JP6228289B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6228289B1 JP6228289B1 JP2016256747A JP2016256747A JP6228289B1 JP 6228289 B1 JP6228289 B1 JP 6228289B1 JP 2016256747 A JP2016256747 A JP 2016256747A JP 2016256747 A JP2016256747 A JP 2016256747A JP 6228289 B1 JP6228289 B1 JP 6228289B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- composition
- group
- weight
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 128
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 85
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 220
- -1 vinyl ether compound Chemical class 0.000 claims abstract description 104
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 87
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C1OC1C1CCC2OC2C1 GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 claims description 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 48
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPQBQAXHOAEOAX-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LPQBQAXHOAEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 4
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- OIERSKAUJNRYCS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-phenylbenzene Chemical compound C=COCCOC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIERSKAUJNRYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)propan-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C(C)(C)C1CC2OC2CC1 HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBRGWYHSVYKUQT-UHFFFAOYSA-N 5-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2COC1C=C2 RBRGWYHSVYKUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005655 1,3-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohepten-1-yl)cycloheptene Chemical group C1CCCCC=C1C1=CCCCCC1 QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ROBHKRKCPJESJQ-UHFFFAOYSA-N 3-(butoxymethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCCCOCC1(CC)COC1 ROBHKRKCPJESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEJVJGYJIPXMJD-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexyloxymethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound C1CCCCC1OCC1(CC)COC1 FEJVJGYJIPXMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRKAAMBOXWEID-UHFFFAOYSA-N 3-(hexoxymethyl)oxetane Chemical compound C(CCCCC)OCC1COC1 BXRKAAMBOXWEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXADWKPCWTXPOY-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C=CC=2)=C1 DXADWKPCWTXPOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VVOGWKBSDTZLCD-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(methoxymethyl)oxetane Chemical compound COCC1(CC)COC1 VVOGWKBSDTZLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical group O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CCC1CC2OC2CC1 ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSCDRSWJZRRPGN-UHFFFAOYSA-N 4-oxahomoadamantan-5-one Chemical group C1C(C2)C(=O)OC3CC1CC2C3 ZSCDRSWJZRRPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C(=C)C)CCC2OC21 FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N Pyran-4-one Chemical group O=C1C=COC=C1 CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O benzyl-(4-hydroxyphenyl)-methylsulfanium Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1[S+](C)CC1=CC=CC=C1 QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010227 cup method (microbiological evaluation) Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical group C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
Abstract
【課題】インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性に優れた硬化物を形成することができる有機EL素子封止用組成物を提供する。【解決手段】本発明のインクジェット印刷法により塗布するための有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、25℃における粘度が20mPa・s以下であり、前記カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上含有し、25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満である。【選択図】なし
Description
本発明は、インクジェット印刷法により塗布するための有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス(本明細書では、「有機EL」と称する場合がある)素子は、発光層を一対の対向電極で挟んだ構造体を有し、一方の電極からは電子が注入され、他方の電極からは正孔が注入される。この注入された電子と正孔とが発光層内で再結合するときに発光が生ずる。有機EL素子を含む有機ELデバイスは、耐衝撃性や視認性の高さと、発光色の多様性からフルカラーのフラットパネルディスプレイとして、又はLEDに代わるものとして期待されている。
しかし、有機EL素子は他の電子部品に比べて水分の影響を受けやすく、有機EL素子内に浸入した水分によって電極の酸化や有機物の変性等が引き起こされ、発光特性が著しく低下することが問題であった。この問題を解決する方法としては、有機EL素子の周りを防湿性樹脂で封止する方法が知られている。
そして、特許文献1には、硬化性化合物としてオキセタン化合物とエポキシ化合物とビニルエーテル化合物を含有する組成物が記載されており、当該組成物はインクジェット印刷法を用いて容易に塗布することができ、且つその硬化物は防湿性に優れることが記載されている。
しかし、特許文献1に記載の組成物は、防湿性の点で未だ不十分であった。また、印刷時に組成物の流動性が低下して、インクジェットヘッドのノズル口に組成物が固化して付着し易いため、射出が不安定となったり、ノズル口が目詰まりして射出不能となったりすることがわかった。
従って、本発明の目的は、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性に優れた硬化物を形成することができる有機EL素子封止用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性及び低アウトガス性に優れた硬化物を形成することができる有機EL素子封止用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機EL素子封止用組成物を用いる有機ELデバイスの製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機EL素子封止用組成物の硬化物で有機EL素子が封止(若しくは、被覆)された構成を有する有機ELデバイスを提供することにある。
本発明の他の目的は、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性及び低アウトガス性に優れた硬化物を形成することができる有機EL素子封止用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機EL素子封止用組成物を用いる有機ELデバイスの製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機EL素子封止用組成物の硬化物で有機EL素子が封止(若しくは、被覆)された構成を有する有機ELデバイスを提供することにある。
本発明者は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、インクジェット印刷法により塗布するための有機EL素子封止用組成物が、硬化性化合物としてオキセタン化合物(特に、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン等の脂肪族オキセタン化合物)を硬化性化合物全量の50%を超えて含有すると、得られる硬化物の防湿性が低下することがわかった。また、沸点が190℃を下回る硬化性化合物を含有すると、印刷時にこれらが揮発して組成物の流動性が低下し易く、インクジェットヘッドのノズル口に組成物が固化して付着することにより、射出が不安定となったり、ノズル口が目詰まりして射出不能となったりすることがわかった。
そして、下記構成[1]〜[4]を併せて有する組成物は、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性に優れた硬化物を形成することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
[1] カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、25℃における粘度が20mPa・s以下である
[2] カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上含有する
[3] 25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下である
[4] 常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満である
そして、下記構成[1]〜[4]を併せて有する組成物は、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができ、光を照射することにより速やかに硬化して、防湿性に優れた硬化物を形成することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
[1] カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、25℃における粘度が20mPa・s以下である
[2] カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上含有する
[3] 25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下である
[4] 常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満である
すなわち、本発明は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、25℃における粘度が20mPa・s以下であり、
組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上が、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物であり、
25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下
常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満
である、インクジェット印刷法により塗布するための有機EL素子封止用組成物を提供する。
組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上が、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物であり、
25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下
常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満
である、インクジェット印刷法により塗布するための有機EL素子封止用組成物を提供する。
本発明は、また、カチオン重合性化合物の組成が下記[1]又は[2]である、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
[1]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%未満である場合、下記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
[2]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%以上である場合、下記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の5重量%以上であり、前記多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
(式中、Xは単結合又は連結基を示す)
[1]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%未満である場合、下記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
[2]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%以上である場合、下記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の5重量%以上であり、前記多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
本発明は、また、前記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2−エポキシ−1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタン、及び2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
本発明は、また、カチオン重合性化合物として、更に、下記式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物を含有する、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
(式中、Ra1はシクロヘキセンオキシド基以外の反応性官能基を示し、Ra2、Ra3は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示す。L’は単結合又は連結基を示す)
本発明は、また、ビニルエーテル化合物が、環構造を有するビニルエーテル化合物を少なくとも含有する、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
本発明は、また、硬化時のアウトガス量が1000ppm以下である、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
本発明は、また、硬化物の水蒸気透過率が200g/m2・day・atm以下である、前記有機EL素子封止用組成物を提供する。
本発明は、また、前記有機EL素子封止用組成物をインクジェット印刷法により塗布して、有機EL素子を封止することを特徴とする、有機ELデバイスの製造方法を提供する。
本発明は、また、前記有機EL素子封止用組成物の硬化物によって有機EL素子が封止された構成を有する有機ELデバイスを提供する。
本発明の有機EL素子封止用組成物は上記構成を有するため、インクジェットヘッドのノズルからの射出安定性に優れ、インクジェットヘッドのノズル口に固化して付着することにより、射出が不安定となったり射出不能となったりすることを防止でき、良好な射出を経時安定的に維持することができる。
また、本発明の有機EL素子封止用組成物は、塗布後、紫外線を照射することにより速やかに硬化して、防湿性及び低アウトガス性に優れた硬化物を形成することができる。
そのため、本発明の有機EL素子封止用組成物は、インクジェット印刷法を使用して、有機EL素子を封止する用途に好適に使用することができる。
そして、本発明の有機EL素子封止用組成物を用いれば、インクジェット印刷法により、安定的に、高速且つ均一に塗布することができ、作業性に優れる。
更に、本発明の有機EL素子封止用組成物を用いれば、防湿性に優れた硬化物で有機EL素子を封止することができ、劣化を防止することにより、高輝度且つ長寿命の有機ELデバイスが得られる。
また、本発明の有機EL素子封止用組成物は、塗布後、紫外線を照射することにより速やかに硬化して、防湿性及び低アウトガス性に優れた硬化物を形成することができる。
そのため、本発明の有機EL素子封止用組成物は、インクジェット印刷法を使用して、有機EL素子を封止する用途に好適に使用することができる。
そして、本発明の有機EL素子封止用組成物を用いれば、インクジェット印刷法により、安定的に、高速且つ均一に塗布することができ、作業性に優れる。
更に、本発明の有機EL素子封止用組成物を用いれば、防湿性に優れた硬化物で有機EL素子を封止することができ、劣化を防止することにより、高輝度且つ長寿命の有機ELデバイスが得られる。
[有機EL素子封止用組成物]
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、
25℃における粘度が20mPa・s以下であり、
組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上が、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物であり、
25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下
常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、
25℃における粘度が20mPa・s以下であり、
組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上が、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物であり、
25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下
常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満である。
[カチオン重合性化合物]
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を含有する。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を含有する。
<エポキシ化合物>
エポキシ化合物は、分子内に1個以上のエポキシ基(オキシラン環)を有する化合物であり、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、及び脂肪族エポキシ化合物が含まれる。
エポキシ化合物は、分子内に1個以上のエポキシ基(オキシラン環)を有する化合物であり、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、及び脂肪族エポキシ化合物が含まれる。
(脂環式エポキシ化合物)
脂環式エポキシ化合物は、分子内に1個以上の脂環と1個以上のエポキシ基とを有する化合物であり、以下の化合物が含まれる。
(1)分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(本明細書においては、「脂環エポキシ基」と称する場合がある。脂環エポキシ基には、シクロヘキセンオキシド基が含まれる)を有する化合物
(2)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物
(3)分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物(所謂、グリシジルエーテル型エポキシ化合物)
脂環式エポキシ化合物は、分子内に1個以上の脂環と1個以上のエポキシ基とを有する化合物であり、以下の化合物が含まれる。
(1)分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(本明細書においては、「脂環エポキシ基」と称する場合がある。脂環エポキシ基には、シクロヘキセンオキシド基が含まれる)を有する化合物
(2)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物
(3)分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物(所謂、グリシジルエーテル型エポキシ化合物)
上記(1)分子内に脂環エポキシ基を有する化合物には、分子内に脂環エポキシ基を1個有する化合物(1-1’)や、分子内に脂環エポキシ基を2個以上有する化合物(1-1)が含まれる。
上記式(a-1)中、Xは単結合又は連結基(1個以上の原子を有する二価の基)を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、及びこれらが複数個連結した基等が挙げられる。
上記二価の炭化水素基としては、炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、炭素数3〜18の二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。炭素数3〜18の二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、1,2−シクロペンチレン基、1,3−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
上記炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基(「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある)におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、1−ブテニレン基、2−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数2〜8の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数2〜4のアルケニレン基である。
上記式(a-1)中の2つのシクロヘキサン環は、それぞれ、式中に示されるエポキシ基以外にも置換基[例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子等)、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基(例えば、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基等)、置換基を有していてもよいアルコキシ基(例えば、C1-4アルコキシ基、ハロゲン化C1-4アルコキシ基等)]を1個又は2個以上有していてもよい。
上記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の代表的な例としては、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2−エポキシ−1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタン、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン、1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタンや、下記式(a-1-1)〜(a-1-10)で表される化合物等が挙げられる。尚、下記式(a-1-5)中のLは炭素数1〜8のアルキレン基であり、なかでも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。また、下記式(a-1-5)、(a-1-7)、(a-1-9)、(a-1-10)中のn1〜n8は、それぞれ1〜30の整数を示す。
式(a-1’)中、Ra1はシクロヘキセンオキシド基以外の反応性官能基(重合性官能基)を示し、例えば、ビニルエーテル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基等が挙げられる。
式(a-1’)中、Ra2、Ra3は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基(例えば、メチル基、エチル基等の炭素数1〜5のアルキル基)を示す。
式(a-1’)中、L’は単結合又は連結基を示す。前記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、カルボニル基(−CO−)、エーテル結合(−O−)、チオエーテル結合(−S−)、エステル結合(−COO−)、アミド結合(−CONH−)、カーボネート結合(−OCOO−)等が挙げられる。
前記二価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の炭素数1〜5の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
前記分子内に脂環エポキシ基を1個有する化合物(1-1’)としては、なかでも、1,2:8,9−ジエポキシリモネン及び/又は3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートが好ましい。
式(a-2)中、Ra4は、p価のアルコールの構造式からp個の水酸基(−OH)を除いた基(p価の有機基)であり、p、n9はそれぞれ自然数を表す。p価のアルコール[Ra4(OH)p]としては、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノール等の多価アルコール(炭素数1〜15の多価アルコール等)等が挙げられる。pは1〜6が好ましく、n9は1〜30が好ましい。pが2以上の場合、それぞれの[ ]内(外側の角括弧内)の基におけるn9は同一でもよく異なっていてもよい。上記式(a-2)で表される化合物としては、具体的には、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物[例えば、商品名「EHPE3150」((株)ダイセル製)等]等が挙げられる。
上述の(3)分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物としては、例えば、脂環式アルコール(特に、脂環式多価アルコール)のグリシジルエーテルが挙げられる。より詳しくは、例えば、ビスフェノールA型エポキシ化合物を水素化した化合物(水素化ビスフェノールA型エポキシ化合物)、ビスフェノールF型エポキシ化合物を水素化した化合物(水素化ビスフェノールF型エポキシ化合物);水素化ビフェノール型エポキシ化合物;水素化フェノールノボラック型エポキシ化合物;水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物;ビスフェノールAの水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物;水素化ナフタレン型エポキシ化合物;トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物を水素化した化合物等が挙げられる。
(芳香族エポキシ化合物)
上記芳香族エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノール類[例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール等]と、エピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;これらのエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物を上記ビスフェノール類とさらに付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;フェノール類[例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等]とアルデヒド[例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等]とを縮合反応させて得られる多価アルコール類を、さらにエピハロヒドリンと縮合反応させることにより得られるノボラック・アルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;フルオレン環の9位に2つのフェノール骨格が結合し、かつこれらフェノール骨格のヒドロキシ基から水素原子を除いた酸素原子に、それぞれ、直接又はアルキレンオキシ基を介してグリシジル基が結合しているエポキシ化合物等が挙げられる。
上記芳香族エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノール類[例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール等]と、エピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;これらのエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物を上記ビスフェノール類とさらに付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;フェノール類[例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等]とアルデヒド[例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等]とを縮合反応させて得られる多価アルコール類を、さらにエピハロヒドリンと縮合反応させることにより得られるノボラック・アルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ化合物;フルオレン環の9位に2つのフェノール骨格が結合し、かつこれらフェノール骨格のヒドロキシ基から水素原子を除いた酸素原子に、それぞれ、直接又はアルキレンオキシ基を介してグリシジル基が結合しているエポキシ化合物等が挙げられる。
(脂肪族エポキシ化合物)
上記脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、q価の環状構造を有しないアルコール(qは自然数である)のグリシジルエーテル;一価又は多価カルボン酸[例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸等]のグリシジルエステル;エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油等の二重結合を有する油脂のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン等のポリオレフィン(ポリアルカジエンを含む)のエポキシ化物等が挙げられる。尚、上記q価の環状構造を有しないアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール等の一価のアルコール;エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の二価のアルコール;グリセリン、ジグリセリン、エリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等の三価以上の多価アルコール等が挙げられる。また、q価のアルコールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール等であってもよい。
上記脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、q価の環状構造を有しないアルコール(qは自然数である)のグリシジルエーテル;一価又は多価カルボン酸[例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸等]のグリシジルエステル;エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油等の二重結合を有する油脂のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン等のポリオレフィン(ポリアルカジエンを含む)のエポキシ化物等が挙げられる。尚、上記q価の環状構造を有しないアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール等の一価のアルコール;エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の二価のアルコール;グリセリン、ジグリセリン、エリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等の三価以上の多価アルコール等が挙げられる。また、q価のアルコールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール等であってもよい。
エポキシ化合物としては、分子内に脂環エポキシ基(特に、シクロヘキセンオキシド基)を1個又は2個有する化合物(=脂環エポキシ化合物)が、低粘度、且つ高沸点を有し、更に速硬化性を発揮することができるため、これを含有することが好ましく、なかでも、分子内に脂環エポキシ基を2個以上有する化合物(1-1)(特に、上記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物)を少なくとも含有することが、硬化性に特に優れる点で好ましい。また、分子内に脂環エポキシ基を1個有する化合物(1-1’)(特に、上記式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物)は、分子内に脂環エポキシ基を2個以上有する化合物(1-1)よりも更に低粘度で流動性に優れることから、前記分子内に脂環エポキシ基を2個以上有する化合物(1-1)と共に含有することが、本発明の有機EL素子封止用組成物の粘度を20mPa・s以下とすることができ、インクジェット射出性、及び射出安定性に特に優れた効果を発揮することができる点で好ましい。
<ビニルエーテル化合物>
ビニルエーテル化合物は、分子内に1個以上のビニルエーテル基を有する化合物である。このような化合物としては、例えば、下記式(b)で表される化合物が挙げられる。
Rb−(O−CH=CH2)n (b)
(式中、Rbはn価の炭化水素基、n価の複素環式基、又はこれらの2個以上が単結合若しくは連結基を介して結合した基を示す。nは1以上の整数を示す)
ビニルエーテル化合物は、分子内に1個以上のビニルエーテル基を有する化合物である。このような化合物としては、例えば、下記式(b)で表される化合物が挙げられる。
Rb−(O−CH=CH2)n (b)
(式中、Rbはn価の炭化水素基、n価の複素環式基、又はこれらの2個以上が単結合若しくは連結基を介して結合した基を示す。nは1以上の整数を示す)
Rbにおけるn価の炭化水素基には、n価の脂肪族炭化水素基、n価の脂環式炭化水素基、及びn価の芳香族炭化水素基が含まれる。
n価の脂肪族炭化水素基のうち1価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、特に好ましくは1〜3)程度のアルキル基;ビニル基、アリル基、メタリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基等の炭素数2〜20(好ましくは2〜10、特に好ましくは2〜3)程度のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等の炭素数2〜20(好ましくは2〜10、特に好ましくは2〜3)程度のアルキニル基等を挙げることができる。
n価の脂環式炭化水素基のうち1価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の3〜20員(好ましくは3〜15員、特に好ましくは5〜8員)程度のシクロアルキル基;シクロペンテニル基、シクロへキセニル基等の3〜20員(好ましくは3〜15員、特に好ましくは5〜8員)程度のシクロアルケニル基;ビシクロヘプタニル基、ビシクロヘプテニル基、パーヒドロナフタレン−1−イル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン−3−イル基等の架橋環式炭化水素基等を挙げることができる。
n価の芳香族炭化水素基のうち1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜14(好ましくは6〜10)程度のアリール基を挙げることができる。
n価の炭化水素基としては、上記例示の1価の炭化水素基の構造式から(n−1)個の水素原子を除いた基を挙げることができる。
n価の複素環式基を構成する複素環としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環(例えば、オキセタン環等の4員環;フラン環、テトラヒドロフラン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、γ−ブチロラクトン環等の5員環;4−オキソ−4H−ピラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環等の6員環;ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、4−オキソ−4H−クロメン環、クロマン環、イソクロマン環等の縮合環;3−オキサトリシクロ[4.3.1.14,8]ウンデカン−2−オン環、3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン環等の架橋環)、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環(例えば、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環等の5員環;4−オキソ−4H−チオピラン環等の6員環;ベンゾチオフェン環等の縮合環等)、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環(例えば、ピロール環、ピロリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環等の5員環;ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の6員環;インドール環、インドリン環、キノリン環、アクリジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、プリン環等の縮合環等)等が挙げられる。n価の複素環式基は、上記複素環の構造式からn個の水素原子を除いた基である。
前記連結基としては、カルボニル基、エーテル結合、及びエステル結合等が挙げられる。
ビニルエーテル化合物としては、なかでも、低粘度、且つ高沸点である点で環構造を有するビニルエーテル化合物を少なくとも含有することが好ましく、特に、上記式(b)中のRbがn価の脂環式炭化水素基、n価の芳香族炭化水素基、又はn価の複素環式基であるビニルエーテル化合物が好ましく、特に、脂環構造を有するビニルエーテル化合物、芳香環構造を有するビニルエーテル化合物、及び環状エーテル構造を有するビニルエーテル化合物[とりわけ、(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテル等の芳香環構造を有するビニルエーテル化合物(例えば、芳香環構造を有する単官能ビニルエーテル化合物)]が、低粘度、高沸点であり、且つ速硬化性を発揮して、防湿性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましい。
前記脂環構造を有するビニルエーテル化合物としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、水添ビスフェノールF型ジビニルエーテル、水添ビフェニルジビニルエーテル、水添ビスフェノールA型ジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。
前記芳香環構造を有するビニルエーテル化合物としては、例えば、(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテル、ビスフェノールFビス(ビニルオキシエチルエーテル)、ビスフェノールF型ジビニルエーテル、ビフェニルジビニルエーテル、ビスフェノールA型ジビニルエーテル等が挙げられる。
前記環状エーテル構造を有するビニルエーテル化合物としては、例えば、イソソルバイドジビニルエーテル、オキセタンジビニルエーテル、オキサノルボルネンジビニルエーテル等が挙げられる。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、環構造を有するビニルエーテル化合物と共に、脂肪族炭化水素基が連結基としてエーテル結合を介して結合した構造(特に、ポリエチレンオキシド鎖)を有するビニルエーテル化合物(例えば、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等)を含有することもできる。前記化合物は粘度が低く流動性に優れるため、これを含有することで、本発明の有機EL素子封止用組成物の射出性を向上することができる。
<その他のカチオン重合性化合物>
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及びビニルエーテル化合物以外にも、他のカチオン重合性化合物を含有していても良く、例えばオキセタン化合物(エポキシ基又はビニルエーテル基を有する化合物を除く)を1種又は2種以上含有していても良い。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及びビニルエーテル化合物以外にも、他のカチオン重合性化合物を含有していても良く、例えばオキセタン化合物(エポキシ基又はビニルエーテル基を有する化合物を除く)を1種又は2種以上含有していても良い。
式(c)中、Rc1は1価の有機基を示し、Rc2は水素原子又はエチル基を示す。mは1以上の整数を示す。
前記Rc1における1価の有機基には1価の炭化水素基、1価の複素環式基、置換オキシカルボニル基(アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基等)、置換カルバモイル基(N−アルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基等)、アシル基(アセチル基等の脂肪族アシル基;ベンゾイル基等の芳香族アシル基等)、及びこれらの2以上が単結合又は連結基を介して結合した1価の基が含まれる。
1価の炭化水素基、1価の複素環式基としては、上記式(b)中のRbにおける例と同様の例が挙げられる。
前記連結基としては、例えば、カルボニル基(−CO−)、エーテル結合(−O−)、チオエーテル結合(−S−)、エステル結合(−COO−)、アミド結合(−CONH−)、カーボネート結合(−OCOO−)、シリル結合(−Si−)、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。
前記mは1以上の整数を示し、例えば1〜20、好ましくは1である。
オキセタン化合物としては、例えば、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(メトキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(ブトキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(ヘキシルオキシメチル)オキセタン等の式(c)中のRc1が脂肪族炭化水素基である化合物(=
脂肪族オキセタン化合物);3−エチル−3−(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン等の式(c)中のRc1が脂環式炭化水素基である化合物(=脂環式オキセタン化合物);ビス{[1−エチル(3−オキセタニル)]メチル}エーテル等の式(c)中のRc1が複素環式基である化合物(=複素環式オキセタン化合物);3−エチル−3−[(フェノキシ)メチル]オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン等の式(c)中のRc1が芳香族炭化水素基である化合物(=芳香族オキセタン化合物)等が挙げられる。
脂肪族オキセタン化合物);3−エチル−3−(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン等の式(c)中のRc1が脂環式炭化水素基である化合物(=脂環式オキセタン化合物);ビス{[1−エチル(3−オキセタニル)]メチル}エーテル等の式(c)中のRc1が複素環式基である化合物(=複素環式オキセタン化合物);3−エチル−3−[(フェノキシ)メチル]オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン等の式(c)中のRc1が芳香族炭化水素基である化合物(=芳香族オキセタン化合物)等が挙げられる。
本発明においては、オキセタン化合物を使用する場合は、芳香族オキセタン化合物を使用することが、防湿性の低下を抑制することができる点で好ましい。一方、脂肪族オキセタン化合物は防湿性の低下を招くため、これを多量に使用することは好ましくない。
[カチオン重合開始剤]
本発明の有機EL素子封止用組成物は、上記カチオン重合性化合物と共にカチオン重合開始剤を1種又は2種以上含有する。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、上記カチオン重合性化合物と共にカチオン重合開始剤を1種又は2種以上含有する。
カチオン重合開始剤としては、特に、光カチオン重合開始剤が好ましい。光カチオン重合開始剤は、光(例えば、紫外線)の照射によってカチオン種を発生してカチオン重合性化合物の硬化反応を開始させる化合物であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物等を挙げることができる。
本発明においては、なかでも、スルホニウム塩系化合物を使用することが、硬化性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましい。スルホニウム塩系化合物のカチオン部としては、例えば、(4−ヒドロキシフェニル)メチルベンジルスルホニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオン、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムイオン、4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウムイオン、トリ−p−トリルスルホニウムイオン等のアリールスルホニウムイオン(特に、トリアリールスルホニウムイオン)を挙げることができる。
光カチオン重合開始剤のアニオン部としては、例えば、[(Y)sB(Phf)4-s]-(式中、Yはフェニル基又はビフェニリル基を示す。Phfは水素原子の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種で置換されたフェニル基を示す。sは0〜3の整数である)、BF4 -、[(Rf)tPF6-t]-(Rf:水素原子の80%以上がフッ素原子で置換されたアルキル基、t:0〜5の整数)、AsF6 -、SbF6 -、SbF5OH-等を挙げることができる。本発明においては、なかでもアニオン部がSbF6 -、又は前記[(Y)sB(Phf)4-s]-である光カチオン重合開始剤が、開始剤としての活性が高く、高い硬化性を有し、耐熱性に優れた硬化物を得ることができる点で好ましい。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、(4−ヒドロキシフェニル)メチルベンジルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム] ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−(2−チオキサントニルチオ)フェニル]フェニル−2−チオキサントニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、商品名「サイラキュアUVI−6970」、「サイラキュアUVI−6974」、「サイラキュアUVI−6990」、「サイラキュアUVI−950」(以上、米国ユニオンカーバイド社製)、「Irgacure250」、「Irgacure261」、「Irgacure264」(以上、BASF社製)、「CG−24−61」(チバガイギー社製)、「オプトマーSP−150」、「オプトマーSP−151」、「オプトマーSP−170」、「オプトマーSP−171」(以上、(株)ADEKA製)、「DAICAT II」((株)ダイセル製)、「UVAC1590」、「UVAC1591」(以上、ダイセル・サイテック(株)製)、「CI−2064」、「CI−2639」、「CI−2624」、「CI−2481」、「CI−2734」、「CI−2855」、「CI−2823」、「CI−2758」、「CIT−1682」(以上、日本曹達(株)製)、「PI−2074」(ローディア社製、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩)、「FFC509」(3M社製)、「BBI−102」、「BBI−101」、「BBI−103」、「MPI−103」、「TPS−103」、「MDS−103」、「DTS−103」、「NAT−103」、「NDS−103」(以上、ミドリ化学(株)製)、「CD−1010」、「CD−1011」、「CD−1012」(以上、米国、Sartomer社製)、「CPI−100P」、「CPI−101A」(以上、サンアプロ(株)製)等の市販品を使用できる。
[有機EL素子封止用組成物]
本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が20mPa・s以下(例えば10〜20mPa・s)、好ましくは15mPa・s以下である。粘度が上記範囲であるため、本発明の有機EL素子封止用組成物は、インクジェット射出性に優れ、所望の箇所に精度良く射出することができる。一方、粘度が上記範囲を上回ると、インクジェットヘッドのノズル口に本発明の有機EL素子封止用組成物が固化して付着し易くなり、射出が不安定となるため好ましくない。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が20mPa・s以下(例えば10〜20mPa・s)、好ましくは15mPa・s以下である。粘度が上記範囲であるため、本発明の有機EL素子封止用組成物は、インクジェット射出性に優れ、所望の箇所に精度良く射出することができる。一方、粘度が上記範囲を上回ると、インクジェットヘッドのノズル口に本発明の有機EL素子封止用組成物が固化して付着し易くなり、射出が不安定となるため好ましくない。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、カチオン重合性化合物として、上述のエポキシ化合物及び/又はビニルエーテル化合物を含有する。前記化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて含有することができる。
エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量は、本発明の有機EL素子封止用組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上(例えば50〜100重量%)、好ましくは60重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、最も好ましくは80重量%以上、とりわけ好ましくは90重量%以上である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が30mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の、例えば30〜60重量%、好ましくは30〜55重量%である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下(例えば、0〜20重量%)である。そのため、低粘度でインクジェット射出性に優れる。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、更に、25℃における粘度が2000mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、15重量%以下(例えば、0〜15重量%)であることが、インクジェット射出性をより一層向上することができる点で好ましく、特に好ましくは10重量%以下である。
また、本発明の有機EL素子封止用組成物は、常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満(例えば、0重量%以上20重量%未満)、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下、最も好ましくは5重量%以下、とりわけ好ましくは1重量%以下である。そのため、インクジェットヘッドのノズル口に本発明の有機EL素子封止用組成物が固化して付着することを防止して、良好な射出を維持することができる。
さらに、本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が3mPa・s未満であり、且つ常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の10重量%未満(好ましくは5重量%以下、特に好ましくは3重量%以下)であることが、インクジェットヘッドのノズル口に本発明の有機EL素子封止用組成物が固化して付着することを防止して、良好な射出を維持することができる点で好ましい。
さらにまた、本発明の有機EL素子封止用組成物は、常圧下における沸点が160℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の、例えば20重量%未満(例えば、0重量%以上20重量%未満)、より好ましくは15重量%以下、更に好ましくは10重量%以下、特に好ましくは5重量%以下、最も好ましくは3重量%以下、とりわけ好ましくは1重量%以下であることが、インクジェットによる射出安定性をより一層向上することができる点で好ましい。
本発明の有機EL素子封止用組成物に含まれるカチオン重合性化合物は、下記[1]又は[2]の組成を有することが、インクジェット射出性、及び射出安定性を良好なものとすることができる点で好ましい。
[1]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%未満である場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
[2]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%以上である場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の5重量%以上であり、前記多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
[1]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%未満である場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
[2]ビニルエーテル化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の30重量%以上である場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量がカチオン重合性化合物全量の5重量%以上であり、前記多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上である
前記[1]の場合、ビニルエーテル化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、30重量%未満(例えば0重量%以上、30重量%未満)、好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下、最も好ましくは5重量%以下である。
前記[1]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、例えば10重量%以上(例えば10〜70重量%)、好ましくは20〜60重量%、特に好ましくは30〜55重量%、最も好ましくは35〜55重量%である。
前記[1]の場合、グリシジルエーテル型エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、例えば5重量%以上(例えば5〜80重量%)、好ましくは10〜50重量%、特に好ましくは15〜30重量%、最も好ましくは15〜25重量%である。
前記[1]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の合計含有量は、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上であり、より好ましくは55重量%以上、特に好ましくは60重量%以上、最も好ましくは65重量%以上である。上限は、例えば95重量%、好ましくは90重量%、特に好ましくは85重量%、最も好ましくは80重量%、とりわけ好ましくは75重量%である。
前記[1]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とグリシジルエーテル型エポキシ化合物の含有量の比(前者/後者;重量比)は、例えば50/50〜90/10、好ましくは60/40〜85/15、特に好ましくは60/40〜80/20、最も好ましくは60/40〜75/25、とりわけ好ましくは60/40〜70/30である。
前記[1]の場合、エポキシ化合物として式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物と共に、式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物を含有することが、低粘度化によりインクジェット射出性を向上することができる点で好ましく、前記多官能脂環エポキシ化合物と単官能脂環エポキシ化合物の合計含有量は、カチオン重合性化合物全量の例えば50重量%以上、好ましくは55重量%以上、特に好ましくは60重量%以上、最も好ましくは65重量%以上である。尚、上限は、例えば95重量%、好ましくは90重量%、特に好ましくは85重量%である。
前記[1]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物と式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物の含有量の比[前記多官能脂環エポキシ化合物/前記単官能脂環エポキシ化合物;重量比]は、例えば50/50〜90/10、好ましくは51/49〜85/15、特に好ましくは52/48〜80/20、最も好ましくは55/45〜70/30、とりわけ好ましくは55/45〜65/35である。
前記[1]の場合、式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、例えば5〜50重量%、好ましくは10〜45重量%、より好ましくは15〜45重量%、特に好ましくは20〜45重量%、最も好ましくは25〜40重量%である。
前記[2]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の合計含有量は、カチオン重合性化合物全量の50重量%以上であり、好ましくは55重量%以上、特に好ましくは60重量%以上、最も好ましくは65重量%以上である。上限は、例えば100重量%、好ましくは95重量%、特に好ましくは90重量%、最も好ましくは85重量%である。
前記[2]の場合、ビニルエーテル化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の30重量%以上(例えば30〜100重量%)、好ましくは30〜90重量%、特に好ましくは30〜70重量%、最も好ましくは40〜60重量%である。
前記[2]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、例えば0〜40重量%、好ましくは5〜35重量%、特に好ましくは10〜35重量%である。
また、前記[2]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物とビニルエーテル化合物の含有量の比(前者/後者;重量比)は、例えば0/100〜50/50、好ましくは10/90〜45/55、特に好ましくは10/90〜40/60である。
また、前記[2]の場合、エポキシ化合物として式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物と共に式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物を含有することが低粘度化によりインクジェット射出性を向上することができる点で好ましく、前記多官能脂環エポキシ化合物と単官能脂環エポキシ化合物の合計含有量は、カチオン重合性化合物全量の例えば20重量%以上、好ましくは25重量%以上、特に好ましくは30重量%以上、最も好ましくは40重量%以上である。尚、上限は、例えば75重量%、好ましくは70重量%、特に好ましくは65重量%である。
また、前記[2]の場合、式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物と式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物の含有量の比[前記多官能脂環エポキシ化合物/前記単官能脂環エポキシ化合物;重量比]は、例えば10/90〜70/30、好ましくは20/80〜60/40、特に好ましくは30/70〜55/45である。
前記[2]の場合、式(a-1’)で表される単官能脂環エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性化合物全量の、例えば5〜50重量%、好ましくは10〜45重量、好ましくは15〜45重量%、特に好ましくは20〜45重量%、最も好ましくは25〜40重量%である。
オキセタン化合物(特に、脂肪族オキセタン化合物)の含有量は、本発明の有機EL素子封止用組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以下であり、好ましくは45重量%以下、特に好ましくは30重量%以下、最も好ましくは20重量%以下、とりわけ好ましくは15重量%以下である。尚、下限はゼロである。オキセタン化合物(特に、脂肪族オキセタン化合物)の含有量が過剰となると、十分な防湿性が得られにくくなるため好ましくない。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、上記カチオン重合性化合物と共にカチオン重合開始剤を1種又は2種以上含有する。カチオン重合開始剤の含有量は、本発明の有機EL素子封止用組成物に含まれるカチオン重合性化合物100重量部に対して、例えば0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜3重量部、特に好ましくは0.1〜2重量部である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は上記構成を有するため低粘度で流動性に優れ、インクジェット射出性に優れる。従って、本発明の有機EL素子封止用組成物は、必要に応じて上記以外の他の成分を含有していても良いが、溶媒は特に含有する必要が無く、溶媒の含有量は有機EL素子封止用組成物全量の例えば30重量%以下、好ましくは20重量%以下、特に好ましくは15重量%以下、最も好ましくは10重量%以下、とりわけ好ましくは5重量%以下である。尚、下限はゼロである。本発明の有機EL素子封止用組成物は、溶媒の含有量をゼロ若しくは極めて低く抑制することができるため、揮発せず残留した溶媒に由来するアウトガスの発生を抑制することができる。
[有機EL素子封止用組成物]
本発明の有機EL素子封止用組成物は、上記カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤を撹拌、混合することによって調製することができる。これらは、それぞれ、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記撹拌、混合の方法としては、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザー等の各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置等を使用できる。また、撹拌、混合後は、真空下にて脱泡してもよい。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、上記カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤を撹拌、混合することによって調製することができる。これらは、それぞれ、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記撹拌、混合の方法としては、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザー等の各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置等を使用できる。また、撹拌、混合後は、真空下にて脱泡してもよい。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が20mPa・s以下であるため、低粘度で、インクジェットヘッドのノズルからの射出性に優れる。
また、本発明の有機EL素子封止用組成物は、25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下であり、流動性が低いカチオン重合性化合物の含有量が低く抑制されているため、インクジェットヘッドのノズルからの射出性に優れる。
更に、本発明の有機EL素子封止用組成物は、常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満であり、低沸点のカチオン重合性化合物の含有量が低く抑制されているため、インクジェットヘッドのノズル口に本発明の有機EL素子封止用組成物が固化して付着することを防止して、良好な射出を維持することができる。すなわち、インクジェット印刷法により安定的に塗布することができる。
有機EL素子封止用組成物に紫外線照射を行った後に、揮発性の未反応低分子量硬化性化合物が残留すると、アウトガス量が上昇する傾向にあるが、本発明の有機EL素子封止用組成物は、硬化性化合物として速硬化性を有する化合物を使用するため、紫外線照射により速やかに重合反応が進行し、未反応低分子量硬化性化合物の残留を極めて低く抑制することができる。そのため、硬化時のアウトガス量を低く抑制することができる。アウトガス量は、例えば1000ppm以下、好ましくは800ppm以下、より好ましくは700ppm以下、特に好ましくは550ppm以下、最も好ましくは350ppm以下、とりわけ好ましくは200ppm以下である。尚、アウトガス量は実施例に記載の方法で測定できる。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、紫外線を照射することにより速やかに硬化して、硬化物を形成することができる。紫外線の光源としては、光を照射することにより、硬化性組成物中に酸を発生させることができる光源であれば良く、例えば、UV−LED、低、中、高圧水銀ランプのような水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドランプ、タングステンランプ、アーク灯、エキシマランプ、エキシマレーザ、半導体レーザ、YAGレーザ、レーザと非線形光学結晶とを組み合わせたレーザシステム、高周波誘起紫外線発生装置等を使用することができる。紫外線照射量(積算光量)は、例えば1000〜2000mJ/cm2程度である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は、紫外線を照射した後、更に加熱処理を施しても良い。加熱処理を施すことにより、硬化度をより一層向上させることができる。加熱処理を施す場合、加熱温度は40〜200℃程度であり、加熱時間は1分〜15時間程度である。
本発明の有機EL素子封止用組成物の硬化物は防湿性に優れ、水蒸気透過率は例えば200g/m2・day・atm以下(例えば50〜200g/m2・day・atm)であり、好ましくは180g/m2・day・atm以下、特に好ましくは160g/m2・day・atm以下、最も好ましくは120g/m2・day・atm以下、とりわけ好ましくは100g/m2・day・atm以下である。尚、水蒸気透過率は実施例に記載の方法で測定できる。
前記硬化物は透明性に優れ、光線透過率(波長400nm)は、例えば80%以上(好ましくは、86%以上)である。
本発明の有機EL素子封止用組成物は低粘度であり、且つ印刷時の揮発を抑制することができるため、経時による粘度上昇を抑制することができ、インクジェットヘッドのノズル口に当該組成物が固化して付着することを防止して、良好な射出を維持することができる。また、紫外線照射により、速やかに、低アウトガス性及び防湿性に優れた、透明な硬化物を形成することができる。そのため、本発明の有機EL素子封止用組成物はインクジェット印刷法を使用して、有機EL素子を封止する用途に好適に使用することができる。
[有機ELデバイスの製造方法]
本発明の有機ELデバイスの製造方法は、上記有機EL素子封止用組成物をインクジェット印刷法により塗布して、有機EL素子を封止することを特徴とする。
本発明の有機ELデバイスの製造方法は、上記有機EL素子封止用組成物をインクジェット印刷法により塗布して、有機EL素子を封止することを特徴とする。
インクジェット印刷法により塗布された前記組成物は、その後、紫外線を照射することにより硬化物を形成することができる。紫外線照射方法としては上述の方法を採用することができる。
本発明によれば、上記の通りインクジェット射出性、及びインクジェット射出安定性に優れる有機EL素子封止用組成物を使用するため、インクジェット印刷法により、安定的に、高速且つ均一に当該組成物を塗布することができる。また、前記組成物は、紫外線照射により速やかに硬化する。従って、作業性に優れ、効率よく有機ELデバイスを製造することができる。
[有機ELデバイス]
本発明の有機ELデバイス(例えば、有機ELディスプレイ等)は、上記有機EL素子封止用組成物の硬化物によって有機EL素子が封止された構成を有する。
本発明の有機ELデバイス(例えば、有機ELディスプレイ等)は、上記有機EL素子封止用組成物の硬化物によって有機EL素子が封止された構成を有する。
前記有機EL素子封止用組成物の硬化物は、上述の通り、防湿性及び低アウトガス性に優れ、且つ透明性を有する。そのため、本発明の有機ELデバイスは、湿気による素子の劣化が抑制され、高輝度且つ長寿命である。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
調製例1((2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテルの調製)
冷却管、撹拌器、温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに水素化ナトリウム(55%in mineral oil)(30.8g,705.8mmol)、及びDMSO(509.4g)を仕込み、そこに、0℃でo−フェニルフェノール(50.2g,250.7mmol)のDMSO(171.6g)溶液を滴下した。
その後、60℃のオイルバスにつけ2−クロロエチルビニルエーテル(58.6g,550.0mmol)のDMSO(46.0g)溶液を滴下した。
反応液を4時間撹拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。
水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製し、目的物を白色固体として得た(37.5g,44%)。
1H-NMR(CDCl3,500MHz) δ 3.85 (s, 1.40H), 3.91 (s, 0.47H), 3.98-4.05 (m, 4.13H), 4.14-4.16 (m, 4H), 4.22-4.25 (m, 2H), 6.47-6.54 (m, 2H), 6.80-6.89 (m, 2H), 7.06-7.09 (m, 4H), 7.12-7.16 (m, 4H).
冷却管、撹拌器、温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに水素化ナトリウム(55%in mineral oil)(30.8g,705.8mmol)、及びDMSO(509.4g)を仕込み、そこに、0℃でo−フェニルフェノール(50.2g,250.7mmol)のDMSO(171.6g)溶液を滴下した。
その後、60℃のオイルバスにつけ2−クロロエチルビニルエーテル(58.6g,550.0mmol)のDMSO(46.0g)溶液を滴下した。
反応液を4時間撹拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。
水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製し、目的物を白色固体として得た(37.5g,44%)。
1H-NMR(CDCl3,500MHz) δ 3.85 (s, 1.40H), 3.91 (s, 0.47H), 3.98-4.05 (m, 4.13H), 4.14-4.16 (m, 4H), 4.22-4.25 (m, 2H), 6.47-6.54 (m, 2H), 6.80-6.89 (m, 2H), 7.06-7.09 (m, 4H), 7.12-7.16 (m, 4H).
調製例2(ビスフェノールFビス(ビニルオキシエチルエーテル)の調製)
o−フェニルフェノールに代えてジヒドロキシジフェニルメタン(2,2’−ジヒドロキシジフェニルメタン、3,3’−ジヒドロキシジフェニルメタン、及び4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタンの混合物)を使用した以外は調製例1と同様にして目的物を得た(37.5g,44%)。
1H-NMR(CDCl3,500MHz) δ 3.85 (s, 1.40H), 3.91 (s, 0.47H), 3.98-4.05 (m, 4.13H), 4.14-4.16 (m, 4H), 4.22-4.25 (m, 2H), 6.47-6.54 (m, 2H), 6.80-6.89 (m, 2H), 7.06-7.09 (m, 4H), 7.12-7.16 (m, 4H).
o−フェニルフェノールに代えてジヒドロキシジフェニルメタン(2,2’−ジヒドロキシジフェニルメタン、3,3’−ジヒドロキシジフェニルメタン、及び4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタンの混合物)を使用した以外は調製例1と同様にして目的物を得た(37.5g,44%)。
1H-NMR(CDCl3,500MHz) δ 3.85 (s, 1.40H), 3.91 (s, 0.47H), 3.98-4.05 (m, 4.13H), 4.14-4.16 (m, 4H), 4.22-4.25 (m, 2H), 6.47-6.54 (m, 2H), 6.80-6.89 (m, 2H), 7.06-7.09 (m, 4H), 7.12-7.16 (m, 4H).
実施例1〜22、比較例1〜5
下記表に記載の処方(単位:重量部)で各成分を混合して、封止用組成物を得た。得られた封止用組成物について、粘度、インクジェット射出性、射出安定性、UV硬化性、硬化時のアウトガス量、及び得られた硬化物の水蒸気透過率を下記方法で測定した。
下記表に記載の処方(単位:重量部)で各成分を混合して、封止用組成物を得た。得られた封止用組成物について、粘度、インクジェット射出性、射出安定性、UV硬化性、硬化時のアウトガス量、及び得られた硬化物の水蒸気透過率を下記方法で測定した。
(粘度)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物の粘度は、E型粘度計を用いて、25℃において測定した。
実施例及び比較例で得られた封止用組成物の粘度は、E型粘度計を用いて、25℃において測定した。
(インクジェット射出性)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のインクジェット射出性は、粘度を基準に下記方法で評価した。
評価基準
◎(非常に良好):25℃における粘度が15mPa・s以下
○(良好):25℃における粘度が15mPa・sを超え、20mPa・s以下
×(不良):25℃における粘度が20mPa・s超
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のインクジェット射出性は、粘度を基準に下記方法で評価した。
評価基準
◎(非常に良好):25℃における粘度が15mPa・s以下
○(良好):25℃における粘度が15mPa・sを超え、20mPa・s以下
×(不良):25℃における粘度が20mPa・s超
(インクジェット射出安定性)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のインクジェット射出安定性は、下記方法で評価した。すなわち、実施例及び比較例で得られた封止用組成物について、インクジェットプリンタ(商品名「DMP−2831」、富士フイルム(株)製)を使用して射出試験を行い、下記基準で評価した。
評価基準
○(良好):高精度に射出できた
×(不良):飛行曲がりが生じた、又はノズル口が目詰まりして射出できなかった
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のインクジェット射出安定性は、下記方法で評価した。すなわち、実施例及び比較例で得られた封止用組成物について、インクジェットプリンタ(商品名「DMP−2831」、富士フイルム(株)製)を使用して射出試験を行い、下記基準で評価した。
評価基準
○(良好):高精度に射出できた
×(不良):飛行曲がりが生じた、又はノズル口が目詰まりして射出できなかった
(UV硬化性)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のUV硬化性は、ガラス基板上に、封止用組成物を塗布(厚み:20μm)し、200W/cmの水銀ランプで紫外線を照射(照射量:2000mJ/cm2)した後、指触によりタック性の有無を調べ、下記基準で硬化性を評価した。
評価基準
○:タックなし
△:ややタックあり
×:タックあり
実施例及び比較例で得られた封止用組成物のUV硬化性は、ガラス基板上に、封止用組成物を塗布(厚み:20μm)し、200W/cmの水銀ランプで紫外線を照射(照射量:2000mJ/cm2)した後、指触によりタック性の有無を調べ、下記基準で硬化性を評価した。
評価基準
○:タックなし
△:ややタックあり
×:タックあり
(硬化時のアウトガス量)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物60mgをバイヤル瓶に入れ、UV照射(2000mJ/cm2)した後、バイヤル瓶中のアウトガス量を測定した。尚、トルエン標準液[標準物質としてのトルエン:100ppm(60μg)、溶媒:ヘキサン(60mg)]を用いて検量線を作成した。また、測定機器としては、商品名「HP−6890N」(ヒューレットパッカート社製)を使用し、カラムは商品名「DB−624」(アジレント社製)を使用した。
実施例及び比較例で得られた封止用組成物60mgをバイヤル瓶に入れ、UV照射(2000mJ/cm2)した後、バイヤル瓶中のアウトガス量を測定した。尚、トルエン標準液[標準物質としてのトルエン:100ppm(60μg)、溶媒:ヘキサン(60mg)]を用いて検量線を作成した。また、測定機器としては、商品名「HP−6890N」(ヒューレットパッカート社製)を使用し、カラムは商品名「DB−624」(アジレント社製)を使用した。
(水蒸気透過率)
実施例及び比較例で得られた封止用組成物の塗膜にUV照射(2000mJ/cm2)して得られた硬化物(厚み:100μm)について、その水蒸気透過率を、JIS L 1099及びJIS Z 0208(カップ法)に準じて、60℃、90%RH条件下で測定した。
実施例及び比較例で得られた封止用組成物の塗膜にUV照射(2000mJ/cm2)して得られた硬化物(厚み:100μm)について、その水蒸気透過率を、JIS L 1099及びJIS Z 0208(カップ法)に準じて、60℃、90%RH条件下で測定した。
<カチオン重合性化合物>
・e-1:(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、(株)ダイセル製
・e-2:ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、(株)ダイセル製
・e-3:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
・e-4:2,3−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)オキシラン、(株)ダイセル製
・e-5:2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン、(株)ダイセル製
・OPP−EOVE:(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテル、調製例1で得られたものを使用した
・ONB−DVE:オキサノルボルネンジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・OXBP:4,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニリル、宇部興産(株)製
・OXT−121:1,4-ビス[(3-エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、商品名「アロンオキセタン OXT−121」、東亞合成(株)製
・OXT−DVE:オキセタンジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・YL−983U:ビスフェノールFジグリシジルエーテル、三菱化学(株)製
・HRM−C01:N−ビニルカルバゾール、日触ファインテクノケミカル(株)製
・セロキサイド3000:1,2:8,9−ジエポキシリモネン、(株)ダイセル製
・CYCLOMER M100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、(株)ダイセル製
・ISB−DVE:イソソルバイドジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・CHDVE:シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・TEGDVE:トリエチレングリコールジビニニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・DEGDVE:ジエチレングリコールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・BisF−bis(VOE)E:ビスフェノールFビス(ビニルオキシエチルエーテル)、調製例2で得られたものを使用した
・OXT−221:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、東亞合成(株)製
・SR−16HJ:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−14BJ:1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−PG:プロピレングリコールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−NPG:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・PGE:フェニルグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・セロキサイド2000 :1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、(株)ダイセル製
・OXT−212:3−エチル−3−[(2−エチルヘキシルオキシ)メチル]オキセタン、商品名「アロンオキセタン OXT−212」、東亞合成(株)製
・BDVE:1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
<カチオン重合開始剤>
・4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
・e-1:(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、(株)ダイセル製
・e-2:ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、(株)ダイセル製
・e-3:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
・e-4:2,3−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)オキシラン、(株)ダイセル製
・e-5:2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン、(株)ダイセル製
・OPP−EOVE:(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテル、調製例1で得られたものを使用した
・ONB−DVE:オキサノルボルネンジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・OXBP:4,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニリル、宇部興産(株)製
・OXT−121:1,4-ビス[(3-エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、商品名「アロンオキセタン OXT−121」、東亞合成(株)製
・OXT−DVE:オキセタンジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・YL−983U:ビスフェノールFジグリシジルエーテル、三菱化学(株)製
・HRM−C01:N−ビニルカルバゾール、日触ファインテクノケミカル(株)製
・セロキサイド3000:1,2:8,9−ジエポキシリモネン、(株)ダイセル製
・CYCLOMER M100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、(株)ダイセル製
・ISB−DVE:イソソルバイドジビニルエーテル、(株)ダイセル製
・CHDVE:シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・TEGDVE:トリエチレングリコールジビニニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・DEGDVE:ジエチレングリコールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
・BisF−bis(VOE)E:ビスフェノールFビス(ビニルオキシエチルエーテル)、調製例2で得られたものを使用した
・OXT−221:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、東亞合成(株)製
・SR−16HJ:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−14BJ:1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−PG:プロピレングリコールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・SR−NPG:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・PGE:フェニルグリシジルエーテル、阪本薬品工業(株)製
・セロキサイド2000 :1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、(株)ダイセル製
・OXT−212:3−エチル−3−[(2−エチルヘキシルオキシ)メチル]オキセタン、商品名「アロンオキセタン OXT−212」、東亞合成(株)製
・BDVE:1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、日本カーバイド工業(株)製
<カチオン重合開始剤>
・4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
Claims (8)
- カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する組成物であって、25℃における粘度が20mPa・s以下であり、
組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の50重量%以上が、下記[1]又は[2]又は[3]であり、
25℃における粘度が100mPa・s以上であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%以下
常圧下における沸点が190℃以下であるカチオン重合性化合物の含有量が組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量の20重量%未満
である、インクジェット印刷法により塗布するための有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[1]分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を1個又は2個有する化合物と、グリシジルエーテル型エポキシ化合物
[2]分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を1個又は2個有する化合物と、芳香環構造を有するビニルエーテル化合物及び環状エーテル構造を有するビニルエーテル化合物から選択されるビニルエーテル化合物
[3]芳香環構造を有するビニルエーテル化合物及び環状エーテル構造を有するビニルエーテル化合物から選択されるビニルエーテル化合物 - 前記式(a-1)で表される多官能脂環エポキシ化合物が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2−エポキシ−1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタン、及び2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 硬化時のアウトガス量が1000ppm以下である、請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 硬化物の水蒸気透過率が200g/m2・day・atm以下である、請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物をインクジェット印刷法により塗布して、有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物の硬化物によって有機エレクトロルミネッセンス素子が封止された構成を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016256747A JP6228289B1 (ja) | 2016-12-28 | 2016-12-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
PCT/JP2017/045572 WO2018123738A1 (ja) | 2016-12-28 | 2017-12-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
KR1020197017559A KR102518942B1 (ko) | 2016-12-28 | 2017-12-19 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물 |
CN201780081100.3A CN110140425A (zh) | 2016-12-28 | 2017-12-19 | 有机电致发光元件密封用组合物 |
TW106146003A TW201833254A (zh) | 2016-12-28 | 2017-12-27 | 有機電致發光元件封裝用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016256747A JP6228289B1 (ja) | 2016-12-28 | 2016-12-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6228289B1 true JP6228289B1 (ja) | 2017-11-08 |
JP2018110056A JP2018110056A (ja) | 2018-07-12 |
Family
ID=60265862
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016256747A Active JP6228289B1 (ja) | 2016-12-28 | 2016-12-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6228289B1 (ja) |
KR (1) | KR102518942B1 (ja) |
CN (1) | CN110140425A (ja) |
TW (1) | TW201833254A (ja) |
WO (1) | WO2018123738A1 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018123738A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 株式会社ダイセル | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
JP2019011443A (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-24 | 協立化学産業株式会社 | 有機el素子の封止用のカチオン重合硬化型樹脂組成物、及びそれを用いた有機el素子 |
WO2019198470A1 (ja) * | 2018-04-09 | 2019-10-17 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
WO2019203180A1 (ja) * | 2018-04-20 | 2019-10-24 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP2019203105A (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 |
WO2019244780A1 (ja) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤およびその硬化物 |
CN111587266A (zh) * | 2018-01-26 | 2020-08-25 | 味之素株式会社 | 密封用固化性树脂组合物 |
CN111801987A (zh) * | 2018-08-10 | 2020-10-20 | 三井化学株式会社 | 密封剂 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6410158B2 (ja) * | 2016-10-07 | 2018-10-24 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
KR102541648B1 (ko) * | 2020-06-03 | 2023-06-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 |
WO2023182281A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | デンカ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、封止材及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012020688A1 (ja) * | 2010-08-12 | 2012-02-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 低透湿性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2014225380A (ja) * | 2013-05-16 | 2014-12-04 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 |
WO2015152053A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 古河電気工業株式会社 | 有機電子デバイス素子封止用樹脂組成物、有機電子デバイス素子封止用樹脂シート、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び画像表示装置 |
WO2016167347A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100799146B1 (ko) * | 2003-08-21 | 2008-01-29 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 감광성 조성물 및 그 경화물 |
JP2011153255A (ja) | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Tokyo Printing Ink Mfg Co Ltd | 光カチオン硬化性組成物および硬化物 |
JP2017082160A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | 三洋化成工業株式会社 | 光硬化性組成物 |
JP2017228414A (ja) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
JP6228289B1 (ja) * | 2016-12-28 | 2017-11-08 | 株式会社ダイセル | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
-
2016
- 2016-12-28 JP JP2016256747A patent/JP6228289B1/ja active Active
-
2017
- 2017-12-19 KR KR1020197017559A patent/KR102518942B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-19 CN CN201780081100.3A patent/CN110140425A/zh active Pending
- 2017-12-19 WO PCT/JP2017/045572 patent/WO2018123738A1/ja active Application Filing
- 2017-12-27 TW TW106146003A patent/TW201833254A/zh unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012020688A1 (ja) * | 2010-08-12 | 2012-02-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 低透湿性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2014225380A (ja) * | 2013-05-16 | 2014-12-04 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 |
WO2015152053A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 古河電気工業株式会社 | 有機電子デバイス素子封止用樹脂組成物、有機電子デバイス素子封止用樹脂シート、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び画像表示装置 |
JP2015197969A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 古河電気工業株式会社 | 有機電子デバイス素子封止用樹脂組成物、有機電子デバイス素子封止用樹脂シート、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び画像表示装置 |
WO2016167347A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018123738A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 株式会社ダイセル | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
JP2019011443A (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-24 | 協立化学産業株式会社 | 有機el素子の封止用のカチオン重合硬化型樹脂組成物、及びそれを用いた有機el素子 |
CN111587266A (zh) * | 2018-01-26 | 2020-08-25 | 味之素株式会社 | 密封用固化性树脂组合物 |
WO2019198470A1 (ja) * | 2018-04-09 | 2019-10-17 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JPWO2019203180A1 (ja) * | 2018-04-20 | 2021-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
WO2019203180A1 (ja) * | 2018-04-20 | 2019-10-24 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP7479842B2 (ja) | 2018-04-20 | 2024-05-09 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
CN111527794A (zh) * | 2018-04-20 | 2020-08-11 | 积水化学工业株式会社 | 有机el显示元件用密封剂 |
JP7039391B2 (ja) | 2018-05-25 | 2022-03-22 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 |
JP2019203105A (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 |
CN111989378A (zh) * | 2018-06-20 | 2020-11-24 | 三井化学株式会社 | 显示元件用密封剂及其固化物 |
JPWO2019244780A1 (ja) * | 2018-06-20 | 2021-03-11 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤およびその硬化物 |
WO2019244780A1 (ja) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤およびその硬化物 |
JP7078720B2 (ja) | 2018-06-20 | 2022-05-31 | 三井化学株式会社 | 表示素子用封止剤およびその硬化物 |
CN111989378B (zh) * | 2018-06-20 | 2023-12-29 | 三井化学株式会社 | 显示元件用密封剂及其固化物 |
CN111801987A (zh) * | 2018-08-10 | 2020-10-20 | 三井化学株式会社 | 密封剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20190098743A (ko) | 2019-08-22 |
CN110140425A (zh) | 2019-08-16 |
KR102518942B1 (ko) | 2023-04-07 |
WO2018123738A1 (ja) | 2018-07-05 |
TW201833254A (zh) | 2018-09-16 |
JP2018110056A (ja) | 2018-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6228289B1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 | |
JP5156620B2 (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物 | |
KR100478519B1 (ko) | 중합성 조성물, 그의 경화물 및 제조 방법 | |
TWI670341B (zh) | 單體組成物及含有該單體組成物之硬化性組成物 | |
JP6553980B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
TW201605998A (zh) | 單體組成物及含有該單體組成物之硬化性組成物 | |
EP3738739B1 (en) | Curable composition and cured product from same | |
JP6502761B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2016115779A (ja) | ナノインプリント用光硬化性組成物 | |
JP2005002166A (ja) | オキセタン化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化組成物、インクジェット用インク組成物及び画像形成方法 | |
JP6534869B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
TW201609999A (zh) | 單體組成物及含有該單體組成物之硬化性組成物 | |
JPWO2016194644A1 (ja) | ナノインプリント用光硬化性組成物 | |
WO2017006664A1 (ja) | 光硬化性組成物、それを用いた硬化物及び光学部品 | |
JP5699835B2 (ja) | 硬化性組成物並びにこれを用いたコーティング用組成物、及びこれらの硬化物 | |
JP4251138B2 (ja) | カチオン重合型組成物用硬化促進剤 | |
JP2018145430A (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 | |
JP2018141028A (ja) | 光硬化性組成物、それを用いた硬化物及び光学部品 | |
JP6534870B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2005075885A (ja) | 光カチオン硬化型樹脂組成物、液晶ディスプレイ用またはエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材、該シール材を用いる液晶ディスプレイまたはエレクトロルミネッセンスディスプレイ及びシール方法、製造方法 | |
TW201809129A (zh) | 奈米壓印用光硬化性組成物、及光學零件之製造方法 | |
JP6820383B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP6698717B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2023177915A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2013184999A (ja) | スクリーン印刷用硬化性樹脂組成物、及びスクリーン印刷用硬化性樹脂組成物により形成された絶縁膜を有するプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171003 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171012 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6228289 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |