JP2016115779A - ナノインプリント用光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記ナノインプリント用光硬化性組成物をインプリント加工に付して得られる微細パターンを有する硬化物をマスクとして利用することを特徴とする微細パターン基板の製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記方法により得られる微細パターン基板を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記微細パターン基板を備えた半導体装置を提供することにある。
成分(A):下記式(a-1)で表される化合物を含むカチオン硬化性化合物
成分(B):テトラアザポルフィリン骨格を有する複素環式化合物の金属錯体
成分(C):光カチオン重合開始剤
そのため、本発明のナノインプリント用光硬化性組成物からなる塗膜にインプリント加工を施し、光照射して得られる微細パターンを有する硬化物は、自動光学式基板検査装置(AOI)等を使用して微細パターンの欠陥を容易に検出することができる。
そして、自動光学式基板検査装置(AOI)等を使用して微細パターンに欠陥が無いことが確認された硬化物を、基板(例えば、サファイア基板等)表面に微細パターンを形成する際のマスクとして使用すると、基板をエッチングする際に、マスクの欠陥によるエッチング不良の発生を防止することができ、高精度の微細パターンが表面に形成された基板(例えば、PSS(Patterned Sapphire Substrate)等)を効率よく製造することができ、得られた微細パターン基板を備えた半導体装置(例えば、LEDディスプレイ等)は、優れた光取り出し効率を有する。
本発明の成分(A)は、上記式(a-1)で表される化合物を含むカチオン硬化性化合物である。
成分(B)は、テトラアザポルフィリン骨格を有する複素環式化合物の金属錯体であり、例えば、テトラアザポルフィリン骨格を有する複素環式化合物と金属塩とを反応させることにより製造することができる。成分(B)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
成分(C)は光カチオン重合開始剤である。光カチオン重合開始剤は、光の照射によってカチオン種を発生してカチオン硬化性化合物の硬化反応を開始させる作用を発揮する。光カチオン重合開始剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は上記成分以外にも必要に応じて他の成分を含有していても良い。他の成分としては、例えば、成分(A)以外の硬化性化合物、溶剤、表面調整剤(=レベリング剤)、光増感剤(例えば、チオキサントン化合物等)、消泡剤、カップリング剤(例えば、シランカップリング剤等)、界面活性剤、無機充填剤、難燃剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、蛍光体、離型剤、顔料分散剤、分散助剤等の慣用の添加剤を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、溶剤を含有することが塗布性を向上することができる点で好ましい。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、表面調整剤を含有することが、スピンコート法等により塗膜を形成する際に、エッジビードの発生を抑制して、表面平滑性に優れた塗膜を形成することができる点で好ましい。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、例えば、上記成分を所定の割合で撹拌・混合して、必要に応じて真空下で脱泡することにより調製することができる。
本発明の微細パターン基板は、上記ナノインプリント用光硬化性組成物からなる塗膜にインプリント加工を施し、その後光照射して得られる微細パターンを有する硬化物をマスクとして使用して基板をエッチングすることにより製造することができる。
工程1:上記ナノインプリント用光硬化性組成物を塗布、乾燥して塗膜を形成する。
工程2:得られた塗膜にナノインプリント加工を施す。
工程3:光照射して微細パターンを有する硬化物を得る。
工程4:得られた硬化物をマスクとして使用して基板をエッチングして微細パターン基板を得る。
基板の回転数は、例えば300〜5000rpm程度が好ましく、初期回転数は300〜1000rpmで5〜20秒程度回転させ、その後3000〜5000rpmで20秒以上回転させて、溶剤を飛ばすことが好ましい。
スピンコート時温度は、例えば20〜28℃程度が好ましい。
工程1:上記ナノインプリント用光硬化性組成物を塗布、乾燥して塗膜を形成する。
工程2:得られた塗膜にナノインプリント加工を施す。
工程3−1:光照射して微細パターンを有する硬化物を得る。
工程3−2:得られた微細パターンを有する硬化物に450〜650nmから選択される波長の光を照射し、前記光の透過率及び/又は吸収率を測定することにより微細パターンにおける欠陥の有無を確認する
工程4:微細パターンに欠陥が無いことが確認された硬化物をマスクとして使用して基板をエッチングして微細パターン基板を得る。
本発明の半導体装置は、上記微細パターン基板を備える、より詳細には、上記微細パターン基板を構成単位として含むLED等の半導体素子を備えることを特徴とする。本発明の半導体装置には、例えば、LEDディスプレイ、LED照明、光通信用光源、信号機、電光掲示板、大型映像装置等が含まれる。
95重量%硫酸70g(0.68モル)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36モル)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
撹拌機、温度計、および脱水剤が充填され且つ保温された留出配管を具備した3リットルのフラスコに、水添ビフェノール(=4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル)1000g(5.05モル)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68モル)、プソイドクメン1500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。なお、脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。
反応終了後、反応器内の液について、10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gのビシクロヘキシル−3,3’−ジエンを得た。
表に示す配合組成(単位:重量部)に従って各成分をフラスコ内に仕込み、室温下、撹拌・混合することにより均一なナノインプリント用光硬化性組成物を得た。
尚、希釈溶剤には、下記溶剤を使用した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:沸点(760mmHgにおける)146℃、商品名「MMPGAC」、(株)ダイセル製
3−メトキシー1−ブタノール:沸点(760mmHgにおける)161℃、商品名「MB」、(株)ダイセル製
希釈組成物を、孔経0.2μmのフィルター(商品名「DISMIC シリンジフィルター」、ADVANTEC(株)製)を通過(流速:0.1m/sec.)させ、フィルター上に着色成分の溶け残りがある場合は溶解性不良(×)、ない場合は溶解性良好(○)と評価した。
希釈組成物を孔経0.2μmのフィルターを通過させたものを、4インチガラス基板上に、スピンコーターを用いて25℃環境下で、500rpmで10秒、1000rpmで10秒、その後3000rpmで20秒の条件で塗布し、乾燥して、塗膜/ガラス基板積層体を得た。
得られた塗膜/ガラス基板積層体の塗膜部分に紫外線照射装置を用いて1000mJ/cm2の光量(積算光量)の紫外線を照射して硬化物/ガラス基板積層体を得た。
得られた硬化物/ガラス基板積層体について、分光光度計(商品名「U−3900H」、日立ハイテク(株)製)を用いて透過率[n]を測定した。尚、着色成分を除いたナノインプリント用光硬化性組成物を使用した以外は上記と同様に行って得られた硬化物/ガラス基板積層体の透過率をコントロール(透過率:100%)とした。
得られた硬化物の厚み[d(μm)]を段差計(商品名:「T−4000」、(株)小坂研究所製)を使用して測定し、500〜600nmの波長の中で最も透過率の低い波長における塗膜の1μmにおける透過率[N]を下記式から算出した。
N=n1/d
実施例および比較例で得られたナノインプリント用光硬化性組成物20mgについて、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を用いて、12mmφのパラレルプレートを使用し、ギャップ:10μm、高圧水銀ランプによりUV照射強度:10mW/cm2、UV照射時間30秒の条件で紫外光を照射して、硬化開始時間及びゲル化開始時間を測定し、硬化開始に要するエネルギー量及びゲル化開始に要するエネルギー量から、下記基準で光硬化性を評価した。
尚、硬化開始時間は位相角が変化し始める時間、ゲル化開始時間は弾性項(G’)と粘性項(G”)の交点とした。光硬化性の評価を以下のように行った。
(光硬化性評価基準−硬化開始まで)
◎:硬化開始に要するエネルギーが50mJ/cm2未満
○:硬化開始に要するエネルギーが50mJ/cm2以上、100mJ/cm2未満
×:硬化開始に要するエネルギーが100mJ/cm2以上
(光硬化性評価基準−ゲル化開始まで)
◎:ゲル化開始に要するエネルギーが80mJ/cm2未満
○:ゲル化開始に要するエネルギーが80mJ/cm2以上、150mJ/cm2未満
×:ゲル化開始に要するエネルギーが150mJ/cm2以上
<カチオン硬化性化合物:成分(A)>
(エポキシ化合物)
(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル:上記調製例1で得られた化合物、分子量:194
YX4000:ビフェニル骨格を有するグリシジルエーテル化合物、分子量:354、商品名「YX4000」、三菱化学(株)製
(エポキシ基を有するオリゴマー又はポリマー)
N−890:変性ノボラック型エポキシ樹脂、商品名「EPICLON N−890」、DIC(株)製、数平均分子量:500以上
PB3600:液状エポキシ化ブタジエン、商品名「エポリード PB3600」、(株)ダイセル製、数平均分子量:5900
FX−316:ビスフェノールF構造を有するエポキシ樹脂、重量平均分子量:40000〜60000、数平均分子量:5000以上、商品名「フェノトートFX−316」、新日鉄住金化学(株)製
(オキセタン化合物)
OXBP:4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、重量平均分子量:411、商品名「ETERNACOLL OXBP」、宇部興産(株)製
OXT221:3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、分子量:214、商品名「アロンオキセタンOXT−221」、東亞合成(株)製
<着色成分>
(成分(B))
SD−048:複素環式ポルフィラジン化合物の銅錯体、商品名「SD−048」、山本化成(株)製
FDG−006:テトラアザポルフィリン化合物の金属錯体、商品名「FDG−006」、山田化学工業(株)製
(その他)
OIL PINK312:キサンテン系染料(C.I.ソルベントレッド49)、商品名「OIL PINK 312」、オリヱント化学工業(株)製
Red 5B Gran:アントラキノン系染料(C.I.ソルベントレッド52)、商品名「Macrolex Red 5B Gran」、ランクセス(株)製
<光重合開始剤:成分(C)>
(c−1):光カチオン重合開始剤、[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェートをプロピレンカーボネートで50%に希釈した化合物
(c−2):光カチオン重合開始剤、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
<表面調整剤>
BYK−UV3510:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンとポリエーテルの混合物、分子量:約9000、商品名「BYK−UV3510」、ビックケミー・ジャパン(株)製
BYK−350:アクリル系共重合物、分子量:約20000、商品名「BYK−350」、ビックケミー・ジャパン(株)製
Claims (10)
- 成分(A)が、式(a-1)で表される化合物を成分(A)全量の15〜80重量%含有する請求項1に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- 成分(A)が、式(a-1)で表される化合物と共に、オキセタン化合物を成分(A)全量の5〜50重量%含有する請求項1又は2に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- 成分(B)の含有量が、成分(A)100重量部に対して0.001〜5重量部である請求項1〜3の何れか1項に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- さらに、シリコーン系表面調整剤及び/又は炭化水素系表面調整剤を、成分(A)100重量部に対して0.01〜3重量部含有する請求項1〜4の何れか1項に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- さらに、溶剤を含む請求項1〜5の何れか1項に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のナノインプリント用光硬化性組成物からなる塗膜にインプリント加工を施し、その後光照射して得られる微細パターンを有する硬化物をマスクとして使用して基板をエッチングすることにより微細パターン基板を得る、微細パターン基板の製造方法。
- 微細パターンを有する硬化物の、450〜650nmから選択される波長の光の透過率(硬化物厚みが1μmの場合)が95%以下である請求項7に記載の微細パターン基板の製造方法。
- 請求項7又は8に記載の微細パターン基板の製造方法により得られる微細パターン基板。
- 請求項9に記載の微細パターン基板を備えた半導体装置。
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