JP2014214129A - 硬化性組成物及びそれを用いた硬化体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、第2に、特定の構造を有するオニウムボレート塩を含有する光学特性が求められる部材用の、化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物及びこれを硬化させて得られる硬化体に関する。
また、これらのオニウム塩は、熱あるいは活性エネルギー線照射によって酸を発生するので酸発生剤とも称され、レジストや感光性材料にも使用されている(特許文献11〜13)。
本発明の第2の目的は、上記酸発生剤を利用した化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物及び硬化体を提供することである。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表されるオニウムボレート塩を含む酸発生剤とカチオン重合性化合物とを含有してなる、光学特性が求められる部材用の、熱あるいはエネルギー線硬化性組成物及びこれらを硬化してなる硬化体である。
(R1)n+1−E]+ [ (R2)bB(Ar)4‐b]− (1)
[式(1)中、EはVIA族〜VIIA族(CAS表記)の原子価nの元素を表し、nは1または2の整数;
R1はEに結合している有機基であり、(n+1)個のR1はそれぞれ互いに同一であっても異なっても良く、また2個以上のR1が互いに直接または-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して元素Eを含む環構造を形成しても良い;
R2はB(ホウ素)に結合している有機基であり、bは1〜3の整数、b個のR2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい;
Arは、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも1種で置換されたフェニル基を表し、bは1〜3の整数、4−b個のArはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
本発明の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物は、Sb等の毒性の高い元素を含まず、UV硬化性能に優れ、紫外線等の活性エネルギー線照射により硬化させた硬化物は光学特性(透明性)が良好である。
式(1)中のEは、VIA族〜VIIA族(CAS表記)の原子価nの元素を表し、有機基R1と結合してオニウムイオン[E+]を形成する。VIA族〜VIIA族の元素のうち好ましいのはカチオン重合性能や架橋反応性能に優れるS(硫黄)またはI(ヨウ素)であり、対応するオニウムイオンとしてはスルホニウム、ヨードニウムである。nは元素Eの原子価を表し、1または2の整数である。
ここでパーフルオロアルキル基の炭素数は1〜8、好ましくは1〜4である。パーフルオロアルキル基の具体例としてはトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、パーフルオロペンチル、パーフルオロオクチルなどの直鎖パーフルオロアルキル基;ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロイソブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル、ノナフルオロ−tert−ブチルなどの分岐パーフルオロアルキル基;さらにパーフルオロシクロプロピル、パーフルオロシクロブチル、パーフルオロシクロペンチル、パーフルオロシクロヘキシルなどのパーフルオロシクロアルキル基などが挙げられる。
ここでパーフルオロアルコキシ基の炭素数は1〜8、好ましくは1〜4である。パーフルオロアルコキシ基の具体例としてはトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロペンチルオキシ、パーフルオロオクチルオキシなどの直鎖パーフルオロアルコキシ基;ヘプタフルオロイソプロポキシ、ノナフルオロイソブトキシ、ノナフルオロ−sec−ブトキシ、ノナフルオロ−tert−ブトキシなどの分岐パーフルオロアルコキシ基などが挙げられる。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
カチオン重合性能の観点からArは、パーフルオロアルキル基及びフッ素原子で置換されたフェニル基が好ましい。
これらのうち、ペンタフルオロフェニル(C6F5)基及びビス(トリフルオロメチル)フェニル基がさらに好ましく、ペンタフルオロフェニル基が特に好ましい。
他の酸発生剤(カチオン重合開始剤)を併用する場合の使用割合は任意でよいが、通常本発明のオニウムボレート塩100重量部に対し、他のカチオン重合開始剤は10〜900重量部、好ましくは25〜400重量部である。
これらのポリオルガノシロキサンは、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、これらの混合物であってもよい。
光安定剤としては、公知の光安定剤等が使用でき、紫外線吸収型安定剤{ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、サリチレート、シアノアクリレート及びこれらの誘導体等};ラジカル補足型安定剤{ヒンダードアミン等};及び消光型安定剤{ニッケル錯体等}等が挙げられる。
酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤等が使用でき、フェノール系酸化防止剤(モノフェノール系、ビスフェノール系及び高分子フェノール系等)、硫黄系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤等が挙げられる。
密着性付与剤としては、公知の密着性付与剤等が使用でき、カップリング剤、シランカップリング剤及びチタンカップリング剤等が挙げられる。
イオン補足剤としては、公知のイオン補足剤等が使用でき、有機アルミニウム(アルコキシアルミニウム及びフェノキシアルミニウム等)等が挙げられる。
着色防止剤としては、公知の着色防止剤が使用でき、一般的には酸化防止剤が有効であり、フェノール系酸化防止剤(モノフェノール系、ビスフェノール系及び高分子フェノール系等)、硫黄系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤等が挙げられるが、高温時の耐熱試験時の着色防止にはほとんど効力がない。
エネルギー線としては、酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるものでもよいが、低圧、中圧、高圧若しくは超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、LEDランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザ、アルゴンレーザ、He−Cdレーザ、KrFエキシマレーザ、ArFエキシマレーザ又はF2レーザ等から得られる紫外〜可視光領域(波長:約100〜約800nm)のエネルギー線が好ましい。なお、エネルギー線には、電子線又はX線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。
化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物中のアルカリ金属含量は、硬化物の着色の観点から1.3ppm以下が好ましい。
本発明における「フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂」(以下、「フェノール樹脂(B)」という。)としては、例えば、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール−キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン縮合樹脂、フェノール性水酸基を含有するポリイミド樹脂等が用いられる。これらのなかでも、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂が好ましい。尚、これらのフェノール樹脂(B)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
上記フェノール性低分子化合物としては、例えば、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル等が挙げられる。
本発明における架橋剤(C)は、前記フェノール樹脂(B)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものであれば、特に限定されない。上記架橋剤(C)としては、例えば、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたベンゼンを骨格とする化合物、オキシラン環含有化合物、チイラン環含有化合物、オキセタニル基含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む)、ビニルエーテル基含有化合物等を挙げることができる。
また、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物を併用する際、オキシラン環含有化合物の含有割合は、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物の合計を100重量%とした場合に、50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは5〜40重量%、特に好ましくは5〜30重量%である。
この場合、得られる硬化膜は、高解像性を損なうことなく耐薬品性にも優れるため好ましい。
本発明の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物には、得られる硬化物の耐久性や熱衝撃性を向上させるために架橋微粒子(D)を更に含有させることができる。
架橋微粒子(D)としては、この架橋微粒子を構成する重合体のガラス転移温度(Tg)が0℃以下であれば特に限定されないが、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性モノマー(以下、単に「架橋性モノマー」という。)と、架橋微粒子(D)のTgが0℃以下となるように選択される1種又は2種以上の「他のモノマー」と、を共重合したものが好ましい。
特に、上記他のモノマーを2種以上併用し、且つ他のモノマーのうちの少なくとも1種が、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基等の重合性基以外の官能基を有するものであることが好ましい。
他のモノマーとして、上記ブタジエン等のジエン化合物が全モノマー100重量%に対して20〜80重量%で共重合される場合には、架橋微粒子(D)がゴム状の軟らかい微粒子となり、得られる硬化膜にクラック(割れ)が発生するのを防止でき、耐久性に優れた硬化膜を得ることができる。
この架橋微粒子(D)の粒径のコントロール方法は特に限定されないが、例えば、乳化重合により架橋微粒子を合成する場合、使用する乳化剤の量により乳化重合中のミセルの数を制御し、粒径をコントロールすることができる。
尚、架橋微粒子(D)の平均粒径とは、光散乱流動分布測定装置等を用い、架橋微粒子の分散液を常法に従って希釈して測定した値である。
また、本発明の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物には、基材との密着性を向上させるために、密着助剤を含有させることができる。
上記密着助剤としては、例えば、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有する官能性シランカップリング剤等が挙げられる。
また、本発明の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物には、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節するために溶剤を含有させることができる。
上記溶剤は、特に制限されないが、具体例は前記載のものが挙げられる。
また、本発明の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物には、必要に応じて他の添加剤を本発明の特性を損なわない程度に含有させることができる。このような他の添加剤としては、無機フィラー、クエンチャー、レベリング剤・界面活性剤等が挙げられる。
前述の本発明にかかる化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物は、残膜率が高く、解像性に優れていると共に、その硬化物は電気絶縁性、熱衝撃性、耐熱着色性(透明性)等に優れているため、その硬化物は特に透明性が要求される半導体素子、半導体パッケージやディスプレイ等の電子部品の表面保護膜、平坦化膜、層間絶縁膜材料等として好適に使用することができる。
露光に用いられる放射線としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、h線ステッパー、i線ステッパー、gh線ステッパー、ghi線ステッパー等の紫外線や電子線、レーザー光線等が挙げられる。また、露光量としては使用する光源や樹脂膜厚等によって適宜選定されるが、例えば、高圧水銀灯からの紫外線照射の場合、樹脂膜厚1〜50μmでは、100〜50000J/m2程度である。
脱気窒素置換した反応容器に、マグネシウム1.7部、テトラヒドロフラン26.1部を仕込み水浴にて18℃まで冷却した。ブロモペンタフルオロベンゼン17.3部、テトラヒドロフラン26.1部を滴下ロートに仕込み、系内温度が25℃を超えないように滴下した。滴下終了後45℃で2時間反応を継続した後、反応液を20℃まで冷却した。その後、ジクロロフェニルボラン3.0部を滴下ロートより系内温度が25℃を超えないように滴下した。滴下終了後65℃で2時間反応を継続し反応を完結させた。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50部に加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチル10部で2回洗浄し、ここで得られた酢酸エチル層を先に分取した有機層に加えた。有機層を脱溶剤し、残渣をヘキサンで2回洗浄後の残渣を減圧乾燥することにより、目的物であるフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム10.4部、収率90%(純度98%以上)で得た。生成物は1H−NMR、19F−NMRにより同定した{1H−NMR、d6−ジメチルスルホキシド、δ(ppm);7.20(2H、d)、6.95(2H、t)、6.85(1H、t)}。{19F−NMR、d6−ジメチルスルホキシド、δ(ppm);−125(6F、d)、−158.5(3F、t)、−162.5(6F、t);内部標準物質=ヘキサフルオロベンゼン、−159(6F、s)}。また、赤外吸光分光分析(KBr錠剤法)により、980cm−1付近にB−C結合の吸収を確認した。
脱気窒素置換した反応容器に、マグネシウム1.7部、テトラヒドロフラン26.1部を仕込み水浴にて18℃まで冷却した。ブロモペンタフルオロベンゼン17.3部、テトラヒドロフラン26.1部を滴下ロートに仕込み、系内温度が25℃を超えないように滴下した。滴下終了後45℃で2時間反応を継続した後、反応液を20℃まで冷却した。その後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体2.4部を滴下ロートより系内温度が25℃を超えないように滴下した。滴下終了後65℃で12時間反応を継続した。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50部に加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチル10部で2回洗浄し、ここで得られた酢酸エチル層を先に分取した有機層に加えた。有機層を脱溶剤し、残渣をヘキサンで2回洗浄後の残渣を減圧乾燥することにより、目的物であるテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウムを5.8部、収率40%(純度98%以上)で得た。生成物は19F−NMRにより同定した{19F−NMR、d6−ジメチルスルホキシド、δ(ppm);−128(8F、d)、−158(4F、t)、−162.5(8F、t);内部標準物質=ヘキサフルオロベンゼン、−159(6F、s)}。また、赤外吸光分光分析(KBr錠剤法)により、980cm−1付近にB−C結合の吸収を確認した。
ジフェニルスルホキシド1.6部、ジフェニルスルフィド1.5部,無水酢酸2.4部,トリフルオロメタンスルホン酸1.44部及びアセトニトリル13.0部を均一混合し,40℃で6時間反応させた。反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し,蒸留水60部中に投入し,ジクロロメタン60部で抽出し,水層のpHが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターに移して,溶媒を留去し,褐色液状の生成物を得た。これに酢酸エチル20部を加え,60℃の水浴中で溶解させた後,ヘキサン60部を加え撹拌した後,5℃まで冷却し30分間静置してから上澄みを除く操作を2回行い,生成物を洗浄した。これをロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより,ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム トリフレート(トリフレート=トリフルオロメタンスルホン酸アニオン)を得た。
(複分解法)
このトリフレートをジクロロメタン45部に溶かし,10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部中に投入してから,室温(約25℃)で3時間撹拌し,ジクロロメタン層を分液操作にて水で3回洗浄した後,ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより,ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを収率90%で得た。
4−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム クロライド2.1部を水10部に攪拌下分散させ、10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部とジクロロメタン45部を攪拌下投入して,室温(約25℃)で3時間撹拌混合した。ジクロロメタン層を分液操作にて水で3回洗浄した後,ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより,4−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを収率90%で得た。
4−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウム クロライド3.0部を水10部に攪拌下分散させ、10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部とジクロロメタン45部を攪拌下投入して,室温(約25℃)で3時間撹拌混合した。ジクロロメタン層を分液操作にて水で3回洗浄した後,ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより,4−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを収率90%で得た。
実施例1の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液50部に変更した以外は同様に合成した。
実施例2の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液50部に変更した以外は同様に合成した。
実施例3の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液50部に変更した以外は同様に合成した。
実施例2の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%ヘキサフルオロアンチモネートカリウム水溶液35部に変更した以外は同様に合成した。
実施例3の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%ヘキサフルオロアンチモネートカリウム水溶液35部に変更した以外は同様に合成した。
実施例2の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%ヘキサフルオロホスフェートカリウム水溶液30部に変更した以外は同様に合成した。
実施例3の10%フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレートナトリウム水溶液42部を10%ヘキサフルオロホスフェートカリウム水溶液30部に変更した以外は同様に合成した。
(熱、エネルギー線硬化性組成物の調製)
実施例1〜3、比較例1〜9の酸発生剤、溶媒−1(プロピレンカーボネート)、増感剤(2、4―ジエチルチオキサントン)、カチオン重合性化合物であるエポキシド(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル化学工業株式会社製、セロキサイド2021P)を表1に示した配合量で均一混合して、本発明の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物C1〜C3及び比較用の硬化性組成物HC1〜HC9を調整した。
上記で得た、本発明のエネルギー線硬化性組成物C1、C3及び比較用の硬化性組成物HC1、HC3〜4、HC6〜7,HC9をアプリケーター(40μm)でポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布した。PETフィルムに紫外線照射装置を用いて、フィルターによって波長を限定した紫外光を照射した。なお、フィルターは365フィルター(アイグラフィックス株式会社製、365nm未満の光をカットするフィルター)とL−34(株式会社ケンコー光学製、340nm未満の光をカットするフィルター)を併用した。照射後、40分後の塗膜硬度を鉛筆硬度(JIS K5600−5−4:1999)にて測定し、以下の基準により評価した(硬化後の塗膜厚は約40μm)。
(判定基準)
◎:鉛筆硬度が2H以上
○:鉛筆硬度がH〜B
△:鉛筆硬度が2B〜4B
×:液状〜タックがあり、鉛筆硬度を測定できない
・紫外線照射装置:ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社製)
・ランプ:1.5kW高圧水銀灯
・ フィルター:365フィルター(アイグラフィックス株式会社製)
L−34(株式会社ケンコー光学製)
・照度(365nmヘッド照度計で測定):145mW/cm2
・ 積算光量(365nmヘッド照度計で測定):300mJ/cm2
上記で得た組成物をアプリケーターにてスライドガラス上に膜厚25μmで塗布した。上記塗布後のスライドガラスに紫外線照射装置を用いて、紫外線を照射した。
(紫外光の照射条件)
・紫外線照射装置:ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社製)
・ランプ:1.5kW高圧水銀灯
・照度(365nmヘッド照度計で測定):190mW/cm2
・積算光量(365nmヘッド照度計で測定):800mJ/cm2
照射後30分間室温で硬化させた後、ホットプレートにて120℃×30分間アフターキュアーして耐熱試験用のサンプルを作成した。
このサンプルを240℃に温調したホットプレートにて15分間加熱し、塗膜の色相を目視で評価した。評価基準は下記の通り。
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色〜黄色
×:褐色
※2:IPTI;4−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウム
上記で得た、本発明のエネルギー線硬化性組成物C2及び比較用の硬化性組成物HC2、HC5、HC8をアプリケーター(40μm)でポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布した。塗布後、100℃で5分ホットプレートにて加熱し、加熱直後の塗膜硬度を鉛筆硬度(JIS K5600−5−4:1999)にて測定し、以下の基準により評価した(硬化後の塗膜厚は約40μm)。
(判定基準)
◎:鉛筆硬度が2H以上
○:鉛筆硬度がH〜B
△:鉛筆硬度が2B〜4B
×:液状〜タックがあり、鉛筆硬度を測定できない
上記で得た、本発明のエネルギー線硬化性組成物C2及び比較用の硬化性組成物HC2、HC5、HC8をアプリケーターにてスライドガラス上に膜厚25μmで塗布した。
このサンプルを240℃に温調したホットプレートにて15分間加熱して硬化させ、塗膜の色相を目視で評価した。評価基準は下記の通り。
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色〜黄色
×:褐色
表4に示す通り、酸発生剤である成分(A)1重量部、フェノール樹脂である成分(B)として、p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)からなる共重合体(Mw=10,000)を100重量部、架橋剤である成分(C)として、ヘキサメトキシメチルメラミン(三和ケミカル社製、商品名「ニカラックMW−390」)を20重量部、架橋微粒子である成分(D)として、ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=64/20/8/6/2(重量%)からなる共重合体(平均粒径=65nm、Tg=−38℃)を10重量部、密着助剤である成分(E)として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ社製、商品名「S510」)5重量部を溶剤−2(乳酸エチル)145重量部に均一に溶解して、本発明のネガ型フォトレジスト組成物N1及び比較用の組成物HN1を調製した。
シリコンウェハー基盤上に、各組成物をスピンコートした後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱乾燥して約20μmの膜厚を有する樹脂塗膜を得た。その後、TME−150RSC(トプコン社製)を用いてパターン露光(i線;500mJ/cm2)を行い、ホットプレートにより110℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた浸漬法により、2分間の現像処理を行い、流水洗浄し、窒素でブローして50μmのラインアンドスペースパターンを得た。
N1及びHN1ともに現像前後の残膜の比率を示す残膜率が90%以上で、良好なパターン形状であった。
上記UV硬化性評価で得られたパターン付きシリコン基板を200℃に温調したホットプレートにて15分間加熱し、パターン部分の色相を目視で評価した結果を表5に示す。評価基準は下記の通り。
(評価基準)
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色〜黄色
×:褐色
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表されるオニウムボレート塩を含む酸発生剤とカチオン重合性化合物とを含有してなる、光学特性が求められる部材用の、熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
[ (R1)n+1−E]+ [ (R2)bB(Ar)4‐b]− (1)
[式(1)中、EはVIA族〜VIIA族(CAS表記)の原子価nの元素を表し、nは1または2の整数;
R1はEに結合している有機基であり、(n+1)個のR1はそれぞれ互いに同一であっても異なっても良く、また2個以上のR1が互いに直接または-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して元素Eを含む環構造を形成しても良い;
R2はB(ホウ素)に結合している有機基であり、bは1〜3の整数、b個のR2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい;
Arは、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも1種で置換されたフェニル基を表し、bは1〜3の整数、4−b個のArはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。] - 一般式(1)において、R2が置換基を有して良い炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30の複素環基であり、Arはパーフルオロアルキル基又はフッ素原子で置換されたフェニルである請求項1に記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
- 一般式(1)において、R2がフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基からなる群より選ばれる基である請求項1に記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
- 一般式(1)において、Arがペンタフルオロフェニル基又はビス(トリフルオロメチル)フェニル基である請求項1〜3のいずれかに記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
- 一般式(1)において、bが1である請求項1〜4のいずれかに記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
- 一般式(1)において、[ (R2)bB(Ar)4‐b]−で表されるボレートアニオンが[CH3(C6H4)B(C6F5)3]―、[(C6H5)B(C6F5)3]―、[CH3(C6H4)B((CF3)2C6H3)3]―又は[(C6H5)B((CF3)2C6H3)3]―である請求項1〜5のいずれかに記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の熱あるいはエネルギー線硬化性組成物を硬化してなる硬化体。
- 下記一般式(1)で表されるオニウムボレート塩を含む酸発生剤からなる成分(A)と、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂である成分(B)と、架橋剤成分(C)とを含んでなる、光学特性が求められる部材用の、化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
[ (R1)n+1−E]+ [ (R2)bB(Ar)4‐b]− (1)
[式(1)中、EはVIA族〜VIIA族(CAS表記)の原子価nの元素を表し、nは1または2の整数;
R1はEに結合している有機基であり、(n+1)個のR1はそれぞれ互いに同一であっても異なっても良く、また2個以上のR1が互いに直接または-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して元素Eを含む環構造を形成しても良い;
R2はB(ホウ素)に結合している有機基であり、bは1〜3の整数、b個のR2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい;
Arは、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも1種で置換されたフェニル基を表し、bは1〜3の整数、4−b個のArはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。] - 一般式(1)において、R2が置換基を有して良い炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30の複素環基であり、Arはパーフルオロアルキル基又はフッ素原子で置換されたフェニルである請求項8に記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
- 一般式(1)において、R2がフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基からなる群より選ばれる基である請求項8に記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
- 一般式(1)において、Arがペンタフルオロフェニル又はビス(トリフルオロメチル)フェニル基である請求項8〜10のいずれかに記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
- 一般式(1)において、bが1である請求項8〜11のいずれかに記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
- 一般式(1)において、[ (R2)bB(Ar)4‐b]−で表されるボレートアニオンが[CH3(C6H4)B(C6F5)3]―、[(C6H5)B(C6F5)3]―、[CH3(C6H4)B((CF3)2C6H3)3]―又は[(C6H5)B((CF3)2C6H3)3]―である請求項8〜12のいずれかに記載のの化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。
- 請求項8〜13のいずれかに記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物を硬化してなる硬化体。
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