JP2016102170A - 光学素子用接着剤、及びそれを用いた光学ユニット - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記光学素子用接着剤で光学素子を接着して得られる光学ユニットや、該光学ユニットを備えた光学装置を提供することにある。
で表される化合物を含むエポキシ化合物(A)をカチオン硬化性化合物全量の10〜90重量%、オキセタン化合物(B)をカチオン硬化性化合物全量の5〜40重量%含有し、カチオン重合開始剤として、下記式(c-1)
[(Y)kB(Phf)4-k]- (c-1)
[式中、Yは置換基(ハロゲン原子を含む基を除く)を有していてもよい、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30の複素環式基を示す。Phfは水素原子の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種で置換されたフェニル基を示す。kは1〜3の整数である]
で表されるアニオン部と、下記式(c-2)
で表されるカチオン部を有するオニウムボレート塩(C)を含有する光学素子用接着剤を提供する。
本発明の光学素子用接着剤は、カチオン硬化性化合物としてエポキシ化合物(A)を含有する。エポキシ化合物(A)は、下記式(a)で表される化合物を含む。
本発明の光学素子用接着剤には、カチオン硬化性化合物としてオキセタン化合物を1種又は2種以上含有する。
本発明の光学素子用接着剤は、上記エポキシ化合物、オキセタン化合物以外にも他のカチオン硬化性化合物(例えば、ビニルエーテル化合物等)を含有していてもよいが、他のカチオン硬化性化合物の含有量は光学素子用接着剤に含まれるカチオン硬化性化合物全量(100重量%)の、例えば30重量%以下、好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。他のカチオン硬化性化合物の含有量が上記範囲を上回ると、本発明の効果が得られにくくなる傾向がある。
カチオン重合開始剤は光照射又は加熱処理を施すことにより酸を発生してカチオン硬化性化合物の重合を促進する機能を有する化合物であり、光又は熱を吸収するカチオン部と、酸の発生源となるアニオン部で構成される。
本発明のオニウムボレート塩のアニオン部は、下記式(c-1)で表されるボーレートアニオンを少なくとも含有する。
[(Y)kB(Phf)4-k]- (c-1)
(式中、Yは置換基(ハロゲン原子を含む基を除く)を有していてもよい、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30の複素環式基を示す。Phfは水素原子の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種で置換されたフェニル基を示す。kは1〜3の整数である)
本発明のオニウムボレート塩のカチオン部は、下記式(c-2)で表される。
本発明の光学素子用接着剤は、上記カチオン硬化性化合物、カチオン重合開始剤以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、酸化防止剤、フィラー、光増感剤、消泡剤、シランカップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、難燃剤、紫外線吸収剤、消色剤、密着性付与剤等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の光学素子用接着剤は、カチオン硬化性化合物として式(a)で表される化合物を含むエポキシ化合物(A)、オキセタン化合物(B)、及びカチオン重合開始剤として上記オニウムボレート塩(C)を含有する。本発明の光学素子用接着剤は、上記成分と必要に応じてその他の成分を所定の割合で撹拌・混合して、必要に応じて真空下で脱泡することにより調製することができる。
本発明の光学ユニットは、複数個の光学素子で構成される光学ユニットであって、本発明の光学素子用接着剤の硬化物を介して各光学素子が接着・固定されてなる。
本発明の光学装置は上記光学ユニットを備えた光学装置であり、例えば、上記光学ユニットをリフロー半田付けにより基板実装することにより製造することができる。本発明の光学装置としては、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレットPC(personal computer)等の携帯型電子機器、PC、赤外線センサー等を挙げることができる。本発明の光学装置は、光学ユニットを別工程で実装する必要がなく、リフロー処理により一括して実装が可能であるため、効率よく、且つ低コストで製造することができる。
95重量%硫酸70g(0.68モル)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36モル)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
撹拌機、温度計、および脱水剤が充填され且つ保温された留出配管を具備した3Lのフラスコに、水添ビフェノール(4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル)1000g(5.05モル)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68モル)、プソイドクメン1500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。
反応終了液を10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gのビシクロヘキシル−3,3’−ジエンを得た。
その後、30℃で反応終了時の粗液を水洗し、70℃/20mmHgで低沸点化合物の除去を行い、反応生成物270gを得た。反応生成物のオキシラン酸素濃度は15.0重量%であった。
また1H−NMRの測定では、δ4.5〜5ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ3.1ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認されたため、反応生成物は(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシルであることが確認された。
5L反応器に水酸化ナトリウム(顆粒状)(499g、12.48モル)、及びトルエン(727mL)を加え、窒素置換した後に、テトラヒドロベンジルアルコール(420g、3.74モル)のトルエン(484mL)溶液を添加し、70℃で1.5時間熟成した。次いで、メタンスルホン酸テトラヒドロベンジル(419g、2.20モル)を添加し、3時間還流下で熟成させた後、室温まで冷却し、水(1248g)を加えて反応を停止し、分液した。
分液した有機層を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより、ジテトラヒドロベンジルエーテルを無色透明液体として得た(収率:85%)。得られたジテトラヒドロベンジルエーテルの1H−NMRスペクトルを測定した。
1H-NMR(CDCl3):δ1.23-1.33(m、2H)、1.68-1.94(m、6H)、2.02-2.15(m、6H)、3.26-3.34(m、4H)、5.63-7.70(m、4H)
その後、アルカリ水溶液で3回、イオン交換水で2回有機層を洗浄し、その後、減圧蒸留を行うことにより、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテルを無色透明液体として得た(収率:77%)。
撹拌器、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた1Lのジャケット付きフラスコに水36g、硫酸水素ナトリウム12.0g、イソプロピリデン−4,4’−ジシクロヘキサノール(アルドリッチ製)500g、溶媒としてソルベッソ150(エクソンモービル製)500gを加えて100℃で脱水反応させた。水の留出が無くなった時点で反応終了とした。
反応液をガスクロマトグラフィーで分析を行ったところ、96%の収率で2,2−ビス(3,4−シクロヘキセニル)プロパンが生成していた。得られた反応液を、分液漏斗を用いて500mLのイオン交換水で洗浄した後、有機層を減圧蒸留し無色透明液状の2,2−ビス(3,4−シクロヘキセニル)プロパン387.0gを得た。純度は96.1%であった。
その後、30℃で反応終了液を水洗し、70℃/20mmHgで脱低沸を行い、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン99.4gを得た。
得られた製品の性状は、オキシラン酸素濃度11.3%、粘度3550cP(25℃)であり、1H−NMRからδ4.5〜5ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ2.9〜3.1ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認された。
下記表1に記載の各成分を配合組成(単位:重量部)に従って配合し、室温で自転公転ミキサーを用いて撹拌・混合することにより、均一で透明な光学素子用接着剤を得た。得られた光学素子用接着剤を以下の評価方法に従って評価を行った。
粘度(Pa・s)は、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を用いて、温度25℃、回転速度20/秒で測定した。
チクソトロピー性は、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を使用し、25℃において、回転速度を50/秒まで上昇させて、粘度が十分下がったことを確認してから回転速度を除々に落とし、せん断速度2(1/s)時の粘度とせん断速度20(1/s)時の粘度から下記式にてTI値を算出することにより評価した。
TI値=[せん断速度2(1/s)時の粘度/せん断速度20(1/s)時の粘度]
スライドガラス(商品名「S9112」、松浪ガラス工業(株)製)の両端に0.03mmのスペーサーを設置し、光学素子用接着剤を真ん中に滴下した。スキージーを使用して0.03mmの厚みになるように光学素子用接着剤を塗り広げ、UV−LED又は高圧水銀ランプを下記条件で使用して光照射を行った。光照射後、室温で60分間放置して硬化物を得た。
得られた硬化物について、その表面のタック性を触診により判断し、下記基準により硬化性を評価した。
評価基準
○:表面にタック性がなく、触診しても硬化物の表面形状に変化がなかった
△:表面のタック性はないが、触診により硬化物の表面形状が変化した
×:表面にタック性を有した
<UV−LED>
照射装置:商品名「ZUV−C20H」(オムロン(株)製)
波長:365nm
照射強度:100mW/cm
積算照射量:3000mJ/cm2
<高圧水銀ランプ>
照射装置:商品名「LC−8」(浜松ホトニクス(株)製)
照射強度:100mW/cm
積算照射量:3000mJ/cm2
縦20mm×横20mm×厚み0.1mmのテフロン(登録商標)製のスペーサーを作製し、スライドガラス(商品名「S2111」、松浪硝子(株)製)で挟み込みを行った。隙間に光学素子用接着剤を注型し、上記と同様に光照射を行い硬化物を得た。光照射後、室温で60分間放置して得られたサンプルについて、黄色度(YI)を分光光度計(商品名「U−3900」、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。黄色度(YI)はD65光源における2度視野の値を読み取った。
上記[透明性]評価と同様のサンプルに、卓上リフロー炉(シンアペック社製)を使用して、JEDEC規格記載のリフロー温度プロファイル(最高温度:270℃)に基づく耐熱試験を連続して3回行った後、上記と同様の方法で黄色度(YI)を測定した。
スライドガラス(商品名「S2111」、松浪ガラス工業(株)製)の両端に0.03mmのスペーサーを設置し、光学素子用接着剤を真ん中に滴下した。スキージーを使用して0.03mmの厚みになるように光学素子用接着剤を塗り広げ、その上にエポキシ樹脂製立方体(外径:4mm×4mm×1mm、内径:3.7mm×3.7mm×0.8mm、接着面積:2.3mm2)をセットし、上記と同様に光照射を行った。
尚、前記エポキシ樹脂製立方体としては、CELLOXIDE2021P((株)ダイセル製)に光カチオン開始剤CPI−101A(サンアプロ(株)製)を0.5重量%添加して得られた組成物を上記形状に成形し、光硬化させたものを用いた。
光照射後、室温で60分以上放置して得られたサンプルについて、ダイシェアテスター(商品名「4000PXY」、DAGE社製)を下記条件で使用して、前記エポキシ樹脂製立方体が剥離した加重(kgf)から接着性を評価した。サンプルは5個用意し、その平均値をもって評価した。
接着性測定条件
シェア高さ:0.65mm
シェアスピード:500μm/s
上記[接着性]評価と同様のサンプルに、卓上リフロー炉(シンアペック社製)を使用して、JEDEC規格記載のリフロー温度プロファイル(最高温度:270℃)に基づく耐熱試験を連続して3回行った後、上記と同様の方法(サンプル数:5個)で接着性を評価した。
<エポキシ化合物(A)>
CELLOXIDE2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「CELLOXIDE2021P」、(株)ダイセル製
(a−1):製造例1により得られた化合物、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル
(a−2):製造例2で得られた化合物、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル
(a−3):製造例3で得られた化合物、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン
YL983U:ビスフェノールF型ジグリシジルエーテル、商品名「YL983U」、三菱化学(株)製
<オキセタン化合物(B)>
OXT221:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、商品名「アロンオキセタンOXT−221」、東亞合成(株)製
OXT101:3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、商品名「アロンオキセタンOXT−101」、東亞合成(株)製
<カチオン重合開始剤(C)>
(c−1):4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
(c−2):[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
CPI−100P:4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、商品名「CPI−100P」、サンアプロ(株)製
CPI−200K:4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート溶液、商品名「CPI−200K」、サンアプロ(株)製
<その他の成分>
W−300A:有機フィラー、アクリル系ゴムからなる粉体、平均粒子径:0.1μm、商品名「メタブレンW−300A」、三菱レイヨン(株)製
アエロジル300:無機フィラー、親水性フュームドシリカ、平均粒子径:0.1μm、商品名「アエロジル300」、日本アエロジル(株)製
OFS−6040:シランカップリング剤、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、商品名「OFS−6040」、東レ・ダウコーニング(株)製
IN1010:酸化防止剤、ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、商品名「Irganox 1010」、BASF製
Claims (13)
- カチオン硬化性化合物として、下記式(a)
で表される化合物を含むエポキシ化合物(A)をカチオン硬化性化合物全量の10〜90重量%、オキセタン化合物(B)をカチオン硬化性化合物全量の5〜40重量%含有し、カチオン重合開始剤として、下記式(c-1)
[(Y)kB(Phf)4-k]- (c-1)
[式中、Yは置換基(ハロゲン原子を含む基を除く)を有していてもよい、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30の複素環式基を示す。Phfは水素原子の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種で置換されたフェニル基を示す。kは1〜3の整数である]
で表されるアニオン部と、下記式(c-2)
で表されるカチオン部を有するオニウムボレート塩(C)を含有する光学素子用接着剤。 - オニウムボレート塩(C)のアニオン部が、[(C6H5)B(C6F5)3]-、[(C6H5)B((CF3CF2)2C6H2F)3]-、又は[(C6H5C6H4)B(C6F5)3]-である請求項1に記載の光学素子用接着剤。
- オニウムボレート塩(C)のカチオン部が、アリールスルホニウムイオンである請求項1又は2に記載の光学素子用接着剤。
- エポキシ化合物(A)が、更にグリシジルエーテル系エポキシ化合物を含有する請求項1〜3の何れか1項に記載の光学素子用接着剤。
- 更に酸化防止剤(D)を含有する請求項1〜4の何れか1項に記載の光学素子用接着剤。
- 更にフィラー(E)を含有する請求項1〜5の何れか1項に記載の光学素子用接着剤。
- 粘度[25℃、せん断速度20(1/s)における]が1〜20Pa・sであり、且つ25℃におけるTI値[せん断速度2(1/s)時の粘度/せん断速度20(1/s)時の粘度]が1.5以上である請求項1〜6の何れか1項に記載の光学素子用接着剤。
- ガラス又はエポキシ樹脂の接着用である請求項1〜7の何れか1項に記載の光学素子用接着剤。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の光学素子用接着剤を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の光学素子用接着剤にUV−LED(波長:350〜450nm)を照射して得られる硬化物。
- 厚みが50μm以下である請求項9又は10に記載の硬化物。
- 複数個の光学素子で構成される光学ユニットであって、請求項9〜11の何れか1項に記載の硬化物を介して各光学素子が固定されてなる光学ユニット。
- 請求項12に記載の光学ユニットを備えた光学装置。
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