JP6279489B2 - ナノインプリント用光硬化性組成物、及びそれを使用した微細パターン基板の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記ナノインプリント用光硬化性組成物を使用する微細パターン基板の製造方法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記微細パターン基板の製造方法により得られる微細パターン基板、及びそれを備える半導体装置を提供することにある。
成分(A):下記式(a-1)で表される化合物
成分(B):フッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを有する光カチオン重合開始剤
成分(C):数平均分子量が500以上のカチオン重合性化合物(成分(A)に含まれる化合物を除く)
(1)下記成分(A)及び成分(B)を含むナノインプリント用光硬化性組成物。
成分(A):式(a-1)[式中、R1〜R18は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示す。Xは、単結合又は連結基を示す]で表される化合物
成分(B):フッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを有する光カチオン重合開始剤
(2)更に、下記成分(C)を含む(1)に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
成分(C):数平均分子量が500以上のカチオン重合性化合物(成分(A)に含まれる化合物を除く)
(3)成分(C)が、ポリカーボネート骨格、ポリエステル骨格、ポリジエン骨格、ノボラック骨格、又は脂環骨格を有するカチオン重合性化合物である(2)に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
(4)ナノインプリント用光硬化性組成物に含まれるカチオン重合性化合物全量(100重量%)における成分(A)の含有量が10〜70重量%である(1)〜(3)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
(5)式(a-1)で表される化合物を硬化させた際の体積膨張率が0〜30%である(1)〜(4)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
(6)式(a-1)で表される化合物のうち、Xがエステル結合を含む基である化合物の含有量が、ナノインプリント用光硬化性組成物に含まれる式(a-1)で表される化合物全量(100重量%)の40重量%以下である(1)〜(5)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
(7)成分(B)におけるフッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを有する光カチオン重合開始剤のカチオン部がトリアリールスルホニウムイオンである(1)〜(6)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
(8)更に、下記成分成分(D)を含む(1)〜(7)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
成分(D):分子内に1個以上のオキセタニル基を有する、数平均分子量500未満の化合物
(9)(1)〜(8)の何れか1つに記載のナノインプリント用光硬化性組成物にインプリント加工を施して得られたマスクを使用して無機材料基板をエッチングする微細パターン基板の製造方法。
(10)(9)に記載の微細パターン基板の製造方法により得られる微細パターン基板。
(11)(10)に記載の微細パターン基板を備える半導体装置。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、下記成分(A)及び成分(B)を含む。
成分(A):式(a-1)で表される化合物
成分(B):フッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを有する光カチオン重合開始剤
本発明の成分(A)は下記式(a-1)で表される化合物である。下記式(a-1)で表される化合物はカチオン重合性を有し(すなわち、下記式(a-1)で表される化合物はカチオン重合性化合物である)、薄膜硬化性に優れる。
すなわち、式(a-1)で表される化合物とカチオン重合開始剤を含む組成物にUV照射することにより硬化させて硬化物を形成し、硬化前の組成物の比重xと硬化物の比重yを得、下記式により算出することができる。
体積膨張率=[(y−x)/x]×100
本発明の成分(B)における光カチオン重合開始剤は、光の照射によって酸を発生して、ナノインプリント用光硬化性組成物に含まれるカチオン重合性化合物の硬化反応を開始させる化合物(=光酸発生剤)であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
[(Rf)nPF6-n]- (b)
(式(b)中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、nは1〜5の整数を示す)
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、カチオン重合性化合物として上記式(a-1)で表される化合物(成分(A))以外の化合物を含有していてもよい。本発明のナノインプリント用光硬化性組成物としては、なかでも、数平均分子量が500以上のカチオン重合性化合物(以後「高分子量カチオン重合性化合物」と称する場合がある)を含有することが好ましい。高分子量カチオン重合性化合物を併用することにより、薄膜硬化性をより一層向上することができる。また、高分子量カチオン重合性化合物は形状安定性に優れるため、併用することにより硬化収縮を抑制することができ転写性をより一層向上することができる。
本発明のナノインプリント用光硬化性組成物は、カチオン重合性化合物として上記成分(A)、(C)以外に、数平均分子量が500未満(例えば100〜450程度、好ましくは300〜450)のカチオン重合性化合物(上記式(a-1)で表される化合物(成分(A))を除く、以後「低分子量カチオン重合性化合物」と称する場合がある)を含有することができる。
本発明の微細パターン基板の製造方法は、上記ナノインプリント用光硬化性組成物にインプリント加工を施して得られたマスクを使用して無機材料基板をエッチングすることを特徴とする。
工程1:無機材料基板表面にナノインプリント用光硬化性組成物を薄く塗布し塗膜を形成する。
工程2:得られた塗膜にパターンが形成されたモールドを接触させ該パターンを転写する(インプリント加工)。
工程3:光照射によりナノインプリント用光硬化性組成物を硬化させ、その後、離型して、モールドのパターン形状が転写された薄膜を得る。
工程4:モールドのパターン形状が転写された薄膜をマスクとして、無機材料基板をエッチングすることにより微細パターンを得る。
本発明の半導体装置(例えば、LED)は、上記微細パターン基板を備えることを特徴とする。
95重量%硫酸70g(0.68モル)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36モル)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
撹拌機、温度計、および脱水管を備え且つ保温された留出配管を具備した3リットルのフラスコに、水添ビフェノール(=4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル)1000g(5.05モル)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68モル)、プソイドクメン1500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。なお、脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。
反応終了後、反応器内の液について、10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gのビシクロヘキシル−3,3’−ジエンを得た。
表に示す配合組成(単位:重量部)に従って各成分を配合し、室温にてフラスコ内で撹拌・混合することにより均一なナノインプリント用光硬化性組成物を得た。
得られたナノインプリント用光硬化性組成物、及び該ナノインプリント用光硬化性組成物を硬化して得られた硬化物について、以下の方法で(1)粘度、(2)硬化性、(3)形状転写性、及び(4)表面均一性を評価した。評価結果は下記表1にまとめて示す。
実施例及び比較例で得られたナノインプリント用光硬化性組成物の粘度(Pa・s)は、レオメーター(商品名「PHYSICA MCR301」、Anton Paar社製)を用いて温度25℃、回転速度20回転/秒で測定した。
実施例及び比較例で得られたナノインプリント用光硬化性組成物103重量部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(商品名「MMPGAC」、(株)ダイセル製、以後「MMPGAC」と称する場合がある)60重量部を添加して得られた希釈液をスピンコーターを用い、表に記載のスピンコート回転数でシリコンウェハ上に塗布して塗膜(膜厚:1μm)を形成した。
得られた塗膜にポリジメチルシロキサンモールド(パターンの高さ対横幅比(=アスペクト比)2:1)を200Paで押圧して60秒間接触させた状態で、紫外線照射装置(UVもしくはUV−LED照射装置)を用いて表に記載の光量の紫外線を照射し、その後離型することにより、表面にポリジメチルシロキサンモールドのパターンがインプリントされた薄膜を得た。
得られた薄膜を25℃条件下でアセトンに5秒間浸漬し、その後の薄膜について目視で観察し、下記の基準により硬化性を評価した。
評価基準
○(良好):パターン形状が乱れることなく、保持された
△(やや良好):パターンの一部がアセトンに溶解し、残存した樹脂が白く基板に残っており、パターンに欠損がみられた
×(不良):パターンが完全に失われた
上記(2)硬化性の評価において得られた表面にシリコーンモールドのパターンがインプリントされた薄膜について、パターンの高さ対横幅比(=アスペクト比)を測定し、下記基準により形状転写性を評価した。
評価基準
○(良好):アスペクト比が2:1〜1.9:1の場合
△(やや良好):アスペクト比が1.5:1以上、1.9:1未満の場合
×(不良):アスペクト比が1.5:1未満の場合、もしくはパターンが崩れている箇所が存在する場合
実施例及び比較例で得られたナノインプリント用光硬化性組成物103重量部に、MMPGACを60重量部添加して得られた希釈液を、スピンコーターを用いて表に記載のスピンコート回転数でシリコンウェハ上に塗布して塗膜(膜厚:1μm)を形成した。得られた塗膜に紫外線照射装置(UVもしくはUV−LED照射装置)を用いて表に記載の光量の紫外線を照射して薄膜を得た。
得られた薄膜の厚みを段差計(商品名「T−4000」、(株)小坂研究所社製)を使用して測定し、薄膜における最も厚い箇所の厚み(T1)と最も薄い箇所の厚み(T2)の差(T1−T2)を段差とし、下記基準により表面均一性を評価した。
評価基準
○(良好):段差(T1−T2)が0.02μm以下の場合
△(やや良好):段差(T1−T2)が0.02μmを超え、0.050μm以下場合
×(不良):段差(T1−T2)が0.050μmを超える場合
<カチオン重合性化合物>
ビシクロジエポキシ化合物(a-1):3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(上記調製例1で得られた化合物を使用した)、数平均分子量:194
OXT−221:3−エチル−3([(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル)オキセタン、商品名「OXT−221」、東亞合成(株)製、数平均分子量:214
OXBP:ビフェニル骨格を有するオキセタン化合物、商品名「OXBP」、宇部興産(株)製、数平均分子量:383
N−890:変性ノボラック型エポキシ樹脂、商品名「EPICLON N−890」、DIC(株)製、数平均分子量:500以上
HP−7200:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、商品名「EPICLON HP−7200」、DIC(株)製、数平均分子量:550
PB3600:液状エポキシ化ポリブタジエン、商品名「エポリード PB3600」、(株)ダイセル製、数平均分子量:5900
EHPE3150:透明固形エポキシ化合物、商品名「EHPE3150」、(株)ダイセル製、数平均分子量:500以上
b−1:フッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを含む開始剤、[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェートをプロピレンカーボネートで50%に希釈した化合物
b−2:フッ化アルキルフルオロリン酸アニオンを含む開始剤、ジフェニル[4−(フェニルスルホニル)フェニル]トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
654027:アリルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとジアリルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートの50%混合物をプロピレンカーボネートで50%に希釈した化合物、シグマ アルドリッチ ジャパン製
407216:アリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートとジアリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートの50%混合物をプロピレンカーボネートで50%に希釈した化合物、シグマ アルドリッチ ジャパン製
IRGACURE250:ヨードニウム塩系光カチオン開始剤、商品名「IRGACURE250」、BASF社製
BYK−350:レベリング剤、アクリル系共重合物、商品名「BYK−350」、ビックケミー・ジャパン(株)製
BYK−UV3510:レベリング剤、ポリエーテル変性ポリジメリルシロキサンとポリエーテルの混合物、商品名「BYK−UV3510」、ビックケミー・ジャパン(株)製
Claims (6)
- 成分(C)が、ポリカーボネート骨格、ポリエステル骨格、ポリジエン骨格、ノボラック骨格、又は脂環骨格を有するカチオン重合性化合物である請求項1に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
- 更に、下記成分(D)を含む請求項1又は2に記載のナノインプリント用光硬化性組成物。
成分(D):数平均分子量が500未満のカチオン重合性化合物(成分(A)に含まれる化合物を除く) - 請求項1〜3の何れか1項に記載のナノインプリント用光硬化性組成物にインプリント加工を施して得られたマスクを使用して無機材料基板をエッチングする微細パターン基板の製造方法。
- 請求項4に記載の微細パターン基板の製造方法により得られる微細パターン基板。
- 請求項5に記載の微細パターン基板を備える半導体装置。
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