WO2022210596A1 - 感光性樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置 - Google Patents

感光性樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置 Download PDF

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photosensitive resin
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徹也 前原
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株式会社ダイセル
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Definitions

  • the present disclosure relates to a photosensitive resin composition, a cured product, a color filter, and a display device member or display device.
  • This application claims the priority of Japanese Patent Application Nos. 2021-063808 and 2021-063809 filed in Japan on April 2, 2021, the contents of which are incorporated herein.
  • a resin composition containing an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator is known as a photosensitive resin composition used for manufacturing insulating films, color filter protective films, microlenses, and the like.
  • a resin composition containing an alkali-soluble resin, a coloring agent (pigment or dye), a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator is known. ing.
  • Patent Document 1 discloses a photosensitive resin composition containing, as an alkali-soluble resin, a copolymer containing methacrylic acid and glycidyl methacrylate as constituent monomers.
  • Patent Document 2 discloses a photosensitive resin composition containing a copolymer containing methacrylic acid and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate as constituent monomers as an alkali-soluble resin. things are disclosed.
  • Patent Document 3 discloses a colored photosensitive resin composition containing, as an alkali-soluble resin, a copolymer containing methacrylic acid and benzyl methacrylate as constituent monomers.
  • Patent Document 4 discloses a colored photosensitive resin composition containing, as an alkali-soluble resin, a copolymer containing methacrylic acid and glycidyl methacrylate as constituent monomers.
  • Patent Document 5 discloses, as an alkali-soluble resin, a colored photosensitive resin containing a copolymer containing methacrylic acid and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate as constituent monomers.
  • a composition is disclosed.
  • JP-A-11-133600 JP 2006-171160 A JP-A-9-134004 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2011-237728 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-333847
  • the photosensitive resin composition disclosed in Patent Document 1 has the drawback of low stability, such as an increase (thickening) in viscosity over time. Moreover, the solvent resistance of the cured product was not sufficient.
  • the photosensitive resin composition disclosed in Patent Document 2 has excellent storage stability, it has poor reactivity with carboxylic acid and requires a curing temperature of 230° C. or higher.
  • the colored photosensitive resin composition disclosed in Patent Document 3 has the drawback that the cured product thereof has low solvent resistance.
  • the colored photosensitive resin composition disclosed in Patent Document 4 has the drawback of low stability, such as an increase (thickening) in viscosity over time. Moreover, the solvent resistance of the cured product was not sufficient.
  • the colored photosensitive resin composition disclosed in Patent Document 5 is excellent in storage stability, it has poor reactivity with carboxylic acid and requires a curing temperature of 230° C. or higher.
  • an object of the invention according to the present disclosure is to provide a photosensitive resin composition that has excellent storage stability, excellent curing reactivity, and can be cured to obtain a cured product that has excellent solvent resistance.
  • Another object of the invention according to the present disclosure is to provide a cured product of the photosensitive resin composition having the above properties, a color filter which is the cured product, and a member for a display device or a display device including the color filter. to do.
  • the alkali-soluble resin is a structural unit (A) derived from an unsaturated carboxylic acid or its anhydride, and the following formula (b1) (In the formula, R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms; R b2 represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom ; Indicates a divalent organic group having an epoxy group.)
  • a photosensitive resin composition which is a copolymer containing a structural unit (B) derived from an epoxy compound represented by the following.
  • the epoxy compound has the following formula (b3) (In the formula, R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms; R b2 represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom; R b5 are the same or different; represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b6 is the same or different and represents a single bond or a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom, nb2 and nb3 are respectively represents an integer of 0 or more, and the sum of nb2 and nb3 is 2 or more, and the oxirane ring may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms
  • R b2 represents a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom
  • R b7 are the same or different
  • R b8 is a group bonded to the ring Z, which is the same or different and is a single bond or a divalent group which may contain a heteroatom.
  • ring Z represents an alicyclic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms
  • nb4 represents an integer of 2 or more
  • the oxirane ring has a number of carbon atoms. It may have an alkyl group of 1 to 6. Ring Z may also have an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms as a group other than R b7 and R b8 .) It is preferably at least one selected from the group consisting of compounds represented by.
  • the copolymer preferably further contains a structural unit (C) derived from at least one compound selected from the group consisting of (c1) to (c4) below.
  • C structural unit
  • N-vinyl compound (c4) the following formula (2) (In the formula, R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, R 12 represents a monovalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, and X represents a heteroatom.)
  • the copolymer has a content of the structural unit (A) of 2 to 50% by weight, a content of the structural unit (B) of 10 to 98% by weight, and a content of the structural unit (C) based on the total structural units of the copolymer.
  • the content is preferably 0 to 80% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably further contains a coloring material.
  • the coloring material is preferably a pigment and/or a dye.
  • the present disclosure also provides a cured product of the photosensitive resin composition.
  • the present disclosure also provides a color filter that is the cured product.
  • the present disclosure also provides a display device member or display device including the color filter.
  • a photosensitive resin composition that has excellent storage stability, excellent curing reactivity, and excellent solvent resistance of the cured product. Also provided are a cured product of the photosensitive resin composition having the properties described above, a color filter which is the cured product, and a member for a display device or a display device including the color filter.
  • the photosensitive resin composition according to the present disclosure contains an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • Applications of the photosensitive resin composition are not particularly limited, but for example, it is used as a material for forming insulating films, color filter protective films, microlenses, etc., and is particularly used as a transparent film.
  • the photosensitive resin composition preferably further contains a coloring material.
  • the application of the photosensitive resin composition containing a coloring material (sometimes referred to as "colored photosensitive resin composition") is not particularly limited, but it is used, for example, as a colored pattern forming material.
  • the alkali-soluble resin includes a structural unit (A) derived from an unsaturated carboxylic acid or an anhydride thereof, and a structural unit (B) derived from an epoxy compound represented by the formula (b1).
  • a copolymer is used.
  • the copolymer may further contain a structural unit (C) derived from at least one compound selected from the group consisting of (c1) to (c4). Further, a structural unit (D) described later may be included as a structural unit other than the structural units (A) to (C).
  • the structural unit (A) can be introduced into the copolymer by polymerizing the unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a) with the epoxy compound (b) represented by the formula (b1).
  • the unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a) is not particularly limited, but examples include ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid; itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, etc. ⁇ , ⁇ -unsaturated dicarboxylic acid; anhydrides of ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acids such as methacrylic anhydride; and anhydrides of ⁇ , ⁇ -unsaturated dicarboxylic acids such as maleic anhydride and itaconic anhydride. be done. Among these, acrylic acid and methacrylic acid are particularly preferable from the viewpoint of copolymerizability and developability.
  • the unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a) can be used alone or in combination of two or more.
  • the proportion (content) of the structural unit (A) in the copolymer is not particularly limited, for example, it is preferably 2 to 50% by weight, more preferably 3 to 40%, based on the total structural units constituting the copolymer. % by weight, more preferably 5 to 25% by weight, particularly preferably 10 to 20% by weight.
  • the ratio of the structural unit (A) is within the above range, the cured product tends to be excellent in solvent resistance.
  • the ratio of the structural unit (A) is equal to or less than the above upper limit value, excessive development is suppressed, so that solvent resistance tends to be excellent.
  • the ratio of structural units to the copolymer is based on the weight of the compound (monomer) used for copolymerization.
  • the ratio of the structural unit (A) in the copolymer refers to the ratio of the amount of the unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a) to the total amount (100% by weight) of the compounds used for copolymerization. means.
  • the structural unit (B) can be introduced into the copolymer by polymerizing an epoxy compound (b) represented by the following formula (b1) with an unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a).
  • R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R b2 represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • R b3 represents a divalent organic group having two or more epoxy groups.
  • R b1 examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, pentyl group, hexyl group and heptyl group.
  • R b1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • the heteroatom may be attached to the end of the hydrocarbon group, or may be interposed between carbon atoms constituting the hydrocarbon group. good.
  • the heteroatom is not particularly limited, but examples include nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom.
  • R b2 may have a substituent.
  • the divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom for R b2 includes, for example, a straight or branched chain such as a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, an ethylene group, a propylene group and a trimethylene group.
  • alkylene group (preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms); 1,2-cyclopentylene group, 1, Cycloalkylene groups (having 3 to A cycloalkylene group having 12 carbon atoms is preferable, a cycloalkylene group having 4 to 10 carbon atoms is more preferable, and a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms is particularly preferable); group (preferably an oxyalkylene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an oxyalkylene group having 1 to 6 carbon atoms); an alkylene group is preferred, and a thioalkylene group having 1 to 6 carbon atoms is more preferred); 1 to 6 aminoalkylene groups are more preferred); and divalent groups formed by combining two or more of these. Among these, straight-chain alkylene groups having 1 to 3 carbon atoms are preferred
  • R b3 is a divalent organic group having two or more epoxy groups. That is, it is a divalent organic group having at least two epoxy groups.
  • the epoxy group is preferably an epoxy group other than an alicyclic epoxy group. This is because ordinary epoxy groups (epoxy groups other than alicyclic epoxy groups) are more reactive than alicyclic epoxy groups, so that the copolymer of the present disclosure can be cured well even at relatively low temperatures. This is because it leads to exhibiting sexuality.
  • the epoxy compound (b) represented by formula (b1) when the epoxy group periphery has a crowded structure, the reactivity of the epoxy group is reduced. Good solvent resistance and curability are achieved by using an epoxy group other than the group.
  • An alicyclic epoxy group means a group composed of two adjacent carbon atoms and an oxygen atom that constitute an alicyclic ring, such as a cyclohexene oxide group.
  • the at least two epoxy groups may be the same or different.
  • R 3b may have a substituent.
  • the number of epoxy groups possessed by the epoxy compound (b) represented by formula (b1) is preferably, for example, 2 to 10. , more preferably 2-6, more preferably 2-4. By being within the above range, there is a tendency to exhibit good solvent resistance and curability.
  • Examples of organic groups for R b3 include hydrocarbon groups, heterocyclic groups, and groups in which two or more of these are bonded via a single bond or a linking group.
  • hydrocarbon group examples include linear or branched alkylene groups such as methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group and trimethylene group (e.g., alkylene group having 1 to 12 carbon atoms ); 1,2-cyclopentylene group, monocyclic or polycyclic cycloalkylene group such as 1,2-cyclohexylene group (eg, cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms); arylene group such as phenylene group mentioned.
  • alkylene groups such as methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group and trimethylene group (e.g., alkylene group having 1 to 12 carbon atoms ); 1,2-cyclopentylene group, monocyclic or polycyclic cycloalkylene group such as 1,2-cyclohexylene group (eg, cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms); arylene group such as phenylene group
  • heterocyclic group examples include, for example, a 5- to 10-membered heterocycloalkylene group and a heteroarylene group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom (e.g. , a heterocyclic ring containing an oxygen atom such as a furan ring; a heterocyclic ring containing a nitrogen atom such as a pyrrole ring or a pyridine ring; a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of a heterocyclic ring containing a sulfur atom such as a thiophene ring) is mentioned.
  • a heterocyclic ring containing an oxygen atom such as a furan ring
  • a heterocyclic ring containing a nitrogen atom such as a pyrrole ring or a pyridine ring
  • linking group examples include heteroatoms such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom (e.g., an ether bond (-O-), a thioether bond (-S-), etc.), a carbonyl group (-CO-), an ester A bond (--COO--), an amide bond (--CONH--), a carbonate bond (--OCOO--) and the like can be mentioned.
  • heteroatoms such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom (e.g., an ether bond (-O-), a thioether bond (-S-), etc.), a carbonyl group (-CO-), an ester A bond (--COO--), an amide bond (--CONH--), a carbonate bond (--OCOO--) and the like can be mentioned.
  • R b3 represents a divalent group in which at least two hydrogen atoms in these organic groups are substituted with epoxy groups.
  • R b3 is preferably a group having two or more epoxy groups and two or more hydrocarbon groups bonded via an oxygen atom-containing linking group (particularly an ether bond).
  • the two or more hydrocarbon groups other than the epoxy group include a linear or branched alkylene group (especially an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms in the main chain), and a substituent such as an alkyl group.
  • a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group (particularly, a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms) which may have a substituent is preferable, and more preferably an ethylene group, a cyclohexene group, norbornene, which may have a substituent. is the base.
  • the two or more hydrocarbon groups may be the same or different.
  • the number of carbon atoms in the main chain of the alkylene group means the number of the shortest carbon chains among the alkylene groups forming the carbon atom bonded to R b2 —O— to the carbon atom bonded to OH.
  • Examples of the epoxy compound (b) include compounds represented by the following formula (b2).
  • R b1 is the same as described for R b1 in formula (b1) and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R b2 is the same as described for R b2 in formula (b1) and represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • R b4 is the same or different and represents a divalent hydrocarbon group which has an epoxy group and which may contain a heteroatom.
  • nb1 represents an integer of 2 or more.
  • the bivalent hydrocarbon group which has an epoxy group and may contain a heteroatom in R b4 is a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, in which one or more hydrogen atoms are substituted by epoxy groups.
  • the epoxy group is preferably an epoxy group other than an alicyclic epoxy group. It may have an R 4b substituent.
  • the divalent hydrocarbon group optionally containing a heteroatom for R b4 includes, for example, a straight-chain or branched-chain alkylene group (having 1 carbon to 8 alkylene groups are preferred, and alkylene groups having 2 to 4 carbon atoms are more preferred); monocyclic or polycyclic cycloalkylene groups such as 1,2-cyclopentylene groups (cycloalkylene groups having 3 to 12 carbon atoms is preferred, a cycloalkylene group having 4 to 10 carbon atoms is more preferred, and a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms is particularly preferred); thioalkylene groups such as thioethylene group and thiopropylene group; aminoalkylene groups such as aminomethylene group, aminoethylene group and aminopropylene group; and divalent groups formed by combining two or more of these groups. That is, R b4 represents a group in which at least one hydrogen atom of these divalent hydrocarbon groups which may contain hetero atoms is substituted with an epoxy
  • the divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, excluding an epoxy group, for R b4 includes, among others, a linear or branched alkylene group (particularly, a main chain having 1 to 4 carbon atoms alkylene group), a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group optionally having a substituent such as an alkyl group (especially a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms) is preferable, more preferably having a substituent ethylene group, cyclohexene group, and norbornene group.
  • R b4 in two or more parentheses to which nb1 is attached may be the same or different.
  • the epoxy compound (b1) is preferably a compound represented by the following formula (b3) or a compound represented by the following formula (b4).
  • the said epoxy compound (b1) can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • R b1 is the same as described for R b1 in formula (b1) and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R b2 is the same as described for R b2 in formula (b1) and represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • R b5 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R b6 are the same or different and each represents a single bond or a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • nb2 and nb3 each represent an integer of 0 or more, and the sum of nb2 and nb3 is 2 or more.
  • the oxirane ring may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the two groups in [] in the formula do not necessarily have to be arranged in the order shown in formula (b3). That is, the compound represented by the formula (b3) indicates that it has two types of groups (constitutional units) in [] in the formula, nb2 and nb3, respectively, and the arrangement of the groups is represented by the formula
  • the order shown in (b3) may be used, the order may be reversed, the lines may be arranged alternately, or a fixed number may be arranged consecutively.
  • a group represented by —C(R b5 ) 2 —C(R b5 )(R b6 —C 2 H 3 O)— which is one of the two groups in [] (hereinafter referred to as “L group”) and a group represented by —C(R b5 )(R b6 —C 2 H 3 O)—C(R b5 ) 2 — (hereinafter referred to as “R group”), It may be -L nb2 -R nb3 - as in the above formula (b3), or -R nb3 -L nb2 -. Also, when each of nb2 and nb3 is 2 or more, they may be alternately arranged like -LRRRL ... or a fixed number may be consecutively arranged.
  • R b1 is the same as described for R b1 in formula (b1) and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R b2 is the same as described for R b2 in formula (b1) and represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • R b7 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R b8 is a group bonded to ring Z and is the same or different and represents a single bond or a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • m represents an integer of 1-3.
  • Ring Z represents an alicyclic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • nb4 represents an integer of 2 or more.
  • the oxirane ring may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ring Z may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a group other than R b7 and R b8 .
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R b5 and R b7 is not particularly limited, but examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, pentyl group and hexyl. and the like.
  • the divalent hydrocarbon group optionally containing a heteroatom in R b6 and R b8 is, for example, methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, butylene group, pentylene group, linear or branched alkylene group such as hexylene group (an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms is more preferable, and an alkylene group having 3 to 8 carbon atoms is particularly preferable); 1,2-cyclopentylene group, 1,3-cyclopentylene group, cyclopentylidene group, 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexylene group, cyclohexylidene cycloalkylene group (preferably a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms, more preferably a cycloalkylene group having 4 to
  • R b6 is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkylene group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R b8 is preferably a single bond from the viewpoint of storage stability.
  • the alicyclic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms in the ring Z includes, for example, a 3 to 20 membered (preferably 3 to 15 3- to 20-membered (preferably 3- to 15-membered, particularly preferably 5- to 10-membered) cycloalkane ring; cyclopropene ring, cyclobutene ring, cyclopentene ring, cyclohexene ring, etc.; monocyclic alicyclic hydrocarbon ring such as cycloalkene ring; adamantane ring; norbornane ring, norbornene ring, bornane ring, isobornane ring, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane ring, tetracyclo[4.
  • a 3 to 20 membered preferably 3 to 15 3- to 20-membered (preferably 3- to 15-membered, particularly preferably 5- to 10-membered) cycloalkane ring
  • a 2- to 6-ring bridged cyclic hydrocarbon ring such as a 2-, 3-, or 4-ring bridged hydrocarbon ring (e.g., a bridged hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms), etc. mentioned.
  • a 5- to 12-membered cycloalkane ring or norbornane ring is preferred.
  • nb2 and nb3 are integers of 0 or more.
  • the sum of nb2 and nb3 is not particularly limited as long as it is 2 or more. is 3.
  • nb4 is not particularly limited as long as it is an integer of 2 or more; is.
  • m is not particularly limited as long as it is an integer of 1 to 3, it is preferably 1, for example.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which the oxirane ring may have is not particularly limited. 6 alkyl groups.
  • the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which the ring Z may have include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a s-butyl group, a pentyl group and a hexyl group. etc.
  • a hydrocarbon chain having a certain number of carbon atoms is preferably present between the main chain of the polyethylene oxide group and the epoxy group.
  • R b6 is a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (more preferably 3 to 8 carbon atoms), so that storage stability is improved. become good.
  • the ring Z is a 5- to 12-membered cycloalkane ring or norbornane ring, so that storage stability is improved.
  • the compound represented by formula (b4) include a compound represented by the following formula (b4-1), a compound represented by formula (b4-2), and a compound represented by formula (b4-3) The compound represented by is mentioned.
  • the proportion (content) of the structural unit (B) in the copolymer is not particularly limited, but it is preferably 10 to 98% by weight, more preferably 50 to 95% by weight, and still more preferably 50 to 95% by weight of the total structural units. is 70 to 92% by weight, particularly preferably 80 to 90% by weight.
  • the ratio of the structural unit (B) is at least the above lower limit, the amount of epoxy groups contained in the copolymer is suitable for curing, so that the copolymer can be cured even at a relatively low temperature, and the cured product has a crosslinked structure. Since it becomes dense, it tends to be excellent in solvent resistance.
  • the ratio of the structural unit (B) is equal to or less than the above upper limit, the hydroxyl groups contained in the copolymer are in an appropriate amount, and the solvent resistance tends to be particularly excellent against highly polar solvents.
  • the copolymer is hydrophilic, it tends to be excellent in developability (development speed is high and residue is small).
  • the structural unit (C) includes styrene (c1) optionally substituted with an alkyl group, N-substituted maleimide (c2), N-vinyl compound (c3), and an unsaturated carboxylic acid represented by the formula (2). It is a structural unit derived from at least one compound selected from the group consisting of acid derivatives (c4).
  • the structural unit (C) has the function of imparting hardness to the cured product (cured film), the function of facilitating the copolymerization reaction, the function of increasing solubility in solvents, the function of increasing adhesion to substrates, etc. .
  • the structural unit (C) comprises at least one compound selected from the group consisting of the above (c1) to (c4), an unsaturated carboxylic acid or its anhydride (a) and an epoxy represented by the above formula (b1) It can be introduced into the copolymer by polymerizing with the compound.
  • the alkyl group in styrene (c1) which may be substituted with an alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, hexyl group, and the like. and an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms. Among these, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable, and a methyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be bonded to either the vinyl group of styrene or the benzene ring.
  • styrene (c1) optionally substituted with an alkyl group include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene (o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene) and the like. Among them, styrene is preferred.
  • the styrene (c1) optionally substituted with an alkyl group can be used alone or in combination of two or more.
  • N-substituted maleimide (c2) examples include compounds represented by the following formula (3).
  • R 21 represents a monovalent organic group.
  • Examples of the monovalent organic group include a hydrocarbon group and a heterocyclic group.
  • hydrocarbon groups include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, and hexyl group (eg, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms); cyclopentyl group, cyclohexyl group, Cycloalkyl groups such as cyclooctyl group, adamantyl group and norbornyl group; aryl groups such as phenyl group; aralkyl groups such as benzyl group;
  • heterocyclic groups include 5- to 10-membered heterocycloalkyl groups and heteroaryl groups containing at least one heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the N-substituted maleimide (c2) is not particularly limited, but examples include N-alkylmaleimides such as N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide and N-propylmaleimide; N-cyclopentylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-cyclo N-cycloalkylmaleimides such as octylmaleimide, N-adamantylmaleimide and N-norbornylmaleimide; N-arylmaleimides such as N-phenylmaleimide; and N-aralkylmaleimides such as N-benzylmaleimide. Among them, N-cyclohexylmaleimide is preferred.
  • the N-substituted maleimide (c2) can be used alone or in combination of two or more.
  • the N-vinyl compound (c3) is not particularly limited, but examples include N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinylisopropylamide, N-vinyl-N-methylacetamide, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcarbazole. , N-vinylpiperidone, N-vinylcaprolactam and the like.
  • the N-vinyl compound (c3) can be used alone or in combination of two or more.
  • the unsaturated carboxylic acid derivative (c4) can be represented by the following formula (2).
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R 12 represents a monovalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom.
  • X represents a heteroatom.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 7 carbon atoms for R 11 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group and hexyl group.
  • R 11 is particularly preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the monovalent hydrocarbon group optionally containing a heteroatom for R 12 includes, for example, an alkyl group, a heteroalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, and two or more of these. Linked groups are included. Note that the carbon atom in R 12 is bonded to X.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, isodecyl group, lauryl group and stearyl group. and an alkyl group having 1 to 23 carbon atoms such as a group.
  • heteroalkyl group examples include -(R 13 -O)p-R 14 group (wherein R 13 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, R 14 is a hydrogen atom or a p is an integer of 1 or more), -R 15 -NR 16 R 17 group (wherein R 15 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, R 16 and R 17 are , which are the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.).
  • alkenyl group examples include alkenyl groups having 2 to 23 carbon atoms such as allyl group, 3-butenyl group and 5-hexenyl group.
  • cycloalkyl group examples include cycloalkyl groups having 3 to 12 carbon atoms such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, adamantyl group and norbornyl group.
  • heterocycloalkyl group examples include groups containing a cyclic ether structure such as an oxetane ring, oxolane ring, oxane ring, and oxepane ring (eg, a cyclic ether-containing group having a 3-membered ring or more).
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 12 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group.
  • heteroatoms in X include nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • the unsaturated carboxylic acid derivative (c4) represented by formula (2) is not particularly limited, and examples thereof include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (Meth)acrylates having an alkyl group such as (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate; N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylamino Ethyl (meth) acrylate, N,N-diisopropylaminoethyl (meth) acrylate having an alkylamino group, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy Hydroxyl group-containing (meth)acrylates such as butyl (meth)acrylate
  • (meth) acrylates having a heteroalkyl group alkenyls such as allyl (meth) acrylate (meth)acrylates having a group; cyclohexyl (meth)acrylate, 1-adamantyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, tricyclo[5,2,1,0 2,6 ]decan-8-ol (meth)acrylate (Meth) acrylate having a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group such as; glycidyl (meth) acrylate, 2-methylglycidyl (meth) acrylate, 2-ethylglycidyl (meth) acrylate, 2-glycidyloxyethyl (meth) Acrylate, 3-glycidyloxypropyl (meth)acrylate, (meth)acrylate having an epoxy group (oxiranyl group) such as glycidyloxyphenyl (meth)acrylate, o
  • the proportion (content) of the structural unit (C) in the copolymer is not particularly limited, but it is preferably 0 to 80% by weight, more preferably 1 to 60% by weight, and still more preferably 1 to 60% by weight of the total structural units. is 5-40% by weight, particularly preferably 10-30% by weight, most preferably 15-25% by weight.
  • the proportion of the structural unit (C) is 1% by weight or more (especially 5% by weight or more)
  • the function of imparting hardness to the cured product (cured film), the function of facilitating the copolymerization reaction, and the solvent The function of increasing the solubility of , the function of increasing the adhesion to the base material, etc. are effectively exhibited. If the ratio of the structural unit (C) is equal to or less than the above upper limit, the ratio of the structural units (A) and (B) is relatively increased, so that the functions of the structural units (A) and (B) are effective. expressed.
  • the copolymer of the present disclosure may contain a structural unit (D) other than the structural units (A) to (C).
  • structural units (D) include structural units derived from (meth)acrylamide and (meth)acrylonitrile.
  • the total amount of the structural unit (A) and the structural unit (B) is the total structural unit It is preferably 90% by weight or more, more preferably 95% by weight or more, still more preferably 99% by weight or more, and may be substantially 100% by weight. Further, when the copolymer of the present disclosure contains the structural unit (A), the structural unit (B) and the structural unit (C), the total amount of the structural units (A) to (C) is It is preferably 90% by weight or more, more preferably 95% by weight or more, still more preferably 99% by weight or more, and may be substantially 100% by weight.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the copolymer is not particularly limited, it is preferably 6000 to 60000, more preferably 7000 to 30000, even more preferably 8000 to 20000, and particularly preferably 8500 to 15000.
  • the molecular weight distribution (ratio of weight average molecular weight to number average molecular weight: Mw/Mn) of the copolymer is not particularly limited, but is preferably 6.0 or less (eg, 1.5 to 6.0). , more preferably 2.0 to 5.0, more preferably 3.0 to 4.0.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) can be measured, for example, by GPC using polystyrene as a standard substance, and are preferably those measured by the method used in the Examples.
  • the copolymer of the present disclosure functions as a binder resin for the photosensitive resin composition of the present disclosure.
  • the copolymer in the present disclosure includes an unsaturated carboxylic acid or an anhydride thereof (a), an epoxy compound (b) represented by the formula (b1), and, if necessary, (c1) to (c4) It can be produced by subjecting at least one compound selected from the group consisting of and a compound corresponding to the structural unit (D) to copolymerization.
  • compounds that can be introduced into copolymers such as unsaturated carboxylic acids or their anhydrides (a) may be collectively referred to as "monomers”.
  • copolymerization may be performed in the presence of a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator conventional or known radical polymerization initiators can be used, for example, 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2 ,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl-2,2′-azobis(2-methylpropionate), diethyl-2,2′-azobis(2-methylpropionate azo compounds such as dibutyl-2,2′-azobis(2-methylpropionate), benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, t-butylperoxypivalate, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclohexane, etc.
  • organic peroxides hydrogen peroxide and the like.
  • a peroxide When a peroxide is used as a radical polymerization initiator, it may be combined with a reducing agent to form a redox initiator.
  • azo compounds are preferred, and 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl-2,2'-azobis(2-methylpropionate ) is more preferred.
  • the amount of the polymerization initiator to be used is not particularly limited as long as it does not interfere with a smooth copolymerization reaction. is 5 to 15 parts by weight.
  • the copolymerization reaction of the present disclosure can be carried out by conventional methods used for producing acrylic polymers and styrenic polymers, such as solution polymerization, bulk polymerization, suspension polymerization, bulk-suspension polymerization, and emulsion polymerization. .
  • the monomers and the polymerization initiator may be supplied to the reaction system all at once, or may be partially or wholly added dropwise to the reaction system.
  • a method of polymerizing by dropping a solution obtained by dissolving a polymerization initiator in a polymerization solvent into a monomer or a mixture of a monomer and a polymerization solvent maintained at a constant temperature or A method of polymerizing by dropping a solution obtained by dissolving the agent in a polymerization solvent into a polymerization solvent maintained at a constant temperature (dropping polymerization method) can be employed.
  • the copolymer of the present disclosure is preferably obtained by subjecting it to a copolymerization reaction in a polymerization solvent.
  • the polymerization solvent can be appropriately selected depending on the monomer composition and the like.
  • glycol acetates or glycol ether acetates ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene 1-one, etc.), amides (N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), alcohols (methanol, ethanol, propanol, C 5-6 cycloalkanediols, C 5-6 cycloalkane dimethanol, etc.), hydrocarbons (aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane, alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, etc.), mixed solvents of these mentioned.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobut
  • the reaction temperature in the polymerization reaction can be appropriately selected according to the type and composition of the monomers, and is not particularly limited, but is preferably 30 to 150°C, for example.
  • the reaction solution containing the copolymer obtained by the above method can be purified by precipitation or reprecipitation, if necessary.
  • the solvent used for precipitation or reprecipitation may be either an organic solvent or water, or a mixed solvent thereof.
  • organic solvents include hydrocarbons (alicyclic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane and octane; alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane and methylcyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene), halogenated Hydrocarbons (halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, etc.), nitro compounds (nitromethane, nitroethane, etc.), nitriles (acetonitrile, benzonitrile) etc
  • the photosensitive resin composition may contain a coloring material.
  • a coloring material any material having coloring properties can be used, and the color and material can be appropriately selected according to the application such as a color filter. Specifically, any of pigments, dyes, and natural dyes can be used as the colorant. is preferred.
  • the pigment may be either an organic pigment or an inorganic pigment, and examples of organic pigments include compounds classified as pigments in the Color Index (C.I.; published by The Society of Dyers and Colorists). . Specifically, the following color index (C.I.) names can be mentioned.
  • C.I. Color Index
  • Pigment Orange 64 C.I. I. Pigment Orange 65, C.I. I. Pigment Orange 68, C.I. I. Pigment Orange 70, C.I. I. Pigment Orange 71, C.I. I. Pigment Orange 72, C.I. I. Pigment Orange 73, C.I. I. an orange pigment such as Pigment Orange 74;
  • Pigment Red 216 C.I. I. Pigment Red 220, C.I. I. Pigment Red 221, C.I. I. Pigment Red 224, C.I. I. Pigment Red 242, C.I. I. Pigment Red 243, C.I. I. Pigment Red 254, C.I. I. Pigment Red 255, C.I. I. Pigment Red 262, C.I. I. Pigment Red 264, C.I. I. Pigment Red 265, C.I. I. red pigments such as Pigment Red 272;
  • inorganic pigments include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc oxide, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (III), cadmium red, ultramarine blue, Prussian blue, and chromium oxide.
  • examples include green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, carbon black, and the like.
  • the pigment can also be used after being purified by a recrystallization method, a reprecipitation method, a solvent washing method, a sublimation method, a vacuum heating method, or a combination thereof. Moreover, the pigment may be used after modifying the particle surface with a resin.
  • the dye can be appropriately selected from various oil-soluble dyes, direct dyes, acid dyes, metal complex dyes, etc.
  • CI color index
  • the colorant can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the colorant is not particularly limited, but is, for example, 1 to 30% by weight, preferably 3 to 15% by weight.
  • the content of the coloring material is not particularly limited. 15% by weight.
  • the “solid content” is, for example, a component other than the solvent that the photosensitive resin composition may contain.
  • a pigment when used as a coloring material in the present disclosure, it can be used together with a pigment dispersant and a pigment dispersing aid, if desired.
  • the pigment dispersant include cationic, anionic, nonionic, and amphoteric dispersants (surfactants); acrylic copolymers, polyesters, polyurethanes, polyethyleneimine, polyallylamine, and other polymer dispersants. can be mentioned.
  • pigment dispersants can be used, for example, acrylic copolymers such as Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116 (manufactured by BYK Chemie (BYK)), polyester , Ajisper PB821, Ajisper PB822, Ajisper PB880 (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), polyurethane as Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (above, BYK Chemie (BYK ) company), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Corp.), and Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Corp.) as polyethyleneimine.
  • acrylic copolymers such as Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN69
  • pigment dispersants can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the pigment dispersant is not particularly limited. weight part. When the content of the pigment dispersant is within the above range, it is preferable because a uniformly dispersed pigment dispersion liquid tends to be obtained.
  • pigment dispersing aid examples include pigment derivatives, and specific examples include copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, sulfonic acid derivatives of quinophthalone, and the like.
  • the content of the pigment dispersing aid can be appropriately determined within a range that does not hinder the object of the invention according to the present disclosure.
  • Photopolymerizable compound of the present disclosure examples include, but are not limited to, polyfunctional vinyl compounds, polyfunctional thiol compounds, and polyfunctional epoxy compounds.
  • the polyfunctional vinyl compound is not particularly limited as long as it is a compound having two or more vinyl groups.
  • Examples include di(meth)acrylates of alkylene glycol such as ethylene glycol and propylene glycol; polyalkylenes such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; Glycol di(meth)acrylate; Di(meth)acrylate of both hydroxyl-terminated polymers such as both hydroxy-terminated polybutadiene, both hydroxy-terminated polyisoprene, and both hydroxy-terminated polycaprylactone; glycerin, 1,2,4,-butane Poly(meth)acrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols such as triols, trimethylolalkanes, tetramethylolalkanes, pentaerythritol and dipentaerythritol; poly(meth)acrylates of polyalkylene glycol adducts of trihydric or higher polyhydric alcohols Acrylates; poly
  • the polyfunctional thiol compound is not particularly limited as long as it is a compound having two or more thiol groups.
  • the polyfunctional epoxy compound is not particularly limited as long as it is a compound having two or more epoxy groups. , aliphatic polyhydric alcohols, etc.) and epichlorohydrin (e.g., (poly)C 2-4 alkylene glycols such as ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, etc.) diglycidyl ether; diglycidyl ether of polyhydric phenols such as resorcinol and hydroquinone; diglycidyl ether of alicyclic polyhydric alcohols such as cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol and hydrogenated bisphenols; -Dihydroxybiphenyl, bis(hydroxyphenyl)alkanes such as bisphenol A, etc.) or diglycidyl ethers of their C 2-3 alkylene oxide adducts), novolak type epoxy resins (phenol no
  • the photopolymerizable compound can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the photopolymerizable compound is not particularly limited. ⁇ 40 parts by weight.
  • the content of the photopolymerizable compound is not particularly limited, but is preferably 10 to 800 parts by weight, for example, with respect to 100 parts by weight of the coloring material. More preferably 50 to 500 parts by weight, still more preferably 200 to 300 parts by weight. When the content of the photopolymerizable compound is within the above range, sufficient curing occurs and good adhesion is obtained.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited, but includes a radical photopolymerization initiator and a cationic photopolymerization initiator.
  • a photoradical polymerization initiator is a compound that generates radicals upon irradiation with light and initiates a curing reaction (radical polymerization) of a photopolymerizable compound contained in a photosensitive resin composition.
  • a photoradical polymerization initiator can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • photoradical polymerization initiators include thioxanthone-based compounds, acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, triazine-based compounds, oxime-based compounds, onium salt-based compounds, benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, ⁇ -diketone-based compounds, Examples include polynuclear quinone compounds, diazo compounds, imidosulfonate compounds, anthracene compounds, and the like.
  • thioxanthone compounds include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, and 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone and the like.
  • acetophenone compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl ]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1 -(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-(2-methylbenzyl)-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone, 2-(3-methylbenzyl)-2-dimethyl Amino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone, 2-(4-methylbenzyl)-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone, 2-(2-ethylbenzyl)
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)- 4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis(2 -chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl) Biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole, phenyl group at 4,4'
  • triazine-based compound examples include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4 -methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4- methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2, 4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino -2-methylphenyl
  • Examples of the oxime compound include O-ethoxycarbonyl- ⁇ -oxyimino-1-phenylpropan-1-one.
  • benzoin-based compounds examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
  • benzophenone-based compounds examples include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butyl per oxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone and the like.
  • anthracene-based compound examples include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and the like.
  • the photocationic polymerization initiator is a compound that generates an acid by irradiation with light and initiates a curing reaction (cationic polymerization) of a photopolymerizable compound contained in the photosensitive resin composition, and a cationic portion that absorbs light. and an anion portion that is a source of acid generation.
  • a photocation polymerization initiator can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • photocationic polymerization initiators examples include diazonium salt compounds, iodonium salt compounds, sulfonium salt compounds, phosphonium salt compounds, selenium salt compounds, oxonium salt compounds, ammonium salt compounds, bromine salt compounds, and the like. can be mentioned.
  • Examples of the anion portion of the photocationic polymerization initiator include [(Y) s B(Phf) 4-s ] ⁇ (wherein Y represents a phenyl group or a biphenylyl group. Phf represents at least one hydrogen atom a phenyl group substituted with at least one selected from a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkoxy group, and a halogen atom, where s is an integer of 0 to 3), BF 4 ⁇ , [(Rf) k PF 6-k ] ⁇ (Rf: an alkyl group in which 80% or more of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, k: an integer of 0 to 5), AsF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , SbF 5 OH ⁇ and the like. can.
  • photocationic polymerization initiators include (4-hydroxyphenyl)methylbenzylsulfonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, 4-(4-biphenylylthio)phenyl-4-biphenylylphenylsulfonium tetrakis(pentafluorophenyl) Borate, 4-(phenylthio)phenyldiphenylsulfonium, phenyltris(pentafluorophenyl)borate, [4-(4-biphenylylthio)phenyl]-4-biphenylylphenylsulfonium, phenyltris(pentafluorophenyl)borate, diphenyl[4 -(phenylthio)phenyl]sulfonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate, diphenyl[4-(phenylthio)
  • photocationic polymerization initiators examples include trade names “Cyracure UVI-6970”, “Cyracure UVI-6974”, “Cyracure UVI-6990”, “Cyracure UVI-950” (manufactured by Union Carbide, USA), and “Irgacure250”.
  • the content of the photopolymerization initiator (the total amount when containing two or more) is, for example, 0.1 to 10 with respect to 100 parts by weight of the photopolymerizable compound (total amount) contained in the photosensitive resin composition. parts by weight, preferably 0.5 to 5 parts by weight, more preferably 1 to 3 parts by weight. If the content of the photopolymerization initiator is less than the above range, the curability tends to decrease. On the other hand, when the content of the photopolymerization initiator exceeds the above range, the cured product tends to be easily colored.
  • solvents examples include ethers (diethyl ether; ethylene glycol mono- or dialkyl ether, diethylene glycol mono- or dialkyl ether, propylene glycol mono- or dialkyl ether, propylene glycol mono- or diaryl ether, dipropylene glycol mono- or dialkyl ether, tripropylene glycol mono or glycol ethers such as dialkyl ether, 1,3-propanediol mono- or di-alkyl ether, 1,3-butanediol mono- or di-alkyl ether, 1,4-butanediol mono- or di-alkyl ether, glycerin mono-, di- or tri-alkyl ether chain ethers such as tetrahydrofuran, cyclic ethers such as dioxane), esters (methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate,
  • the photosensitive resin composition of the present disclosure includes, for example, resins such as novolac resins, phenolic resins, imide resins, and carboxy group-containing resins, curing agents, curing accelerators, additives (fillers, antifoaming agents, flame retardants, antioxidants, UV absorbers, coloring agents, stress reducing agents, flexibility agents, waxes, resins, cross-linking agents, halogen trapping agents, leveling agents, wetting improvers, etc.) You can
  • the content of the alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition of the present disclosure is not particularly limited. Especially preferred is 20 to 55% by weight.
  • the content of the alkali-soluble resin is, for example, preferably 15 to 75% by weight, more preferably 20 to 70% by weight, still more preferably 25 to 60% by weight, and particularly preferably 30 to 55% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably does not contain a coloring material.
  • the content of the alkali-soluble resin is, for example, preferably 5 to 70% by weight, more preferably 10 to 60% by weight, still more preferably 15 to 50% by weight, and particularly preferably 20 to 40% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably contains a coloring material.
  • the content of the alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition of the present disclosure is not particularly limited. % by weight, more preferably 50 to 85% by weight, particularly preferably 60 to 80% by weight.
  • the "solid content” is, for example, a component other than the solvent that the photosensitive resin composition may contain.
  • the content of the alkali-soluble resin is preferably, for example, 40 to 90% by weight, more preferably 50 to 85% by weight, still more preferably 60 to 80% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition preferably does not contain a coloring material.
  • the content of the alkali-soluble resin is preferably, for example, 40 to 90% by weight, more preferably 50 to 80% by weight, and still more preferably 60 to 75% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition preferably contains a coloring material.
  • the content of the photopolymerizable compound in the photosensitive resin composition of the present disclosure is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 wt%, more preferably 2 to 40 wt%, still more preferably 3 to 30 wt% , particularly preferably 5 to 20% by weight.
  • the content of the photopolymerizable compound is, for example, preferably 3 to 40% by weight, more preferably 5 to 30% by weight, still more preferably 8 to 25% by weight, and particularly preferably 10 to 20% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably does not contain a coloring material.
  • the content of the photopolymerizable compound is, for example, preferably 2 to 30% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, still more preferably 5 to 15% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably contains a coloring material.
  • the content of the photopolymerizable compound in the photosensitive resin composition of the present disclosure is not particularly limited, but is preferably, for example, 3 to 60% by weight, more preferably 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, particularly preferably 15 to 30% by weight.
  • the content of the photopolymerizable compound is preferably, for example, 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, and still more preferably 15 to 30% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition. , particularly preferably 18 to 25% by weight.
  • the photosensitive resin composition preferably does not contain a coloring material.
  • the content of the photopolymerizable compound is preferably, for example, 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, and still more preferably 15 to 25% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition preferably contains a coloring material.
  • Examples of the method of preparing the photosensitive resin composition of the present disclosure include a method of dissolving an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, other additives in a solvent.
  • the method for preparing the photosensitive resin composition includes, for example, in a solvent, if necessary, a pigment dispersant is allowed to coexist, and a pigment or the like is added.
  • a coloring material is dispersed to prepare a coloring material dispersion, and separately, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and if necessary, other additives are dissolved in a solvent, and the coloring material is added.
  • a method of mixing with the dispersion liquid and, if necessary, further adding a solvent, and the like can be mentioned.
  • the photosensitive resin composition of the present disclosure is usually sealed in a container for distribution and storage.
  • the photosensitive resin composition of the present disclosure has excellent storage stability during distribution and storage.
  • a cured product having excellent physical properties By curing the photosensitive resin composition of the present disclosure, a cured product having excellent physical properties can be obtained.
  • the photosensitive resin composition is applied to various substrates or substrates by a conventional coating means such as a spin coater, a dip coater, a roller coater, and a slit coater to form a coating film, and then the coating film is applied.
  • a cured product can be obtained by curing. Curing is performed, for example, by subjecting the photosensitive resin composition to light irradiation and/or heat treatment.
  • the light irradiation uses, for example, a mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, sunlight, an electron beam source, a laser light source, an LED light source, etc., and the cumulative irradiation amount is, for example, 500 to 5000 mJ/cm 2 . It is preferable to irradiate in the range of
  • the heat treatment is preferably carried out at a temperature of, for example, 60 to 300°C (preferably 100 to 250°C) for, for example, 1 to 120 minutes (preferably 1 to 60 minutes).
  • Examples of base materials or substrates include silicon wafers, metals, plastics, glass, and ceramics.
  • the thickness of the coating film after curing is, for example, preferably 0.05 to 20 ⁇ m, more preferably 0.1 to 10 ⁇ m.
  • the cured product (coating film after curing) of the present disclosure has excellent solvent resistance and high insulating properties, so it can be used as a protective film (color filter protective film, etc.), an insulating film, or a microlens forming material. is useful as
  • a color filter according to the present disclosure includes a colored pattern formed from a photosensitive resin composition containing a coloring material.
  • a color filter can be produced, for example, through a step of forming a colored pattern on a substrate using the photosensitive resin composition, and a step of post-baking the colored pattern.
  • the photosensitive resin composition is applied onto a substrate or another resin layer by a conventional coating means such as a spin coater. Then, volatile components such as a solvent are removed to form a colored layer, and the colored layer is exposed through a photomask and developed.
  • substrates examples include substrates with flat surfaces such as glass substrates, silicon substrates, polycarbonate substrates, polyester substrates, aromatic polyamide substrates, polyamideimide substrates, polyimide substrates, Al substrates, and GaAs substrates. These substrates may be subjected to pretreatment such as chemical treatment with chemicals such as silane coupling agents, plasma treatment, ion plating treatment, sputtering treatment, vapor phase reaction treatment, vacuum deposition treatment, and the like.
  • pretreatment such as chemical treatment with chemicals such as silane coupling agents, plasma treatment, ion plating treatment, sputtering treatment, vapor phase reaction treatment, vacuum deposition treatment, and the like.
  • the thickness of the colored layer after drying is, for example, 0.6 to 8 ⁇ m, preferably 1 to 5 ⁇ m.
  • the radiation source used for exposure includes, for example, a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a medium-pressure mercury lamp, a low-pressure mercury lamp, an argon ion laser, a YAG laser, Laser light sources such as XeCl excimer lasers and nitrogen lasers can be used.
  • the wavelength of the radiation is preferably in the range 190-450 nm.
  • the exposure dose of radiation is generally preferably 10 to 10,000 J/m 2 .
  • Alkaline developers used for development include, for example, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene, 1, Aqueous solutions such as 5-diazabicyclo-[4.3.0]-5-nonene are preferred.
  • the post-baking conditions are usually 120-280°C for 10-60 minutes.
  • the film thickness of the pixel thus formed is usually 0.5 to 5 ⁇ m, preferably 1 to 3 ⁇ m.
  • the photosensitive resin composition of the present disclosure a colored pattern having excellent curing reactivity and sufficient solvent resistance can be obtained.
  • a member for a display device or a display device of the present disclosure includes the color filter.
  • Examples of the display device member include a color liquid crystal display element.
  • examples of the display device include a color liquid crystal display device.
  • the structure of the color liquid crystal display element or the color liquid crystal display is not particularly limited, and an appropriate structure can be adopted.
  • Detector RID-20A (Shimadzu Corporation) Pump: LC-20AD (Shimadzu Corporation) System controller: CBM-20Alite (Shimadzu Corporation) Degasser: DGU-20A3 (Shimadzu Corporation) Auto injector: SIL-20A HT (Shimadzu Corporation) Column: Shodex KF-806L (Showa Denko) Eluent: THF (tetrahydrofuran) 0.8 ml/min Temperature: Oven: 40°C, RI: 40°C Detector: RI
  • the concentrations of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethyl acetate contained in the organic layer were determined by gas chromatography to be 0.9% by weight and 48.3% by weight, respectively.
  • the remaining 50.8% by weight of the component was regarded as a 1,2-epoxy-9-decene adduct (crude product) of 2-hydroxyethyl methacrylate and used in the next step.
  • the average addition number of 1,2-epoxy-9-decene of the adduct was 3.0 by 1 H-NMR.
  • the mixture was cooled to room temperature, washed once with 340 g of water, and the aqueous layer was separated. Thereafter, the organic layer was washed by adding 120 g of a 10% by weight aqueous sodium hydroxide solution, the aqueous layer was separated, and the organic layer was washed twice with water to separate the aqueous layer. Thereafter, low boiling point components such as the solvent were removed by an evaporator under conditions of 40° C., 10 mmHg, and 2 hours to obtain 70 g of the desired monomer B1. The yield was 80%. The yield was calculated from the amount of monomer B1 actually obtained with respect to the theoretical yield calculated from the amount of raw material (2-hydroxyethyl methacrylate) used.
  • the concentrations of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethyl acetate contained in the organic layer by gas chromatography were 1.2% by weight and 47.8% by weight, respectively.
  • the remaining 51% by weight of the component was used in the next step as a 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane adduct (crude product) of 2-hydroxyethyl methacrylate.
  • the average addition number of 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane of the above adduct was 3.0 by 1 H-NMR.
  • the organic layer was washed with 132 g of a 10% by weight aqueous sodium hydroxide solution, then the aqueous layer was separated, and the organic layer was washed twice with water to separate the aqueous layer. Thereafter, low boiling point components such as the solvent were removed by an evaporator under conditions of 40° C., 10 mmHg, and 2 hours to obtain 94.0 g of the desired monomer B2.
  • the yield was 84%. The yield was calculated from the amount of monomer B2 actually obtained with respect to the theoretical yield calculated from the amount of raw material (2-hydroxyethyl methacrylate) used.
  • a solution obtained by dissolving acrylic acid (AA) and 85 parts by weight of monomer B1 in 10 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over about 4 hours using a dropping pump. After the dropwise addition was completed, the mixture was kept at the same temperature for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a copolymer solution having a solid content of 35.7% by weight.
  • the resulting copolymer had a weight average molecular weight Mw of 10,500 and a molecular weight dispersity of 3.25.
  • a solution of acid (AA), 65 parts by weight of glycidyl methacrylate (GMA), and 10 parts by weight of methyl methacrylate (MMA) dissolved in 10 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate was added for about 4 hours using a dropping pump. dripped over. After completion of dropping, the temperature was maintained for about 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a copolymer solution having a solid content of 34.5% by weight.
  • the resulting copolymer had a weight average molecular weight Mw of 8,000 and a molecular weight dispersity of 1.90.
  • Table 1 shows the copolymer composition, the weight average molecular weight of the copolymer, and the degree of dispersion in Production Examples 1 to 8.
  • Example 1 As the alkali-soluble resin, 8.09 g of the copolymer obtained in the above Production Example 1 as the copolymer-containing solution, 2.25 g of DPHA as the photopolymerizable compound, and 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone as the photopolymerization initiator.
  • a photosensitive resin composition 1 was prepared by weighing 0.20 g of MMPGAC and 6.83 g of MMPGAC as a solvent into a container and stirring for 30 minutes.
  • Example 2 A photosensitive resin composition 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 2 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • Example 3 A photosensitive resin composition 3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 3 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • Example 4 A photosensitive resin composition 4 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 4 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • Example 5 A photosensitive resin composition 5 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 5 above was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • a photosensitive resin composition 6 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 6 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • Photosensitive resin composition 7 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 7 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • a photosensitive resin composition 8 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 8 was used as the copolymer-containing solution as the alkali-soluble resin. did.
  • Example 6 Pigment C.I. I. 7.7 g of Pigment Red 254, 3.1 g of DISPERBYK-2000 as a dispersing agent, and 36.0 g of MMPGAC as a solvent were each weighed into a container, and 45 g of zirconia beads with a diameter of 1.0 mm were added, and the container was covered. This was shaken on a paint shaker for 3 hours. After 3 hours, the pigment dispersion and zirconia beads were separated, 45 g of 0.5 mm zirconia beads were added, and the mixture was shaken on a paint shaker for another 3 hours.
  • the pigment dispersion liquid and the zirconia beads were separated, 45 g of 0.3 mm zirconia beads were added, and after further shaking with a paint shaker for 3 hours, the zirconia beads were separated to obtain a pigment dispersion liquid.
  • a pigment dispersion liquid obtained in Production Example 1 as the alkali-soluble resin and 2.25 g of DPHA as the photopolymerizable compound were added.
  • Example 7 As the alkali-soluble resin, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 2 above was used as the copolymer-containing solution, the same operation as in Example 6 was performed to obtain a colored photosensitive resin composition 2. prepared.
  • Example 8 As the alkali-soluble resin, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 3 above was used as the copolymer-containing solution, the same operation as in Example 6 was performed to obtain a colored photosensitive resin composition 3. prepared.
  • Example 9 As the alkali-soluble resin, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 4 above was used as the copolymer-containing solution, the same operation as in Example 6 was performed to obtain a colored photosensitive resin composition 4. prepared.
  • Example 10 As the alkali-soluble resin, except that 8.09 g of the copolymer obtained in Production Example 5 above was used as the copolymer-containing solution, the same operation as in Example 6 was performed to obtain a colored photosensitive resin composition 5. prepared.
  • Table 2 shows the compositions of the photosensitive resin compositions of Examples and Comparative Examples.
  • Table 3 shows the compositions of the colored photosensitive resin compositions of Examples and Comparative Examples.
  • Solvent resistance test-2 The solvent resistance test of the cured product was conducted in the same manner as the solvent resistance test-1 except that the curing temperature was changed to 230° C. in the preparation of the test piece.
  • the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 were less likely to thicken even at 23°C and had good storage stability. Furthermore, even at a curing temperature of 150°C, good solvent resistance was exhibited as well as at 230°C. On the other hand, it was found that the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 and 2 had poor storage stability, as can be understood from the fact that they gelled at 23°C. In addition, the photosensitive resin composition of Comparative Example 3 has good storage stability by using the monomer B3 (E-DCPA). , the solvent resistance was found to decrease.
  • E-DCPA monomer B3
  • the colored photosensitive resin compositions of Examples 6 to 10 were less likely to thicken even at 23°C and had good storage stability. Furthermore, even at a curing temperature of 150°C, good solvent resistance was exhibited as well as at 230°C. On the other hand, it was found that the colored photosensitive resin compositions of Comparative Examples 4 and 5 had poor storage stability, as can be understood from the fact that they thickened at 23°C. In addition, the colored photosensitive resin composition of Comparative Example 6 has good storage stability by using the monomer B3 (E-DCPA), but does not sufficiently cure when the curing temperature is lowered from 230 ° C. to 150 ° C. Therefore, it was found that the solvent resistance decreased.
  • E-DCPA monomer B3
  • Monomer B1 Refer to Synthesis Example 1
  • Monomer B2 Refer to Synthesis Example 2
  • GMA Glycidyl methacrylate (manufactured by NOF Corporation)
  • Cychromer M100 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate (manufactured by Daicel Co., Ltd.)
  • Monomer B3 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-9-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane- 8-yl acrylate mixture (trade name “E-DCPA”, manufactured by Daicel Corporation)
  • ST Styrene (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
  • MMA methyl methacrylate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
  • CHMI N-cyclohexylmaleimide
  • I. Pigment Red 254 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • DISPERBYK-2000 amine value 4 mgKOH/g, non-volatile content 40% (manufactured by BYK-Chemie Japan)
  • DHPA dipentaerythritol hexaacrylate (trade name “KAYARAD DPHA”; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
  • the alkali-soluble resin is a structural unit (A) derived from an unsaturated carboxylic acid or its anhydride (a), and the formula (b1) (wherein R b1 is a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 7 carbon atoms R b2 represents a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, and R b3 represents a divalent organic group having two or more epoxy groups.)
  • a photosensitive resin composition which is a copolymer containing a structural unit (B) derived from an epoxy compound (b) represented by: [2]
  • the unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (a) is an ⁇ , ⁇ -unsaturated monocarboxylic acid such as acrylic acid, methacrylic acid or crotonic acid; from the
  • the content of the structural unit (A) relative to the total structural units of the copolymer is 2 to 50% by weight, 3 to 40% by weight, 5 to 25% by weight, or 10 to 20% by weight [1] or The photosensitive resin composition according to [2].
  • the epoxy compound (b) is represented by the formula ( b2 ) (wherein R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms; represents a divalent hydrocarbon group, R b4 is the same or different and represents a divalent hydrocarbon group which has an epoxy group and may contain a hetero atom, nb1 represents an integer of 2 or more .)
  • the photosensitive resin composition according to any one of [1] to [6], which is a compound represented by [8]
  • the epoxy compound (b) has the formula (b3) (wherein R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, R b2 may contain a represents a divalent hydrocarbon group, R b5 being the same or different and representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b6 being the same or different and containing a single bond or a hetero atom; nb2 and nb3 each represent an
  • the two groups in [ ] do not necessarily have to be arranged in the order shown in formula (b3).
  • the compound represented by the formula (b4) (wherein R b1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, R b2 is a divalent carbon that may contain a hetero atom represents a hydrogen group, R b7 is the same or different and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b8 is a group bonded to ring Z, which is the same or different and represents a single bond or a divalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, m is an integer of 1 to 3, ring Z is an alicyclic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms, nb4 is 2 or more.
  • the oxirane ring may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the ring Z may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a group other than R b7 and R b8 .
  • R b6 is a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or 3 to 8 carbon atoms
  • the photosensitive resin composition according to [8], wherein the ring Z in the compound is a 5- to 12-membered cycloalkane ring or norbornane ring.
  • the compound represented by the formula (b3) is the compound represented by the formula (b3-1) or the compound represented by the formula (b3-2) [8] or [9] The photosensitive resin composition described.
  • the compound represented by the formula (b4) is the compound represented by the formula (b4-1), the compound represented by the formula (b4-2), or the compound represented by the formula (b4-3)
  • the content of the structural unit (B) relative to all structural units of the copolymer is 10 to 98% by weight, 50 to 95% by weight, 70 to 92% by weight, or 80 to 90% by weight [1]
  • the photosensitive resin composition according to one.
  • Formula (2) (wherein R 11 is a hydrogen atom or has 1 to 7 carbon atoms) represents an alkyl group of R 12 represents a monovalent hydrocarbon group which may contain a heteroatom, and X represents a heteroatom.)
  • the content of the structural unit (C) with respect to the total structural units of the copolymer is 0 to 80% by weight, 1 to 60% by weight, 5 to 40% by weight, 10 to The photosensitive resin composition according to any one of [1] to [13], which is 30% by weight, or 15 to 25% by weight.
  • the content of the structural unit (A) is 2 to 50% by weight, the content of the structural unit (B) is 10 to 98% by weight, and the content of the structural unit (C) is based on the total structural units of the copolymer.
  • the photosensitive resin composition according to any one of [1] to [14], wherein is 0 to 80% by weight.
  • the total amount of the structural unit (A) and the structural unit (B) is The photosensitive resin composition according to any one of [1] to [15], which is 90% by weight, 95% by weight or more, 99% by weight or more, or substantially 100% by weight based on the structural units.
  • the total amount of the structural units (A) to (C) is 90
  • Mw weight average molecular weight
  • the molecular weight distribution (ratio of weight average molecular weight to number average molecular weight: Mw/Mn) of the copolymer is 6.0 or less, 1.5 to 6.0, 2.0 to 5.0, or The photosensitive resin composition according to any one of [1] to [18], which is 3.0 to 4.0.
  • Any one of [20] or [21], wherein the content of the coloring material is 1 to 30% by weight or 3 to 15% by weight with respect to the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the content of the photopolymerizable compound is 1 to 100 parts by weight, 5 to 60 parts by weight, or 10 to 40 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin [1] to [23] ]
  • the content of the photopolymerizable compound is 10 to 800 parts by weight, 50 to 500 parts by weight, or 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the coloring material.
  • the photosensitive resin composition according to any one of [20] to [24], which is up to 300 parts by weight.
  • Any one of [1] to [25], wherein the content of the alkali-soluble resin is 5 to 80% by weight, 10 to 70% by weight, 15 to 60% by weight, or 20 to 55% by weight
  • the content of the alkali-soluble resin is 15 to 75% by weight, 20 to 70% by weight, 25 to 60% by weight, or 30 to 55% by weight. [1] The photosensitive resin composition according to any one of [25]. [28] When the photosensitive resin composition contains a coloring material, the content of the alkali-soluble resin is 5 to 70% by weight, 10 to 60% by weight, 15 to 50% by weight, or 20 to 40% by weight [ 20] The photosensitive resin composition according to any one of [25].
  • the content of the alkali-soluble resin is 30 to 95% by weight, 40 to 90% by weight, 50 to 85% by weight, or 60 to 80% by weight with respect to the solid content of the photosensitive resin composition [ 1]
  • the content of the alkali-soluble resin is 40 to 90% by weight, 50 to 85% by weight, or 60% by weight with respect to the solid content of the photosensitive resin composition
  • the content of the alkali-soluble resin is 40 to 90% by weight, 50 to 80% by weight, or 60 to 90% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition according to any one of [20] to [28], which is 75% by weight.
  • Any one of [1] to [31], wherein the content of the photopolymerizable compound is 1 to 60% by weight, 2 to 40% by weight, 3 to 30% by weight, or 5 to 20% by weight
  • the content of the photopolymerizable compound is 3 to 40% by weight, 5 to 30% by weight, 8 to 25% by weight, or 10 to 20% by weight.
  • a photosensitive resin composition according to any one of [1] to [31].
  • the content of the photopolymerizable compound is 2 to 30% by weight, 3 to 20% by weight, or 5 to 15% by weight [20] to [31] ]
  • the photosensitive resin composition as described in any one of .
  • the content of the photopolymerizable compound is 3 to 60% by weight, 5 to 50% by weight, 10 to 40% by weight, or 15 to 30% by weight based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the content of the photopolymerizable compound is 5 to 50% by weight, 10 to 40% by weight, 15% by weight, based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the content of the photopolymerizable compound is 5 to 40% by weight, 10 to 30% by weight, or 15% by weight based on the solid content of the photosensitive resin composition.
  • a photosensitive resin composition that has excellent storage stability, excellent curing reactivity, and excellent solvent resistance of the cured product. Also provided are a cured product of the photosensitive resin composition having the properties described above, a color filter which is the cured product, and a member for a display device or a display device including the color filter.

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Abstract

保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる感光性樹脂組成物を提供する。　アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、　前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１） （式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。） で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である感光性樹脂組成物。

Description

感光性樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置
　本開示は、感光性樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置用部材又は表示装置に関する。本願は、２０２１年４月２日に日本に出願した、特願２０２１－０６３８０８号及び特願２０２１－０６３８０９号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　絶縁膜、カラーフィルタ保護膜、マイクロレンズ等を製造する際に用いられる感光性樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する樹脂組成物が知られている。また、カラーフィルタを製造する際に用いられる着色感光性樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹脂、着色剤（顔料や染料）、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する樹脂組成物が知られている。
　特許文献１には、アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸とグリシジルメタクリレートを構成モノマーとして含む共重合体を含有する感光性樹脂組成物が開示されている。特許文献２には、アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸と３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレートを構成モノマーとして含む共重合体を含有する感光性樹脂組成物が開示されている。
　また、特許文献３には、アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸とベンジルメタクリレートを構成モノマーとして含む共重合体を含有する着色感光性樹脂組成物が開示されている。特許文献４には、アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸とグリシジルメタクリレートを構成モノマーとして含む共重合体を含有する着色感光性樹脂組成物が開示されている。特許文献５には、アルカリ可溶性樹脂として、メタクリル酸と３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレートを構成モノマーとして含む共重合体を含有する着色感光性樹脂組成物が開示されている。
特開平１１－１３３６００号公報 特開２００６－１７１１６０号公報 特開平９－１３４００４号公報 特開２０１１－２３７７２８号公報 特開２００７－３３３８４７号公報
　しかしながら、特許文献１に開示される感光性樹脂組成物は、経時で粘度が上昇（増粘）するなど、安定性が低いという欠点を有していた。また、その硬化物の耐溶剤性も十分でなかった。特許文献２に開示される感光性樹脂組成物は、保存安定性には優れるものの、カルボン酸との反応性が悪く、２３０℃以上の硬化温度が必要であった。
　また、特許文献３に開示される着色感光性樹脂組成物は、その硬化物の耐溶剤性が低いという欠点を有していた。特許文献４に開示される着色感光性樹脂組成物は、経時で粘度が上昇（増粘）するなど、安定性が低いという欠点を有していた。また、その硬化物の耐溶剤性も十分ではなかった。特許文献５に開示される着色感光性樹脂組成物は、保存安定性には優れるものの、カルボン酸との反応性が悪く、２３０℃以上の硬化温度が必要であった。
　したがって、本開示に係る発明の目的は、保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、硬化により耐溶剤性に優れる硬化物を得ることのできる感光性樹脂組成物を提供することにある。また、本開示に係る発明の他の目的は、上記の特性を有する感光性樹脂組成物の硬化物、前記硬化物であるカラーフィルタ、及び前記カラーフィルタを含む表示装置用部材又は表示装置を提供することにある。
　本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、アルカリ可溶性樹脂として、特定の構成単位を含む共重合体を用いた感光性樹脂組成物によれば、保存安定性に優れ、比較的低い温度でも硬化し、且つ硬化物の耐溶剤性に優れることを見出した。本開示に係る発明はこれらの知見に基づき完成させたものである。
　すなわち、本開示は、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、
　前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である感光性樹脂組成物を提供する。
　前記エポキシ化合物は、下記式（ｂ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。なお、オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。また、環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましい。
　前記共重合体は、さらに、下記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含むことが好ましい。
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）下記式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
　前記共重合体は、共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％であることが好ましい。
　前記感光性樹脂組成物は、さらに色材を含むことが好ましい。
　前記色材は、顔料及び／又は染料であることが好ましい。
　本開示では、また、前記感光性樹脂組成物の硬化物について提供する。
　本開示では、また、前記硬化物であるカラーフィルタについて提供する。
　本開示では、また、前記カラーフィルタを備える表示装置用部材又は表示装置について提供する。
　本開示に係る発明によれば、保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる感光性樹脂組成物が提供される。また、上記の特性を有する感光性樹脂組成物の硬化物、前記硬化物であるカラーフィルタ、及び前記カラーフィルタを含む表示装置用部材又は表示装置が提供される。
　本開示に係る感光性樹脂組成物はアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含む。前記感光性樹脂組成物の用途は特に限定されないが、例えば、絶縁膜、カラーフィルタ保護膜、マイクロレンズ等の形成材料として使用され、特に透明膜として使用される。前記感光性樹脂組成物は、さらに色材を含むことが好ましい。色材を含む感光性樹脂組成物（「着色感光性樹脂組成物」と称する場合がある）の用途は特に限定されないが、例えば着色パターン形成材料として使用される。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
　本開示においては、アルカリ可溶性樹脂として、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体を用いる。前記共重合体は、さらに、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含んでいてもよい。また、さらに構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位として後述の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。
［構成単位（Ａ）］
　構成単位（Ａ）は不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）を、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
　不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）としては特に限定されないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸；イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸；無水メタクリル酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸の無水物；無水マレイン酸、無水イタコン酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸の無水物が挙げられる。これらの中でも、共重合性や現像性の観点からはアクリル酸、メタクリル酸が特に好ましい。不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）は、単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。
　構成単位（Ａ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、例えば、共重合体を構成する全構成単位に対して２～５０重量％が好ましく、より好ましくは３～４０重量％、さらに好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％である。構成単位（Ａ）の割合が上記範囲内であることにより、硬化物の耐溶剤性に優れる傾向がある。構成単位（Ａ）の割合が上記上限値以下であることにより、過剰に現像されることが抑制されるため、耐溶剤性に優れる傾向がある。なお、本開示において、構成単位の共重合体に占める割合とは、共重合に使用する化合物（単量体）の重量を基準とするものである。例えば、構成単位（Ａ）の共重合体に占める割合とは、共重合に使用する化合物の総量（１００重量％）に対する、不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）の使用量の割合を意味する。
［構成単位（Ｂ）］
　構成単位（Ｂ）は、下記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）を、不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）と重合させることにより共重合体に導入することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（ｂ１）中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。
　Ｒb1における炭素数１～７のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基が挙げられる。共重合性や反応性の観点からは、Ｒb1は水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。
　Ｒb2のヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基において、ヘテロ原子は炭化水素基の末端に結合していてもよく、炭化水素基を構成する炭素原子間に介在していてもよい。ヘテロ原子は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。Ｒb2は、置換基を有していてもよい。
　Ｒb2におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアルキレン基がより好ましく、炭素数１～３のアルキレン基が特に好ましい）；１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基（炭素数１～１２のオキシアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のオキシアルキレン基がより好ましい）；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基（炭素数１～１２のチオアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のチオアルキレン基がより好ましい）；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基（炭素数１～１２のアミノアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアミノアルキレン基がより好ましい）；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。この中でも、保存安定性の観点からは、炭素数１～３の直鎖アルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
　Ｒb3は２以上のエポキシ基を有する２価の有機基である。すなわち、２価の有機基であって、少なくとも２つのエポキシ基を有する基である。前記エポキシ基は、脂環式エポキシ基以外のエポキシ基が好ましい。これは、通常のエポキシ基（脂環式エポキシ基以外のエポキシ基）が脂環式エポキシ基と比較して反応性に優れることから、本開示の共重合体が比較的低い温度でも良好な硬化性を発揮することに繋がるためである。また、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）において、エポキシ基周辺が込み合った構造をとる場合はエポキシ基の反応性が低下することから、硬化性の向上のために脂環式エポキシ基以外のエポキシ基を使用することで、良好な耐溶剤性と硬化性が実現される。脂環式エポキシ基とは、シクロヘキセンオキシド基等の、脂環を構成する隣接する２個の炭素原子と酸素原子とで構成される基を意味する。前記少なくとも２つのエポキシ基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ3bは、置換基を有していてもよい。
　Ｒb3における２価の有機基が２以上のエポキシ基を有することにより、アクリル単量体一分子当たりのエポキシ基の量が多くなるため、前記単量体を構成単位として含む共重合体の硬化物の架橋密度は高くなる。このため、形成される硬化膜が細密な構造をとることで、耐溶剤性が向上すると考えられる。なお、式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）が有するエポキシ基の数、すなわち、Ｒb3における２価の有機基が有するエポキシ基の数は、例えば、２～１０であることが好ましく、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。上記範囲内にあることにより、良好な耐溶剤性と硬化性を発揮する傾向がある。
　Ｒb3における有機基としては、例えば、炭化水素基、複素環式基、及びこれらの２以上が単結合又は連結基を介して結合した基が挙げられる。
　前記炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（例えば、炭素数１～１２のアルキレン基）；１，２－シクロペンチレン基、１，２－シクロヘキシレン基等の単環又は多環のシクロアルキレン基（例えば、炭素数３～１２のシクロアルキレン基）；フェニレン基等のアリーレン基が挙げられる。前記複素環式基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選択された少なくとも１種のヘテロ原子を含有する５～１０員のヘテロシクロアルキレン基及びヘテロアリーレン基（例えば、フラン環等の酸素原子を含む複素環；ピロール環、ピリジン環等の窒素原子を含む複素環；チオフェン環等のイオウ原子を含む複素環の構造式から２個の水素原子を除いた基）が挙げられる。前記連結基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子（例えば、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）等）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）等が挙げられる。
　すなわち、Ｒb3は、これらの有機基における少なくとも２つの水素原子がエポキシ基に置換された２価の基を示す。
　Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有し、且つ、２以上の炭化水素基が、酸素原子を含む連結基（特に、エーテル結合）を介して結合した基であることが好ましい。この場合のエポキシ基を除く２以上の炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（特に、主鎖の炭素数が１～４のアルキレン基）、アルキル基等の置換基を有していてもよい単環又は多環のシクロアルキレン基（特に、炭素数５～８のシクロアルキレン基）が好ましく、より好ましくは置換基を有してもよい、エチレン基、シクロヘキセン基、ノルボルネン基である。前記２以上の炭化水素基は、同一であってもよく異なっていてもよい。なお、アルキレン基における主鎖の炭素数とは、Ｒb2－Ｏ－に結合する炭素原子からＯＨに結合する炭素原子までを形成するアルキレン基のうち、最も短い炭素鎖の数を意味する。
　前記エポキシ化合物（ｂ）としては、例えば、下記式（ｂ２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（ｂ２）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb4は、同一又は異なって、エポキシ基を有し、且つヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ１は２以上の整数を示す。
　Ｒb4におけるエポキシ基を有し、且つヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基とは、１以上の水素原子がエポキシ基に置換された、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を意味する。上記エポキシ基は、脂環式エポキシ基以外のエポキシ基が好ましい。Ｒ4b置換基を有していてもよい。
　Ｒb4におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～８のアルキレン基が好ましく、炭素数２～４のアルキレン基がより好ましい）；１，２－シクロペンチレン基等の単環又は多環のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。すなわち、Ｒb4はこれらのヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基の少なくとも１つの水素原子がエポキシ基に置換された基を示す。
　Ｒb4における、エポキシ基を除く、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基としては、中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（特に、主鎖の炭素数が１～４のアルキレン基）、アルキル基等の置換基を有していてもよい単環又は多環のシクロアルキレン基（特に、炭素数５～８のシクロアルキレン基）が好ましく、より好ましくは置換基を有してもよい、エチレン基、シクロヘキセン基、ノルボルネン基である。なお、ｎｂ１が付された２以上の括弧内のＲb4は、同一であってもよく異なっていてもよい。
　前記エポキシ化合物（ｂ１）は、保存安定性の観点からは、下記式（ｂ３）で表される化合物又は下記式（ｂ４）で表される化合物であることが好ましい。なお、前記エポキシ化合物（ｂ１）は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（ｂ３）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。
　式中の［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。すなわち、式（ｂ３）で表される化合物は、式中の［］内の２種の基（構成単位）を、それぞれｎｂ２及びｎｂ３個ずつ有することを示すものであり、前記基の並び方は式（ｂ３）で示される順でもよく、逆になっていてもよいし、また、交互に並んでいてもよいし、一定数が連続して並んでいてもよい。より具体的に説明すると、［］内の２種の基である、－Ｃ（Ｒb5）2－Ｃ（Ｒb5）（Ｒb6－Ｃ2Ｈ3Ｏ）－で表される基（以下、「Ｌ基」と称する）と、－Ｃ（Ｒb5）（Ｒb6－Ｃ2Ｈ3Ｏ）－Ｃ（Ｒb5）2－で表される基（以下、「Ｒ基」と称する）は、上記式（ｂ３）の様に－Ｌnb2－Ｒnb3－となっていてもよく、－Ｒnb3－Ｌnb2－となっていてもよい。また、ｎｂ２及びｎｂ３がそれぞれ２以上である場合、－Ｌ－Ｒ－Ｒ－Ｌ・・・の様に交互に並んでいてもよいし、一定数が連続して並んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（ｂ４）中、Ｒb1は、式（ｂ１）におけるＲb1として説明したものと同様であり、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、式（ｂ１）におけるＲb2として説明したものと同様であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。
　Ｒb5及びＲb7における炭素数１～６のアルキル基としては特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒb6及びＲb8におけるヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基は、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基（炭素数１～１８のアルキレン基が好ましく、炭素数２～１２のアルキレン基がより好ましく、炭素数３～８のアルキレン基が特に好ましい）；１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（炭素数３～１２のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数４～１０のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数５～８のシクロアルキレン基が特に好ましい）；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等のオキシアルキレン基（炭素数１～１２のオキシアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のオキシアルキレン基がより好ましい）；チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等のチオアルキレン基（炭素数１～１２のチオアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のチオアルキレン基がより好ましい）；アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等のアミノアルキレン基（炭素数１～１２のアミノアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアミノアルキレン基がより好ましい）；及びこれらの２種以上が結合して形成される２価の基が挙げられる。
　Ｒb6は、保存安定性の観点からは、炭素数１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数３～８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基である。また、Ｒb8は、保存安定性の観点からは、単結合が好ましい。
　前記環Ｚにおける炭素数３～２０の脂環式炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～１２員）のシクロアルカン環；シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～１０員）のシクロアルケン環等の単環の脂環式炭化水素環；アダマンタン環；ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン環、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン環等のノルボルナン環又はノルボルネン環を含む環；パーヒドロインデン環、デカリン環（パーヒドロナフタレン環）、パーヒドロフルオレン環（トリシクロ［７．４．０．０3,8］トリデカン環）、パーヒドロアントラセン環等の多環の芳香族縮合環が水素添加された環（好ましくは完全水素添加された環）；トリシクロ［４．２．２．１2,5］ウンデカン環等の２環系、３環系、４環系等の橋架け炭化水素環（例えば、炭素数６～２０の橋架け炭化水素環）等の２～６環の橋かけ環式炭化水素環等が挙げられる。この中でも、保存安定性の観点からは、５～１２員のシクロアルカン環又はノルボルナン環が好ましい。
　ｎｂ２及びｎｂ３は０以上の整数である。ｎｂ２とｎｂ３の和は２以上であれば特に限定されないが、例えば、２～２０であることが好ましく、より好ましくは２～１２、さらに好ましくは２～８、特に好ましくは２～４、最も好ましくは３である。
　ｎｂ４は２以上の整数であれば特に限定されないが、例えば、２～２０であることが好ましく、より好ましくは２～１２、さらに好ましくは２～８、特に好ましくは２～４、最も好ましくは３である。ｍは１～３の整数であれば特に限定されないが、例えば、１であることが好ましい。
　式（ｂ３）で表される化合物及び式（ｂ４）で表される化合物において、オキシラン環が有していてもよい炭素数１～６のアルキル基は特に限定されないが、例えば、炭素数１～６のアルキル基が挙げられる。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　環Ｚが有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　式（ｂ３）で表される化合物と式（ｂ４）で表される化合物において、ポリエチレンオキシド基の主鎖とエポキシ基の間には、ある程度の炭素数を有する炭化水素鎖が存在することが好ましい。すなわち、式（ｂ３）で表される化合物において、Ｒb6は、炭素数１～１８（より好ましくは炭素数３～８）の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であることにより保存安定性が良好となる。また、式（ｂ４）で表される化合物において、環Ｚは、５～１２員のシクロアルカン環又はノルボルナン環であることにより保存安定性が良好となる。これは、ポリエチレンオキシド基の主鎖とエポキシ基の間における炭化水素鎖が上記のものであるとエポキシ基周辺の構造が込み合うことにより、その反応性が低下することから保存安定性が向上するものと考えられる。その一方で、前記化合物は、硬化の段階においては比較的低い温度であっても硬化するという特徴を有する。
　式（ｂ３）で表される化合物の具体的な例としては、以下の式（ｂ３－１）で表される化合物及び式（ｂ３－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（ｂ４）で表される化合物の具体的な例としては、以下の式（ｂ４－１）で表される化合物、式（ｂ４－２）で表される化合物、及び式（ｂ４－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　構成単位（Ｂ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、全構成単位に対して１０～９８重量％であることが好ましく、より好ましくは５０～９５重量％、さらに好ましくは７０～９２重量％、特に好ましくは８０～９０重量％である。構成単位（Ｂ）の割合が上記下限値以上であることにより、共重合体に含まれるエポキシ基が硬化に適した量となるため、比較的低い温度でも硬化し、さらに硬化物の架橋構造が密となるため、耐溶剤性に優れる傾向がある。構成単位（Ｂ）の割合が上記上限値以下であることにより、共重合体に含まれる水酸基が適切な量となるため、特に極性の高い溶剤に対する耐溶剤性に優れる傾向がある。また、共重合体が親水性となるため、現像性に優れる（現像速度が速く、残渣が少ない）傾向がある。
［構成単位（Ｃ）］
　構成単位（Ｃ）は、アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）、Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）、Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）、及び前記式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位である。構成単位（Ｃ）は硬化物（硬化皮膜）に硬度を付与する機能や、共重合反応を円滑化する機能、溶媒への溶解性を高める機能、基材への密着性を高める機能等を有する。
　構成単位（Ｃ）は、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物を、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）及び前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物と共に重合させることにより、共重合体に導入することができる。
（スチレン（ｃ１））
　アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）におけるアルキル基は特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～７のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基又はエチル基等の炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。前記アルキル基はスチレンのビニル基及びベンゼン環のいずれに結合していてもよい。
　アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）の代表的な例として、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン（ｏ－ビニルトルエン、ｍ－ビニルトルエン、ｐ－ビニルトルエン）等が挙げられる。中でも、スチレンが好ましい。アルキル基で置換されていてもよいスチレン（ｃ１）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
（Ｎ－置換マレイミド（ｃ２））
　Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）としては、例えば、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（３）中、Ｒ21は１価の有機基を示す。
　前記１価の有機基としては、例えば、炭化水素基、複素環式基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基（例えば、炭素数が１～６のアルキル基等）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基；これらの２以上が結合した基等が挙げられる。複素環式基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選択された少なくとも１種のヘテロ原子を含有する５～１０員のヘテロシクロアルキル基及びヘテロアリール基が挙げられる。
　Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）としては特に限定されないが、例えば、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－プロピルマレイミド等のＮ－アルキルマレイミド；Ｎ－シクロペンチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－シクロオクチルマレイミド、Ｎ－アダマンチルマレイミド、Ｎ－ノルボルニルマレイミド等のＮ－シクロアルキルマレイミド；Ｎ－フェニルマレイミド等のＮ－アリールマレイミド；Ｎ－ベンジルマレイミド等のＮ－アラルキルマレイミド等が挙げられる。中でも、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドが好ましい。Ｎ－置換マレイミド（ｃ２）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
（Ｎ－ビニル化合物（ｃ３））
　Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）としては特に限定されないが、例えば、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルイソプロピルアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－ビニルピペリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等が挙げられる。Ｎ－ビニル化合物（ｃ３）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
（不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４））
　不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）は、下記式（２）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（２）中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。
　Ｒ11における炭素数１～７のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｒ11としては、水素原子又はメチル基が特に好ましい。
　Ｒ12におけるヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、ヘテロアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、及びこれらの２以上が連結した基が挙げられる。なお、Ｒ12における炭素原子がＸに結合する。
　前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、イソデシル基、ラウリル基、ステアリル基等の炭素数１～２３のアルキル基が挙げられる。
　前記ヘテロアルキル基としては、例えば、－（Ｒ13－Ｏ）ｐ－Ｒ14基（式中、Ｒ13は炭素数１～１２のアルキレン基を示す。Ｒ14は水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基を示す。ｐは１以上の整数を示す。）、－Ｒ15－ＮＲ16Ｒ17基（式中、Ｒ15は炭素数１～１２のアルキレン基を示す。Ｒ16及びＲ17は、それぞれ同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を示す。）が挙げられる。
　前記アルケニル基としては、例えば、アリル基、３－ブテニル基、５－ヘキセニル基等の炭素数２～２３のアルケニル基が挙げられる。
　前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の炭素数３～１２のシクロアルキル基が挙げられる。
　前記ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、オキセタン環、オキソラン環、オキサン環、オキセパン環等の環状エーテル構造を含む基（例えば、３員環以上の環状エーテル含有基）等が挙げられる。
　前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１２のアリール基が挙げられる。
　Ｘにおけるヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
　式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）としては特に限定されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル基を有する（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、イソオクチルオキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート等のヘテロアルキル基を有する（メタ）アクリレート；アリル（メタ）アクリレート等のアルケニル基を有する（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカン－８－オール（メタ）アクリレート等の単環又は多環のシクロアルキル基を有する（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アクリレート、２－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、３－グリシジルオキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシフェニル（メタ）アクリレート等のエポキシ基（オキシラニル基）を有する（メタ）アクリレート、オキセタニル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－エチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２－［（３－メチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］エチル（メタ）アクリレート、２－［（３－エチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］エチル（メタ）アクリレート、３－［（３－メチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］プロピル（メタ）アクリレート、３－［（３－エチル－３－オキセタニル）メチルオキシ］プロピル（メタ）アクリレート等のオキセタニル基を有する（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等のオキソラニル基を有する（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基を含む（メタ）アクリレート等のヘテロシクロアルキル基（例えば、３員環以上の環状エーテル含有基）を有する（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等のアリール基を有する（メタ）アクリレート；３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、８－（メタ）アクリロキシオクチルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。式（２）で表される不飽和カルボン酸誘導体（ｃ４）は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。中でも、メチル（メタ）アクリレートが好ましい。
　構成単位（Ｃ）の共重合体に占める割合（含有量）は特に限定されないが、全構成単位に対して０～８０重量％であることが好ましく、より好ましくは１～６０重量％、さらに好ましくは５～４０重量％、特に好ましく１０～３０重量％、最も好ましくは１５～２５重量％である。構成単位（Ｃ）の割合が１重量％以上（特に、５重量％以上）であることにより、硬化物（硬化皮膜）に硬度を付与する機能や、共重合反応を円滑化する機能、溶媒への溶解性を高める機能、基材への密着性を高める機能等が効果的に発現される。構成単位（Ｃ）の割合が上記上限値以下であると、相対的に構成単位（Ａ）及び（Ｂ）の割合が多くなるため、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）の機能が効果的に発現される。
［構成単位（Ｄ）］
　本開示の共重合体は、前記構成単位（Ａ）～（Ｃ）以外の構成単位（Ｄ）を含んでいてもよい。構成単位（Ｄ）としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルニトリルに由来する構成単位が挙げられる。
　本開示の共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）とを含み、構成単位（Ｃ）を含まない場合、構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）との総量は、全構成単位に対して９０重量％以上であることが好ましく、より好ましくは９５重量％以上、さらに好ましくは９９重量％以上であり、実質的に１００重量％であってもよい。また、本開示の共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを含む場合、構成単位（Ａ）～（Ｃ）の総量は、全構成単位に対して９０重量％以上であることが好ましく、より好ましくは９５重量％以上、さらに好ましくは９９重量％以上であり、実質的に１００重量％であってもよい。
　共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は特に限定されないが、例えば、６０００～６００００であることが好ましく、より好ましくは７０００～３００００、さらに好ましくは８０００～２００００、特に好ましくは８５００～１５０００である。共重合体の分子量分布（重量平均分子量と数平均分子量との比：Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されないが、例えば、６．０以下（例えば、１．５～６．０）であることが好ましく、より好ましくは２．０～５．０、さらに好ましくは３．０～４．０である。重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、ＧＰＣにより標準物質としてポリスチレンを用いて測定することができ、実施例にて用いた方法により測定されたものであることが好ましい。
　本開示の共重合体は、本開示に係る感光性樹脂組成物のバインダー樹脂として機能する。
＜共重合体の製造方法＞
　本開示における共重合体は、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）と、前記式（ｂ１）で表されるエポキシ化合物（ｂ）と、必要に応じて、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物と、前記構成単位（Ｄ）に対応する化合物とを共重合に付すことにより製造することができる。以下、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）等の共重合体に導入し得る化合物を「単量体」と総称することがある。
　本開示の共重合体の製造方法では、重合開始剤の存在下で共重合に付してもよい。前記重合開始剤としては、慣用乃至公知のラジカル重合開始剤が使用でき、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、ジエチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、ジブチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）等のアゾ化合物、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン等の有機過酸化物、過酸化水素等が挙げられる。過酸化物をラジカル重合開始剤として使用する場合、還元剤を組み合わせてレドックス型の開始剤としてもよい。この中でもアゾ化合物が好ましく、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）がより好ましい。
　重合開始剤の使用量は、円滑な共重合反応を妨げない範囲であれば特に限定されないが、例えば、単量体の総量（１００重量部）に対して１～２０重量部が好ましく、より好ましくは５～１５重量部である。
　本開示の共重合反応は、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、塊状－懸濁重合、乳化重合等の、アクリル系ポリマーやスチレン系ポリマーを製造する際に用いる慣用の方法により行うことができる。単量体、重合開始剤は、それぞれ、反応系に一括供給してもよく、その一部又は全部を反応系に滴下してもよい。例えば、一定温度に保持した単量体又は単量体と重合溶媒との混合液中に、重合開始剤を重合溶媒に溶解した溶液を滴下して重合する方法や、予め単量体、重合開始剤を重合溶媒に溶解させた溶液を、一定温度に保持した重合溶媒中に滴下して重合する方法（滴下重合法）等を採用できる。
　本開示の共重合体は、重合溶媒中で共重合反応に付することで得られるものであることが好ましい。重合溶媒は単量体組成等に応じて適宜選択でき、例えば、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３－プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン等）、アミド（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、Ｃ5-6シクロアルカンジオール、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノール等）、炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素等）、これらの混合溶媒等が挙げられる。
　重合反応における反応温度は単量体の種類や組成に応じて適宜選択でき、特に限定されないが、例えば、３０～１５０℃であることが好ましい。
　上記方法により得られた共重合体を含む反応溶液は、必要に応じて、沈殿又は再沈殿を施すことにより精製することができる。沈殿又は再沈殿に用いる溶媒は有機溶媒及び水のいずれであってもよく、またその混合溶媒であってもよい。有機溶媒として、例えば、炭化水素（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素）、ハロゲン化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素等）、ニトロ化合物（ニトロメタン、ニトロエタン等）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリル等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、カーボネート（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等）、カルボン酸（酢酸等）、及びこれらの溶媒を含む混合溶媒等が挙げられる。
＜色材＞
　本開示において、感光性樹脂組成物は色材を含んでいてもよい。色材（着色剤）としては着色性を有するものであればよく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、色材として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタ用途には高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び／又は染料が好ましい。
　前記顔料としては、有機顔料、無機顔料のいずれでもよく、有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ　社発行）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１４等の黄色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４等のオレンジ色の顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２等の赤色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８等のバイオレット色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０等の青色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の緑色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５等のブラウン色顔料。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等の黒色顔料。
　また、前記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
　本開示においては、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。
　また、前記染料としては、各種の油溶性染料、直接染料、酸性染料、金属錯体染料等の中から適宜選択することができ、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７６等の黄色染料。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５６、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６３等のオレンジ色染料。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１等の赤色染料。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０等の青色染料。
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１６、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２７等の緑色染料。
　本開示において色材は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本開示の感光性樹脂組成物が色材を含む場合、色材の含有量は特に限定されないが、例えば、１～３０重量％、好ましくは３～１５重量％である。
　本開示の感光性樹脂組成物が色材を含む場合、色材の含有量は特に限定されないが、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、１～３０重量％、好ましくは３～１５重量％である。ここで「固形分」とは、例えば、感光性樹脂組成物が含みうる溶剤以外の成分である。
　本開示において色材として顔料を使用する場合、所望により、顔料分散剤、顔料分散助剤と共に使用することができる。前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性等の分散剤（界面活性剤）；アクリル系共重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン等のポリマー分散剤を挙げることができる。
　前記顔料分散剤は、市販のものを使用でき、例えば、アクリル系共重合体として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ポリエステルとして、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０（味の素ファインテクノ株式会社製）、ポリウレタンとして、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミンとして、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）等を挙げることができる。
　これらの顔料分散剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。顔料分散剤の含有量は特に限定されないが、顔料１００重量部に対して、例えば、１００重量部以下、好ましくは１～７０重量部、より好ましくは１０～７０重量部、さらに好ましくは３０～６０重量部である。顔料分散剤の含有量が上記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
　前記顔料分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。顔料分散助剤の含有量は、本開示に係る発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定できる。
＜光重合性化合物＞
　本開示の光重合性化合物としては、特に限定されないが、例えば、多官能ビニル化合物、多官能チオール化合物、多官能エポキシ化合物が挙げられる。
　多官能ビニル化合物としては、ビニル基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート；両末端ヒドロキシポリブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプリラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ（メタ）アクリレート；グリセリン、１，２，４，－ブタントリオール、トリメチロールアルカン、テトラメチロールアルカン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート；３価以上の多価アルコールのポリアルキレングリコール付加物のポリ（メタ）アクリレート；１，４－シクロヘキサンジオール、１，４－ベンゼンジオール等の環式ポリオールのポリ（メタ）アクリレート；ポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、シリコン樹脂（メタ）アクリレート等のオリゴ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリロイル基を２以上有する多官能（メタ）アクリレートが好ましい。多官能ビニル化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　多官能チオール化合物としては、チオール基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン、テトラエチレングリコールビス３－メルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリス３－メルカプトプロピオネート、トリス（３－メルカプトプロピニルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリスリトールテトラキス３－メルカプトプロピオネート、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５－トリス（３－メルカブトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）等が挙げられる。多官能チオール化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　多官能エポキシ化合物としては、エポキシ基を２個以上有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、グリシジルエーテル型エポキシ化合物［ポリヒドロキシ化合物（ビスフェノール類、多価フェノール類、脂環式多価アルコール類、脂肪族多価アルコール類等）とエピクロルヒドリンとの反応により生成するグリシジルエーテル類（例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等の（ポリ）Ｃ2-4アルキレングリコールジグリシジルエーテル；レゾルシン、ヒドロキノン等の多価フェノール類のジグリシジルエーテル；シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノール類等の脂環式多価アルコール類のジグリシジルエーテル；ビスフェノール類（４，４’－ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノールＡ等のビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類等）又はそのＣ2-3アルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル等）、ノボラック型エポキシ樹脂（フェノールノボラック型又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等）等］、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物（又は環状脂肪族エポキシ樹脂）、複素環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）、ヒダントイン型エポキシ樹脂等）、グリシジルアミン型エポキシ化合物［アミン類とエピクロルヒドリンとの反応生成物、例えば、Ｎ－グリシジル芳香族アミン｛テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン（ＴＧＤＤＭ）、トリグリシジルアミノフェノール（ＴＧＰＡＰ、ＴＧＭＡＰ等）、ジグリシジルアニリン（ＤＧＡ）、ジグリシジルトルイジン（ＤＧＴ）、テトラグリシジルキシリレンジアミン（ＴＧＭＸＡ等）等｝、Ｎ－グリシジル脂環族アミン（テトラグリシジルビスアミノシクロヘキサン等）等］等が挙げられる。多官能エポキシ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　光重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合性化合物の含有量は特に限定されないが、前記アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、例えば、１～１００重量部であることが好ましく、より好ましくは５～６０重量部、さらに好ましくは１０～４０重量部である。
　また、本開示の感光性樹脂組成物が色材を含む場合、光重合性化合物の含有量は特に限定されないが、前記色材１００重量部に対して、例えば、１０～８００重量部が好ましく、より好ましくは５０～５００重量部、さらに好ましくは２００～３００重量部である。光重合性化合物の含有量が上記の範囲であると、硬化が十分に起こり、良好な密着性が得られる。
＜光重合開始剤＞
　本開示において、光重合開始剤としては、特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤が挙げられる。
　光ラジカル重合開始剤は、光の照射によってラジカルを発生して、感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物の硬化反応（ラジカル重合）を開始させる化合物である。光ラジカル重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　光ラジカル重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、アントラセン系化合物等を挙げることができる。
　前記チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　前記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－ヒドロキシ－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン、２－（２－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－メチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－エチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－プロピルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２，３－ジメチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２、４－ジメチルベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－クロロベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（３－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メチル－４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－メチル－４－ブロモベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－（２－ブロモ－４－メトキシベンジル）－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパン－１－オンのオリゴマー等が挙げられる。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物等が挙げられる。
　前記トリアジン系化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　前記オキシム化合物としては、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン等が挙げられる。
　前記ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。
　前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
　前記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
　前記光カチオン重合開始剤は、光の照射によって酸を発生して、感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物の硬化反応（カチオン重合）を開始させる化合物であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。光カチオン重合開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物等を挙げることができる。
　光カチオン重合開始剤のアニオン部としては、例えば、［（Ｙ）sＢ（Ｐｈｆ）4-s］-（式中、Ｙはフェニル基又はビフェニリル基を示す。Ｐｈｆは水素原子の少なくとも１つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも１種で置換されたフェニル基を示す。ｓは０～３の整数である）、ＢＦ4 -、［（Ｒｆ）kＰＦ6-k］-（Ｒｆ：水素原子の８０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基、ｋ：０～５の整数）、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＳｂＦ5ＯＨ-等を挙げることができる。
　光カチオン重合開始剤としては、例えば、（４－ヒドロキシフェニル）メチルベンジルスルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム　フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム　フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム　トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム　ヘキサフルオロホスフェート、４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム　トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド　フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、［４－（２－チオキサントニルチオ）フェニル］フェニル－２－チオキサントニルスルホニウム　フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤としては、商品名「サイラキュアＵＶＩ－６９７０」、「サイラキュアＵＶＩ－６９７４」、「サイラキュアＵＶＩ－６９９０」、「サイラキュアＵＶＩ－９５０」（以上、米国ユニオンカーバイド社製）、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０」、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６１」、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６４」（以上、ＢＡＳＦ社製）、「ＣＧ－２４－６１」（チバガイギー社製）、「オプトマーＳＰ－１５０」、「オプトマーＳＰ－１５１」、「オプトマーＳＰ－１７０」、「オプトマーＳＰ－１７１」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、「ＤＡＩＣＡＴ　ＩＩ」（（株）ダイセル製）、「ＵＶＡＣ１５９０」、「ＵＶＡＣ１５９１」（以上、ダイセル・サイテック（株）製）、「ＣＩ－２０６４」、「ＣＩ－２６３９」、「ＣＩ－２６２４」、「ＣＩ－２４８１」、「ＣＩ－２７３４」、「ＣＩ－２８５５」、「ＣＩ－２８２３」、「ＣＩ－２７５８」、「ＣＩＴ－１６８２」（以上、日本曹達（株）製）、「ＰＩ－２０７４」（ローディア社製、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　トルイルクミルヨードニウム塩）、「ＦＦＣ５０９」（３Ｍ社製）、「ＢＢＩ－１０２」、「ＢＢＩ－１０１」、「ＢＢＩ－１０３」、「ＭＰＩ－１０３」、「ＴＰＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０３」、「ＤＴＳ－１０３」、「ＮＡＴ－１０３」、「ＮＤＳ－１０３」（以上、ミドリ化学（株）製）、「ＣＤ－１０１０」、「ＣＤ－１０１１」、「ＣＤ－１０１２」（以上、米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、「ＣＰＩ－１００Ｐ」、「ＣＰＩ－１０１Ａ」（以上、サンアプロ（株）製）等の市販品を使用することができる。
　光重合開始剤の含有量（２種以上含有する場合はその総量）としては、感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物（全量）１００重量部に対して、例えば、０．１～１０重量部、好ましくは０．５～５重量部、さらに好ましくは１～３重量部である。光重合開始剤の含有量が上記範囲を下回ると、硬化性が低下する傾向がある。一方、光重合開始剤の含有量が上記範囲を上回ると、硬化物が着色し易くなる傾向がある。
＜溶剤＞
　溶剤としては、例えば、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４－ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類等の鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３－プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３－ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４－ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン等）等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　本開示の感光性樹脂組成物は、上記成分以外にも、例えば、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、カルボキシ基含有樹脂等の樹脂、硬化剤、硬化促進剤、添加剤（充填剤、消泡剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、低応力化剤、可とう性付与剤、ワックス類、樹脂、架橋剤、ハロゲントラップ剤、レベリング剤、濡れ改良剤等）を含んでいてもよい。
　本開示の感光性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量は、特に限定されないが、例えば、５～８０重量％が好ましく、より好ましくは１０～７０重量％、さらに好ましくは１５～６０重量％、特に好ましくは２０～５５重量％である。
　また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、例えば、１５～７５重量％が好ましく、より好ましくは２０～７０重量％、さらに好ましくは２５～６０重量％、特に好ましくは３０～５５重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含まないことが好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、例えば、５～７０重量％が好ましく、より好ましくは１０～６０重量％、さらに好ましくは１５～５０重量％、特に好ましくは２０～４０重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含むことが好ましい。
　本開示の感光性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量は、特に限定されないが、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、３０～９５重量％が好ましく、より好ましくは４０～９０重量％、さらに好ましくは５０～８５重量％、特に好ましくは６０～８０重量％である。ここで「固形分」とは、例えば、感光性樹脂組成物が含みうる溶剤以外の成分である。
　また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、４０～９０重量％が好ましく、より好ましくは５０～８５重量％、さらに好ましくは６０～８０重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含まないことが好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、４０～９０重量％が好ましく、より好ましくは５０～８０重量％、さらに好ましくは６０～７５重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含むことが好ましい。
　本開示の感光性樹脂組成物における光重合性化合物の含有量は、特に限定されないが、例えば、１～６０重量％が好ましく、より好ましくは２～４０重量％、さらに好ましくは３～３０重量％、特に好ましくは５～２０重量％である。
　また、光重合性化合物の含有量は、例えば、３～４０重量％が好ましく、より好ましくは５～３０重量％、さらに好ましくは８～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含まないことが好ましい。
　また、光重合性化合物の含有量は、例えば、２～３０重量％が好ましく、より好ましくは３～２０重量％、さらに好ましくは５～１５重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含むことが好ましい。
　本開示の感光性樹脂組成物における光重合性化合物の含有量は、特に限定されないが、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、３～６０重量％が好ましく、より好ましくは５～５０重量％、さらに好ましくは１０～４０重量％、特に好ましくは１５～３０重量％である。
　また、光重合性化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、５～５０重量％が好ましく、より好ましくは１０～４０重量％、さらに好ましくは１５～３０重量％、特に好ましくは１８～２５重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含まないことが好ましい。
　また、光重合性化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、例えば５～４０重量％が好ましく、より好ましくは１０～３０重量％、さらに好ましくは１５～２５重量％である。この場合、感光性樹脂組成物は色材を含むことが好ましい。
　本開示の感光性樹脂組成物を調製する方法としては、例えば、溶剤にアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び必要によりその他の添加剤を溶解させる方法等が挙げられる。
　また、本開示の感光性樹脂組成物が色材を含む場合、感光性樹脂組成物を調製する方法としては、例えば、溶剤中において、必要に応じて顔料分散剤を併存させて、顔料等の色材を分散させて、色材分散液を調製し、別途、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び必要によりその他の添加剤を溶剤に溶解させ、これを前記の色材分散液と混合し、必要によりさらに溶剤を添加する方法等が挙げられる。
　本開示の感光性樹脂組成物は、通常、容器に封入して、流通、保管に供される。本開示の感光性樹脂組成物は、流通、保管に際し、保存安定性に優れる。
＜硬化物＞
　本開示の前記感光性樹脂組成物を硬化させることにより諸物性に優れた硬化物が得られる。例えば、前記感光性樹脂組成物を、スピンコーター、ディップコーター、ローラコーター、スリットコーター等の慣用の塗布手段により、各種基材又は基板へ塗工して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化させることにより硬化物を得ることができる。硬化は、例えば、感光性樹脂組成物に光照射及び／又は加熱処理を施すことにより行われる。
　前記光照射は、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、メタルハライドランプ、太陽光、電子線源、レーザー光源、ＬＥＤ光源等を使用し、積算照射量が、例えば、５００～５０００ｍＪ／ｃｍ2となる範囲で照射することが好ましい。
　前記加熱処理は、例えば６０～３００℃（好ましくは１００～２５０℃）の温度で、例えば、１～１２０分間（好ましくは１～６０分）加熱することが好ましい。
　基材又は基板としては、シリコンウエハー、金属、プラスチック、ガラス、セラミック等が挙げられる。硬化後の塗膜の厚みは、例えば、０．０５～２０μｍが好ましく、より好ましくは０．１～１０μｍである。
　本開示の硬化物（硬化後の塗膜）は、耐溶剤性に優れ、高い絶縁性を有するものであるため、保護膜（カラーフィルタ保護膜等）や絶縁膜、或いはマイクロレンズの形成材料等として有用である。
＜カラーフィルタ＞
　本開示に係るカラーフィルタは、色材を含む感光性樹脂組成物から形成された着色パターンを備えるものである。カラーフィルタは、例えば、基板上に前記感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成する工程、及び前記着色パターンをポストベークする工程を経て製造することができる。
　前記感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、前記感光性樹脂組成物を、スピンコーター等の慣用の塗布手段により、基板または別の樹脂層の上に塗布し、溶剤等の揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して前記着色層を露光して、現像する方法等が挙げられる。
　基板としては、例えば、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、Ａｌ基板、ＧａＡｓ基板等の表面が平坦な基板等が挙げられる。これらの基板は、シランカップリング剤等の薬品による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理等の前処理が施されていてもよい。
　乾燥後の着色層の厚みは、例えば、０．６～８μｍ、好ましくは１～５μｍである。
　露光の際に用いる放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。放射線の波長は、１９０～４５０ｎｍの範囲にあるのが好ましい。放射線の露光量は、一般的には１０～１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
　現像に用いるアルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が好ましい。
　ポストベークの条件は、通常１２０～２８０℃で１０～６０分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５～５μｍ、好ましくは１～３μｍである。
　本開示の感光性樹脂組成物によれば、硬化反応性に優れるとともに、十分な耐溶剤性を有する着色パターンを得ることができる。
＜表示装置用部材又は表示装置＞
　本開示の表示装置用部材又は表示装置は、前記カラーフィルタを備えている。前記表示装置用部材として、例えば、カラー液晶表示素子が挙げられる。また、前記表示装置としては、例えば、カラー液晶表示装置が挙げられる。カラー液晶表示素子やカラー液晶表示の構造としては、特に限定されず、適宜の構造をとることができる。
　なお、本明細書に開示された各々の態様は、本明細書に開示された他のいかなる特徴とも組み合わせることができる。また、各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は、一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲内で、適宜、構成の付加、省略、及びその他の変更が可能である。本開示は、実施形態によって限定されることはなく、クレームの範囲によってのみ限定される。
　以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。また、共重合体の重量平均分子量（ポリスチレン換算）及び分子量分散度（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）は、以下の装置で測定した。
　装置：検出器：ＲＩＤ－２０Ａ（島津製作所）
　ポンプ：ＬＣ-２０ＡＤ（島津製作所）
　システムコントローラー：ＣＢＭ－２０Ａｌｉｔｅ（島津製作所）
　デガッサー：ＤＧＵ－２０Ａ３（島津製作所）
　オートインジェクター：ＳＩＬ－２０Ａ　ＨＴ（島津製作所）
　カラム：Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ－８０６Ｌ（昭和電工）
　溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）０．８ｍｌ／ｍｉｎ
　温度：オーブン：４０℃、ＲＩ：４０℃
　検出器：ＲＩ
［合成例１／モノマーＢ１の作成］
（第一工程）
　２１３ｇの１，２－エポキシ－９－デセンと６０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５０ｇの酢酸エチルと、２２０ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２６ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ０．９重量％と４８．３重量％であった。残り５０．８重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）とみなして次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－９－デセンの平均付加数は３．０であった。
（第二工程）
　第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物（粗生成物）に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１４３ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－９－デセン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、３４０ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１２０ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ１を７０ｇ得た。なお、収率は８０％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ１の収量により算出した。
［合成例２／モノマーＢ２の作成］
（第一工程）
　２００ｇの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンと７０ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートを仕込んだ溶液を３８℃に保持しながら、１．９ｇの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を含む１８ｇの酢酸エチル溶液を２時間かけて滴下し、３時間攪拌した。その後、２５２ｇの酢酸エチルと２２４ｇの水を加えて攪拌した後、有機層を回収した。有機層は５２４ｇであった。有機層に含まれる２－ヒドロキシエチルメタクリレートと酢酸エチルのガスクロマトグラフィーによる濃度はそれぞれ１．２重量％と４７．８重量％であった。残り５１重量％の成分を２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物（粗生成物）として次工程に使用した。なお1Ｈ－ＮＭＲによる前記付加物の１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンの平均付加数は３．０であった。
（第二工程）
　第一工程で得られた２００ｇの２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物の粗生成物に１４０ｍｇのメトキノンを溶解して得た溶液に対し、１８２ｇの２８重量％過酢酸の酢酸エチル溶液を、内温を５０℃以下に維持しながら２時間かけて添加した。その後、５５℃で７時間撹拌した。ＮＭＲで原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレートの１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン付加物）の消失を確認した後に、室温に冷却し、４００ｇの水で１回洗浄し、水層を分離した。その後、有機層に１３２ｇの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄をした後、水層を分離し、さらに有機層を水で２回洗浄し、水層を分離した。その後、エバポレーターで、４０℃、１０ｍｍＨｇ、２時間の条件で溶媒等の低沸点成分を除去して目的のモノマーＢ２を９４．０ｇ得た。なお、収率は８４％であった。収率は原料（２－ヒドロキシエチルメタクリレート）の使用量から算出した理論収量に対する、実際に得られたモノマーＢ２の収量により算出した。
［製造例１］
　還流冷却器、滴下ロート、及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、前記フラスコ内に１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を、４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）及び８５重量部のモノマーＢ１を、１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、それぞれ滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下が終了した後、４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３５．７重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，５００、分子量分散度は３．２５であった。
［製造例２］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、８５重量部のモノマーＢ２を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０，３００、分子量分散度は３．５６であった。
［製造例３］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のスチレン（ＳＴ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，８００、分子量分散度は３．１８であった。
［製造例４］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３４．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，７００、分子量分散度は３．１０であった。
［製造例５］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のモノマーＢ２、及び２０重量部のＮ－シクロヘキシルマレイミドを用いたこと以外は製造例１と同様の操作を行い、固形分３５．２重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，４００、分子量分散度は３．２０であった。
［製造例６］
　還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、１５０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、撹拌しながら６５℃まで加熱した。その後、前記フラスコ内に１０重量部の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を４０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液と、単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部のグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を１０重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した溶液とを、滴下ポンプを用いて約４時間かけて滴下した。滴下終了後、約４時間、同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３４．５重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，０００、分子量分散度は１．９０であった。
［製造例７］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（サイクロマーＭ１００）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３３．８重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，２００、分子量分散度は１．９１であった。
［製造例８］
　単量体として１５重量部のアクリル酸（ＡＡ）、６５重量部の３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（モノマーＢ３）、１０重量部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を用いたこと以外は製造例６と同様の操作を行い、固形分３５．１重量％の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，３００、分子量分散度は２．０４であった。
　製造例１～８における共重合体組成、共重合体の重量平均分子量、及び分散度を表１に示す。
［実施例１］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例１で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡを２．２５ｇ、光重合開始剤として１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを０．２０ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣを６．８３ｇをそれぞれ容器にはかり取り３０分間撹拌することで、感光性樹脂組成物１を調製した。
［実施例２］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例２で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物２を調製した。
［実施例３］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例３で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物３を調製した。
［実施例４］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例４で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物４を調製した。
［実施例５］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例５で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物５を調製した。
［比較例１］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例６で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物６を調製した。
［比較例２］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例７で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物７を調製した。
［比較例３］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例８で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、感光性樹脂組成物８を調製した。
［実施例６］
　色材として顔料のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を７．７ｇ、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００を３．１ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣを３６．０ｇそれぞれ容器にはかり取り、さらに径１．０ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、蓋をした。これをペイントシェーカーで３時間振とうし、３時間後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．５ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした。その後、顔料分散液とジルコニアビーズを分別し、０．３ｍｍのジルコニアビーズ４５ｇを加え、ペイントシェーカーでさらに３時間振とうした後、ジルコニアビーズを分別し顔料分散液を得た。得られた顔料分散液４．６８ｇに対し、アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例１で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡを２．２５ｇ、光重合開始剤として１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを０．２０ｇ、溶剤としてＭＭＰＧＡＣ１８．８ｇをそれぞれ容器にはかり取り３０分間撹拌することで、着色感光性樹脂組成物１を調製した。
［実施例７］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例２で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物２を調製した。
［実施例８］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例３で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物３を調製した。
［実施例９］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例４で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物４を調製した。
［実施例１０］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例５で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物５を調製した。
［比較例４］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例６で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物６を調製した。
［比較例５］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例７で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物７を調製した。
［比較例６］
　アルカリ可溶性樹脂として、上記製造例８で得られた共重合体を、共重合体含有溶液として８．０９ｇ用いた以外は、実施例６と同様の操作を行い、着色感光性樹脂組成物８を調製した。
　表２に、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の組成を記す。また、表３に、実施例及び比較例の着色感光性樹脂組成物の組成を記す。
＜評価試験＞
　実施例及び比較例で得られた各樹脂組成物を用いて以下の評価試験を行った。結果を表４及び５に示す。
（１）保存安定性試験
　実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物及び着色感光性樹脂組成物を４０℃のオーブンで１週間保管した。重合直後の粘度と２３℃で１週間保管後の粘度を測定した。粘度増加率を以下の計算式で算出した。なお、粘度（単位：ｍＰａ・ｓ）は、粘度計（商品名「ＬＶＤＶ２Ｔ」、ブルックフィールド社製）を用いて、回転数６０、温度：２３℃の条件で測定される。
　Ｐ：重合直後の粘度、Ｑ：４０℃で１週間保管した後の粘度
　粘度増加率＝｛（Ｑ／Ｐ）×１００｝－１００
（２）耐溶剤性試験－１
　ガラス板に実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物及び着色感光性樹脂組成物をスピンコーターで塗布した後、１５０℃で３０分間加熱硬化させることで試験片を作製した。感光性樹脂組成物の硬化後の塗膜の厚みは３μｍとした。着色感光性樹脂組成物の硬化後の塗膜の厚みは４μｍとした。
　試験片に対して、γ―ブチロラクトン（γ－ＢＬ）及びＮ―メチルピロリドン（ＮＭＰ）をそれぞれ１滴ずつ滴下し、１０分間放置した。その後水洗し、溶剤を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに溶剤の跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、溶剤の跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。
（３）耐溶剤性試験－２
　試験片の調製において、硬化温度を２３０℃としたこと以外は耐溶剤性試験－１と同様にして、硬化物の耐溶剤性試験を行った。
　実施例１～５の感光性樹脂組成物は、２３℃でも増粘しにくく、保存安定性が良好であった。さらに、硬化温度が１５０℃でも、２３０℃の場合と同様に良好な耐溶剤性を示した。その一方で、比較例１及び２の感光性樹脂組成物は、２３℃でゲル化してしまうことからも理解できる様に保存安定性が悪いことが分かった。また、比較例３の感光性樹脂組成物は、モノマーＢ３（Ｅ－ＤＣＰＡ）を用いることで、保存安定性は良好であるものの、硬化温度を２３０℃から１５０℃に下げると十分に硬化しないため、耐溶剤性が低下することが分かった。
　実施例６～１０の着色感光性樹脂組成物は、２３℃でも増粘しにくく、保存安定性が良好であった。さらに、硬化温度が１５０℃でも、２３０℃の場合と同様に良好な耐溶剤性を示した。その一方で、比較例４及び５の着色感光性樹脂組成物は、２３℃で増粘してしまうことからも理解できる様に保存安定性が悪いことが分かった。また、比較例６の着色感光性樹脂組成物は、モノマーＢ３（Ｅ－ＤＣＰＡ）を用いることで、保存安定性は良好であるものの、硬化温度を２３０℃から１５０℃に下げると十分に硬化しないため、耐溶剤性が低下することが分かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　以下に、製造例、実施例及び比較例で用いられた成分について説明する。
　モノマーＢ１：合成例１を参照
　モノマーＢ２：合成例２を参照
　ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油（株）製）
　サイクロマーＭ１００：３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（（株）ダイセル製）
　モノマーＢ３：３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートと３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ－ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製）
　ＳＴ：スチレン（富士フイルム和光純薬（株）製）
　ＭＭＡ：メタクリル酸メチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
　ＣＨＭＩ：Ｎ－シクロヘキシルマレイミド（日本触媒（株）製）
　ＭＭＰＧＡＣ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（（株）ダイセル製）
　ＰＲ　２５４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（東京化成工業（株）製）
　ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００：アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不揮発分４０％（ビックケミー・ジャパン製）
　ＤＨＰＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ」；日本化薬（株）製）
　１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（富士フイルム和光純薬（株）製）
　以上のまとめとして本開示の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、
　前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物（ａ）に由来する構成単位（Ａ）と、前記式（ｂ１）（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
で表されるエポキシ化合物（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である感光性樹脂組成物。
［２］前記不飽和カルボン酸又はその酸無水物（ａ）が、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸；イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸；無水メタクリル酸等のα，β－不飽和モノカルボン酸の無水物；及び無水マレイン酸、無水イタコン酸等のα，β－不飽和ジカルボン酸の無水物からなる群より選択される少なくとも１つを含む［１］に記載の感光性樹脂組成物。
［３］共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、３～４０重量％、５～２５重量％、又は１０～２０重量％である［１］又は［２］に記載の感光性樹脂組成物。
［４］前記Ｒb3における２価の有機基が有するエポキシ基が、脂環式エポキシ基以外のエポキシ基である［１］～［３］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［５］前記Ｒb3における２価の有機基が有するエポキシ基の数が、２～１０、２～６、又は２～４である［１］～［４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［６］前記Ｒb3における有機基が、炭化水素基、複素環式基、又はこれらの２以上が単結合若しくは連結基を介して結合した基である［１］～［５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［７］前記エポキシ化合物（ｂ）が、前記式（ｂ２）（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb4は、同一又は異なって、エポキシ基を有し、且つヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ１は２以上の整数を示す。）
で表される化合物である［１］～［６］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［８］前記エポキシ化合物（ｂ）が、前記式（ｂ３）（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
で表される化合物、及び前記式（ｂ４）（式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つである［１］～［７］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［９］前記式（ｂ３）で表される化合物において、Ｒb6が、炭素数１～１８又は炭素数３～８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であり、前記式（ｂ４）で表される化合物において、環Ｚが、５～１２員のシクロアルカン環又はノルボルナン環である［８］に記載の感光性樹脂組成物。
［１０］前記式（ｂ３）で表される化合物が、前記式（ｂ３－１）で表される化合物又は前記式（ｂ３－２）で表される化合物である［８］又は［９］に記載の感光性樹脂組成物。
［１１］前記式（ｂ４）で表される化合物が、前記式（ｂ４－１）で表される化合物、前記式（ｂ４－２）で表される化合物、又は前記式（ｂ４－３）で表される化合物である［８］～［１０］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１２］前記共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、５０～９５重量％、７０～９２重量％、又は８０～９０重量％である［１］～［１１］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１３］前記共重合体が、さらに、前記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含む［１］～［１２］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
（ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
（ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
（ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
（ｃ４）前記式（２）（式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
で表される不飽和カルボン酸誘導体
［１４］前記共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％、１～６０重量％、５～４０重量％、１０～３０重量％、又は１５～２５重量％である［１］～［１３］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１５］前記共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％である［１］～［１４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１６］前記共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）とを含み、構成単位（Ｃ）を含まない場合、構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）との総量は、全構成単位に対して９０重量％、９５重量％以上、９９重量％以上、又は実質的に１００重量％である［１］～［１５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１７］前記共重合体が構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを含む場合、構成単位（Ａ）～（Ｃ）の総量は、全構成単位に対して９０重量％以上、９５重量％以上、９９重量％以上、又は実質的に１００重量％である［１３］～［１５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１８］前記共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）が、６０００～６００００、７０００～３００００、８０００～２００００、又は８５００～１５０００である［１］～［１７］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［１９］前記共重合体の分子量分布（重量平均分子量と数平均分子量との比：Ｍｗ／Ｍｎ）が、６．０以下、１．５～６．０、２．０～５．０、又は３．０～４．０である［１］～［１８］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２０］さらに色材を含む［１］～［１９］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２１］前記色材が顔料及び／又は染料である［２０］に記載の感光性樹脂組成物。
［２２］前記色材の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、１～３０重量％又は３～１５重量％である［２０］又は［２１］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２３］前記光重合性化合物が、多官能ビニル化合物、多官能チオール化合物、及び多官能エポキシ化合物からなる群より選択される少なくとも１つである［１］～［２２］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２４］前記光重合性化合物の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、１～１００重量部、５～６０重量部、又は１０～４０重量部である［１］～［２３］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２５］前記感光性樹脂組成物が色材を含む場合、前記光重合性化合物の含有量が、前記色材１００重量部に対して、１０～８００重量部、５０～５００重量部、又は２００～３００重量部である［２０］～［２４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２６］アルカリ可溶性樹脂の含有量が、５～８０重量％、１０～７０重量％、１５～６０重量％、又は２０～５５重量％である［１］～［２５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２７］感光性樹脂組成物が色材を含まない場合、アルカリ可溶性樹脂の含有量が、１５～７５重量％、２０～７０重量％、２５～６０重量％、又は３０～５５重量％である［１］～［２５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２８］感光性樹脂組成物が色材を含む場合、アルカリ可溶性樹脂の含有量が、５～７０重量％、１０～６０重量％、１５～５０重量％、又は２０～４０重量％である［２０］～［２５］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［２９］アルカリ可溶性樹脂の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、３０～９５重量％、４０～９０重量％、５０～８５重量％、又は６０～８０重量％である［１］～［２８］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３０］感光性樹脂組成物が色材を含まない場合、アルカリ可溶性樹脂の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、４０～９０重量％、５０～８５重量％、又は６０～８０重量％である［１］～［２８］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３１］感光性樹脂組成物が色材を含む場合、アルカリ可溶性樹脂の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、４０～９０重量％、５０～８０重量％、又は６０～７５重量％である［２０］～［２８］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３２］光重合性化合物の含有量が、１～６０重量％、２～４０重量％、３～３０重量％、又は５～２０重量％である［１］～［３１］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３３］感光性樹脂組成物が色材を含まない場合、光重合性化合物の含有量が、３～４０重量％、５～３０重量％、８～２５重量％、又は１０～２０重量％である［１］～［３１］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３４］感光性樹脂組成物が色材を含む場合、光重合性化合物の含有量が、２～３０重量％、３～２０重量％、又は５～１５重量％である［２０］～［３１］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３５］光重合性化合物の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、３～６０重量％、５～５０重量％、１０～４０重量％、又は１５～３０重量％である［１］～［３４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３６］感光性樹脂組成物が色材を含まない場合、光重合性化合物の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、５～５０重量％、１０～４０重量％、１５～３０重量％、又は１８～２５重量％である［１］～［３４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３７］感光性樹脂組成物が色材を含む場合、光重合性化合物の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分に対して、５～４０重量％、１０～３０重量％、又は１５～２５重量％である［２０］～［３４］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
［３８］［１］～［３７］のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
［３９］［３８］に記載の硬化物であるカラーフィルタ。
［４０］［３９］に記載のカラーフィルタを備える表示装置用部材又は表示装置。
　本開示に係る発明によれば、保存安定性に優れると共に、硬化反応性に優れ、しかも硬化物の耐溶剤性に優れる感光性樹脂組成物が提供される。また、上記の特性を有する感光性樹脂組成物の硬化物、前記硬化物であるカラーフィルタ、及び前記カラーフィルタを含む表示装置用部材又は表示装置が提供される。

Claims (9)

  1. 　アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含み、
    　前記アルカリ可溶性樹脂が、不飽和カルボン酸又はその無水物に由来する構成単位（Ａ）と、下記式（ｂ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb3は、２以上のエポキシ基を有する２価の有機基を示す。）
    で表されるエポキシ化合物に由来する構成単位（Ｂ）とを含む共重合体である感光性樹脂組成物。
  2. 　前記エポキシ化合物が、下記式（ｂ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb5は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb6は、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｎｂ２及びｎｂ３はそれぞれ０以上の整数を示し、ｎｂ２とｎｂ３との和は２以上である。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。［］内の２種の基は、必ずしも式（ｂ３）で示される順に並んでいる必要はない。）
    で表される化合物、及び下記式（ｂ４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒb1は、水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒb2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。Ｒb7は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒb8は環Ｚに結合している基であって、同一又は異なって、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基を示す。ｍは１～３の整数を示す。環Ｚは炭素数３～２０の脂環式炭化水素環を示す。ｎｂ４は２以上の整数を示す。オキシラン環は炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。環ＺはＲb7及びＲb8以外の基として炭素数１～６のアルキル基を有していてもよい。）
    で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つである請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  3. 　前記共重合体が、さらに、下記（ｃ１）～（ｃ４）からなる群より選択された少なくとも１つの化合物に由来する構成単位（Ｃ）を含む請求項１又は２に記載の感光性樹脂組成物。
    （ｃ１）アルキル基で置換されていてもよいスチレン
    （ｃ２）Ｎ－置換マレイミド
    （ｃ３）Ｎ－ビニル化合物
    （ｃ４）下記式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。Ｒ12はヘテロ原子を含んでいてもよい１価の炭化水素基を示す。Ｘはヘテロ原子を示す。）
    で表される不飽和カルボン酸誘導体
  4. 　前記共重合体の全構成単位に対する構成単位（Ａ）の含有量が２～５０重量％、構成単位（Ｂ）の含有量が１０～９８重量％、構成単位（Ｃ）の含有量が０～８０重量％である請求項３に記載の感光性樹脂組成物。
  5. 　さらに色材を含む請求項１～４のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  6. 　前記色材が顔料及び／又は染料である請求項５に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
  8. 　請求項７に記載の硬化物であるカラーフィルタ。
  9. 　請求項８に記載のカラーフィルタを備える表示装置用部材又は表示装置。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002072475A (ja) * 2000-08-28 2002-03-12 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2010520951A (ja) * 2007-09-19 2010-06-17 エルジー・ケム・リミテッド 感光性樹脂、その製造方法、感光性樹脂組成物およびこれにより形成された硬化物
JP2014059505A (ja) * 2012-09-19 2014-04-03 Daicel Corp アルカリ可溶型樹脂組成物及びその硬化物、並びに光導波路
KR20150112538A (ko) * 2014-03-28 2015-10-07 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11133600A (ja) 1997-10-30 1999-05-21 Jsr Corp 表示パネルスペーサー用感放射線性樹脂組成物
JP4501665B2 (ja) 2004-12-14 2010-07-14 住友化学株式会社 感光性樹脂組成物
JP4788485B2 (ja) 2006-06-13 2011-10-05 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
JP5510050B2 (ja) 2010-05-13 2014-06-04 Ｊｓｒ株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、カラー液晶表示素子及びカラーフィルタの製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002072475A (ja) * 2000-08-28 2002-03-12 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2010520951A (ja) * 2007-09-19 2010-06-17 エルジー・ケム・リミテッド 感光性樹脂、その製造方法、感光性樹脂組成物およびこれにより形成された硬化物
JP2014059505A (ja) * 2012-09-19 2014-04-03 Daicel Corp アルカリ可溶型樹脂組成物及びその硬化物、並びに光導波路
KR20150112538A (ko) * 2014-03-28 2015-10-07 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물

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