CN111587266A - 密封用固化性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种密封用固化性树脂组合物，其包含：(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂、(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂、(C)二官能乙烯基醚化合物、和(D)阳离子聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及密封用固化性树脂组合物，详细而言，涉及适合于各种半导体元件、特别是有机电致发光元件(以下也简称“有机EL元件”)等发光元件或太阳能电池等受光元件等光电转换元件的密封的密封用固化性树脂组合物。
背景技术
有机EL元件是发光材料中使用了有机物质的发光元件，可在低电压下获得高亮度的发光，因此近年来受到瞩目。为了提高有机EL元件的耐久性，需要将元件内部与外部气体中的氧和水分阻隔，例如可如下进行：以覆盖形成于基板上的发光层整面的方式形成采用树脂组合物的密封层，以密封有机EL元件。
这种树脂组合物大多使用热固化性或光固化性的树脂组合物，例如专利文献1中提出了一种光固化性树脂组合物，其中，包含低分子量的多官能环氧树脂、高分子量的单官能或多官能环氧树脂、以及分子中含缩水甘油基的硅烷偶联剂。所述树脂组合物虽然具有固化物的释气(outgas)产生量少的优点，但因粘度高而在室温下的流动性低，存在难以形成一致性状的密封层的缺点。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-126699号公报。
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明是鉴于上述的情况而完成的发明，其目的是提供室温下的流动性优异且可获得释气产生量少的固化物的密封用固化性树脂组合物。此外，本发明的目的还在于提供室温下的流动性优异、可获得释气产生量少且透明性高的固化物的密封用固化性树脂组合物。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明人等为了实现上述目的而反复认真研究后，结果发现，通过在低分子量的二官能脂环族环氧树脂和二官能乙烯基醚化合物的混合物中溶解具有一定值以上的分子量的环氧树脂，从而形成固化前粘度低而室温下的流动性优异、且经固化而生成透明性高、释气的产生少的固化物的固化性树脂组合物，由此完成了本发明。
即，本发明具有以下的特征，
[1]一种密封用固化性树脂组合物，其包含：(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂、(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂、(C)二官能乙烯基醚化合物、和(D)阳离子聚合引发剂；
[2]根据上述[1]所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(B)多官能环氧树脂的分子量为10000以下；
[3]根据上述[1]或[2]所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(B)多官能环氧树脂具有环状骨架；
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(C)二官能乙烯基醚化合物的分子量为1000以下；
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，25℃时的粘度低于300 mPas；
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(D)阳离子聚合引发剂为热阳离子聚合引发剂；
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(A)二官能脂环族环氧树脂的分子量为100以上；
[8]根据上述[1]～[7]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，所述组合物用于有机EL元件的密封；
[9]一种有机EL器件，其中，有机EL元件被上述[1]～[7]中任一项所述的密封用固化性树脂组合物的固化物密封。
发明的效果
对于本发明的固化性树脂组合物而言，由于室温下的粘度低而流动性高，所以通过涂布可容易地形成一致性状的组合物层(涂布层)。并且，其固化物即使暴露于高温下，释气产生量也少，可形成长时间防止元件劣化的密封层。此外，其固化物具有高透明性，因此特别有利于有机EL元件等发光元件或太阳能电池等受光元件等的光电转换元件的密封。
具体实施方式
以下，对本发明结合其优选实施方式进行说明。应予说明，只要它们不互相矛盾，后述的示例、优选的记载等可进行组合；
本发明的固化性树脂组合物(以下也简称“树脂组合物”)的主要特征是，至少包含(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂、(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂、(C)二官能乙烯基醚化合物、和(D)阳离子聚合引发剂。
＜(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂＞
本发明的固化性树脂组合物包含(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂(以下也称“(A)成分”)。(A)成分只要是在一分子中具有2个脂环族环氧基且分子量低于1000的化合物则无特别限定。“脂环族环氧基”是指在脂环族基团的构成脂环的相邻2个碳原子与氧原子之间形成了环氧乙烷环(环氧基)的基团，可举出例如环氧环戊基、环氧环己基等，较好是环氧环己基。(A)成分可具有多个脂环族环氧基以脂环部分稠合而得的脂环族稠合脂环结构。
(A)成分较好是以式(I)表示的化合物。
[化学式1]
式(I)中，X表示单键或连接基团(具有1个以上的原子的二价基团)，上述连接基团为二价烃基、羰基、醚键、酯键、碳酸酯基、酰胺键、或这些基团多个连接而得的基团。
以式(I)表示的化合物中，作为连接基团示例的二价烃基优选示例碳数为1～18的直链状或支链状的亚烷基、二价脂环族烃基(特别是二价的亚环烷基)等。作为碳数为1～18的直链状或支链状的亚烷基，可举出例如亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等。作为二价脂环族烃基，可举出例如1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、环戊叉基(cyclopentylidene)、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、环己叉基(cyclohexylidene)等二价的亚环烷基(包括环烷叉基(cycloalkylidene))等。
作为以式(I)表示的化合物的代表性例子，可举出以下述式(I-1)～(I-7)表示的化合物等。应予说明，下述的式(I-6)中，n表示1～7的整数。
以式(I)表示的化合物可使用市售品，可举出例如“CELLOXIDE 2021P”、“CELLOXIDE 2081”、“CELLOXIDE 8000”(以上为大赛璐株式会社制)，“Synasia S-21E”、“Synasia S-28”、“Synasia S-60”(以上为Synasia公司制)，“TTA60”、“TTA2081”、“TTA2083”(以上为Tetrachem公司制)等。
[化学式2]
本发明中，从固化性树脂组合物的室温下的流动性的观点来看，(A)成分的分子量低于1000，较好是900以下，更好是800以下，进一步更好是700以下，特别好是600以下。此外，分子量的下限无特别限定，但从抑制释气产生的观点来看，分子量较好是100以上，更好是125以上，特别好是150以上。
本发明中，从固化性树脂组合物的室温下的流动性的观点来看，(A)成分的粘度(25℃)较好是10～1000 mPas，更好是25～750 mPas。应予说明，本发明中的“25℃时的粘度”和“粘度(25℃)”均是指“使用振动式粘度计测定的25℃时的粘度”。
本发明中，从反应性等的观点来看，(A)成分的环氧当量较好是50～500 g/eq，更好是75～450 g/eq，特别好是90～400 g/eq。本发明中，“环氧当量”是指包含1克当量的环氧基的树脂的克数(g/eq)，按照JIS K 7236所规定的方法测定。
本发明中，(A)成分可使用1种或2种以上。从耐热性的观点来看，固化性树脂组合物中的(A)成分的含量相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是40质量%以上，更好是45质量%以上。此外，从固化时的反应性的观点来看，相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是75质量%以下，更好是70质量%以下，特别好是65质量%以下。
＜(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂＞
本发明的固化性树脂组合物包含(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂(以下也简称“(B)成分”)。(B)成分只要是平均每一分子具有2个以上的环氧基且分子量为1000以上的化合物则无特别限定。应予说明，本说明书中，树脂组合物中的成分为聚合物的情况下，其分子量是指“重均分子量”。在此，重均分子量通过凝胶渗透色谱(GPC)法(聚苯乙烯换算)测定。通过GPC法测定的重均分子量，具体而言，可使用株式会社岛津制作所制LC-9A/RID-6A作为测定装置，使用昭和电工株式会社制Shodex K-800P/K-804L/K-804L作为柱，使用氯仿等作为流动相，在40℃的柱温下进行测定，使用标准聚苯乙烯的校正曲线算出。
(B)成分较好是具有环状骨架的环氧树脂，优选采用(B1)芳香族环氧树脂、(B2)具有脂环族骨架的环氧树脂等。此外，(B)成分的每一分子的平均环氧基个数较好是2～10个，更好是2～8个。
作为(B1)芳香族环氧树脂，可举出：双酚A型环氧树脂、联苯型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、芳香族缩水甘油胺型环氧树脂(例如，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、二缩水甘油基甲苯胺、二缩水甘油基苯胺等)、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、双酚的二缩水甘油基醚化物、萘二酚的二缩水甘油基醚化物、和酚类的二缩水甘油基醚化物、以及这些环氧树脂的烷基取代体、卤化物等。其中，从透明性的角度来看，较好是双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂。作为芳香族环氧树脂，可举出例如：作为双酚A型环氧树脂的“1004”(三菱化学株式会社制，环氧当量：875～975g/eq，重均分子量：1650)、作为双酚F型环氧树脂的“4004P”(三菱化学株式会社制，环氧当量：840～975g/eq，重均分子量：1815)等。
作为(B2)具有脂环族骨架的环氧树脂，可举出(i)具有脂环族环氧基的化合物、(ii)脂环上以单键直接结合有环氧基的化合物、(iii)具有脂环上直接结合有缩水甘油基醚骨架和/或二缩水甘油基胺骨架的结构的化合物等。
作为(i)具有脂环族环氧基的化合物，可举出例如以下述式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)表示的化合物。下述式(b-1)中的R为碳数1～8的亚烷基，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚仲丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基等直链或支链状亚烷基，下述式(b-1)中的l表示6～30的整数，下述式(b-2)中的m表示7～30的整数，下述式(b-3)中的n1、n2分别表示2～30的整数，(b-4)中的n3～n6分别表示1～30的整数。
[化学式3]
作为(ii)脂环上以单键直接结合有环氧基的化合物，可举出例如以下述式(II)表示的化合物。
[化学式4]
式(II)中，R'为从p价的醇除去p个-OH而得的基团，p、n分别表示自然数。作为p价的醇[R'-(OH)p]，可举出2,2-双(羟甲基)-1-丁醇等多元醇等(碳数1～15的醇等)。p较好是1～6，n较好是1～30。p为1的情况下，n为2以上；p为2以上的情况下，各个()内(圆括号内)的基团中的n可相同，也可不同。作为上述化合物，具体可举出2,2-双(羟甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物(商品名“EHPE3150”，大赛璐株式会社制)等。
作为(iii)具有脂环上直接结合有缩水甘油基醚骨架和/或二缩水甘油基胺骨架的结构的化合物，可举出例如氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂等。此外，还可举出联苯型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、芳香族缩水甘油胺型环氧树脂(例如，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、二缩水甘油基甲苯胺、二缩水甘油基苯胺等)、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、双酚的二缩水甘油基醚化物、萘二酚的二缩水甘油基醚化物、酚类的二缩水甘油基醚化物等的芳香族环氧树脂的芳香环通过氢化而转化为脂环的环氧树脂等。其中，从透明性的角度来看，较好是氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂。作为上述化合物，具体而言，可举出作为氢化双酚A型环氧树脂的“YX-8040”(三菱化学株式会社制，环氧当量：1000 g/eq，重均分子量：3831)等。
对于(B)成分而言，从抑制释气产生量的观点来看，其分子量(重均分子量)为1000以上，较好是1500以上。其分子量(重均分子量)的上限无特别限定，从固化性树脂组合物的室温下的流动性的观点来看，其分子量(重均分子量)较好是10000以下，更好是5000以下。
从反应性等的观点来看，(B)成分的环氧当量较好是50～3000 g/eq，更好是80～2000 g/eq，更好是100～1500 g/eq。应予说明，本说明书中，“环氧当量”是指包含1克当量的环氧基的树脂的克数(g/eq)，按照JIS K 7236所规定的方法测定。
(B)成分可以是液态或固态中的任一种，也可并用液态环氧树脂和固态环氧树脂。在此，“液态”及“固态”是指常温(25℃)时的环氧树脂的状态。
(B)成分可使用市售品，作为(B1)芳香族环氧树脂，可举出例如作为双酚A型环氧树脂的“1004”(三菱化学株式会社制，环氧当量：875～975 g/eq，重均分子量：1650)等。此外，作为(B2)具有脂环族骨架的环氧树脂，可举出例如“EHPE3150”(大赛璐株式会社制，化合物名称：2,2-双(羟甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物，环氧当量：70～190 g/eq，重均分子量：2400)、作为氢化双酚A型环氧树脂的“YX-8040”(三菱化学株式会社制，环氧当量：1000 g/eq，重均分子量：3831)等。
本发明中，(B)成分可使用1种或2种以上。从有效地抑制释气产生量的观点来看，固化性树脂组合物中的(B)成分的含量相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是2.5质量%以上，更好是5质量%以上。此外，从维持室温下的流动性的观点来看，相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是30质量%以下，更好是25质量%以下。
＜(C)二官能乙烯基醚化合物＞
本发明的固化性树脂组合物包含二官能乙烯基醚化合物(以下也称“(C)成分”)。(C)成分只要是在一分子中具有2个乙烯基醚基的化合物则可无特别限定地使用。
作为(C)成分，更具体可举出：1,4-丁二醇二乙烯基醚、1,4-环己二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、聚乙二醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、丁二醇二乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,8-辛二醇二乙烯基醚、1,9-壬二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷二乙烯基醚、双酚A二乙烯基醚、双酚F二乙烯基醚、3,3-双(乙烯基氧基甲基)氧杂环丁烷、异山梨醇二乙烯基醚等。其中，较好是环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚。(C)成分可使用市售品，可举出作为环己烷二甲醇二乙烯基醚的“CHDVE”(日本CARBIDE株式会社制，分子量196.29)、作为二乙二醇二乙烯基醚的“DEGDVE”(日本CARBIDE株式会社制，分子量158.20)等。
(C)成分的分子量较好是1000以下，分子量更好是500以下，进一步更好是400以下。
本发明中，(C)成分可使用1种或2种以上。
从维持室温下的固化性树脂组合物的流动性的观点来看，固化性树脂组合物中的(C)成分的含量相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是20质量%以上，更好是25质量%以上。此外，从抑制释气的观点来看，相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是50质量%以下，更好是45质量%以下。
＜(D)阳离子聚合引发剂＞
本发明的固化性树脂组合物包含阳离子聚合引发剂(以下也称“(D)成分”)。(D)成分只要可作用于(A)成分的环氧基、(B)成分的环氧基及(C)成分的乙烯基而使(A)成分、(B)成分及(C)成分各自的阳离子聚合反应开始，则可以是光阳离子聚合引发剂，也可以是热阳离子聚合引发剂。即，本发明的固化性树脂组合物可以是光固化性树脂组合物，也可以是热固性树脂组合物。
光阳离子聚合引发剂也被称为光产酸剂、光固化剂或光阳离子生成剂，是通过紫外线照射而发挥作为固化剂的实质性功能(使(A)成分、(B)成分及(C)成分聚合的功能)的化合物。
作为光阳离子聚合引发剂，可举出例如：三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、对(苯硫基)苯基二苯基锍六氟锑酸盐、对(苯硫基)苯基二苯基锍六氟磷酸盐、4-氯苯基二苯基锍六氟磷酸盐、4-氯苯基二苯基锍六氟锑酸盐、双[4-(二苯基锍)苯基]硫醚双六氟磷酸盐、双[4-(二苯基锍)苯基]硫醚双六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)[(1-甲基乙基)苯]铁六氟磷酸盐、二烯丙基碘鎓六氟锑酸盐等。这些光阳离子聚合引发剂可使用1种或2种以上。
本发明中，热阳离子聚合引发剂可在不对有机EL元件表面照射光的情况下进行密封，从这一点来看比光阳离子聚合引发剂更有利，优选使用。热阳离子聚合引发剂也被称为热产酸剂、热固化剂或热阳离子生成剂，是如果达到固化温度则发挥作为固化剂的实质性功能(使(A)成分、(B)成分及(C)成分聚合的功能)的化合物。
作为热阳离子聚合引发剂，无特别限定，较好是阳离子成分与阴离子成分成对的有机鎓盐化合物。作为所述阳离子成分，可举出例如有机锍、有机氧鎓、有机铵、有机鏻和有机碘鎓等。此外，作为所述阴离子成分，可举出例如BF4 -、B(C6F5)4 -、SbF4 -、Sb(C6F5)4 -、AsF6 -、PF6 -、PF6 -、CF3SO3 -、C4F9SO3 -和(CF3SO2)3C-等。作为该热阳离子聚合引发剂的市售品，可举出例如TA-60、TA-60B、TA-100、TA-120、TA-160(以上为San-Apro株式会社制)、K-PURE〔注册商标〕TAG-2678、K-PURE TAG-2681、K-PURE TAG-2689、K-PURE TAG-2690、K-PURE TAG-2700、K-PURE CXC-1612、K-PURE CXC-1614、K-PURE CXC-1615、K-PURE CXC-1616、K-PURE CXC-1733、K-PURE CXC-1738、K-PURE CXC-1742、K-PURE CXC-1802、K-PURE CXC-1821(以上为King Industries公司制)，SAN-AID SI-45、SAN-AID SI-45L、SAN-AID SI-60、SAN-AID SI-60L、SAN-AID SI-80、SAN-AID SI-80L、SAN-AID SI-100、SAN-AID SI-100L、SAN-AID SI-110、SAN-AID SI-110L、SAN-AID SI-150、SAN-AID SI-150L、SAN-AID SI-180、SAN-AID SI-180L、SAN-AID SI-B2、SAN-AID SI-B2A、SAN-AID SI-B3、SAN-AID SI-B3A、SAN-AID SI-B4、SAN-AID SI-B5、SAN-AID SI-200、SAN-AID SI-210、SAN-AID SI-220、SAN-AID SI-300、SAN-AID SI-360(以上为三新化学工业株式会社制)。
其中，较好是具有季铵阳离子的盐，更好是由季铵阳离子与硼酸根阴离子(BF4 -、B(C6F5)4 -等)形成的盐、由季铵阳离子与锑阴离子(SbF4 -、Sb(C6F5)4 -等)形成的盐，特别好是由季铵阳离子与硼酸根阴离子(BF4 -、B(C6F5)4 -等)形成的盐。
作为由季铵阳离子与硼酸根阴离子(BF4 -、B(C6F5)4 -等)形成的盐的具体例子，可举出例如：二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二乙基-N-苄基苯胺四氟硼酸盐等。
本发明中，(D)成分可使用1种或2种以上。
本发明中，固化性树脂组合物中的(D)成分的含量相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是0.1～5.0质量%，更好是0.1～2.5质量%。
(D)成分为热阳离子聚合引发剂的情况下，优选可在较低温度下发挥作为固化剂的实质性功能的化合物。具体来说，较好是可在150℃以下发挥作为固化剂的实质性功能的化合物。由此，可减少在具有元件的基板或密封基板由耐热性低的树脂材料形成的情况下的热固化工序中因加热导致的对基板的影响和元件的热劣化。发挥作为固化剂的实质性功能的更优选的温度为120℃以下。
本发明的固化性树脂组合物是至少包含上述的(A)成分～(D)成分的组合物，较好是由上述的(A)成分～(D)成分形成的组合物。可根据需要配合下述的成分((E)热塑性树脂、(F)吸湿性填料等)。
＜(E)热塑性树脂＞
从对作为固化物的密封层赋予挠性、固化性树脂组合物的涂布性(防止凹陷)等观点来看，可使本发明的固化性树脂组合物包含(E)热塑性树脂(以下也称“(E)成分”)。作为热塑性树脂，可举出例如苯氧树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚砜树脂、聚砜树脂、聚酯树脂、(甲基)丙烯酸类聚合物等。这些热塑性树脂可仅使用1种，也可并用2种以上。
(E)成分的重均分子量较好是大于10000，更好是15000以上，特别好是20000以上。但是，如果该重均分子量过大，则存在与(B)的相容性下降等倾向。因此，该重均分子量较好是1000000以下，更好是800000以下。
作为(E)成分，特别好是苯氧树脂。苯氧树脂与热固性树脂(特别是环氧树脂)的相容性良好，对于由固化性树脂组合物得到的固化物的水分阻隔性具有有利的作用。苯氧树脂的重均分子量较好是15000以上，更好是20000以上，较好是1000000以下，更好是800000以下。
作为优选的苯氧树脂，可举出具有选自双酚A骨架、双酚F骨架、双酚S骨架、双酚乙酰苯骨架、酚醛骨架、联苯骨架、芴骨架、二环戊二烯骨架、及降冰片烯骨架中的1种以上的骨架的苯氧树脂。苯氧树脂可使用1种或2种以上。
作为苯氧树脂的市售品，可举出例如三菱化学株式会社制的1256(含双酚A骨架的苯氧树脂)、4275(含双酚A骨架和双酚F骨架的苯氧树脂)等。
本发明的固化性树脂组合物包含(E)成分(特别是苯氧树脂)的情况下，其含量相对于固化性树脂组合物的不挥发成分整体较好是1～40质量%，更好是5～30质量%。
＜(F)吸湿性填料＞
本发明的固化性树脂组合物中可配合吸湿性填料(以下也简称“(F)成分”)来对作为固化物的密封层赋予更高的耐水蒸气透过性。(F)吸湿性填料只要是具有吸收水分的能力的填料则无特别限定，较好是吸湿性金属氧化物。吸湿性金属氧化物是指具有吸收水分的能力，与吸湿的水分发生化学反应而形成氢氧化物的金属氧化物。具体来说，可举出氧化钙、氧化镁、氧化锶、氧化铝、氧化钡、未煅烧水滑石、半煅烧水滑石、煅烧水滑石、煅烧白云石等。其中，从吸湿性的角度来看，较好是半煅烧水滑石、煅烧水滑石。
水滑石可分类为未煅烧水滑石、半煅烧水滑石及煅烧水滑石。
未煅烧水滑石为例如以天然水滑石(Mg6Al2(OH)16CO3･4H2O)为代表的具有层状晶体结构的金属氢氧化物，例如由作为基本骨架的层[Mg1-XAlX(OH)2]X+和中间层[(CO3)X/2･mH2O]X-形成。本发明中的未煅烧水滑石为包括合成水滑石等的类水滑石化合物的概念。作为类水滑石化合物，可举出例如以下述式(I)及下述式(II)表示的化合物。
(式中，M2+表示Mg2+、Zn2+等二价金属离子，M3+表示Al3+、Fe3+等3价金属离子，An-表示CO3 2-、Cl-、NO3 -等n价阴离子，0＜x＜1，0≤m＜1，n为正数。)
式(I)中，M2+较好是Mg2+，M3+较好是Al3+，An-较好是CO3 2-。
(式中，M2+表示Mg2+、Zn2+等二价金属离子，An-表示CO3 2-、Cl-、NO3 -等n价阴离子，x为2以上的正数，z为2以下的正数，m为正数，n为正数。)
式(II)中，M2+较好是Mg2+，An-较好是CO3 2-。
半煅烧水滑石是指对未煅烧水滑石进行煅烧而得的具有层间水的量减少或消失的层状晶体结构的金属氢氧化物。如果使用组成式进行说明，“层间水”是指上述的未煅烧的天然水滑石及类水滑石化合物的组成式中记载的“H2O”。
另一方面，煅烧水滑石是指将未煅烧水滑石或半煅烧水滑石煅烧而得到的、不仅层间水消失而且羟基也由于缩合脱水而消失的具有无定形结构的金属氧化物。
未煅烧水滑石、半煅烧水滑石及煅烧水滑石可通过饱和吸水率进行区分。半煅烧水滑石的饱和吸水率为1质量%以上且低于20质量%。另一方面，未煅烧水滑石的饱和吸水率低于1质量%，煅烧水滑石的饱和吸水率为20质量%以上。
此处所谓的“饱和吸水率”是指：用天平称取1.5g未煅烧水滑石、半煅烧水滑石或煅烧水滑石，测定初始质量，然后在已设定为大气压下、60℃、90%RH(相对湿度)的小型环境试验器(ESPEC公司制 SH-222)中静置200小时，测定此时的质量相对于初始质量的质量增加率，可利用下述式(i)求得；
饱和吸水率(质量%)=100×(吸湿后的质量-初始质量)/初始质量 (i)。
半煅烧水滑石的饱和吸水率较好是3质量%以上且低于20质量%，更好是5质量%以上且低于20质量%。
此外，未煅烧水滑石、半煅烧水滑石及煅烧水滑石可通过利用热重分析测定的热失重率来区分。半煅烧水滑石的280℃时的热失重率小于15质量%，并且其380℃时的热失重率为12质量%以上。另一方面，未煅烧水滑石的280℃时的热失重率为15质量%以上，煅烧水滑石的380℃时的热失重率小于12质量%。
对于热重分析而言，可使用日立High-Tech Science公司制TG/DTA EXSTAR6300，在铝制的样品盘中称量5mg水滑石，在不加盖而开放的状态下，在氮气流量为200mL/分钟的气氛下，在以10℃/分钟的升温速度从30℃升温至550℃的条件下进行。热失重率可通过下述式(ii)求得；
热失重率(质量%)=100×(加热前的质量-达到规定温度时的质量)/加热前的质量 (ii)。
此外，未煅烧水滑石、半煅烧水滑石及煅烧水滑石可通过利用粉末X射线衍射测定的峰及相对强度比来区分。对于半煅烧水滑石而言，通过粉末X射线衍射，在2θ为8～18°附近，显示分裂成2个的峰，或通过两个峰的合成而显示具有肩峰的峰，在低角度侧出现的峰或肩峰的衍射强度(=低角度侧衍射强度)与在高角度侧出现的峰或肩峰的衍射强度(=高角度侧衍射强度)的相对强度比(=低角度侧衍射强度/高角度侧衍射强度)为0.001～1000。另一方面，未煅烧水滑石在8～18°附近只具有一个峰，或者在低角度侧出现的峰或肩峰与在高角度侧出现的峰或肩峰的衍射强度的相对强度比落在前述的范围外。煅烧水滑石在8°～18°的区域不具有特征峰，在43°具有特征峰。对于粉末X射线衍射测定而言，利用粉末X射线衍射装置(PANalytical公司制，Empyrean)，在对阴极为CuKα(1.5405Å)、电压为45V、电流为40mA、取样宽度为0.0260°、扫描速度为0.0657°/S、测定衍射角范围(2θ)为5.0131～79.9711°的条件下进行。峰值搜索(peak search)可利用衍射装置附带的软件的峰值搜索功能，在“最小显著度为0.50、最小峰尖为0.01°、最大峰尖为1.00°、峰基线宽度为2.00°、方法为二阶微分的最小值”的条件下进行。
半煅烧水滑石的BET比表面积较好是1～250m2/g，更好是5～200m2/g。半煅烧水滑石的BET比表面积可根据BET法使用比表面积测定装置(Macsorb HM 1210型，Mountech株式会社制)使氮气吸附于试样表面，用BET多点法算出。
半煅烧水滑石的平均粒径较好是1～1000nm，更好是10～800nm。半煅烧水滑石的平均粒径是通过激光衍射散射式粒度分布测定(JIS Z 8825)以体积基准制作粒度分布时的该粒度分布的中值粒径。
(F)成分可使用通过表面处理剂进行了表面处理的材料。作为用于表面处理的表面处理剂，可使用例如高级脂肪酸、烷基硅烷类、硅烷偶联剂等，其中优选高级脂肪酸、烷基硅烷类。表面处理剂可使用1种或2种以上。
作为高级脂肪酸，可举出例如硬脂酸、褐煤酸、肉豆蔻酸、棕榈酸等碳数18以上的高级脂肪酸，其中较好是硬脂酸。这些可使用1种或者组合使用2种以上。作为烷基硅烷类，可举出甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、正十八烷基二甲基(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氯化铵等。这些可使用1种或者组合使用2种以上。作为硅烷偶联剂，可举出例如3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(二甲氧基)甲基硅烷及2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧基类硅烷偶联剂；3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷及11-巯基十一烷基三甲氧基硅烷等巯基类硅烷偶联剂；3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷及N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷等氨基类硅烷偶联剂；3-脲基丙基三乙氧基硅烷等脲基类硅烷偶联剂；乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷及乙烯基甲基二乙氧基硅烷等乙烯基类硅烷偶联剂；对苯乙烯基三甲氧基硅烷等苯乙烯基类硅烷偶联剂；3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷及3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等丙烯酸酯类硅烷偶联剂；3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷等异氰酸酯类硅烷偶联剂；双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物、双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物等硫化物类硅烷偶联剂；苯基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、咪唑硅烷、三嗪硅烷等。这些可使用1种或者组合使用2种以上。
(F)成分的表面处理例如可如下进行：将未处理的(F)成分用混合机在常温下搅拌分散的同时，添加喷雾表面处理剂并搅拌5～60分钟。作为混合机，可使用公知的混合机，可举出例如V型混合器(blender)、带式混合器(ribbon blender)、双锥型混合器(バブルコーンブレンダー)等混合器、亨舍尔混合机(Henschel mixer)及混凝土混合机等混合机、球磨机、切碎机(cutter mill)等。此外，也可以是在用球磨机等粉碎吸湿材料时添加前述的高级脂肪酸、烷基硅烷类或硅烷偶联剂来进行表面处理的方法。表面处理剂的处理量也根据(F)成分的种类或表面处理剂的种类等而不同，相对于100质量份(F)成分，较好是1～10质量份。
本发明的固化性树脂组合物中的(F)成分的含量无特别限定，从由树脂组合物的固化物形成的密封层与塑料基板的密合性以及密封层的透明性的观点来看，相对于树脂组合物中的不挥发成分的合计100质量%，该含量较好是40质量%以下，更好是35质量%以下，进一步更好是30质量%以下，再进一步更好是25质量%以下。此外，从充分获得吸湿性的效果的观点来看，相对于树脂组合物中的不挥发成分的合计100质量%，该含量较好是0.1质量%以上，更好是0.5质量%以上，进一步更好是1.0质量%以上。
作为本发明中的(F)成分的具体例子，可举出以下的材料：
・DHT-4C(协和化学工业株式会社制)：半煅烧水滑石(平均粒径：400nm，BET比表面积：15 m2/g)
・DHT-4A-2(协和化学工业株式会社制)：半煅烧水滑石(平均粒径：400nm，BET比表面积：13 m2/g)
・KW-2200(协和化学工业株式会社制)：煅烧水滑石(平均粒径：400nm，BET比表面积：146 m2/g)
・DHT-4A(协和化学工业株式会社制)：未煅烧水滑石(平均粒径：400nm，BET比表面积：10 m2/g)。
＜其他添加剂＞
本发明的固化性树脂组合物中可进一步包含与上述的(E)成分和(F)成分不同的其他添加剂。作为这样的添加剂，可举出例如橡胶粒子、有机硅粉末、尼龙粉末、氟树脂粉末等有机填充剂；Orben、Benton等增稠剂；有机硅类、氟类、高分子类的消泡剂或均平剂；三唑化合物、噻唑化合物、三嗪化合物、卟啉化合物等密合性赋予剂；等等。
＜固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的固化性树脂组合物通过将必须成分((A)成分～(D)成分)以及根据需要配合的成分((E)成分、(F)成分等)用公知的搅拌机或分散机混合来制备。作为搅拌机和分散机的例子，可举出高速搅拌机(Dissolver)、行星式搅拌机、辊磨机、砂磨机、球磨机、珠磨机、均质机、高压均质机、真空乳化分散机(AGI-HOMO MIXER)、自转公转混合机等。
本发明的固化性树脂组合物在25℃时呈液态，较好是其粘度(25℃)低于300mPas，更好是250 mPas以下。下限无特别限定，较好是10 mPas以上，更好是20 mPas以上。应予说明，本发明中的“25℃时的粘度”和“粘度(25℃)”均是指“使用振动式粘度计测定的25℃时的粘度”。
＜用途＞
本发明的固化性树脂组合物被用于各种半导体元件等的密封。由于透明性高，因此特别适合于有机EL元件等发光元件或太阳能电池等受光元件等光电转换元件的密封。具体来说，例如用作形成密封层的密封剂，所述密封层适用于有机EL元件的发光部的上部和/或周围(侧部)来保护有机EL元件的发光部不受外部影响。本发明的固化性树脂组合物由于室温下的流动性优异，因此可直接涂布于密封对象物，能够容易地形成一致性状的树脂组合物层(涂布层)。作为涂布方法，可单独或者组合使用刮棒涂布(bar coat)、逗号辊涂布(commacoat)、口模式涂布(die coat)、刮刀涂布(blade coat)、分配器(dispenser)、喷墨(ink-jet)等。通过使这样形成的树脂组合物层(涂布层)固化，可形成透明性、密封性能良好的密封层。
＜固化物＞
本发明的固化性树脂组合物可利用光或热使其固化。利用光使其固化的情况下，例如可利用汞灯等进行1000 mJ/cm2以上的光照射。此外，利用热使其固化的情况下，例如可在60～150℃的温度下进行加热而使其固化。使本发明的固化性树脂组合物固化而得的固化物，释气产生量极少，可形成长期持续防止元件劣化的密封层。特别是即使将固化物暴露于100℃以上的高温下，释气产生量也极少，可形成在高温环境下长期持续防止元件劣化的密封层。
＜有机EL器件＞
有机EL器件的密封有以下方法：将密封剂呈框状涂布于有机EL元件周围的基板，利用该密封剂贴合形成了有机EL的基板和密封基板的方法(框密封法)；或者，在形成了有机EL的基板的基板与密封基板之间以及有机EL元件与密封基板之间涂布密封剂，并使其固化的方法(面密封法)。
本发明的固化性树脂组合物由于室温下的粘度低而流动性高，所以可适用于任一种密封方法中的密封剂，能够对于基板通过涂布而容易地形成一致性状的组合物层(涂布层)。使组合物层(涂布层)热固化而形成密封层的情况下，作为加热手段，可举出例如采用热风循环式烘箱、红外线加热器、热风枪、高频感应加热装置、加热工具(heat tool)的压接进行的加热等。关于固化温度和固化时间各自的下限值，从使组合物层(涂布层)固化而得的固化物层(密封层)以充分令人满意的粘接强度粘接于密封对象物的观点来看，固化温度较好是60℃以上，更好是80℃以上。固化时间较好是15分钟以上，更好是30分钟以上。如此操作，可获得有机EL元件被本发明的固化性树脂组合物密封的有机EL器件。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行具体的说明，但本发明并不受这些实施例的限定。应予说明，以下的记载中，只要没有特别说明，除固化物的反应率以外的“%”和“份”分别是指“质量%”和“质量份”。
实施例和比较例中使用的材料如下所示；
(A)成分
・大赛璐株式会社制“CELLOXIDE 2021P”
具有脂环族环氧基的化合物(化合物名称：3,4-环氧环己烷羧酸3',4'-环氧环己基甲基酯(式(I-1)的化合物)，分子量：252.3，环氧当量：128～145 g/eq，粘度(25℃)：100～600mPas)
・Synasia公司制“Synasia S-28”
具有脂环族环氧基的化合物(化合物名称：己二酸双((3,4-环氧环己基)甲基酯)(式(I-4)的化合物)，分子量：366，环氧当量：190～210 g/eq，粘度(25℃)：450～750 mPas)。
(B)成分
・大赛璐株式会社制“EHPE3150”(2,2-双(羟甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物，二官能以上，重均分子量：2400)
・三菱化学株式会社制“1004”(双酚A型环氧树脂，二官能，重均分子量：1650)
・三菱化学株式会社制“YX8040”(氢化双酚A型环氧树脂，二官能，重均分子量：3831)
(C)成分
・日本CARBIDE株式会社制“CHDVE”(环己烷二甲醇二乙烯基醚，分子量196.29)
・日本CARBIDE株式会社制“DEGDVE”(二乙二醇二乙烯基醚，分子量158.20)
(D)成分
・King Industries公司制“CXC-1821”(由季铵阳离子与硼酸根阴离子形成的盐，热阳离子聚合引发剂)。
＜实施例1＞
配合55份二官能脂环族环氧树脂(大赛璐株式会社制“CELLOXIDE 2021P”)、10份高分子量多官能环氧树脂(大赛璐株式会社制“EHPE3150”)、35份作为二官能二乙烯基醚的环己烷二甲醇二乙烯基醚(日本CARBIDE株式会社制“CHDVE”)、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机均匀分散而获得组合物。
<实施例2～4>
将实施例1中使用的各材料变更为表1中记载的配比，与实施例1同样地均匀分散而获得实施例2～4的组合物。
＜实施例5＞
除了将“EHPE3150”变更为10份双酚A型环氧树脂“1004”以外，与实施例1同样地进行操作，获得组合物。
＜实施例6＞
除了将“EHPE3150”变更为10份氢化双酚A型环氧树脂“YX8040”以外，与实施例1同样地进行操作，获得树脂组合物。
＜实施例7＞
除了将“CHDVE”变更为35份二乙二醇二乙烯基醚(“DEGDVE”)以外，与实施例1同样地进行操作，获得树脂组合物。
＜实施例8＞
除了将55份“CELLOXIDE 2021P”变更为45份Synasia公司制“Synasia S-28”、将“EHPE3150”的量变更为15份、将“CHDVE”的量变更为40份以外，与实施例1同样地进行操作，获得树脂组合物。
＜实施例9＞
配合60份二官能脂环族环氧树脂(大赛璐株式会社制“CELLOXIDE 2021P”)、20份高分子量多官能环氧树脂(大赛璐株式会社制“EHPE3150”)、30份作为二官能二乙烯基醚的环己烷二甲醇二乙烯基醚(日本CARBIDE株式会社制“CHDVE”)、5份半煅烧水滑石(协和化学工业株式会社制“DHT-4C”)、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机均匀分散而获得组合物。
＜比较例1＞
配合100份二官能脂环族环氧树脂(大赛璐株式会社制“CELLOXIDE 2021P”)、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机均匀分散而获得组合物。
＜比较例2＞
配合50份高分子量多官能环氧树脂(大赛璐株式会社制“EHPE3150”)、50份作为二官能二乙烯基醚的环己烷二甲醇二乙烯基醚(日本CARBIDE株式会社制“CHDVE”)、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机尝试分散，但高分子量多官能环氧树脂(大赛璐株式会社制“EHPE3150”)不溶而无法获得组合物。
＜比较例3＞
配合50份二官能脂环族环氧树脂(“CELLOXIDE 2021P”)、50份作为二官能二乙烯基醚的环己烷二甲醇二乙烯基醚(“CHDVE”)、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机均匀分散而获得组合物。
＜比较例4＞
配合50份二官能脂环族环氧树脂(“CELLOXIDE 2021P”)、50份作为高分子量多官能环氧树脂的“EHPE3150”、及0.25份热阳离子聚合引发剂(King Industries公司制“CXC-1821”)，用高速旋转混合机均匀分散而获得组合物。
关于实施例和比较例中制备的组合物，针对粘度、反应率及释气量进行了以下的评价试验。其结果示于下述表1。
＜粘度测定＞
对于实施例和比较例中制备的组合物，使用振动式粘度计(株式会社Sekonic制“VM-10A”)测定25℃时的粘度，按照以下的基准进行了评价；
优异(◎)：低于100 mPas
良好(○)：100 mPas以上且低于300 mPas
合格(△)：300 mPas以上且低于500 mPas
不良(×)：500 mPas以上或不溶。
＜反应率测定＞
对于实施例和比较例中制备的组合物，利用差示扫描量热仪(日立株式会社制“DSC7000X”)测定在100℃下加热30分钟使其固化时的反应前后的发热量，根据下式算出反应率；
组合物的反应率(%)=100×(1-固化后的发热量/固化前的发热量)
反应率按照以下的基准进行了评价；
良好(○)：95%以上
合格(△)：90%以上且低于95%
不良(×)：低于90%。
＜释气量测定＞
将实施例和比较例中制备的组合物在100℃下加热30分钟而制成固化物，利用差热-热重同时测定装置(日立High-Tech Science公司制“STA7000”)测定了在100℃下加热了2小时的时候的释气量；
释气量按照以下的基准进行了评价；
优异(◎)：低于100 ppm
良好(○)：100 ppm以上且低于300 ppm
合格(△)：300 ppm以上且低于500 ppm
不良(×)：500 ppm以上。
<透过率测定>
对于实施例1～9、比较例1～4中制备的各树脂组合物，向无碱玻璃板(长度50mm、宽度50mm、厚度700μm，日本电气硝子株式会社制OA-10G)滴加适量的树脂组合物后，用同样尺寸的无碱玻璃夹住，在100℃下加热30分钟而制成透过率测定用样品(厚度：10μm)。使用Suga试验机株式会社制雾度计(Haze Meter)，将空气作为参照，用D65光测定评价用样品的总光线透过率，结果总光线透过率均为90%以上，确认了显示高透明性。
[表1]
表1中，粘度、反应率和释气量示出实测值和评价结果。根据表1的结果可确认，实施例1～9的组合物均为室温下的粘度低、涂布适应性优异的固化物，而且固化反应的反应率高，固化反应后的固化物即使放置于高温下，释气产生量也极少，可形成长期持续防止元件劣化的密封层。
＜器件密封试验＞
对使用了有机EL元件的密封性进行评价。首先，在带氧化铟锡(ITO)的玻璃基板(GEOMATEC株式会社制)上，以发光面积成为4mm2的方式形成了有机EL元件(有机膜的厚度：110 nm，阴极的厚度：10 nm)。接着，在有机EL元件上使用化学气相沉积法(CVD法)形成了氮化膜(厚度：500 nm)。接下来，向带氮化膜的有机EL元件滴加实施例1中制成的组合物后，从其上方重叠无碱玻璃板而制成层叠体(无碱玻璃板/组合物层/带氮化膜的有机EL元件/带ITO玻璃基板)。通过将该层叠体在100℃下加热30分钟而使组合物固化，从而制成对有机EL元件进行了密封的层叠体(固化物的厚度：10μm)。对密封后的有机EL元件施加电压，对初始特性进行了评价，结果可确认显示良好的发光性，良好地形成了密封层。
工业上的可利用性
本发明的密封用固化性树脂组合物生成释气产生量极少的固化物，所以可获得长期持续防止元件劣化的密封层。此外，本发明的密封用固化性树脂组合物，由于在室温下的流动性优异，可直接涂布于密封对象物，所以可容易地形成一致性状的组合物层(涂布层)，能够在所期望的位置形成高性能的密封层。
本申请以在日本提出申请的日本特愿2018-011571号为基础，引用其全部内容纳入本说明书中。
Claims (9)
1.一种密封用固化性树脂组合物，其包含：(A)分子量低于1000的二官能脂环族环氧树脂、(B)分子量为1000以上的多官能环氧树脂、(C)二官能乙烯基醚化合物、和(D)阳离子聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(B)多官能环氧树脂的分子量为10000以下。
3.根据权利要求1或2所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(B)多官能环氧树脂具有环状骨架。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(C)二官能乙烯基醚化合物的分子量为1000以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，25℃时的粘度低于300 mPas。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(D)阳离子聚合引发剂为热阳离子聚合引发剂。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，(A)二官能脂环族环氧树脂的分子量为100以上。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的密封用固化性树脂组合物，其中，该组合物用于密封有机EL元件。
9.一种有机EL器件，其中，有机EL元件被权利要求1～7中任一项所述的固化性树脂组合物的固化物密封。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
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