CN105683283A - 含水滑石的密封用树脂组合物和密封用片材 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供耐透湿性、粘合强度和透过性均良好的密封用树脂组合物。该目的通过含有(A)环氧树脂和(B)BET比表面积为65m2/g以上的水滑石的树脂组合物而实现。
Description
技术领域
本发明涉及密封用树脂组合物和密封用片材,尤其涉及适合于有机电致发光(EL,Electroluminescence)元件等发光元件、太阳电池等的受光元件等光电转换元件等的密封的密封用树脂组合物和密封用片材。
背景技术
有机EL元件是在发光材料中使用有机物质的发光元件,由于能够在低电压下得到高亮度的发光,因此近年来备受瞩目。但是,有机EL元件对水分的耐性极弱,发光材料(发光层)因水分而变质,从而产生以下问题:亮度降低、不发光、电极与发光层的界面受水分的影响而剥离、或者金属发生氧化使电阻提高。因此,为了将元件内部与外部气体中的水分隔绝,例如由树脂组合物形成密封层,使得将形成于基板上的发光层的整个表面覆盖,来对有机EL元件进行密封。
但是,用于此类有机EL元件的密封的树脂组合物,不但需要高阻隔性(耐透湿性),还需要高粘合强度,而且从密封面(密封层的表面)提取光时,要求高透过性。
以往,作为这种树脂组合物,为了实现高阻隔性和高粘合强度,提出了使树脂组合物中含有氧化钙、氧化镁、氧化锶、氧化钡等吸湿性金属氧化物的粒子(例如专利文献1:日本特开2011-84667号公报)。但是,这样的含有吸湿性金属氧化物的树脂组合物无法获得高透过性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2011-84667号公报。
发明内容
发明要解决的问题
本发明是鉴于上述情况而完成的,其要解决的问题是提供耐透湿性、粘合强度和透过性均良好的密封用树脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明人为解决上述问题而进行了深入研究,结果发现向环氧树脂中配合比表面积为特定值以上的水滑石而成的组合物是耐透湿性、粘合强度和透过性均良好的树脂组合物,从而完成了本发明。
即,本发明具有以下特征,
[1]密封用树脂组合物,其特征在于含有(A)环氧树脂、以及(B)BET比表面积为65m2/g以上的水滑石;
[2]上述[1]所述的树脂组合物,其中,(A)环氧树脂的透过率为90%以上;
[3]上述[1]或[2]所述的树脂组合物,其中还含有(C)无机填充材料;
[4]上述[3]所述的树脂组合物,其中,(C)无机填充材料为二氧化硅;
[5]上述[1]~[4]中任一项所述的树脂组合物,其中还含有(D)热塑性树脂;
[6]上述[5]所述的树脂组合物,其中,(D)热塑性树脂为苯氧基树脂;
[7]上述[5]或[6]所述的树脂组合物,其中,(D)热塑性树脂的透过率为90%以上;
[8]上述[1]~[7]中任一项所述的树脂组合物,其中,该树脂组合物的固化物的透过率为70%以上;
[9]密封用片材,其通过在支撑体上形成上述[1]~[8]中任一项所述的树脂组合物的层而成。
发明的效果
根据本发明,能够得到阻隔性(耐透湿性)、粘合强度和透过性均良好的密封用树脂组合物。因此,如果将本发明的密封用树脂组合物用于例如有机EL元件等发光元件的密封,则可以实现元件内部与外部气体中的水分可靠且长期隔绝,发光动作长期稳定化,而且有效地从密封面提取光的发光元件。
另外,本发明的密封用树脂组合物阻隔性(耐透湿性)、粘合强度和透过性均良好,因此还可适宜用作例如太阳电池板中的用于将夹在玻璃与背板之间的太阳电池单元的硅等半导体固定在玻璃板上、或者防潮的密封材料等。因此,本发明的密封用树脂组合物不仅可用作发光元件的密封用,而且可用作包括太阳能电池等受光元件在内的光电转换元件的密封用。
附图说明
图1是利用耐透湿性试验的耐透湿性评价为良好的浸水区域的代表照片;
图2是利用耐透湿性试验的耐透湿性评价为合格的浸水区域的代表照片。图中的框线是用于特别指定浸水区域而附加的线;
图3是利用耐透湿性试验的耐透湿性评价为不良的浸水区域的代表照片。图中的框线是用于特别指定浸水区域而附加的线。
具体实施方式
以下,根据本发明的优选实施方式对本发明进行详细说明。
本发明的密封用树脂组合物的主要特征在于,含有(A)环氧树脂、以及(B)BET比表面积为65m2/g以上的水滑石。
[(A)环氧树脂]
本发明中使用的环氧树脂只要是平均每分子具有两个以上环氧基,并且透过率高的环氧树脂,则可无限制地使用。例如可列举出:双酚A型环氧树脂、联苯型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、含磷环氧树脂、双酚S型环氧树脂、芳香族缩水甘油胺型环氧树脂(例如,四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、二缩水甘油基甲苯胺、二缩水甘油基苯胺等)、脂环式环氧树脂、脂肪族链状环氧树脂、线型酚醛型环氧树脂、甲酚甲醛型环氧树脂、双酚A酚醛(novolak)型环氧树脂、具有丁二烯结构的环氧树脂、双酚的二缩水甘油醚化物、萘二醇的二缩水甘油醚化物、酚类的二缩水甘油醚化物和醇类的二缩水甘油醚化物、以及这些环氧树脂的烷基取代物、卤化物和氢化物等。这些环氧树脂可以使用任一种或将两种以上混合使用。本发明中的环氧树脂可以使用重均分子量小于15000的环氧树脂。
其中,环氧树脂优选透过率为80%以上,更优选透过率为85%以上,进一步更优选透过率为90%以上。作为这样适宜的环氧树脂,可列举出:双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、线型酚醛型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族链状环氧树脂等。
应予说明,本发明中所谓透过率是指总光线透过率,是以考察透过材料而亮度以何种程度传导为目的所测定的考虑了反射、散射的光线透过率。入射光采用可见光、紫外线,通过用积分球收集透过的光的方法进行测定。具体而言,可以使用光纤(fiber)式分光光度计(例如MCPD-7700,大塚电子公司制),以空气为参照物测定对试样(绝缘层厚20μm)照射卤灯的入射光,用8°投射(投光)的φ60mm积分球收集光线(収光)的总光线透过率光谱的450nm的值,所得的值为本发明的透过率。
如后详述,本发明的树脂组合物以直接涂布于密封对象物上使其涂膜固化从而形成密封层的方式使用,除此之外还能以将本发明的树脂组合物与溶剂混合制成清漆(varnish),将该清漆涂布在支撑体上,干燥制作形成有本发明的树脂组合物层的密封用片材,将密封用片材层压在密封对象物上进行密封的方式使用。
环氧树脂可以是液态,也可以是固态,还可以使用液态和固态这两者。此处,“液态”和“固态”是指常温(25℃)下的环氧树脂的状态。从涂覆性、加工性、粘合性的观点出发,优选所用的全部环氧树脂的至少10质量%以上为液态。
另外,从反应性的观点出发,环氧树脂的环氧当量优选为100~1000g/eq的范围,更优选为120~1000g/eq的范围,进一步优选为150~1000g/eq的范围。应予说明,“环氧当量”是指含有1克当量环氧基的树脂的克数(g/eq),按照日本工业标准JISK7236中规定的方法进行测定。
本发明的树脂组合物中环氧树脂的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分),优选为20~80质量%,更优选为30~70质量%的范围,进一步更优选为50~65质量%的范围。
[(B)水滑石]
本发明中使用的水滑石是BET比表面积为65m2/g以上的水滑石。
本发明中“水滑石”是包含天然水滑石(Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O)和合成水滑石(类水滑石化合物)的概念,另外,将它们煅烧使化学结构中的OH量减少甚至消失的“煅烧水滑石”也包含在本发明所谓的“水滑石”内。优选的“水滑石”为例如下列通式(I)代表的合成水滑石或其煅烧体(煅烧水滑石)、下列通式(II)代表的合成水滑石或其煅烧体(煅烧水滑石)等。应予说明,以下记载中,若无特别规定,“水滑石”是指未煅烧的水滑石和煅烧水滑石这二者,
(式中,M2+表示Mg2+、Zn2+等2价金属离子,M3+表示Al3+、Fe3+等3价金属离子,An-表示CO3 2-、Cl-、NO3 -等n价阴离子,0<x<1,0≤m<1,n为正数。);
(式中,M2+表示Mg2+、Zn2+等2价金属离子,An-表示CO3 2-、Cl-、NO3 -等n价阴离子,x为2以上的正数,z为2以下的正数,m为正数,n为正数。)。
通常认为粉体状态的水滑石(未煅烧的水滑石和煅烧水滑石)大多成为一次粒子凝集而成的二次粒子,由于一次粒子的平均粒径的测定比较困难,因此通过使规定的BET比表面为规定值,可为更适合于本发明的煅烧水滑石。本发明中,BET比表面积(以下简称为“比表面积”)为65m2/g以上的水滑石改善耐透湿性和粘合性而不会使环氧树脂的透过性大幅降低。
本发明中“BET比表面积为65m2/g以上的水滑石”可以是未煅烧的水滑石的粒状物,也可以是煅烧水滑石的粒状物,还可以是二者的混合物。水滑石可以通过例如粉碎来微粒化而制备比表面积为65m2/g以上的粒状物。煅烧水滑石因煅烧时水分子的气化而多孔质化,因此易获得大比表面积。应予说明,水滑石的比表面积可根据煅烧条件(温度、时间)、利用粉碎的微粒化、比表面积不同的水滑石的混合等进行调整。
从改善耐透湿性而不使环氧树脂的透过性大幅降低的观点出发,本发明中“BET比表面积为65m2/g以上的水滑石”优选为“BET比表面积为65m2/g以上的煅烧水滑石”。
水滑石的BET比表面积优选为80m2/g以上,特别优选为100m2/g以上。水滑石的BET比表面积的上限没有特别限制,优选为200m2/g以下,更优选为150m2/g以下。
应予说明,本发明中水滑石的BET比表面积可按照BET法,使用比表面积测定装置(MacsorbHMModel-1210マウンテック公司制)使氮气吸附于试样表面,采用BET多点法计算出比表面积而得到。
本发明的树脂组合物中水滑石的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分),优选为2~24质量%,更优选为5~23质量%的范围。如果配合量过少则有耐透湿性下降的趋势,并有透过率下降的趋势。
[(C)无机填充材料]
从树脂组合物的耐透湿性、制备密封片材时树脂组合物清漆的涂覆性(防止涂膜凹陷(はじき防止))等观点出发,在不超出高透过率树脂组合物这一目的的范围内,本发明的树脂组合物可以进一步含有水滑石以外的无机填充材料。作为无机填充材料,例如可列举出:二氧化硅、氧化铝、硫酸钡、粘土、云母(マイカ)、云母(雲母)、氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、氮化硼、硼酸铝、钛酸钡、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、氧化钛、氧化锆、锆酸钡、锆酸钙、硅酸盐等。应予说明,从对维持高透过率的不良影响少的观点出发,无机填充材料优选一次粒子的粒径为纳米级的所谓“纳米无机填充材料”。一次粒子的粒径更优选为1~100nm,进一步更优选1~50nm,进一步更优选为10~20nm,特别优选为10~15nm。
纳米无机填充材料的初级粒径的测定比较困难,因此有时采用由比表面积测定值(按照日本工业标准JISZ8830)的换算值。适合于本发明的无机填充材料中,通过使BET比表面积为规定值,也可为更适合于本发明的无机填充材料。适宜的BET比表面积为2720~27m2/g,优选为2720~54m2/g,更优选为272~136m2/g,进一步优选为272~181m2/g。
无机填充材料的粒子形态没有特别限制,可以采用近似球状、长方体状、板状、类似纤维的直线形状、分枝的分枝形状。无机填充材料优选为二氧化硅、沸石、氧化钛、氧化铝、氧化锆、硅酸盐、云母、云母(mica)、氢氧化镁、氢氧化铝等,更优选为二氧化硅。二氧化硅优选为湿式二氧化硅、干式二氧化硅、胶态二氧化硅(水分散型、有机溶剂分散型、气相二氧化硅等),从难以沉淀、沉降,易与树脂复合化的观点出发,特别优选为有机溶剂分散型胶态二氧化硅(有机硅溶胶)。
无机填充材料可以使用市售品,例如可列举出:日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”(无定形二氧化硅粒径10~15nm,固体成分30质量%,MEK溶剂)、日产化学工业公司制“PGM-AC-2140Y”(二氧化硅粒径10~15nm,固体成分40质量%,PGM(丙二醇单甲醚)溶剂)、日产化学工业公司制“MIBK-ST”(二氧化硅粒径10~15nm,固体成分30质量%,MIBK(甲基异丁基酮)溶剂)、扶桑化学工业公司制胶体状硅溶胶“PL-2L-MEK”(二氧化硅粒径15~20nm,固体成分20质量%,MEK(甲基乙基酮)溶剂)等。
本发明中,无机填充材料可以使用一种或两种以上。
在本发明的树脂组合物含有无机填充材料的情况下,无机填充材料的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分)优选为10质量%以下,更优选为9质量%以下。但是,如果含量过少,则无法充分获得配合无机填充材料的效果,因此优选为0.5质量%以上。
[(D)热塑性树脂]
从对树脂组合物固化所得的密封层赋予挠性,制备密封片材时树脂组合物清漆的涂覆性(防止涂膜凹陷)等观点出发,本发明的树脂组合物可以含有热塑性树脂。作为热塑性树脂,例如可列举出:苯氧基树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺-酰亚胺树脂、聚醚砜树脂、聚砜树脂等。这些热塑性树脂可以使用任一种或将两种以上混合使用。从对树脂组合物固化所得的密封层赋予挠性,制备密封片材时树脂组合物清漆的涂覆性(防止涂膜凹陷)等方面出发,热塑性树脂的重均分子量优选为15000以上,更优选为20000以上。但是,如果重均分子量过大,则会有与环氧树脂的相容性下降等趋势,重均分子量优选为1000000以下,更优选为800000以下。
应予说明,此处所谓“热塑性树脂的重均分子量”采用凝胶渗透色谱(GPC)法(聚苯乙烯换算)进行测定。具体而言,利用GPC法的重均分子量可以使用(株)岛津制作所制LC-9A/RID-6A作为测定装置、使用昭和电工(株)制ShodexK-800P/K-804L/K-804L作为色谱柱、使用氯仿等作为流动相,在柱温40℃下进行测定,利用标准聚苯乙烯的标准曲线计算得出。
热塑性树脂在上述示例中特别优选苯氧基树脂。苯氧基树脂与环氧树脂的相容性良好,有利地作用于树脂组合物的透过性、耐透湿性。
另外,其中,苯氧基树脂优选透过率为80%以上,更优选透过率为90%以上。作为这样适宜的苯氧基树脂,可列举出具有选自双酚A骨架、双酚F骨架、双酚S骨架、双酚苯乙酮骨架、酚醛树脂骨架、联苯骨架、芴骨架、二环戊二烯骨架、降冰片烯骨架等中的一种以上的骨架的苯氧基树脂。苯氧基树脂可以使用一种或两种以上。
作为苯氧基树脂的市售品,可适宜使用例如三菱化学(株)制YL7213B35(含联苯骨架的苯氧基树脂)、1256(含双酚A骨架的苯氧基树脂)、YX6954BH35(含双酚苯乙酮骨架的苯氧基树脂)等。
本发明的树脂组合物中,热塑性树脂的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分)优选为1~40质量%,更优选为5~30质量%。
[(E)橡胶粒子]
出于提高树脂组合物固化所得的密封层的机械强度、缓和应力等目的,本发明的树脂组合物可以含有橡胶粒子。该橡胶粒子优选为不溶于制备树脂组合物时的有机溶剂、与环氧树脂等树脂组合物中的成分也不相容、并且在树脂组合物的清漆中以分散状态存在的橡胶粒子。此类橡胶粒子通常可以通过使橡胶成分的分子量大到不溶解于有机溶剂或树脂的水平,制成粒子状来制备,具体可列举出芯鞘型橡胶粒子、交联丙烯腈丁二烯橡胶粒子、交联苯乙烯丁二烯橡胶粒子、丙烯酸系橡胶粒子等。芯鞘型橡胶粒子是粒子具有芯层和鞘层的橡胶粒子,例如可列举出:外层的鞘层由玻璃状聚合物构成、内层的芯层由橡胶状聚合物构成的双层结构的橡胶粒子;或者外层的鞘层由玻璃状聚合物构成、中间层由橡胶状聚合物构成、芯层由玻璃状聚合物构成的三层结构的橡胶粒子等。玻璃层由例如甲基丙烯酸甲酯的聚合物等构成,橡胶状聚合物层由例如丙烯酸丁酯聚合物(丁基橡胶)等构成。作为芯鞘型橡胶粒子的具体例,可列举出:StafyloidAC3832、AC3816N(以上为GanzChemical(株)制)、MetablenKW-4426(MITSUBISHIRAYON(株)制)、F351(JapanZeon(株)制)等。作为丙烯腈丁二烯橡胶(NBR)粒子的具体例,可列举出XER-91(JSR(株)制)等。作为苯乙烯丁二烯橡胶(SBR)粒子的具体例,可列举出XSK-500(JSR(株)制)等。作为丙烯酸系橡胶粒子的具体例,可列举出MetablenW300A、W450A(以上为MITSUBISHIRAYON(株)制)。
橡胶粒子的平均粒径优选为0.005~1μm的范围,更优选为0.2~0.6μm的范围。这样的橡胶粒子的平均粒径可以采用动态光散射法进行测定。例如,可以通过以下方式进行测定:用超声波等使橡胶粒子均匀分散于适当的有机溶剂中,使用FPRA-1000(大塚电子(株)制),以质量标准制成橡胶粒子的粒度分布,将其中值粒径作为平均粒径。
本发明的树脂组合物中,在使用橡胶粒子的情况下,橡胶粒子的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分)优选为0.1~20质量%,更优选为0.1~10质量%。如果小于0.1质量%,则无法充分获得配合橡胶粒子的效果,如果大于20质量%,则有时耐热性、耐透湿性降低。
[(F)表面处理剂]
从树脂组合物固化所得的密封层与被附着体的密合性、耐透湿性等方面出发,本发明的树脂组合物中可以含有表面处理剂。作为这样的表面处理剂,例如可列举出钛系偶联剂、铝系偶联剂、硅烷偶联剂等偶联剂。其中,偶联剂优选为硅烷偶联剂。另外,偶联剂可以使用一种或将两种以上组合使用。
作为硅烷偶联剂,例如可列举出:3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane)、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基硅烷、以及2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧系硅烷偶联剂;3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、以及11-巯基十一烷基三甲氧基硅烷等巯基系硅烷偶联剂;3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基二甲氧基甲基硅烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-甲基氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、以及N-(2-氨乙基)-3-氨丙基二甲氧基甲基硅烷等氨基系硅烷偶联剂;3-脲基丙基三乙氧基硅烷等脲基系硅烷偶联剂;乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷和乙烯基甲基二乙氧基硅烷等乙烯基系硅烷偶联剂;对苯乙烯基三甲氧基硅烷等苯乙烯基系硅烷偶联剂;3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷和3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等丙烯酸酯系硅烷偶联剂;3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷等异氰酸酯系硅烷偶联剂;双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物、双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物等硫化物系硅烷偶联剂;苯基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、咪唑硅烷、三嗪硅烷等。其中,特别优选环氧系硅烷偶联剂。
本发明的树脂组合物中,在使用表面处理剂的情况下,表面处理剂的含量相对于全部树脂组合物(不挥发成分)优选为0.5~10质量%,更优选为0.5~5质量%。含量在此范围外时,无法获得添加表面处理剂所产生的密合性改善效果。
应予说明,为了提高分散性等,本发明中的水滑石、无机填充材料等可以使用上述表面处理剂进行表面处理。
[(G)固化剂]
本发明的树脂组合物通常含有环氧树脂的固化剂。即,作为使树脂组合物层固化而成的固化物层得到密封层。固化剂只要具有使环氧树脂固化的功能则没有特别限制,从抑制树脂组合物固化处理时有机EL元件等发光元件的热老化的观点出发,优选可在140℃以下(优选为120℃以下)的温度下使环氧树脂固化的固化剂。
作为固化剂,例如可列举出伯胺、仲胺、叔胺系固化剂、聚氨基酰胺系固化剂、双氰胺、有机酸二酰肼等,其中从快速固化性方面出发,特别优选为胺加合物系化合物(Ajicure(アミキュア)PN-23、AjicureMY-24、AjicurePN-D、AjicureMY-D、AjicurePN-H、AjicureMY-H、AjicurePN-31、AjicurePN-40、AjicurePN-40J等(均为AjinomotoFine-TechnoCo.,Inc.制))、有机酸二酰肼(AjicureVDH-J、AjicureUDH、AjicureLDH等(均为AjinomotoFine-TechnoCo.,Inc.制))等。
另外,还可特别适宜使用可在140℃以下(优选为120℃以下)的温度下使环氧树脂固化的离子液体,即可在140℃以下(优选为120℃以下)的温度区域内熔化的盐、且具有环氧树脂的固化作用的盐。本发明的树脂组合物中,最好在将该离子液体均匀溶解于环氧树脂中的状态下使用,另外,离子液体有利地发挥提高树脂固化物的耐透湿性的作用。
作为构成这样的离子液体的阳离子,可列举出:咪唑鎓离子、哌啶鎓离子、吡咯烷鎓离子、吡唑鎓离子、胍鎓离子、吡啶鎓离子等铵系阳离子;四烷基鏻阳离子(例如四丁基鏻离子、三丁基己基鏻离子等)等鏻系阳离子;三乙基锍离子等锍系阳离子等。
另外,作为构成这样的离子液体的阴离子,可列举出:氟离子、氯离子、溴离子、碘离子等卤化物系阴离子;甲磺酸根离子等烷基硫酸系阴离子;三氟甲磺酸根离子、六氟膦酸根离子、三氟三(五氟乙基)膦酸根离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺离子、三氟乙酸根离子、四氟硼酸根离子等含氟化合物系阴离子;苯酚根离子、2-甲氧基苯酚根离子、2,6-二叔丁基苯酚根离子等酚系阴离子;天冬氨酸离子、谷氨酸离子等酸性氨基酸离子;甘氨酸离子、丙氨酸离子、苯丙氨酸离子等中性氨基酸离子;N-苯甲酰丙氨酸离子、N-乙酰基苯丙氨酸离子、N-乙酰基甘氨酸离子等下列通式(1)代表的N-酰基氨基酸离子(N-アシルアミノ酸イオン);甲酸根离子、乙酸根离子、癸酸根离子、2-吡咯烷酮-5-羧酸根离子、α-硫辛酸根离子、乳酸根离子、酒石酸根离子、马尿酸根离子、N-甲基马尿酸根离子、苯甲酸根离子等羧酸系阴离子,
(其中,R-CO-为由碳原子数1~5的直链或支链脂肪酸衍生的酰基、或者取代或未取代苯甲酰基,X表示氨基酸的侧链。)。
作为该式(1)中的氨基酸,例如可列举出天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸等,其中优选为甘氨酸。
其中,上述阳离子优选为铵系阳离子、鏻系阳离子,更优选为咪唑鎓离子、鏻离子。更详细而言,咪唑鎓离子为1-乙基-3-甲基咪唑鎓离子、1-丁基-3-甲基咪唑鎓离子、1-丙基-3-甲基咪唑鎓离子等。
另外,阴离子优选为酚系阴离子、通式(1)代表的N-酰基氨基酸离子或羧酸系阴离子,更优选为N-酰基氨基酸离子或羧酸系阴离子。
作为酚系阴离子的具体例,可列举出2,6-二叔丁基苯酚根离子。另外,作为羧酸系阴离子的具体例,可列举出:乙酸根离子、癸酸根离子、2-吡咯烷酮-5-羧酸根离子、甲酸根离子、α-硫辛酸根离子、乳酸根离子、酒石酸根离子、马尿酸根离子、N-甲基马尿酸根离子等,其中优选为乙酸根离子、2-吡咯烷酮-5-羧酸根离子、甲酸根离子、乳酸根离子、酒石酸根离子、马尿酸根离子、N-甲基马尿酸根离子,更优选为乙酸根离子、N-甲基马尿酸根离子、甲酸根离子。另外,作为通式(1)代表的N-酰基氨基酸离子的具体例,可列举出:N-苯甲酰丙氨酸离子、N-乙酰基苯丙氨酸离子、天冬氨酸离子、甘氨酸离子、N-乙酰基甘氨酸离子等,其中优选为N-苯甲酰丙氨酸离子、N-乙酰基苯丙氨酸离子、N-乙酰基甘氨酸离子,更优选为N-乙酰基甘氨酸离子。
作为具体的离子液体,优选为例如1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、四丁基鏻-2-吡咯烷酮-5-羧酸盐、四丁基鏻乙酸盐、四丁基鏻癸酸盐、四丁基鏻三氟乙酸盐、四丁基鏻α-硫辛酸盐、甲酸四丁基鏻盐、乳酸四丁基鏻盐、酒石酸二(四丁基鏻)盐、马尿酸四丁基鏻盐、N-甲基马尿酸四丁基鏻盐、苯甲酰-DL-丙氨酸四丁基鏻盐、N-乙酰基苯丙氨酸四丁基鏻盐、2,6-二叔丁基苯酚四丁基鏻盐、L-天冬氨酸单四丁基鏻盐、甘氨酸四丁基鏻盐、N-乙酰基甘氨酸四丁基鏻盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、甲酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐、马尿酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐、N-甲基马尿酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐、酒石酸二(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)盐、N-乙酰基甘氨酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐,更优选为N-乙酰基甘氨酸四丁基鏻盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、甲酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐、马尿酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐、N-甲基马尿酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐。
作为上述离子液体的合成方法,包括:使由烷基咪唑鎓、烷基吡啶鎓、烷基铵和烷基锍离子等阳离子部分和含卤素的阴离子部分构成的前体与NaBF4、NaPF6、CF3SO3Na、LiN(SO2CF3)2等反应的阴离子交换法;使胺系物质与酸性酯反应引入烷基,并使有机酸残基成为抗衡阴离子(counteranion)的酸性酯法;以及用有机酸中和胺类得到盐的中和法等,但并不限于这些方法。在由阴离子、阳离子和溶剂进行的中和法中,可以等量使用阴离子和阳离子,将所得反应液中的溶剂蒸馏除去直接使用,还可以加入有机溶剂(甲醇、甲苯、乙酸乙酯、丙酮等)进行液体浓缩。
本发明的树脂组合物中,固化剂的含量相对于树脂组合物中所含的环氧树脂的总量(不挥发成分),优选在0.1~50质量%的范围内使用。固化剂的含量如果小于此范围则有可能无法获得充分的固化性,如果大于50质量%,则会有损于树脂组合物的保存稳定性。应予说明,在使用离子液体的情况下,从树脂组合物的固化物的耐透湿性等方面出发,相对于环氧树脂的总量(不挥发成分)优选为0.1~10质量%。
本发明的树脂组合物中,在使用离子液体作为固化剂的情况下,除了离子液体以外还可以含有分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物。通过含有分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物,可以加快固化速度。作为分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物的具体例,例如可列举出:三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、乙二醇二巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三(β-硫代丙酸酯)、季戊四醇四(β-硫代丙酸酯)、二季戊四醇聚(β-硫代丙酸酯)等由多元醇与巯基有机酸的酯化反应所得的硫醇化合物。这样的硫醇化合物是制造中无需使用碱性物质的、分子内具有2个以上硫醇基的硫醇化合物。
另外,作为分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物,可列举出:1,4-丁二硫醇、1,6-己二硫醇、1,10-癸二硫醇等烷基多硫醇化合物;含末端硫醇基的聚醚;含末端硫醇基的聚硫醚;由环氧化合物与硫化氢反应所得的硫醇化合物;由多硫醇化合物与环氧化合物反应所得的具有末端硫醇基的硫醇化合物等。应予说明,在硫醇化合物为由环氧化合物与硫化氢反应所得的硫醇化合物、由多硫醇化合物与环氧化合物反应所得的具有末端硫醇基的硫醇化合物等中,其制造工序中使用碱性物质作为反应催化剂的情况下,优选使用进行脱碱处理,使碱金属离子浓度为50ppm以下的硫醇化合物,作为这样的脱碱处理的方法,可列举出:例如将待处理的多硫醇化合物溶解于丙酮、甲醇等有机溶剂中,加入稀盐酸、稀硫酸等酸进行中和后,通过萃取、洗涤等进行脱盐的方法;或者通过离子交换树脂进行吸附的方法、通过蒸馏进行纯化的方法等,但并不限于此。
本发明的树脂组合物中,在使用这样的多硫醇化合物的情况下,环氧树脂和多硫醇化合物的混合比以SH当量数/环氧当量数计通常优选为0.2~1.2。如果小于0.2则有时无法获得充分的快速固化性,另一方面,如果大于1.2则会有损于耐热性等固化物的物性。从粘合性稳定的观点出发,更优选为0.5~1.0。
[(H)固化促进剂]
为了调整固化时间等目的,本发明的树脂组合物还可以含有固化促进剂。作为固化促进剂,例如可列举出:有机膦化合物、咪唑化合物、胺加合物化合物(例如使环氧树脂与叔胺加成而中途使反应停止得到的环氧加合物化合物等)、叔胺化合物等。作为有机膦化合物的具体例,可列举出:TPP、TPP-K、TPP-S、TPTP-S(北兴化学工业(株)商品名)等。作为咪唑化合物的具体例,可列举出:キュアゾール2MZ、2E4MZ、C11Z、C11Z-CN、C11Z-CNS、C11Z-A、2MZOK、2MA-OK、2PHZ(四国化成工业(株)商品名)等。作为胺加合物化合物的具体例,可列举出:フジキュア(富士化成工业(株)商品名)等。作为叔胺化合物的具体例,可列举出:DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)、DBU的2-乙基己酸盐、辛酸盐等DBU-有机酸盐、U-3512T(SAN-APRO公司制)等芳香族二甲基脲、U-3503N(SAN-APRO公司制)等脂肪族二甲基脲等。其中,从耐湿性方面出发,优选使用脲化合物,特别优选使用芳香族二甲基脲。本发明的树脂组合物中,以树脂组合物中所含的环氧树脂的总量为100质量%(不挥发成分)时,固化促进剂的含量通常在0.05~5质量%的范围内使用。如果小于0.05质量%,则有固化推迟热固化时间需要延长的趋势,如果大于5质量%,则有树脂组合物的保存稳定性下降的趋势。
本发明的树脂组合物在可发挥本发明的效果的范围内,可以任意含有上述成分以外的各种树脂添加剂。作为此类树脂添加剂,例如可列举出:硅粉、尼龙粉、氟粉等有机填充材料;Orben、Benton等增稠剂、有机硅系、氟系、高分子系消泡剂或流平剂;三唑化合物、噻唑化合物、三嗪化合物、卟啉化合物等密合性赋予剂等。
本发明的树脂组合物可以通过用捏合辊、旋转式搅拌机等将配合成分和根据需要进而添加的溶剂等混合而制备。
本发明的树脂组合物具有高透过率,所形成的密封层(即树脂组合物的固化物)优选具有70%以上、更优选84%以上、进一步优选86%以上的高透过性。
本发明的树脂组合物可以通过直接涂布于密封对象物上使其涂膜固化而形成密封层,也可以通过以下方式形成:制成在支撑体上形成有本发明的树脂组合物的层的密封用片材,将密封用片材层压于密封对象物的所需位置,将树脂组合物层转印在被覆对象上并固化,从而形成密封层。
密封用片材可以采用本领域技术人员所公知的方法制造,例如制备在有机溶剂中溶解有树脂组合物的清漆,将清漆涂布于支撑体上,进而通过加热或吹热风等使有机溶剂干燥形成树脂组合物层,从而制成密封用片材。
作为密封用片材中所使用的支撑体,可列举出:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃;聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯;聚碳酸酯、聚酰亚胺等塑料膜。作为塑料膜,特别优选为PET。支撑体除了实施消光处理、电晕处理以外,还可以实施脱模处理。作为脱模处理,例如可列举出由硅酮树脂系脱模剂、醇酸树脂系脱模剂、氟树脂系脱模剂等脱模剂进行的脱模处理。
支撑体的厚度没有特别限制,从树脂组合物片材的操作性等观点出发,可在通常为10~150μm、优选为20~100μm的范围内使用。
作为有机溶剂,例如可列举出:丙酮、甲基乙基酮(以下简称为“MEK”)、环己酮等酮类;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类;溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇类;甲苯、二甲苯等芳香烃类;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。这样的有机溶剂可以单独使用任一种,也可以将两种以上组合使用。
干燥条件没有特别限制,通常适宜为50~100℃左右下3~15分钟左右。
干燥后形成的树脂组合物层的厚度通常为3μm~200μm、优选为5μm~100μm、进一步优选为5μm~50μm的范围。
树脂组合物层可以用保护膜进行保护,通过用保护膜进行保护,可以防止树脂组合物层表面附着灰尘等或出现划痕。保护膜优选使用与支撑体同样的塑料膜。另外,保护膜除了实施消光处理、电晕处理以外,还可以实施脱模处理。保护膜的厚度没有特别限制,可在通常为1~150μm、优选为10~100μm的范围内使用。
只要支撑体采用具有防湿性且透过率高的支撑体,则密封用片材可通过将密封用片材层压于密封对象物的所需位置,直接使树脂组合物层固化形成密封层,从而形成具备高耐防湿性和高透过性的密封结构。作为此类具有防湿性且透过率高的支撑体,可列举出表面蒸镀有氧化硅(二氧化硅)、氮化硅、SiCN、无定形硅等无机物的塑料膜等。塑料膜可以使用例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃;聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯;聚碳酸酯、聚酰亚胺等塑料膜。作为塑料膜,特别优选为PET。作为市售的具有防湿性的塑料膜之例,可列举出:テックバリアHX、AX、LX、L系列(三菱树脂公司制)、以及防湿效果更高的X-BARRIER(三菱树脂公司制)等。密封基材可以使用具有2层以上的多层结构的基材。
对于密封用片材而言,在用保护膜保护树脂组合物层的情况下,将保护膜剥离后,使密封用片材的树脂组合物层与密封对象物(例如有机EL元件等)直接相接的方式来对密封用片材进行层压。层压的方法可为间歇式也可为使用辊的连续式。层压后,将支撑体剥离,进行后述树脂组合物层的热固化操作。密封用片材的支撑体为具有防湿性的支撑体,在将密封用片材层压后,不剥离支撑体,直接进行后述树脂组合物层的热固化操作。
树脂组合物层的固化通常采用热固化来进行。例如可列举出:热风循环式烘箱、红外线加热器、热风器、高频感应加热装置、利用加热工具的压接进行的加热等。从使固化后的树脂组合物层(密封层)以足够的粘合强度粘合在密封对象物上的观点出发,固化温度和固化时间的下限值分别为:固化温度优选为50℃以上、更优选为55℃以上,固化时间优选为20分钟以上、更优选为30分钟以上。
[实施例]
以下,参照实施例和比较例对本发明进行更具体的说明,但本发明并不限于以下实施例。
实施例和比较例中所用的材料(原料)如下所示。
(A)环氧树脂
·jER828EL(三菱化学公司制):液态双酚A型环氧树脂,环氧当量(185g/eq),透过率(91.8%)
·jER1001B80(三菱化学公司制):固态双酚A型环氧树脂,环氧当量(475g/eq),透过率(91.6%)
(B)水滑石
·水滑石1:煅烧水滑石(KW2200(协和化学工业公司制)),BET比表面积(146m2/g),平均粒径(0.4μm)
·水滑石2:上述水滑石1与下述水滑石5以重量比(水滑石1:水滑石5=3:1)混合制成的混合物,BET比表面积(113m2/g)
·水滑石3:上述水滑石1与下述水滑石5以重量比(水滑石1:水滑石5=2:2)混合制成的混合物,BET比表面积(80m2/g)
·水滑石4:上述水滑石1与下述水滑石5以重量比(水滑石1:水滑石5=1:3)混合制成的混合物,BET比表面积(48m2/g)
·水滑石5:水滑石(DHT-4C,协和化学工业公司制),BET比表面积(15m2/g),平均粒径(0.4μm)。
(C)无机填充材料
MEK-EC-2130Y(日产化学工业公司制):有机溶剂分散胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径:10~15nm,固体成分30%,MEK溶剂)。
(D)苯氧基树脂
YL7213B35(三菱化学公司制):透过率(91.4%),重均分子量(约38000)。
(F)表面处理剂
KBM403(信越化学工业公司制):硅烷偶联剂(3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷)。
(G)固化剂(离子液体)
TBP·N-Ac-Gly(合成品):N-乙酰基甘氨酸四丁基鏻盐
该离子液体按照以下步骤合成:
在0℃下向氢氧化四丁基鏻(tetrabutylphosphoniumhydroxide)41.4质量%水溶液(北兴化学工业公司制)20.0g中加入N-乙酰基甘氨酸(东京化成工业公司制)3.54g,搅拌10分钟。使用蒸发器在减压至40-50mmHg,60-80℃下2小时、90℃下5小时的条件下进行浓缩。室温下再次溶解于乙酸乙酯(纯正化学公司制)14.2ml中,使用蒸发器在减压至40-50mmHg,70-90℃下3小时的条件下进行浓缩。作为油状化合物得到四丁基鏻N-乙酰基甘氨酸盐11.7g(纯度:96.9%)。
[NMR光谱]
1HNMR(CDCl3)d:0.89-0.99(m,12H),1.42-1.55(m,16H),1.92(s,3H),2.24‐2.35(m,8H),3.66(d,J=3.8Hz,2H),6.70(brs,1H)。
(H)固化促进剂
·U-3512T(SAN-APRO公司制):芳香族二甲基脲
(实施例1)
按照以下步骤制备下表1的上段所示配合比的树脂组合物的清漆。将用三辊使硅烷偶联剂(信越化学工业公司制“KBM-403”)和水滑石1分散于液态双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制“jER828EL”)中而成的混合物(混合物A)、使固化促进剂(SAN-APRO公司制“U-3512T”)分散于苯氧基树脂(三菱化学公司制“YL7213”的35质量%MEK溶液)中而成的混合物(混合物B)、固态双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制“jER1001”)的80质量%MEK溶液、以及离子液体固化剂(N-乙酰基甘氨酸四丁基鏻盐)配合,用高速旋转式搅拌机均匀分散,得到清漆状树脂组合物。
接着,用金属型涂布机(diecoater)将该树脂组合物的清漆均匀涂布在经醇酸系脱模剂处理的PET膜(厚度38μm)的脱模处理面上,使干燥后树脂组合物层的厚度达到30μm,60~80℃下干燥6分钟,由此得到密封用片材。
(实施例2)
除了还添加有机溶剂分散型胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径10~15nm(BET比表面积272~181m2/g),固体成分30质量%,MEK溶剂,日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(实施例3)
除了用水滑石2代替水滑石1,还添加有机溶剂分散型胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径10~15nm(BET比表面积272~181m2/g),固体成分30质量%,MEK溶剂,日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(实施例4)
除了使用水滑石3代替水滑石1,进而添加有机溶剂分散型胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径10~15nm,固体成分30质量%,MEK溶剂,日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(比较例1)
除了使用水滑石4代替水滑石1,进而添加有机溶剂分散型胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径10~15nm(BET比表面积272~181m2/g),固体成分30质量%,MEK溶剂,日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(比较例2)
除了使用水滑石5代替水滑石1,进而添加有机溶剂分散型胶态二氧化硅(无定形二氧化硅粒径10~15nm(BET比表面积272~181m2/g),固体成分30质量%,MEK溶剂,日产化学工业公司制“MEK-EC-2130Y”)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(比较例3)
除了使用水滑石5代替水滑石1以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
(比较例4)
除了不使用水滑石1,混合物A仅为液态双酚A型环氧树脂(和硅烷偶联剂)以外,采用与实施例1同样的方式制备树脂组合物的清漆,制成密封用片材。
通过下列方法对实施例和比较例中制备的树脂组合物和密封用片材的物性和性能进行评价。
1.透过率(透过性的评价)
将以PET膜为支撑体制成的密封用片材(PET膜厚度38μm,树脂组合物层厚度20μm)切割成长度50mm、宽度20mm,层压在玻璃板(长度76mm、宽度26mm、厚度1.2mm的显微镜载玻片(microslideglass),松浪玻璃工业(株)白スライドグラスS1112缘磨No.2)上。然后,将PET膜剥离,进而在露出的密封用片材上层压同上的玻璃板。将所得的层叠体在热板上110℃下加热固化30分钟后(绝缘层厚20μm),使用安装有8°投射的φ60mm积分球(型号SRS-99-010,反射率99%)的光纤式分光光度计(MCPD-7700,形式311C,大塚电子公司制,外部光源单元:卤灯MC-2564(24V,150W规格),测定样品的光透过率光谱。光透过率是将积分球与样品的距离设为0mm、平行线透过率包括反射成分和漫射成分在内的总光线透过率。参照物为空气,采用450nm下的值作为透过率。
2.剥离强度(粘合强度的评价)
将以PET膜为支撑体制成的密封用片材切割成长度50mm、宽度20mm,层压在长度100mm、宽度25mm的铝箔(厚度50μm,东海东洋アルミ贩卖(株)制)上。然后,将PET膜剥离,进而在露出的密封用片材上层压玻璃板(长度76mm、宽度26mm、厚度1.2mm的显微镜载玻片)。将所得的层叠体在热板上110℃下加热固化30分钟后,测定沿铝箔的长度方向以90度方向剥离时的粘合强度(拉伸速度50mm/分钟)。以样品数(n)=2进行测定,采用平均值。
3.耐透湿性的评价
将与上述同样制成的剥离强度评价用层叠体在121℃、100%RH的条件下保持24小时,然后用显微镜比较从密封片材端面起的浸水区域,作为耐透湿性的指标。
将浸水区域为从片材端面起0~0.5mm范围的层叠体评价为良好(○),
将浸水区域为大于0.5mm且在1.0mm以下的范围,或者产生具有小于0.5mm的直径的小水泡的层叠体评价为合格(△),
将浸水度大于1.0mm,或者产生具有0.5mm以上的直径的大水泡的层叠体评价为不良(×)。
图1表示耐透湿性评价为良好(○)的浸水区域的代表照片,图2表示耐透湿性评价为合格(△)的浸水区域的代表照片,图3表示耐透湿性评价为不良(×)的浸水区域的代表照片。
以上的试验结果如下表1的下段所示。
应予说明,下表1上段各栏的数值为各材料的使用量(质量份),括号内的数值表示固体成分量(质量份)。
[表1]
。
本申请以在日本申请的日本特愿2013-232534为基础,其内容全部包含于本说明书中。
Claims (9)
1.密封用树脂组合物,其特征在于,含有(A)环氧树脂、和(B)BET比表面积为65m2/g以上的水滑石。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物,其中,(A)环氧树脂的透过率为90%以上。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物,其中,进一步含有(C)无机填充材料。
4.根据权利要求3所述的树脂组合物,其中,(C)无机填充材料为二氧化硅。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物,其中,进一步含有(D)热塑性树脂。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物,其中,(D)热塑性树脂为苯氧基树脂。
7.根据权利要求5或6所述的树脂组合物,其中,(D)热塑性树脂的透过率为90%以上。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的树脂组合物,其中,该树脂组合物的固化物的透过率为70%以上。
9.密封用片材,其通过在支撑体上形成权利要求1至8中任一项所述的树脂组合物的层而成。
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