CN111801987A - 密封剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种具有适合于利用喷墨法进行的涂布的粘度、且固化物的介电常数低的密封剂、以及使用其的显示装置的制造方法。出于上述目的，密封剂包含(A)脂环式环氧化合物以及(B)氧杂环丁烷化合物。该密封剂中，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为10mPa·s～30mPa·s，且利用波长395nm的UV‑LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2进行了固化的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.0以下。

Description

密封剂
技术领域
本发明涉及一种密封剂。
背景技术
近年来，开发了使用有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件)等显示元件的显示装置，但显示元件通常容易因大气中的水分、氧而劣化。因此，在各种显示装置中，通常显示元件由密封层密封(面密封)。另外，为了密封太阳能电池元件、半导体元件等各种元件，也使用密封剂。
例如，在包含有机EL元件等各种元件的装置中，有时有机EL元件等元件通过包含固化性树脂的密封剂的固化物而进行面密封。以往，密封剂通常是利用丝网印刷法来进行涂布(印刷)。但是，近年来，为了实现装置的柔性化，要求使密封剂的固化物(以下，也称为“密封层”)平坦化或薄膜化。因此，研究了利用喷墨法来涂布密封剂。在利用喷墨装置来涂布密封剂的情况下，要求能够从喷嘴稳定地喷出。
此处，作为有机EL元件的面密封剂，提出了包含苄基锍盐、以及芳香族环氧树脂或氧杂环丁烷树脂的树脂组合物(例如，专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-108512号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，上述专利文献1中记载的面密封剂难以从喷墨装置稳定地进行涂布。
另外，近年来，带有触控面板的显示装置大量普及。在该显示装置中，由密封层密封的显示元件与触控面板等的传感器接近地配置。而且，若密封层的厚度变薄，则显示元件与传感器容易发生干扰，显示装置的运作容易变得不稳定。
本发明是鉴于所述情况而完成的，其目的在于提供一种适合于利用喷墨法进行的涂布的密封剂。
用于解决课题的方案
本发明提供以下的密封剂。
[1]一种密封剂，包含：
(A)脂环式环氧化合物、以及
(B)氧杂环丁烷化合物，
利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为10mPa·s～30mPa·s，
利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2进行了固化的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.0以下。
[2]如[1]所述的密封剂，其进一步包含(C)增粘剂。
[3]如[2]所述的密封剂，其中，所述(C)增粘剂为选自由石油树脂、萜烯树脂、酚树脂及松香树脂所组成的组中的至少一种树脂。
[4]如[1]至[3]中任一项所述的密封剂，其中，所述(B)氧杂环丁烷化合物的由下述式子表示的氧原子含有率为20％以下，
氧原子含有率(％)＝一分子中的氧原子的合计质量/重均分子量×100。
[5]如[1]至[4]中任一项所述的密封剂，其用于显示元件。
[6]如[1]至[5]中任一项所述的密封剂，其用于利用喷墨法进行的涂布。
[7]如[5]所述的密封剂，其中，所述显示元件为有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种适合于利用喷墨法进行的涂布的密封剂。
具体实施方式
1.密封剂
本发明的密封剂为用于对显示元件、太阳能电池元件、半导体元件等各种元件进行面密封、或者对液晶显示元件的液晶进行密封的密封剂。该密封剂包含(A)脂环式环氧化合物以及(B)氧杂环丁烷化合物。其中，视需要也可包含它们以外的成分，例如，也可包含(C)增粘剂、(D)阳离子聚合引发剂、(E)各种添加剂等。
本发明人等进行了努力研究，结果发现，通过适当地组合(A)脂环式环氧化合物与(B)氧杂环丁烷化合物，从而能够制成适合于喷墨涂布的粘度，进而能够降低固化物的介电常数。
具体而言，密封剂若包含(A)脂环式环氧化合物，则其粘度容易降低，进而密封剂的固化性提高。另外，密封剂若包含(B)氧杂环丁烷化合物，则固化物的介电常数容易变低。但是，若(B)氧杂环丁烷化合物的量过剩，则密封剂的粘度有时过于变低。因此，本发明中，将(A)脂环式环氧化合物及(B)氧杂环丁烷化合物加以组合，以使得利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为10mPa·s～30mPa·s，且利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2进行了固化的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.0以下。通过这样的密封剂，能够利用喷墨法而形成平坦性高、厚度薄的密封层。另外，在使用这样的密封剂密封显示元件的情况下，该显示元件不易与触控面板等的传感器发生干扰，能够与传感器接近地配置。因此，能够实现显示装置的薄型化。
需说明的是，本发明的密封剂特别适合于利用喷墨法进行的涂布，但其涂布方法并不限于喷墨法，也能利用分配器、丝网印刷、旋涂法等进行涂布。
·(A)脂环式环氧化合物
(A)脂环式环氧化合物只要是分子中具有脂环式烃结构及环氧基各一个以上的化合物，则并无特别限制。该(A)脂环式环氧化合物优选在25℃时为液状的化合物，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度优选为10mPa·s～500mPa·s，更优选为30mPa·s～300mPa·s。若(A)脂环式环氧化合物的粘度为该范围，则密封剂的粘度容易处于上述范围，容易利用喷墨法稳定地进行涂布。
(A)脂环式环氧化合物的分子量或重均分子量优选为100～790，更优选为140～500，更优选为180～400。重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的值(聚苯乙烯换算)。若(A)脂环式环氧化合物的分子量或重均分子量为100以上，则(A)脂环式环氧化合物不易在喷墨装置内挥发。另外，若分子量或重均分子量为790以下，则(A)脂环式环氧化合物的粘度不会过度提高，进而，能够使密封剂的粘度处于上述范围。
另外，(A)脂环式环氧化合物可以在分子内仅具有一个环氧基，但从提高密封剂的固化性的观点出发，优选具有两个以上的环氧基。(A)脂环式环氧化合物的环氧当量优选为50g/eq～500g/eq，更优选为70g/eq～250g/eq。若(A)脂环式环氧化合物的环氧当量为该范围，则密封剂的固化性容易变得良好。另外，固化物的氧透过性、水分透过性容易变低。
另外，(A)脂环式环氧化合物优选为下述式(1)所表示的氧原子含有率为15％以上且30％以下。
氧原子含有率(％)＝一分子中的氧原子的合计质量/重均分子量×100…(1)
若(A)脂环式环氧化合物的氧原子含有率为30％以下，则密封剂的固化物的介电常数容易变低。氧原子含有率优选为25％以下，进一步优选为20％以下。
(A)脂环式环氧化合物的一分子中的氧原子的合计质量可以如下算出：利用GC-MS法、NMR法等来确定该脂环式环氧化合物的结构，并确定该化合物的一分子中的氧原子的数量，对其乘以氧原子的原子量。而且，(A)脂环式环氧化合物的氧原子含有率可通过将所获得的氧原子的合计质量、与利用所述GPC法测定的重均分子量套用于所述式(1)中来算出。
(A)脂环式环氧化合物的氧原子含有率例如可通过分子中的环氧基的数量、具有氧原子的基团(例如，-CO-(羰基)、-O-CO-O-(碳酸酯基)、-COO-(羰基氧基或酯基)、-O-(醚基)、-CONH-(酰胺基)等)的数量来调整。即，为了降低氧原子含有率，优选减少一分子中的具有氧原子的基团的数量。
(A)脂环式环氧化合物的具体例包含：包含环氧环己烷结构等环烯烃氧化物结构的化合物、环氧基直接或经由烃基等键合于环状脂肪族烃而得到的化合物。密封剂可以仅包含一种(A)脂环式环氧化合物，也可包含两种以上。
其中，(A)脂环式环氧化合物优选为具有环烯烃氧化物结构的化合物。若(A)脂环式环氧化合物包含环烯烃氧化物结构，则密封剂的固化性容易提高。
所谓环烯烃氧化物结构，是利用过氧化物等氧化剂对环烯烃进行环氧化而获得的结构，为由构成脂肪族环的相邻的两个碳原子与氧原子构成的环氧基。环烯烃氧化物的例子包含环己烯氧化物、环戊烯氧化物，特别优选为环己烯氧化物。
具有环烯烃氧化物结构的(A)脂环式环氧化合物的一分子中的环烯烃氧化物结构的数量可为一个，也可为两个以上。就提高固化物的透明性、耐热性、耐光性等观点而言，一分子中的环烯烃氧化物结构的数量优选为两个以上。
具有环烯烃氧化物结构的脂环式环氧化合物的例子包含下述通式(A-1)所表示的化合物。
[化1]
Figure BDA0002659336370000051
通式(A-1)中的X为单键或连接基。其中，X可以按照通式(A-1)所表示的化合物的重均分子量及氧原子含有率满足上述范围的方式进行选择。连接基可设为二价烃基、羰基、醚基(醚键)、硫醚基(硫醚键)、酯基(酯键)、碳酸酯基(碳酸酯键)、酰胺基(酰胺键)、或它们多个连接而成的基团。
二价烃基的例子包含碳数为1～18的亚烷基或二价脂环式烃基等。碳数为1～18的亚烷基的例子包含：亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等。二价脂环式烃基的例子包含：1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、环戊叉基(cyclopentylidenegroup)、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、环己叉基(cyclohexylidene group)等二价亚环烷基(包含环烷叉基)。
上述中，X优选为单键或具有氧原子的连接基。具有氧原子的连接基更优选为-CO-(羰基)、-O-CO-O-(碳酸酯基)、-COO-(酯基)、-O-(醚基)、-CONH-(酰胺基)、这些基团多个连接而成的基团、或者一个以上这些基团与一个以上二价烃基连接而成的基团。X特别优选为单键。
通式(A-1)所表示的具有环烯烃氧化物结构的(A)脂环式环氧化合物的例子包含以下的化合物。需说明的是，下述式中，l表示1～10的整数，m表示1～30的整数。R表示碳数1～8的亚烷基(优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基等碳数1～3的亚烷基)。n1及n2分别表示1～30的整数。
[化2]
Figure BDA0002659336370000061
[化3]
Figure BDA0002659336370000062
具有环烯烃氧化物结构的(A)脂环式环氧化合物的市售品的例子包含赛罗西德(Celloxide)2021P、赛罗西德(Celloxide)2081、赛罗西德(Celloxide)8000、赛罗西德(Celloxide)8010(大赛璐(Daicel)公司制造)等。
相对于密封剂的总质量，(A)脂环式环氧化合物的量优选为10质量％～70质量％。若(A)脂环式环氧化合物的量为10质量％以上，则密封剂的粘度充分变低，密封剂的固化性容易变得良好。另一方面，若为70质量％以下，则所获得的固化物的柔软性、密接性不易受损。进而，(B)氧杂环丁烷化合物的量相对变多，介电常数容易变低。相对于密封剂的总质量，(A)脂环式环氧化合物的含量更优选为10质量％～50质量％，进一步优选为10质量％～40质量％。
·(B)氧杂环丁烷化合物
(B)氧杂环丁烷化合物只要为具有氧杂环丁基的化合物即可，优选为分子量或重均分子量为180以上。另外，优选为所述式(1)所表示的氧原子含有率为15％以上且30％以下。
该(B)氧杂环丁烷化合物优选是在25℃时为液状的化合物，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度优选为1mPa·s～500mPa·s，更优选为1mPa·s～300mPa·s。若(B)氧杂环丁烷化合物的粘度为该范围，则密封剂的粘度容易处于上述范围，容易利用喷墨法稳定地进行涂布。
若(B)氧杂环丁烷化合物的分子量或重均分子量为180以上，则(B)氧杂环丁烷化合物不易在喷墨装置内挥发，能够稳定地进行涂布。从抑制(B)氧杂环丁烷化合物的挥发的观点出发，(B)氧杂环丁烷化合物的重均分子量优选为190以上，更优选为200以上。分子量或重均分子量的上限只要不损害密封剂的利用喷墨法进行涂布时的喷出性的程度即可，例如优选为400以下。重均分子量可利用与上述相同的方法进行测定。
另外，若上述式(1)所表示的(B)氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率为30％以下，则密封剂的固化物的介电常数容易变低。氧原子含有率优选为25％以下，进一步优选为20％以下。(B)氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率可与上述同样地定义，测定方法也可设为相同。
(B)氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率例如可通过(B)氧杂环丁烷化合物的一分子中的氧杂环丁基的数量、与氧杂环丁基键合的基团所具有的氧原子的数量等来调整。
(B)氧杂环丁烷化合物优选为下述通式(B-1)或通式(B-2)所表示的化合物。密封剂可以仅包含一种(B)氧杂环丁烷化合物，也可包含两种以上。
[化4]
Figure BDA0002659336370000081
[化5]
Figure BDA0002659336370000082
上述通式(B-1)及通式(B-2)中，Y表示氧原子、硫原子或单键。它们中，优选为氧原子。
另外，R1a及R1b分别表示氟原子、碳数1～6的烷基、碳数1～6的氟烷基、烯丙基、碳数6～18的芳基、呋喃基或乙炔基。m及n分别表示1以上且5以下的整数。在一分子中包含多个R1a或R1b的情况下，它们可以相同，也可不同。另外，相邻的R1a彼此、或相邻的R1b彼此也可以形成环结构。
另外，通式(B-1)中的R2a表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数2～6的烯基、碳数7～18的芳烷基、碳数2～6的烷基羰基、碳数2～6的烷氧基羰基、碳数2～6的N-烷基氨甲酰基或(甲基)丙烯酰基。
另一方面，通式(B-2)中的R2b表示p价的连接基，p表示2、3或4。R2b例如表示碳数1～12的直链状或分支链状的亚烷基、直链状或分支链状的聚(亚烷基氧)基、亚芳基、硅氧烷键、或者它们的组合。
其中，通式(B-1)及通式(B-2)中，R1a、R1b、R2a及R2b优选按照重均分子量及氧原子含有率满足上述范围的方式进行选择。
另外，特别是从降低密封剂的固化物的介电常数且使密封剂的粘度适度的观点出发，氧杂环丁烷化合物(B)优选为以下通式的化合物。
[化6]
Figure BDA0002659336370000091
上述通式(B-3)中的Y为氧原子或硫原子。R1c表示氢原子、氟原子、碳数1～6的烷基、碳数1～6的氟烷基、碳数6～18的芳基、呋喃基或噻吩基。它们中，从降低密封剂的固化物的介电常数的观点出发，优选为碳数1～6的烷基。
R2c为氢原子、碳数1～10烷基、碳数2～6的烯基、碳数7～18的芳烷基、碳数2～6的烷基羰基、碳数2～6的烷氧基羰基、碳数2～6的N-烷基氨甲酰基或(甲基)丙烯酰基。它们中，从降低密封剂的固化物的介电常数的观点出发，更优选为碳数1～10的烷基。
通式(B-3)所表示的化合物的例子包含：3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-(甲基)烯丙基氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷、(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基苯、4-氟-〔1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基〕苯、4-甲氧基-〔1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基〕苯、〔1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)乙基〕苯基醚、异丁氧基甲基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、异冰片基氧基乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、异冰片基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-乙基己基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、乙基二乙二醇(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二环戊二烯(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、3-甲基丙烯酰氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-〔(2-乙基己基氧基)甲基〕氧杂环丁烷等，特别优选为3-乙基-3-〔(2-乙基己基氧基)甲基〕氧杂环丁烷。
相对于密封剂的总质量，(B)氧杂环丁烷化合物的量优选为20质量％～80质量％。若(B)氧杂环丁烷化合物的量为20质量％以上，则容易降低密封剂的固化物的介电常数。另外，若为80质量％以下，则密封剂的粘度容易处于所需的范围。相对于密封剂的总质量，(B)氧杂环丁烷化合物的含量更优选为25质量％～80质量％，进一步优选为30质量％～70质量％。
·(C)增粘剂
密封剂可包含(C)增粘剂。若密封剂包含(C)增粘剂，则能够不使密封剂的固化物的介电常数大幅变化而调整(提高)密封剂的粘度。这样的(C)增粘剂优选为选自由石油树脂(脂肪族烃树脂、脂环式烃树脂、芳香族烃树脂)、萜烯树脂、酚树脂及松香树脂所组成的组中的一种树脂。密封剂可以仅包含一种(C)增粘剂，也可包含两种以上。
石油树脂的例子包含：由戊烯、戊二烯、异戊二烯等获得的C5单体或其低聚物；由茚、甲基茚、乙烯基甲苯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、β-甲基苯乙烯等获得的C9单体或其低聚物；C5单体及C9单体的共聚物(C5-C9共聚树脂)；由环戊二烯、二环戊二烯等获得的脂环式单体或其聚合物；异丙烯基甲苯等芳香族单体或其聚合物；上述各种单体或其聚合物的氢化物；利用马来酸酐、马来酸、富马酸、(甲基)丙烯酸、苯酚等对上述各种单体或其聚合物进行改性而获得的改性石油树脂等。
其中，优选为以二环戊二烯为主原料而制造的石油树脂，从与树脂的相溶性的观点出发，特别优选为以二环戊二烯为主原料而制造且分子内具有酯基的石油树脂(例如，QTN1500，日本瑞翁公司制造)。
萜烯系树脂的例子包含：α-蒎烯树脂、或β-蒎烯树脂、α-蒎烯单体、β-蒎烯单体等萜烯类与苯乙烯等芳香族单体共聚而成的芳香族改性的萜烯系树脂。
酚树脂的例子包含酚类与甲醛的缩合物。酚类的例子包含：苯酚、间甲酚、3,5-二甲酚、对烷基苯酚、间苯二酚等。而且，酚树脂的例子包含使这些酚类与甲醛用碱催化剂进行加成反应而得到的甲阶酚醛、或用酸催化剂进行缩合反应而获得的酚醛清漆等。另外，酚树脂也包含用酸催化剂使酚加成于松香上并进行热聚合而获得的松香苯酚树脂等。
松香树脂的例子包含：脂松香、木松香或妥尔油松香、使用这些松香进行歧化或氢化处理而成的稳定化松香、聚合松香、利用马来酸酐、马来酸、富马酸、(甲基)丙烯酸、苯酚等对这些松香进行改性而成的改性松香、以及它们的酯化物等。用于获得酯化物的醇优选为多元醇。多元醇的例子包含：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、新戊二醇等二元醇；甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷等三元醇；季戊四醇、二甘油等四元醇；二季戊四醇等六元醇等。酯化时，它们可以单独使用或将两种以上组合使用。
相对于密封剂的总质量，(C)增粘剂的含量优选为1质量％～30质量％。若(C)增粘剂的含量为上述范围，则密封剂的固化物的粘度容易处于所需的范围。相对于密封剂的总质量，(C)增粘剂的含量更优选为3质量％～25质量％，进一步优选为5质量％～20质量％。
·(D)阳离子聚合引发剂
密封剂可进一步包含(D)阳离子聚合引发剂。(D)阳离子聚合引发剂可为通过紫外线等的光照射而产生能够引发阳离子聚合的酸的光阳离子聚合引发剂，也可为通过加热而产生酸的热阳离子聚合引发剂。密封剂可以仅包含光阳离子聚合引发剂，也可以仅包含热阳离子聚合引发剂，也可以包含这两者。另外，密封剂可以仅包含一种(D)阳离子聚合引发剂，也可以包含两种以上。其中，优选降低加热所致的对元件的损伤、即通过光使密封剂固化，优选包含一种以上的光阳离子聚合引发剂。
光阳离子聚合引发剂的例子包含：阴离子部分为BF4 -、(Rf)nPF6-n(Rf为有机基团，n为1～5的整数)、PF6 -、SbF6 -、或BX4 -(X为由至少两个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)的芳香族锍盐、芳香族錪盐、芳香族重氮鎓盐、芳香族铵盐等。
芳香族锍盐的例子包含：双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双六氟磷酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双六氟锑酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双四氟硼酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐等。
芳香族錪盐的例子包含：二苯基錪六氟磷酸盐、二苯基錪六氟锑酸盐、二苯基錪四氟硼酸盐、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)錪六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)錪六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)錪四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸盐等。
芳香族重氮鎓盐的例子包含：苯基重氮鎓六氟磷酸盐、苯基重氮鎓六氟锑酸盐、苯基重氮鎓四氟硼酸盐、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
芳香族铵盐的例子包含：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐等。
光阳离子聚合引发剂的市售品的例子包含：艳佳固(Irgacure)250、艳佳固(Irgacure)270、艳佳固(Irgacure)290(巴斯夫(BASF)公司制造)，CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-400PG(San-Apro公司制造)，SP-150、SP-170、SP-171、SP-056、SP-066、SP-130、SP-140、SP-601、SP-606、SP-701(艾迪科(ADEKA)公司制造)。其中，优选为艳佳固(Irgacure)270、艳佳固(Irgacure)290、CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-400PG、SP-150、SP-170、SP-171、SP-056、SP-066、SP-601、SP-606、SP-701等锍盐。
相对于密封剂整体的质量，(D)阳离子聚合引发剂的量优选为0.1质量％～10质量％。若(D)阳离子聚合引发剂的量为0.1质量％以上，则容易提高密封剂的固化性，若为10质量％以下，则容易抑制密封剂的固化物的着色。相对于密封剂整体的质量，(D)阳离子聚合引发剂的量更优选为0.1质量％～5质量％，进一步优选为0.1质量％～3质量％。
·(E)其他成分
本发明的密封剂可在不损害本发明的效果的范围内进一步包含上述以外的其他成分。其他成分的例子包含芳香族环氧化合物、敏化剂、硅烷偶联剂、流平剂等。
芳香族环氧化合物的例子包含：含有芳香环的醇(包含多元醇)的缩水甘油醚。芳香族环氧化合物的例子包含：双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚O型环氧树脂、2,2'-二烯丙基双酚A型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯基型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、联苯基酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂等。密封剂可以仅包含一种芳香族环氧化合物，也可包含两种以上。
芳香族环氧化合物的氧原子含有率、重均分子量并无特别限制，从化合物的挥发性、降低密封剂的固化物的介电常数的观点出发，上述式(1)所表示的氧原子含有率优选为10％以上且30％以下，重均分子量优选为100以上。
其中，若密封剂大量包含例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂，则其粘度容易变高。另外，若密封剂大量包含芳香族环氧树脂，则密封剂的固化物容易着色。因此，芳香族环氧树脂的含量优选调整为对密封剂的粘度、固化物的着色的影响小的程度。
敏化剂具有进一步提高上述(D)阳离子聚合引发剂的聚合引发效率并进一步促进密封剂的固化反应的功能。敏化剂的例子包含：2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、9,10-二丁氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、9,10-双(辛酰氧基)蒽等。密封剂可以仅包含一种敏化剂，也可包含两种以上。
硅烷偶联剂提高密封剂与被密封物的粘接性。硅烷偶联剂可设为具有环氧基、羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基等反应性基的硅烷化合物。这样的硅烷化合物的例子包含：三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。密封剂可以仅包含一种硅烷偶联剂，也可包含两种以上。
流平剂提高密封剂的涂膜的平坦性。流平剂的例子包含硅酮系、丙烯酸系、氟系的流平剂。流平剂的市售品的例子包含：BYK-340、BYK-345(均为日本毕克化学(BYK ChemieJapan)公司制造)，沙福隆(Surflon)S-611(AGC清美化学(AGC Seimi Chemical)公司制造)等。密封剂可以仅包含一种流平剂，也可包含两种以上。
从抑制密封剂的挥发且降低对装置的损伤的观点出发，相对于密封剂的总质量，(E)其他成分的合计量优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下。
·密封剂的物性
(粘度)
密封剂的利用E型粘度计在25℃、20rpm下测定的粘度为10mPa·s～30mPa·s，优选为11mPa·s～28mPa·s，更优选为11mPa·s～25mPa·s。若密封剂的粘度为上述范围，则容易从喷墨装置喷出密封剂。另外，涂布后不会过度润湿扩展，容易形成所需的厚度的固化物(密封层)。
(介电常数)
利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2使密封剂固化而成的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.0以下，优选为2.9以下，进一步优选为2.8以下。若固化物的介电常数为3.0以下，则在通过该固化物(密封层)密封例如显示元件时，固化物的绝缘性充分高，能够抑制显示元件与其他构件(例如，传感器等)的干扰。该介电常数可使用LCR计HP4284A(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造)并利用自动平衡电桥法进行测定。
密封剂的固化物的介电常数可通过密封剂整体的氧含有率来调整，优选设为30％以下，更优选设为25％以下，进一步优选设为20％以下。密封剂整体的氧原子含有率可作为(密封剂中所含的氧原子的合计质量/密封剂的总质量)×100(％)来算出。密封剂中所含的氧原子的合计质量可通过如下方式算出：利用元素分析而算出氧原子的含有比例，并对其乘以氧原子的原子量。
(光线透过率)
关于密封剂的固化物的厚度10μm时的光线透过率，波长380nm～800nm下的光线透过率的平均值优选为85％以上，更优选为90％以上。若密封剂的固化物的光线透过率处于上述范围，则具有良好的光透过性，因此适合作为例如有机EL元件的面密封剂。平均光线透过率例如可使用紫外可见分光光度计(岛津(SHIMADZU)公司制造)并作为波长380nm～800nm中针对波长每1nm测定得到的光线透过率的平均值来测定。
·密封剂的制备方法
密封剂可将上述成分混合，并例如使用均质分散机、均质混合器、万能混合器、行星式混合器、捏合机、三辊机等混合机进行混合而获得。需说明的是，就稳定地混合密封剂的观点而言，更优选在混合(D)阳离子聚合引发剂以外的成分后，混合(D)阳离子聚合引发剂。
·密封剂的用途
上述密封剂适合于例如有机EL元件、LED元件、半导体元件、太阳能电池元件等各种元件的密封。其中，其用途并不限定于元件的面密封，例如也可作为液晶显示装置的液晶密封剂等来使用。另外，特别是，由于光透过性优异，因此适合作为显示元件用的面密封剂。
2.各种装置的制造方法
以下，对使用上述密封剂对各种元件进行面密封的各种装置的制造方法进行说明。但是，使用所述密封剂的装置的制造方法并不限定于该方法。该各种装置的制造方法只要包括1)准备元件的工序、2)在该元件上涂布上述密封剂并密封元件的工序即可，也可包括其他工序。
1)工序中，准备元件。元件通常配置于基板上。基板可为玻璃基板，也可为树脂基板。在获得柔性显示装置的情况下，优选为树脂基板(树脂膜)。
另外，元件的种类并无特别限制，可为半导体元件等，优选为将电转换为光、或将光转换为电的元件。这样的元件的例子包含有机EL元件、LED元件、太阳能电池元件等。其中，元件优选为有机EL元件。在元件为有机EL元件的情况下，有机EL元件通常包含反射像素电极层、有机EL层以及透明对置电极层。需说明的是，有机EL元件视需要也可进一步包含其他功能层。
2)工序中，以覆盖配置于基板上的元件的方式利用喷墨法涂布上述密封剂。通过利用喷墨法涂布上述密封剂，能够高速形成平坦性高、且厚度薄的涂膜。
其后，使涂布于元件上的密封剂固化而获得固化物层。密封剂的固化优选为光固化，光固化后可进一步进行热固化。光固化可使用氙灯、碳弧灯等公知的光源。另外，照射量只要是能够使密封剂充分固化的程度，则并无特别限制，例如，可以以300mJ/m2～3000mJ/m2的累积光量照射波长300nm～400nm的光。
另外，在进一步进行热固化的情况下，从不产生对元件的损伤而充分地进行固化的观点出发，优选将加热温度设为50℃～120℃左右。
关于密封剂的固化物层(密封层)的厚度，只要能够充分地密封元件、进而能够制成平坦性高的膜即可，例如优选为1μm～20μm，更优选为设为3μm～10μm。
实施例
以下，参照实施例来更详细地说明本发明。本发明的范围并不由这些实施例而限定性地解释。
1.密封剂的材料
(A)脂环式环氧化合物
·赛罗西德(Celloxide)CEL8010(大赛璐(Daicel)公司制造，下述式所表示的化合物(推定)，氧原子含有率16.49％，分子量194)
[化7]
Figure BDA0002659336370000161
(B)氧杂环丁烷化合物
·OXT-212(东亚合成公司制造，3-乙基-3-〔(2-乙基己基氧基)甲基〕氧杂环丁烷(简称：乙基己基氧杂环丁烷)，氧原子含有率14.04％，分子量228)
[化8]
Figure BDA0002659336370000162
(C)增粘剂
·苯乙烯系低聚物A
异丙烯基甲苯(IPT)的均聚物(苯乙烯系低聚物，重均分子量：1200，数均分子量：800)
·苯乙烯系低聚物B
异丙烯基甲苯(IPT)的均聚物(苯乙烯系低聚物、重均分子量：1600、数均分子量：1100)
·KE-100荒川化学工业公司制造，松香树脂
·库音通(Quintone)QTN1500日本瑞翁公司制造，石油树脂
·(D)阳离子聚合引发剂
·CPI-210S(San-apro公司制造，下述式所表示的二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐)
[化9]
Figure BDA0002659336370000171
X-：(Rf)nPF6-n -(Rf为有机基团，n为1～5的整数)
·艳佳固(Irgacure)290(巴斯夫(BASF)公司制造)
(E)敏化剂
·UVS-1331(川崎化成工业公司制造，昂特拉固(Anthracure)UVS-1331(下述式所表示的9,10-二丁氧基蒽))
[化10]
Figure BDA0002659336370000172
·UVS-1101(川崎化成工业公司制造，昂特拉固(Anthracure)UVS-1001(下述式所表示的9,10-二乙氧基蒽))
[化11]
Figure BDA0002659336370000181
·UVS-581(川崎化成工业公司制造，昂特拉固(Anthracure)UVS-581(下述式所表示的9,10-双(辛酰氧基)蒽))
[化12]
Figure BDA0002659336370000182
2.密封剂的制备
以成为表1所示的组成的方式，将(A)脂环式环氧化合物、(B)氧杂环丁烷化合物、(C)增粘剂以及(E)敏化剂放入烧瓶中，进行混合。在所获得的混合物中放入表1所示的量的(D)阳离子聚合引发剂，进而进行混合。其后，搅拌至看不到粉状物为止，获得密封剂。需说明的是，与表1中所示的各成分的组成相关的单位为质量份。
3.评价
如下评价所获得的密封剂的粘度及介电常数。
[粘度]
使用E型粘度计(博勒菲(BROOKFIELD)公司制造，LV-DV-II+)，在25℃、20rpm下测定所获得的密封剂的粘度。另外，根据该元件用密封剂的涂布中或涂布后的情况，如下进行了评价。
〇：将喷墨头加热至30℃而喷出时，能够从喷墨装置稳定地进行涂布，能够制作所需的厚度的固化物
×：将喷墨头加热至30℃而喷出时，在喷墨的喷出时产生薄雾
[介电常数]
将所获得的密封剂导入喷墨盒DMC-11610(富士胶卷德迈特克斯(Fuji FilmDimatix)公司制造)中。将该喷墨盒设置于喷墨装置DMP-2831(富士胶卷德迈特克斯(FujiFilm Dimatix)公司制造)中，进行喷出状态的调整后，在将铝以100nm的厚度蒸镀于无碱玻璃上而得的基板上，以固化后的厚度为10μm的方式以5cm×5cm的尺寸进行了涂布。将所获得的涂膜于室温(25℃)下氮气冲洗1分钟，之后，利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2进行了固化。其后，在喷墨涂布面上以100nm的厚度蒸镀铝，并利用LCR计HP4284A(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造)且利用自动平衡电桥法以条件100kHz测定了介电常数。
〇：介电常数≦3.00
×：介电常数＞3.00
[表1]
Figure BDA0002659336370000201
如表1所示，通过包含(A)脂环式环氧化合物及(B)氧杂环丁烷化合物、且粘度为10mPa·s～30mPa·s、进而固化物的介电常数为3.0以下的密封剂(实施例1～实施例18)，能够利用喷墨装置而稳定地进行涂布，制成了所需厚度的固化物。另外，认为若介电常数为3.0以下，则能够抑制由器件产生的电场、触控面板的静电的干扰。
相对于此，对于粘度小于10mPa·s的密封剂，将喷墨头加热至30℃而喷出时，在喷墨的喷出时产生薄雾，没能仅涂布于所需的区域(比较例1)。
本申请主张基于2018年8月10日提出申请的日本特愿2018-151402号的优先权。将该申请说明书中记载的内容全部引用至本申请说明书中。
产业上的可利用性
本发明的密封剂具有适合于利用喷墨法进行的涂布的粘度，进而介电常数也低。因此，能够利用喷墨法稳定地进行涂布。另外，进而，在利用该密封剂密封显示元件的情况下，该显示元件能够与传感器等接近地配置，能够制作薄型的显示装置、设计自由度高的显示装置。

Claims (7)

1.一种密封剂，包含：
(A)脂环式环氧化合物、以及
(B)氧杂环丁烷化合物，
利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为10mPa·s～30mPa·s，
利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2进行了固化的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.0以下。
2.如权利要求1所述的密封剂，其进一步包含(C)增粘剂。
3.如权利要求2所述的密封剂，其中，所述(C)增粘剂为选自由石油树脂、萜烯树脂、酚树脂及松香树脂所组成的组中的至少一种树脂。
4.如权利要求1～3中任一项所述的密封剂，其中，所述(B)氧杂环丁烷化合物的由下述式子表示的氧原子含有率为20％以下，
氧原子含有率(％)＝一分子中的氧原子的合计质量/重均分子量×100。
5.如权利要求1～4中任一项所述的密封剂，其用于显示元件。
6.如权利要求1～5中任一项所述的密封剂，其用于利用喷墨法进行的涂布。
7.如权利要求5所述的密封剂，其中，所述显示元件为有机电致发光元件。
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