TW201819450A - 有機el顯示元件用密封劑 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機EL顯示元件用密封劑,其含有聚合性化合物及聚合起始劑,且25℃之黏度為5~50mPa‧s,25℃下之表面張力為15~35mN/m,25℃之4天後之揮發率為1%以下。
Description
本發明係關於一種可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
有機電致發光(以下,亦稱為「有機EL」)顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造,藉由對該有機發光材料層自一電極注入電子,並且自另一電極注入電洞,而使電子與電洞於有機發光材料層內結合而發光。如此,有機EL顯示元件進行自發光,故而具有與必需背光源之液晶顯示元件等相比視認性良好,可實現薄型化,而且可實現直流低電壓驅動之優點。
構成有機EL顯示元件之有機發光材料層或電極有特性容易因水分或氧等而劣化之問題。因此,為了獲得實用之有機EL顯示元件,必須將有機發光材料層或電極與大氣隔絕而謀求長壽命化。於專利文獻1中揭示有一種藉由利用CVD法所形成之氮化矽膜與樹脂膜之積層膜而密封有機EL顯示元件之有機發光材料層及電極的方法。此處,樹脂膜具有防止因氮化矽膜之內部應力所引起之對有機層或電極之壓迫的作用。
於專利文獻1中所揭示之藉由氮化矽膜進行密封之方法中,因有機EL顯示元件之表面之凹凸或異物之附著、由內部應力所引起之龜裂之產生等,而有於形成氮化矽膜時無法完全被覆有機發光材料層或電極之情況。若藉由氮化矽膜之被覆不完全,則水分會通過氮化矽膜滲入至有機發光材料層內。
作為用以防止水分向有機發光材料層內之滲入之方法,於專利文獻2中揭示有一種將無機材料膜與樹脂膜交替地蒸鍍之方法,且於專利文獻3或專利文獻4中揭示有一種於無機材料膜上形成樹脂膜之方法。
作為形成樹脂膜之方法,有使用噴墨法於基材上塗佈密封劑後,使該密封劑硬化之方法。若使用此種藉由噴墨法之塗佈方法,則可高速且均勻地形成樹脂膜。然而,於為了獲得適於藉由噴墨法之塗佈者而使密封劑成為低黏度之情形時,有產生釋氣,或者無法自噴墨裝置穩定地噴出,密封變得不充分,從而所獲得之有機EL顯示元件之可靠性較差等問題。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特開2000-223264號公報
專利文獻2:日本特表2005-522891號公報
專利文獻3:日本特開2001-307873號公報
專利文獻4:日本特開2008-149710號公報
本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
本發明1係一種有機EL顯示元件用密封劑,其含有聚合性化合物及聚合起始劑,且25℃之黏度為5~50mPa‧s,25℃之表面張力為15~35mN/m,25℃之4天後之揮發率為1%以下。
又,本發明2係一種有機EL顯示元件用密封劑,其係用於藉由噴墨法之塗佈者,含有聚合性化合物及聚合起始劑,且25℃之4天後之揮發率為1%以下。
以下詳述本發明。再者,關於本發明1之有機EL顯示元件用密封劑與本發明2之有機EL顯示元件用密封劑共通之事項,記載為「本發明之有機EL顯示元件用密封劑」。
本發明人等針對噴墨塗佈性優異之有機EL顯示元件用密封劑,進而研究使25℃之揮發率成為特定之範圍。其結果為,可獲得可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑,從而完成本發明。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可用於藉由作為噴墨法之非加熱式噴墨法之塗佈,亦可用於藉由作為噴墨法之加熱式噴墨法之塗佈。
再者,於本說明書中,上述「非加熱式噴墨法」係於未達28℃之塗佈噴頭溫度下進行噴墨塗佈之方法,上述「加熱式噴墨法」係於28℃以上之塗佈噴頭溫度下進行噴墨塗佈之方法。
於上述加熱式噴墨法中,使用搭載有加熱機構之噴墨用塗佈噴頭。藉由使噴墨塗佈噴頭搭載有加熱機構,於噴出有機EL顯示元件用密封劑時,可降低黏度及表面張力。
作為上述搭載有加熱機構之噴墨用塗佈噴頭,例如可列舉:柯尼卡美能達公司製造之KM1024系列或Fujifilm Dimatix公司製造之SG1024系列等。
於將本發明之有機EL顯示元件用密封劑用於藉由上述加熱式噴墨法之塗佈之情形時,塗佈噴頭之加熱溫度較佳為28℃~80℃之範圍。藉由使上述塗佈噴頭之加熱溫度為該範圍,抑制有機EL顯示元件用密封劑之黏度經時上升,噴出穩定性更優異。
本發明1之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之下限為5mPa‧ s,上限為50mPa‧s。藉由使上述黏度為該範圍,可藉由噴墨法較佳地塗佈。
再者,於本說明書中,上述黏度意指使用E型黏度計,於25℃、100rpm之條件下測得之值。
藉由上述非加熱式噴墨法進行塗佈之情形時,本發明之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之較佳之下限為5mPa‧s,較佳之上限為20mPa‧s。藉由使上述黏度為該範圍,可藉由非加熱式噴墨法較佳地塗佈。藉由上述非加熱式噴墨法進行塗佈之情形時,本發明之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之更佳之下限為8mPa‧s,更佳之上限為16mPa‧s,進而較佳之下限為10mPa‧s,進而較佳之上限為13mPa‧s。
另一方面,用於藉由上述加熱式噴墨法之塗佈之情形時,本發明之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之較佳之下限為10mPa‧s,較佳之上限為50mPa‧s。藉由使上述黏度為該範圍,可藉由加熱式噴墨法較佳地塗佈。用於藉由上述加熱式噴墨法之塗佈之情形時,本發明之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之更佳之下限為20mPa‧s,更佳之上限為40mPa‧s。
本發明1之有機EL顯示元件用密封劑之表面張力之下限為15mN/m,上限為35mN/m。藉由使上述表面張力為該範圍,可藉由噴墨法較佳地塗佈。上述表面張力之較佳之下限為20mN/m,較佳之上限為30mN/m,更佳之下限為22mN/m,更佳之上限為28mN/m。
又,本發明2之有機EL顯示元件用密封劑之表面張力之較佳之下限為15mN/m,較佳之上限為35mN/m。藉由使上述表面張力為該範圍,可藉由噴墨法較佳地塗佈。上述表面張力之更佳之下限為20mN/m,更佳之上限為30mN/m,進而較佳之下限為22mN/m,進而較佳之上限為28mN/m。
再者,上述表面張力意指於25℃藉由動態潤濕性試驗機利用Wilhelmy法所測得之值。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之4天後之揮發率之上限為1%。藉由使上述25℃之4天後之揮發率為1%以下,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為低釋氣性優異者,且所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性優異者。上述25℃之4天後之揮發率之較佳之上限為0.5%,更佳之上限為0.1%。
上述25℃之揮發率最佳為0%。
再者,上述25℃之4天後之揮發率可於口徑33mm、體積50mL之塑膠製褐色容器中,放入有機EL顯示元件用密封劑10g左右而測定重量(A),並測定於25℃、1氣壓、50%RH之黃色燈環境下不蓋上蓋,於該狀態下放置4天後之容器之重量(B),藉由下述式算出。
25℃之揮發率=((A)-(B)/(A))×100
上述黏度、上述表面張力、及上述25℃之4天後之揮發率可藉由對下述聚合性化合物、聚合起始劑、以及可含有之其他成分選擇該等之種類及調整含有比率而設為上述範圍。
尤其是上述25℃之4天後之揮發率可藉由調整下述聚合性化合物之沸點或分子量,或者使用氫鍵結性成分作為聚合性化合物等方法而設為上述範圍。
作為上述氫鍵結性成分,例如可列舉具有-OH基、-NH2基、-NHR基(R表示芳香族、脂肪族烴、或該等之衍生物)、-COOH基、-CONH2基、-NHOH基等官能基之聚合性化合物等。又,作為上述氫鍵結性成分,例如亦可列舉分子內具有-R-O-鍵、-NHCO-鍵、-NH-鍵、-CONHCO-鍵、-NH-NH-鍵等殘基之聚合性化合物等。其中,較佳為具有-OH基及-R-O-鍵中之至少任一者之聚合性化合物。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有聚合性化合物。
就上述揮發率之觀點而言,上述聚合性化合物較佳為於聚合性化合物整體100重量份中含有95重量份以上之沸點為160℃以上之化合物。
上述沸點為160℃以上之化合物較佳為沸點為170℃以上,更佳為180℃以上。
又,上述聚合性化合物更佳為於聚合性化合物整體100重量份中含有98重量份以上之上述沸點為160℃以上之化合物,最佳為僅由上述沸點為160℃以上之化合物所構成。
再者,於本說明書中,上述沸點意指使用依據JIS K 2233之方法,於101kPa之條件下所測得之值、或藉由沸點換算圖表等換算為101kPa之值。
上述聚合性化合物之分子量之較佳之下限為100,較佳之上限為430。藉由使上述聚合性化合物之分子量為該範圍,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為同時實現藉由噴墨法之塗佈性、及所獲得之有機EL顯示元件之可靠性的效果更優異者。上述聚合性化合物之分子量之更佳之下限為120,更佳之上限為400。
再者,於本說明書中,關於特定出分子結構之化合物,上述「分子量」為根據結構式求出之分子量,但關於聚合度之分佈較為廣泛之化合物、或改質部位不特定之化合物,有使用重量平均分子量而表示之情形。於本說明書中,上述「重量平均分子量」係藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測定,藉由聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC而測定藉由聚苯乙烯換算之重量平均分子量時使用之管柱,例如可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述聚合性化合物,可使用陽離子聚合性化合物或自由基聚合性化合物。其中,較佳為陽離子聚合性化合物。
作為上述陽離子聚合性化合物,例如可列舉:環氧化合物、氧雜環丁烷化合物、乙烯醚化合物等。
作為上述環氧化合物,例如可列舉:雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚O型環氧樹脂、2,2'- 二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、縮水甘油酯化合物、環氧改質有機聚矽氧烷等。其中,較佳為脂環式環氧樹脂。
作為上述脂環式環氧樹脂中之市售者,例如可列舉:Celloxide 2000、Celloxide 2021P、Celloxide 2081、Celloxide 3000、Celloxide 8000(均為Daicel公司製造);Sansocizer EPS(新日本理化工業公司製造)等。
作為上述氧雜環丁烷化合物,例如可列舉:烯丙氧基氧雜環丁烷、苯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基矽基)丙氧基)甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-(((3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧雜環丁烷、氧雜環丁基矽倍半氧烷、苯酚酚醛清漆氧雜環丁烷、1,4-雙(((3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基)甲基)苯等。
作為上述乙烯醚化合物,例如可列舉:苄基乙烯醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、二環戊二烯乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、三丙二醇二乙烯醚等。
作為上述自由基聚合性化合物,較佳為(甲基)丙烯酸化合物。
上述(甲基)丙烯酸化合物可為單官能(甲基)丙烯酸化合物,可為多官能(甲基)丙烯酸化合物,亦可將上述單官能(甲基)丙烯酸化合物與上述多 官能(甲基)丙烯酸化合物加以組合而使用。
再者,於本說明書中,上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸,上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有(甲基)丙烯醯基之化合物,上述「(甲基)丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
就低釋氣性等觀點而言,上述單官能(甲基)丙烯酸化合物較佳為具有陽離子聚合性基。
作為上述陽離子聚合性基,例如可列舉:乙烯醚基、環氧基、氧雜環丁基、烯丙醚基、乙烯基、羥基等。
作為上述單官能(甲基)丙烯酸化合物,具體而言,例如可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸烯丙酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯等。其中,較佳為(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯。
再者,於本說明書中,上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
於上述聚合性化合物含有上述單官能(甲基)丙烯酸化合物之情形時,上述聚合性化合物100重量份中之上述單官能(甲基)丙烯酸化合物之含量之較佳之下限為20重量份,較佳之上限為80重量份。藉由使上述單官能(甲基)丙烯酸化合物之含量為該範圍,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為低釋氣性等更優異者。上述單官能(甲基)丙烯酸化合物之含量之更佳之下限為 30重量份,更佳之上限為60重量份。
就噴墨塗佈性等觀點而言,上述多官能(甲基)丙烯酸化合物較佳為於主鏈具有聚氧伸烷基骨架。
上述聚氧伸烷基骨架較佳為2~6個氧伸烷基單位連續者。
作為構成上述聚氧伸烷基骨架之氧伸烷基單位,可列舉:氧乙烯單位、氧丙烯單位等。
就噴墨塗佈性等觀點而言,上述多官能(甲基)丙烯酸化合物較佳為碳鏈之支鏈較少之結構,更佳為直鏈狀。
作為上述多官能(甲基)丙烯酸化合物,具體而言,例如可列舉:二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯等。其中,較佳為四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯。
於上述聚合性化合物含有上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之情形時,上述聚合性化合物100重量份中之上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含量之較佳之下限為20重量份,較佳之上限為80重量份。藉由使上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含量為該範圍,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨塗佈性等更優異者。上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含量之更佳之下限為30重量份,更佳之上限為60重量份。
於將上述單官能(甲基)丙烯酸化合物與上述多官能(甲基)丙烯酸化合物加以組合而使用之情形時,較佳為上述單官能(甲基)丙烯酸化合物與上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含有比率以重量比計,單官能(甲基)丙烯酸化合物:多官能(甲基)丙烯酸化合物=7:3~3:7。藉由將上述單官能(甲基)丙烯酸化合物與上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含有比率設為 該範圍,可使所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨塗佈性等更優異者。更佳為上述單官能(甲基)丙烯酸化合物與上述多官能(甲基)丙烯酸化合物之含有比率以重量比計,單官能(甲基)丙烯酸化合物:多官能(甲基)丙烯酸化合物=6:4~4:6。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有聚合起始劑。
作為上述聚合起始劑,根據使用之聚合性化合物之種類等,較佳地使用光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑、光自由基聚合起始劑或熱自由基聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑只要為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者則並無特別限定,可為離子性光酸產生型,亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型光陽離子聚合起始劑之陰離子部分,例如可列舉:BF4-、PF6-、SbF6-或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)等。
作為上述離子性光酸產生型光陽離子聚合起始劑,例如可列舉:具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鎓鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽,例如可列舉:雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基) 硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)噻吩基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽,例如可列舉:二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鎓鹽,例如可列舉:苯基重氮鎓六氟磷酸鹽、苯基重氮鎓六氟銻酸鹽、苯基重氮鎓四氟硼酸鹽、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽,例如可列舉:1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽,例如可列舉:(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六 氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型光陽離子聚合起始劑,例如可列舉:硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:DTS-200(Midori Kagaku公司製造);UVI6990、UVI6974(均為Union Carbide公司製造);SP-150、SP-170(均為ADEKA公司製造);FC-508、FC-512(均為3M公司製造);IRGACURE 261、IRGACURE 290(均為BASF公司製造);PI2074(Rhodia公司製造)等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑,可列舉:陰離子部分以BF4-、PF6-、SbF6-或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)構成之鋶鹽、鏻鹽、銨鹽等。其中,較佳為鋶鹽、銨鹽。
作為上述鋶鹽,可列舉:三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽等。
作為上述鏻鹽,可列舉:乙基三苯基鏻六氟銻酸鹽、四丁基鏻六氟銻酸鹽等。
作為上述銨鹽,例如可列舉:二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四 (五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均為三新化學工業公司製造);CXC1612、CXC1821(均為King Industries公司製造)等。
作為上述光自由基聚合起始劑,例如可列舉:二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、二苯基乙二酮、9-氧硫系化合物等。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均為BASF公司製造);安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
作為上述熱自由基聚合起始劑,例如可列舉由偶氮化合物、有機過氧化物等所構成者。
作為上述偶氮化合物,例如可列舉:2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、偶氮二異丁腈等。
作為上述有機過氧化物,例如可列舉:過氧化苯甲醯、過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、過氧化二烷基、過氧酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
作為上述熱自由基聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均為和 光純藥工業公司製造)等。
上述聚合起始劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份,較佳之下限為0.01重量份,較佳之上限為10重量份。藉由使上述聚合起始劑之含量為0.01重量份以上,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性更優異者。藉由使上述聚合起始劑之含量為10重量份以下,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應不會變得過快,作業性更優異,可使硬化物更均一。上述聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.05重量份,更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可含有增感劑。上述增感劑具有進一步提昇上述聚合起始劑之聚合起始效率,進一步促進本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應之作用。
作為上述增感劑,例如可列舉:2,4-二乙基9-氧硫等9-氧硫系化合物、或2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚等。
上述增感劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份,較佳之下限為0.01重量份,較佳之上限為3重量份。藉由使上述增感劑之含量為0.01重量份以上,進一步發揮增感效果。藉由使上述增感劑之含量為3重量份以下,吸收不會變得過大而可將光傳遞至深部。上述增感劑之含量之更佳之下限為0.1重量份,更佳之上限為1重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有提昇本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性之作用。
作為上述矽烷偶合劑,例如可列舉:3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基 丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷化合物可單獨使用,亦可併用2種以上。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份,較佳之下限為0.1重量份,較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍,抑制剩餘之矽烷偶合劑溢出,並且提昇接著性之效果更優異。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份,更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可進而於不會阻礙本發明之目的之範圍內含有表面改質劑。藉由含有上述表面改質劑,可對本發明之有機EL顯示元件用密封劑賦予塗膜之平坦性。
作為上述表面改質劑,例如可列舉界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑,例如可列舉聚矽氧系或氟系等。
作為上述表面改質劑中之市售者,例如可列舉:BYK-340、BYK-345(均為BYK-Chemie Japan公司製造);Surflon S-611(AGC Seimi Chemical公司製造)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可以黏度調整等為目的而含有溶劑,但有因殘存之溶劑而產生有機發光材料層劣化或者產生釋氣等問題之虞,故而較佳為不含有溶劑,或者溶劑之含量為0.05重量%以下。
又,本發明之有機EL顯示元件用密封劑可視需要含有補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法,例如可列舉使用勻相分散機、均質混合機、萬能混合機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等混合機,將聚合性化合物、聚合起始劑、及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化物之波長380~800nm之光之全光線穿透率的較佳之下限為80%。藉由使上述全光線穿透率為80% 以上,所獲得之有機EL顯示元件成為光學特性更優異者。上述全光線穿透率之更佳之下限為85%。
上述全光線穿透率例如可使用AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色公司製造)等分光計進行測定。
又,上述全光線穿透率之測定中使用之硬化物若為光硬化性之密封劑,則例如可藉由利用LED燈對密封劑照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而獲得,若為熱硬化性之密封劑,則例如可藉由以80℃加熱1小時而獲得。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為對硬化物照射紫外線100小時後之400nm之穿透率於20μm之光程長度下為85%以上。藉由使照射上述紫外線100小時後之穿透率為85%以上,透明性較高,發光之損耗變小,且色再現性更優異。照射上述紫外線100小時後之穿透率之更佳之下限為90%,進而較佳之下限為95%。
作為照射上述紫外線之光源,例如可使用氙氣燈、碳弧燈等習知公知之光源。
又,照射上述紫外線100小時後之穿透率之測定中使用之硬化物若為光硬化性之密封劑,則例如可藉由利用LED燈對密封劑照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而獲得,若為熱硬化性之密封劑,則例如可藉由以80℃加熱1小時而獲得。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為依據JIS Z 0208,將硬化物暴露於85℃、85%RH之環境下24小時所測得之厚度100μm之透濕度為100g/m2以下。藉由使上述透濕度為100g/m2以下,防止水分到達至有機發光材料層而產生暗點之效果更優異,所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。
又,上述透濕度之測定中使用之硬化物若為光硬化性之密封劑,則例如可藉由利用LED燈對密封劑照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而獲得,若 為熱硬化性之密封劑,則例如可藉由以80℃加熱1小時而獲得。
進而,本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為於將硬化物暴露於85℃、85%RH之環境下24小時時,硬化物之含水率未達0.5%。藉由使上述硬化物之含水率未達0.5%,防止因硬化物中之水分所引起之有機發光材料層之劣化的效果更優異,所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。上述硬化物之含水率之更佳之上限為0.3%。
作為上述含水率之測定方法,例如可列舉:依據JIS K 7251,藉由卡氏法求出之方法;或依據JIS K 7209-2,求出吸水後之重量增量等方法。
又,上述含水率之測定中使用之硬化物若為光硬化性之密封劑,則例如可藉由利用LED燈對密封劑照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而獲得,若為熱硬化性之密封劑,則例如可藉由以80℃加熱1小時而獲得。
本發明1之有機EL顯示元件用密封劑可較佳地用於藉由噴墨法之塗佈,本發明2之有機EL顯示元件用密封劑可用於藉由噴墨法之塗佈。
作為使用本發明之有機EL顯示元件用密封劑製造有機EL顯示元件之方法,例如可列舉具有如下步驟之方法等:藉由噴墨法,將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材;及藉由光照射及/或加熱使塗佈之有機EL顯示元件用密封劑硬化。
於將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟中,本發明之有機EL顯示元件用密封劑可塗佈於基材之整面,亦可塗佈於基材之一部分。作為藉由塗佈而形成之本發明之有機EL顯示元件用密封劑之密封部的形狀,只要為可自外部大氣保護具有有機發光材料層之積層體之形狀,則並無特別限定,可為完全被覆該積層體之形狀,可於該積層體之周邊部形成封閉之圖案,亦可於該積層體之周邊部形成設置有一部分開口部之形狀之圖案。
於藉由光照射使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之情形時, 本發明之有機EL顯示元件用密封劑可藉由照射300nm~400nm之波長及300~3000mJ/cm2之累計光量之光而較佳地硬化。
作為用以對本發明之有機EL顯示元件用密封劑照射光之光源,例如可列舉:低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用,亦可併用2種以上。
該等光源可根據上述光自由基聚合起始劑或光陽離子聚合起始劑之吸收波長而適當選擇。
作為對本發明之有機EL顯示元件用密封劑照射光之手段,例如可列舉:各種光源之同時照射、間隔時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等,可使用任一照射手段。
藉由利用光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟而獲得之硬化物可進而經無機材料膜被覆。
作為構成上述無機材料膜之無機材料,可使用習知公知者,例如可列舉氮化矽(SiNx)或氧化矽(SiOx)等。上述無機材料膜可為由1層所構成者,亦可為積層多層而成者。又,可將上述無機材料膜與由本發明之有機EL顯示元件用密封劑所構成之樹脂膜交替地反覆被覆上述積層體。
製造上述有機EL顯示元件之方法可具有將塗佈有本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下,亦稱為「一基材」)與另一基材貼合的步驟。
塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下,亦稱為「一基材」)可為形成有具有有機發光材料層之積層體之基材,亦可為未形成該積層體之基材。
於上述一基材為未形成上述積層體之基材之情形時,於貼合上述另一基材 時,只要以可保護上述積層體免受外部大氣影響之方式,於上述一基材塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑即可。即,可於貼合另一基材時,於成為上述積層體之位置之部位整面塗佈,或者可於貼合另一基材時,於完全容納成為上述積層體之位置之部位的形狀,形成封閉圖案之密封劑部。
藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之前進行,亦可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之後進行。
於在將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之前進行藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟的情形時,本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為進行光照射及/或加熱後進行硬化反應直至無法進行接著前之適用時間為1分鐘以上。藉由使上述適用時間為1分鐘以上,於將上述一基材與上述另一基材貼合之前,不會過度進行硬化,可獲得更高之接著強度。
於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟中,將上述一基材與上述另一基材貼合之方法並無特別限定,較佳為於減壓環境下進行貼合。
上述減壓環境下之真空度之較佳之下限為0.01kPa,較佳之上限為10kPa。藉由使上述減壓環境下之真空度為該範圍,因真空裝置之氣密性或真空泵之能力,達成真空狀態不會耗費長時間,可更有效率地去除將上述一基材與上述另一基材貼合時之本發明之有機EL顯示元件用密封劑中之氣泡。
根據本發明,可提供一種可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
以下,示出實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不僅限定於該等實施例。
(實施例1~6、比較例1~4)
按照表1中所記載之摻合比,使用勻相分散機型攪拌混合機(Primix公司製造,「勻相分散機L型」),以攪拌速度3000rpm將各材料均勻地攪拌混合,藉此製作實施例1~6、比較例1~4之各有機EL顯示元件用密封劑。
將針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑,使用E型黏度計(東機產業公司製造,「VISCOMETER TV-22」)於25℃、100rpm之條件下所測得之黏度、及於25℃藉由動態潤濕性試驗機(力世科公司製造,「WET-6100型」)所測得之表面張力示於表1。
又,於口徑33mm、體積50mL之塑膠製褐色容器中,放入實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑10g左右而測定重量(A),並測定於25℃、1氣壓、50%RH之黃色燈環境下不蓋上蓋,於該狀態下放置4天後之容器之重量(B),藉由上述式算出25℃之4天後之揮發率。將結果示於表1。
<評價>
對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
再者,於噴墨噴出性、噴出穩定性、潤濕擴散性及有機EL顯示元件之可靠性之各評價中,使用IJH-30(IJT公司製造)作為噴墨用塗佈噴頭,噴墨塗佈係不進行加熱而進行(噴頭溫度25℃)。
(1)噴墨塗佈性
(1-1)噴墨噴出性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter500」),以30微微升之液滴量,將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑塗佈於經鹼清洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造,「AN100」)上。將液滴自噴墨噴嘴正常噴出而滴落至基板之情形設為「○」,將未正常噴出之情形設為「×」而評價噴墨噴出性。
(1-2)噴出穩定性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter500」),以30微微升之液滴量,將實施例1~6及比較例3、4中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以5m/秒之速度並以500μm間距塗佈1000滴於經鹼清洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造,「AN100」)上。繼而,於25℃放置10分鐘後,再次於與上述相同之條件下進行塗佈,觀察第2次塗佈後之玻璃基板上之液滴之情況。
將無法塗佈之液滴之數量為0個之情形設為「○」,將無法塗佈之液滴之數量未達20個之情形設為「△」,將無法塗佈之液滴之數量為20個以上之情形設為「×」而評價噴出穩定性。
(1-3)潤濕擴散性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter500」),以30微微升之液滴量,將實施例1~6及比較例3、4中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以5m/秒之速度並以500μm間距塗佈1000滴於經鹼清洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造,「AN100」)上。測定自塗佈起10分鐘後之無鹼玻璃上之液滴之直徑,將液滴之直徑為150μm以上之情形設為「○」,將液滴之直徑為50μm以上且未達150μm之情形設為「△」,將液滴之直徑未達50μm之情形設為「×」而評價潤濕擴散性。
(2)低釋氣性
藉由利用頂部空間法之氣相層析儀(JEOL公司製造,「JMS-Q1050GC」) 測定實施例1~6及比較例3、4中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於加熱時產生之釋氣。將各有機EL顯示元件用密封劑100mg藉由敷料器塗敷為300μm之厚度。繼而,藉由LED燈照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而將密封劑硬化後,於頂部空間用小瓶中放入硬化後之密封劑硬化物並將小瓶密封,於100℃加熱30分鐘,藉由頂部空間法測定產生氣體。
將產生之氣體未達300ppm之情形設為「○」,將300ppm以上且未達500ppm之情形設為「△」,將500ppm以上之情形設為「×」而評價低釋氣性。
(3)有機EL顯示元件之可靠性
(3-1)配置有具有有機發光材料層之積層體之基板之製作
將於玻璃基板(長度25mm,寬度25mm,厚度0.7mm)以1000Å之厚度成膜ITO電極而成者作為基板。將上述基板藉由丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇分別超音波清洗15分鐘後,藉由煮沸之異丙醇清洗10分鐘,進而,藉由UV-臭氧清潔器(Japan Laser Electron公司製造,「NL-UV253」)進行預處理。
其次,將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾,於素燒之坩堝中放入N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg,於另一素燒坩堝中放入三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)200mg,將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。其後,對放入有α-NPD之坩堝進行加熱,以蒸鍍速度15Å/s使α-NPD沈積於基板,成膜膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而,對放入有Alq3之坩堝進行加熱,以15Å/s之蒸鍍速度成膜膜厚600Å之有機發光材料層。其後,將形成有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板轉移至另一真空蒸鍍裝置,於該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻加熱舟放入氟化鋰200mg,於另一鎢製舟放入鋁線1.0g。其後,將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa而將氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度成膜5Å後,將鋁以20Å/s之速度成膜1000Å。藉由氮氣使蒸鍍器內恢復至常壓,取出10mm×10mm之配置有具有有機發光材料層之積層體之基板。
(3-2)藉由無機材料膜A之被覆
以覆蓋所獲得之配置有積層體之基板之該積層體整體的方式,設置具有13mm×13mm之開口部之遮罩,藉由電漿CVD法形成無機材料膜A。
電漿CVD法係使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體,於將各者之流量設為SiH4氣體10sccm、氮氣200sccm,將RF功率設為10W(頻率2.45GHz),將腔室內溫度設為100℃,將腔室內壓力設為0.9Torr之條件下進行。
所形成之無機材料膜A之厚度為約1μm。
(3-3)樹脂保護膜之形成
針對所獲得之基板,使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter500」)將實施例1~6及比較例3、4中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑圖案塗佈於基板。
其後,使用LED燈照射3000mJ/cm2之波長365nm之紫外線而使有機EL顯示元件用密封劑硬化,從而形成樹脂保護膜。
(3-4)藉由無機材料膜B之被覆
於形成樹脂保護膜後,以覆蓋該樹脂保護膜之整體之方式,設置具有12mm×12mm之開口部之遮罩,藉由電漿CVD法形成無機材料膜B而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係於與上述「(3-2)藉由無機材料膜A之被覆」相同之條件下進行。
所形成之無機材料膜B之厚度為約1μm。
(3-5)有機EL顯示元件之發光狀態
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之環境下暴露100小時後,施加3V之電壓,目測觀察有機EL顯示元件之發光狀態(暗點及像素周邊淬滅之有無)。將不存在暗點或周邊淬滅且均勻地發光之情形設為「○」,將雖不存 在暗點或周邊淬滅,但亮度稍微可見降低之情形設為「△」,將可見暗點或周邊淬滅之情形設為「×」而評價有機EL顯示元件之顯示性能。
為了確認非加熱式噴墨法及加熱式噴墨法中之因有機EL顯示元件用密封劑之黏度所引起之對噴墨塗佈性的效果,進行以下之實驗。將結果示於表2。
(實驗例1)
按照表2中所記載之摻合比,使用勻相分散機型攪拌混合機(Primix公司製造,「勻相分散機L型」),將各材料以攪拌速度3000rpm均勻地攪拌混合後,進行暴露於50℃、0.1MPa之環境下30分鐘之脫水步驟,藉此製作有機EL顯示元件用密封劑。
針對所獲得之有機EL顯示元件用密封劑,使用E型黏度計(東機產業公司製造,「VISCOMETER TV-22」),於25℃、100rpm之條件下測定黏度,且於25℃藉由動態潤濕性試驗機(力世科公司製造,「WET-6100型」)測定表面張力。
又,於口徑33mm、體積50mL之塑膠製褐色容器中,放入所獲得之有機EL顯示元件用密封劑10g左右而測定重量(A),並測定於25℃、1氣壓、50%RH之黃色燈環境下不蓋上蓋,於該狀態下放置4天後之容器之重量(B),藉由上述式算出25℃之4天後之揮發率。
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter500」),以30微微升之液滴量,將所獲得之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於經鹼清洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造,「AN100」)上。將液滴自噴墨噴嘴正常噴出而噴至基板之情形設為「○」,將未正常噴出之情形設為「×」而評價噴墨噴出性。再者,使用IJH-30(IJT公司製造)作為噴墨用塗佈噴頭,噴墨塗佈係不進行加熱而進行(噴頭溫度25℃)。
(實驗例2)
準備與實驗例1中所製作者相同之有機EL顯示元件用密封劑。
使用IJH-30(IJT公司製造)作為噴墨用塗佈噴頭,一面進行加熱一面 進行噴墨塗佈(噴頭溫度60℃),除此以外,以與實驗例1相同之方式評價噴墨噴出性。
[產業上之可利用性]
根據本發明,可提供一種可藉由噴墨法容易地塗佈,低釋氣性優異,且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
Claims (4)
- 一種有機EL顯示元件用密封劑,其含有聚合性化合物及聚合起始劑,且25℃之黏度為5~50mPa‧s,25℃之表面張力為15~35mN/m,25℃之4天後之揮發率為1%以下。
- 一種有機EL顯示元件用密封劑,其係用於藉由噴墨法之塗佈者,其特徵在於:含有聚合性化合物及聚合起始劑,且25℃之4天後之揮發率為1%以下。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機EL顯示元件用密封劑,其中,聚合性化合物於聚合性化合物整體100重量份中含有95重量份以上之沸點為160℃以上之化合物。
- 如申請專利範圍第1、2或3項之有機EL顯示元件用密封劑,其不含有溶劑,或者溶劑之含量為0.05重量%以下。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7479842B2 (ja) * | 2018-04-20 | 2024-05-09 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP7457644B2 (ja) | 2018-12-18 | 2024-03-28 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機el表示素子 |
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Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3817081B2 (ja) | 1999-01-29 | 2006-08-30 | パイオニア株式会社 | 有機el素子の製造方法 |
JP2001163831A (ja) * | 1999-12-10 | 2001-06-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP2001307873A (ja) | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法 |
US8808457B2 (en) | 2002-04-15 | 2014-08-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Apparatus for depositing a multilayer coating on discrete sheets |
JP4588445B2 (ja) * | 2002-11-11 | 2010-12-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置の作製方法 |
TW200619843A (en) * | 2004-10-20 | 2006-06-16 | Sumitomo Bakelite Co | Semiconductor wafer and semiconductor device |
KR100683803B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2007-02-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자용 투명 흡습막 형성용 조성물의 제조 방법및 이로부터 제조된 조성물로부터 얻은 흡습막을 구비한유기 발광 소자 |
JP2008059945A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Nagase Chemtex Corp | 電子デバイスの製造方法 |
JP2008153211A (ja) | 2006-11-22 | 2008-07-03 | Fujifilm Corp | バリア性フィルム基板およびその製造方法 |
JP5248787B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2013-07-31 | 株式会社ダイセル | 光硬化性樹脂組成物及び塗装物 |
JP2010044870A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | フラットパネルディスプレイ用封着層形成材料、フラットパネルディスプレイ用封着層、及び、フラットパネルディスプレイ |
KR20110064670A (ko) * | 2009-12-08 | 2011-06-15 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 게터 조성물 및 상기 게터 조성물을 포함하는 유기 발광 장치 |
KR101125637B1 (ko) * | 2009-12-18 | 2012-03-27 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 장치 |
JP5634799B2 (ja) * | 2010-08-26 | 2014-12-03 | 株式会社ダイセル | 微細パターン形成用放射線硬化性樹脂組成物、及び該組成物を用いた微細構造体の製造方法 |
JP5916220B2 (ja) * | 2012-07-19 | 2016-05-11 | 日本化薬株式会社 | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
SG11201500374RA (en) * | 2012-07-19 | 2015-02-27 | Rolic Ag | Radiation curable composition for water scavenging layer, and method of manufacturing the same |
WO2014017524A1 (ja) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
CN103865038B (zh) * | 2012-12-12 | 2016-02-10 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯二酮-二苯并噻吩苯并二噻吩的共轭聚合物及其制备方法和应用 |
KR102003199B1 (ko) * | 2012-12-18 | 2019-07-24 | 주식회사 원익아이피에스 | 박막증착장치 |
JP6200203B2 (ja) * | 2013-05-16 | 2017-09-20 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 |
CN105026456B (zh) * | 2013-08-26 | 2017-10-17 | 积水化学工业株式会社 | 光后固化性树脂组合物 |
WO2015046881A1 (ko) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 점착성 조성물 |
KR101832522B1 (ko) * | 2013-11-29 | 2018-04-04 | 주식회사 엘지화학 | 접착 필름 형성용 조성물, 광경화전 가공용 점착 필름, 접착 필름 및 전자종이 표시장치 |
JP5667282B1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-02-12 | 古河電気工業株式会社 | 有機電界発光素子用充填材料及び有機電界発光素子の封止方法 |
JP6391491B2 (ja) * | 2014-02-18 | 2018-09-19 | 積水化学工業株式会社 | 静電塗布用有機薄膜素子封止剤、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP2016060744A (ja) * | 2014-09-12 | 2016-04-25 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
JP6431749B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2018-11-28 | 富士フイルム株式会社 | 機能性積層フィルム |
JP2016104521A (ja) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録装置、インクジェット記録装置のメンテナンス方法、メンテナンス液、および液体セット |
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Cited By (1)
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CN111801987A (zh) * | 2018-08-10 | 2020-10-20 | 三井化学株式会社 | 密封剂 |
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