TW201831605A - 有機ｅｌ顯示元件用密封劑 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種塗佈性優異且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明為一種有機EL顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物，於上述聚合性化合物100重量份中，含有30重量份以上於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的黏度為5mPa．s以上且50mPa．s以下，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力為35mN/m以下。

Description

有機EL顯示元件用密封劑
本發明係關於一種塗佈性優異且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
有機電致發光(以下，亦稱為「有機EL」)顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造，從一個電極注入電子並且從另一個電極注入電洞至該有機發光材料層，藉此，於有機發光材料層內，電子與電洞結合而發光。如此，有機EL顯示元件進行自發光，因此，與需要背光裝置之液晶顯示元件等相比，具有視認性良好、能夠薄型化而且能夠直流低電壓驅動之優點。
構成有機EL顯示元件之有機發光材料層或電極存在容易因水分或氧等導致特性劣化之問題。因此，為了獲得實用的有機EL顯示元件，必須將有機發光材料層或電極與大氣阻隔以實現長壽命化。於專利文獻1中，揭示有利用積層膜將有機EL顯示元件之有機發光材料層及電極密封之方法，所述積層膜係藉由CVD法形成之氮化矽膜與樹脂膜之積層膜。此處，樹脂膜具有防止因氮化矽膜之內部應力而對有機層或電極產生壓迫之作用。
利用專利文獻1中揭示之氮化矽膜進行密封之方法中，存在如下情況：由於有機EL顯示元件表面之凹凸或附著異物、因內部應力而產生裂痕等，導致於形成氮化矽膜時，無法將有機發光材料層或電極完全地被覆。若利用氮化矽膜進行之被覆不完全，則會導致水分通過氮化矽膜而滲入至有機發光材料 層內。
作為用以防止水分向有機發光材料層內滲入之方法，於專利文獻2中，揭示有交替地蒸鍍無機材料膜及樹脂膜之方法，於專利文獻3或專利文獻4中，揭示有於無機材料膜上形成樹脂膜之方法。
作為形成樹脂膜之方法，有如下方法：使用噴墨法於基材上塗佈密封劑後，使該密封劑硬化。若使用此種藉由噴墨法進行之塗佈方法，則能夠高速且均勻地形成樹脂膜。然而，於藉由噴墨法塗佈習知之密封劑之情形時，存在如下等問題：若以厚度變薄之方式進行塗佈，則會產生塗佈不均或塗佈遺漏而使密封變得不充分，從而導致所獲得之有機EL顯示元件可靠性差。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2000-223264號公報
專利文獻2：日本專利特表2005-522891號公報
專利文獻3：日本專利特開2001-307873號公報
專利文獻4：日本專利特開2008-149710號公報
本發明之目的在於提供一種塗佈性優異且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機EL顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物，於上述聚合性化合物100重量份中，含有30重量份以上於25℃之表面張力為35 mN/m以上的聚合性化合物，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的黏度為5mPa．s以上且50mPa．s以下，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力為35mN/m以下。
以下，對本發明進行詳細敍述。
本發明人等對如下情況進行了研究：為了防止有機EL顯示元件用密封劑之塗佈不均或塗佈遺漏，而使用表面張力較低之聚合性化合物，以使整體之表面張力降低而使潤濕擴散性提昇。然而，於使用此種密封劑之情形時，尤其是於塗佈於SiON基板之情形時，亦存在不充分地潤濕擴散而產生塗佈不均或塗佈遺漏之情況。因此，本發明人等對如下情況進行了研究：將整體之黏度及表面張力設為特定之低範圍，並且使用特定量以上之表面張力甚至高於特定值者作為聚合性化合物。其結果發現，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為潤濕擴散性優異者，而能夠防止塗佈不均或塗佈遺漏，從而完成本發明。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的黏度下限為5mPa．s，上限為50mPa．s。藉由上述於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的黏度為該範圍，而能夠藉由尤其是噴墨法較佳地進行塗佈。上述於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體之黏度之較佳下限為8mPa．s，較佳上限為20mPa．s，更佳下限為10mPa．s，更佳上限為15mPa．s。
再者，於本說明書中，上述黏度係指使用E型黏度計(例如，VISCOMETER TV-22(東機產業公司製造)等)，於100rpm之條件下測量之值。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑能夠使用搭載有加熱機構之噴墨用塗佈頭進行塗佈。藉由使用上述搭載有加熱機構之噴墨用塗佈頭，而能夠於噴出本發明之有機EL顯示元件用密封劑時，藉由加熱使黏度及表面張力降低，藉由上述黏度成為上述範圍，而能夠藉由噴墨法較佳地進行塗佈。
作為上述搭載有加熱機構之噴墨用塗佈頭，例如，可較佳地使用柯尼卡美 能達公司製造之KM1024系列或Fuji Film Dimatix公司製造之SG1024i系列等。
作為塗佈頭之加熱溫度，較佳為25℃以上且80℃以下。藉由上述加熱溫度處於該範圍，而能夠抑制有機EL顯示元件用密封劑之經時性黏度上升，從而能夠穩定地進行噴出。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力之上限為35mN/m。藉由上述於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力為35mN/m以下，而能夠藉由尤其是噴墨法較佳地進行塗佈。上述於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力之較佳上限為30mN/m，更佳上限為28mN/m。
又，上述於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力之較佳下限為15mN/m，更佳下限為20mN/m。
再者，於本說明書中，上述表面張力能夠利用動態潤濕性試驗機(例如，WET-6100型(Rhesca公司製造)等)進行測量。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有聚合性化合物。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於上述聚合性化合物100重量份中，含有30重量份以上於25℃之表面張力為35mN/m以上之聚合性化合物。藉由含有30重量份以上之上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物，而使本發明之有機EL顯示元件用密封劑潤濕擴散性優異且能夠防止塗佈不均或塗佈遺漏。
上述於25℃之表面張力為35mN/m聚合性化合物可列舉如下特徵：分子間之凝聚性高，因此，分子之極性高。
就使防止塗佈不均或塗佈遺漏之效果進一步提昇之觀點而言，上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物其表面張力之較佳下限為36mN/m，更佳下限為37mN/m。
又，就調整密封劑整體之表面張力的容易性等觀點而言，上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物其表面張力之較佳上限為50mN/m，更佳上限為47mN/m。
藉由分子間相互作用發揮作用，而防止塗佈不均或塗佈遺漏之效果進一步提昇，因此，上述聚合性化合物較佳含有兩種以上之上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物。
作為上述於25℃之表面張力為35mN/m的聚合性化合物，可較佳地使用於構造中具有選自由羥基、酯基、脂環式環氧基、環氧丙基及氧環丁烷基(oxetanyl)構成之群中之至少一種基者。其中，就使防止塗佈不均或塗佈遺漏之效果進一步提昇之觀點而言，較佳含有具有氧環丁烷基且25℃之表面張力為35mN/m以上的化合物來作為上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物。當含有兩種以上之上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物之情形時，較佳為至少一種為上述具有氧環丁烷基且25℃之表面張力為35mN/m以上的化合物。
作為上述具有氧環丁烷基且25℃之表面張力為35mN/m以上的化合物，具體而言，例如，可列舉3-乙基-3-羥甲基氧環丁烷(25℃之表面張力37.1mN/m)等。
作為上述具有氧環丁烷基且25℃之表面張力為35mN/m以上之化合物中之市售者，例如，可列舉ETERNACOLL EHO(宇部興產公司製造)等。
上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物中，作為除上述具有氧環丁烷基且25℃之表面張力為35mN/m以上之化合物以外者(以下，亦稱為「於25℃之表面張力為35mN/m以上的其他聚合性化合物」)，例如，可列舉3',4'-環氧基環己烷羧酸3,4-環氧基環己基甲酯(25℃之表面張力46.0mN/m)、3,4,3',4'-二環氧基雙環己烷(25℃之表面張力44.0mN/m)、甲 基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(25℃之表面張力37.3mN/m)、二乙二醇二丙烯酸酯(25℃之表面張力37.5mN/m)、1,6-己二醇二環氧丙醚(25℃之表面張力40.0mN/m)、新戊二醇二環氧丙醚(25℃之表面張力36.0mN/m)等。其中，就抑制釋氣之產生之觀點而言，較佳為於25℃之表面張力為35mN/m以上之環烯烴氧化物型脂環式環氧基化合物，更佳為3',4'-環氧基環己烷羧酸3,4-環氧基環己基甲酯、3,4,3',4'-二環氧基雙環己烷。
作為上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的其他聚合性化合物中之市售者，例如，可列舉大賽璐公司製造之聚合性化合物、艾迪科公司製造之聚合性化合物、日立化成公司製造之聚合性化合物、三菱化學公司製造之聚合性化合物等。
作為上述大賽璐公司製造之聚合性化合物，例如可列舉Celloxide2021P、Celloxide8000、Cyclomer M100等。
作為上述艾迪科公司製造之聚合性化合物，例如可列舉ED-523L等。
作為上述日立化成公司製造之聚合性化合物，例如可列舉FA-220A、FA-222A等。
作為上述三菱化學公司製造之聚合性化合物，例如可列舉YED-216D(三菱化學公司製造)等。
上述聚合性化合物100重量份中，上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物其含量下限為30重量份。藉由上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物之含量為30重量份以上，而使本發明之有機EL顯示元件用密封劑潤濕擴散性優異且能夠防止塗佈不均或塗佈遺漏。上述於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物其含量之較佳下限為35重量份，更佳下限為40重量份。
上述聚合性化合物就調整密封劑整體之表面張力的容易性等觀 點而言，亦可含有25℃之表面張力未達35mN/m之聚合性化合物。當含有上述於25℃之表面張力未達35mN/m的聚合性化合物之情形時，上述聚合性化合物100重量份中，上述於25℃之表面張力未達35mN/m的聚合性化合物其含量之較佳下限為30重量份，更佳下限為35重量份。
作為上述於25℃之表面張力未達35mN/m的聚合性化合物，例如，可列舉3-乙基-3-(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(25℃之表面張力33.0mN/m)、丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯(25℃之表面張力34.3mN/m)、烯丙氧基氧環丁烷(25℃之表面張力31.3mN/m)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳含有聚合起始劑。
作為上述聚合起始劑，根據使用之聚合性化合物之種類等，可較佳地使用光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑或光自由基聚合起始劑、熱自由基聚合起始劑。其中，較佳為，上述聚合性化合物係環氧基化合物或氧環丁烷化合物，上述聚合起始劑係陽離子聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑只要為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者，則並無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型光陽離子聚合起始劑之陰離子部分，例如，可列舉BF4 -、PF6 -、SbF6 -、(BX4)-(其中，X表示被至少兩個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)等。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如，可列舉雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、 雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三芳基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯苯基)噻吩基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽，例如，可列舉二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽，例如，可列舉苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如，可列舉1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯 基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽，例如，可列舉(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(Ⅱ)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(Ⅱ)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(Ⅱ)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(Ⅱ)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉硝基苯酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑、Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑、艾迪科公司製造之光陽離子聚合起始劑、3M公司製造之光陽離子聚合起始劑、BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑、Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑等。
作為上述Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉DTS-200等。
作為上述Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉UVI6990、UVI6974等。
作為上述艾迪科公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉SP-150、SP-170等。
作為上述3M公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉FC-508、FC-512等。
作為上述BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉IRGACURE261、IRGACURE290等。
作為上述Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如，可列舉PI2074等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，可列舉陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示被至少兩個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)構成之鋶鹽、鏻鹽、銨鹽等。其中，較佳為鋶鹽、銨鹽。
作為上述鋶鹽，可列舉三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽等。
作為上述鏻鹽，可列舉乙基三苯基鏻六氟銻酸鹽、四丁基鏻六氟銻酸鹽等。
作為上述銨鹽，例如，可列舉二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均由三新化學工業公司製造)、CXC1612、CXC1821(均由King Industries公司製造)等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如，可列舉二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、氧化醯基膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、苯偶醯、9-氧硫系化合物等。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉BASF公司製造之光自由基聚合起始劑、東京化成工業公司製造之光自由基聚合起始劑等。
作為上述BASF公司製造之光自由基聚合起始劑，例如，可列舉IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO等。
作為上述東京化成工業公司製造之光自由基聚合起始劑，例如，可列舉安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如，可列舉由偶氮化合物、有機過氧化物等構成者。
作為上述偶氮化合物，例如，可列舉2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、偶氮雙異丁腈等。
作為上述有機過氧化物，例如，可列舉過氧化苯甲醯、過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、過氧酯、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等。
作為上述熱自由基聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均由和光純藥工業公司製造)等。
上述聚合起始劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述聚合起始劑之含量為0.01重量份以上，而所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性更加優異者。藉由上述聚合起始劑之含量為10重量份以下，而所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應不會變得過快，而作業性變得更加優異，從而能夠使硬化 物更均勻。上述聚合起始劑之含量之更佳下限為0.05重量份，更佳上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳含有表面改質劑。
藉由含有上述表面改質劑，而能夠容易地調整本發明之有機EL顯示元件用密封劑整體之表面張力。
作為上述表面改質劑，例如，可列舉界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑，例如，可列舉矽酮系或氟系等表面改質劑。
作為上述表面改質劑中之市售者，例如，可列舉BYK-340、BYK-345(均由BYK-Chemie公司製造)、Surflon S-611(AGC清美化學公司製造)等。
上述表面改質劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為5重量份。藉由上述表面改質劑之含量為該範圍，而能夠更容易地調整本發明之有機EL顯示元件用密封劑整體之表面張力。上述表面改質劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為3重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有增感劑。上述增感劑具有使上述聚合起始劑之聚合起始效率進一步提昇，進一步促進本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應之作用。
作為上述增感劑，例如，可列舉9-氧硫化合物或2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯基安息香酸甲酯、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫化物等。
作為上述9-氧硫化合物，例如，可列舉2,4-二乙基9-氧硫等。
上述增感劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為3重量份。藉由上述增感劑之含量為0.01重量份以上，而增感效果得到進一步發揮。藉由上述增感劑之含量為3重量份以下， 而能夠不使吸收變得過大便將光傳播至深部。上述增感劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為1重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有使本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性提昇的作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如，可列舉3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可將兩種以上併用。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而抑制剩餘之矽烷偶合劑滲出，並且使接著性提昇之效果變得更加優異。上述矽烷偶合劑之含量的更佳下限為0.5重量份，更佳上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有溶劑以進行黏度調整等，但擔憂產生因殘留之溶劑導致有機發光材料層劣化或產生釋氣等問題，因此較佳為不含有溶劑或溶劑之含量為0.05重量%以下。
又，本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可視需要含有加強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法，例如，可列舉使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式攪拌機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將聚合性化合物、聚合起始劑及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於波長380~800nm之光的總光線透過率之較佳之下限為80%。藉由上述總光線透過率為80%以上， 而所獲得之有機EL顯示元件成為光學特性更加優異者。上述總光線透過率之更佳下限為85%。上述總光線透過率能夠使用例如AUTOMATIC HAZE MATER MODEL TC=III DPK(東京電色公司製造)等分光計進行測量。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為對硬化物照射紫外線100小時後之400nm下之透過率於20μm之光程長度上為85%以上。藉由上述照射紫外線100小時後之透過率為85%以上，而透明性高，發光之損耗變小，且顏色再現性更加優異。上述照射紫外線100小時後之透過率之更佳下限為90%，進而較佳之下限為95%。
作為上述照射紫外線之光源，例如，能夠使用氙氣燈、碳弧燈等以往公知之光源。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為：依據JIS Z 0208，將硬化物於85℃、85%RH之環境下暴露24小時後測得之100μm厚度下之透濕度為100g/m2以下。藉由上述透濕度為100g/m2以下，而防止水分到達有機發光材料層導致暗點產生之效果更加優異，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更加優異者。
進而，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為：於將硬化物於85℃、85%RH之環境下暴露24小時時，硬化物之含水率未達0.5%。藉由上述硬化物之含水率未達0.5%，而防止因硬化物中之水分引起之有機發光材料層之劣化之效果更加優異，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更加優異者。上述硬化物之含水率之更佳之上限為0.3%。
作為上述含水率之測量方法，例如，可列舉依據JIS K 7251利用卡氏法進行求出之方法、或依據JIS K 7209-2求出吸水後之重量增量等方法。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可較佳地用於藉由噴墨法進行之塗佈。
作為使用本發明之有機EL顯示元件用密封劑製造有機EL顯示元件之方法，例如，可列舉具有如下步驟之方法等：藉由噴墨法，將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材；以及藉由光照射及/或加熱使所塗佈之有機EL顯示元件用密封劑硬化。
於將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟中，本發明之有機EL顯示元件用密封劑可塗佈於基材之整個面，亦可塗佈於基材之一部分。作為藉由塗佈形成之本發明之有機EL顯示元件用密封劑之密封部之形狀，只要為能夠保護具有有機發光材料層之積層體不受外部大氣影響之形狀，則並無特別限定，可為將該積層體完全地被覆之形狀，可於該積層體之周邊部形成封閉之圖案，亦可於該積層體之周邊部形成設置有一部分開口部之形狀之圖案。
於藉由光照射使本發明之有機EL顯示元件用密封劑硬化的情形時，能夠藉由照射300nm以上且400nm以下之波長及300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下之累計光量之光，使本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳地硬化。
作為上述光照射所使用之光源，例如，可列舉低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用，亦可將兩種以上併用。
該等光源可根據上述光自由基聚合起始劑或光陽離子聚合起始劑之吸收波長而適當選擇。
作為對本發明之有機EL顯示元件用密封劑照射光之方法，例如，可列舉各種光源之同時照射、間隔時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等，可適用任一種照射方法。
藉由硬化步驟獲得之硬化物亦可進而被無機材料膜被覆，所述硬化步驟係藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化。
作為構成上述無機材料膜之無機材料，能夠使用以往公知者，例如，可列舉氮化矽(SiNx)或氧化矽(SiOx)等。上述無機材料膜可為由一層構成者，亦可為積層多種層而成者。又，亦可將上述無機材料膜與由本發明之有機EL顯示元件用密封劑構成之樹脂膜交替地反覆被覆於上述積層體。
製造上述有機EL顯示元件之方法亦可具有貼合步驟，所述貼合步驟係將塗佈有本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下，亦稱為「一基材」)與另一基材貼合。
供塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下，亦稱為「一基材」)可為形成有具有有機發光材料層之積層體之基材，亦可為未形成有該積層體之基材。本發明之有機EL顯示元件用密封劑於藉由噴墨法塗佈於作為上述一基材之SiON基板時，潤濕擴散性尤其優異。
於上述一基材為未形成有上述積層體之基材之情形時，於貼合上述另一基材時，以能夠保護上述積層體不受外部大氣影響之方式，於上述一基材塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑即可。即，於貼合另一基材時，於成為上述積層體之位置之部位，整面進行塗佈，或亦可於貼合另一基材時，以成為上述積層體之位置之部位被完全地容納之形狀形成封閉之圖案之密封劑部。
藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟可於將上述一基材與上述另一基材貼合的步驟之前進行，亦可於將上述一基材與上述另一基材貼合的步驟之後進行。
於在將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之前進行藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為進行光照射及/或加熱使硬化反應進行直至無法接著之 適用時間為1分鐘以上。藉由上述適用時間為1分鐘以上，而能夠於將上述一基材與上述另一基材貼合之前不過度進行硬化而獲得更高之接著強度。
於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟中，將上述一基材與上述另一基材貼合之方法並無特別限定，較佳於減壓氣體環境下進行貼合。
上述減壓氣體環境下之真空度的較佳下限為0.01kPa，較佳上限為10kPa。藉由上述減壓氣體環境下之真空度為該範圍，而能夠根據真空裝置之氣密性或真空泵之能力不花費長時間便達成真空狀態，更有效率地去除將上述一基材與上述另一基材貼合時之本發明之有機EL顯示元件用密封劑中之氣泡。
根據本發明，能夠提供一種塗佈性優異且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件之有機EL顯示元件用密封劑。
以下，列舉實施例對本發明進行更詳細的說明，但本發明並不僅限於該等實施例。
(實施例1~10、比較例1~4)
按照表1、2中記載之調配比，使用勻相分散機型攪拌混合機(Primix公司製造，「Homodisper L型」)，以攪拌速度3000rpm將各材料均勻地攪拌混合，藉此，製作實施例1~10、比較例1~4之各有機EL顯示元件用密封劑。
針對實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用E型黏度計(東機產業公司製造，「VISCOMETER TV-22」)，於25℃、100rpm之條件下測 量整體之黏度，於25℃利用動態潤濕性試驗機(Rhesca公司製造，「WET-6100型」)測量整體之表面張力，將測得結果示於表1、2。
<評價>
對實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果表示於表1、2。
(1)噴墨塗佈性
(1-1)噴墨噴出性
於經鹼洗淨之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上，藉由電漿CVD法蒸鍍SiON，而獲得SiON膜。電漿CVD法係於使用SiH4氣體、氮氣、氧氣及NH3氣體作為原料氣體，且將RF功率設為10W(頻率2.45GHz)，將腔室內溫度設為100℃，將腔室內壓力設為0.9Torr之條件下進行。
將實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter500」)，以30微微升(picoliter)之液滴量，於所獲得之蒸鍍有SiON膜之基板上，以2cm×2cm進行塗佈，3分鐘後，利用顯微鏡(Nikon公司製造，「AZ-100」)觀察基板。將直徑0.1mm以上之塗佈遺漏為2個以下之情形設為「○」，將3個以上且未達10個之情形設為「△」，將10個以上之情形設為「×」，而對噴墨噴出性進行評價。
(1-2)潤濕擴散性
將實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter500」)，以30微微升之液滴量，以與上述「(1-1)噴墨噴出性」相同之方式，於蒸鍍有SiON膜之基板上，以5m/秒之速度，以500μm間距，塗佈1000滴。繼而，測量塗佈經過3分鐘後之基板上之液滴之直徑。將液滴之直徑為200μm以上之情形設為「○」，將液滴之直徑為100μm以上且未達200μm之情形設為「△」，將液滴之直徑未達100μm之情形設為「×」，而 對潤濕擴散性進行評價。
(2)低釋氣性
利用頂空氣相層析儀測量實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於加熱時產生之釋氣。利用敷料器，將各有機EL顯示元件用密封劑100mg塗敷為300μm之厚度後，利用LED燈以3000mJ/cm2照射波長365nm之紫外線使密封劑硬化後，於頂空用小瓶中放入硬化之密封劑硬化物並將小瓶密封，於100℃加熱30分鐘，藉由頂空法測量產生氣體。
將所產生之氣體未達300ppm之情形設為「○」，將300ppm以上且未達500ppm之情形設為「△」，將500ppm以上之情形設為「×」，而對低釋氣性進行評價。
(3)有機EL顯示元件之可靠性
(3-1)配置有具有有機發光材料層之積層體之基板之製作
於以與上述「(1-1)噴墨噴出性」相同之方式蒸鍍有SiON膜之基板(長度25mm，寬度25mm，厚度0.7mm)，使ITO電極以1000Å之厚度成膜，將所得者作為供積層電洞傳輸層及有機發光材料層之基板。將上述基板利用丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇分別超音波洗淨15分鐘後，利用煮沸之異丙醇洗淨10分鐘，進而，利用UV-Ozone Cleaner(Japan Laser Electronics公司製造，「NL-UV253」)進行前處理。
繼而，將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾，於素燒之坩堝中放入N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg，於另一素燒之坩堝中放入三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)200mg，對真空腔室內進行減壓直至1×10-4Pa。然後，將放入有α-NPD之坩堝加熱，使α-NPD以蒸鍍速度15Å/s沈積於基板，而成膜膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而，將放入有Alq3之坩堝加熱，以15Å/s之蒸鍍速度成膜膜厚600Å之有機發光材料層。然後，將積層有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板移至另一真空蒸鍍裝置，於該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻 加熱晶舟放入氟化鋰200mg，於另一鎢製晶舟放入鋁線1.0g。然後，對真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內進行減壓直至2×10-4Pa，使氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度成膜5Å後，使鋁以20Å/s之速度成膜1000Å。
利用氮氣使蒸鍍器內恢復至常壓，將配置有具有10mm×10mm之有機發光材料層之積層體之基板取出。
(3-2)利用無機材料膜A之被覆
以將所獲得之配置有積層體之基板中之該積層體整體覆蓋之方式，設置13mm×13mm之具有開口部之遮罩，藉由電漿CVD法形成無機材料膜A。
電漿CVD法係於使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體，且將各自之流量設為SiH4氣體10sccm、氮氣200sccm，將RF功率設為10W(頻率2.45GHz)，將腔室內溫度設為100℃，將腔室內壓力設為0.9Torr之條件下進行。
所形成之無機材料膜A之厚度約為1μm。
(3-3)樹脂保護膜之形成
針對所獲得之基板，將實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter500」)進行圖案塗佈於基板。
然後，使用LED燈以3000mJ/cm2照射波長365nm之紫外線，使有機EL顯示元件用密封劑硬化，從而形成樹脂保護膜。
(3-4)利用無機材料膜B之被覆
形成樹脂保護膜後，以將該樹脂保護膜之整體覆蓋之方式，設置12mm×12mm之具有開口部之遮罩，藉由電漿CVD法形成無機材料膜B，從而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係於與上述「(3-2)利用無機材料膜A之被覆」相同之條件下進行。
所形成之無機材料膜B之厚度約為1μm。
(3-5)有機EL顯示元件之發光狀態
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之環境下暴露100小時後，施加3V之電壓，目視觀察有機EL顯示元件之發光狀態(暗點及像素周邊消光之有無)。將無暗點或周邊消光而均勻地發光之情形設為「○」，將無暗點或周邊消光但亮度確認出略微降低之情形設為「△」，將確認出暗點或周邊消光之情形設為「×」，而對有機EL顯示元件之發光狀態進行評價。
[產業上之可利用性]
根據本發明，能夠提供一種塗佈性優異且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。

Claims (5)

  1. 一種有機EL顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物，其特徵在於：於該聚合性化合物100重量份中，含有30重量份以上於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的黏度為5mPa．s以上且50mPa．s以下，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體的表面張力為35mN/m以下。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機EL顯示元件用密封劑，其中，該聚合性化合物含有兩種以上該於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機EL顯示元件用密封劑，其中，含有具有氧環丁烷基(oxetanyl)且於25℃之表面張力為35mN/m以上的化合物作為該於25℃之表面張力為35mN/m以上的聚合性化合物。
  4. 如申請專利範圍第1、2或3項之有機EL顯示元件用密封劑，其中，於25℃之有機EL顯示元件用密封劑整體之黏度為20mPa．s以下。
  5. 如申請專利範圍第1、2、3或4項之有機EL顯示元件用密封劑，其被用於藉由噴墨法進行之塗佈。
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