JP2023109860A - 有機el表示素子用封止剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】塗布性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機EL表示素子を得ることができる有機EL表示素子用封止剤を提供する。【解決手段】重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、前記重合性化合物100重量部中に、25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有し、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度が5mPa・s以上100mPa・s以下であり、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力が35mN/m以下である有機EL表示素子用封止剤。【選択図】なし
Description
本発明は、塗布性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機EL表示素子を得ることができる有機EL表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンス(以下、「有機EL」ともいう)表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された積層体構造を有し、この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して発光する。このように有機EL表示素子は自己発光を行うことから、バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、薄型化が可能であり、しかも直流低電圧駆動が可能であるという利点を有している。
有機EL表示素子を構成する有機発光材料層や電極は、水分や酸素等により特性が劣化しやすいという問題がある。従って、実用的な有機EL表示素子を得るためには、有機発光材料層や電極を大気と遮断して長寿命化を図る必要がある。特許文献1には、有機EL表示素子の有機発光材料層と電極とを、CVD法により形成した窒化珪素膜と樹脂膜との積層膜により封止する方法が開示されている。ここで樹脂膜は、窒化珪素膜の内部応力による有機層や電極への圧迫を防止する役割を有する。
特許文献1に開示された窒化珪素膜で封止を行う方法では、有機EL表示素子の表面の凹凸や異物の付着、内部応力によるクラックの発生等により、窒化珪素膜を形成する際に有機発光材料層や電極を完全に被覆できないことがある。窒化珪素膜による被覆が不完全であると、水分が窒化珪素膜を通して有機発光材料層内に浸入してしまう。
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献3や特許文献4には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献3や特許文献4には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
樹脂膜を形成する方法として、インクジェット法を用いて基材上に封止剤を塗布した後、該封止剤を硬化させる方法がある。このようなインクジェット法による塗布方法を用いれば、高速かつ均一に樹脂膜を形成することができる。しかしながら、従来の封止剤をインクジェット法によって塗布した場合、厚みが薄くなるように塗布すると塗布ムラや塗布抜けが生じて封止が不充分となり、得られる有機EL表示素子が信頼性に劣るものとなる等の問題があった。
本発明は、塗布性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機EL表示素子を得ることができる有機EL表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、上記重合性化合物100重量部中に、25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有し、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度が5mPa・s以上50mPa・s以下であり、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力が35mN/m以下である有機EL表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、有機EL表示素子用封止剤の塗布ムラや塗布抜けを防止するために表面張力の低い重合性化合物を用い、全体の表面張力を低くして濡れ広がり性を向上させることを検討した。しかしながら、このような封止剤を用いた場合でも、特にSiON基板に塗布した場合、充分に濡れ広がらずに塗布ムラや塗布抜けが生じることがあった。そこで本発明者らは、全体の粘度及び表面張力については特定の低い範囲としつつ、重合性化合物として、敢えて表面張力が特定値よりも高いものを特定量以上用いることを検討した。その結果、得られる有機EL表示素子用封止剤が濡れ広がり性に優れるものとなり、塗布ムラや塗布抜けを防止することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度の下限が5mPa・s、上限が50mPa・sである。上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度がこの範囲であることにより、特にインクジェット法によって好適に塗布することができる。上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度の好ましい下限は8mPa・s、好ましい上限は20mPa・s、より好ましい下限は10mPa・s、より好ましい上限は15mPa・sである。
なお、本明細書において上記粘度は、E型粘度計(例えば、VISCOMETER TV-22(東機産業社製)等)を用いて、100rpmの条件で測定される値を意味する。
なお、本明細書において上記粘度は、E型粘度計(例えば、VISCOMETER TV-22(東機産業社製)等)を用いて、100rpmの条件で測定される値を意味する。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドを用いて塗布することができる。上記加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドを用いることにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤を吐出する際に加熱により粘度と表面張力とを低下させることができ、上記粘度が上述した範囲となることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。
上記加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドとしては、例えば、コニカミノルタ社製のKM1024シリーズや、富士フィルムDimatix社製のSG1024iシリーズ等が好適に用いられる。
塗布ヘッドの加熱温度としては25℃以上80℃以下であることが好ましい。上記加熱温度がこの範囲にあることにより、有機EL表示素子用封止剤の経時的な粘度上昇を抑制でき、安定的に吐出することができる。
上記加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドとしては、例えば、コニカミノルタ社製のKM1024シリーズや、富士フィルムDimatix社製のSG1024iシリーズ等が好適に用いられる。
塗布ヘッドの加熱温度としては25℃以上80℃以下であることが好ましい。上記加熱温度がこの範囲にあることにより、有機EL表示素子用封止剤の経時的な粘度上昇を抑制でき、安定的に吐出することができる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力の上限が35mN/mである。上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力が35mN/m以下であることにより、特にインクジェット法によって好適に塗布することができる。上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力の好ましい上限は30mN/m、より好ましい上限は28mN/mである。
また、上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力の好ましい下限は15mN/m、より好ましい下限は20mN/mである。
なお、本明細書において、上記表面張力は、動的濡れ性試験機(例えば、WET-6100型(レスカ社製)等)により測定することができる。
また、上記25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力の好ましい下限は15mN/m、より好ましい下限は20mN/mである。
なお、本明細書において、上記表面張力は、動的濡れ性試験機(例えば、WET-6100型(レスカ社製)等)により測定することができる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、重合性化合物を含有する。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記重合性化合物100重量部中に、25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有する。上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有することにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、濡れ広がり性に優れ、塗布ムラや塗布抜けを防止することができる。
上記25℃における表面張力が35mN/mである重合性化合物は、分子間の凝集性が高いことから分子の極性が高いことが特徴として挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記重合性化合物100重量部中に、25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有する。上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有することにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、濡れ広がり性に優れ、塗布ムラや塗布抜けを防止することができる。
上記25℃における表面張力が35mN/mである重合性化合物は、分子間の凝集性が高いことから分子の極性が高いことが特徴として挙げられる。
塗布ムラや塗布抜けを防止する効果をより向上させる観点から、上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の表面張力の好ましい下限は36mN/m、より好ましい下限は37mN/mである。
また、封止剤全体の表面張力の調整の容易性等の観点から、上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の表面張力の好ましい上限は50mN/m、より好ましい上限は47mN/mである。
また、封止剤全体の表面張力の調整の容易性等の観点から、上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の表面張力の好ましい上限は50mN/m、より好ましい上限は47mN/mである。
分子間相互作用が作用することで、より塗布ムラや塗布抜けを防止する効果が向上することから、上記重合性化合物は、上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を2種以上含有することが好ましい。
上記25℃における表面張力が35mN/mである重合性化合物としては、構造中に、水酸基、エステル基、脂環式エポキシ基、グリシジル基、及び、オキセタニル基からなる群のうち少なくとも1種の基を有するものが好適に用いられる。なかでも、塗布ムラや塗布抜けを防止する効果をより向上させる観点から、上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物として、オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物を含有することが好ましい。上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を2種以上含有する場合は、少なくとも1種が上記オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物であることが好ましい。
上記オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物としては、具体的には例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン(25℃における表面張力37.1mN/m)等が挙げられる。
上記オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エタナコールEHO(宇部興産社製)等が挙げられる。
上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物のうち、上記オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物以外のもの(以下、「25℃における表面張力が35mN/m以上であるその他の重合性化合物」ともいう)としては、例えば、3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(25℃における表面張力46.0mN/m)、3,4,3’,4’-ジエポキシビシクロヘキサン(25℃における表面張力44.0mN/m)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(25℃における表面張力37.3mN/m)、ジエチレングリコールジアクリレート(25℃における表面張力37.5mN/m)、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(25℃における表面張力40.0mN/m)、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(25℃における表面張力36.0mN/m)等が挙げられる。なかでも、アウトガスの発生を抑制する観点から、25℃における表面張力が35mN/m以上であるシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物が好ましく、3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4-エポキシシクロヘキシルメチル、3,4,3’,4’-ジエポキシビシクロヘキサンがより好ましい。
上記25℃における表面張力が35mN/m以上であるその他の重合性化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ダイセル社製の重合性化合物、ADEKA社製の重合性化合物、日立化成社製の重合性化合物、三菱化学社製の重合性化合物等が挙げられる。
上記ダイセル社製の重合性化合物としては、例えば、セロキサイド2021P、セロキサイド8000、サイクロマーM100等が挙げられる。
上記ADEKA社製の重合性化合物としては、例えば、ED-523L等が挙げられる。
上記日立化成社製の重合性化合物としては、例えば、FA-220A、FA-222A等が挙げられる。
上記三菱化学社製の重合性化合物としては、例えば、YED-216D(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ダイセル社製の重合性化合物としては、例えば、セロキサイド2021P、セロキサイド8000、サイクロマーM100等が挙げられる。
上記ADEKA社製の重合性化合物としては、例えば、ED-523L等が挙げられる。
上記日立化成社製の重合性化合物としては、例えば、FA-220A、FA-222A等が挙げられる。
上記三菱化学社製の重合性化合物としては、例えば、YED-216D(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記重合性化合物100重量部中における上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の含有量の下限は30重量部である。上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の含有量が30重量部以上であることにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、濡れ広がり性に優れ、塗布ムラや塗布抜けを防止することができる。上記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物の含有量の好ましい下限は35重量部、より好ましい下限は40重量部である。
上記重合性化合物は、封止剤全体の表面張力の調整の容易性等の観点から、25℃における表面張力が35mN/m未満である重合性化合物を含有してもよい。上記25℃における表面張力が35mN/m未満である重合性化合物を含有する場合、上記重合性化合物100重量部中における上記25℃における表面張力が35mN/m未満である重合性化合物の含有量の好ましい下限は30重量部、より好ましい下限は35重量部である。
上記25℃における表面張力が35mN/m未満である重合性化合物としては、例えば、3-エチル-3-(((3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ)メチル)オキセタン(25℃における表面張力33.0mN/m)、アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル(25℃における表面張力34.3mN/m)、アリルオキシオキセタン(25℃における表面張力31.3mN/m)等が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、重合開始剤を含有することが好ましい。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤や、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。なかでも、上記重合性化合物がエポキシ化合物又はオキセタン化合物であり、上記重合開始剤がカチオン重合開始剤であることが好ましい。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤や、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。なかでも、上記重合性化合物がエポキシ化合物又はオキセタン化合物であり、上記重合開始剤がカチオン重合開始剤であることが好ましい。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤のアニオン部分としては、例えば、BF4
-、PF6
-、SbF6
-、(BX4)-(但し、Xは、少なくとも2つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す)等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス(4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス(4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス(4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリアリールスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス(4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス(4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル)スルフィドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(4-(4-アセチルフェニル)チオフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩としては、例えば、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe(II)ヘキサフルオロホスフェート、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe(II)ヘキサフルオロアンチモネート、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe(II)テトラフルオロボレート、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe(II)テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N-ヒドロキシイミドスルホネート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、みどり化学社製の光カチオン重合開始剤、ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤、ADEKA社製の光カチオン重合開始剤、3M社製の光カチオン重合開始剤、BASF社製の光カチオン重合開始剤、ローディア社製の光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤としては、アニオン部分がBF4
-、PF6
-、SbF6
-、又は、(BX4)-(但し、Xは、少なくとも2つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す)で構成される、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩、アンモニウム塩が好ましい。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(3,4-ジメチルベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N-ジメチル-N-ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N,N-ジエチル-N-ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、N,N-ジメチル-N-ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、N,N-ジエチル-N-ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4(いずれも三新化学工業社製)、CXC1612、CXC1821(いずれもKing Industries社製)等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、BASF社製の光ラジカル重合開始剤、東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記重合開始剤の含有量は、上記重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限が0.01重量部、好ましい上限が10重量部である。上記重合開始剤の含有量が0.01重量部以上であることにより、得られる有機EL表示素子用封止剤が硬化性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量が10重量部以下であることにより、得られる有機EL表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記重合開始剤の含有量のより好ましい下限は0.05重量部、より好ましい上限は5重量部である。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、表面改質剤を含有することが好ましい。
上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力を容易に調整することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力を容易に調整することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、シリコーン系やフッ素系等のものが挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK-340、BYK-345(いずれもビックケミー社製)、サーフロンS-611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK-340、BYK-345(いずれもビックケミー社製)、サーフロンS-611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
上記表面改質剤の含有量は、上記重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限が0.01重量部、好ましい上限が5重量部である。上記表面改質剤の含有量がこの範囲であることにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力をより容易に調整することができる。上記表面改質剤の含有量のより好ましい下限は0.1重量部、より好ましい上限は3重量部である。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、上記重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機EL表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤としては、例えば、チオキサントン化合物や、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ベンゾフェノン、2,4-ジクロロベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記増感剤の含有量は、上記重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限が0.01重量部、好ましい上限が3重量部である。上記増感剤の含有量が0.01重量部以上であることにより、増感効果がより発揮される。上記増感剤の含有量が3重量部以下であることにより、吸収が大きくなり過ぎずに深部まで光を伝えることができる。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は0.1重量部、より好ましい上限は1重量部である。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機EL表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限が0.1重量部、好ましい上限が10重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることを抑制しつつ、接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は0.5重量部、より好ましい上限は5重量部である。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、粘度調整等を目的として溶剤を含有してもよいが、残存した溶剤により、有機発光材料層が劣化したりアウトガスが発生したりする等の問題が生じるおそれがあるため、溶剤を含有しない、又は、溶剤の含有量が0.05重量%以下であることが好ましい。
また、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、必要に応じて、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、3本ロール等の混合機を用いて、重合性化合物と、重合開始剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤の硬化物の波長380~800nmにおける光の全光線透過率の好ましい下限は80%である。上記全光線透過率が80%以上であることにより、得られる有機EL表示素子が光学特性により優れるものとなる。上記全光線透過率のより好ましい下限は85%である。
上記全光線透過率は、例えば、AUTOMATIC HAZE MATER MODEL TC=III DPK(東京電色社製)等の分光計を用いて測定することができる。
上記全光線透過率は、例えば、AUTOMATIC HAZE MATER MODEL TC=III DPK(東京電色社製)等の分光計を用いて測定することができる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、硬化物に紫外線を100時間照射した後の400nmにおける透過率が20μmの光路長にて85%以上であることが好ましい。上記紫外線を100時間照射した後の透過率が85%以上であることにより、透明性が高く、発光の損失が小さくなり、かつ、色再現性により優れるものとなる。上記紫外線を100時間照射した後の透過率のより好ましい下限は90%、更に好ましい下限は95%である。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、JIS Z 0208に準拠して、硬化物を85℃、85%RHの環境下に24時間暴露して測定した100μm厚での透湿度が100g/m2以下であることが好ましい。上記透湿度が100g/m2以下であることにより、有機発光材料層に水分が到達してダークスポットが発生することを防止する効果により優れるものとなり、得られる有機EL表示素子が信頼性により優れるものとなる。
更に、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、硬化物を85℃、85%RHの環境下に24時間暴露したときに、硬化物の含水率が0.5%未満であることが好ましい。上記硬化物の含水率が0.5%未満であることにより、硬化物中の水分による有機発光材料層の劣化を防止する効果により優れるものとなり、得られる有機EL表示素子が信頼性により優れるものとなる。上記硬化物の含水率のより好ましい上限は0.3%である。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、インクジェット法による塗布に好適に用いられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を用いて有機EL表示素子を製造する方法としては、例えば、インクジェット法により、本発明の有機EL表示素子用封止剤を基材に塗布する工程と、塗布した有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程とを有する方法等が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を用いて有機EL表示素子を製造する方法としては、例えば、インクジェット法により、本発明の有機EL表示素子用封止剤を基材に塗布する工程と、塗布した有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程とを有する方法等が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を基材に塗布する工程において、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、基材の全面に塗布してもよく、基材の一部に塗布してもよい。塗布により形成される本発明の有機EL表示素子用封止剤の封止部の形状としては、有機発光材料層を有する積層体を外気から保護しうる形状であれば特に限定されず、該積層体を完全に被覆する形状であってもよいし、該積層体の周辺部に閉じたパターンを形成してもよいし、該積層体の周辺部に一部開口部を設けた形状のパターンを形成してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を光照射により硬化させる場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、300nm以上400nm以下の波長及び300mJ/cm2以上3000mJ/cm2以下の積算光量の光を照射することによって好適に硬化させることができる。
上記光照射に用いる光源としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、LEDランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
本発明の有機EL表示素子用封止剤への光の照射手段としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程により得られる硬化物は、更に無機材料膜で被覆されていてもよい。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
上記有機EL表示素子を製造する方法は、本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布した基材(以下、「一方の基材」ともいう)と他方の基材とを貼り合わせる工程を有していてもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記一方の基材としてSiON基板にインクジェット法によって塗布する際に特に濡れ広がり性に優れる。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記一方の基材としてSiON基板にインクジェット法によって塗布する際に特に濡れ広がり性に優れる。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程は、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なってもよいし、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の後に行なってもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程において、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる方法は特に限定されないが、減圧雰囲気下で貼り合わせることが好ましい。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
本発明によれば、塗布性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機EL表示素子を得ることができる有機EL表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
(実施例1~10、比較例1~4)
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~10、比較例1~4の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した全体の粘度、及び、25℃において動的濡れ性試験機(レスカ社製、「WET-6100型」)により測定した全体の表面張力を表1、2に示した。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~10、比較例1~4の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した全体の粘度、及び、25℃において動的濡れ性試験機(レスカ社製、「WET-6100型」)により測定した全体の表面張力を表1、2に示した。
<評価>
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
(1)インクジェット塗布性
(1-1)インクジェット吐出性
アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上にプラズマCVD法にてSiONを蒸着し、SiON膜を得た。プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス、窒素ガス、酸素ガス及びNH3ガスを用い、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、得られたSiON膜を蒸着した基板上に2cm×2cmで塗布し、3分後、基板を顕微鏡(ニコン社製、「AZ-100」)で観察した。直径0.1mm以上の塗布抜けが2個以下であった場合を「○」、3個以上10個未満であった場合を「△」、10個以上であった場合を「×」として、インクジェット吐出性を評価した。
(1-1)インクジェット吐出性
アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上にプラズマCVD法にてSiONを蒸着し、SiON膜を得た。プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス、窒素ガス、酸素ガス及びNH3ガスを用い、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、得られたSiON膜を蒸着した基板上に2cm×2cmで塗布し、3分後、基板を顕微鏡(ニコン社製、「AZ-100」)で観察した。直径0.1mm以上の塗布抜けが2個以下であった場合を「○」、3個以上10個未満であった場合を「△」、10個以上であった場合を「×」として、インクジェット吐出性を評価した。
(1-2)濡れ広がり性
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、上記「(1-1)インクジェット吐出性」と同様にしてSiON膜を蒸着した基板上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。次いで、塗布から3分後の基板上の液滴の直径を測定した。液滴の直径が200μm以上であった場合を「○」、液滴の直径が100μm以上200μm未満であった場合を「△」、液滴の直径が100μm未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、上記「(1-1)インクジェット吐出性」と同様にしてSiON膜を蒸着した基板上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。次いで、塗布から3分後の基板上の液滴の直径を測定した。液滴の直径が200μm以上であった場合を「○」、液滴の直径が100μm以上200μm未満であった場合を「△」、液滴の直径が100μm未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
(2)低アウトガス性
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスをヘッドスペース法によるガスクロマトグラフにより測定した。各有機EL表示素子用封止剤100mgをアプリケーターにて300μmの厚さに塗工した後に、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化した後、ヘッドスペース用バイアルに硬化させた封止剤硬化物を入れてバイアルを封止し、100℃で30分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが300ppm未満であった場合を「○」、300ppm以上500ppm未満であった場合を「△」、500ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスをヘッドスペース法によるガスクロマトグラフにより測定した。各有機EL表示素子用封止剤100mgをアプリケーターにて300μmの厚さに塗工した後に、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化した後、ヘッドスペース用バイアルに硬化させた封止剤硬化物を入れてバイアルを封止し、100℃で30分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが300ppm未満であった場合を「○」、300ppm以上500ppm未満であった場合を「△」、500ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
(3)有機EL表示素子の信頼性
(3-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
上記「(1-1)インクジェット吐出性」と同様にしてSiON膜を蒸着した基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを、正孔輸送層及び有機発光材料層を積層する基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が積層された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
(3-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
上記「(1-1)インクジェット吐出性」と同様にしてSiON膜を蒸着した基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを、正孔輸送層及び有機発光材料層を積層する基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が積層された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
(3-2)無機材料膜Aによる被覆
得られた積層体が配置された基板における該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
得られた積層体が配置された基板における該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
(3-3)樹脂保護膜の形成
得られた基板に対し、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を使用して基板にパターン塗布した。
その後、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
得られた基板に対し、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を使用して基板にパターン塗布した。
その後、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
(3-4)無機材料膜Bによる被覆
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、上記「(3-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、上記「(3-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
(3-5)有機EL表示素子の発光状態
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の発光状態を評価した。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の発光状態を評価した。
本発明によれば、塗布性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機EL表示素子を得ることができる有機EL表示素子用封止剤を提供することができる。
Claims (5)
- 重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、
前記重合性化合物100重量部中に、25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を30重量部以上含有し、
25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度が5mPa・s以上50mPa・s以下であり、25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の表面張力が35mN/m以下である
ことを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 前記重合性化合物は、前記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物を2種以上含有することを特徴とする請求項1記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 前記25℃における表面張力が35mN/m以上である重合性化合物として、オキセタニル基を有し、かつ、25℃における表面張力が35mN/m以上である化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 25℃における有機EL表示素子用封止剤全体の粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機EL表示素子用封止剤。
- インクジェット法による塗布に用いられることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の有機EL表示素子用封止剤。
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