JP2023029649A - 有機el表示素子用封止剤 - Google Patents
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Abstract
Description
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2~4には、無機材料膜と樹脂膜とを積層する方法が開示されている。しかしながら、特許文献2、3に開示された方法は、樹脂膜の形成を真空蒸着法により行っているため、大規模な装置を必要とすることや、異物が混入するおそれがあること等の問題があった。また、特許文献4に開示された方法は、樹脂膜の形成をスクリーン印刷法により行っているため、薄膜の形成が困難であることや、スクリーン版やスキージによる異物混入のおそれがあること等の問題があった。
本発明2は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤と下記式(1)で表される構造を有する化合物とを含有し、インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤である。
上記式(1)中、R2は、低アウトガス性の観点から、炭素数1~20のアルキル基、ポリエステル骨格を有する基、又は、ポリエーテル骨格を有する基であることが好ましく、炭素数3~17のアルキル基又はポリエステル骨格を有する基であることがより好ましく、炭素数4~15のアルキル基であることが更に好ましい。また、上記式(1)の各繰り返し構造単位におけるR2が炭素数1~20のアルキル基、ポリエステル骨格を有する基、ポリエーテル骨格を有する基、又は、アミノ基であればよく、R2がこれらの基のいずれかであってそれぞれ異なる基である複数種の構造単位が存在していてもよい。
上記式(1)中、nの好ましい下限は30、好ましい上限は2000、より好ましい上限は1500である。
上記式(1)中の括弧内の構造をXとした場合、式(1)は、Xがn個連続している構造に限られず、他の構造を介して合計n個のXが断続している構造であってもよい。
なお、本明細書において上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Shodex LF-804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、エポキシ化合物又はオキセタン化合物が好ましい。
上記脂環式エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、セロキサイド2000、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド3000、セロキサイド8000、サイクロマーM100(いずれもダイセル社製)、サンソサイザーEPS(新日本理化工業社製)等が挙げられる。
上記カチオン重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合開始剤が好適に用いられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4等が挙げられる。
上記King Industries社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、CXC1612、CXC1821等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
また、本発明1の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・sである。
なお、本明細書において上記粘度は、E型粘度計を用いて、25℃、100rpmの条件で測定される値を意味する。
また、本発明2の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・sである。
なお、上記表面張力は、25℃において動的濡れ性試験機により測定することができる。
上記全光線透過率は、例えば、AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色社製)等の分光計を用いて測定することができる。また、上記光線透過率、並びに、後述する透湿度及び含水率の測定に用いる硬化物は、例えば、LEDランプ等の光源を用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射することにより得ることができる。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
これらの光源は、上記光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
メタクリル酸イソブチル200重量部、アクリル酸2-エチルヘキシル50重量部、トルエン50重量部、及び、t-アミルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート10重量部を混合し、滴下液Aを調製した。
ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)、滴下漏斗、還流冷却器、温度計、及び、窒素ガス吹き込み口を備えた1L容の反応容器に対して、トルエン200重量部を仕込み、窒素ガスを流入させながら110℃に昇温し、トルエンを還流させた。その後、滴下液Aを滴下漏斗により2時間かけて滴下した。
滴下液Aの滴下終了から1時間後にt-アミルパーオキシ-2-エチルヘキサノエイト2重量部を加えて、更に110℃で2時間還流させた。その後、ロータリーエバポレーションによりトルエンを除去し、上記式(1)で表される構造(R1はメチル基及び水素、R2はイソブチル基及び2-エチルヘキシル基、nは2000(平均値))を有する化合物A(重量平均分子量17500)を得た。
なお、得られた化合物Aの構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IR分析により確認した。
メタクリル酸ラウリル200重量部、N,N-ジメチルアクリルアミド50重量部、トルエン50重量部、及び、t-アミルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート10重量部を混合し、滴下液Bを調製した。
滴下液Aに代えて滴下液Bを用いたこと以外は合成例1と同様にして、上記式(1)で表される構造(R1はメチル基及び水素、R2はラウリル基及びジメチルアミノ基、nは2000(平均値))を有する化合物B(重量平均分子量2万)を得た。
なお、得られた化合物Bの構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IR分析により確認した。
アクリル酸2-エチルヘキシル200重量部、トルエン50重量部、及び、t-アミルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート10重量部を混合し、滴下液Cを調製した。
滴下液Aに代えて滴下液Cを用いたこと以外は合成例1と同様にして、上記式(1)で表される構造(R1はメチル基及び水素、R2は2-エチルヘキシル基、nは2000(平均値))を有する化合物C(重量平均分子量2万)を得た。
なお、得られた化合物Cの構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IR分析により確認した。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~6、比較例1の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した粘度、及び、25℃において動的濡れ性試験機(レスカ社製、「WET-6100型」)を用いて測定した表面張力を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
(1-1)インクジェット吐出性
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。
塗布できなかった液滴の数が0個であった場合を「○」、塗布できなかった液滴の数が1個以上20個未満であった場合を「△」、塗布できなかった液滴の数が20個以上であった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。塗布から10分後の無アルカリガラス上の液滴の直径を測定した。液滴の直径が150μm以上であった場合を「○」、液滴の直径が50μm以上150μm未満であった場合を「△」、液滴の直径が50μm未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。塗布後、直径10μm以上のクレーター状のハジキの個数を測定した。ハジキが0個であった場合を「○」、1~5個であった場合を「△」、6個以上であった場合を「×」としてハジキ防止性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスを以下に示すヘッドスペース法によるガスクロマトグラフにより測定した。
まず、各有機EL表示素子用封止剤100mgをアプリケーターにて300μmの厚さに塗工した後に、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化させた。次いで、得られた封止剤硬化物をヘッドスペース用バイアルに入れてバイアルを封止し、100℃で30分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。発生したガスが300ppm未満であった場合を「○」、300ppm以上500ppm未満であった場合を「△」、500ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
(3-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
得られた基板に対し、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を使用して基板にパターン塗布した。
その後、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、上記「(3-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の信頼性を評価した。
Claims (5)
- 式(1)で表される構造を有する化合物は、重量平均分子量が5000以上10万以下であることを特徴とする請求項1又は2記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 式(1)で表される構造を有する化合物の含有量が、カチオン重合性化合物100重量部に対して、0.01重量部以上5重量部以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 25℃における表面張力が15mN/m以上35mN/m以下であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の有機EL表示素子用封止剤。
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