TW201905154A - 有機ｅｌ顯示元件用密封劑 - Google Patents

有機ｅｌ顯示元件用密封劑

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Abstract

本發明之目的在於提供一種噴墨塗佈性及低釋氣性優異，且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明係一種含有陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑及具有下述式(1)所表示之結構之化合物，且於25℃之黏度為80mPa．s以下之有機EL顯示元件用密封劑。
式(1)中，R1表示氫或甲基，R2表示碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、具有聚醚骨架之基、或胺基，n為20以上且4000以下之整數。

Description

有機EL顯示元件用密封劑
本發明係關於一種噴墨塗佈性及低釋氣性優異，且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
有機電致發光(以下亦稱作「有機EL」)顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造，自一電極對該有機發光材料層注入電子並且自另一電極注入電洞，藉此電子與電洞於有機發光材料層內結合而發光。如此，有機EL顯示元件由於進行自發光，故而與需要背光源之液晶顯示元件等相比，具有視認性良好，能夠實現薄型化，且能夠直流低電壓驅動之優點。
構成有機EL顯示元件之有機發光材料層或電極有容易因水分或氧等而使特性發生劣化之問題。因此，為了獲得實用之有機EL顯示元件，必須將有機發光材料層或電極與大氣阻斷而謀求長壽命化。專利文獻1中揭示有將有機EL顯示元件之有機發光材料層與電極利用藉由CVD(Chemical Vapor Deposition，化學氣相沈積)法所形成之氮化矽膜與樹脂膜之積層膜加以密封之方法。此處，樹脂膜具有防止因氮化矽膜之內部應力對有機層或電極產生壓迫之作用。
專利文獻1中所揭示之利用氮化矽膜進行密封之方法存在如下情況：因有機EL顯示元件之表面凹凸或異物之附著、由內部應力引起之龜裂之產 生等，而於形成氮化矽膜時無法完全地被覆有機發光材料層或電極。若利用氮化矽膜所進行之被覆不完全，則水分會通過氮化矽膜而滲入至有機發光材料層內。
作為防止水分滲入至有機發光材料層內之方法，專利文獻2~4中揭示有將無機材料膜與樹脂膜加以積層之方法。然而，專利文獻2、3中所揭示之方法由於係藉由真空蒸鍍法形成樹脂膜，故而存在需要大規模之裝置、或有異物混入之虞等問題。另外，專利文獻4中所揭示之方法由於係藉由網版印刷法形成樹脂膜，故而存在薄膜之形成較困難、或有因網版或刮漿板引起之混入異物之虞等問題。
作為形成樹脂膜之其他方法，有使用噴墨法之方法。若使用噴墨法，則可高速且均勻地形成樹脂膜。然而，於為了製成適於利用噴墨法之塗佈者而使密封劑成為低黏度之情形時，存在產生釋氣，或無機材料膜產生龜裂導致密封變得不充分，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性差者等問題。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本特開2000-223264號公報
專利文獻2：日本特表2005-522891號公報
專利文獻3：日本特開2001-307873號公報
專利文獻4：日本特開2012-190612號公報
本發明之目的在於提供一種噴墨塗佈性及低釋氣性優異，且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明1係一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、及具有下述式(1)所表示之結構之化合物，且於25℃之黏度為80mPa．s以下。
本發明2係一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、及具有下述式(1)所表示之結構之化合物，且用於利用噴墨法之塗佈。
式(1)中，R1表示氫或甲基，R2表示碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、具有聚醚骨架之基、或胺基，n為20以上且4000以下之整數。
以下詳述本發明。此外，關於本發明1之有機EL顯示元件用密封劑與本發明2之有機EL顯示元件用密封劑共通之事項，記載為「本發明之有機EL顯示元件用密封劑」。
本發明者等人對為了提昇藉由噴墨法進行塗佈時之潤濕擴散性而調整密封劑之黏度及表面張力之方法進行了研究。然而，存在如下情況：即便使用所獲得之密封劑，潤濕擴散性亦不充分，或即便成功提昇潤濕擴散性，亦會因由異物引起之凹陷而產生塗佈缺陷。因此，本發明者等人進一步努力研究，結果驚訝地發現，藉由摻合具有特定結構之化合物，可獲得能夠兼具優異之潤濕擴散性與凹陷防止性之有機EL顯示元件用密封劑，從而完成了本發明。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有具有上述式(1)所表 示之結構之化合物。藉由含有具有上述式(1)所表示之結構之化合物，本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為兼具優異之潤濕擴散性與凹陷防止性者。
上述式(1)之各重複結構單位中之R1為氫或甲基即可，亦可存在R1為氫之結構單位與為甲基之結構單位。
上述式(1)中，就低釋氣性之觀點而言，R2較佳為碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、或具有聚醚骨架之基，更佳為碳數3~17之烷基或具有聚酯骨架之基，進而較佳為碳數4~15之烷基。另外，上述式(1)之各重複結構單位中之R2為碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、具有聚醚骨架之基或胺基即可，亦可存在R2為該等基中之任一者且為各自不同之基的多種結構單位。
上述式(1)中，n之較佳之下限為30，較佳之上限為2000，更佳之上限為1500。
於將上述式(1)中之括號內之結構設為X之情形時，式(1)不僅限於連續有n個X之結構，亦可為介隔其他結構而間斷地具有合計n個X之結構。
具有上述式(1)所表示之結構之化合物之重量平均分子量之較佳之下限為5000，較佳之上限為10萬。藉由使具有上述式(1)所表示之結構之化合物之重量平均分子量為5000以上，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為凹陷防止性更優異者。藉由使具有上述式(1)所表示之結構之化合物之重量平均分子量為10萬以下，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為抑制由該密封劑之拉絲性造成噴墨嘴表面之污垢之效果更優異者。具有上述式(1)所表示之結構之化合物之重量平均分子量之更佳之下限為1萬，更佳之上限為8萬。
此外，於本說明書中，上述「重量平均分子量」係藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測定，並基於聚苯乙烯換算而求出之值。作為於藉由GPC測定基於聚苯乙烯換算之重量平均分子量時使用之管柱，例如可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
具有上述式(1)所表示之結構之化合物之含量相對於陽離子聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為5重量份。藉由使具有上述式(1)所表示之結構之化合物之含量為0.01重量份以上，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為兼具優異之潤濕擴散性與凹陷防止性之效果更優異者。藉由使具有上述式(1)所表示之結構之化合物之含量為5重量份以下，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨噴出性更優異者。具有上述式(1)所表示之結構之化合物之含量之更佳之下限為0.02重量份，更佳之上限為2.5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合性化合物。作為上述陽離子聚合性化合物，例如可列舉：環氧化合物、氧環丁烷化合物、乙烯醚化合物等。其中，較佳為環氧化合物或氧環丁烷化合物。
作為上述環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚O型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、縮水甘油酯化合物等。其中，較佳為脂環式環氧樹脂。
作為上述脂環式環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：Celloxide 2000、Celloxide 2021P、Celloxide 2081、Celloxide 3000、Celloxide 8000、Cyclomer M100(均為Daicel公司製造)、Sansocizer EPS(新日本理化工業公司製造)等。
作為上述氧環丁烷化合物，例如可列舉：苯氧基甲基氧環丁烷、3-乙基-3-羥基甲基氧環丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧環丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧環丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基矽烷基)丙氧基)甲基)氧環丁烷、3-乙基-3-(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷、氧環丁基矽倍半氧烷、苯酚酚醛清漆氧環丁烷、1,4-雙(((3-乙基-3-氧環丁基)甲氧基)甲基)苯等。
作為上述乙烯醚化合物，例如可列舉：苄基乙烯基醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、二環戊二烯乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、三丙二醇二乙烯醚等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合起始劑。
作為上述陽離子聚合起始劑，可適宜地使用光陽離子聚合起始劑或熱陽離子聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑只要為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者，則無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑之陰離子部分，例如可列舉：BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)等。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如可列舉：雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶 基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三芳基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)苯硫基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽，例如可列舉：二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽，例如可列舉：苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如可列舉：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵鹽，例如可列舉：(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)鐵(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者，例如可列舉：Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑、Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑、ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑、3M公司製造之光陽離子聚合起始劑、BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑、Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑等。
作為上述Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉DTS-200等。
作為上述Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉UVI 6990、UVI 6974等。
作為上述ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉SP-150、SP-170等。
作為上述3M公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉FC-508、FC-512等。
作為上述BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：IRGACURE 261、IRGACURE 290等。
作為上述Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉PI2074等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，可列舉陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)構成之鋶鹽、鏻鹽、銨鹽等。其中，較佳為鋶鹽、銨鹽。
作為上述鋶鹽，可列舉：三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽等。
作為上述鏻鹽，可列舉：乙基三苯基鏻六氟銻酸鹽、四丁基鏻六氟銻酸鹽等。
作為上述銨鹽，例如可列舉：二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者，例如可列舉：三新化學工業公司製造之熱陽離子聚合起始劑、King Industries公司製造之熱陽離子聚合起始劑等。
作為上述三新化學工業公司製造之熱陽離子聚合起始劑，例如可列舉：San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作為上述King Industries公司製造之熱陽離子聚合起始劑，例如可列舉：CXC1612、CXC1821等。
上述陽離子聚合起始劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述陽離子聚合起始劑之含量為0.01重量份以上，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性更優異者。藉由使上述陽離子聚合起始劑之含量為10重量份以下，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應不會變得過快，作業性更優異，且可使硬化物更均勻。上述陽離子聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.05重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有敏化劑。上述敏化劑具有使上述陽離子聚合起始劑之聚合起始效率進一步提昇，進一步促進本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應的作用。
作為上述敏化劑，例如可列舉：9-氧硫化合物、或2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚等。
作為上述9-氧硫化合物，例如可列舉2,4-二乙基-9-氧硫等。
上述敏化劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為3重量份。藉由使上述敏化劑之含量為0.01重量份以上，而進一步發揮敏化效果。藉由使上述敏化劑之含量為3重量份以下，可於不使吸收過大之情況下將光傳遞至深部。上述敏化劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為1重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有使本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性提昇之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸 基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，成為抑制剩餘之矽烷偶合劑滲出並且提昇接著性之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為5重量份。
為了實現黏度調整等，本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有溶劑，但有產生因殘存之溶劑導致有機發光材料層劣化或產生釋氣等問題之虞，因此較佳為不含溶劑或溶劑之含量為0.05重量%以下。
另外，本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可視需要含有補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉：使用公知之各種混合機，將陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、具有上述式(1)所表示之結構之化合物及矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。作為上述混合機，例如可列舉：勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等。
本發明1之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之黏度之上限為80mPa．s。藉由使上述黏度為80mPa．s以下，本發明1之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨塗佈性優異者。本發明1之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之較佳之上限為60mPa．s，更佳之上限為20mPa．s。
另外，本發明1之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之較佳之下限為5mPa．s。
此外，於本說明書中，上述黏度係指使用E型黏度計於25℃、100rpm之條件測得之值。
本發明2之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之黏度之較佳之上 限為80mPa．s。藉由使上述黏度為80mPa．s以下，本發明2之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨塗佈性更優異者。本發明2之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之更佳之上限為60mPa．s，進而較佳之上限為20mPa．s。
另外，本發明2之有機EL顯示元件用密封劑之黏度之較佳之下限為5mPa．s。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑之表面張力之下限為15mN/m，上限為35mN/m。藉由使上述表面張力為該範圍，可藉由噴墨法適宜地塗佈。上述表面張力之較佳之下限為20mN/m，較佳之上限為30mN/m，更佳之下限為22mN/m，更佳之上限為28mN/m。
此外，上述表面張力可於25℃藉由動態潤濕性試驗機進行測定。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於波長380~800nm之光之全光線穿透率之較佳下限為80%。藉由使上述全光線穿透率為80%以上，所獲得之有機EL顯示元件成為光學特性更優異者。上述全光線穿透率之更佳之下限為85%。上述全光線穿透率例如可使用AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色公司製造)等分光計進行測定。另外，上述光線穿透率、以及下述透濕度及含水率之測定中使用之硬化物例如可藉由使用LED燈等光源照射波長365nm之紫外線3000mJ/cm2而獲得。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為對硬化物照射紫外線100小時後於400nm之穿透率在20μm之光程長度內為85%以上。藉由使照射上述紫外線100小時後之穿透率為85%以上，成為透明性較高、發光損耗減小且顏色再現性更優異者。照射上述紫外線100小時後之穿透率之更佳之下限為90%，進而較佳之下限為95%。
作為照射上述紫外線之光源，例如可使用氙氣燈、碳弧燈等先前公知之光源。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為依據JIS Z 0208，將 硬化物於85℃、85%RH之環境暴露24小時測得之厚度100μm時之透濕度為100g/m2以下。藉由使上述透濕度為100g/m2以下，防止由硬化物中之水分導致有機發光材料層之劣化的效果變得更優異，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為於將硬化物在85℃、85%RH之環境暴露24小時之時之硬化物之含水率未達0.5%。藉由使上述硬化物之含水率未達0.5%，防止由硬化物中之水分導致有機發光材料層之劣化的效果變得更優異，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。上述硬化物之含水率之更佳之上限為0.3%。
作為上述含水率之測定方法，例如可列舉：依據JIS K 7251並藉由卡-費法求出之方法；或依據JIS K 7209-2求出吸水後之重量增量等方法。
作為使用本發明之有機EL顯示元件用密封劑而製造有機EL顯示元件之方法，例如可列舉包括如下步驟之方法等：藉由噴墨法將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟；及藉由光照射及/或加熱使所塗佈之有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟。
於將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟中，本發明之有機EL顯示元件用密封劑可塗佈於基材之整個面，亦可塗佈於基材之一部分。作為藉由塗佈形成之本發明之有機EL顯示元件用密封劑之密封部之形狀，只要為能夠保護具有有機發光材料層之積層體不受外部大氣影響之形狀，則無特別限定，可為完全被覆該積層體之形狀，亦可於該積層體之周邊部形成封閉圖案，亦可於該積層體之周邊部形成部分地設置有部分開口部之形狀之圖案。
於藉由光照射使本發明之有機EL顯示元件用密封劑硬化之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑可藉由照射300nm以上且400nm以下之 波長及300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下之累計光量之光而適宜地硬化。
作為上述光照射所使用之光源，例如可列舉：低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵素燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用，亦可將2種以上併用。
該等光源可根據上述光陽離子聚合起始劑之吸收波長而適當選擇。
作為對本發明之有機EL顯示元件用密封劑照射光之照射手段，例如可列舉：各種光源之同時照射、間隔時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等，可使用任意之照射手段。
藉由利用光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟所獲得之硬化物亦可進而經無機材料膜所被覆。
作為構成上述無機材料膜之無機材料，可使用先前公知者，例如可列舉氮化矽(SiNx)或氧化矽(SiOx)等。上述無機材料膜可為由1層構成者，亦可為積層多種層而得者。另外，亦可將上述無機材料膜與由本發明之有機EL顯示元件用密封劑構成之樹脂膜交替地重疊而被覆上述積層體。
製造上述有機EL顯示元件之方法亦可具有如下步驟：將塗佈有本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下亦稱為「一基材」)與另一基材貼合。
塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下亦稱為「一基材」)可為形成有具有有機發光材料層之積層體之基材，亦可為未形成有該積層體之基材。
於上述一基材為未形成有上述積層體之基材之情形時，在貼合上述另一基材時，只要以能夠保護上述積層體不受外部大氣影響之方式於上述一基材塗佈本發明之有機EL顯示元件用密封劑即可。即，在貼合另一基材時，可於成為上 述積層體位置之部位整面地塗佈，或者亦可將封閉圖案之密封劑部形成為在貼合另一基材時完全容納成為上述積層體位置之部位之形狀。
藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之前進行，亦可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之後進行。
於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟之前進行藉由光照射及/或加熱使上述有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為進行光照射及/或加熱後再進行硬化反應直至不能接著為止之適用時間為1分鐘以上。藉由使上述適用時間為1分鐘以上，將上述一基材與上述另一基材貼合之前硬化不會過度地進行，而可獲得更高之接著強度。
於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟中，將上述一基材與上述另一基材貼合之方法並無特別限定，較佳為於減壓氣氛下加以貼合。
上述減壓氣氛下之真空度之較佳之下限為0.01kPa，較佳之上限為10kPa。藉由使上述減壓氣氛下之真空度為該範圍，根據真空裝置之氣密性及真空泵之能力，達成真空狀態不會耗費長時間，可更有效率地去除於將上述一基材與上述另一基材貼合時之本發明之有機EL顯示元件用密封劑中之氣泡。
根據本發明，可提供一種噴墨塗佈性及低釋氣性優異，且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
以下，揭示實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(合成例1(化合物A之合成))
將甲基丙烯酸異丁酯200重量份、丙烯酸2-乙基己酯50重量份、甲苯50重量份、及過氧化(2-乙基己酸)三級戊酯10重量份進行混合，而製備滴下液A。
向具備勻相分散型攪拌混合機(Primix公司製造，「Homodisper L型」)、滴液漏斗、回流冷卻器、溫度計及氮氣吹入口之1L體積之反應容器中添加甲苯200重量份，一面通入氮氣一面升溫至110℃，使甲苯回流。其後，由滴液漏斗歷時2小時滴加滴下液A。
於滴下液A之滴加結束經過1小時後添加過氧化(2-乙基己酸)三級戊酯2重量份，進而於110℃回流2小時。其後，藉由旋轉式蒸發器去除甲苯，而獲得具有上述式(1)所表示之結構(R1為甲基及氫，R2為異丁基及2-乙基己基，n為2000(平均值))之化合物A(重量平均分子量17500)。
此外，所獲得之化合物A之結構係藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析進行確認。
(合成例2(化合物B之合成))
將甲基丙烯酸月桂酯200重量份、N,N-二甲基丙烯醯胺50重量份、甲苯50重量份、及過氧化(2-乙基己酸)三級戊酯10重量份進行混合，而製備滴下液B。
使用滴下液B代替滴下液A，除此以外，藉由與合成例1相同之方式獲得具有上述式(1)所表示之結構(R1為甲基及氫，R2為月桂基及二甲基胺基，n為2000(平均值))之化合物B(重量平均分子量2萬)。
此外，所獲得之化合物B之結構係藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析進行確認。
(合成例3(化合物C之合成))
將丙烯酸2-乙基己酯200重量份、甲苯50重量份、及過氧化(2-乙基己酸)三級戊酯10重量進行混合，而製備滴下液C。
使用滴下液C代替滴下液A，除此以外，藉由與合成例1相同之方式獲得具有上述式(1)所表示之結構(R1為甲基及氫，R2為2-乙基己基，n為2000(平均值))之化合物C(重量平均分子量2萬)。
此外，所獲得之化合物C之結構係藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析進行確認。
(實施例1~6、比較例1)
根據表1中所記載之摻合比，使用勻相分散型攪拌混合機(Primix公司製造，「Homodisper L型」)，以攪拌速度3000rpm將各材料均勻地攪拌混合，藉此製作實施例1~6、比較例1之各有機EL顯示元件用密封劑。
對於實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用E型黏度計(東機產業公司製造，「VISCOMETER TV-22」)，於25℃、100rpm之條件測定黏度，並且使用動態潤濕性試驗機(Rhesca公司製造，「WET-6100型」)於25℃測定表面張力，將所測得之黏度及表面張力示於表1。
<評價>
對於實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
(1)噴墨塗佈性
(1-1)噴墨噴出性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter 500」)，於經鹼洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以30微微升之液滴量及5m/秒之速度且以500μm間距塗佈1000滴。
將未能塗佈之液滴個數為0個之情形設為「○」，將未能塗佈之液滴個數為1個以上且未達20個之情形設為「△」，將未能塗佈之液滴個數為20個以上之情形設為「×」，評價噴墨噴出性。
(1-2)潤濕擴散性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter 500」)，於經鹼洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以30微微升之液滴量及5m/秒之速度且以500μm間距塗佈1000滴。對在塗佈經過10分鐘後之無鹼玻璃上之液滴直徑進行測定。將液滴直徑為150μm以上之情形設為「○」，將液滴直徑為50μm以上且未達150μm之情形設為「△」，將液滴直徑未達50μm之情形設為「×」，評價潤濕擴散性。
(1-3)凹陷防止性
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter 500」)，於經鹼洗之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以30微微升之液滴量及5m/秒之速度且以500μm間距塗佈1000滴。塗佈後，測定直徑10μm以上之凹坑狀之凹陷個數。將凹陷為0個之情形設為「○」，將1~5個之情形設為「△」，將6個以上之情形設為「×」，評價凹陷防止性。
(2)低釋氣性
藉由利用以下所示之頂空法之氣相層析儀，對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於加熱時產生之釋氣進行測定。
首先，將各有機EL顯示元件用密封劑100mg利用敷料器塗佈成厚度300μm後，利用LED燈照射波長365nm之紫外線3000mJ/cm2，使密封劑硬化。繼而，將所獲得之密封劑硬化物放入至頂空用小瓶中並將小瓶密封，於100℃加熱30 分鐘，藉由頂空法測定產生氣體。將產生之氣體未達300ppm之情形設為「○」，將300ppm以上且未達500ppm之情形設為「△」，將500ppm以上之情形設為「×」，評價低釋氣性。
(3)有機EL顯示元件之可靠性
(3-1)配置有具有有機發光材料層之積層體之基板之製作
將於玻璃基板(長度25mm、寬度25mm、厚度0.7mm)上成膜有1000Å厚度之ITO電極者設為基板。將上述基板分別利用丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇進行15分鐘之超音波洗淨，其後利用煮沸之異丙醇洗淨10分鐘，進而利用UV-臭氧清潔器(Japan Laser Electronics公司製造，「NL-UV253」)進行預處理。
繼而，將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾，向素燒坩堝中添加N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg，向另一素燒坩堝中添加三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)200mg，將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。其後，對裝有α-NPD之坩堝進行加熱，將α-NPD以蒸鍍速度15Å/s沈積於基板，而成膜膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而，對裝有Alq3之坩堝進行加熱，以15Å/s之蒸鍍速度成膜膜厚600Å之有機發光材料層。其後，將形成有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板移至另一真空蒸鍍裝置中，於該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻加熱舟皿內添加氟化鋰200mg、於另一鎢製舟皿內放入鋁線1.0g。其後，將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa，以0.2Å/s之蒸鍍速度使氟化鋰成膜5Å後，以20Å/s之速度使鋁成膜1000Å。利用氮氣將蒸鍍器內恢復至常壓，取出配置有具有10mm×10mm之有機發光材料層之積層體之基板。
(3-2)利用無機材料膜A之被覆
以覆蓋所獲得之配置有積層體之基板之該積層體整體之方式設置具有13mm×13mm之開口部之遮罩，藉由電漿CVD法形成無機材料膜A。
關於電漿CVD法，使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體，且於將SiH4氣體之流量設為10sccm、氮氣之流量設為200sccm，將RF功率設為10W(頻率2.45GHz)、腔室內溫度設為100℃、腔室內壓力設為0.9Torr之條件進行。
所形成之無機材料膜A之厚度約為1μm。
(3-3)樹脂保護膜之形成
對於所獲得之基板，使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造，「NanoPrinter 500」)，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑於基板上塗佈成圖案。
其後，使用LED燈，照射波長365nm之紫外線3000mJ/cm2，使有機EL顯示元件用密封劑硬化，而形成樹脂保護膜。
(3-4)利用無機材料膜B之被覆
形成樹脂保護膜後，以覆蓋該樹脂保護膜整體之方式設置具有12mm×12mm之開口部之遮罩，藉由電漿CVD法形成無機材料膜B，而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係以與上述「(3-2)利用無機材料膜A之被覆」相同之條件進行。
所形成之無機材料膜B之厚度約為1μm。
(3-5)有機EL顯示元件之發光狀態
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之環境下暴露100小時後，施加3V電壓，利用目視觀察有機EL顯示元件之發光狀態(有無暗點及像素周邊消光)。將不存在暗點或周邊消光而均勻發光之情形設為「○」，將雖然不存在暗點或周邊消光但確認到亮度略有降低之情形設為「△」，將確認到暗點或周邊消光之情形設為「×」，評價有機EL顯示元件之可靠性。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種噴墨塗佈性及低釋氣性優異，且能夠獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。

Claims (5)

  1. 一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、及具有下述式(1)所表示之結構之化合物，且於25℃之黏度為80mPa．s以下； 式(1)中，R 1表示氫或甲基，R 2表示碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、具有聚醚骨架之基、或胺基，n為20以上且4000以下之整數。
  2. 一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、及具有下述式(1)所表示之結構之化合物，且用於利用噴墨法之塗佈； 式(1)中，R 1表示氫或甲基，R 2表示碳數1~20之烷基、具有聚酯骨架之基、具有聚醚骨架之基、或胺基，n為20以上且4000以下之整數。
  3. 如請求項1或2所述之有機EL顯示元件用密封劑，其中，具有式(1)所表示之結構之化合物的重量平均分子量為5000以上且10萬以下。
  4. 如請求項1、2或3所述之有機EL顯示元件用密封劑，其中，具有式(1)所表示之結構之化合物的含量相對於陽離子聚合性化合物100重量份為0.01重量份以上且5重量份以下。
  5. 如請求項1、2、3或4所述之有機EL顯示元件用密封劑，其於25℃之表面張力為15mN/m以上且35mN/m以下。
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