KR20200016195A - 유기 el 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
유기 el 표시 소자용 봉지제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200016195A KR20200016195A KR1020197022986A KR20197022986A KR20200016195A KR 20200016195 A KR20200016195 A KR 20200016195A KR 1020197022986 A KR1020197022986 A KR 1020197022986A KR 20197022986 A KR20197022986 A KR 20197022986A KR 20200016195 A KR20200016195 A KR 20200016195A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic electroluminescent
- electroluminescent display
- sealing agent
- display elements
- group
- Prior art date
Links
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 title description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 80
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 78
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 63
- -1 oxetane compound Chemical class 0.000 description 48
- 239000010408 film Substances 0.000 description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 description 27
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 25
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 22
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 14
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1C=CC=C1 UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical group C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKAIFCSOWIMRJG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-(4-propan-2-ylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C)C=C1 QKAIFCSOWIMRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHKLLPSERFSRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-1-ium-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=[N+]1CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 VSHKLLPSERFSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWXNABRTCGGRV-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-iodobenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1I PAWXNABRTCGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxypropoxy)propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OC=C RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C1COC1COC1=CC=CC=C1 IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- GMXOYEFGMAXIIU-UHFFFAOYSA-N C[N+](CC1=CC(=C(C=C1)C)C)(C1=CC=CC=C1)C Chemical compound C[N+](CC1=CC(=C(C=C1)C)C)(C1=CC=CC=C1)C GMXOYEFGMAXIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVNJCOHGOONJK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl-methyl-phenylazanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)CC1=CC=CC=C1 HYVNJCOHGOONJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ONRGBXGMVZEZLY-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]-phenylazanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ONRGBXGMVZEZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene phenol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)O ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- HMKGBOLFVMRQRP-UHFFFAOYSA-N tribenzyl(phenyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C=1C=CC=CC=1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HMKGBOLFVMRQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1(CC)COC1 GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFLLMKMFWIUACU-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanethiol Chemical class FC(F)(F)S MFLLMKMFWIUACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- ULNJZOIDTANZKR-UHFFFAOYSA-N tris[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]sulfanium Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1SC1=CC=C([S+](C=2C=CC(SC=3C=CC(=CC=3)C(C)=O)=CC=2)C=2C=CC(SC=3C=CC(=CC=3)C(C)=O)=CC=2)C=C1 ULNJZOIDTANZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
- G09F9/33—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements being semiconductor devices, e.g. diodes
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/5237—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
본 발명은, 잉크젯 도포성 및 저아웃 가스성이 우수하고, 또한, 신뢰성이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 25 ℃ 에 있어서의 점도가 80 mPa·s 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
식 (1) 중, R1 은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기를 나타내고, n 은, 20 이상 4000 이하의 정수이다.
[화학식 1］
본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 25 ℃ 에 있어서의 점도가 80 mPa·s 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
식 (1) 중, R1 은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기를 나타내고, n 은, 20 이상 4000 이하의 정수이다.
[화학식 1］
Description
본 발명은, 잉크젯 도포성 및 저아웃 가스성이 우수하고, 또한, 신뢰성이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네선스 (이하, 「유기 EL」이라고도 한다) 표시 소자는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 사이에 유기 발광 재료층이 협지된 적층체 구조를 갖고, 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 발광한다. 이와 같이 유기 EL 표시 소자는 자기 발광을 실시하는 점에서, 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 박형화가 가능하며, 게다가 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 가지고 있다.
유기 EL 표시 소자를 구성하는 유기 발광 재료층이나 전극은, 수분이나 산소 등에 의해 특성이 열화되기 쉽다는 문제가 있다. 따라서, 실용적인 유기 EL 표시 소자를 얻기 위해서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기와 차단하여 장수명화를 도모할 필요가 있다. 특허문헌 1 에는, 유기 EL 표시 소자의 유기 발광 재료층과 전극을, CVD 법에 의해 형성한 질화규소막과 수지막의 적층막에 의해 봉지하는 방법이 개시되어 있다. 여기서 수지막은, 질화규소막의 내부 응력에 의한 유기층이나 전극에 대한 압박을 방지하는 역할을 갖는다.
특허문헌 1 에 개시된 질화규소막으로 봉지를 실시하는 방법에서는, 유기 EL 표시 소자의 표면의 요철이나 이물질의 부착, 내부 응력에 의한 크랙의 발생 등에 의해, 질화규소막을 형성할 때에 유기 발광 재료층이나 전극을 완전히 피복할 수 없는 경우가 있다. 질화규소막에 의한 피복이 불완전하면, 수분이 질화규소막을 통해 유기 발광 재료층 내에 침입해 버린다.
유기 발광 재료층 내로의 수분의 침입을 방지하기 위한 방법으로서, 특허문헌 2 ∼ 4 에는, 무기 재료막과 수지막을 적층하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2, 3 에 개시된 방법은, 수지막의 형성을 진공 증착법에 의해 실시하고 있기 때문에, 대규모의 장치를 필요로 하는 것이나, 이물질이 혼입될 우려가 있는 것 등의 문제가 있었다. 또, 특허문헌 4 에 개시된 방법은, 수지막의 형성을 스크린 인쇄법에 의해 실시하고 있기 때문에, 박막의 형성이 곤란한 것이나, 스크린판이나 스퀴지에 의한 이물질 혼입의 우려가 있는 것 등의 문제가 있었다.
수지막을 형성하는 다른 방법으로서, 잉크젯법을 이용하는 방법이 있다. 잉크젯법을 이용하면, 고속으로 또한 균일하게 수지막을 형성할 수 있다. 그러나, 잉크젯법에 의한 도포에 적합한 것으로 하기 위해서 봉지제를 저점도가 되도록 한 경우, 아웃 가스가 발생하거나, 무기 재료막에 크랙이 발생하여 봉지가 불충분해져, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 신뢰성이 열등한 것이 되거나 하는 등의 문제가 있었다.
본 발명은, 잉크젯 도포성 및 저아웃 가스성이 우수하고, 또한, 신뢰성이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명 1 은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 25 ℃ 에 있어서의 점도가 80 mPa·s 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
본 발명 2 는, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 잉크젯법에 의한 도포에 사용되는 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
[화학식 1]
식 (1) 중, R1 은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기를 나타내고, n 은, 20 이상 4000 이하의 정수 (整數) 이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다. 또한, 본 발명 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제와 본 발명 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 공통되는 사항에 대해서는, 「본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제」로서 기재한다.
본 발명자들은, 잉크젯법에 의해 도포했을 때의 젖음 확산성을 향상시키기 위해, 봉지제의 점도 및 표면 장력을 조정하는 것을 검토하였다. 그러나, 얻어진 봉지제를 사용해도 젖음 확산성이 충분하지 않거나, 젖음 확산성을 향상시킬 수 있어도 이물질에 의한 크레이터링에 의해 도포 결함이 발생하거나 하는 경우가 있었다. 그래서 본 발명자들은 더욱 예의 검토한 결과, 놀랄만하게도, 특정한 구조를 갖는 화합물을 배합함으로써, 우수한 젖음 확산성과 크레이터링 방지성을 양립할 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유한다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 우수한 젖음 확산성과 크레이터링 방지성을 양립할 수 있는 것이 된다.
상기 식 (1) 의 각 반복 구조 단위에 있어서의 R1 이 수소 또는 메틸기이면 되고, R1 이 수소인 구조 단위와 메틸기인 구조 단위가 존재하고 있어도 된다.
상기 식 (1) 중, R2 는, 저아웃 가스성의 관점에서, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 또는, 폴리에테르 골격을 갖는 기인 것이 바람직하고, 탄소수 3 ∼ 17 의 알킬기 또는 폴리에스테르 골격을 갖는 기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 4 ∼ 15 의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다. 또, 상기 식 (1) 의 각 반복 구조 단위에 있어서의 R2 가 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기이면 되고, R2 가 이들 기의 어느 하나로서 각각 상이한 기인 복수 종의 구조 단위가 존재하고 있어도 된다.
상기 식 (1) 중, n 의 바람직한 하한은 30, 바람직한 상한은 2000, 보다 바람직한 상한은 1500 이다.
상기 식 (1) 중의 괄호 내의 구조를 X 로 했을 경우, 식 (1) 은, X 가 n 개 연속되고 있는 구조에 한정되지 않고, 다른 구조를 개재하여 합계 n 개의 X 가 단속되고 있는 구조여도 된다.
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 중량 평균 분자량의 바람직한 하한이 5000, 바람직한 상한이 10 만이다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 중량 평균 분자량이 5000 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 크레이터링 방지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 중량 평균 분자량이 10 만 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 예사성 (曳絲性) 에 의한 잉크젯 노즐 표면의 오염을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 1 만, 보다 바람직한 상한은 8 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「중량 평균 분자량」은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때에 사용하는 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량은, 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 5 중량부이다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량이 0.01 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 우수한 젖음 확산성과 크레이터링 방지성을 양립하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량이 5 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 잉크젯 토출성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.02 중량부, 보다 바람직한 상한은 2.5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합성 화합물을 함유한다. 상기 카티온 중합성 화합물로는, 예를 들어, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시 화합물 또는 옥세탄 화합물이 바람직하다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 E 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 비스페놀 O 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 지환식 에폭시 수지가 바람직하다.
상기 지환식 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 셀록사이드 2000, 셀록사이드 2021P, 셀록사이드 2081, 셀록사이드 3000, 셀록사이드 8000, 사이클로머 M100 (모두 다이셀사 제조), 산소사이저 EPS (신닛폰 이화 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 옥세탄 화합물로는, 예를 들어, 페녹시메틸옥세탄, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((2-에틸헥실옥시)메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((3-(트리에톡시실릴)프로폭시)메틸)옥세탄, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄, 옥세타닐실세스퀴옥산, 페놀 노볼락 옥세탄, 1,4-비스(((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시)메틸)벤젠 등을 들 수 있다.
상기 비닐에테르 화합물로는, 예를 들어, 벤질비닐에테르, 시클로헥산디메탄올모노비닐에테르, 디시클로펜타디엔비닐에테르, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르, 디에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 디프로필렌글리콜디비닐에테르, 트리프로필렌글리콜디비닐에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합 개시제를 함유한다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 광 카티온 중합 개시제나 열 카티온 중합 개시제가 바람직하게 사용된다.
상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광산 발생형이어도 되고, 비이온성 광산 발생형이어도 된다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제의 아니온 부분으로는, 예를 들어, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 등을 들 수 있다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 상기 아니온 부분을 갖는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리아릴술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스(4-(4-아세틸페닐)티오페닐)술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 비이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제, ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 로디아사 제조의 광 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, DTS-200등을 들 수 있다.
상기 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, UVI6990, UVI6974 등을 들 수 있다.
상기 ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, SP-150, SP-170 등을 들 수 있다.
상기 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, FC-508, FC-512 등을 들 수 있다.
상기 BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURE261, IRGACURE290 등을 들 수 있다.
상기 로디아사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, PI2074 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 술포늄염, 포스포늄염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 술포늄염, 암모늄염이 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제, King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 등을 들 수 있다.
상기 King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, CXC1612, CXC1821 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 0.01 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 10 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화 반응이 지나치게 빨라지지 않고, 작업성이 보다 우수한 것이 되어, 경화물을 보다 균일한 것으로 할 수 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 증감제를 함유해도 된다. 상기 증감제는, 상기 카티온 중합 개시제의 중합 개시 효율을 보다 향상시켜, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화 반응을 보다 촉진시키는 역할을 갖는다.
상기 증감제로는, 예를 들어, 티오크산톤 화합물이나, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤 화합물로는, 예를 들어, 2,4-디에틸티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 증감제의 함유량은, 상기 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 3 중량부이다. 상기 증감제의 함유량이 0.01 중량부 이상임으로써, 증감 효과가 보다 발휘된다. 상기 증감제의 함유량이 3 중량부 이하임으로써, 흡수가 지나치게 커지지 않고 심부 (深部) 까지 광을 전달할 수 있다. 상기 증감제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 잉여의 실란 커플링제가 블리드 아웃되는 것을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 점도 조정 등을 목적으로 하여 용제를 함유해도 되지만, 잔존된 용제에 의해, 유기 발광 재료층이 열화되거나, 아웃 가스가 발생하거나 하는 등의 문제가 생길 우려가 있기 때문에, 용제를 함유하지 않거나, 또는, 용제의 함유량이 0.05 중량％ 이하인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 필요에 따라, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 공지된 각종 혼합기를 사용하여, 카티온 중합성 화합물과, 카티온 중합 개시제와, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물과, 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다. 상기 혼합기로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등을 들 수 있다.
본 발명 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 25 ℃ 에 있어서의 점도의 상한이 80 mPa·s 이다. 상기 점도가 80 mPa·s 이하임으로써, 본 발명 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 잉크젯 도포성이 우수한 것이 된다. 본 발명 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도의 바람직한 상한은 60 mPa·s, 보다 바람직한 상한은 20 mPa·s 이다.
또, 본 발명 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도의 바람직한 하한은 5 mPa·s 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 점도는, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 100 rpm 의 조건에서 측정되는 값을 의미한다.
본 발명 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 25 ℃ 에 있어서의 점도의 바람직한 상한이 80 mPa·s 이다. 상기 점도가 80 mPa·s 이하임으로써, 본 발명 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 잉크젯 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도의 보다 바람직한 상한은 60 mPa·s, 더욱 바람직한 상한은 20 mPa·s 이다.
또, 본 발명 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도의 바람직한 하한은 5 mPa·s 이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 표면 장력의 하한이 15 mN/m, 상한이 35 mN/m 이다. 상기 표면 장력이 이 범위임으로써, 잉크젯법에 의해 바람직하게 도포할 수 있다. 상기 표면 장력의 바람직한 하한은 20 mN/m, 바람직한 상한은 30 mN/m, 보다 바람직한 하한은 22 mN/m, 보다 바람직한 상한은 28 mN/m 이다.
또한, 상기 표면 장력은, 25 ℃ 에 있어서 동적 젖음성 시험기에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화물의 파장 380 ∼ 800 ㎚ 에 있어서의 광의 전광선 투과율의 바람직한 하한은 80 ％ 이다. 상기 전광선 투과율이 80 ％ 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 광학 특성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 전광선 투과율의 보다 바람직한 하한은 85 ％ 이다.
상기 전광선 투과율은, 예를 들어, AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK (도쿄 전색사 제조) 등의 분광계를 사용하여 측정할 수 있다. 또, 상기 광선 투과율, 그리고, 후술하는 투습도 및 함수율의 측정에 사용하는 경화물은, 예를 들어, LED 램프 등의 광원을 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 경화물에 자외선을 100 시간 조사한 후의 400 ㎚ 에 있어서의 투과율이 20 ㎛ 인 광로 길이에서 85 ％ 이상인 것이 바람직하다. 상기 자외선을 100 시간 조사한 후의 투과율이 85 ％ 이상임으로써, 투명성이 높고, 발광의 손실이 작아지며, 또한, 색 재현성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 자외선을 100 시간 조사한 후의 투과율의 보다 바람직한 하한은 90 ％, 더욱 바람직한 하한은 95 ％ 이다.
상기 자외선을 조사하는 광원으로는, 예를 들어, 크세논 램프, 카본 아크 램프 등, 종래 공지된 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, JIS Z 0208 에 준거하여, 경화물을 85 ℃, 85 ％RH 의 환경하에 24 시간 노출시켜 측정한 100 ㎛ 두께에서의 투습도가 100 g/㎡ 이하인 것이 바람직하다. 상기 투습도가 100 g/㎡ 이하임으로써, 경화물 중의 수분에 의한 유기 발광 재료층의 열화를 방지하는 효과가 보다 우수한 것이 되어, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 신뢰성이 보다 우수한 것이 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 경화물을 85 ℃, 85 ％RH 의 환경하에 24 시간 노출시켰을 때에, 경화물의 함수율이 0.5 ％ 미만인 것이 바람직하다. 상기 경화물의 함수율이 0.5 ％ 미만임으로써, 경화물 중의 수분에 의한 유기 발광 재료층의 열화를 방지하는 효과가 보다 우수한 것이 되어, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 신뢰성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 경화물의 함수율의 보다 바람직한 상한은 0.3 ％ 이다.
상기 함수율의 측정 방법으로는, 예를 들어, JIS K 7251 에 준거하여 칼피셔법에 의해 구하는 방법이나, JIS K 7209-2 에 준거하여 흡수 후의 중량 증분을 구하는 등의 방법을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 잉크젯법에 의해, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정과, 도포된 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사 및/또는 가열에 의해 경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정에 있어서, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 기재의 전체면에 도포해도 되고, 기재의 일부에 도포해도 된다. 도포에 의해 형성되는 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 봉지부의 형상으로는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 외기로부터 보호할 수 있는 형상이면 특별히 한정되지 않고, 그 적층체를 완전히 피복하는 형상이어도 되고, 그 적층체의 주변부에 닫힌 패턴을 형성해도 되고, 그 적층체의 주변부에 일부 개구부를 형성한 형상의 패턴을 형성해도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사에 의해 경화시키는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 300 ㎚ 이상 400 ㎚ 이하의 파장 및 300 mJ/㎠ 이상 3000 mJ/㎠ 이하의 적산 광량의 광을 조사함으로써 바람직하게 경화시킬 수 있다.
상기 광 조사에 사용하는 광원으로는, 예를 들어, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 엑시머 레이저, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, LED 램프, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등을 들 수 있다. 이들 광원은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
이들 광원은, 상기 광 카티온 중합 개시제의 흡수 파장에 맞추어 적절히 선택된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대한 광의 조사 수단으로는, 예를 들어, 각종 광원의 동시 조사, 시간차를 둔 축차 조사, 동시 조사와 축차 조사의 조합 조사 등을 들 수 있고, 어느 조사 수단을 사용해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사 및/또는 가열에 의해 경화시키는 공정에 의해 얻어지는 경화물은, 추가로 무기 재료막으로 피복되어 있어도 된다.
상기 무기 재료막을 구성하는 무기 재료로는, 종래 공지된 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 질화규소 (SiNx) 나 산화규소 (SiOx) 등을 들 수 있다. 상기 무기 재료막은, 1 층으로 이루어지는 것이어도 되고, 복수 종의 층을 적층한 것이어도 된다. 또, 상기 무기 재료막과 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제로 이루어지는 수지막을, 교대로 반복하여 상기 적층체를 피복해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자를 제조하는 방법은, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포한 기재 (이하, 「일방의 기재」라고도 한다) 와 타방의 기재를 첩합 (貼合) 하는 공정을 가지고 있어도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하는 기재 (이하, 「일방의 기재」라고도 한다) 는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 형성되어 있는 기재여도 되고, 그 적층체가 형성되어 있지 않은 기재여도 된다.
상기 일방의 기재가 상기 적층체가 형성되어 있지 않은 기재인 경우, 상기 타방의 기재를 첩합했을 때에, 상기 적층체를 외기로부터 보호할 수 있도록 상기 일방의 기재에 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하면 된다. 즉, 타방의 기재를 첩합했을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소에 전면적으로 도포하거나, 또는, 타방의 기재를 첩합했을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소가 완전히 들어가는 형상으로, 닫힌 패턴의 봉지제부를 형성해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사 및/또는 가열에 의해 경화시키는 공정은, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 전에 실시해도 되고, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 후에 실시해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사 및/또는 가열에 의해 경화시키는 공정을, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 전에 실시하는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 광 조사 및/또는 가열하고 나서 경화 반응이 진행되어 접착을 할 수 없게 될 때까지의 가사 (可使) 시간이 1 분 이상인 것이 바람직하다. 상기 가사 시간이 1 분 이상임으로써, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하기 전에 경화가 지나치게 진행되지 않아, 보다 높은 접착 강도를 얻을 수 있다.
상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정에 있어서, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 감압 분위기하에서 첩합하는 것이 바람직하다.
상기 감압 분위기하의 진공도의 바람직한 하한은 0.01 ㎪, 바람직한 상한은 10 ㎪ 이다. 상기 감압 분위기하의 진공도가 이 범위임으로써, 진공 장치의 기밀성이나 진공 펌프의 능력으로부터 진공 상태를 달성하는 데에 장시간을 소비하지 않고, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합할 때의 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중의 기포를 보다 효율적으로 제거할 수 있다.
본 발명에 의하면, 잉크젯 도포성 및 저아웃 가스성이 우수하고, 또한, 신뢰성이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(합성예 1 (화합물 A 의 합성))
메타크릴산이소부틸 200 중량부, 아크릴산2-에틸헥실 50 중량부, 톨루엔 50 중량부, 및, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 10 중량부를 혼합하여, 적하액 A 를 조제하였다.
호모 디스퍼형 교반 혼합기 (프라이믹스사 제조, 「호모 디스퍼 L 형」), 적하 깔때기, 환류 냉각기, 온도계, 및, 질소 가스 취입구를 구비한 1 ℓ 들이의 반응 용기에 대해, 톨루엔 200 중량부를 주입하고, 질소 가스를 유입시키면서 110 ℃ 로 승온하여, 톨루엔을 환류시켰다. 그 후, 적하액 A 를 적하 깔때기에 의해 2 시간에 걸쳐 적하하였다.
적하액 A 의 적하 종료로부터 1 시간 후에 t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 2 중량부를 첨가하고, 다시 110 ℃ 에서 2 시간 환류시켰다. 그 후, 로터리 이배퍼레이션에 의해 톨루엔을 제거하고, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조 (R1 은 메틸기 및 수소, R2 는 이소부틸기 및 2-에틸헥실기, n 은 2000 (평균값)) 를 갖는 화합물 A (중량 평균 분자량 17500) 를 얻었다.
또한, 얻어진 화합물 A 의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인하였다.
(합성예 2 (화합물 B 의 합성))
메타크릴산라우릴 200 중량부, N,N-디메틸아크릴아미드 50 중량부, 톨루엔 50 중량부, 및, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 10 중량부를 혼합하여, 적하액 B를 조제하였다.
적하액 A 대신에 적하액 B 를 사용한 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조 (R1 은 메틸기 및 수소, R2 는 라우릴기 및 디메틸아미노기, n 은 2000 (평균값)) 를 갖는 화합물 B (중량 평균 분자량 2 만) 를 얻었다.
또한, 얻어진 화합물 B 의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인하였다.
(합성예 3 (화합물 C 의 합성))
아크릴산2-에틸헥실 200 중량부, 톨루엔 50 중량부, 및, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 10 중량부를 혼합하여, 적하액 C 를 조제하였다.
적하액 A 대신에 적하액 C 를 사용한 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조 (R1 은 메틸기 및 수소, R2 는 2-에틸헥실기, n 은 2000 (평균값)) 를 갖는 화합물 C (중량 평균 분자량 2 만) 를 얻었다.
또한, 얻어진 화합물 C 의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인하였다.
(실시예 1 ∼ 6, 비교예 1)
표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 호모 디스퍼형 교반 혼합기 (프라이믹스사 제조, 「호모 디스퍼 L 형」) 를 사용하여, 교반 속도 3000 rpm 으로 균일하게 교반 혼합함으로써, 실시예 1 ∼ 6, 비교예 1 의 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제작하였다.
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해, E 형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃, 100 rpm 의 조건에 있어서 측정한 점도, 및, 25 ℃ 에 있어서 동적 젖음성 시험기 (레스카사 제조, 「WET-6100 형」) 를 사용하여 측정한 표면 장력을 표 1 에 나타내었다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타내었다.
(1) 잉크젯 도포성
(1-1) 잉크젯 토출성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 잉크젯 토출 장치 (마이크로제트사 제조, 「NanoPrinter500」) 를 사용하여, 30 피코리터의 액적량으로, 알칼리 세정한 무알칼리 유리 (아사히 유리사 제조, 「AN100」) 상에, 5 m/초의 속도로 500 ㎛ 피치로 1000 방울 도포하였다.
도포할 수 없었던 액적의 수가 0 개였던 경우를 「○」, 도포할 수 없었던 액적의 수가 1 개 이상 20 개 미만이었던 경우를 「△」, 도포할 수 없었던 액적의 수가 20 개 이상이었던 경우를 「×」로 하여 잉크젯 토출성을 평가하였다.
(1-2) 젖음 확산성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 잉크젯 토출 장치 (마이크로제트사 제조, 「NanoPrinter500」) 를 사용하여, 30 피코리터의 액적량으로, 알칼리 세정한 무알칼리 유리 (아사히 유리사 제조, 「AN100」) 상에, 5 m/초의 속도로 500 ㎛ 피치로 1000 방울 도포하였다. 도포로부터 10 분 후의 무알칼리 유리 상의 액적의 직경을 측정하였다. 액적의 직경이 150 ㎛ 이상이었던 경우를 「○」, 액적의 직경이 50 ㎛ 이상 150 ㎛ 미만이었던 경우를 「△」, 액적의 직경이 50 ㎛ 미만이었던 경우를 「×」로 하여 젖음 확산성을 평가하였다.
(1-3) 크레이터링 방지성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 잉크젯 토출 장치 (마이크로제트사 제조, 「NanoPrinter500」) 를 사용하여, 30 피코리터의 액적량으로, 알칼리 세정한 무알칼리 유리 (아사히 유리사 제조, 「AN100」) 상에, 5 m/초의 속도로 500 ㎛ 피치로 1000 방울 도포하였다. 도포 후, 직경 10 ㎛ 이상의 크레이터상의 크레이터링의 개수를 측정하였다. 크레이터링이 0 개였던 경우를 「○」, 1 ∼ 5 개였던 경우를 「△」, 6 개 이상이었던 경우를 「×」로 하여 크레이터링 방지성을 평가하였다.
(2) 저아웃 가스성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화물의 가열시에 발생하는 아웃 가스를 이하에 나타내는 헤드 스페이스법에 의한 가스 크로마토그래프에 의해 측정하였다.
먼저, 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제 100 ㎎ 을 어플리케이터로 300 ㎛ 의 두께로 도공한 후에, LED 램프로 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하여 봉지제를 경화시켰다. 이어서, 얻어진 봉지제 경화물을 헤드 스페이스용 바이알에 넣어 바이알을 봉지하고, 100 ℃ 에서 30 분간 가열하고, 헤드 스페이스법에 의해 발생 가스를 측정하였다. 발생된 가스가 300 ppm 미만이었던 경우를 「○」, 300 ppm 이상 500 ppm 미만이었던 경우를 「△」, 500 ppm 이상이었던 경우를 「×」로 하여 저아웃 가스성을 평가하였다.
(3) 유기 EL 표시 소자의 신뢰성
(3-1) 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판의 제작
유리 기판 (길이 25 ㎜, 폭 25 ㎜, 두께 0.7 ㎜) 에 ITO 전극을 1000 Å 의 두께로 성막한 것을 기판으로 하였다. 상기 기판을 아세톤, 알칼리 수용액, 이온 교환수, 이소프로필알코올로 각각 15 분간 초음파 세정한 후, 자비 (煮沸) 시킨 이소프로필알코올로 10 분간 세정하고, 추가로, UV-오존 클리너 (니혼 레이저 전자사 제조, 「NL-UV253」) 로 직전 처리를 실시하였다.
다음으로, 이 기판을 진공 증착 장치의 기판 폴더에 고정시키고, 초벌구이한 도가니에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 을 200 ㎎, 다른 초벌구이 도가니에 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 (Alq3) 을 200 ㎎ 넣고, 진공 챔버 내를 1 × 10-4 Pa 까지 감압하였다. 그 후, α-NPD 가 들어 있는 도가니를 가열하고, α-NPD 를 증착 속도 15 Å/s 로 기판에 퇴적시켜, 막 두께 600 Å 의 정공 수송층을 성막하였다. 이어서, Alq3 이 들어 있는 도가니를 가열하고, 15 Å/s 의 증착 속도로 막 두께 600 Å 의 유기 발광 재료층을 성막하였다. 그 후, 정공 수송층 및 유기 발광 재료층이 형성된 기판을 다른 진공 증착 장치로 옮기고, 이 진공 증착 장치 내의 텅스텐제 저항 가열 보트에 불화리튬 200 ㎎, 다른 텅스텐제 보트에 알루미늄선 1.0 g 을 넣었다. 그 후, 진공 증착 장치의 증착기 내를 2 × 10-4 Pa 까지 감압하여 불화리튬을 0.2 Å/s 의 증착 속도로 5 Å 성막한 후, 알루미늄을 20 Å/s 의 속도로 1000 Å 성막하였다. 질소에 의해 증착기 내를 상압으로 되돌리고, 10 ㎜ × 10 ㎜ 의 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판을 취출하였다.
(3-2) 무기 재료막 A 에 의한 피복
얻어진 적층체가 배치된 기판의 그 적층체 전체를 덮도록, 13 ㎜ × 13 ㎜ 의 개구부를 갖는 마스크를 설치하여, 플라즈마 CVD 법으로 무기 재료막 A 를 형성하였다.
플라즈마 CVD 법은, 원료 가스로서 SiH4 가스 및 질소 가스를 사용하고, 각각의 유량을 SiH4 가스 10 sccm, 질소 가스 200 sccm 으로 하고, RF 파워를 10 W (주파수 2.45 ㎓), 챔버 내 온도를 100 ℃, 챔버 내 압력을 0.9 Torr 로 하는 조건에서 실시하였다.
형성된 무기 재료막 A 의 두께는, 약 1 ㎛ 였다.
(3-3) 수지 보호막의 형성
얻어진 기판에 대해, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 잉크젯 토출 장치 (마이크로제트사 제조, 「NanoPrinter500」) 를 사용하여 기판에 패턴 도포하였다.
그 후, LED 램프를 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하고 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 경화시켜 수지 보호막을 형성하였다.
(3-4) 무기 재료막 B 에 의한 피복
수지 보호막을 형성한 후, 그 수지 보호막의 전체를 덮도록, 12 ㎜ × 12 ㎜의 개구부를 갖는 마스크를 설치하고, 플라즈마 CVD 법으로 무기 재료막 B 를 형성하여 유기 EL 표시 소자를 얻었다.
플라즈마 CVD 법은, 상기 「(3-2) 무기 재료막 A 에 의한 피복」과 동일한 조건에서 실시하였다.
형성된 무기 재료막 B 의 두께는, 약 1 ㎛ 였다.
(3-5) 유기 EL 표시 소자의 발광 상태
얻어진 유기 EL 표시 소자를, 온도 85 ℃, 습도 85 ％ 의 환경하에서 100 시간 노출시킨 후, 3 V 의 전압을 인가하여, 유기 EL 표시 소자의 발광 상태 (다크 스폿 및 화소 주변 소광의 유무) 를 육안으로 관찰하였다. 다크 스폿이나 주변 소광이 없고 균일하게 발광한 경우를 「○」, 다크 스폿이나 주변 소광은 없지만 휘도에 약간의 저하가 확인된 경우를 「△」, 다크 스폿이나 주변 소광이 확인된 경우를 「×」로 하여 유기 EL 표시 소자의 신뢰성을 평가하였다.
본 발명에 의하면, 잉크젯 도포성 및 저아웃 가스성이 우수하고, 또한, 신뢰성이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
Claims (5)
- 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 25 ℃ 에 있어서의 점도가 80 mPa·s 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
식 (1) 중, R1 은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기를 나타내고, n 은, 20 이상 4000 이하의 정수이다. - 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제와 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하고, 잉크젯법에 의한 도포에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
식 (1) 중, R1 은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 폴리에스테르 골격을 갖는 기, 폴리에테르 골격을 갖는 기, 또는, 아미노기를 나타내고, n 은, 20 이상 4000 이하의 정수이다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 중량 평균 분자량이 5000 이상 10 만 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량이, 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 0.01 중량부 이상 5 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
25 ℃ 에 있어서의 표면 장력이 15 mN/m 이상 35 mN/m 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017109984 | 2017-06-02 | ||
| JPJP-P-2017-109984 | 2017-06-02 | ||
| PCT/JP2018/019919 WO2018221363A1 (ja) | 2017-06-02 | 2018-05-24 | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200016195A true KR20200016195A (ko) | 2020-02-14 |
Family
ID=64455897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197022986A KR20200016195A (ko) | 2017-06-02 | 2018-05-24 | 유기 el 표시 소자용 봉지제 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPWO2018221363A1 (ko) |
| KR (1) | KR20200016195A (ko) |
| CN (1) | CN110603899B (ko) |
| TW (1) | TW201905154A (ko) |
| WO (1) | WO2018221363A1 (ko) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000223264A (ja) | 1999-01-29 | 2000-08-11 | Pioneer Electronic Corp | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| JP2001307873A (ja) | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法 |
| JP2005522891A (ja) | 2002-04-15 | 2005-07-28 | ヴィテックス・システムズ・インコーポレーテッド | 多層コーティングを個別のシートにデポジットする装置 |
| JP2012190612A (ja) | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機光デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014208648A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置および有機ｅｌ表示装置 |
| JP2015050143A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| KR20220098297A (ko) * | 2014-05-20 | 2022-07-11 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제 |
| JP2016151753A (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機ｅｌ表示装置、タッチパネル及びタッチパネル表示装置 |
| WO2016170893A1 (ja) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | Jnc株式会社 | 硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を利用した有機電界発光素子などの電子デバイス |
| JP2017061606A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-03-30 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、硬化物の形成方法、積層体及び有機ｅｌデバイス |
| WO2017086144A1 (ja) * | 2015-11-19 | 2017-05-26 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
-
2018
- 2018-05-24 KR KR1020197022986A patent/KR20200016195A/ko not_active IP Right Cessation
- 2018-05-24 CN CN201880029583.7A patent/CN110603899B/zh active Active
- 2018-05-24 JP JP2018530187A patent/JPWO2018221363A1/ja active Pending
- 2018-05-24 WO PCT/JP2018/019919 patent/WO2018221363A1/ja active Application Filing
- 2018-05-25 TW TW107117869A patent/TW201905154A/zh unknown
-
2023
- 2023-01-16 JP JP2023004356A patent/JP2023029649A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000223264A (ja) | 1999-01-29 | 2000-08-11 | Pioneer Electronic Corp | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| JP2001307873A (ja) | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法 |
| JP2005522891A (ja) | 2002-04-15 | 2005-07-28 | ヴィテックス・システムズ・インコーポレーテッド | 多層コーティングを個別のシートにデポジットする装置 |
| JP2012190612A (ja) | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機光デバイスの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023029649A (ja) | 2023-03-03 |
| JPWO2018221363A1 (ja) | 2020-03-26 |
| CN110603899A (zh) | 2019-12-20 |
| CN110603899B (zh) | 2023-04-04 |
| TW201905154A (zh) | 2019-02-01 |
| WO2018221363A1 (ja) | 2018-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6427283B2 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法 | |
| JP2017228414A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
| JP6404494B2 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| JP7457686B2 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| KR102658948B1 (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR102392859B1 (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR102658947B1 (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR20200016195A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR20190100155A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| JP6427282B2 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| WO2019198470A1 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AMND | Amendment | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X601 | Decision of rejection after re-examination | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision |