WO2020031941A1 - 封止剤 - Google Patents

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WO2020031941A1
WO2020031941A1 PCT/JP2019/030652 JP2019030652W WO2020031941A1 WO 2020031941 A1 WO2020031941 A1 WO 2020031941A1 JP 2019030652 W JP2019030652 W JP 2019030652W WO 2020031941 A1 WO2020031941 A1 WO 2020031941A1
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WO
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sealant
group
compound
resin
cured product
Prior art date
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PCT/JP2019/030652
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English (en)
French (fr)
Inventor
祐五 山本
裕介 富田
Original Assignee
三井化学株式会社
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a sealant.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, referred to as an organic EL element
  • the display element is generally easily deteriorated by moisture or oxygen in the atmosphere. Therefore, in various display devices, the display element is generally sealed (sealed) with a sealing layer. Further, a sealing agent is also used for sealing various elements such as a solar cell element and a semiconductor element.
  • an element such as an organic EL element may be surface-sealed by a cured product of a sealing agent containing a curable resin.
  • the sealant has generally been applied (printed) by a screen printing method.
  • it is required to flatten or thin the cured product of the sealing agent (hereinafter, also referred to as “sealing layer”). Therefore, application of a sealant by an inkjet method has been studied. When applying a sealant with an ink jet device, it is required that the sealant can be stably discharged from a nozzle.
  • Patent Document 1 a resin composition containing a benzylsulfonium salt and an aromatic epoxy resin or an oxetane resin as a surface sealing agent for an organic EL element has been proposed (for example, Patent Document 1).
  • Patent Document 1 it was difficult to apply the surface sealing agent described in Patent Document 1 stably from an ink jet device.
  • the display element sealed by the sealing layer is arranged close to a sensor such as a touch panel.
  • a sensor such as a touch panel.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and has as its object to provide a sealant suitable for application by an inkjet method.
  • the present invention provides the following sealants.
  • It contains (A) an alicyclic epoxy compound and (B) an oxetane compound, has a viscosity of 10 to 30 mPa ⁇ s measured at 25 ° C. and 20 rpm by an E-type viscometer, and has a wavelength of 395 nm.
  • the sealant according to [1] further comprising (C) a tackifier.
  • a sealant suitable for application by an inkjet method can be provided.
  • the sealant of the present invention is a sealant for surface-sealing various elements such as a display element, a solar cell element, and a semiconductor element, and for sealing a liquid crystal of a liquid crystal display element.
  • the sealing agent contains (A) an alicyclic epoxy compound and (B) an oxetane compound. However, components other than these may be included as needed, and for example, (C) a tackifier, (D) a cationic polymerization initiator, and (E) various additives may be included.
  • the sealing agent contains the alicyclic epoxy compound (A)
  • the viscosity is easily reduced, and the curability of the sealing agent is further increased.
  • the sealing agent contains the oxetane compound (B)
  • the dielectric constant of the cured product tends to be low.
  • the amount of the (B) oxetane compound is excessive, the viscosity of the sealant may be excessively low. Therefore, in the present invention, the viscosity measured by an E-type viscometer at 25 ° C.
  • the UV-LED having a wavelength of 395 nm is cured at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1500 mJ / cm 2 .
  • the alicyclic epoxy compound (A) and the oxetane compound (B) are combined so that the dielectric constant of the cured product at a frequency of 100 kHz is 3.0 or less.
  • a sealing agent it is possible to form a sealing layer having high flatness and a small thickness by an inkjet method.
  • sealant of the present invention is particularly suitable for application by an ink-jet method, but the application method is not limited to the ink-jet method, and can be applied by a dispenser, screen printing, spin coating, or the like. .
  • Alicyclic epoxy compound (A) The alicyclic epoxy compound is not particularly limited as long as it has at least one alicyclic hydrocarbon structure and at least one epoxy group in the molecule.
  • the alicyclic epoxy compound (A) is preferably a liquid compound at 25 ° C., and preferably has a viscosity of 10 to 500 mPa ⁇ s measured at 25 ° C. and 20 rpm with an E-type viscometer. , And more preferably 30 to 300 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the (A) alicyclic epoxy compound is within the above range, the viscosity of the sealing agent tends to fall within the above range, and it is easy to apply the ink stably by the inkjet method.
  • the molecular weight or weight average molecular weight of the alicyclic epoxy compound is preferably from 100 to 790, more preferably from 140 to 500, and even more preferably from 180 to 400.
  • the weight average molecular weight is a value (in terms of polystyrene) measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the alicyclic epoxy compound may have only one epoxy group in the molecule, but has two or more epoxy groups from the viewpoint of enhancing the curability of the sealing agent. Is preferred.
  • the epoxy equivalent of the alicyclic epoxy compound is preferably from 50 to 500 g / eq, more preferably from 70 to 250 g / eq.
  • the curability of the sealing agent tends to be improved.
  • the oxygen permeability and moisture permeability of the cured product tend to be low.
  • the alicyclic epoxy compound (A) preferably has an oxygen atom content represented by the following formula (1) of 15% or more and 30% or less.
  • Oxygen atom content (%) total mass of oxygen atoms in one molecule / weight average molecular weight ⁇ 100 (1)
  • the oxygen atom content of the (A) alicyclic epoxy compound is 30% or less, the dielectric constant of the cured product of the sealing agent tends to be low.
  • the oxygen atom content is preferably 25% or less, more preferably 20% or less.
  • the total mass of oxygen atoms in one molecule of the alicyclic epoxy compound can be determined by specifying the structure of the alicyclic epoxy compound by a GC-MS method, an NMR method, or the like, and determining the number of oxygen atoms in one molecule of the compound. Can be calculated by multiplying by the number of oxygen atoms.
  • the oxygen atom content of the alicyclic epoxy compound is obtained by applying the total mass of the obtained oxygen atoms and the weight average molecular weight measured by the above-described GPC method to the above-described formula (1). Can be calculated.
  • the oxygen atom content of the (A) alicyclic epoxy compound may be, for example, the number of epoxy groups in the molecule or a group having an oxygen atom (eg, -CO- (carbonyl group), -O-CO-O- (carbonate). Group), -COO- (carbonyloxy group or ester group), -O- (ether group), -CONH- (amide group) and the like. That is, in order to reduce the oxygen atom content, it is preferable to reduce the number of groups having an oxygen atom in one molecule.
  • the alicyclic epoxy compound include a compound having a cycloalkene oxide structure such as an epoxycyclohexane structure and a compound in which an epoxy group is bonded to a cyclic aliphatic hydrocarbon directly or via a hydrocarbon group or the like. included.
  • the sealant may contain only one kind of the alicyclic epoxy compound (A) or two or more kinds thereof.
  • the alicyclic epoxy compound is particularly preferably a compound having a cycloalkene oxide structure.
  • the curability of the sealant is likely to increase.
  • the cycloalkene oxide structure is a structure obtained by epoxidizing a cycloalkene with an oxidizing agent such as a peroxide, and is an epoxy group composed of two adjacent carbon atoms and an oxygen atom constituting an aliphatic ring. is there.
  • oxidizing agent such as a peroxide
  • examples of cycloalkene oxide include cyclohexene oxide and cyclopentene oxide, and cyclohexene oxide is particularly preferred.
  • the number of cycloalkene oxide structures in one molecule of the alicyclic epoxy compound (A) having a cycloalkene oxide structure may be one, or may be two or more. From the viewpoint of enhancing the transparency, heat resistance, light resistance, and the like of the cured product, the number of cycloalkene oxide structures in one molecule is preferably two or more.
  • Examples of alicyclic epoxy compounds having a cycloalkene oxide structure include compounds represented by the following general formula (A-1).
  • X in the general formula (A-1) is a single bond or a linking group.
  • X is selected so that the weight average molecular weight and the oxygen atom content of the compound represented by the general formula (A-1) satisfy the above ranges.
  • the linking group is a divalent hydrocarbon group, carbonyl group, ether group (ether bond), thioether group (thioether bond), ester group (ester bond), carbonate group (carbonate bond), amide group (amide bond), or It can be a group in which a plurality of these are linked.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms and a divalent alicyclic hydrocarbon group.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 18 carbon atoms include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, an ethylene group, a propylene group, and a trimethylene group.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group include 1,2-cyclopentylene, 1,3-cyclopentylene, cyclopentylidene, 1,2-cyclohexylene, and 1,3-cyclopentylene.
  • a divalent cycloalkylene group such as a cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexylene group, and a cyclohexylidene group.
  • X is preferably a single bond or a linking group having an oxygen atom.
  • the linking group having an oxygen atom includes -CO- (carbonyl group), -O-CO-O- (carbonate group), -COO- (ester group), -O- (ether group), -CONH- (amide group) ), A group in which a plurality of these groups are linked, or a group in which one or more of these groups are linked to one or more of a divalent hydrocarbon group.
  • X is particularly preferably a single bond.
  • Examples of the (A) alicyclic epoxy compound having a cycloalkene oxide structure represented by the general formula (A-1) include the following compounds.
  • 1 represents an integer of 1 to 10
  • m represents an integer of 1 to 30.
  • R represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and an isopropylene group).
  • n1 and n2 each represent an integer of 1 to 30.
  • Examples of commercially available (A) alicyclic epoxy compounds having a cycloalkene oxide structure include Celloxide 2021P, Celloxide 2081, Celloxide 8000, Celloxide 8010 (manufactured by Daicel Corporation), and the like.
  • the amount of the alicyclic epoxy compound is preferably from 10 to 70% by mass based on the total mass of the sealant.
  • the amount of the (A) alicyclic epoxy compound is 10% by mass or more, the viscosity of the sealant becomes sufficiently low, and the curability of the sealant tends to be improved.
  • the content is 70% by mass or less, the flexibility and adhesion of the obtained cured product are not easily impaired.
  • the amount of the (B) oxetane compound is relatively large, and the dielectric constant tends to be low.
  • the content of the alicyclic epoxy compound is more preferably from 10 to 50% by mass, and even more preferably from 10 to 40% by mass, based on the total mass of the sealing agent.
  • the (B) oxetane compound may be any compound having an oxetanyl group, and preferably has a molecular weight or a weight average molecular weight of 180 or more. Further, it is preferable that the oxygen atom content represented by the above formula (1) is 15% or more and 30% or less.
  • the oxetane compound (B) is preferably a liquid compound at 25 ° C., and the viscosity measured at 25 ° C. and 20 rpm with an E-type viscometer is preferably 1 to 500 mPa ⁇ s, and 1 to 500 mPa ⁇ s. More preferably, it is 300 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the (B) oxetane compound is within the above range, the viscosity of the sealant easily falls within the above-mentioned range, and it becomes easy to apply the ink stably by the inkjet method.
  • the weight average molecular weight of (B) the oxetane compound is preferably 190 or more, and more preferably 200 or more, from the viewpoint of suppressing volatilization of the (B) oxetane compound.
  • the upper limit of the molecular weight or the weight average molecular weight may be such that the ejection property of the sealant when applied by the inkjet method is not impaired, and is preferably 400 or less, for example.
  • the weight average molecular weight can be measured by the same method as described above.
  • the oxygen atom content of the oxetane compound (B) represented by the above formula (1) is 30% or less, the dielectric constant of the cured product of the sealing agent tends to be low.
  • the oxygen atom content is preferably 25% or less, more preferably 20% or less.
  • the oxygen atom content of the oxetane compound is defined in the same manner as described above, and the measurement method can be the same.
  • the oxygen atom content of the (B) oxetane compound can be adjusted by, for example, the number of oxetanyl groups in one molecule of the (B) oxetane compound, the number of oxygen atoms in a group bonded to the oxetanyl group, and the like.
  • the oxetane compound is preferably a compound represented by the following general formula (B-1) or (B-2).
  • the sealing agent may contain only one kind of the oxetane compound (B), or may contain two or more kinds.
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a single bond. Among these, an oxygen atom is preferable.
  • R 1a and R 1b each represent a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an allyl group, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a furyl group, or an ethynyl group; Represents m and n each represent an integer of 1 or more and 5 or less. When a plurality of R 1a or R 1b are contained in one molecule, they may be the same or different. Further, adjacent R 1a or adjacent R 1b may form a ring structure.
  • R 2a in the general formula (B-1) is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, Represents an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, an N-alkylcarbamoyl group having 2 to 6 carbon atoms or a (meth) acryloyl group.
  • R 2b in the general formula (B-2) represents a p-valent linking group, and p represents 2, 3 or 4.
  • R 2b represents, for example, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched poly (alkyleneoxy) group, an arylene group, a siloxane bond, or a combination thereof.
  • R 1a , R 1b , R 2a , and R 2b are selected such that the weight average molecular weight and the oxygen atom content satisfy the above ranges. Is preferred.
  • the oxetane compound (B) is preferably a compound represented by the following general formula, from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product of the sealant and making the viscosity of the sealant appropriate.
  • Y in the general formula (B-3) is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1c represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a furyl group or a thienyl group.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable from the viewpoint of reducing the dielectric constant of a cured product of the sealing agent.
  • R 2c represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, It is an alkoxycarbonyl group, an N-alkylcarbamoyl group having 2 to 6 carbon atoms or a (meth) acryloyl group.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable from the viewpoint of reducing the dielectric constant of a cured product of the sealant.
  • Examples of the compound represented by the formula (B-3) include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) ) Methylbenzene, 4-fluoro- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 4-methoxy- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, [1- ( 3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) ethyl] phenyl ether, isobutoxymethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyl (3- Ethyl-3-oxetanylmethyl)
  • the amount of the oxetane compound is preferably 20 to 80% by mass based on the total mass of the sealing agent.
  • the amount of the (B) oxetane compound is 20% by mass or more, the dielectric constant of the cured product of the sealant is easily reduced.
  • the content is 80% by mass or less, the viscosity of the sealant tends to fall within a desired range.
  • the content of the oxetane compound is more preferably from 25 to 80% by mass, even more preferably from 30 to 70% by mass, based on the total mass of the sealant.
  • the sealant may contain (C) a tackifier.
  • a tackifier is a kind selected from the group consisting of petroleum resins (aliphatic hydrocarbon resins, alicyclic hydrocarbon resins, aromatic hydrocarbon resins), terpene resins, phenolic resins, and rosin resins. Is preferred.
  • the sealant may include only one kind of the tackifier (C), or may include two or more kinds of the tackifier.
  • Examples of petroleum resins include C5 monomers or oligomers thereof obtained from pentene, pentadiene, isoprene, etc .; C9 monomers or oligomers thereof obtained from indene, methylindene, vinyltoluene, styrene, ⁇ -methylstyrene, ⁇ -methylstyrene, etc.
  • a copolymer of a C5 monomer and a C9 monomer (C5-C9 copolymer resin); an alicyclic monomer obtained from cyclopentadiene, dicyclopentadiene or the like or a polymer thereof; an aromatic monomer such as isopropenyltoluene or a polymer thereof.
  • a petroleum resin produced from dicyclopentadiene as a main raw material is preferable, and a petroleum resin produced from dicyclopentadiene as a main raw material and having an ester group in the molecule (for example, QTN1500, manufactured by Zeon Corporation) is preferred. It is particularly preferable from the viewpoint of compatibility with the resin.
  • terpene resins include aromatic-modified terpene resins obtained by copolymerizing terpenes such as ⁇ -pinene resin, ⁇ -pinene resin, ⁇ -pinene monomer, and ⁇ -pinene monomer with aromatic monomers such as styrene. Resin included.
  • phenolic resins include condensates of phenols and formaldehyde.
  • examples of phenols include phenol, m-cresol, 3,5-xylenol, p-alkylphenol, resorcin and the like.
  • examples of the phenolic resin include resol obtained by subjecting these phenols and formaldehyde to an addition reaction with an alkali catalyst, and novolak obtained by performing a condensation reaction with an acid catalyst.
  • the phenol resin also includes a rosin phenol resin obtained by adding phenol to rosin with an acid catalyst and subjecting to thermal polymerization.
  • rosin resins include gum rosin, wood rosin or tall oil rosin, stabilized rosin or polymerized rosin that has been disproportionated or hydrogenated using these rosins, and these rosins are maleic anhydride, maleic acid, fumaric acid, Modified rosin modified with (meth) acrylic acid, phenol, and the like, as well as esterified products thereof, and the like are included.
  • the alcohol used to obtain the esterified product is preferably a polyhydric alcohol.
  • polyhydric alcohols examples include dihydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and neopentyl glycol; trihydric alcohols such as glycerin, trimethylolethane, and trimethylolpropane; tetrahydric alcohols such as pentaerythritol and diglycerin A hexahydric alcohol such as dipentaerythritol. At the time of esterification, these can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the tackifier is preferably 1 to 30% by mass based on the total mass of the sealant. When the content of the tackifier (C) is within the above range, the viscosity of the cured product of the sealing agent tends to fall within a desired range. (C) The content of the tackifier is more preferably from 3 to 25% by mass, and even more preferably from 5 to 20% by mass, based on the total mass of the sealant.
  • the sealant may further contain (D) a cationic polymerization initiator.
  • the cationic polymerization initiator may be a photocationic polymerization initiator that generates an acid capable of initiating cationic polymerization by irradiation with light such as ultraviolet light, or a thermal cationic polymerization initiator that generates an acid by heating. Is also good.
  • the sealant may include only the cationic photopolymerization initiator, may include only the thermal cationic polymerization initiator, or may include both. Further, the sealing agent may contain only one kind of the (D) cationic polymerization initiator, or may contain two or more kinds. However, it is preferable to reduce damage to the element due to heating, that is, to cure the sealant with light, and it is preferable to include at least one cationic photopolymerization initiator.
  • Examples of the cationic photopolymerization initiator include an anion moiety of BF 4 ⁇ , (R f ) n PF 6-n (R f is an organic group, n is an integer of 1 to 5) , PF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , or BX 4 - (X is a phenyl group substituted with at least two fluorine or trifluoromethyl group), aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, aromatic diazonium salts, aromatic ammonium salts and the like included.
  • aromatic sulfonium salt examples include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, bis [4- (diphenyl) Sulfonio) phenyl] sulfide bistetrafluoroborate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfidetetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- (phenylthio ) Phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium t
  • aromatic iodonium salt examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, bis ( Dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like.
  • aromatic diazonium salt examples include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
  • aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate and the like.
  • photocationic polymerization initiators examples include Irgacure 250, Irgacure 270, Irgacure 290 (manufactured by BASF), CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B, and CPI-400PG (Sanpro Corporation) SP-150, SP-170, SP-171, SP-056, SP-066, SP-130, SP-140, SP-601, SP-606, SP-701 (manufactured by ADEKA). .
  • Irgacure 270 Irgacure 270
  • Irgacure 290 CPI-100P
  • CPI-101A CPI-200K
  • CPI-210S CPI-310B
  • CPI-400PG CPI-400PG
  • SP-150 SP-170
  • SP-171 SP-056, SP-066, Sulfonium salts
  • SP-601, SP-606 and SP-701 are preferred.
  • the amount of the cationic polymerization initiator is preferably 0.1 to 10% by mass based on the total mass of the sealing agent.
  • the amount of the (D) cationic polymerization initiator is 0.1% by mass or more, the curability of the sealant is easily increased, and when the amount is 10% by mass or less, coloring of the cured product of the sealant is easily suppressed.
  • the amount of the cationic polymerization initiator is more preferably from 0.1 to 5% by mass, and even more preferably from 0.1 to 3% by mass, based on the total mass of the sealing agent.
  • the sealant of the present invention may further contain other components other than those described above as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • examples of other components include an aromatic epoxy compound, a sensitizer, a silane coupling agent, a leveling agent, and the like.
  • Examples of the aromatic epoxy compound include glycidyl ethers of alcohols containing aromatic rings (including polyhydric alcohols).
  • Examples of the aromatic epoxy compound include bisphenol A epoxy resin, bisphenol E epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, bisphenol S epoxy resin, bisphenol O epoxy resin, and 2,2′-diallyl bisphenol A epoxy resin. , Propylene oxide-added bisphenol A epoxy resin, resorcinol epoxy resin, biphenyl epoxy resin, sulfide epoxy resin, diphenyl ether epoxy resin, naphthalene epoxy resin, phenol novolak epoxy resin, orthocresol novolak epoxy resin, biphenyl novolak Epoxy resin, naphthalene phenol novolak type epoxy resin and the like.
  • the sealant may contain only one kind of the aromatic epoxy compound, or two or more kinds thereof.
  • the oxygen atom content and the weight average molecular weight of the aromatic epoxy compound are not particularly limited, from the viewpoint of reducing the volatility of the compound and the dielectric constant of the cured product of the encapsulant, the above formula (1) is used.
  • the oxygen atom content is 10% or more and 30% or less, and the weight average molecular weight is 100 or more.
  • the sealing agent contains a large amount of, for example, bisphenol A type epoxy resin or bisphenol F type epoxy resin, the viscosity tends to increase. Further, when the sealing agent contains a large amount of the aromatic epoxy resin, the cured product of the sealing agent tends to be colored. Therefore, the content of the aromatic epoxy resin is preferably adjusted to such an extent that the viscosity of the sealing agent and the coloring of the cured product are not affected.
  • the sensitizer has a function of further improving the polymerization initiation efficiency of the above-mentioned (D) cationic polymerization initiator and further promoting the curing reaction of the sealant.
  • the sensitizer include thioxanthone compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, o-benzoyl Methyl benzoate, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-bis (octa Noyloxy) anthracene and the like.
  • the sealant may include only one type of sensitizer, or may include two or more types of sensitizers.
  • the silane coupling agent enhances the adhesion between the sealing agent and the object to be sealed.
  • the silane coupling agent can be a silane compound having a reactive group such as an epoxy group, a carboxyl group, a methacryloyl group, and an isocyanate group.
  • silane compounds include trimethoxysilylbenzoic acid, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane, ⁇ -isocyanatopropyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyl Trimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane and the like.
  • the sealant may include only one type of silane coupling agent, or may include two or more types of silane coupling agents.
  • the leveling agent improves the flatness of the sealant coating film.
  • the leveling agent include silicone-based, acrylic-based, and fluorine-based ones.
  • examples of commercially available leveling agents include BYK-340, BYK-345 (both manufactured by Big Chemie Japan), Surflon S-611 (manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.), and the like.
  • the sealant may include only one type of leveling agent, or may include two or more types of leveling agents.
  • the total amount of other components is preferably 20% by mass or less based on the total mass of the sealant, from the viewpoint of suppressing volatilization of the sealant and reducing damage to the device, More preferably, it is 10% by mass or less.
  • the viscosity of the sealant measured at 25 ° C. and 20 rpm with an E-type viscometer is 10 to 30 mPa ⁇ s, preferably 11 to 28 mPa ⁇ s, more preferably 11 to 25 mPa ⁇ s. preferable.
  • the viscosity of the sealant is in the above range, the sealant is easily discharged from the inkjet device. Moreover, it does not spread excessively after application, and it is easy to form a cured product (sealing layer) having a desired thickness.
  • the dielectric constant at a frequency of 100 kHz of a cured product obtained by curing a sealant with a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1500 mJ / cm 2 is 3.0 or less, and 2.9 or less. It is preferably, and more preferably 2.8 or less.
  • the cured product has a dielectric constant of 3.0 or less, for example, when the display device is sealed with the cured product (encapsulation layer), the cured product has sufficiently high insulation properties, and the display device and other members (For example, a sensor or the like) can be suppressed.
  • the dielectric constant can be measured by an automatic equilibrium bridge method using LCR meter HP4284A (manufactured by Agilent Technologies).
  • the dielectric constant of the cured product of the sealant can be adjusted by the oxygen content of the entire sealant, preferably 30% or less, more preferably 25% or less, and more preferably 20% or less. More preferably, The oxygen atom content of the entire sealant can be calculated as (total mass of oxygen atoms contained in the sealant / total mass of the sealant) ⁇ 100 (%). The total mass of oxygen atoms contained in the sealant can be calculated by calculating the content ratio of oxygen atoms by elemental analysis and multiplying by the atomic weight of oxygen atoms.
  • the average value of the light transmittance at a wavelength of 380 to 800 nm is preferably 85% or more, more preferably 90% or more.
  • the light-transmitting agent has good light transmittance, and thus is suitable as, for example, a surface sealing agent for an organic EL element.
  • the average light transmittance can be measured as an average value of the light transmittance measured for each wavelength of 1 nm at a wavelength of 380 to 800 nm using, for example, an ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • a sealant is obtained by mixing the above-mentioned components and mixing them using a mixer such as a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, or a three-roller. Can be. From the viewpoint of stably mixing the sealing agent, it is more preferable to mix (D) the cationic polymerization initiator after mixing components other than (D) the cationic polymerization initiator.
  • sealant described above is suitable for sealing various elements such as an organic EL element, an LED element, a semiconductor element, and a solar cell element.
  • the application is not limited to the surface sealing of the element, and it can be used, for example, as a liquid crystal sealant of a liquid crystal display device.
  • it since it has excellent light transmittance, it is suitable as a surface sealing agent for a display element.
  • the manufacturing method of the various devices may include 1) a step of preparing an element, and 2) a step of applying the above-described sealing agent on the element to seal the element, and other steps. May be included.
  • an element is prepared.
  • the elements are arranged on a substrate.
  • the substrate may be a glass substrate or a resin substrate.
  • the display device is preferably a resin substrate (resin film).
  • the type of element is not particularly limited, and may be a semiconductor element or the like, but is preferably an element that converts electricity into light or converts light into electricity.
  • Examples of such an element include an organic EL element, an LED element, a solar cell element, and the like.
  • the element is preferably an organic EL element.
  • the organic EL device usually includes a reflective pixel electrode layer, an organic EL layer, and a transparent counter electrode layer. Note that the organic EL element may further include another functional layer as needed.
  • the above-mentioned sealant is applied by an ink-jet method so as to cover the elements arranged on the substrate.
  • an ink-jet method By applying the above-mentioned sealant by an ink-jet method, a thin coating film having high flatness and high thickness can be formed at high speed.
  • the sealing agent applied on the element is cured to obtain a cured product layer.
  • the curing of the sealant is preferably light curing, and after the light curing, heat curing may be further performed.
  • a known light source such as a xenon lamp or a carbon arc lamp can be used.
  • the irradiation amount is not particularly limited as long as the sealing agent can be sufficiently cured. For example, light having a wavelength of 300 to 400 nm can be irradiated with an integrated light amount of 300 to 3000 mJ / m 2 .
  • the heating temperature is preferably set to about 50 to 120 ° C. from the viewpoint of sufficiently curing without causing damage to the element.
  • the thickness of the cured product layer (sealing layer) of the sealing agent may be a film capable of sufficiently sealing the element and a film having high flatness, and is, for example, preferably 1 to 20 ⁇ m, and more preferably 3 to 10 ⁇ m. Is more preferable.
  • Sealant material Alicyclic epoxy compound ⁇ Celoxide CEL8010 (manufactured by Daicel, a compound represented by the following formula (estimated), oxygen atom content: 16.49%, molecular weight: 194)
  • Oxetane compound OXT-212 (3-ethyl-3-[(2-ethylhexyloxy) methyl] oxetane (abbreviation: ethylhexyloxetane) manufactured by Toa Gosei Co., Ltd., oxygen atom content 14.04%, molecular weight 228)
  • the obtained sealant was introduced into an ink jet cartridge DMC-11610 (manufactured by Fujifilm Dimatix). After setting the ink jet cartridge in an ink jet apparatus DMP-2831 (manufactured by Fuji Film Dimatix), and adjusting the ejection state, a cured aluminum sheet was deposited on a non-alkali glass substrate with a thickness of 100 nm. It was applied in a size of 5 cm ⁇ 5 cm so as to have a thickness of 10 ⁇ m.
  • the obtained coating film was purged with nitrogen at room temperature (25 ° C.) for 1 minute, it was cured with a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1500 mJ / cm 2 .
  • a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1500 mJ / cm 2 .
  • aluminum was vapor-deposited on the inkjet-coated surface to a thickness of 100 nm, and the dielectric constant was measured at 100 kHz by an LCR meter HP4284A (manufactured by Agilent Technologies) using an automatic equilibrium bridge method.
  • ⁇ dielectric constant ⁇ 3.00
  • the dielectric constant is 3.0 or less, it is considered that interference of an electric field generated from the device and static electricity of the touch panel can be suppressed.
  • the sealant of the present invention has a viscosity suitable for application by an inkjet method, and has a low dielectric constant. Therefore, it can be applied stably by the inkjet method. Further, when the display element is sealed with the sealing agent, the display element can be arranged close to a sensor or the like, and a thin display device or a display device with high design flexibility can be provided. Can be manufactured.

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Abstract

インクジェット法による塗布に適した粘度を有し、かつ硬化物の誘電率が低い封止剤、およびこれを用いた表示装置の製造方法の提供を目的とする。　上記目的のため、封止剤は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）オキセタン化合物と、を含む。当該封止剤では、Ｅ型粘度計によって２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１０～３０ｍＰａ・ｓであり、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物の周波数１００ｋＨｚにおける誘電率が３．０以下である。

Description

封止剤
　本発明は、封止剤に関する。
　近年、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）などの表示素子を用いた表示装置が開発されているが、表示素子は一般的に、大気中の水分や酸素によって劣化しやすい。そのため、各種表示装置では、表示素子が封止層によって封止（面封止）されていることが一般的である。また、太陽電池素子や、半導体素子等の各種素子を封止するためにも封止剤は使用されている。
　例えば有機ＥＬ素子等、各種素子を含む装置では、有機ＥＬ素子等の素子が、硬化性樹脂を含む封止剤の硬化物によって面封止されることがある。従来、封止剤は、スクリーン印刷法で塗布（印刷）することが一般的であった。しかしながら近年、装置のフレキシブル化を図るため、封止剤の硬化物（以下、「封止層」とも称する）を平坦化したり、薄膜化したりすることが求められている。そこで、封止剤をインクジェット法により塗布することが検討されている。封止剤をインクジェット装置で塗布する場合、ノズルから安定して吐出できることが求められる。
　ここで、有機ＥＬ素子の面封止剤として、ベンジルスルホニウム塩と、芳香族エポキシ樹脂またはオキセタン樹脂と、を含む樹脂組成物が提案されている（例えば特許文献１）。
特開２０１６－１０８５１２号公報
　しかしながら、上記特許文献１に記載の面封止剤はインクジェット装置から安定して塗布することが難しかった。
　また近年、タッチパネル付き表示装置が多く普及している。当該表示装置では、封止層によって封止された表示素子がタッチパネル等のセンサと近接して配置される。そして、封止層の厚みが薄くなると、表示素子とセンサとが干渉しやすくなり、表示装置の動作が不安定になりやすい。
　本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、インクジェット法による塗布に適した封止剤の提供を目的とする。
　本発明は、以下の封止剤を提供する。
　［１］（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）オキセタン化合物と、を含み、Ｅ型粘度計によって２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１０～３０ｍＰａ・ｓであり、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物の周波数１００ｋＨｚにおける誘電率が３．０以下である、封止剤。
　［２］（Ｃ）粘着付与剤をさらに含む、［１］に記載の封止剤。
　［３］前記（Ｃ）粘着付与剤が、石油樹脂、テルペン樹脂、フェノール樹脂、およびロジン樹脂からなる群から選ばれる、少なくとも１つの樹脂である、［２］に記載の封止剤。
　［４］前記（Ｂ）オキセタン化合物の下記式で表される酸素原子含有率が、２０％以下である、［１］～［３］のいずれかに記載の封止剤。
　酸素原子含有率（％）＝１分子中の酸素原子の合計質量／重量平均分子量×１００
　［５］表示素子用である、［１］～［４］のいずれかに記載の封止剤。
　［６］インクジェット法による塗布に用いられる、［１］～［５］のいずれかに記載の封止剤。
　［７］前記表示素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子である、［５］に記載の封止剤。
　本発明によれば、インクジェット法による塗布に適した封止剤を提供することができる。
　１．封止剤
　本発明の封止剤は、表示素子や太陽電池素子、半導体素子等の各種素子を面封止したり、液晶表示素子の液晶を封止したりするための封止剤である。当該封止剤は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）オキセタン化合物とを含む。ただし、必要に応じてこれら以外の成分を含んでいてもよく、例えば、（Ｃ）粘着付与剤や、（Ｄ）カチオン重合開始剤、（Ｅ）各種添加剤等を含んでいてもよい。
　本発明者らが鋭意検討した結果、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）オキセタン化合物とを適切に組み合わせることで、インクジェット塗布に適した粘度とすることができ、さらには硬化物の誘電率を低減できることが見出された。
　具体的には、封止剤が（Ａ）脂環式エポキシ化合物を含むと、その粘度が低減しやすく、さらに封止剤の硬化性が高まる。また、封止剤が（Ｂ）オキセタン化合物を含むと、硬化物の誘電率が低くなりやすい。ただし、（Ｂ）オキセタン化合物の量が過剰になると、封止剤の粘度が過度に低くなることがある。そこで本発明では、Ｅ型粘度計により２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１０～３０ｍＰａ・ｓとなり、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物の周波数１００ｋＨｚにおける誘電率が３．０以下となるように（Ａ）脂環式エポキシ化合物および（Ｂ）オキセタン化合物を組み合わせる。このような封止剤によれば、インクジェット法により、平坦性が高く、厚みの薄い封止層を形成することが可能である。また、このような封止剤を用いて表示素子を封止した場合、当該表示素子がタッチパネル等のセンサと干渉し難くなり、センサと近接して配置することが可能となる。したがって、表示装置の薄型化が可能である。
　なお、本発明の封止剤は、インクジェット法による塗布に特に適しているが、その塗布方法は、インクジェット法に制限されず、ディスペンサ、スクリーン印刷、スピンコート法等によって塗布することも可能である。
　・（Ａ）脂環式エポキシ化合物
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物は、分子中に脂環式炭化水素構造およびエポキシ基をそれぞれ１つ以上有する化合物であれば特に制限されない。当該（Ａ）脂環式エポキシ化合物は、２５℃において液状の化合物であることが好ましく、Ｅ型粘度計で２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１０～５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０～３００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物の粘度が当該範囲であると、封止剤の粘度が上述の範囲に収まりやすく、インクジェット法により安定して塗布しやすくなる。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の分子量もしくは重量平均分子量は、１００～７９０であることが好ましく、１４０～５００であることがより好ましく、１８０～４００であることがより好ましい。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される値（ポリスチレン換算）である。（Ａ）脂環式エポキシ化合物の分子量もしくは重量平均分子量が１００以上であると、（Ａ）脂環式エポキシ化合物がインクジェット装置内で揮発し難い。また、分子量もしくは重量平均分子量が７９０以下であると、（Ａ）脂環式エポキシ化合物の粘度が過度に高まらず、ひいては封止剤の粘度を上述の範囲とすることができる。
　また、（Ａ）脂環式エポキシ化合物は、分子内に１つのみエポキシ基を有していてもよいが、封止剤の硬化性を高めるとの観点から、２つ以上のエポキシ基を有することが好ましい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物のエポキシ当量は５０～５００ｇ／ｅｑであることが好ましく、７０～２５０ｇ／ｅｑであることがより好ましい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物のエポキシ当量が当該範囲であると、封止剤の硬化性が良好になりやすい。また、硬化物の酸素透過性や水分透過性が低くなりやすい。
　また、（Ａ）脂環式エポキシ化合物は、下記式（１）で表される酸素原子含有率が１５％以上３０％以下であることが好ましい。
　酸素原子含有率（％）＝１分子中の酸素原子の合計質量／重量平均分子量×１００・・・（１）
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の酸素原子含有率が３０％以下であると、封止剤の硬化物の誘電率が低くなりやすい。酸素原子含有率は２５％以下が好ましく、２０％以下がさらに好ましい。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の１分子中の酸素原子の合計質量は、ＧＣ－ＭＳ法、ＮＭＲ法などにより当該脂環式エポキシ化合物の構造を特定し、当該化合物の１分子中の酸素原子の数を特定し、それに酸素原子の原子量を乗じて算出することができる。そして、（Ａ）脂環式エポキシ化合物の酸素原子含有率は、得られた酸素原子の合計質量と、前述のＧＰＣ法により測定された重量平均分子量とを、前述の式（１）に当てはめて算出することができる。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の酸素原子含有率は、例えば、分子中のエポキシ基の数や、酸素原子を有する基（例えば－ＣＯ－（カルボニル基）、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－（カーボネート基）、－ＣＯＯ－（カルボニルオキシ基またはエステル基）、－Ｏ－（エーテル基）、－ＣＯＮＨ－（アミド基）など）の数によって調整することができる。すなわち、酸素原子含有率を低減するためには、１分子中の酸素原子を有する基の数を少なくすることが好ましい。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の具体例には、エポキシシクロヘキサン構造等のシクロアルケンオキサイド構造を含む化合物や、環状脂肪族炭化水素に直接または炭化水素基等を介してエポキシ基が結合した化合物が含まれる。封止剤は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物は中でも、シクロアルケンオキサイド構造を有する化合物であることが好ましい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物がシクロアルケンオキサイド構造を含むと、封止剤の硬化性が高まりやすい。
　シクロアルケンオキサイド構造とは、シクロアルケンを過酸化物などの酸化剤でエポキシ化して得られる構造であり、脂肪族環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基である。シクロアルケンオキサイドの例には、シクロヘキセンオキサイドや、シクロペンテンオキサイドが含まれ、シクロヘキセンオキサイドが特に好ましい。
　シクロアルケンオキサイド構造を有する（Ａ）脂環式エポキシ化合物の１分子中のシクロアルケンオキサイド構造の数は、１つであってもよく、２つ以上であってもよい。硬化物の透明性や耐熱性、耐光性等を高めるとの観点では、１分子中のシクロアルケンオキサイド構造の数は、２つ以上であることが好ましい。
　シクロアルケンオキサイド構造を有する脂環式エポキシ化合物の例には、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　一般式（Ａ－１）におけるＸは、単結合または連結基である。ただし、Ｘは、一般式（Ａ－１）で表される化合物の重量平均分子量、および酸素原子含有率が前述の範囲を満たすように選択される。連結基は、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル基（エーテル結合）、チオエーテル基（チオエーテル結合）、エステル基（エステル結合）、カーボネート基（カーボネート結合）、アミド基（アミド結合）、またはこれらが複数連結した基とすることができる。
　２価の炭化水素基の例には、炭素数が１～１８のアルキレン基や２価の脂環式炭化水素基等が含まれる。炭素数が１～１８のアルキレン基の例には、メチレン基や、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が含まれる。２価の脂環式炭化水素基の例には、１，２－シクロペンチレン基や、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の２価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）が含まれる。
　上記の中でも、Ｘは、単結合、または酸素原子を有する連結基であることが好ましい。酸素原子を有する連結基は、－ＣＯ－（カルボニル基）、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－（カーボネート基）、－ＣＯＯ－（エステル基）、－Ｏ－（エーテル基）、－ＣＯＮＨ－（アミド基）、これらの基が複数連結した基、またはこれらの基の１以上と２価の炭化水素基の１以上とが連結した基であることがより好ましい。Ｘは特に、単結合であることが好ましい。
　一般式（Ａ－１）で表されるシクロアルケンオキサイド構造を有する（Ａ）脂環式エポキシ化合物の例には、以下の化合物が含まれる。なお、下記式において、ｌは、１～１０の整数を表し、ｍは、１～３０の整数を表す。Ｒは、炭素数１～８のアルキレン基（好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１～３のアルキレン基）を表す。ｎ１およびｎ２は、それぞれ１～３０の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　シクロアルケンオキサイド構造を有する（Ａ）脂環式エポキシ化合物の市販品の例には、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド８０００、セロキサイド８０１０（ダイセル社製）等が含まれる。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物の量は、封止剤の全質量に対して１０～７０質量％であることが好ましい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物の量が１０質量％以上であると、封止剤の粘度が十分に低くなり、封止剤の硬化性が良好になりやすい。一方で、７０質量％以下であると、得られる硬化物の柔軟性や密着性が損なわれ難くなる。さらには（Ｂ）オキセタン化合物の量が相対的に多くなり、誘電率が低くなりやすい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物の含有量は、封止剤の全質量に対して、１０～５０質量％であることがより好ましく、１０～４０質量％であることがさらに好ましい。
　・（Ｂ）オキセタン化合物
　（Ｂ）オキセタン化合物は、オキセタニル基を有する化合物であればよいが、分子量もしくは重量平均分子量が１８０以上であることが好ましい。また、前述の式（１）で表される酸素原子含有率が１５％以上３０％以下であることが好ましい。
　当該（Ｂ）オキセタン化合物は、２５℃において液状の化合物であることが好ましく、Ｅ型粘度計で２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１～５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。（Ｂ）オキセタン化合物の粘度が当該範囲であると、封止剤の粘度が上述の範囲に収まりやすく、インクジェット法により安定して塗布しやすくなる。
　（Ｂ）オキセタン化合物の分子量、もしくは重量平均分子量が１８０以上であると、（Ｂ）オキセタン化合物がインクジェット装置内で揮発し難くなり、安定して塗布することが可能となる。（Ｂ）オキセタン化合物の重量平均分子量は、（Ｂ）オキセタン化合物の揮発を抑制する観点から、１９０以上であることが好ましく、２００以上であることがより好ましい。分子量もしくは重量平均分子量の上限は、封止剤のインクジェット法により塗布する際の吐出性を損なわない程度であればよく、例えば４００以下であることが好ましい。重量平均分子量は、前述と同様の方法で測定することができる。
　また、上述の式（１）で表される（Ｂ）オキセタン化合物の酸素原子含有率が３０％以下であると、封止剤の硬化物の誘電率が低くなりやすい。酸素原子含有率は、２５％以下が好ましく、２０％以下がさらに好ましい。（Ｂ）オキセタン化合物の酸素原子含有率は、前述と同様に定義され、測定方法も同様とすることができる。
　（Ｂ）オキセタン化合物の酸素原子含有率は、例えば（Ｂ）オキセタン化合物の１分子中のオキセタニル基の数や、オキセタニル基に結合する基が有する酸素原子の数等によって調整することができる。
　（Ｂ）オキセタン化合物は、下記一般式（Ｂ－１）または一般式（Ｂ－２）で表される化合物であることが好ましい。封止剤は、（Ｂ）オキセタン化合物を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記一般式（Ｂ－１）および一般式（Ｂ－２）において、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または単結合を表す。これらの中でも、酸素原子が好ましい。
　また、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、アリル基、炭素数６～１８のアリール基、フリル基、またはエチニル基を表す。ｍおよびｎは、それぞれ１以上５以下の整数を表す。Ｒ１ａもしくはＲ１ｂが一分子中に複数含まれる場合、これらは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、隣り合うＲ１ａどうし、もしくは隣り合うＲ１ｂどうしが環構造を形成していてもよい。
　また、一般式（Ｂ－１）におけるＲ２ａは、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数７～１８のアラルキル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のＮ－アルキルカルバモイル基または（メタ）アクリロイル基を表す。
　一方、一般式（Ｂ－２）におけるＲ２ｂは、ｐ価の連結基を表し、ｐは２、３または４を表す。Ｒ２ｂは、例えば炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、直鎖状もしくは分岐鎖状のポリ（アルキレンオキシ）基、アリーレン基、シロキサン結合、またはこれらの組み合わせを表す。
　ただし、一般式（Ｂ－１）および（Ｂ－２）において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、重量平均分子量および酸素原子含有率が上述の範囲を満たすように選択されることが好ましい。
　また特に、封止剤の硬化物の誘電率を低減しつつ、封止剤の粘度を適度にするとの観点から、オキセタン化合物（Ｂ）は、以下の一般式である化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記一般式（Ｂ－３）におけるＹは、酸素原子または硫黄原子である。Ｒ１ｃは、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、フリル基またはチエニル基を表す。これらの中でも、封止剤の硬化物の誘電率を低減するとの観点から、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ２ｃは、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数７～１８のアラルキル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のＮ－アルキルカルバモイル基または（メタ）アクリロイル基である。これらの中でも、封止剤の硬化物の誘電率を低減するとの観点から、炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましい。
　一般式（Ｂ－３）で表される化合物の例には、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、４－メトキシ－〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル〕フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３－メタクリロキシメチル－３－エチロキセタン、３－エチル－３－〔（２－エチルヘキシルオキシ）メチル〕オキセタン等が含まれ、特に３－エチル－３－〔（２－エチルヘキシルオキシ）メチル〕オキセタンが好ましい。
　（Ｂ）オキセタン化合物の量は、封止剤の全質量に対して２０～８０質量％であることが好ましい。（Ｂ）オキセタン化合物の量が２０質量％以上であると、封止剤の硬化物の誘電率を低減しやすい。また、８０質量％以下であると、封止剤の粘度が所望の範囲に収まりやすくなる。（Ｂ）オキセタン化合物の含有量は、封止剤の全質量に対して２５～８０質量％であることがより好ましく、３０～７０質量％であることがさらに好ましい。
　・（Ｃ）粘着付与剤
　封止剤は、（Ｃ）粘着付与剤を含んでいてもよい。封止剤が（Ｃ）粘着付与剤を含むと、封止剤の硬化物の誘電率を大きく変化させることなく、封止剤の粘度を調整する（高める）ことができる。このような（Ｃ）粘着付与剤は、石油樹脂（脂肪族炭化水素樹脂、脂環式炭化水素樹脂、芳香族炭化水素樹脂）、テルペン樹脂、フェノール樹脂、およびロジン樹脂からなる群から選ばれる一種の樹脂であることが好ましい。封止剤は、（Ｃ）粘着付与剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　石油樹脂の例には、ペンテン、ペンタジエン、イソプレン等から得られるＣ５モノマーまたはそのオリゴマー；インデン、メチルインデン、ビニルトルエン、スチレン、α－メチルスチレン、β－メチルスチレン等から得られるＣ９モノマーまたはそのオリゴマー；Ｃ５モノマーおよびＣ９モノマーの共重合体（Ｃ５－Ｃ９共重合樹脂）；シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン等から得られる脂環式モノマーまたはその重合体；イソプロペニルトルエン等の芳香族モノマーまたはその重合体；上記各種モノマーもしくはその重合体の水素化物；上記各種モノマーもしくはその重合体を、無水マレイン酸やマレイン酸、フマル酸、（メタ）アクリル酸、フェノール等で変性した変性石油樹脂；等が含まれる。
　なかでも、ジシクロペンタジエンを主原料に製造された石油樹脂が好ましく、ジシクロペンタジエンを主原料に製造され、分子内にエステル基を有している石油樹脂（例えばＱＴＮ１５００、日本ゼオン社製）が、樹脂との相溶性の観点から、特に好ましい。
　テルペン系樹脂の例にはα－ピネン樹脂や、β－ピネン樹脂、α－ピネンモノマー、β－ピネンモノマー等のテルペン類とスチレン等の芳香族モノマーとを共重合させた芳香族変性のテルペン系樹脂が含まれる。
　フェノール樹脂の例には、フェノール類とホルムアルデヒドの縮合物が含まれる。フェノール類の例には、フェノール、ｍ－クレゾール、３，５－キシレノール、ｐ－アルキルフェノール、レゾルシン等が含まれる。そして、フェノール樹脂の例には、これらフェノール類とホルムアルデヒドとをアルカリ触媒で付加反応させたレゾールや、酸触媒で縮合反応させて得られるノボラック等が含まれる。また、フェノール樹脂には、ロジンにフェノールを酸触媒で付加させ熱重合することにより得られるロジンフェノール樹脂等も含まれる。
　ロジン樹脂の例にはガムロジン、ウッドロジンもしくはトール油ロジンや、これらのロジンを用いて不均化もしくは水素添加処理した安定化ロジンや重合ロジン、これらのロジンを無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、（メタ）アクリル酸、フェノール等で変性した変性ロジン、さらにはこれらのエステル化物等が含まれる。エステル化物を得るために用いるアルコールは多価アルコールが好ましい。多価アルコールの例には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコールなどの２価アルコール；グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどの３価アルコール；ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの４価アルコール；ジペンタエリスリトールなどの６価アルコール等が含まれる。エステル化の際には、これらを単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　（Ｃ）粘着付与剤の含有量は、封止剤の全質量に対して１～３０質量％であることが好ましい。（Ｃ）粘着付与剤の含有量が上記範囲であると、封止剤の硬化物の粘度が所望の範囲に収まりやすくなる。（Ｃ）粘着付与剤の含有量は、封止剤の全質量に対して３～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることがさらに好ましい。
　・（Ｄ）カチオン重合開始剤
　封止剤は、（Ｄ）カチオン重合開始剤をさらに含んでいてもよい。（Ｄ）カチオン重合開始剤は、紫外線などの光照射によりカチオン重合を開始可能な酸を発生する光カチオン重合開始剤であってもよく、加熱によって酸を発生する熱カチオン重合開始剤であってもよい。封止剤は、光カチオン重合開始剤のみを含んでいてもよく、熱カチオン重合開始剤のみを含んでいてもよく、両方を含んでいてもよい。また、封止剤は、（Ｄ）カチオン重合開始剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。ただし加熱による素子へのダメージを低減する、すなわち光によって封止剤を硬化させることが好ましく、光カチオン重合開始剤を一種以上含むことが好ましい。
　光カチオン重合開始剤の例には、アニオン部分がＢＦ４ －、（Ｒｆ）ｎＰＦ６－ｎ（Ｒｆは有機基、ｎは１～５の整数）、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、またはＢＸ４ －（Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）である、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩等が含まれる。
　芳香族スルホニウム塩の例には、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート等が含まれる。
　芳香族ヨードニウム塩の例には、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が含まれる。
　芳香族ジアゾニウム塩の例には、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が含まれる。
　芳香族アンモニウム塩の例には、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート等が含まれる。
　光カチオン重合開始剤の市販品の例には、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（ＢＡＳＦ社製）、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＣＰＩ－３１０Ｂ、ＣＰＩ－４００ＰＧ（サンアプロ社製）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１、ＳＰ－０５６、ＳＰ－０６６、ＳＰ－１３０、ＳＰ－１４０、ＳＰ－６０１、ＳＰ－６０６、ＳＰ－７０１（ＡＤＥＫＡ社製）が含まれる。中でも、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＣＰＩ－３１０Ｂ、ＣＰＩ－４００ＰＧ、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１、ＳＰ－０５６、ＳＰ－０６６、ＳＰ－６０１、ＳＰ－６０６、ＳＰ－７０１等のスルホニウム塩が好ましい。
　（Ｄ）カチオン重合開始剤の量は、封止剤全体の質量に対して０．１～１０質量％であることが好ましい。（Ｄ）カチオン重合開始剤の量が０．１質量％以上であると、封止剤の硬化性を高めやすく、１０質量％以下であると、封止剤の硬化物の着色を抑制しやすい。（Ｄ）カチオン重合開始剤の量は、封止剤全体の質量に対して０．１～５質量％であることがより好ましく、０．１～３質量％であることがさらに好ましい。
　・（Ｅ）その他の成分
　本発明の封止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、上述した以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分の例には、芳香族エポキシ化合物、増感剤、シランカップリング剤、レベリング剤等が含まれる。
　芳香族エポキシ化合物の例には、芳香環を含むアルコール（多価アルコールを含む）のグリシジルエーテルが含まれる。芳香族エポキシ化合物の例には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂等が含まれる。封止剤は、芳香族エポキシ化合物を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　芳香族エポキシ化合物の酸素原子含有率や重量平均分子量は、特に制限されないが、化合物の揮発性や、封止剤の硬化物の誘電率を低減するとの観点から、上述の式（１）で表される酸素原子含有率が１０％以上３０％以下であることが好ましく、重量平均分子量は１００以上であることが好ましい。
　ただし、封止剤が、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂や、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を多く含むと、その粘度が高くなりやすい。また、封止剤が芳香族エポキシ樹脂を多く含むと、封止剤の硬化物が着色しやすい。したがって、芳香族エポキシ樹脂の含有量は、封止剤の粘度や硬化物の着色に影響が少ない程度に調整されていることが好ましい。
　増感剤は、上述の（Ｄ）カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、封止剤の硬化反応をより促進させる機能を有する。増感剤の例には、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン等が含まれる。封止剤は、増感剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　シランカップリング剤は、封止剤と被封止物との接着性を高める。シランカップリング剤は、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基などの反応性基を有するシラン化合物とすることができる。そのようなシラン化合物の例には、トリメトキシシリル安息香酸、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等が含まれる。封止剤は、シランカップリング剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　レベリング剤は、封止剤の塗膜の平坦性を向上させる。レベリング剤の例には、シリコーン系、アクリル系、フッ素系のものが含まれる。レベリング剤の市販品の例には、ＢＹＫ－３４０、ＢＹＫ－３４５（いずれもビックケミー・ジャパン社製）、サーフロンＳ－６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が含まれる。封止剤は、レベリング剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
　（Ｅ）他の成分の合計量は、封止剤の揮発を抑制し、かつ装置へのダメージを低減する観点から、封止剤の全質量に対して２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。
　・封止剤の物性
　（粘度）
　封止剤の、Ｅ型粘度計により２５℃、２０ｒｐｍで測定される粘度は、１０～３０ｍＰａ・ｓであり、１１～２８ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１１～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。封止剤の粘度が上記範囲であると、封止剤をインクジェット装置から吐出しやすくなる。また、塗布後に過度に濡れ広がらず、所望の厚みの硬化物（封止層）を形成しやすくなる。
　（誘電率）
　封止剤を、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物の周波数１００ｋＨｚにおける誘電率は、３．０以下であり、２．９以下であることが好ましく、２．８以下であることがさらに好ましい。硬化物の誘電率が３．０以下であると、当該硬化物（封止層）によって例えば表示素子を封止した際に、硬化物の絶縁性が十分に高く、表示素子と、他の部材（例えばセンサ等）との干渉を抑制できる。当該誘電率は、ＬＣＲメーターＨＰ４２８４Ａ（アジレント・テクノロジー社製）を用いて、自動平衡ブリッジ法により測定することができる。
　封止剤の硬化物の誘電率は、封止剤全体の酸素含有率によって調整することが可能であり、３０％以下とすることが好ましく、２５％以下とすることがより好ましく、２０％以下とすることがさらに好ましい。封止剤全体の酸素原子含有率は、封止剤に含まれる酸素原子の合計質量／封止剤の全質量）×１００（％）として算出することができる。封止剤に含まれる酸素原子の合計質量は、元素分析により酸素原子の含有割合を算出し、それに酸素原子の原子量を乗ずることで算出できる。
　（光線透過率）
　封止剤の硬化物の、厚み１０μｍにおける光線透過率は、波長３８０～８００ｎｍにおける光線透過率の平均値は、８５％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。封止剤の硬化物の光線透過率が上記範囲であると、良好な光透過性を有するため、例えば有機ＥＬ素子の面封止剤として好適である。平均光線透過率は、例えば紫外可視分光光度計（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製）を用いて、波長３８０～８００ｎｍにおいて波長１ｎｍ毎に測定した光線透過率の平均値として測定することができる。
　・封止剤の調製方法
　封止剤は、上述の成分を混合し、例えばホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロールなどの混合機を用いて混合して得ることができる。なお、封止剤を安定に混合する観点では、（Ｄ）カチオン重合開始剤以外の成分を混合した後、（Ｄ）カチオン重合開始剤を混合することがより好ましい。
　・封止剤の用途
　上述の封止剤は、例えば、有機ＥＬ素子やＬＥＤ素子、半導体素子、太陽電池素子等の各種素子の封止に好適である。ただし、その用途は、素子の面封止に限定されず、例えば液晶表示装置の液晶シール剤等としても用いることができる。また特に、光透過性に優れることから、表示素子用の面封止剤として好適である。
　２．各種装置の製造方法
　以下、上述の封止剤を用いて、各種素子を面封止する、各種装置の製造方法を説明する。ただし、上述の封止剤を用いた装置の製造方法は、当該方法に限定されない。当該各種装置の製造方法は、１）素子を準備する工程と、２）当該素子上に上述の封止剤を塗布し、素子を封止する工程と、を含んでいればよく、他の工程を含んでいてもよい。
　１）の工程では、素子を準備する。通常、素子は基板上に配置される。基板は、ガラス基板であってもよいし、樹脂基板であってもよい。フレキシブルな表示装置を得る場合、樹脂基板（樹脂フィルム）であることが好ましい。
　また、素子の種類は特に制限されず、半導体素子等であってもよいが、電気を光に変換するか、または光を電気に変換する素子であることが好ましい。このような素子の例には、有機ＥＬ素子やＬＥＤ素子、太陽電池素子等が含まれる。中でも、素子は、有機ＥＬ素子であることが好ましい。素子が有機ＥＬ素子である場合、有機ＥＬ素子は、通常、反射画素電極層と、有機ＥＬ層と、透明対向電極層とを含む。なお、有機ＥＬ素子は、必要に応じて他の機能層をさらに含んでいてもよい。
　２）の工程では、基板に配置された素子を覆うように、上述の封止剤をインクジェット法で塗布する。上述の封止剤をインクジェット法で塗布することにより、平坦性が高く、厚みの薄い塗膜を高速で形成することができる。
　その後、素子上に塗布した封止剤を硬化させて、硬化物層を得る。封止剤の硬化は、光硬化であることが好ましく、光硬化後、熱硬化をさらに行ってもよい。光硬化には、キセノンランプ、カーボンアークランプ等の公知の光源を用いることができる。また、照射量は、封止剤を十分に硬化できる程度であれば特に制限されず、例えば、波長３００～４００ｎｍの光を、３００～３０００ｍＪ／ｍ２の積算光量で照射することができる。
　また、熱硬化をさらに行う場合、素子へのダメージを生じさせずに、十分に硬化させる観点から、加熱温度を５０～１２０℃程度とすることが好ましい。
　封止剤の硬化物層（封止層）の厚みは、素子を十分に封止でき、さらには平坦性の高い膜とできればよく、例えば１～２０μｍであることが好ましく、３～１０μｍとすることがより好ましい。
　以下において、実施例を参照して本発明をより詳細に説明する。これらの実施例によって、本発明の範囲は限定して解釈されない。
　１．封止剤の材料
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物
　・セロキサイド　ＣＥＬ８０１０（ダイセル社製、下記式で表される化合物（推定）、酸素原子含有率１６．４９％、分子量１９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（Ｂ）オキセタン化合物
　・ＯＸＴ－２１２（東亜合成社製、３－エチル－３－〔（２－エチルヘキシルオキシ）メチル〕オキセタン（略称：エチルヘキシルオキセタン）、酸素原子含有率１４．０４％、分子量２２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（Ｃ）粘着付与剤
　・スチレン系オリゴマーＡ
　　イソプロぺニルトルエン（ＩＰＴ）の単独重合体（スチレン系オリゴマー、重量平均分子量：１２００、数平均分子量：８００）
　・スチレン系オリゴマーＢ
　　イソプロぺニルトルエン（ＩＰＴ）の単独重合体（スチレン系オリゴマー、重量平均分子量：１６００、数平均分子量：１１００）
　・ＫＥ－１００　荒川化学工業社製、ロジン樹脂
　・クイントンＱＴＮ１５００　日本ゼオン社製、石油樹脂
　（Ｄ）カチオン重合開始剤
　・ＣＰＩ－２１０Ｓ（サンアプロ社製、下記式で表されるジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　・Ｉｒｇａｃｕｒｅ　２９０（ＢＡＳＦ社製）
　（Ｅ）増感剤
　・ＵＶＳ－１３３１（川崎化成工業社製、アントラキュアー　ＵＶＳ－１３３１（下記式で表される９，１０－ジブトキシアントラセン））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　・ＵＶＳ－１１０１（川崎化成工業社製、アントラキュアー　ＵＶＳ－１００１（下記式で表される９，１０－ジエトキシアントラセン））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　・ＵＶＳ－５８１（川崎化成工業社製、アントラキュアー　ＵＶＳ－５８１（下記式で表される９，１０－ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　２．封止剤の調製
　表１に示される組成となるように、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）オキセタン化合物と、（Ｃ）粘着付与剤と、（Ｅ）増感剤とをフラスコに入れ、混合した。得られた混合物に、表１に示される量の（Ｄ）カチオン重合開始剤を入れて、さらに混合した。その後、粉状物が見えなくなるまで攪拌し、封止剤を得た。なお、表１に示す各成分の組成に関する単位は、質量部である。
　３．評価
　得られた封止剤の粘度および誘電率を以下のように評価した。
　［粘度］
　得られた封止剤の粘度を、Ｅ型粘度計（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製、ＬＶ－ＤＶ－ＩＩ＋）を用いて、２５℃、２０ｒｐｍで測定した。また、当該素子用封止剤の塗布中、もしくは塗布後の様子から、以下のように評価した。
　〇：インクジェットヘッドを３０℃に加熱して吐出した際にインクジェット装置から安定して塗布することができ、所望の厚みの硬化物を作製できた
　×：インクジェットヘッドを３０℃に加熱して吐出した際にインクジェットの吐出時にミストが発生した
　［誘電率］
　得られた封止剤を、インクジェットカートリッジＤＭＣ－１１６１０（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミを１００ｎｍの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが１０μｍとなるように、５ｃｍ×５ｃｍのサイズで塗布した。得られた塗膜を１分間、室温（２５℃）で窒素パージした後、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた。その後インクジェット塗布面にアルミを１００ｎｍの厚みで蒸着し、ＬＣＲメーターＨＰ４２８４Ａ（アジレント・テクノロジー社製）にて、自動平衡ブリッジ法により条件１００ｋＨｚにて誘電率を測定した。
　〇：誘電率≦３．００
　×：誘電率＞３．００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１に示されるように、（Ａ）脂環式エポキシ化合物および（Ｂ）オキセタン化合物を含み、かつ粘度が１０～３０ｍＰａであり、さらに硬化物の誘電率が３．０以下である封止剤（実施例１～１８）によれば、インクジェット装置により、安定して塗布することが可能であり、所望の厚みの硬化物を作製することができた。また、誘電率が３．０以下であると、デバイスから発生する電界やタッチパネルの静電気の干渉を抑制することができると考えられる。
　これに対し、粘度が１０ｍＰａ・ｓ未満である封止剤では、インクジェットヘッドを３０℃に加熱して吐出した際にインクジェットの吐出時にミストが発生してしまい、所望の領域にのみ塗布することができなかった（比較例１）。
　本出願は、２０１８年８月１０日出願の特願２０１８－１５１４０２号に基づく優先権を主張する。当該出願明細書に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。
　本発明の封止剤は、インクジェット法による塗布に適した粘度を有し、さらに誘電率も低い。したがって、インクジェット法により安定して塗布することができる。またさらに、当該封止剤によって表示素子を封止した場合、当該表示素子は、センサ等と近接して配置することが可能であり、薄型の表示装置や、設計の自由度が高い表示装置を作製可能である。

Claims (7)

  1. 　（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、
    　（Ｂ）オキセタン化合物と、
    　を含み、
    　Ｅ型粘度計によって２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定される粘度が１０～３０ｍＰａ・ｓであり、
    　波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物の周波数１００ｋＨｚにおける誘電率が３．０以下である、
    　封止剤。
  2. 　（Ｃ）粘着付与剤をさらに含む、
    　請求項１に記載の封止剤。
  3. 　前記（Ｃ）粘着付与剤が、石油樹脂、テルペン樹脂、フェノール樹脂、およびロジン樹脂からなる群から選ばれる、少なくとも１つの樹脂である、
    　請求項２に記載の封止剤。
  4. 　前記（Ｂ）オキセタン化合物の下記式で表される酸素原子含有率が、２０％以下である、
    　請求項１～３のいずれか一項に記載の封止剤。
    　酸素原子含有率（％）＝１分子中の酸素原子の合計質量／重量平均分子量×１００
  5. 　表示素子用である、
    　請求項１～４のいずれか一項に記載の封止剤。
  6. 　インクジェット法による塗布に用いられる、
    　請求項１～５のいずれか一項に記載の封止剤。
  7. 　前記表示素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子である、
    　請求項５に記載の封止剤。
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