JP6691855B2 - 硬化性組成物およびこれを硬化させた硬化物 - Google Patents
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Description
本発明はかかる知見に基づくものであり、本発明の解決しようとする課題は、密着性に優れる硬化物を得ることのできる硬化性組成物を提供することである。
(1)下記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物:
と、光カチオン重合開始剤とを含む、硬化性組成物。
(2)前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物をさらに含む、(1)に記載の硬化性組成物。
(3)前記硬化性組成物における、前記モノエポキシ化合物と、前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物との含有量比が、質量基準で、1:99〜75:25である、(2)に記載の硬化性組成物。
(4)前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、グリシジルエーテル型エポキシド、グリシジルエステル型エポキシド、および脂環式エポキシドからなる群から選択される、(2)または(3)に記載の硬化性組成物。
(5)前記光カチオン重合開始剤が、芳香族スルホニウム塩系の光カチオン重合開始剤である、(1)〜(4)のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
(6)(1)〜(5)のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
本明細書において、配合を示す「部」、「%」等は特に断らない限り質量基準である。
本明細書において、エポキシ当量とは、1当量のエポキシ基を含むモノエポキシ化合物の質量で定義され、JIS K7236に準じて測定することができる。
本発明の硬化性組成物は、下記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物と、光カチオン重合開始剤とを含むことを特徴とする。
本発明者らの知見によれば、上記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物と、光カチオン重合開始剤とを硬化性組成物に含有させることにより、これを活性エネルギー線により硬化させた硬化物の密着性を飛躍的に向上させることができる。また、本発明の硬化性組成物は、高い耐熱性を有する。
本発明の硬化性組成物に含まれるモノエポキシ化合物は、
上記一般式(1)中、R1乃至R6はそれぞれ独立して、水素、アルキル基およびアルコキシ基からなる群より選択されるが、該アルキル基が有する炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましい。また、直鎖状のアルキル基であっても、分岐鎖状のアルキル基であってもよい。該アルコキシ基が有する炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましい。特に好ましくはR1乃至R6は水素である。また、本発明の硬化性組成物は、2種以上の上記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物に含まれる、上記一般式(1)を満たすモノエポキシ化合物は、下記一般式(2)で表される化合物と過酸とを反応させる工程を含んでなる方法により得ることができる。なお、上述の製造方法で得られたモノエポキシ化合物の純度が低い場合は、蒸留やカラムにより精製を行うことが好ましい。
本発明の硬化性組成物に含まれる光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、X線、電子線のような活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生させ、カチオン重合性化合物の重合反応を開始するものである。本発明の硬化性組成物に含まれる光カチオン重合開始剤としては、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、鉄−アレン錯体等を使用することができる。これらの中でも、300nm以上の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械強度や接着強度を有する硬化物を与えることができるため、芳香族スルホニウム塩系の光カチオン重合開始剤を使用することがより好ましい。また、本発明の硬化性組成物は、2種以上の光カチオン重合開始剤を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、用途に応じて上記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物を含んでいても良い。
例えば、その他のエポキシ化合物としては、例えば、グリシジルエーテル型エポキシド、グリシジルエステル型エポキシド、グリシジルアミン型エポキシドおよび脂環式エポキシド等、並びにそれらのオリゴマーおよびポリマーが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、低粘度化のために、反応性希釈剤をさらに含んでいてもよい。反応性希釈剤としては、例えば、調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、C12−13混合アルコールのグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。硬化性組成物は、上記したような反応性希釈剤を1種または2種以上含んでいてもよい。反応性希釈剤の混合比率は、反応性希釈剤を含む硬化性組成物が所望の粘度となるように、適宜調整すればよい。
本発明の硬化性組成物は、オキセタン化合物を含んでいてもよい。オキセタン化合物としては、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)]メトキシベンゼン、オキセタニルシルセスキオキサン、オキセタニルシリケート、ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、4,4’−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ビフェニル、エチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)ジフェノエート、トリメチロールプロパンプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、フェノールノボラック型オキセタン等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、2種以上の上記したようなオキセタン化合物を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、ビニルエーテル化合物を含んでいてもよい。ビニルエーテル化合物としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルなどの単官能ビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル、9−ヒドロキシノニルビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールモノビニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジオールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールモノビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル化合物およびアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、メタクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル等の異種の官能基を有するビニルエーテル等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、上記したようなビニルエーテル化合物を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤をさらに含んでいてもよい。溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、メタノールおよびエタノール等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物の製造においては、当業者に広く知られた技術常識に従い、硬化性組成物にさらに含有させる成分、および硬化性組成物の調製方法を適宜選択することができる。
(1)硬化の条件
本発明の硬化物は、上述した本発明の硬化性組成物に対し、活性エネルギー線を照射し、硬化させることにより得られる。
硬化性組成物の組成に応じ、使用する活性エネルギー線種や条件を適宜変更することが好ましいが、一実施態様において、照射強度と照射時間の積で表される積算光量が、10〜5000mJ/cm2となるように、紫外線を照射することが好ましい。硬化性組成物への積算光量を上記数値範囲とすることにより、光カチオン重合開始剤由来の活性種を十分に発生させることができる。また、生産性を向上させることもできる。
本発明の硬化性組成物および硬化物の用途としては、具体的には、接着剤、粘着剤、金属、樹脂フィルム、ガラス、紙、木材等の基材上に塗布する塗料、半導体素子や有機薄膜素子(例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子や有機薄膜太陽電池素子)の表面保護膜、ハードコート剤、防汚膜および反射防止膜等のコーティング剤、レンズ、プリズム、フィルター、画像表示材料、レンズアレイ、光半導体素子の封止材やリフレクター材料、半導体素子の封止材、光導波路、導光板、光拡散板、回折素子および光学用接着剤等の各種光学部材、注型材料、層間絶縁体、プリント配向基板用保護絶縁膜および繊維強化複合材料等の材料等が挙げられる。
温度計、攪拌機、還流管、滴下装置を備えた反応容器に、上記一般式(2)を満たす、下記化学式(3)で表されるジオレフィン化合物3132g、トルエン3132gおよび酢酸ナトリウムを投入し、−5℃で攪拌しながら38%過酢酸水溶液3783gを5時間かけて滴下した。そのまま−5℃で攪拌を継続し、17時間反応を行った。
次いで、10%亜硫酸ナトリウム水溶液を用いて中和処理を行った後、分液操作を行った。圧力2hPa、塔底温度130〜140℃で蒸留を行い、無色透明の液体2109gを得た。
得られた液体は、図1で示す13C NMRスペクトルおよびLC−MSによる精密質量測定において、理論構造に相当する[M+H]+=191.1439が得られたことから、上記一般式(1)を満たす目的のモノエポキシ化合物(A)であることを確認した。NMRチャートを図1に表す。
(1)実施例1−1
硬化性組成物の作製
上記のようにして得られたモノエポキシ化合物(A)と、その他のエポキシ化合物(B−1)と、光カチオン重合開始剤(D−1)とを下記の組成となるように混合し、硬化性組成物を作製した。
<硬化性組成物組成>
・モノエポキシ化合物(A) 25質量部(調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物)
・その他のエポキシ化合物(B−1) 75質量部(ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、新日鉄住金化学製、商品名:YD−128)
・光カチオン重合開始剤(D−1) 10質量部(芳香族スルホニウム塩:ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、サンアプロ社製、商品名:CPI−100P)
モノエポキシ化合物(A)およびその他のエポキシ化合物(B−1)の含有量を表1に示す量に変更した以外は、実施例1−1と同様にして硬化性組成物を得た。
モノエポキシ化合物(A)を1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2000)に変更した以外は、実施例1−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンおよびその他のエポキシ化合物(B−1)の含有量を表1に示す量に変更した以外は、比較例1−1と同様にして硬化性組成物を得た。
<密着性試験(剥離強度の測定)>
上記実施例1−1〜1−3および比較例1−1〜1−3において得られた硬化性組成物を、PETフィルム(東洋紡社製、商品名:コスモシャインA4300)上に5μm厚となるように塗布し、同様のPETフィルムとラミネートした。次いで、積算光量が、1,500mJ/cm2となるように紫外線光を室温(23℃)で照射し、硬化性組成物を硬化させ、積層フィルムを得た。
この積層フィルムから、長さ150mm、幅30mmの短冊状試験片を切り出し、東洋精機社製ストログラフE−Lにより90度剥離強度(23℃、剥離速度300mm/min)を測定した。測定結果を表1にまとめた。なお、剥離強度が非常に高く、PETフィルムの凝集破壊が生じたものについては測定不能と記載した。これは、接着力がPETフィルムの凝集力以上であるため、接着力が非常に優れることを意味する。
(1)実施例2−1
硬化性組成物の作製
上記のようにして得られたモノエポキシ化合物(A)と、その他のエポキシ化合物(B−13)と、光カチオン重合開始剤(D−1)とを下記の組成となるように混合し、硬化性組成物を作製した。
<硬化性組成物組成>
・モノエポキシ化合物(A) 50質量部(調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物)
・その他のエポキシ化合物(B−13) 50質量部((3,3’,4,4’−ジエポキシ)ビシクロへキシル、ダイセル社製、商品名:セロキサイド8000)
・光カチオン重合開始剤(D−1) 10質量部(芳香族スルホニウム塩:ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、サンアプロ社製、商品名:CPI−100P)
モノエポキシ化合物(A)およびその他のエポキシ化合物(B−13)の含有量を表2に示す量に変更した以外は、実施例2−1と同様にして硬化性組成物を得た。
モノエポキシ化合物(A)を1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンに変更した以外は、実施例2−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンおよびその他のエポキシ化合物(B−13)の含有量を表2に示す量に変更した以外は、比較例2−1と同様にして硬化性組成物を得た。
<密着性試験(剥離強度の測定)>
上記実施例2−1および2−2並びに比較例2−1および2−2において得られた硬化性組成物を、実施例1(5)に記載された方法に従い、積層フィルムを得て、剥離強度を測定した。測定結果を表2にまとめた。なお、剥離強度が非常に高く、PETフィルムの凝集破壊が生じたものについては測定不能と記載した。これは、接着力がPETフィルムの凝集力以上であるため、接着力が非常に優れることを意味する。
(1)実施例3−1〜3−8および比較例3−1〜3−8
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表3および4に示されるように変更した以外は、実施例1−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)エポキシ化合物(B−2)
3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021Pを用いた。
(ii)エポキシ化合物(B−3)
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、DIC社製、商品名:N−660を用いた。
(iii)エポキシ化合物(B−5)
ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂、新日鉄住金化学社製、商品名:YDF−170を用いた。
(iv)エポキシ化合物(B−6)
水素化ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、三菱化学社製、商品名:YX8000を用いた。
(v)エポキシ化合物(B−8)
テトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、東京化成工業社製試薬を用いた。
(vi)エポキシ化合物(B−9)
シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、東京化成工業社製試薬を用いた。
(vii)エポキシ化合物(B−11)
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物、ダイセル社製、商品名:EHPE3150を用いた。
(viii)エポキシ化合物(B−14)
特開2012−116390号公報に記載された方法で製造されたテトラヒドロインデンジエポキシドを用いた。
(ix) モノエポキシ化合物(A)
調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物を用いた。
(x)1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン
1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、ダイセル社製、商品名:セロキサイド2000を用いた。
(xi)光カチオン重合開始剤(D−1)
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、サンアプロ社製、CPI−100Pを用いた。
<密着性試験(剥離強度の測定)>
上記実施例3−1〜3−8および比較例3−1〜3−8において得られた硬化性組成物を、実施例1(5)に記載された方法に従い、積層フィルムを得て、剥離強度を測定した。測定結果を表3および4にまとめた。なお、剥離強度が非常に高く、PETフィルムの凝集破壊が生じたものについては測定不能と記載した。これは、接着力がPETフィルムの凝集力以上であるため、接着力が非常に優れることを意味する。
(1)実施例4−1および4−2並びに比較例4−1および4−2
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表5に示されるように変更した以外は、実施例1−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)モノエポキシ化合物(A)
調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物を用いた。
(ii)1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン
1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、ダイセル社製、商品名:セロキサイド2000を用いた。
(iii)オキセタン化合物(C−2)
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−101を用いた。
(iv)オキセタン化合物(C−3)
ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−221を用いた。
(v)光カチオン重合開始剤(D−1)
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、サンアプロ社製、CPI−100Pを用いた。
<密着性試験(剥離強度の測定)>
上記実施例4−1および4−2並びに比較例4−1および4−2において得られた硬化性組成物を、実施例1(5)に記載された方法に従い、積層フィルムを得て、剥離強度を測定した。測定結果を表5にまとめた。
(1)実施例5−1および5−2並びに比較例5−1および5−2
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表6に示されるように変更した以外は、実施例1−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)エポキシ化合物(B−1)
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、新日鉄住金化学社製、商品名:YD−128を用いた。
(ii)モノエポキシ化合物(A)
調製例1に記載された方法で製造されたモノエポキシ化合物を用いた。
(iii)1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン
1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、ダイセル社製、商品名:セロキサイド2000を用いた。
(iv)光カチオン重合開始剤(D−2)
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、サンアプロ社製、CPI−101Aを用いた。
(v)光カチオン重合開始剤(D−3)
ビス[4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ADEKA社製、アデカアークルズSP−170を用いた。
<密着性試験(剥離強度の測定)>
上記実施例5−1および5−2並びに比較例5−1および5−2において得られた硬化性組成物を、実施例1(5)に記載された方法に従い、積層フィルムを得て、剥離強度を測定した。測定結果を表6にまとめた。なお、剥離強度が非常に高く、PETフィルムの凝集破壊が生じたものについては測定不能と記載した。これは、接着力がPETフィルムの凝集力以上であるため、接着力が非常に優れることを意味する。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるモノエポキシ化合物:
と、光カチオン重合開始剤とを含む、硬化性組成物。 - 前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物における、前記モノエポキシ化合物と、前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物との含有量比が、質量基準で、1:99〜75:25である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、グリシジルエーテル型エポキシド、グリシジルエステル型エポキシド、および脂環式エポキシドからなる群から選択される、請求項2または3に記載の硬化性組成物。
- 前記光カチオン重合開始剤が、芳香族スルホニウム塩系の光カチオン重合開始剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
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