JPH041185A - ジエポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
- C07D303/06—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms in which the oxirane rings are condensed with a carbocyclic ring system having three or more relevant rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジオキシラン化合物を用いた新規なジェポキシ
化合物の製造法に関する。
化合物の製造法に関する。
［従来技術および発明の解決をしようとする課題］６−
ニポキシエチルー３−オキサトリシクロ［３゜２．１．
０”’］オクタンや２．３−エポキシ−６−エポキシエ
チル−１，４： ５．８−ジメタノ−デカヒドロナフタ
レンの開環重合で得られるポリエーテル化合物は、ビシ
クロ［２，２，１］へブタン骨格やジメタノナフタレン
骨格を有するので非晶質で高いガラス転移温度を持ち透
明性や耐水性に優れ、また塩素などの不純物を含まない
ので電気的特性に優れたブラスチクスとしての利用が期
待される。例えば、超ＬＳＩなどの封止用エポキシ樹脂
としての利用や、プリント配線基板、さらには光学用途
への利用が期待される。また七ツマ−は新しい反応性エ
ポキシ希釈剤としての利用も期待される。
ニポキシエチルー３−オキサトリシクロ［３゜２．１．
０”’］オクタンや２．３−エポキシ−６−エポキシエ
チル−１，４： ５．８−ジメタノ−デカヒドロナフタ
レンの開環重合で得られるポリエーテル化合物は、ビシ
クロ［２，２，１］へブタン骨格やジメタノナフタレン
骨格を有するので非晶質で高いガラス転移温度を持ち透
明性や耐水性に優れ、また塩素などの不純物を含まない
ので電気的特性に優れたブラスチクスとしての利用が期
待される。例えば、超ＬＳＩなどの封止用エポキシ樹脂
としての利用や、プリント配線基板、さらには光学用途
への利用が期待される。また七ツマ−は新しい反応性エ
ポキシ希釈剤としての利用も期待される。
しかしながら、これらの化合物の工業的な製造は困難で
あり、例えば、６−エポキシエチル−３−オキサトリシ
クロ［３，２，１，０”’］ オクタンは、その合成に
は過酢酸や過安息香酸などの高価な過酸類が必要であり
、また収率は５０％程度と低いものであった［Ｌ、Ｉ
、 Ｋａｓｙａｎ、 Ｍ、Ｆ 、 Ｂ。
あり、例えば、６−エポキシエチル−３−オキサトリシ
クロ［３，２，１，０”’］ オクタンは、その合成に
は過酢酸や過安息香酸などの高価な過酸類が必要であり
、また収率は５０％程度と低いものであった［Ｌ、Ｉ
、 Ｋａｓｙａｎ、 Ｍ、Ｆ 、 Ｂ。
ｍｂｕｓｈｋａｒｙ、 Ｍ、Ｓ 、 Ｍａｌｉｎｏｂｓ
ｋｙ ｅｔ、ａｌ、、 Ｕｋｒ。
ｋｙ ｅｔ、ａｌ、、 Ｕｋｒ。
Ｋｈｉｍ、 Ｚｈ、、 ４４．９５６（１９７８）、］
。
。
［課題を解決するための手段］
そこで本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検
討した結果、容易に入手でき、かつ安価である過酸化物
と下記−船蔵（Ｉ）および／または（１１）で示される
化合物から、下記−船蔵（ＩＶ）で表される化合物を効
率よく安価に合成する方法を見いだし、本発明を完成さ
せるに至った。
討した結果、容易に入手でき、かつ安価である過酸化物
と下記−船蔵（Ｉ）および／または（１１）で示される
化合物から、下記−船蔵（ＩＶ）で表される化合物を効
率よく安価に合成する方法を見いだし、本発明を完成さ
せるに至った。
本発明の目的は、ジオキシラン化合物を用いた一般式（
ＩＶ）で示される化合物の新規な製造方法を提供するこ
とにある。
ＩＶ）で示される化合物の新規な製造方法を提供するこ
とにある。
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）で表される化合物
（式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ１、Ｒ１Ｒ３Ｒ４
、Ｒｓ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１，Ｒ１、Ｒ１゜およびＲ１
１は、それぞれ水素原子あるいは炭化水素基を示す） および／または、−船蔵（ＩＩ）で表され゛る化合物を
、 （式中、ｎ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ＲＳ、 ＲＩＲ
７、Ｒ８，Ｒ１、Ｒ１０オヨヒＲ”ハ、前記−船蔵（Ｉ
）の場合と同様である） 一般式（ＩＩＩ）で表されるジオキシラン化合物で（式
中、ＲおよびＲ′は、水素原子、フッ素原子または炭素
数１−１０のアルキル基、アリール基、フルオロアルキ
ル基あるいはフルオロアリール基を示す） エポキシ化することを特徴とする一般式（ＩＶ）で示さ
れるジェポキシ化合物の製造方法に関する。
、Ｒｓ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１，Ｒ１、Ｒ１゜およびＲ１
１は、それぞれ水素原子あるいは炭化水素基を示す） および／または、−船蔵（ＩＩ）で表され゛る化合物を
、 （式中、ｎ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ＲＳ、 ＲＩＲ
７、Ｒ８，Ｒ１、Ｒ１０オヨヒＲ”ハ、前記−船蔵（Ｉ
）の場合と同様である） 一般式（ＩＩＩ）で表されるジオキシラン化合物で（式
中、ＲおよびＲ′は、水素原子、フッ素原子または炭素
数１−１０のアルキル基、アリール基、フルオロアルキ
ル基あるいはフルオロアリール基を示す） エポキシ化することを特徴とする一般式（ＩＶ）で示さ
れるジェポキシ化合物の製造方法に関する。
（式中、ｎ、Ｒ’、ＲＺ、 Ｒ３Ｒ４、Ｒ８，ＲＺ、Ｒ
７、Ｒａ、 Ｒ＊、 ＲＩ°オヨびＲ”は、前記−船蔵
（Ｉ）の場合と同様である） 以下、本発明の詳細な説明する。
７、Ｒａ、 Ｒ＊、 ＲＩ°オヨびＲ”は、前記−船蔵
（Ｉ）の場合と同様である） 以下、本発明の詳細な説明する。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、式中のｎがＯ
〜２、好ましくは０〜ｌの整数であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５，ＲＺ、Ｒ７、ＨｓｌＨｓＲｌｏおよび
Ｒ１１は、水素原子または炭化水素基であり、互いに同
一でも異なってもよく、かかる炭化水素基としては、通
常炭素数１〜３、好ましくは１〜２のアルキル基などが
あげられる。−船蔵（Ｉ）で表される化合物の具体例と
しては、５−ビニルシクロ［２，２，１］ヘプト−２−
エン、■−メチルー５−ビニルビシクロ［２，２，１］
ヘプト−２−エン、ｌ−メチル−６−ビニルビシクロ［
２，２，１］ヘグトー２−エン、２−メチル５−ビニル
ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、２−メチル
−６−ビニルビシクロ［２，２，１１ヘプト−２−エン
、５−メチル−５−ビニルビシクロ［２，２，１］ヘプ
ト−２−エン、ｌ−エチル−６−ビニルビシクロ［２，
２，１］ヘプト−２−エン、２−ビニル−１，２，３，
４，４ａ、５．８．８ａ−オクタヒドロ１，４ ： ５
．８−ジメタノナフタレン、１２−ビニルへキサシクロ
ｒａ、ａ、ｔ。
〜２、好ましくは０〜ｌの整数であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５，ＲＺ、Ｒ７、ＨｓｌＨｓＲｌｏおよび
Ｒ１１は、水素原子または炭化水素基であり、互いに同
一でも異なってもよく、かかる炭化水素基としては、通
常炭素数１〜３、好ましくは１〜２のアルキル基などが
あげられる。−船蔵（Ｉ）で表される化合物の具体例と
しては、５−ビニルシクロ［２，２，１］ヘプト−２−
エン、■−メチルー５−ビニルビシクロ［２，２，１］
ヘプト−２−エン、ｌ−メチル−６−ビニルビシクロ［
２，２，１］ヘグトー２−エン、２−メチル５−ビニル
ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、２−メチル
−６−ビニルビシクロ［２，２，１１ヘプト−２−エン
、５−メチル−５−ビニルビシクロ［２，２，１］ヘプ
ト−２−エン、ｌ−エチル−６−ビニルビシクロ［２，
２，１］ヘプト−２−エン、２−ビニル−１，２，３，
４，４ａ、５．８．８ａ−オクタヒドロ１，４ ： ５
．８−ジメタノナフタレン、１２−ビニルへキサシクロ
ｒａ、ａ、ｔ。
１３１１、１ ＩＯ＋１３．ｏ ２＋７．ＯＬ＋１４］
４−へブタデセン等が例示される。
４−へブタデセン等が例示される。
一般式（Ｉｆ）で表される化合物としては、該式中のｎ
がＯ〜２、好ましくはθ〜１の整数であり、Ｒ１，Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ７、Ｒ’、Ｒ−ＲＩＯお
よびＲ”は、水素原子または炭化水素基であり、互いに
同一でも異なってもよく、かかる炭化水素基としては、
通常炭素数１〜３、好ましくは１〜２のアルキル基など
があげられる。−船蔵（ＩＩ）で表される化合物として
は、具体的には、６−ピニルー３−オキサトリシクロ
［３，２，１゜０！＋４コオクタン、１−メチル−６−
ピニルー３−オキサトリシクロ［３，２，１，Ｏ”’］
オクタン、ｌ−メチル−７−ピニルー３−オキサトリ
シクロ［３，２，１，０”’］ オクタン、２−メチル
−６ビニルー３−オキサトリシクロＥ３．２ 、１．０
”’］オクタン、２−メチル−７−ピニルー３−オキ
サトリシクロ［３，２、１，０”’］ オクタン、６−
メチル−６−ピニルー３−オキサトリシクロ ［３゜２
．１．０”自コオクタン、１−エチル−７−ピニルー３
−オキサトリシクロ［３，２、１，０”’］ オクタン
、２，３−エポキシ−６−ビニル−１，４：５．８−ジ
メタノ−１，２，３，４，４ａ、５．８，８ａ−オクタ
ヒドロす７タレン、４，５−エポキシ−１２−ビニルへ
キサシクロ［６，６，１，ｌ”’１１０＋１３．ｏ ！
Ｉｙ、Ｏｓｌ目］ヘプタデカン等が例示される。
がＯ〜２、好ましくはθ〜１の整数であり、Ｒ１，Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ７、Ｒ’、Ｒ−ＲＩＯお
よびＲ”は、水素原子または炭化水素基であり、互いに
同一でも異なってもよく、かかる炭化水素基としては、
通常炭素数１〜３、好ましくは１〜２のアルキル基など
があげられる。−船蔵（ＩＩ）で表される化合物として
は、具体的には、６−ピニルー３−オキサトリシクロ
［３，２，１゜０！＋４コオクタン、１−メチル−６−
ピニルー３−オキサトリシクロ［３，２，１，Ｏ”’］
オクタン、ｌ−メチル−７−ピニルー３−オキサトリ
シクロ［３，２，１，０”’］ オクタン、２−メチル
−６ビニルー３−オキサトリシクロＥ３．２ 、１．０
”’］オクタン、２−メチル−７−ピニルー３−オキ
サトリシクロ［３，２、１，０”’］ オクタン、６−
メチル−６−ピニルー３−オキサトリシクロ ［３゜２
．１．０”自コオクタン、１−エチル−７−ピニルー３
−オキサトリシクロ［３，２、１，０”’］ オクタン
、２，３−エポキシ−６−ビニル−１，４：５．８−ジ
メタノ−１，２，３，４，４ａ、５．８，８ａ−オクタ
ヒドロす７タレン、４，５−エポキシ−１２−ビニルへ
キサシクロ［６，６，１，ｌ”’１１０＋１３．ｏ ！
Ｉｙ、Ｏｓｌ目］ヘプタデカン等が例示される。
一般式（Ｉ［［）で表される化合物としては、式中のＲ
およびＲ′が水素原子、フッ素原子または炭素数１〜１
０．好ましくは１〜６のアルキル基、アリール基、フル
オロアルキル基あるいはフルオロアリール基のものであ
る。これらの化合物としては具体的には、ジオキシラン
、メチルジオキシラン、エチルジオキシラン、ペンチル
ジオキシラン、ヘキシルジオキシラン、ヘプチルジオキ
シラン、オクチルジオキシラン、フエニルジオキシラン
、ジフルオロジオキシラン、ジメチルジオキシラン、エ
チルメチルジオキシラン、メチルプロピルジオキシラン
、メチルブチルジオキシラン、メチルペンチルジオキシ
ラン、メチルヘキシルジオキシラン ルジオキシラン、エチルプロピルジオキシラン、エチル
ブチルジオキシラン、エチルペンチルジオキシラン へブチルジオキシラン、ジプロピルジオキシラン、ヘキ
シルプロビルジオキシラン、ジブチルジオキシラン、メ
チルフエニルジオキシラン、ジフェニルジオキシラン、
メチルトリフルオロメチルジオキシラン、ジトリフルオ
ロメチルジオキシラン、トリフルオロメチルフエニルジ
オキシラン等が例示される。
およびＲ′が水素原子、フッ素原子または炭素数１〜１
０．好ましくは１〜６のアルキル基、アリール基、フル
オロアルキル基あるいはフルオロアリール基のものであ
る。これらの化合物としては具体的には、ジオキシラン
、メチルジオキシラン、エチルジオキシラン、ペンチル
ジオキシラン、ヘキシルジオキシラン、ヘプチルジオキ
シラン、オクチルジオキシラン、フエニルジオキシラン
、ジフルオロジオキシラン、ジメチルジオキシラン、エ
チルメチルジオキシラン、メチルプロピルジオキシラン
、メチルブチルジオキシラン、メチルペンチルジオキシ
ラン、メチルヘキシルジオキシラン ルジオキシラン、エチルプロピルジオキシラン、エチル
ブチルジオキシラン、エチルペンチルジオキシラン へブチルジオキシラン、ジプロピルジオキシラン、ヘキ
シルプロビルジオキシラン、ジブチルジオキシラン、メ
チルフエニルジオキシラン、ジフェニルジオキシラン、
メチルトリフルオロメチルジオキシラン、ジトリフルオ
ロメチルジオキシラン、トリフルオロメチルフエニルジ
オキシラン等が例示される。
一般式（Ｉ［［）で表される化合物は、その製造法は特
に限定されないが、通常アルデヒドあるいはケトンと安
価な無機過酸化物との反応で発生させる方法により製造
される。
に限定されないが、通常アルデヒドあるいはケトンと安
価な無機過酸化物との反応で発生させる方法により製造
される。
アルデヒドおよびケトンとしては、−船蔵（Ｖ）で表さ
れる化合物 （式中のＲ，Ｒ’は、−船蔵（ＩＶ）で表される化合物
の場合と同様） が挙げられ、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、カプロアルデヒド、
ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアル
デヒド、ベンズアルデヒド、カルポニックジフルオリド
、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−へキ
サノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノ
ン、２−デカノン、３−ペンタノン、３−ヘキサノン、
３−ヘプタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、３−
デカノン、４−ヘプタノン、４−デカノン、５−ノナノ
ン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、トリフルオロア
セトン、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロアセト
フェノンなどがあげられる。
れる化合物 （式中のＲ，Ｒ’は、−船蔵（ＩＶ）で表される化合物
の場合と同様） が挙げられ、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、カプロアルデヒド、
ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアル
デヒド、ベンズアルデヒド、カルポニックジフルオリド
、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−へキ
サノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノ
ン、２−デカノン、３−ペンタノン、３−ヘキサノン、
３−ヘプタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、３−
デカノン、４−ヘプタノン、４−デカノン、５−ノナノ
ン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、トリフルオロア
セトン、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロアセト
フェノンなどがあげられる。
また、無機過酸化物としては、ＫＨＳＯ，，２ＫＨ３Ｏ
，、ＫＨＳＯ４・Ｋ２Ｓ０いＨ２ＳＯ６、Ｎａ■０いＫ
ｒＯ，など、また、これらの化合物を実質的ｌこ含有す
る化合物などがあげられる。また、ＫＨＳＯ，あるいは
Ｈ，Ｓｏ、は、Ｋ２Ｓ２０．から調製することもできる
。
，、ＫＨＳＯ４・Ｋ２Ｓ０いＨ２ＳＯ６、Ｎａ■０いＫ
ｒＯ，など、また、これらの化合物を実質的ｌこ含有す
る化合物などがあげられる。また、ＫＨＳＯ，あるいは
Ｈ，Ｓｏ、は、Ｋ２Ｓ２０．から調製することもできる
。
アルデヒドあるいはケトンと無機過酸化物との反応は公
知の方法により行われる。すなわち、アルデヒドまたケ
トンに無機過酸化物の水溶液を加えて混合し、反応させ
る。この場合、眉間移動触媒として各種の第４級アンモ
ニウム塩、クラウンエーテルなどを用いてもよい。第４
級アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウム
ブロマイド、硫酸水素テトラエチルアンモニウム、テト
ラブチルアンモニウムブロマイド、硫酸水素テトラブチ
ルアンモニウムなどが例示され、また、クラウンエーテ
ルとしては、１２−クラウン−４，１５−クラウン−５
，１８−クラウン−６、ジベンゾ−１４−クラウン−４
、ジベンゾ−１５−クラウン−５、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６などのクラウンエーテルなどが例示される。
知の方法により行われる。すなわち、アルデヒドまたケ
トンに無機過酸化物の水溶液を加えて混合し、反応させ
る。この場合、眉間移動触媒として各種の第４級アンモ
ニウム塩、クラウンエーテルなどを用いてもよい。第４
級アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウム
ブロマイド、硫酸水素テトラエチルアンモニウム、テト
ラブチルアンモニウムブロマイド、硫酸水素テトラブチ
ルアンモニウムなどが例示され、また、クラウンエーテ
ルとしては、１２−クラウン−４，１５−クラウン−５
，１８−クラウン−６、ジベンゾ−１４−クラウン−４
、ジベンゾ−１５−クラウン−５、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６などのクラウンエーテルなどが例示される。
また、この反応は、通常ｐＨ４，０〜８，０、好ましく
はｐＨ６，０〜８．０、さらに好ましくはｐＨ７，５〜
８．０なる条件下で行うことが好ましい。かかるｐＨの
調整は常法により行われるが、例えば、反応中に水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどの
アルカリ水溶液を加えながら、リン酸二水素カリウム−
水酸化ナトリウム、リン酸二水素カリウム−リン酸水素
二ナトリウム、リン酸二水素カリウム−四ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸十塩化ナトリウムー四ホウ酸ナトリウム、
リン酸水素二ナトリウムークエン酸などの緩衝溶液を用
いて行われる。この時の反応温度は、高すぎると生成し
たジオキシシラン化合物の分解が起こり、また低すぎる
と反応が遅くなるので、通常、−２０〜３０、好ましく
は５〜１５°Ｃが望ましく、また反応時間は、通常、１
〜２０時間、好ましくは５〜１０時間が望ましい。アル
デヒドまたはケトンに対する無機過酸化物のモル比は０
．１〜１、好ましくは０．５〜ｌである。発生したジオ
キシラン化合物は減圧下で留出させるなどの公知の方法
で単離する。この時、未反応のアルデヒドまたはケトン
が一緒に留出しても差し支えない。
はｐＨ６，０〜８．０、さらに好ましくはｐＨ７，５〜
８．０なる条件下で行うことが好ましい。かかるｐＨの
調整は常法により行われるが、例えば、反応中に水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどの
アルカリ水溶液を加えながら、リン酸二水素カリウム−
水酸化ナトリウム、リン酸二水素カリウム−リン酸水素
二ナトリウム、リン酸二水素カリウム−四ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸十塩化ナトリウムー四ホウ酸ナトリウム、
リン酸水素二ナトリウムークエン酸などの緩衝溶液を用
いて行われる。この時の反応温度は、高すぎると生成し
たジオキシシラン化合物の分解が起こり、また低すぎる
と反応が遅くなるので、通常、−２０〜３０、好ましく
は５〜１５°Ｃが望ましく、また反応時間は、通常、１
〜２０時間、好ましくは５〜１０時間が望ましい。アル
デヒドまたはケトンに対する無機過酸化物のモル比は０
．１〜１、好ましくは０．５〜ｌである。発生したジオ
キシラン化合物は減圧下で留出させるなどの公知の方法
で単離する。この時、未反応のアルデヒドまたはケトン
が一緒に留出しても差し支えない。
本発明は、前述の通り一般式（Ｉ）で表される化合物お
よび／または一般式（Ｉ［）で表される化合物（以下、
オレフィン類と略称する）を−船蔵（ＩＩＩ）で表され
るジオキシラン化合物によりエポキシ化することにより
一般式（ｒＶ）で表される化合物を製造するものである
。
よび／または一般式（Ｉ［）で表される化合物（以下、
オレフィン類と略称する）を−船蔵（ＩＩＩ）で表され
るジオキシラン化合物によりエポキシ化することにより
一般式（ｒＶ）で表される化合物を製造するものである
。
エポキシ化反応は、ジオキシラン化合物を発生させなが
ら同時に行ってもよいし、発生させたジオキシラン化合
物を前述の通り単離したのちに行つてもよく、前者の方
法がより好ましい。
ら同時に行ってもよいし、発生させたジオキシラン化合
物を前述の通り単離したのちに行つてもよく、前者の方
法がより好ましい。
ジオキシラン化合物を発生させながら同時にエポキシ化
反応を行う場合は、オレフィン類、およびアルデヒドま
たはケトンの混合物に無機過酸化物の水溶液を加えて混
合することにより反応させる。この反応は前述のジオキ
シラン化合物を製造する場合と同様に行われ、具体的に
は、前記層間移動触媒を用いてもよく、また、有機溶媒
は使用しても使用しなくてもよく、該有機溶媒としては
ジオキシラン化合物に不活性なものである限り特に限定
されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などが挙げられる。また、これらの反応は、通常ｐ
Ｈ４，６〜８．０、好ましくはｐＨ６，５〜８．０、好
ましくはｐＨ７，５〜８゜０なる条件下で行うことが好
ましい。かかるｐＨの調整はジオコン７化合物の製造時
と同様に常法により行うことができる。反応温度は通常
−５〜３０℃、好ましくは５〜１５”ｃ！の範囲である
。反応時間は、通常１〜２０時間、好ましくは５〜ｌ０
時間である。オレフィン類に対するアルデヒドまたはケ
トンのモル比は通常、０．５〜５、好ましくは１〜２で
ある。また、オレフィン類に対する無機過酸化物のモル
比は、通常、１〜５、好ましくは、１〜２である。
反応を行う場合は、オレフィン類、およびアルデヒドま
たはケトンの混合物に無機過酸化物の水溶液を加えて混
合することにより反応させる。この反応は前述のジオキ
シラン化合物を製造する場合と同様に行われ、具体的に
は、前記層間移動触媒を用いてもよく、また、有機溶媒
は使用しても使用しなくてもよく、該有機溶媒としては
ジオキシラン化合物に不活性なものである限り特に限定
されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などが挙げられる。また、これらの反応は、通常ｐ
Ｈ４，６〜８．０、好ましくはｐＨ６，５〜８．０、好
ましくはｐＨ７，５〜８゜０なる条件下で行うことが好
ましい。かかるｐＨの調整はジオコン７化合物の製造時
と同様に常法により行うことができる。反応温度は通常
−５〜３０℃、好ましくは５〜１５”ｃ！の範囲である
。反応時間は、通常１〜２０時間、好ましくは５〜ｌ０
時間である。オレフィン類に対するアルデヒドまたはケ
トンのモル比は通常、０．５〜５、好ましくは１〜２で
ある。また、オレフィン類に対する無機過酸化物のモル
比は、通常、１〜５、好ましくは、１〜２である。
単離したジオキシラン化合物を用いてエポキシ化する場
合は、ジオキシラン化合物とオレフィン類を混合するこ
とにより反応させる。オレフィン類に対するジオキシラ
ン化合物のモル比は通常１゜０〜４．０好ましくは１．
０〜２．０である。反応温度は通常−２０〜３０℃、好
ましくは５〜１５°Ｃの範囲であり、また、反応時間は
通常１〜２０時間、好ましくは５〜１０時間の範囲が望
ましい。
合は、ジオキシラン化合物とオレフィン類を混合するこ
とにより反応させる。オレフィン類に対するジオキシラ
ン化合物のモル比は通常１゜０〜４．０好ましくは１．
０〜２．０である。反応温度は通常−２０〜３０℃、好
ましくは５〜１５°Ｃの範囲であり、また、反応時間は
通常１〜２０時間、好ましくは５〜１０時間の範囲が望
ましい。
このとき有機溶媒は用いても用いなくともよい。
用いる場合はジオキシランに対して不活性なものであれ
ば特に限定されないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などが挙げられる。
ば特に限定されないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などが挙げられる。
反応終了後は、蒸留等の常法によって後処理を行い得ら
れた有機層を分離精製することによって目的とする一般
式（ＩＶ）で示される化合物を得ることができる。
れた有機層を分離精製することによって目的とする一般
式（ＩＶ）で示される化合物を得ることができる。
一般式（１）で示される化合物を過酸化水素やターシャ
リープチルヒドロペルオキンドなどのヒドロペルオキシ
ド類でエポキシ化すると、環内部の二重結合は容易にエ
ポキシ化され一般式（Ｉ［）で示される化合物となるが
、ビニル基の二重結合は反応性が低く、これがエポキシ
化されるよりも先に化合物（Ｉ［）にヒドロペルオキシ
ド類あるいはヒドロキシド類の付加反応が起こってしま
い、目的とする一般式（ＩＶ）で示される化合物はほと
んど生成しない。化合物（ＩＶ）を得るには、メタクロ
ロ安息香酸の様に反応性が高くマイルドな条件でエポキ
シ化できる試薬が必要であるが、この様な過酸は非常に
高価であり実用性はない。
リープチルヒドロペルオキンドなどのヒドロペルオキシ
ド類でエポキシ化すると、環内部の二重結合は容易にエ
ポキシ化され一般式（Ｉ［）で示される化合物となるが
、ビニル基の二重結合は反応性が低く、これがエポキシ
化されるよりも先に化合物（Ｉ［）にヒドロペルオキシ
ド類あるいはヒドロキシド類の付加反応が起こってしま
い、目的とする一般式（ＩＶ）で示される化合物はほと
んど生成しない。化合物（ＩＶ）を得るには、メタクロ
ロ安息香酸の様に反応性が高くマイルドな条件でエポキ
シ化できる試薬が必要であるが、この様な過酸は非常に
高価であり実用性はない。
−船蔵（ＩＩ）で示される化合物のエポキシ化について
も同様である。
も同様である。
ジオキシラン化合物（ＩＩＩ）を用いたエポキシ化反応
は反応条件が非常にマイルドでありかつ反応性も高い。
は反応条件が非常にマイルドでありかつ反応性も高い。
［発明の効果１
本発明の製造方法は、−船蔵（ＩＶ）表される化合物を
安価で容易に入手できる原料より、効率よくかつ安価に
合成できるという優れた特徴を有し、耐熱性、耐水性、
透明性、電気的特性などに優れたプラスチフスの原料お
よび新しいエポキシ希釈剤として利用できる一般式（Ｉ
Ｖ）で示される化合物を効率よく提供できる。
安価で容易に入手できる原料より、効率よくかつ安価に
合成できるという優れた特徴を有し、耐熱性、耐水性、
透明性、電気的特性などに優れたプラスチフスの原料お
よび新しいエポキシ希釈剤として利用できる一般式（Ｉ
Ｖ）で示される化合物を効率よく提供できる。
［突施例コ
以下に実施例を示すが、本発明は何等これらの実施例に
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例１
撹拌機、ｐＨ電極および温度計を備えた３リツトル三ツ
ロフラスコに５−ビニルビシクロ［２゜２．１］ヘプト
−２−エン（４３２，０，３６ｍｏｌ）、塩化メチレン
（４００ｍ）、アセトン（２００ｍ１２）、０．０５Ｍ
リン酸緩衝溶液（ｐＨ７，４；２８０ｍＱ）、および硫
酸水素テトラブチルアンモニウム（１９２，５６ｍｍｏ
ｌ）を入れた。１０℃に冷却しながら撹拌下、オキラン
（デュポン社製２ＫＨ５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ２Ｈ５Ｏ
，； ５５ ＦＭ、ＫＨ３Ｏ，として１．８１ ｍｏｌ
）の水溶液（水、２２００ｍｆｆ）を滴下した（ １０
−／ ｍ１ｎ）。反応中はｐＨコントローラーを用いて
５Ｎ ＫＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨ７，２−７，８に調
節した。オキラン水溶液滴下終了後さらに４時間撹拌を
続けた。反応溶液をヌッチェで吸引濾過して析出してい
るに２ＳＯ，を濾別した後、塩化メチレン層を分液した
。塩化メチレン層を流酸マグネシウムで乾燥し塩化メチ
レンを留去した。濃縮物をシリカゲルカラムに通して硫
酸水素テトラブチルアンモニウムを陳去した後減圧単蒸
留し、６−エポキシエチル−３−オキサトリシクロ［３
，２、１，０”’］ オクタン（４６２、収率８５％）
を得た。
ロフラスコに５−ビニルビシクロ［２゜２．１］ヘプト
−２−エン（４３２，０，３６ｍｏｌ）、塩化メチレン
（４００ｍ）、アセトン（２００ｍ１２）、０．０５Ｍ
リン酸緩衝溶液（ｐＨ７，４；２８０ｍＱ）、および硫
酸水素テトラブチルアンモニウム（１９２，５６ｍｍｏ
ｌ）を入れた。１０℃に冷却しながら撹拌下、オキラン
（デュポン社製２ＫＨ５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ２Ｈ５Ｏ
，； ５５ ＦＭ、ＫＨ３Ｏ，として１．８１ ｍｏｌ
）の水溶液（水、２２００ｍｆｆ）を滴下した（ １０
−／ ｍ１ｎ）。反応中はｐＨコントローラーを用いて
５Ｎ ＫＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨ７，２−７，８に調
節した。オキラン水溶液滴下終了後さらに４時間撹拌を
続けた。反応溶液をヌッチェで吸引濾過して析出してい
るに２ＳＯ，を濾別した後、塩化メチレン層を分液した
。塩化メチレン層を流酸マグネシウムで乾燥し塩化メチ
レンを留去した。濃縮物をシリカゲルカラムに通して硫
酸水素テトラブチルアンモニウムを陳去した後減圧単蒸
留し、６−エポキシエチル−３−オキサトリシクロ［３
，２、１，０”’］ オクタン（４６２、収率８５％）
を得た。
実施例２
実施例１と同様にして、６−ピニルー３−オキサトリシ
クロ［３，２，１，０２ツ４］オクタン（１００２，０
，７３４ｍｏｌ） 、アセトン（１２０ｍ４）、０．０
５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ７，４； ２００ｍＣ）、お
よび硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１３２，３７
ｍｍｏｌ）の混合物に、１０℃に冷却撹拌下ｐＨ７，２
−７，６に保ちながら、オキラン（デュポン社製２ＫＨ
５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ ｘ Ｓ Ｏ４； ４５０ｊＳ
ＫＨ５Ｏ，として１−４６ｍｏｌ）の水溶液（水、２０
００ｍ１２）を滴下した（ １０ ｍＱ／ｍ１ｎ）。
クロ［３，２，１，０２ツ４］オクタン（１００２，０
，７３４ｍｏｌ） 、アセトン（１２０ｍ４）、０．０
５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ７，４； ２００ｍＣ）、お
よび硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１３２，３７
ｍｍｏｌ）の混合物に、１０℃に冷却撹拌下ｐＨ７，２
−７，６に保ちながら、オキラン（デュポン社製２ＫＨ
５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ ｘ Ｓ Ｏ４； ４５０ｊＳ
ＫＨ５Ｏ，として１−４６ｍｏｌ）の水溶液（水、２０
００ｍ１２）を滴下した（ １０ ｍＱ／ｍ１ｎ）。
滴下終了後さらに６時間撹拌を統けＩ；。反応溶液をヌ
ッチェで吸引濾過して析出しているに、ＳＯ。
ッチェで吸引濾過して析出しているに、ＳＯ。
を濾別した後、濾液をトルエンで抽出（５００ｍｉ２Ｘ
ｌ＋３００＋ｎＱＸ３）した。トルエン層をモレキュラ
ーシーブ（４Ａ）のカラムに通して乾燥し、濃縮した。
ｌ＋３００＋ｎＱＸ３）した。トルエン層をモレキュラ
ーシーブ（４Ａ）のカラムに通して乾燥し、濃縮した。
濃縮物を減圧単蒸留して、６〜エポキシエチル−３−オ
キサトリシクロ［３，２，１，０”’フオクタン（８４
２、収率７５％）得た。
キサトリシクロ［３，２，１，０”’フオクタン（８４
２、収率７５％）得た。
実施例３
実施例１と同様にして、２−ビニル−１，２，３゜４．
４ ａ、５．８．８ ａ−オクタヒトｔｌｆｆ １．４
； ５．８−ジメタノナフタレン（４５２，０，２４
２ｍｏｌ）、塩化メチレン（３００ｍＱ）、アセトン（
１５０ｒｎＱ）、０．０５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ７，
４；２００ｍＣ）、および硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウム（８Ｉ？、２４ ｍｍｏｌ）の混合物に、１０℃
に冷却撹拌下ｐＨ７，２−７，６に保ちながら、 オキラン（デュポン社製２ＫＨ５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ
ｚＳＯ＊；３００ｊ？、ＫＨ３Ｏ，とじて０．９７３ｍ
ｏりの水溶液（水；１４００ｍ）を滴下した（１０ｍｆ
２／ｗｉｎ）。滴下終了後さらに６時間撹拌を続けた。
４ ａ、５．８．８ ａ−オクタヒトｔｌｆｆ １．４
； ５．８−ジメタノナフタレン（４５２，０，２４
２ｍｏｌ）、塩化メチレン（３００ｍＱ）、アセトン（
１５０ｒｎＱ）、０．０５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ７，
４；２００ｍＣ）、および硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウム（８Ｉ？、２４ ｍｍｏｌ）の混合物に、１０℃
に冷却撹拌下ｐＨ７，２−７，６に保ちながら、 オキラン（デュポン社製２ＫＨ５Ｏ，・ＫＨ５Ｏ，・Ｋ
ｚＳＯ＊；３００ｊ？、ＫＨ３Ｏ，とじて０．９７３ｍ
ｏりの水溶液（水；１４００ｍ）を滴下した（１０ｍｆ
２／ｗｉｎ）。滴下終了後さらに６時間撹拌を続けた。
反応溶液ををヌッチェで吸引濾過して析出しているに、
Ｓｏ、を濾別した後、濾液をトルエンで抽出（５００ｍ
１２Ｘｌ＋３００ｍＱＸ３）した。トルエン層をモレキ
ュラ−ブ（４Ａ）のカラムに通して乾燥後、濃縮し、２
．３−エポキシ−６−エポキシエチル−１，４；５．８
−ジメタノ−デカヒドロナフタレンＣ５０１，収率９４
％）得た。
Ｓｏ、を濾別した後、濾液をトルエンで抽出（５００ｍ
１２Ｘｌ＋３００ｍＱＸ３）した。トルエン層をモレキ
ュラ−ブ（４Ａ）のカラムに通して乾燥後、濃縮し、２
．３−エポキシ−６−エポキシエチル−１，４；５．８
−ジメタノ−デカヒドロナフタレンＣ５０１，収率９４
％）得た。
比較例１
６−ピニルー３−オキサトリシクロ［３，２，１，０”
’］オクタン（６，ｌＬ？、０．０５０ ｍｏｌ） 、
Ｍ。
’］オクタン（６，ｌＬ？、０．０５０ ｍｏｌ） 、
Ｍ。
Ｏ＊（ａｃａｃ）２（０，１６９，０、５ｍｍｏｌ）の
混合物を室温で撹拌下、８０％ターシャリ−ブチルヒド
ロペルオキシド（５，６Ｌ ０．０５０ｍｏｌ）を滴下
した。滴下終了後、５０℃で１０時間反応を続けた。
混合物を室温で撹拌下、８０％ターシャリ−ブチルヒド
ロペルオキシド（５，６Ｌ ０．０５０ｍｏｌ）を滴下
した。滴下終了後、５０℃で１０時間反応を続けた。
反応溶液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
目的化合物である６−エボキシエチルー３−オキサトリ
シクロ［３，２，１，０”４］オクタン（７）収率は３
％で、未反応の６−ピニルー３−オキサトリシクロ［３
，２、１，０”’］オクタンは１０％であった。
目的化合物である６−エボキシエチルー３−オキサトリ
シクロ［３，２，１，０”４］オクタン（７）収率は３
％で、未反応の６−ピニルー３−オキサトリシクロ［３
，２、１，０”’］オクタンは１０％であった。
外１名
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾
９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は、それぞれ水素原子
あるいは炭化水素基を示す） および／または、一般式（II）で表される化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０および
Ｒ＾１＾１は、前記一般式（ I ）の場合と同様である
） 一般式（III）で表されるジオキシラン化合物で▲数式
、化学式、表等があります▼（III） （式中、ＲおよびＲ′は、水素原子、フッ素原子または
炭素数１−１０のアルキル基、アリール基、フルオロア
ルキル基あるいはフルオロアリール基を示す） エポキシ化することを特徴とする一般式（IV）で示され
るジエポキシ化合物の製造方法。▲数式、化学式、表等
があります▼（IV） （式中、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０および
Ｒ＾１＾１は、前記一般式（ I ）の場合と同様である
）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10157290A JPH041185A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ジエポキシ化合物の製造方法 |
| EP91303452A EP0453275A1 (en) | 1990-04-19 | 1991-04-18 | Process for producing epoxy compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10157290A JPH041185A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ジエポキシ化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041185A true JPH041185A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14304119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10157290A Pending JPH041185A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ジエポキシ化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0453275A1 (ja) |
| JP (1) | JPH041185A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001220425A (ja) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Ig Tech Res Inc | エポキシ樹脂化合物 |
| US8840844B2 (en) | 2008-11-21 | 2014-09-23 | Nissin Ion Equipment Co., Ltd. | Plasma generating apparatus |
| WO2017159637A1 (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Ｊｘエネルギー株式会社 | エポキシ化合物、硬化性組成物、硬化物、エポキシ化合物の製造方法および反応性希釈剤 |
| JP2017165705A (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | エポキシ化合物、硬化性組成物、硬化物、エポキシ化合物の製造方法および反応性希釈剤 |
| JP2017214544A (ja) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 硬化性組成物およびこれを硬化させた硬化物 |
| US10995079B2 (en) | 2016-03-14 | 2021-05-04 | Eneos Corporation | Epoxy compound, curable composition, cured product, method of producing epoxy compound, and reactive diluent |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559047A (ja) * | 1991-09-06 | 1993-03-09 | Nippon Oil Co Ltd | 高屈折率エポキシ樹脂およびその製造方法 |
| EP1012376A2 (de) * | 1997-06-20 | 2000-06-28 | Blume, Hildegard | Oxidations- und bleichsystem mit enzymatisch hergestellten oxidationsmitteln |
| US6429281B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-08-06 | Loctite | Hydrophobic, high Tg cycloaliphatic epoxy resins |
| ES2246131B1 (es) * | 2004-03-16 | 2006-12-01 | Universitat De Valencia Estudi General | Procedimiento para la preparacion de dioxiranos. |
| TW201446876A (zh) * | 2013-02-28 | 2014-12-16 | Promerus Llc | 具有聚環官能側基之高玻璃轉換溫度之光可成像聚碳酸酯類聚合物 |
| CN117384330B (zh) * | 2023-12-12 | 2024-02-23 | 蓝固(淄博)新能源科技有限公司 | 一种氟代-1,3-二氧戊杂环化合物的制备方法、原位固态化电解质及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3183249A (en) * | 1959-03-05 | 1965-05-11 | Exxon Research Engineering Co | Diepoxides of butadiene cyclopentadiene codimers |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP10157290A patent/JPH041185A/ja active Pending
-
1991
- 1991-04-18 EP EP91303452A patent/EP0453275A1/en not_active Ceased
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001220425A (ja) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Ig Tech Res Inc | エポキシ樹脂化合物 |
| US8840844B2 (en) | 2008-11-21 | 2014-09-23 | Nissin Ion Equipment Co., Ltd. | Plasma generating apparatus |
| WO2017159637A1 (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Ｊｘエネルギー株式会社 | エポキシ化合物、硬化性組成物、硬化物、エポキシ化合物の製造方法および反応性希釈剤 |
| JP2017165705A (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | エポキシ化合物、硬化性組成物、硬化物、エポキシ化合物の製造方法および反応性希釈剤 |
| US10995079B2 (en) | 2016-03-14 | 2021-05-04 | Eneos Corporation | Epoxy compound, curable composition, cured product, method of producing epoxy compound, and reactive diluent |
| JP2017214544A (ja) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 硬化性組成物およびこれを硬化させた硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0453275A1 (en) | 1991-10-23 |
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