JPH05222153A - 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 - Google Patents
新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH05222153A JPH05222153A JP5722692A JP5722692A JPH05222153A JP H05222153 A JPH05222153 A JP H05222153A JP 5722692 A JP5722692 A JP 5722692A JP 5722692 A JP5722692 A JP 5722692A JP H05222153 A JPH05222153 A JP H05222153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- anthracene
- general formula
- based epoxy
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐熱性、耐湿性、耐衝撃性等の機械的特性に
優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の用途に
有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供する。 【構成】 式（１） （Ｒ１、Ｒ２はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜６炭化水素基を；
ｎは０〜１を；ｍは０〜２０を；Ｇはグリシジル基を；
Ａは−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−を；Ｂは を示す。）で表されるアントラセン系エポキシ樹脂。ア
ントラセン系ビスフェノール化合物とエピクロルヒドリ
ン又はジグリシジルエーテル化合物とを反応させて得ら
れる。
優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の用途に
有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供する。 【構成】 式（１） （Ｒ１、Ｒ２はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜６炭化水素基を；
ｎは０〜１を；ｍは０〜２０を；Ｇはグリシジル基を；
Ａは−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−を；Ｂは を示す。）で表されるアントラセン系エポキシ樹脂。ア
ントラセン系ビスフェノール化合物とエピクロルヒドリ
ン又はジグリシジルエーテル化合物とを反応させて得ら
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐湿性、機械
的強度に優れた硬化物を与える複合材、半導体封止、積
層板等の分野に有用な新規アントラセン系エポキシ樹脂
及びその製造法に関するものである。
的強度に優れた硬化物を与える複合材、半導体封止、積
層板等の分野に有用な新規アントラセン系エポキシ樹脂
及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、
より高性能なベースレジンの開発が求められている。例
えば、航空宇宙産業に利用される複合材マトリックス樹
脂としてのエポキシ樹脂については、より一層の高耐熱
性、耐湿性が強く要請されている。また、半導体の封止
分野においても、半導体素子の高集積化、大面積化に伴
い、パッケージング材料の耐クラック性が強く要望され
ており、利用されるエポキシ樹脂には、より一層の低吸
湿性が求められている。
より高性能なベースレジンの開発が求められている。例
えば、航空宇宙産業に利用される複合材マトリックス樹
脂としてのエポキシ樹脂については、より一層の高耐熱
性、耐湿性が強く要請されている。また、半導体の封止
分野においても、半導体素子の高集積化、大面積化に伴
い、パッケージング材料の耐クラック性が強く要望され
ており、利用されるエポキシ樹脂には、より一層の低吸
湿性が求められている。
【０００３】しかしながら、従来より知られているエポ
キシ樹脂においては、これらの要求を満足するものは未
だ知られていない。例えば、周知のビスフェノール型エ
ポキシ樹脂は、常温で液状であり、作業性に優れている
ことや、硬化剤、添加剤等との混合が容易であることか
ら広く使用されているが、耐熱性、耐湿性の点で問題が
ある。
キシ樹脂においては、これらの要求を満足するものは未
だ知られていない。例えば、周知のビスフェノール型エ
ポキシ樹脂は、常温で液状であり、作業性に優れている
ことや、硬化剤、添加剤等との混合が容易であることか
ら広く使用されているが、耐熱性、耐湿性の点で問題が
ある。
【０００４】また、耐熱性を改良したものとして、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂が知られているが、耐
湿性や耐衝撃性に問題がある。
ノールノボラック型エポキシ樹脂が知られているが、耐
湿性や耐衝撃性に問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機械的
特性に優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の
用途に有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供するこ
とにある。
は、耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機械的
特性に優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の
用途に有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）
記一般式（１）
【化６】 で表される新規アントラセン系エポキシ樹脂である。
【０００７】更に、本発明は、下記一般式（２）
【化７】 で表されるアントラセン系ビスフェノール化合物と、エ
ピクロルヒドリン又は下記一般式（３）
ピクロルヒドリン又は下記一般式（３）
【化８】 、あるいは、下記一般式（４）
【化９】 で表されるジグリシジルエーテル化合物とを反応させて
得られる一般式（１）で表される新規アントラセン系エ
ポキシ樹脂の製造方法である。
得られる一般式（１）で表される新規アントラセン系エ
ポキシ樹脂の製造方法である。
【０００８】上記一般式（１）で表されるアントラセン
系エポキシ樹脂において、Ｒ1 、Ｒ2 は、水素原子、又
は、臭素原子、塩素原子等のハロゲン、あるいは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等の炭化水素基を示す。
系エポキシ樹脂において、Ｒ1 、Ｒ2 は、水素原子、又
は、臭素原子、塩素原子等のハロゲン、あるいは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等の炭化水素基を示す。
【０００９】上記一般式（１）で表されるアントラセン
系エポキシ樹脂は、例えば、上記一般式（２）で表され
るアントラセン系ビスフェノール化合物とエピクロルヒ
ドリンとを反応させることにより製造される。この反応
は、通常のエポキシ化反応と同様に行うことができる。
系エポキシ樹脂は、例えば、上記一般式（２）で表され
るアントラセン系ビスフェノール化合物とエピクロルヒ
ドリンとを反応させることにより製造される。この反応
は、通常のエポキシ化反応と同様に行うことができる。
【００１０】例えば、上記一般式（２）で表されるアン
トラセン系ビスフェノール化合物を過剰のエピクロルヒ
ドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反
応させる方法が挙げられる。この際のエピクロルヒドリ
ンの使用量は、多価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モル
に対して０．８〜２モル、好ましくは０．９〜１．２モ
ルの範囲である。
トラセン系ビスフェノール化合物を過剰のエピクロルヒ
ドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反
応させる方法が挙げられる。この際のエピクロルヒドリ
ンの使用量は、多価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モル
に対して０．８〜２モル、好ましくは０．９〜１．２モ
ルの範囲である。
【００１１】反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを
留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等
の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次
いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得
ることができる。
留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等
の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次
いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得
ることができる。
【００１２】更に、上記一般式（１）で表されるアント
ラセン系エポキシ樹脂は、上記一般式（２）で表される
アントラセン系ビスフェノール化合物と、上記一般式
（３）で表されるジグリシジルエーテル化合物とを反応
させることにより得られる。ジグリシジルエーテル化合
物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ジヒドロキシビフ
ェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テト
ラブロモ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、１，５−ナフタレンジオー
ル、１，６−ナフタレンジオール等のジヒドロキシ化合
物のジグリシジルエーテル化合物が挙げられる。
ラセン系エポキシ樹脂は、上記一般式（２）で表される
アントラセン系ビスフェノール化合物と、上記一般式
（３）で表されるジグリシジルエーテル化合物とを反応
させることにより得られる。ジグリシジルエーテル化合
物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ジヒドロキシビフ
ェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テト
ラブロモ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、１，５−ナフタレンジオー
ル、１，６−ナフタレンジオール等のジヒドロキシ化合
物のジグリシジルエーテル化合物が挙げられる。
【００１３】反応の際、ジグリシジルエーテル化合物
は、アントラセン系ビスフェノール化合物に対して過剰
に用いられる。また、反応には、通常、トリフェニルホ
スフィン等のホスフィン類、又は、テトラメチルアンモ
ニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、等の四
級アンモニウム塩、あるいは、四級ホスフォニウム塩、
等の触媒が使用される。反応は、有機溶媒中で行うこと
もできる。有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン等の芳香族溶剤、又は、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤
等が好ましく用いられる。反応温度は、通常、５０〜１
５０℃の範囲である。
は、アントラセン系ビスフェノール化合物に対して過剰
に用いられる。また、反応には、通常、トリフェニルホ
スフィン等のホスフィン類、又は、テトラメチルアンモ
ニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、等の四
級アンモニウム塩、あるいは、四級ホスフォニウム塩、
等の触媒が使用される。反応は、有機溶媒中で行うこと
もできる。有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン等の芳香族溶剤、又は、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤
等が好ましく用いられる。反応温度は、通常、５０〜１
５０℃の範囲である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 参考例１ ３００ｍｌ４つ口フラスコ中に、アントラセン３５．６
ｇ（０．２モル）、２，６−ジメチル−４−メチロール
フェノール６０．８ｇ（０．４モル）、トルエン４００
ｍｌを加え溶解した後、パラトルエンスルホン酸１ｇを
加え、攪拌下に８０℃で４時間反応させた。反応後、濾
過により析出物を回収し、トルエン及びヘキサンにて洗
浄した後、淡黄色結晶６３．４ｇを得た。融点をＤＳＣ
測定にて昇温速度７℃／分で測定したところ２７５．５
℃であった。また、Ｈ−ＮＭＲ測定により、得られた化
合物が９，１０−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシベンジル）アントラセンであることを確認した。
明する。 参考例１ ３００ｍｌ４つ口フラスコ中に、アントラセン３５．６
ｇ（０．２モル）、２，６−ジメチル−４−メチロール
フェノール６０．８ｇ（０．４モル）、トルエン４００
ｍｌを加え溶解した後、パラトルエンスルホン酸１ｇを
加え、攪拌下に８０℃で４時間反応させた。反応後、濾
過により析出物を回収し、トルエン及びヘキサンにて洗
浄した後、淡黄色結晶６３．４ｇを得た。融点をＤＳＣ
測定にて昇温速度７℃／分で測定したところ２７５．５
℃であった。また、Ｈ−ＮＭＲ測定により、得られた化
合物が９，１０−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシベンジル）アントラセンであることを確認した。
【００１５】実施例１ 参考例１により得られたアントラセン系ビスフェノール
化合物６０ｇをエピクロルヒドリン６００ｇに溶解し、
更にトリエチルアンモニウムクロライド０．１５ｇを加
え、減圧下に８０℃で４８％水酸化ナトリウム水溶液２
２ｇを３時間かけて滴下した。この間、水はエピクロル
ヒドリンとの共沸により系外に除き、溜出したエピクロ
ルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、更に３０分間
反応を継続した。その後、濾過により塩を除き、更に水
洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ当量
２８０のエポキシ樹脂７２ｇを得た。融点をＤＳＣ測定
にて昇温速度７℃／分で測定したところ２３１．５℃で
あった。Ｈ−ＮＭＲ測定により、このエポキシ樹脂が
９，１０−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）アントラセンのジグリシジルエーテル化合物で
あることを確認した。測定結果を図１に示す。また、赤
外吸収スペクトルを図２に示す。
化合物６０ｇをエピクロルヒドリン６００ｇに溶解し、
更にトリエチルアンモニウムクロライド０．１５ｇを加
え、減圧下に８０℃で４８％水酸化ナトリウム水溶液２
２ｇを３時間かけて滴下した。この間、水はエピクロル
ヒドリンとの共沸により系外に除き、溜出したエピクロ
ルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、更に３０分間
反応を継続した。その後、濾過により塩を除き、更に水
洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ当量
２８０のエポキシ樹脂７２ｇを得た。融点をＤＳＣ測定
にて昇温速度７℃／分で測定したところ２３１．５℃で
あった。Ｈ−ＮＭＲ測定により、このエポキシ樹脂が
９，１０−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）アントラセンのジグリシジルエーテル化合物で
あることを確認した。測定結果を図１に示す。また、赤
外吸収スペクトルを図２に示す。
【００１６】本樹脂を用い、成形（１６０℃、３分）
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表１に示す。
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表１に示す。
【００１７】実施例２ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート８２８；
油化シェルエポキシ社製）１００ｇと９，１０−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）アント
ラセン３０ｇとをメチルイソブチルケトン１００ｍｌに
溶解し、更に、トリフェニルホスフィン０．２ｇを加
え、窒素気流下、１４０℃にて３時間反応させた。その
後、減圧下メチルイソブチルケトンを留去し、エポキシ
樹脂１１８ｇを得た。樹脂のエポキシ当量は３２８であ
った。得られた樹脂の赤外吸収スペクトルを図３に示
す。
油化シェルエポキシ社製）１００ｇと９，１０−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）アント
ラセン３０ｇとをメチルイソブチルケトン１００ｍｌに
溶解し、更に、トリフェニルホスフィン０．２ｇを加
え、窒素気流下、１４０℃にて３時間反応させた。その
後、減圧下メチルイソブチルケトンを留去し、エポキシ
樹脂１１８ｇを得た。樹脂のエポキシ当量は３２８であ
った。得られた樹脂の赤外吸収スペクトルを図３に示
す。
【００１８】本樹脂を用い、実施例１と同様に成形を行
い、各種物性評価に供した。結果を表１に示す。
い、各種物性評価に供した。結果を表１に示す。
【００１９】実施例３ ビフェニル系エポキシ樹脂（ＹＸ−４０００Ｈ；油化シ
ェルエポキシ社製）１００ｇと９，１０−ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）アントラセン３
０ｇを用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、エ
ポキシ樹脂１２４ｇを得た。樹脂のエポキシ当量は３３
３であった。得られた樹脂の赤外吸収スペクトルを図４
に示す。
ェルエポキシ社製）１００ｇと９，１０−ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）アントラセン３
０ｇを用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、エ
ポキシ樹脂１２４ｇを得た。樹脂のエポキシ当量は３３
３であった。得られた樹脂の赤外吸収スペクトルを図４
に示す。
【００２０】本樹脂を用い、実施例１と同様に成形を行
い、各種物性評価に供した。結果を表１に示す。
い、各種物性評価に供した。結果を表１に示す。
【００２１】比較例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を使用し、実施例１と
同様に種々の物性試験に供した。結果を表１に示す。
同様に種々の物性試験に供した。結果を表１に示す。
【００２２】
【００２３】
【発明の効果】本発明により得られるエポキシ樹脂は、
耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れた硬化物を与えるこ
とができ、各種用途への展開が期待される。
耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れた硬化物を与えるこ
とができ、各種用途への展開が期待される。
【図１】 図１は実施例１で得られた樹脂のＨ−ＮＭＲ
測定結果を示す説明図である。
測定結果を示す説明図である。
【図２】 図２は実施例１で得られた樹脂の赤外吸収ス
ペクトルを示すグラフ図である。
ペクトルを示すグラフ図である。
【図３】 図３は実施例２で得られた樹脂の赤外吸収ス
ペクトルを示すグラフ図である。
ペクトルを示すグラフ図である。
【図４】 図４は実施例３で得られた樹脂の赤外吸収ス
ペクトルを示すグラフ図である。
ペクトルを示すグラフ図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規アントラセン系エポキシ樹脂。
- 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 で表されるアントラセン系ビスフェノール化合物と、エ
ピクロルヒドリン又は下記一般式（３） 【化３】 、あるいは、下記一般式（４） 【化４】 で表されるジグリシジルエーテル化合物とを反応させて
得られる一般式（１） 【化５】 で表される新規アントラセン系エポキシ樹脂の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5722692A JPH05222153A (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5722692A JPH05222153A (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222153A true JPH05222153A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=13049620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5722692A Withdrawn JPH05222153A (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05222153A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5576359A (en) * | 1993-07-20 | 1996-11-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Deep ultraviolet absorbent composition |
| JP2001329044A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| KR100814705B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2008-03-18 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한반도체 소자 |
| JP2009280823A (ja) * | 2006-04-28 | 2009-12-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び配線板 |
| WO2011049021A1 (ja) * | 2009-10-19 | 2011-04-28 | 旭有機材工業株式会社 | アントラセン誘導体、これを用いた化合物、組成物、硬化物及びその製造方法 |
| JP2011231024A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体、硬化性組成物及びこの硬化物 |
| JP2012087103A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体、硬化性組成物及び硬化物 |
| JP2012171943A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | 化合物、誘導体、組成物、硬化物、並びに化合物及び誘導体の製造方法 |
-
1992
- 1992-02-12 JP JP5722692A patent/JPH05222153A/ja not_active Withdrawn
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5576359A (en) * | 1993-07-20 | 1996-11-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Deep ultraviolet absorbent composition |
| US5677112A (en) * | 1993-07-20 | 1997-10-14 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for forming a pattern on a semiconductor substrate using a deep ultraviolet absorbent composition |
| JP2001329044A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP4529234B2 (ja) * | 2000-05-19 | 2010-08-25 | Ｄｉｃ株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| US9078365B2 (en) | 2006-04-28 | 2015-07-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Resin composition, prepreg, laminate, and wiring board |
| JP2009280823A (ja) * | 2006-04-28 | 2009-12-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び配線板 |
| KR100814705B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2008-03-18 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한반도체 소자 |
| JP2011105699A (ja) * | 2009-10-19 | 2011-06-02 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体、これを用いた化合物、組成物、硬化物及びその製造方法 |
| WO2011049021A1 (ja) * | 2009-10-19 | 2011-04-28 | 旭有機材工業株式会社 | アントラセン誘導体、これを用いた化合物、組成物、硬化物及びその製造方法 |
| US8895632B2 (en) | 2009-10-19 | 2014-11-25 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | Anthracene derivative, compound obtained therefrom, composition, cured product, and process for producing same |
| KR20120086320A (ko) * | 2009-10-19 | 2012-08-02 | 아사히 유키자이 고교 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체, 이것을 사용한 화합물, 조성물, 경화물 및 그 제조 방법 |
| CN102639476A (zh) * | 2009-10-19 | 2012-08-15 | 旭有机材工业株式会社 | 蒽衍生物、使用其的化合物、组合物、固化物及其制造方法 |
| TWI481591B (zh) * | 2009-10-19 | 2015-04-21 | Asahi Organic Chem Ind | Onion derivative, compound, composition, hardened product using the onion derivative and method for producing the same |
| JP2011231024A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体、硬化性組成物及びこの硬化物 |
| JP2012087103A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体、硬化性組成物及び硬化物 |
| JP2012171943A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | 化合物、誘導体、組成物、硬化物、並びに化合物及び誘導体の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04217675A (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH05117350A (ja) | 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 | |
| JPH05222153A (ja) | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
| JP3021148B2 (ja) | エポキシ樹脂、樹脂組成物及び硬化物 | |
| JP3451104B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS58194874A (ja) | 四官能性エポキシ化合物 | |
| JPH04323214A (ja) | ノボラック型樹脂、その製造法、エポキシ樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP4743824B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH08143642A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS59175482A (ja) | ポリエポキシ化合物の製造方法 | |
| JPH10324733A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 | |
| JPH11343286A (ja) | エポキシ化合物及びその製造方法 | |
| JP3704081B2 (ja) | エポキシ樹脂、その製法及びその用途 | |
| JP2774345B2 (ja) | 新規なエポキシ樹脂及びその製造法 | |
| JP3192471B2 (ja) | エポキシ樹脂、樹脂組成物及び硬化物 | |
| JPH02142818A (ja) | 高純度エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
| JPH06157710A (ja) | 新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにその中間体の製造方法 | |
| JP4466907B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3104930B2 (ja) | 新規エポキシ樹脂、樹脂組成物及び硬化物 | |
| JPH04328115A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 | |
| JP4036289B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP4548647B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH0525247A (ja) | 多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法 | |
| JPH11279173A (ja) | 新規なエピサルファイド化合物とその製法、該化合物を含む熱硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH05178962A (ja) | 多官能エポキシ樹脂及びその中間体並びにその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990518 |