JPH0525247A - 多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法 - Google Patents
多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法Info
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- JPH0525247A JPH0525247A JP20405291A JP20405291A JPH0525247A JP H0525247 A JPH0525247 A JP H0525247A JP 20405291 A JP20405291 A JP 20405291A JP 20405291 A JP20405291 A JP 20405291A JP H0525247 A JPH0525247 A JP H0525247A
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- naphthalene
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れた硬化物
を与える多官能エポキシ樹脂の製造方法を提供する。 【構成】 ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合
物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて、
下記式（１）の多価ヒドロキシ化合物を製造したのち、
エピクロルヒドリンと反応させることにより、下記式
（２）の多官能エポキシ樹脂を製造する。 （但し、Ａはナフタレン又はビフェニル骨格を示し、Ｒ
は炭素数１〜７までの炭化水素基を示し、ｎは０〜１５
の整数を示し、ｍは１〜２の整数を示し、Ｇはグリシジ
ル基を示す）
を与える多官能エポキシ樹脂の製造方法を提供する。 【構成】 ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合
物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて、
下記式（１）の多価ヒドロキシ化合物を製造したのち、
エピクロルヒドリンと反応させることにより、下記式
（２）の多官能エポキシ樹脂を製造する。 （但し、Ａはナフタレン又はビフェニル骨格を示し、Ｒ
は炭素数１〜７までの炭化水素基を示し、ｎは０〜１５
の整数を示し、ｍは１〜２の整数を示し、Ｇはグリシジ
ル基を示す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐湿性、機械
的強度に優れた硬化物を与える多官能エポキシ樹脂の製
造法に関するものである。
的強度に優れた硬化物を与える多官能エポキシ樹脂の製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、特に先端材料分野の進歩にともな
い、より高性能なベースレジンの開発が求められてい
る。例えば、航空宇宙産業に利用される複合材マトリッ
クス樹脂としてのエポキシ樹脂については、よりいっそ
うの高耐熱性、耐湿性が強く要請されている。
い、より高性能なベースレジンの開発が求められてい
る。例えば、航空宇宙産業に利用される複合材マトリッ
クス樹脂としてのエポキシ樹脂については、よりいっそ
うの高耐熱性、耐湿性が強く要請されている。
【０００３】しかしながら、従来より知られているエポ
キシ樹脂には、これらの要求を満足するものは未だ知ら
れていない。例えば、周知のビスフェノール型エポキシ
樹脂は、常温で液状であり作業性に優れていることや、
硬化剤、添加剤等との混合が容易であることから広く使
用されているが、耐熱性、耐湿性の点で問題がある。
キシ樹脂には、これらの要求を満足するものは未だ知ら
れていない。例えば、周知のビスフェノール型エポキシ
樹脂は、常温で液状であり作業性に優れていることや、
硬化剤、添加剤等との混合が容易であることから広く使
用されているが、耐熱性、耐湿性の点で問題がある。
【０００４】また、耐熱性を改良したものとして、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂が知られているが、耐
湿性や耐衝撃性に問題がある。そこで、耐湿性、耐衝撃
性の向上を目的に、フェノールアラルキル樹脂のエポキ
シ化合物が提案されている（特開昭６３−２３８，１２
２号公報）が、このエポキシ化合物も耐熱性の点で十分
でない。
ノールノボラック型エポキシ樹脂が知られているが、耐
湿性や耐衝撃性に問題がある。そこで、耐湿性、耐衝撃
性の向上を目的に、フェノールアラルキル樹脂のエポキ
シ化合物が提案されている（特開昭６３−２３８，１２
２号公報）が、このエポキシ化合物も耐熱性の点で十分
でない。
【０００５】また、高耐熱性を目的に、２価フェノール
アラルキル樹脂のエポキシ化合物が提案されている（特
開昭６４−７９，２１５号）。しかし、このエポキシ化
合物は、耐湿性の点で十分ではない。
アラルキル樹脂のエポキシ化合物が提案されている（特
開昭６４−７９，２１５号）。しかし、このエポキシ化
合物は、耐湿性の点で十分ではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、耐熱性、耐湿性に優れかつ、耐衝撃性等の機械的特
性に優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の用
途に有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供すること
にある。
は、耐熱性、耐湿性に優れかつ、耐衝撃性等の機械的特
性に優れた性能を有し、積層、成形、注型、接着等の用
途に有用なエポキシ樹脂及びその製造法を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ナ
フタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合物と、ナフタ
レン又はビフェニルのヒドロキシ化合物１モルに対して
０．１〜０．９倍モルのジビニルベンゼン又はその誘導
体とを反応させることを特徴とする多価ヒドロキシ化合
物の製造方法である。
フタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合物と、ナフタ
レン又はビフェニルのヒドロキシ化合物１モルに対して
０．１〜０．９倍モルのジビニルベンゼン又はその誘導
体とを反応させることを特徴とする多価ヒドロキシ化合
物の製造方法である。
【０００８】また、本発明は、ナフタレン又はビフェニ
ルのヒドロキシ化合物と、ナフタレン又はビフェニルの
ヒドロキシ化合物１モルに対して０．１〜０．９倍モル
のジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて、多
価ヒドロキシ化合物を製造したのち、エピクロルヒドリ
ンと反応させることを特徴とする多官能エポキシ樹脂の
製造方法である。
ルのヒドロキシ化合物と、ナフタレン又はビフェニルの
ヒドロキシ化合物１モルに対して０．１〜０．９倍モル
のジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて、多
価ヒドロキシ化合物を製造したのち、エピクロルヒドリ
ンと反応させることを特徴とする多官能エポキシ樹脂の
製造方法である。
【０００９】さらにまた、本発明は、ナフタレン又はビ
フェニルのヒドロキシ化合物と、ナフタレン又はビフェ
ニルのヒドロキシ化合物１モルに対して０．１〜０．９
倍モルのジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させ
て、下記一般式（１）
フェニルのヒドロキシ化合物と、ナフタレン又はビフェ
ニルのヒドロキシ化合物１モルに対して０．１〜０．９
倍モルのジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させ
て、下記一般式（１）
【化３】
で表される多価ヒドロキシ化合物を製造したのち、エピ
クロルヒドリンと反応させることを特徴とする、下記一
般式（２）
クロルヒドリンと反応させることを特徴とする、下記一
般式（２）
【化４】
で表される多官能エポキシ樹脂の製造方法である。
【００１０】上記一般式（１）で表される多価ヒドロキ
シ化合物は、ナフタレン又は、ビフェニルのヒドロキシ
化合物と、ジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応さ
せることにより得られる。
シ化合物は、ナフタレン又は、ビフェニルのヒドロキシ
化合物と、ジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応さ
せることにより得られる。
【００１１】ナフタレン又は、ビフェニルのヒドロキシ
化合物としては、例えば、１−ナフトール、２−ナフト
ール、１，４−ナフタレンジオール、１，５−ナフタレ
ンジオール、１，６−ナフタレンジオール、１，７−ナ
フタレンジオール、２，６−ナフタレンジオール、２，
７−ナフタレンジオール、さらには、４−ヒドロキシビ
フェニル、２−ヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、２，２’−ジヒドロキシビフェニ
ル等である。
化合物としては、例えば、１−ナフトール、２−ナフト
ール、１，４−ナフタレンジオール、１，５−ナフタレ
ンジオール、１，６−ナフタレンジオール、１，７−ナ
フタレンジオール、２，６−ナフタレンジオール、２，
７−ナフタレンジオール、さらには、４−ヒドロキシビ
フェニル、２−ヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、２，２’−ジヒドロキシビフェニ
ル等である。
【００１２】ジビニルベンゼン又はその誘導体のビニル
基の置換位置としては、ｏ−、ｍ−及びｐ−体のいずれ
でもよく、またこれら異性体の混合物でもよい。また、
誘導体は重合性２重結合を２つ残存させたものであり、
たとえば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチ
ル基及びフェニル基等でベンゼン核又はビニル基の水素
を置換したものが挙げられる。好ましいものとしては、
ｐ−ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニルベンゼン及びこれ
らの混合物等が挙げられる。
基の置換位置としては、ｏ−、ｍ−及びｐ−体のいずれ
でもよく、またこれら異性体の混合物でもよい。また、
誘導体は重合性２重結合を２つ残存させたものであり、
たとえば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチ
ル基及びフェニル基等でベンゼン核又はビニル基の水素
を置換したものが挙げられる。好ましいものとしては、
ｐ−ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニルベンゼン及びこれ
らの混合物等が挙げられる。
【００１３】ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化
合物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させる
場合の両者のモル比は、ナフタレン又はビフェニルのヒ
ドロキシ化合物１モルに対してジビニルベンゼン又はそ
の誘導耐が１モル以下でなければならず、好ましくは、
０．１〜０．９倍モルの範囲である。０．１モルより少
ないと未反応の多環芳香族ジオール量が多くなり、エポ
キシ樹脂としたときの樹脂硬化物の耐熱性を低下させ
る。また、０．９倍モルを越えると樹脂の軟化点が高く
なり、用途によっては樹脂の作業性に支障をきたす。ま
た、一般式（２）において、ｎは１５以下であることが
好ましい。
合物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させる
場合の両者のモル比は、ナフタレン又はビフェニルのヒ
ドロキシ化合物１モルに対してジビニルベンゼン又はそ
の誘導耐が１モル以下でなければならず、好ましくは、
０．１〜０．９倍モルの範囲である。０．１モルより少
ないと未反応の多環芳香族ジオール量が多くなり、エポ
キシ樹脂としたときの樹脂硬化物の耐熱性を低下させ
る。また、０．９倍モルを越えると樹脂の軟化点が高く
なり、用途によっては樹脂の作業性に支障をきたす。ま
た、一般式（２）において、ｎは１５以下であることが
好ましい。
【００１４】また、反応終了後未反応のナフタレン又は
ビフェニルのヒドロキシ化合物は必要により除去する
が、そのままでも差し支えない。さらにまた、上記反応
の際にジビニルベンゼン又はその誘導体の重合物、ある
いはこの重合物とナフタレン又はビフェニルのヒドロキ
シ化合物との反応生成物が副生する場合があるが、実用
上問題なくそのまま混合物として用いることもできる。
ビフェニルのヒドロキシ化合物は必要により除去する
が、そのままでも差し支えない。さらにまた、上記反応
の際にジビニルベンゼン又はその誘導体の重合物、ある
いはこの重合物とナフタレン又はビフェニルのヒドロキ
シ化合物との反応生成物が副生する場合があるが、実用
上問題なくそのまま混合物として用いることもできる。
【００１５】ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化
合物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて
多価ヒドロキシ化合物を製造する反応は、酸触媒の存在
下に行う。この酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸
より適宜選択することができ、例えば、塩酸、硫酸、燐
酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸や、三フッ化ホウ素、
塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸ある
いは固体酸等が挙げられる。
合物とジビニルベンゼン又はその誘導体とを反応させて
多価ヒドロキシ化合物を製造する反応は、酸触媒の存在
下に行う。この酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸
より適宜選択することができ、例えば、塩酸、硫酸、燐
酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸や、三フッ化ホウ素、
塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸ある
いは固体酸等が挙げられる。
【００１６】この反応は、通常１０〜２５０℃で１〜２
０時間行われる。また、反応の際に、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類や、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用するこ
とができる。
０時間行われる。また、反応の際に、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類や、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用するこ
とができる。
【００１７】本発明の多官能エポキシ樹脂は、上記一般
式（１）で表される多価ヒドロキシ化合物をエピクロル
ヒドリンと反応させることにより製造される。この反応
は、通常のエポキシ化反応と同様に行うことができる。
式（１）で表される多価ヒドロキシ化合物をエピクロル
ヒドリンと反応させることにより製造される。この反応
は、通常のエポキシ化反応と同様に行うことができる。
【００１８】例えば、上記一般式（１）で表される多価
ヒドロキシ化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解し
た後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物の存在下に５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際のエピクロルヒドリンの使用量は、多
価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２倍モル、好ましくは０．９〜１．２倍モルの範囲であ
る。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、
残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に
溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤
を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得ることが
できる。
ヒドロキシ化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解し
た後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物の存在下に５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際のエピクロルヒドリンの使用量は、多
価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２倍モル、好ましくは０．９〜１．２倍モルの範囲であ
る。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、
残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に
溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤
を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得ることが
できる。
【００１９】上記エポキシ化反応においては、未反応の
ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合物が残留し
ている多価ヒドロキシ化合物の反応生成物をそのまま用
いてもよいし、必要によりエポキシ化反応終了後ナフタ
レン又はビフェニルのエポキシ化物として除去すること
もできる。
ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合物が残留し
ている多価ヒドロキシ化合物の反応生成物をそのまま用
いてもよいし、必要によりエポキシ化反応終了後ナフタ
レン又はビフェニルのエポキシ化物として除去すること
もできる。
【００２０】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に詳しく説明する。 （多価ヒドロキシ化合物の合成） 実施例１ ３００ｍｌの４口フラスコに、１，６−ナフタレンジオ
ール１６０ｇ、５５％ジビニルベンゼン９６ｇ及び濃硫
酸１．６ｇを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら９０℃
で３時間反応させた。その後、炭酸ソーダ水溶液で中和
し、減圧下脱水し多価ヒドロキシ化合物２５３ｇを得
た。得られた樹脂のＯＨ当量は１３３であり、軟化点
は、ＪＩＳ Ｋ ２５４８に基づいて測定したところ１
０２℃であった。得られた樹脂のＧＰＣチャートを図１
に示し、赤外吸収スペクトルを図２に示す。
に詳しく説明する。 （多価ヒドロキシ化合物の合成） 実施例１ ３００ｍｌの４口フラスコに、１，６−ナフタレンジオ
ール１６０ｇ、５５％ジビニルベンゼン９６ｇ及び濃硫
酸１．６ｇを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら９０℃
で３時間反応させた。その後、炭酸ソーダ水溶液で中和
し、減圧下脱水し多価ヒドロキシ化合物２５３ｇを得
た。得られた樹脂のＯＨ当量は１３３であり、軟化点
は、ＪＩＳ Ｋ ２５４８に基づいて測定したところ１
０２℃であった。得られた樹脂のＧＰＣチャートを図１
に示し、赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００２１】実施例２
２，２’−ジヒドロキシビフェニル１８６ｇを用いた以
外は実施例１と同様に反応を行い、褐色状樹脂２７８ｇ
を得た。得られた樹脂のＯＨ当量は１５４であり、軟化
点は１２２℃であった。
外は実施例１と同様に反応を行い、褐色状樹脂２７８ｇ
を得た。得られた樹脂のＯＨ当量は１５４であり、軟化
点は１２２℃であった。
【００２２】（エポキシ樹脂の合成）
実施例３
実施例１で得た樹脂１００ｇをエピクロルヒドリン４０
０ｇに溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロライ
ド０．３ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）℃にて
４８％水酸化ナトリウム水溶液６１ｇを３時間かけて滴
下した。この間、水はエピクロルヒドリンとの共沸によ
り系外に除き、溜出したエピクロルヒドリに戻した。滴
下終了後、さらに３０分間反応を継続した。その後、濾
過により生を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒド
リンを留去し、エポキシ樹脂１２９ｇを得た。エポキシ
当量は１８８であり、軟化点は７９℃であった。得られ
た樹脂のＧＰＣチャートを図３に示し、赤外吸収スペク
トルを図４に示す。
０ｇに溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロライ
ド０．３ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）℃にて
４８％水酸化ナトリウム水溶液６１ｇを３時間かけて滴
下した。この間、水はエピクロルヒドリンとの共沸によ
り系外に除き、溜出したエピクロルヒドリに戻した。滴
下終了後、さらに３０分間反応を継続した。その後、濾
過により生を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒド
リンを留去し、エポキシ樹脂１２９ｇを得た。エポキシ
当量は１８８であり、軟化点は７９℃であった。得られ
た樹脂のＧＰＣチャートを図３に示し、赤外吸収スペク
トルを図４に示す。
【００２３】本樹脂を用いて成形（１６０℃、３分）
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表１に示す。
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表１に示す。
【００２４】実施例４
実施例１で得た樹脂１００ｇ、４８％水酸化ナトリウム
水溶液５３ｇを用いた以外は、実施例２と同様に反応を
行い、エポキシ樹脂１２８を得た。エポキシ当量は２２
４であり、軟化点は９１℃であった。本樹脂を用いて実
施例３と同様に成形を行い、種々の物性試験に供した。
結果を表１に示す。
水溶液５３ｇを用いた以外は、実施例２と同様に反応を
行い、エポキシ樹脂１２８を得た。エポキシ当量は２２
４であり、軟化点は９１℃であった。本樹脂を用いて実
施例３と同様に成形を行い、種々の物性試験に供した。
結果を表１に示す。
【００２５】比較例１
ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を使用し、実
施例３と同様に種々の物性試験に供した。結果を表１に
示す。
施例３と同様に種々の物性試験に供した。結果を表１に
示す。
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明により得られるエポキシ樹脂は、
耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れた硬化物を与えるこ
とができ、各種用途への展開が期待できる。
耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れた硬化物を与えるこ
とができ、各種用途への展開が期待できる。
【００２７】
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得られた樹脂のＧＰＣチャートであ
る。図２は実施例１で得られた樹脂の赤外吸収スペクト
ルである。図３は実施例３で得られた樹脂のＧＰＣチャ
ートである。図４は実施例３で得られた樹脂の赤外吸収
スペクトルである。
る。図２は実施例１で得られた樹脂の赤外吸収スペクト
ルである。図３は実施例３で得られた樹脂のＧＰＣチャ
ートである。図４は実施例３で得られた樹脂の赤外吸収
スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】 ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ
化合物と、ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合
物１モルに対して０．１〜０．９倍モルのジビニルベン
ゼン又はその誘導体とを反応させて、下記一般式（１） 【化１】 で表される多価ヒドロキシ化合物を製造したのち、エピ
クロルヒドリンと反応させることを特徴とする下記一般
式（２） 【化２】 で表される多官能エポキシ樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ
化合物と、ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合
物１モルに対して０．１〜０．９倍モルのジビニルベン
ゼン又はその誘導体とを反応させることを特徴とする多
価ヒドロキシ化合物の製造方法。 - 【請求項３】 ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ
化合物と、ナフタレン又はビフェニルのヒドロキシ化合
物１モルに対して０．１〜０．９倍モルのジビニルベン
ゼン又はその誘導体とを反応させて、多価ヒドロキシ化
合物を製造したのち、エピクロルヒドリンと反応させる
ことを特徴とする多官能エポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03204052A JP3125056B2 (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | 多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03204052A JP3125056B2 (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | 多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525247A true JPH0525247A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3125056B2 JP3125056B2 (ja) | 2001-01-15 |
Family
ID=16483954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03204052A Expired - Fee Related JP3125056B2 (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | 多官能エポキシ樹脂及びその中間体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3125056B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08259665A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂硬化剤及びその製造方法 |
| JPH11158255A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規多価ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂、それらの製造方法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2014515121A (ja) * | 2011-03-30 | 2014-06-26 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 反射防止コーティング組成物及びそれの方法 |
-
1991
- 1991-07-18 JP JP03204052A patent/JP3125056B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08259665A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂硬化剤及びその製造方法 |
| JPH11158255A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規多価ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂、それらの製造方法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2014515121A (ja) * | 2011-03-30 | 2014-06-26 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 反射防止コーティング組成物及びそれの方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3125056B2 (ja) | 2001-01-15 |
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