JP3135660B2 - ペルフルオロ−オキシアジリジンの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロ−オキシアジリジンの製造方法Info
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【０００１】本発明は、ペルフルオロ−オキシアジリジ
ンの製造方法に関する。
ンの製造方法に関する。
【０００２】最も簡単なペルフルオロ−オキシアジリジ
ンはペルフルオロ−２−アザプロペ である。この化合物の製造方法は、Falardeau およびDe
sMarteauによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、９８、
３５２９（１９７６）に記載されている。この方法で
は、トリフルオロメチルヒドロペルオキシドＣＦ3 ＯＯ
Ｈを対応するイミンＣＦ3Ｎ＝ＣＦ2 に加え、続いて得
られたヒドロペルオキシドをＮａＦによりオキシアジリ
ジンに変換する。
ンはペルフルオロ−２−アザプロペ である。この化合物の製造方法は、Falardeau およびDe
sMarteauによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、９８、
３５２９（１９７６）に記載されている。この方法で
は、トリフルオロメチルヒドロペルオキシドＣＦ3 ＯＯ
Ｈを対応するイミンＣＦ3Ｎ＝ＣＦ2 に加え、続いて得
られたヒドロペルオキシドをＮａＦによりオキシアジリ
ジンに変換する。
【０００３】同じ２工程方法が、Zheng およびDesMarte
au（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４８、４８４４（１９８
３）により、式： のオキシアジリジンを対応するイミンから製造するのに
使用されている。この方法には、幾つかの欠点がある。
２つの異なった工程が必要になることの他に、この方法
では、炭素原子上でペルフルオロアルキル基で置換した
オキシアジリジンを製造することは不可能である。
au（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４８、４８４４（１９８
３）により、式： のオキシアジリジンを対応するイミンから製造するのに
使用されている。この方法には、幾つかの欠点がある。
２つの異なった工程が必要になることの他に、この方法
では、炭素原子上でペルフルオロアルキル基で置換した
オキシアジリジンを製造することは不可能である。
【０００４】ヒドロペルオキシドＣＦ3 ＯＯＨは、次の
反応式により示される２段階プロセ 反応１）はDesMarteauによりＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
９、２１７９（１９７０）に、反応２）はBernstein 、
Hohorst およびDesMarteauによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．、９３、３８８２（１９７１）に記載されてい
る。
反応式により示される２段階プロセ 反応１）はDesMarteauによりＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
９、２１７９（１９７０）に、反応２）はBernstein 、
Hohorst およびDesMarteauによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．、９３、３８８２（１９７１）に記載されてい
る。
【０００５】ここに本発明者は、驚くべきことに、アル
カリ金属フッ化物ＭＦの存在下で、対応するペルフルオ
ロイミンを、一般式Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆの過酸化ペルフ
ルオロアルキル−フルオロホルミルと反応させる単一工
程により、ペルフルオロ−オキシアジリジンを製造でき
ることを見出した。該反応は、置換した、および置換し
ていないペルフルオロイミンの両方に行うことができ
る。
カリ金属フッ化物ＭＦの存在下で、対応するペルフルオ
ロイミンを、一般式Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆの過酸化ペルフ
ルオロアルキル−フルオロホルミルと反応させる単一工
程により、ペルフルオロ−オキシアジリジンを製造でき
ることを見出した。該反応は、置換した、および置換し
ていないペルフルオロイミンの両方に行うことができ
る。
【０００６】即ち、本発明の目的は、式 （式中、Ｒx およびＲy は同一であるか、または異なる
ものであって、Ｆまたは１〜１０個の炭素原子を有する
ペルフルオロアルキル基であり、Ｒz は１〜１０個の炭
素原子を有するペルフルオロアルキル基である。）のペ
ルフルオロ−オキシアジリジンの製造方法である。この
方法は、式 （式中、Ｒx 、Ｒy およびＲz は上記の意味を有す
る。）のペルフルオロイミンを、式 Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆ （式中、Ｒf は１〜４個の炭素原子を有するペルフルオ
ロアルキル基である。）の過酸化ペルフルオロアルキル
−フルオロホルミルと、アルカリ金属フッ化物ＭＦの存
在下で、−４０℃〜＋５０℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とする。Ｒx 、Ｒy およびＲz で表されるペ
ルフルオロアルキル基は、好ましくは１〜６個の炭素原
子を有する。
ものであって、Ｆまたは１〜１０個の炭素原子を有する
ペルフルオロアルキル基であり、Ｒz は１〜１０個の炭
素原子を有するペルフルオロアルキル基である。）のペ
ルフルオロ−オキシアジリジンの製造方法である。この
方法は、式 （式中、Ｒx 、Ｒy およびＲz は上記の意味を有す
る。）のペルフルオロイミンを、式 Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆ （式中、Ｒf は１〜４個の炭素原子を有するペルフルオ
ロアルキル基である。）の過酸化ペルフルオロアルキル
−フルオロホルミルと、アルカリ金属フッ化物ＭＦの存
在下で、−４０℃〜＋５０℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とする。Ｒx 、Ｒy およびＲz で表されるペ
ルフルオロアルキル基は、好ましくは１〜６個の炭素原
子を有する。
【０００７】原料のペルフルオロイミンは公知の化合物
であり、例えばＷ．Ａ．ＳｈｅｐｐａｒｄおよびＣ．
Ｍ．Ｓｈａｒｔｓにより「有機フッ素化学」、Ｗ．Ａ．
ベンジャミン社（１９６９）に、およびＫ．Ｅ．Ｐｅｔ
ｅｒｍａｎおよびＪ．Ｍ．ＳｈｒｅｅｖｅによりＩｎｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１４、１２２３（１９７５）に記載
されている方法により製造できる。
であり、例えばＷ．Ａ．ＳｈｅｐｐａｒｄおよびＣ．
Ｍ．Ｓｈａｒｔｓにより「有機フッ素化学」、Ｗ．Ａ．
ベンジャミン社（１９６９）に、およびＫ．Ｅ．Ｐｅｔ
ｅｒｍａｎおよびＪ．Ｍ．ＳｈｒｅｅｖｅによりＩｎｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１４、１２２３（１９７５）に記載
されている方法により製造できる。
【０００８】式Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆの化合物は、DesMar
teauによりＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、９、２１７９（１
９７０）に記載されている方法により製造でき、酸化体
として使用される。この方法は、ＣＦ3 ＯＯＨを製造す
るための上記の式の反応１）に相当する。つまり、本発
明で使用する酸化体は、Falardeau およびDesMarteauの
上記方法で使用される過酸化物を製造するための中間体
である。
teauによりＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、９、２１７９（１
９７０）に記載されている方法により製造でき、酸化体
として使用される。この方法は、ＣＦ3 ＯＯＨを製造す
るための上記の式の反応１）に相当する。つまり、本発
明で使用する酸化体は、Falardeau およびDesMarteauの
上記方法で使用される過酸化物を製造するための中間体
である。
【０００９】すでに述べた様に、Ｒf は１〜４個の炭素
原子を有するペルフルオロアルキル基であり、好ましく
は−ＣＦ3 である。
原子を有するペルフルオロアルキル基であり、好ましく
は−ＣＦ3 である。
【００１０】フッ化物ＭＦは、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
またはＲｂのフッ化物であるが、好ましくはＣｓＦを使
用する。フッ化物ＭＦは通常、使用する前に、従来の技
術により、例えばオーブン中で１００℃より高い温度で
加熱することにより乾燥させる。
またはＲｂのフッ化物であるが、好ましくはＣｓＦを使
用する。フッ化物ＭＦは通常、使用する前に、従来の技
術により、例えばオーブン中で１００℃より高い温度で
加熱することにより乾燥させる。
【００１１】反応温度は−４０〜＋５０℃、好ましくは
−１５〜３０℃である。過酸化物／イミンのモル比は一
般的に１：１〜２：１、好ましくは１：１〜１．３：１
である。フッ化物ＭＦ／過酸化物のモル比は一般的に
０．１：１〜５０：１、好ましくは５：１〜１０：１で
ある。反応時間は重要なパラメータではなく、選択した
反応温度により異なる。一般的に、反応は３０分〜３０
時間の間に終了する。
−１５〜３０℃である。過酸化物／イミンのモル比は一
般的に１：１〜２：１、好ましくは１：１〜１．３：１
である。フッ化物ＭＦ／過酸化物のモル比は一般的に
０．１：１〜５０：１、好ましくは５：１〜１０：１で
ある。反応時間は重要なパラメータではなく、選択した
反応温度により異なる。一般的に、反応は３０分〜３０
時間の間に終了する。
【００１２】本発明の方法により製造できるペルフルオ
ロ−オキシアジリジンは、欧州特許出願公開第３３８，
５８５号公報に記載されているペルフルオロアミノエー
テル重合体の様な、高い化学的不活性および高い熱安定
性を特徴とする重合体および共重合体の合成に使用され
る。また、ペルフルオロ−オキシアジリジンは、ニトロ
ンの製造にも使用される。さらに、ペルフルオロ−オキ
シアジリジンは、エチレンモノマーの光重合用の触媒と
して作用する、遷移金属のイオンとの錯体を形成する。
以下に、実施例により本発明を更に説明するが、本発明
の範囲を制限するものではない。
ロ−オキシアジリジンは、欧州特許出願公開第３３８，
５８５号公報に記載されているペルフルオロアミノエー
テル重合体の様な、高い化学的不活性および高い熱安定
性を特徴とする重合体および共重合体の合成に使用され
る。また、ペルフルオロ−オキシアジリジンは、ニトロ
ンの製造にも使用される。さらに、ペルフルオロ−オキ
シアジリジンは、エチレンモノマーの光重合用の触媒と
して作用する、遷移金属のイオンとの錯体を形成する。
以下に、実施例により本発明を更に説明するが、本発明
の範囲を制限するものではない。
【００１３】実施例１ 真空ライン用接続部および磁気攪拌機を備えたパイレッ
クスの５０mlフラスコ中に、２ｇ（１３．２mmol）のＣ
ｓＦを導入した。このフッ化物は予めオーブン中で３０
０〜４００℃で２時間乾燥させた。次いでこのフラスコ
を排気した。−１９６℃に維持したこのフラスコ中に、
パイレックス真空ラインを通して、０．６７ｇ（２．０
mmol）のＣ3 Ｆ7 Ｎ＝ＣＦＣ2 Ｆ5 および０．３３ｇ
（２．２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆを凝縮させた。
この反応混合物を１０分間内に２２℃に加熱し、攪拌し
ながら、その温度に１９時間保持した。反応終了後、蒸
留により、０．５９ｇ（１．７mmol）の式 のオキシアジリジンが回収された。収率： ８５％この
化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクトルに
より確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は７３
〜７５℃であった。
クスの５０mlフラスコ中に、２ｇ（１３．２mmol）のＣ
ｓＦを導入した。このフッ化物は予めオーブン中で３０
０〜４００℃で２時間乾燥させた。次いでこのフラスコ
を排気した。−１９６℃に維持したこのフラスコ中に、
パイレックス真空ラインを通して、０．６７ｇ（２．０
mmol）のＣ3 Ｆ7 Ｎ＝ＣＦＣ2 Ｆ5 および０．３３ｇ
（２．２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆを凝縮させた。
この反応混合物を１０分間内に２２℃に加熱し、攪拌し
ながら、その温度に１９時間保持した。反応終了後、蒸
留により、０．５９ｇ（１．７mmol）の式 のオキシアジリジンが回収された。収率： ８５％この
化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクトルに
より確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は７３
〜７５℃であった。
【００１４】実施例２ 実施例１に記載する手順に準じて、１．３ｇ（３．０mm
ol）のＣ4 Ｆ9 Ｎ＝ＣＦＣ3 Ｆ7 を０．５２ｇ（３．５
mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、２．０ｇ（１３．２
mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２℃で１８時
間攪拌した後、蒸留により、１．１ｇ（２．４５mmol）
の式 のオキシアジリジンが回収された。 収率： ８２％ この化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクト
ルにより確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は
１１８〜１２０℃であった。
ol）のＣ4 Ｆ9 Ｎ＝ＣＦＣ3 Ｆ7 を０．５２ｇ（３．５
mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、２．０ｇ（１３．２
mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２℃で１８時
間攪拌した後、蒸留により、１．１ｇ（２．４５mmol）
の式 のオキシアジリジンが回収された。 収率： ８２％ この化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクト
ルにより確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は
１１８〜１２０℃であった。
【００１５】実施例３ 実施例１に記載する手順に準じて、０．５７ｇ（２．０
mmol）の（ＣＦ3 ）2ＣＦＮ＝ＣＦＣＦ3 を０．３３ｇ
（２．２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、６．０ｇ
（３９．５mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２
℃で２０時間攪拌した後、蒸留により、原料イミンと式 のオキシアジリジンの１：１混合物が回収された。分取
ガス−液体クロマトグラフィー（ＧＬＣ）（カラム充
填：クロモソルブＰＡＷ上２０％のハロカーボンＫ−３
５２）により、０．１８ｇ（０．６mmol）の純粋なオキ
シアジリジンが分離された（収率：３０％） この化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクト
ルにより確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は
４５〜４６℃であった。
mmol）の（ＣＦ3 ）2ＣＦＮ＝ＣＦＣＦ3 を０．３３ｇ
（２．２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、６．０ｇ
（３９．５mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２
℃で２０時間攪拌した後、蒸留により、原料イミンと式 のオキシアジリジンの１：１混合物が回収された。分取
ガス−液体クロマトグラフィー（ＧＬＣ）（カラム充
填：クロモソルブＰＡＷ上２０％のハロカーボンＫ−３
５２）により、０．１８ｇ（０．６mmol）の純粋なオキ
シアジリジンが分離された（収率：３０％） この化合物は、ＩＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクト
ルにより確認した。Sivoloboff法により測定した沸点は
４５〜４６℃であった。
【００１６】実施例４ 実施例１に記載する手順に準じて、０．４７ｇ（２．０
mmol）の（ＣＦ3 ）2Ｃ＝ＮＣＦ3 を０．３３ｇ（２．
２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、２．０ｇ（１３．
２mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２℃で１９
時間攪拌した後、蒸留により、０．２７ｇ（１．１mmo
l）の式 のオキシアジリジンが回収された。この化合物は、Ｉ
Ｒ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクトルにより確認し
た。
mmol）の（ＣＦ3 ）2Ｃ＝ＮＣＦ3 を０．３３ｇ（２．
２mmol）のＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆと、２．０ｇ（１３．
２mmol）のＣｓＦの存在下で反応させた。２２℃で１９
時間攪拌した後、蒸留により、０．２７ｇ（１．１mmo
l）の式 のオキシアジリジンが回収された。この化合物は、Ｉ
Ｒ、19Ｆ−ＮＭＲおよび質量スペクトルにより確認し
た。
【００１７】比較例 磁気攪拌機および真空ライン用接続部を備えたパイレッ
クスの１００mlフラスコを−１９６℃に冷却し、次いで
排気した。このフラスコ中に、パイレックス真空ライン
を通して、０．４７ｇ（２．０mmol）の（ＣＦ3 ）2 Ｃ
＝ＮＣＦ3 および０．２０ｇ（２．０mmol）のＣＦ3 Ｏ
ＯＨを凝縮させた。この反応容器を２２℃に加熱し、攪
拌しながら、その温度に１９時間保持した。蒸留によ
り、９２％の未反応原料イミンが得られ、ヒドロペルオ
キシドはＯ2、ＣＯ2 、ＣＦ2 ＯおよびＳｉＦ4 に分解
した。この比較例は、Falardeau およびDesMarteauの上
記方法は置換したイミンには使用できないことを立証し
ている。
クスの１００mlフラスコを−１９６℃に冷却し、次いで
排気した。このフラスコ中に、パイレックス真空ライン
を通して、０．４７ｇ（２．０mmol）の（ＣＦ3 ）2 Ｃ
＝ＮＣＦ3 および０．２０ｇ（２．０mmol）のＣＦ3 Ｏ
ＯＨを凝縮させた。この反応容器を２２℃に加熱し、攪
拌しながら、その温度に１９時間保持した。蒸留によ
り、９２％の未反応原料イミンが得られ、ヒドロペルオ
キシドはＯ2、ＣＯ2 、ＣＦ2 ＯおよびＳｉＦ4 に分解
した。この比較例は、Falardeau およびDesMarteauの上
記方法は置換したイミンには使用できないことを立証し
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レタンツィオ、ブラガンテ イタリー国パドバ、アルビニャセゴ、ビ ア、ア、ベスプッチ、30 (56)参考文献 特開 平２−138269（ＪＰ，Ａ) 米国特許4287128（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 273/01 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】式 （式中、 Ｒx およびＲy は同一であるか、または異なるものであ
って、Ｆまたは１〜１０個の炭素原子を有するペルフル
オロアルキル基であり、 Ｒz は１〜１０個の炭素原子を有するペルフルオロアル
キル基である。）のペルフルオロ−オキシアジリジンの
製造方法であって、式 （式中、Ｒx 、Ｒy およびＲz は上記の意味を有す
る。）のペルフルオロイミンを、式 Ｒf ＯＯＣ（Ｏ）Ｆ （式中、Ｒf は１〜４個の炭素原子を有するペルフルオ
ロアルキル基である。）の過酸化ペルフルオロアルキル
−フルオロホルミルと、アルカリ金属フッ化物ＭＦの存
在下で、−４０℃〜＋５０℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】過酸化ペルフルオロアルキル−フルオロホ
ルミルがＣＦ3 ＯＯＣ（Ｏ）Ｆであることを特徴とす
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】フッ化物ＭＦがＣｓＦであることを特徴と
する、請求項１または２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT91A000188 | 1991-01-25 | ||
| ITMI910188A IT1246282B (it) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Processo per la preparazione di perfluoro-ossiaziridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06206876A JPH06206876A (ja) | 1994-07-26 |
| JP3135660B2 true JP3135660B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=11358269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04035555A Expired - Fee Related JP3135660B2 (ja) | 1991-01-25 | 1992-01-27 | ペルフルオロ−オキシアジリジンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5241079A (ja) |
| EP (1) | EP0496414B1 (ja) |
| JP (1) | JP3135660B2 (ja) |
| DE (1) | DE69202579T2 (ja) |
| IT (1) | IT1246282B (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB743940A (en) * | 1952-07-10 | 1956-01-25 | Bayer Ag | Process for producing isonitrones |
| US4178292A (en) * | 1972-11-03 | 1979-12-11 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Process for the preparation of oxaziridine |
| US4287128A (en) * | 1979-06-21 | 1981-09-01 | Allied Corporation | Process for preparing epoxides |
| IT1226066B (it) * | 1987-11-10 | 1990-12-10 | Ausimont Spa | Perfluoro ammino ossaziridine e processo per la loro preparazione. |
| IT1217182B (it) * | 1988-04-22 | 1990-03-14 | Ausimont Spa | Poliperfluoramminoeteri |
-
1991
- 1991-01-25 IT ITMI910188A patent/IT1246282B/it active IP Right Grant
-
1992
- 1992-01-23 US US07/824,328 patent/US5241079A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-24 EP EP92101141A patent/EP0496414B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-24 DE DE69202579T patent/DE69202579T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-27 JP JP04035555A patent/JP3135660B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI910188A1 (it) | 1992-07-25 |
| IT1246282B (it) | 1994-11-17 |
| JPH06206876A (ja) | 1994-07-26 |
| DE69202579T2 (de) | 1996-01-25 |
| ITMI910188A0 (it) | 1991-01-25 |
| US5241079A (en) | 1993-08-31 |
| DE69202579D1 (de) | 1995-06-29 |
| EP0496414B1 (en) | 1995-05-24 |
| EP0496414A1 (en) | 1992-07-29 |
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