JP2732926B2 - ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 - Google Patents
３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法Info
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- JP2732926B2 JP2732926B2 JP2036179A JP3617990A JP2732926B2 JP 2732926 B2 JP2732926 B2 JP 2732926B2 JP 2036179 A JP2036179 A JP 2036179A JP 3617990 A JP3617990 A JP 3617990A JP 2732926 B2 JP2732926 B2 JP 2732926B2
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- cyclohexylamine
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機工業薬品あるいは各種色素中間体とし
て有用な３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールの単
離法に関する。
て有用な３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールの単
離法に関する。
従来、３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールは、
有機工業薬品あるいは各種色素中間体として有用である
ことが知られている（例えば特公昭51−12626号報、特
公昭51−23204号公報）。
有機工業薬品あるいは各種色素中間体として有用である
ことが知られている（例えば特公昭51−12626号報、特
公昭51−23204号公報）。
また、３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールはシ
クロヘキシルアミンとレゾルシノールとの反応により生
成することも特公昭51−12626号報に記載されている。
クロヘキシルアミンとレゾルシノールとの反応により生
成することも特公昭51−12626号報に記載されている。
しかしこの特公昭51−12626号報に記載されている単
離方法は、いずれも反応後、３−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノフェノールを含む反応混合物を水洗いすることによ
り残存するレゾルシノールとシクロヘキシルアミンを取
り除いた後に目的とする３−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェノールを単離している。
離方法は、いずれも反応後、３−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノフェノールを含む反応混合物を水洗いすることによ
り残存するレゾルシノールとシクロヘキシルアミンを取
り除いた後に目的とする３−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェノールを単離している。
この方法によると、水洗の操作によりレゾルシノール
やシクロヘキシルアミンを除くことは可能であるが、未
反応あるいは過剰のシクロヘキシルアミンが存在すると
水洗により水層がアルカリ性となるため、目的とする３
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールも水層に溶け込
み、単離収率も低い（収率約20％）ものであった。
やシクロヘキシルアミンを除くことは可能であるが、未
反応あるいは過剰のシクロヘキシルアミンが存在すると
水洗により水層がアルカリ性となるため、目的とする３
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールも水層に溶け込
み、単離収率も低い（収率約20％）ものであった。
このような点から３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェ
ノールを簡便にしかも高収率で単離する方法の開発が強
く望まれている。
ノールを簡便にしかも高収率で単離する方法の開発が強
く望まれている。
本発明の課題は、従来の欠点であった上述の水洗操作
をはぶいた簡便で、かつ高収率で、３−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェノールを単離する方法を提供することで
ある。
をはぶいた簡便で、かつ高収率で、３−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェノールを単離する方法を提供することで
ある。
本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意検討
した結果、本発明に到達した。
した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、シクロヘキシルアミンとレゾル
シノールとの反応により生成する３−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノフェノールを反応液から直接、減圧下で、蒸留
により単離することを特徴とする３−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノフェノールの単離法である。
シノールとの反応により生成する３−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノフェノールを反応液から直接、減圧下で、蒸留
により単離することを特徴とする３−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノフェノールの単離法である。
レゾルシノールとシクロヘキシルアミンとより３−Ｎ
−シクロヘキシルアミノフェノールを生成する方法にお
いて、レゾルシノールとシクロヘキシルアミンとの量
は、レゾルシノール１モルに対し、シクロヘキシルアミ
ンは0.8〜２モルの範囲で使用できるが、１〜２モルの
範囲で使用するのが好ましい。反応温度は80〜200℃の
範囲で行なうのが好ましく、130〜200℃の範囲で行なう
のがより好ましい。なお、この反応の際に少量の塩化亜
鉛や塩化マグネシウムを存在させると反応を促進させる
ことができる。反応液の着色を防止するには反応は窒素
やアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で行なうことが好ま
しい。
−シクロヘキシルアミノフェノールを生成する方法にお
いて、レゾルシノールとシクロヘキシルアミンとの量
は、レゾルシノール１モルに対し、シクロヘキシルアミ
ンは0.8〜２モルの範囲で使用できるが、１〜２モルの
範囲で使用するのが好ましい。反応温度は80〜200℃の
範囲で行なうのが好ましく、130〜200℃の範囲で行なう
のがより好ましい。なお、この反応の際に少量の塩化亜
鉛や塩化マグネシウムを存在させると反応を促進させる
ことができる。反応液の着色を防止するには反応は窒素
やアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で行なうことが好ま
しい。
反応後、３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールを
反応系から直接蒸留する際には、常圧下でも蒸留は可能
であるが、分解を伴う場合があるので減圧下で蒸留し単
離することが好ましい。
反応系から直接蒸留する際には、常圧下でも蒸留は可能
であるが、分解を伴う場合があるので減圧下で蒸留し単
離することが好ましい。
本発明によれば、３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェ
ノールを簡便にしかも高収率で単離することができる。
ノールを簡便にしかも高収率で単離することができる。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ シクロヘキシルアミン495g（５モル）とレゾルシノー
ル550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加熱
撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェノールを812gを得た。
ル550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加熱
撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェノールを812gを得た。
沸点 185〜190℃/9mmHg（収率85％） 尚、このものを室温で放置しておくと白色の固体に結
晶化した。
晶化した。
融点 87〜89℃ 実施例２ シクロヘキシルアミン743g（7.5モル）とレゾルシノ
ール550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加
熱撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノフェノールを830gを得た。
ール550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加
熱撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノフェノールを830gを得た。
沸点 185〜190℃/9mmHg（収率87％） 実施例３ シクロヘキシルアミン495g（５モル）とレゾルシノー
ル550g（５モル）及び無水塩化亜鉛20gの混合物を160〜
170℃で８時間加熱撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノフェノールを820gを得た。
ル550g（５モル）及び無水塩化亜鉛20gの混合物を160〜
170℃で８時間加熱撹拌した後、減圧蒸留し３−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノフェノールを820gを得た。
沸点 185〜190℃/9mmHg（収率86％） 次に、比較例として反応液を水洗した後に３−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノフェノールを単離する方法を挙げ
る。
クロヘキシルアミノフェノールを単離する方法を挙げ
る。
比較例１ シクロヘキシルアミン495g（５モル）とレゾルシノー
ル550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加熱
撹拌し、室温にまで冷却後、トルエン２を加え、トル
エン層を１の水で４回水洗後、トルエン層を分離し、
減圧蒸留すると３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノー
ル190gが得られた。
ル550g（５モル）との混合物を160〜170℃で12時間加熱
撹拌し、室温にまで冷却後、トルエン２を加え、トル
エン層を１の水で４回水洗後、トルエン層を分離し、
減圧蒸留すると３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノー
ル190gが得られた。
沸点 185〜190℃/9mmHg（収率20％） 比較例２ シクロヘキシルアミン495g（５モル）とレゾルシノー
ル550g（５モル）及び無水塩化亜鉛20gの混合物を160〜
170℃で８時間加熱撹拌し、室温にまで冷却後、トルエ
ン２を加え、トルエン層を１の水で４回水洗後、ト
ルエン層を分離し、減圧蒸留すると３−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェノールが200g得られた。
ル550g（５モル）及び無水塩化亜鉛20gの混合物を160〜
170℃で８時間加熱撹拌し、室温にまで冷却後、トルエ
ン２を加え、トルエン層を１の水で４回水洗後、ト
ルエン層を分離し、減圧蒸留すると３−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェノールが200g得られた。
沸点 185〜190℃/9mmHg（収率21％）
Claims (1)
- 【請求項１】シクロヘキシルアミンとレゾルシノールと
の反応により生成する３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェノールを反応液から直接、減圧下で、蒸留により単離
することを特徴とする３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェノールの単離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2036179A JP2732926B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2036179A JP2732926B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240758A JPH03240758A (ja) | 1991-10-28 |
| JP2732926B2 true JP2732926B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=12462512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2036179A Expired - Fee Related JP2732926B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2732926B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2705239B2 (ja) * | 1989-09-13 | 1998-01-28 | 三井石油化学工業株式会社 | Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法 |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP2036179A patent/JP2732926B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03240758A (ja) | 1991-10-28 |
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