KR0131050B1 - 신규 아민화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규 아민화합물 및 그의 제조방법

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KR0131050B1
KR0131050B1 KR1019940014988A KR19940014988A KR0131050B1 KR 0131050 B1 KR0131050 B1 KR 0131050B1 KR 1019940014988 A KR1019940014988 A KR 1019940014988A KR 19940014988 A KR19940014988 A KR 19940014988A KR 0131050 B1 KR0131050 B1 KR 0131050B1
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이경주
박상후
조성민
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하기주
주식회사코오롱
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

본 발명은 아래구조식(Ⅰ)로 표시되는 1,5-디아자바이사이클로[5.4.0]운데칸 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, DBU(1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔)로부터 카본테트라클로라이드를 이용하여 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하고 이를 소디움하이드록사이드 등을 이용하여 가수분해 및 자리옮김반응을 수행하여 다음 구조식(Ⅲ) 화합물을 제조한 후 통상의 방법으로 환원시켜서 구조식(Ⅰ)의 화합물을 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물은 퀴놀른계열 항생제를 제조하는 데 유용한 중간물질로 사용될 수 있다.

Description

신규 아민화합물 및 그의 제조방법
본 발명은 아래 구조식(Ⅰ)로 표시되는 1,5-디아자바이사이클로[5.4.0]운데칸 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 구조식(Ⅰ)의 화합물은 신규 퀴놀린 항생제를 제조하는 데 유용한 중간물질로 사용될 수 있다.
즉, 우수자 항균작용과 광범위한 항균스펙트럼을 갖는 퀴놀른 항생제를 제조하는데 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물을 사용함으로써 좀더 우수한 항균력을 가질 수 있게 하는 것이다.
본 발명을 반응식으로 표현하면 다음과 같다.
즉, 값싼 출발물질인 DBU(1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔)을 사용하여 별다른 반응의 어려움없이 구조식(Ⅰ)의 목적 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
쉽게 구할 수 있는 출발물질인 DBU를 벤젠 용매하에서 카본테트라클로라이드를 이용하여 40-50℃인 반응온도에서 4-7일 동안 반응시킨다. 이 반응의 속도는 매우 느리지만 별다른 부반응 없이 구조식(Ⅱ)의 화합물을 얻을 수 있다. 이 구조식(Ⅱ)의 화합물을 소디움하이드록사이드 용액을 이용하여 반응시키면 가수분해반응과 자리옮김반응이 동시에 일어나면서 구조식(Ⅲ)의 화합물이 얻어진다. 이 반응매카니즘은 다음과 같다.
이렇게 얻어진 구조식(Ⅲ)의 화합물을 리튬알루미늄하이드라이드를 이용하여 통상의 방법으로 환원시키면 구조식(Ⅰ)의 목적화합물을 간단히 고수율로 얻을 수 있다.
다음의 실시예에서 본 발명을 구체화한다.
[실시예 1]
: 6-클로로-1,8-1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7엔(Ⅱ)의 제조
30g의 DBU를 벤젠 100ml에 녹인 후 180ml의 카본테트라클로라이드를 넣고 45℃에서 5일 동안 반응시킨다. 반응액의 색깔이 무색에서 갈색으로 변한다. 이 반응혼합물을 0.5토르에서 100-110℃로 가열하면 목적화합물을 증류해낼 수 있다.
수율 : 22g(60%)
NMR(CDCl3) : 1.4-1.9(m,8H), 2.4(1H), 2.8(t,2H), 3.4(t,3H), 3.8(dd,H), 5.0(dd,1H)
[실시예 2]
: 1,5-디아자바이사이클로[5.4.0]운데칸-6-온(Ⅲ)의 제조
실시예 1에서 제조한 구조식(Ⅱ)의 화합물 15g을 0.5M 소디움하이드록사이드 용액 2000ml에 용해한 후 50℃에서 약 6시간 반응시킨다. 반응액을 디클로로메탄으로 추출하고 유기층을 물로 한 번, 소금물로 두 번 씻어준 후 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 제거하면 목적화합물 10g을 얻는다.
수율 : 70%, mp 132℃
NMR(CDCl3) : 1.5-1.8(m,8H), 2.6-3.2(m,5H), 3.5(m,1H), 7.3(br.s,1H)
[실시예 3]
: 1,5-디아자바이사이클로[5.4.0]운데칸(Ⅰ)의 제조
실시예 2에서 제조한 구조식(Ⅲ)의 화합물 2.3g을 건조한 THF 30ml에 용해한 후 리튬알루미늄하이드라이드 1.3g을 조금씩 넣어준다. 실온에서 온도를 올려 60℃에서 약 2시간 반응시킨다. THF로 용액을 희석한 후 1M 소디움하이드록사이드 용액 6ml와 증류수 6ml를 넣어 리튬알루미늄하이드라이드를 켄칭(Qunching)한 후 MgSO4로 건조하고 용매를 제거하면 목적화합물 1.9g을 얻는다.
수율 : 92%
NMR(CDCl3) : 1.4-2.0(m,8H), 2.2-2.9(m,8H), 3.5(m,1H)

Claims (2)

  1. 다음 구조식(Ⅰ)의 화합물.
  2. DBU(1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔)로부터 카본테트라클로라이드를 이용하여 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하고 이를 가수분해 및 자리옮김반응을 수행하여 다음 구조식(Ⅲ)의 화합물을 제조한 후 통상의 방법으로 환원시켜서 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
KR1019940014988A 1994-06-28 1994-06-28 신규 아민화합물 및 그의 제조방법 KR0131050B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7396137B2 (en) 2003-11-13 2008-07-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Projector

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