JPS59124907A - 新規なエポキシ化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なエポキシ化合物およびその製造法Info
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- JPS59124907A JPS59124907A JP25583A JP25583A JPS59124907A JP S59124907 A JPS59124907 A JP S59124907A JP 25583 A JP25583 A JP 25583A JP 25583 A JP25583 A JP 25583A JP S59124907 A JPS59124907 A JP S59124907A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- epoxy
- acid
- formula
- epoxidizing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、側鎖にエポキシ基を有する新規な高分子化合
物に関する。
物に関する。
エポキシ化合物は、構造材料、電気絶縁材料、塗料、接
着剤、積層品等に広く利用されており、特に複数個のエ
ポキシ基を有するものが有用である。このようなエポキ
シ化合物としては、ビスフェノールＡ系エポキシ化合物
、フェノール樹脂系エポキシ化合物、グリシジル基を有
するモノマーの共重合体、脂環式不飽和炭化水素から誘
導されたもの、エポキシ化ポリブタジェン等が代表例で
あり、詳しくは、垣内弘編「エポキシ樹脂」（昭晃堂発
行、昭和４５年）等に記載されている。
着剤、積層品等に広く利用されており、特に複数個のエ
ポキシ基を有するものが有用である。このようなエポキ
シ化合物としては、ビスフェノールＡ系エポキシ化合物
、フェノール樹脂系エポキシ化合物、グリシジル基を有
するモノマーの共重合体、脂環式不飽和炭化水素から誘
導されたもの、エポキシ化ポリブタジェン等が代表例で
あり、詳しくは、垣内弘編「エポキシ樹脂」（昭晃堂発
行、昭和４５年）等に記載されている。
このような複数個のエポキシ基を有する化合物は、硬化
剤等と反応させることにより、架橋構造体を与える。こ
こで形成される構造体の特性は、エポキシ化合物の化年
構造に依存するところが太きく、種々の特性を有する材
料が要求されている今日、新しい構造のポリエポキシ化
合物の開発が必要である。特に従来のエポキシ樹脂は、
有機酸に対する耐性に難があり、改良が望捷れている。
剤等と反応させることにより、架橋構造体を与える。こ
こで形成される構造体の特性は、エポキシ化合物の化年
構造に依存するところが太きく、種々の特性を有する材
料が要求されている今日、新しい構造のポリエポキシ化
合物の開発が必要である。特に従来のエポキシ樹脂は、
有機酸に対する耐性に難があり、改良が望捷れている。
以上のような背景を踏まえて、検討を重ねた結果、本発
明渚らは、下記の構造式（Ａ）で示される化合物〔以下
、化合物（Ａｌと称する〕中のビニル基の１％力いし１
００チをエポキシ基で置換した新規化合物〔以下、化合
物（Ｂ１と称する〕を見出すに至った。
明渚らは、下記の構造式（Ａ）で示される化合物〔以下
、化合物（Ａｌと称する〕中のビニル基の１％力いし１
００チをエポキシ基で置換した新規化合物〔以下、化合
物（Ｂ１と称する〕を見出すに至った。
ＣＨ＝ ＣＨ。
（式中、ｎは５ないし１０，０００の整数を表わす。）
化合物（Ａｌにおける二重結合と主鎖であるメチレン鎖
との位置関係はメタ−！たはパラ体が好ましく、特にパ
ラ体は、エポキシ基や二重結合の反応性が高いという点
からさらに好ましい。、重合度を表わすｎに関しては、
１０以Ｊ：１，０００以下が好ましく、２０以上５００
以下がさらに好ましい。ｎが太き過ぎると、溶媒への溶
解性が低下し好ましくない。
化合物（Ａｌにおける二重結合と主鎖であるメチレン鎖
との位置関係はメタ−！たはパラ体が好ましく、特にパ
ラ体は、エポキシ基や二重結合の反応性が高いという点
からさらに好ましい。、重合度を表わすｎに関しては、
１０以Ｊ：１，０００以下が好ましく、２０以上５００
以下がさらに好ましい。ｎが太き過ぎると、溶媒への溶
解性が低下し好ましくない。
ビニル基をエポキシ基に置き換える置換率については、
化合物（Ａｌ中のビニル基のうち５％ないし９０％をエ
ポキシ基に置換することが好ましく、でらに好１しくは
２０チないし８０％である。置換率が過少であるとフー
ボキシ基の反応性が下る。
化合物（Ａｌ中のビニル基のうち５％ないし９０％をエ
ポキシ基に置換することが好ましく、でらに好１しくは
２０チないし８０％である。置換率が過少であるとフー
ボキシ基の反応性が下る。
捷た、高分子量体で置換率が過大であると簀定性が低下
することがある。
することがある。
本発明に係る新規化合物は、構造式（Ｂｌで示される繰
返し単位と構造式（Ｃ１で示される繰返し単位からなる
重合体、もしくは構造式（Ｃ１で示される繰返し単位の
みからなる重合体として表示できる。
返し単位と構造式（Ｃ１で示される繰返し単位からなる
重合体、もしくは構造式（Ｃ１で示される繰返し単位の
みからなる重合体として表示できる。
（Ｂ） （Ｃ１次に、化
合物（Ｂｌの製造法に関して説明する。
合物（Ｂｌの製造法に関して説明する。
まず、化合物囚は、テトラヒドロフラン等、非プロトン
性極性溶媒中、ジインプロピルアミン存在下に、リチウ
ムジイソプロピルアミドとジビニルベンゼンを反応させ
ることにより製造される。
性極性溶媒中、ジインプロピルアミン存在下に、リチウ
ムジイソプロピルアミドとジビニルベンゼンを反応させ
ることにより製造される。
この反応の詳細は、特開昭５５−１４２００４号に記載
されている。
されている。
化合物（Ｂ） ＝に製造するには、化合物（Ａ）とエポ
キシ化剤を反応させることによシ得られる。エポキシ化
剤に制限はないが、過安息香酸、ｍ−クロル過安息香酸
、ｐ−メトキシカルボニル過安息香酸、０−スルホン過
安息香酸等の置換過安息香酸、過酢酸、トリフルオロメ
チル過酢酸等の置換過酢酸、過ギ酸、過プロピオン酸、
モノ過フマル酸、モノ過フタル酸、過カルボキシル化ポ
リスチレン等の脂肪族もしくは芳香族の過酸、およびギ
酸、酢酸、無水マレイン酸等のカルボン酸と過酸化水素
との混合物、さらにアセチルアセトナトバナジウム、ア
セチルアセトナト鉄、モリブデンテトラカルボニル等の
金属錯体と、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド等の過酸化物の混合物が含まれるが、この中でも過安
息香酸捷たは置換過安息香酸が好ましく、安定性と反応
性の両面から、中でもｍ−クロル過安息香酸が好ましい
。
キシ化剤を反応させることによシ得られる。エポキシ化
剤に制限はないが、過安息香酸、ｍ−クロル過安息香酸
、ｐ−メトキシカルボニル過安息香酸、０−スルホン過
安息香酸等の置換過安息香酸、過酢酸、トリフルオロメ
チル過酢酸等の置換過酢酸、過ギ酸、過プロピオン酸、
モノ過フマル酸、モノ過フタル酸、過カルボキシル化ポ
リスチレン等の脂肪族もしくは芳香族の過酸、およびギ
酸、酢酸、無水マレイン酸等のカルボン酸と過酸化水素
との混合物、さらにアセチルアセトナトバナジウム、ア
セチルアセトナト鉄、モリブデンテトラカルボニル等の
金属錯体と、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド等の過酸化物の混合物が含まれるが、この中でも過安
息香酸捷たは置換過安息香酸が好ましく、安定性と反応
性の両面から、中でもｍ−クロル過安息香酸が好ましい
。
エポキシ化反応においては、溶媒を用いることが好まし
く、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エタン
等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルニゲ°ルケ
トン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジク
ライム等のエーテル、酢酸エチル、安息香酸メチル等の
エステルが推奨すれる。
く、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エタン
等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルニゲ°ルケ
トン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジク
ライム等のエーテル、酢酸エチル、安息香酸メチル等の
エステルが推奨すれる。
エポキシ化剤と化合物囚の散孔に制限はないが、エポキ
シ化剤のモル数の化合物（Ａ）の二重結合モル数に対す
る比が０．０５以上６以下が好捷しく、０．２睨、上１
．５以下がさらに好ましい。
シ化剤のモル数の化合物（Ａ）の二重結合モル数に対す
る比が０．０５以上６以下が好捷しく、０．２睨、上１
．５以下がさらに好ましい。
溶剤の量は、エポキシ化剤１モルに対して１００ｍｅな
いし５０ｔが好捷しく、５００ｍ／！ないし１０ｔがさ
らに好捷しい。反応温度は、−５０℃ないし１５０℃が
好壕しく、さらには−２０℃ないし６０′Ｃが好捷しく
、室温付近で制御しながら反応を進行させることが肝要
である。反応時間は、エポキシ化剤、溶媒の種類、量、
反応温度等によって支配されるが、一般には１０□分な
いし４８時間が好ましく、さらには２時間ないし２４時
間が好甘しい。
いし５０ｔが好捷しく、５００ｍ／！ないし１０ｔがさ
らに好捷しい。反応温度は、−５０℃ないし１５０℃が
好壕しく、さらには−２０℃ないし６０′Ｃが好捷しく
、室温付近で制御しながら反応を進行させることが肝要
である。反応時間は、エポキシ化剤、溶媒の種類、量、
反応温度等によって支配されるが、一般には１０□分な
いし４８時間が好ましく、さらには２時間ないし２４時
間が好甘しい。
捷だ、合成に際しては、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム等のアルカリもしくはその水溶液で副生ずる酸
分中和することが好捷しい。具体的には反応終了後、上
記等アルカリの水溶液と反応混合物全混合する方法や、
炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムの粉末を分散させ
ながら反応を進行させることが推奨される。化合物（Ａ
）の単離方法は、水不溶性の溶媒を用いた場合には、ア
ルカリ溶液による洗浄、さらに水による洗浄を行った後
、溶媒を蒸溜除去する方法、カラムクロマトグラフィー
等で分離する方法、再結晶法等がある。
トリウム等のアルカリもしくはその水溶液で副生ずる酸
分中和することが好捷しい。具体的には反応終了後、上
記等アルカリの水溶液と反応混合物全混合する方法や、
炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムの粉末を分散させ
ながら反応を進行させることが推奨される。化合物（Ａ
）の単離方法は、水不溶性の溶媒を用いた場合には、ア
ルカリ溶液による洗浄、さらに水による洗浄を行った後
、溶媒を蒸溜除去する方法、カラムクロマトグラフィー
等で分離する方法、再結晶法等がある。
このようにして得られた新規なエポキシ化合物は、エポ
キシ樹脂として有用であることが確認された。すなわち
、本発明で開示されたエポキシ化合物は、通常の硬化剤
と混合することにより硬化し、特に有機酸に対して良好
な耐性を示した。エポキシ樹脂として用いる場合には、
化合物（Ｂｌのエポキシ当景として１５０ないし４００
０が好捷しく、さらに好甘しくは２００ないし１５００
である。
キシ樹脂として有用であることが確認された。すなわち
、本発明で開示されたエポキシ化合物は、通常の硬化剤
と混合することにより硬化し、特に有機酸に対して良好
な耐性を示した。エポキシ樹脂として用いる場合には、
化合物（Ｂｌのエポキシ当景として１５０ないし４００
０が好捷しく、さらに好甘しくは２００ないし１５００
である。
硬化剤としては、ジエチレントリアミン等の脂 。
肪族ポリアミン、メタフェニレンジアミン等の芳香族ポ
リアミン、無水フタル酸等の酸無水物、ポリアミド樹脂
等常用の化合物を用いることができる。
リアミン、無水フタル酸等の酸無水物、ポリアミド樹脂
等常用の化合物を用いることができる。
以下、実施例により具体的実施態様を示すが、本発明を
制限するものではない。
制限するものではない。
なお、原料の合成例および参考例も併せて示す。
合成例１
線状ポリジビニルベンゼンの合成例
掃拌機、潤Ｊ下ロートを備えた５ｔのフラスコに、モレ
キュラシ乙）で乾燥したテトラヒドロフラン３、Ｏｔと
ジインプロピルアミン６００グを加え、４℃捷で冷却し
た後、よく攪拌しながら、１７゜ｍｅのｎ−ブチルリチ
ウムの１５％ヘキサン溶液を加えた。温度を２０℃付近
に保ちながら、１２５７の精製ｐ−ジビニルベンゼンを
加えた。１時間攪拌を続けた後、２０ｄのメタノールを
加えた。
キュラシ乙）で乾燥したテトラヒドロフラン３、Ｏｔと
ジインプロピルアミン６００グを加え、４℃捷で冷却し
た後、よく攪拌しながら、１７゜ｍｅのｎ−ブチルリチ
ウムの１５％ヘキサン溶液を加えた。温度を２０℃付近
に保ちながら、１２５７の精製ｐ−ジビニルベンゼンを
加えた。１時間攪拌を続けた後、２０ｄのメタノールを
加えた。
生じた少量の白色沈毅を濾過により除去した後、メタノ
ール２０Ｚを加えて、白色沈澱の線状ポリジビニルベン
ゼン全単離した。メタノールで十分に洗浄した後、減圧
上乾燥を行なった。収率は９０裂であった。
ール２０Ｚを加えて、白色沈澱の線状ポリジビニルベン
ゼン全単離した。メタノールで十分に洗浄した後、減圧
上乾燥を行なった。収率は９０裂であった。
ゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
よって求めた重量平均分子量は４２，０００、多分散度
は３．０であった。このポリマーの核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤ ｃｔｓ）のδ値は、１．０〜２．５ （ｂｒ
。
よって求めた重量平均分子量は４２，０００、多分散度
は３．０であった。このポリマーの核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤ ｃｔｓ）のδ値は、１．０〜２．５ （ｂｒ
。
ｍ 、 ３ Ｈ）、５．０〜５＋４ （ｂｒ 、 ｄ
、 ＩＨ）、５．５〜５．９ （ｂｒ 、ｄ 、 Ｉ
Ｈ）、 ６．２〜６．９ （ｂｒ 、ｍ 、５Ｈ）、
６．９〜７．６ （ｂｒ 、ｒ’ｎ 、 ２Ｈ）であっ
た。なお、括孤内のｂｒは幅広い吸収であること、ｄは
二重線であること、ｍは多重線であることを示し、例え
ば、５Ｈは水素３原子に相当する吸収であることを示す
。
、 ＩＨ）、５．５〜５．９ （ｂｒ 、ｄ 、 Ｉ
Ｈ）、 ６．２〜６．９ （ｂｒ 、ｍ 、５Ｈ）、
６．９〜７．６ （ｂｒ 、ｒ’ｎ 、 ２Ｈ）であっ
た。なお、括孤内のｂｒは幅広い吸収であること、ｄは
二重線であること、ｍは多重線であることを示し、例え
ば、５Ｈは水素３原子に相当する吸収であることを示す
。
実施例１
温度計、摂拌機をつけた１ ００ ｍｌの反応器に、合
成例１で調製した重合体２．６ｙ、塩化メチレン３０ｍ
ｇ、炭酸水素ナトリウム０．９ｙを入れ、５℃に冷却し
た。メタクロロ過安息香酸１．８グを塩化メチレン２４
ｔｎｌＫ浴解した液を攪拌しながら滴下した後、反応層
を５℃に保って２４時間指押した。
成例１で調製した重合体２．６ｙ、塩化メチレン３０ｍ
ｇ、炭酸水素ナトリウム０．９ｙを入れ、５℃に冷却し
た。メタクロロ過安息香酸１．８グを塩化メチレン２４
ｔｎｌＫ浴解した液を攪拌しながら滴下した後、反応層
を５℃に保って２４時間指押した。
反応液のメタクロロ過安息香酸がなくなったことをヨー
ドデン粉紙で確認した後、反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で６回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤ｆ：Ｆ別した後、塩化メチｔ／ンを減圧下
留去することにより１／２エポキシ化線状ポリジビニル
ベンゼン２゜６２を得た（収率９４％）。
ドデン粉紙で確認した後、反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で６回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤ｆ：Ｆ別した後、塩化メチｔ／ンを減圧下
留去することにより１／２エポキシ化線状ポリジビニル
ベンゼン２゜６２を得た（収率９４％）。
得られた白魚粉末の赤外線吸収スペクトルは次の吸収を
示した（ｃｍ−’）。１７２５．１６５０．１２５５．
９９０．９０５．８３５゜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ
Ｃｌ２）のδ値は１．０〜２．５ （ｍ 。
示した（ｃｍ−’）。１７２５．１６５０．１２５５．
９９０．９０５．８３５゜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ
Ｃｌ２）のδ値は１．０〜２．５ （ｍ 。
６Ｈ）、２．７ （’ ｍ 、 Ｉ Ｈ）、３．１ （
ｍ、 ＩＨ）、６．８（ｍ、ＩＨ）、５．２ （ｍ、
ＩＨ）、５．８（ｍ、ＩＨ）、６、’Ｂ 〜７．２ （
ｍ、 １０）（）であった。括弧内のｍは多重線である
ことを示し、例えば、６Ｈは水素６原子に相当すること
を示す。ヨードメトリー法によって測定したエポキシ当
量は２８０グ／工ポキシ１モルであった。元素分析値は
、炭素８７，１０チ、水素７．４０チであった。
ｍ、 ＩＨ）、６．８（ｍ、ＩＨ）、５．２ （ｍ、
ＩＨ）、５．８（ｍ、ＩＨ）、６、’Ｂ 〜７．２ （
ｍ、 １０）（）であった。括弧内のｍは多重線である
ことを示し、例えば、６Ｈは水素６原子に相当すること
を示す。ヨードメトリー法によって測定したエポキシ当
量は２８０グ／工ポキシ１モルであった。元素分析値は
、炭素８７，１０チ、水素７．４０チであった。
実施例２
炭酸水素すトリウムを１．８９．メタクロロ過安息香酸
の代りに過安息香酸３５２、塩化メチレンを５〇−用い
る以外は、実施例２と同様の方法でエポキシ化合物を調
製した。得られた化合物のエポキシ当量は１５４ｆ／工
ポキシ１モルであった。
の代りに過安息香酸３５２、塩化メチレンを５〇−用い
る以外は、実施例２と同様の方法でエポキシ化合物を調
製した。得られた化合物のエポキシ当量は１５４ｆ／工
ポキシ１モルであった。
元素分析の結果は、炭素８２．９％、水素７，０％であ
った。このエポキシ化合物をＥＰ−２と称する。
った。このエポキシ化合物をＥＰ−２と称する。
実施例３
炭酸水素ナトリウムｆＯ，４９、メタクロロ過安息香酸
２ｏ、ａｙ用いる以外は、実施例１と同様の方法でエポ
キシ化合物を調製した。得られたエポキシ１１合物はエ
ポキシ当量８００であり、元素分析値は、炭素９ｏ、ａ
％、水素７．１％であった。このエポキシ化合物ｆＥＰ
−５と称する。
２ｏ、ａｙ用いる以外は、実施例１と同様の方法でエポ
キシ化合物を調製した。得られたエポキシ１１合物はエ
ポキシ当量８００であり、元素分析値は、炭素９ｏ、ａ
％、水素７．１％であった。このエポキシ化合物ｆＥＰ
−５と称する。
参考例１
エポキシ化合物として実施例１で調製したエポキシ化合
物１４ｐｉ）ルエン溶剤１０１に溶かし、ここに硬化剤
としてジエチレンテトラミン１．２２とトルエン１．２
２の混合液を加えて均一に混合し、ガラス板上にバーコ
ーターで塗布し、室温に放置したが、２５分でゲル化し
た。その後１日放置し、良好な塗膜を得た。さらに１０
０°Ｃで６時間乾燥し、溶媒を除去した。この塗膜を剥
離し、２５チの酢酸に２８日間浸漬したが、塗膜の重量
は３％の減少であった。
物１４ｐｉ）ルエン溶剤１０１に溶かし、ここに硬化剤
としてジエチレンテトラミン１．２２とトルエン１．２
２の混合液を加えて均一に混合し、ガラス板上にバーコ
ーターで塗布し、室温に放置したが、２５分でゲル化し
た。その後１日放置し、良好な塗膜を得た。さらに１０
０°Ｃで６時間乾燥し、溶媒を除去した。この塗膜を剥
離し、２５チの酢酸に２８日間浸漬したが、塗膜の重量
は３％の減少であった。
参考例２．３
参考例１と同様にしてエポキシ硬化物を得た。
表１に仕込み組成と結果を示す。参考例１と同様に２５
チの酢酸水溶液に２８日間浸漬を行ったところ、伍ｊ摸
の重量減少は、それぞれ２．５係、０．４チであった。
チの酢酸水溶液に２８日間浸漬を行ったところ、伍ｊ摸
の重量減少は、それぞれ２．５係、０．４チであった。
表 １
参考例２ 参考例３
エポキシ化合ｖＩＪ ＥＰ’−２１１ＥＰ−３１６
ｙ溶 剤 ＭＥＩご１１０２ トル
エン ８２※２ ※３ 硬化剤 ＴＥ’ＴＡ、 Ｈ）ＩＰＡ ３Ｓ’
） 温 度 ２５℃ ５０℃
ゲル化時間 １５分 １８分
※Ｉ ＭＥＫ ｙ メチルエチルケトン＊２
ＴＥＴＡ ； ）ジエチレンテトラシン※３
）ｕｉｐＡ； テトラヒドロ無水フタル酸比較例１ エポキシ化合物として、市販のビスフェノールＡ型のエ
ポキシ樹脂（無化成工業製”ＡＥＲ−５５１”エポキシ
当量、１９０）２０ｆ’とジエチレントリアミン２．２
１を混合し、フィルム状にして室温で５日間放置して得
た硬化被膜を２５チ酢酸に２８日間浸漬したところ、６
．２９ｂの重量減少がみられた。
ｙ溶 剤 ＭＥＩご１１０２ トル
エン ８２※２ ※３ 硬化剤 ＴＥ’ＴＡ、 Ｈ）ＩＰＡ ３Ｓ’
） 温 度 ２５℃ ５０℃
ゲル化時間 １５分 １８分
※Ｉ ＭＥＫ ｙ メチルエチルケトン＊２
ＴＥＴＡ ； ）ジエチレンテトラシン※３
）ｕｉｐＡ； テトラヒドロ無水フタル酸比較例１ エポキシ化合物として、市販のビスフェノールＡ型のエ
ポキシ樹脂（無化成工業製”ＡＥＲ−５５１”エポキシ
当量、１９０）２０ｆ’とジエチレントリアミン２．２
１を混合し、フィルム状にして室温で５日間放置して得
た硬化被膜を２５チ酢酸に２８日間浸漬したところ、６
．２９ｂの重量減少がみられた。
代理人 清 水 猛
−２・、ン
Claims (6)
- （１）構造式（ＡＩ ＣＨ＝ ＣＨ２ （式中、ｎは５ないし１０，０００の整数を表わす。）
で示される化合物中のビニル基の１％ないし１００％を
エポキシ基で置換した新規化合物。 - （２）ｎが１０以上１，０００以下である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （３） ビニル基が主鎖に対してパラ位に位置する特
許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。 - （４）構造式（ＡＩ ＣＨ＝ＣＨ２ （式中、ｎは５ないしｉ ｏ、ｏ ｏ ｏの整数を表わ
す。）で示される化合物とエポキシ化剤を反応させるこ
とを特徴とする構造式（元で示される化合物中のビニル
基の１９１ｉないし１００チをエポキシ基で置換した新
規化合物の製造法。 - （５） エポキシ化剤が過安息香酸もしくは置換過安
息香酸である特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造
法。 - （６） エポキシ化剤がｍ−クロロ過安息香酸である
特許請求の範囲第５項記載の化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25583A JPS59124907A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 新規なエポキシ化合物およびその製造法 |
| US06/567,481 US4528332A (en) | 1983-01-06 | 1984-01-03 | Epoxy compounds, process for the preparation thereof and resist materials comprising thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25583A JPS59124907A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 新規なエポキシ化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59124907A true JPS59124907A (ja) | 1984-07-19 |
Family
ID=11468811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25583A Pending JPS59124907A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 新規なエポキシ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59124907A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4756989A (en) * | 1984-07-11 | 1988-07-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Image-forming materials sensitive to high-energy beam |
| JP2000095773A (ja) * | 1997-05-16 | 2000-04-04 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 放射線または熱開始カチオン硬化性エポキシド化合物及びそれらの化合物から製造された組成物 |
| JP2005141243A (ja) * | 2000-01-31 | 2005-06-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感光性組成物および感光性平版印刷版材料 |
-
1983
- 1983-01-06 JP JP25583A patent/JPS59124907A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4756989A (en) * | 1984-07-11 | 1988-07-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Image-forming materials sensitive to high-energy beam |
| JP2000095773A (ja) * | 1997-05-16 | 2000-04-04 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 放射線または熱開始カチオン硬化性エポキシド化合物及びそれらの化合物から製造された組成物 |
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| JP4648695B2 (ja) * | 2000-01-31 | 2011-03-09 | 三菱製紙株式会社 | 感光性組成物および感光性平版印刷版材料 |
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