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Description
含有脂環式エポキシ化合物を含む接着剤および、その接着剤を活性エネルギー線で硬化し
てなる積層体を提供することを目的とする。
一般式(1)
(式中、Arは芳香族骨格を、Xは2価の脂肪族炭化水素基を、Yはエポキシ基を有する脂環族骨格を表し、nは1以上の整数である。)
(I)第1の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第1の硬化性接着剤層を形成し、第2の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第2の光硬化性接着剤層を形成し、次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第1の光硬化性接着剤層及び第2の硬化性接着剤層を、同時に/または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第1の硬化性接着剤層及び第2の光硬化性接着剤層を硬化することによって製造する方法。
攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、p−キシリレングリコール50.0部、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸91.3部、キシレン143.9部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら200℃に加熱した。ディーンスターク管にはキシレンを満たし、縮合により生成する水をキシレンと共沸させることで留出させ、キシレンは反応器に戻るようにした。8時間後残ったキシレンをすべて留去し、トルエン100部を加え、トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この溶液にm−クロロ過安息香酸(純度65%)を201.8部加え、8時間室温で撹拌した。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後トルエンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物111.9部を得た。
攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、m―キシリレングリコール50.0部、5−ノルボルネン−2−カルボン酸を110.0部、硫酸鉄(III)2.6部、トルエン243.9部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら150℃に加熱した。ディーンスターク管にはトルエンを満たし、縮合により生成する水をトルエンと共沸させることで留出させ、トルエンは反応器に戻るようにした。8時間後トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この溶液に過酢酸(純度35%)を174.0部加え、8時間室温で撹拌した。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後トルエンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物118.8部を得た。
攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、o―キシリレングリコール50.0部、3−シクロペンテン−1−カルボン酸を97.4部、p−トルエンスルホン酸一水和物6.2部、トルエン153.6部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら150℃に加熱した。ディーンスターク管にはトルエンを満たし、縮合により生成する水をトルエンと共沸させることで留出させ、トルエンは反応器に戻るようにした。8時間後トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この溶液にm−クロロ過安息香酸(純度65%)を201.8部加え、8時間室温で撹拌した。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後トルエンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物103.8部を得た。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、p―キシリレングリコール50.0部、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸95.9部、ジクロロメタン895.5部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、1―エチル−3−(3−ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミド塩酸塩152.6部を少しずつ添加し、すべて添加したのち30分撹拌を行った。その後氷浴をはずし、室温で16時間撹拌した。この溶液を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を1000部加え、氷浴下で強撹拌しながら、m−クロロ過安息香酸(純度65%)を211.4部加え、すべて加えたのち氷浴をはずし8時間室温で撹拌した。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後ジクロロメタンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物104.9部を得た。
攪拌機、温度計、滴下装置を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸67.0部、アセトニトリル300部、1−メチルイミダゾール87.2部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド101.3部とアセトニトリル150部からなる溶液を滴下装置に30分かけて滴下した。すべて滴下したのち30分撹拌を行った。その後、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)ナフタレン50.0部を加えた。すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水800部、トルエン400部を加え分液漏斗に移し、水層とトルエン層に分けた。水層はさらにトルエン200部で2回抽出し、抽出液は最初のトルエン層に加えた。この溶液を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。この溶液にタングステン酸ナトリウム二水和物(Na2WO4・2H2O)1.8部、40%過酸化水素水54.2部、硫酸水素トリオクチルメチルアンモニウム12.4部を加え、70℃で4時間反応させた。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後トルエンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物92.8部を得た。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸58.3部、アセトニトリル272.4部、1−メチルイミダゾール75.9部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド88.1部を5分割し、10分間隔で添加した。すべて添加した氷冷下で30分撹拌を行った。その後、ベンジルアルコール50.0部を30分かけて滴下し、すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水300部、トルエン200部を加え分液漏斗に移し、水層とトルエン層に分けた。水層はさらにトルエン100部で2回抽出し、抽出液は最初のトルエン層に加えた。この溶液を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターでトルエンを取り除いた。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸112.5部、アセトニトリル429部、1−メチルイミダゾール146.4部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド170部を5分割し、10分間隔で添加した。すべて添加した氷冷下で30分撹拌を行った。その後、1,3,5−ベンゼントリメタノール50.0部を添加し、すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水400部、トルエン200部を加え分液漏斗に移し、水層とトルエン層に分けた。水層はさらにトルエン100部で2回抽出し、抽出液は最初のトルエン層に加えた。この溶液を10%塩酸で洗浄した。この溶液を再度反応容器に仕込み、アセトン200部、水600部、炭酸水素ナトリウム562.5部を加え、攪拌しながらオキソン640.5部を1時間かけて少しずつ加えた。そのまま室温で16時間攪拌し反応させた。反応終了後、分液漏斗に移し有機層を取り出した。水層はさらに酢酸エチル200部で2回抽出を行い、先ほどの有機層に加えた。この有機層を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン、酢酸エチルを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物144.6部を得た。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸83.5部、アセトニトリル245.5部、1−メチルイミダゾール108.7部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド126.2部を5分割し、10分間隔で添加した。すべて添加した氷冷下で30分撹拌を行った。その後、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン50.0部を添加し、すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水300部、酢酸エチル200部を加え分液漏斗に移し、水層と有機層に分けた。水層はさらに酢酸エチル100部で2回抽出し、抽出液は最初の有機層に加えた。この溶液を10%塩酸で洗浄した。この溶液を再度反応容器に仕込み、アセトン200部、水500部、炭酸水素ナトリウム379.4部を加え、攪拌しながらオキソン432.1部を1時間かけて少しずつ加えた。そのまま室温で16時間攪拌し反応させた。反応終了後、分液漏斗に移し有機層を取り出した。水層はさらに酢酸エチル200部で2回抽出を行い、先ほどの有機層に加えた。この有機層を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物112.2部を得た。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸91.3部、アセトニトリル423.8部、1−メチルイミダゾール130.7部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド151.8部を5分割し、10分間隔で添加した。すべて添加した氷冷下で30分撹拌を行った。その後、m−キシリレングリコール50.0部を添加し、すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水400部、トルエン200部を加え分液漏斗に移し、水層と有機層に分けた。水層はさらにトルエン100部で2回抽出し、抽出液は最初の有機層に加えた。この溶液を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、エバポレーターでトルエンを留去した。この溶液を再度反応容器に仕込み、アセトン500部、水500部、炭酸水素ナトリウム491.6部を加え、攪拌しながらオキソン559.8部を1時間かけて少しずつ加えた。そのまま室温で16時間攪拌し反応させた。反応終了後、分液漏斗に移し水1000部、酢酸エチル400部を加え抽出し、有機層を取り除いた。水層はさらに酢酸エチル200部で2回抽出を行い、先ほどの有機層に加えた。この有機層を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物125.9部を得た。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸91.3部、アセトニトリル423.8部、1−メチルイミダゾール130.7部を仕込み、氷冷下で撹拌した。十分に冷却したのち、p−トルエンスルホニルクロリド151.8部を5分割し、10分間隔で添加した。すべて添加した氷冷下で30分撹拌を行った。その後、o−キシリレングリコール50.0部を添加し、すべて加えた後氷浴をはずし16時間撹拌した。この反応液に水400部、トルエン200部を加え分液漏斗に移し、水層と有機層に分けた。水層はさらにトルエン100部で2回抽出し、抽出液は最初の有機層に加えた。この溶液を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、エバポレーターでトルエンを留去した。この溶液を再度反応容器に仕込み、アセトン500部、水500部、炭酸水素ナトリウム491.6部を加え、攪拌しながらオキソン559.8部を1時間かけて少しずつ加えた。そのまま室温で16時間攪拌し反応させた。反応終了後、分液漏斗に移し水1000部、酢酸エチル400部を加え抽出し、有機層を取り除いた。水層はさらに酢酸エチル200部で2回抽出を行い、先ほどの有機層に加えた。この有機層を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物125.9部を得た。
攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン50.0部、3−シクロヘキセン−1−カルボン酸34.5部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.4部、トルエン254.8部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら130℃に加熱した。ディーンスターク管にはトルエンを満たし、縮合により生成する水をトルエンと共沸させることで留出させ、トルエンは反応器に戻るようにした。6時間後トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この溶液にm−クロロ過安息香酸(純度65%)を72.7部加え、8時間室温で撹拌した。この溶液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後トルエンを留去し、芳香環含有脂環式エポキシ化合物70.5部を得た。
合成例1で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を80部、ブチルグリシジルエーテル10部、3−エチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン10部、p−フェニルチオフェニルジフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスファート2部を配合し、組成物を作製した。ガラス上に貼りつけたポリビニルアルコール−染料系偏光子に上記組成物を介して日本ゼオン(株)社製の非晶性ポリオレフィンフィルム(商品名”ZEONOR”)を貼り合わせた。次に、紫外線照射機で積算光量が700mJになるように照射した。この積層体について接着力、耐熱性、耐熱黄変性(透明性)の評価を行った。接着力は○、△、?の3段階で評価した。耐熱性はガラス転移温度(Tg)を測定し、90℃以上を○、90℃未満を×とした。耐熱黄変性は試料を80℃500時間入れた前後の色差を測定しΔYで比較し、0.1未満が○、0.1以上0.5以下が△、0.5以上が?とした。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例2で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例3で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例4で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例5で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例6で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例7で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例8で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例9で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例10で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物を用いた他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
合成例1で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物の代わりに芳香環が含まれない脂環式エポキシ化合物である3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学社製2021P)を使用した他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
合成例1で作製した芳香環含有脂環式エポキシ化合物の代わりに芳香環含有グリシジル化合物であるビスフェノールAジグリシジルエーテル(新日鐵化学社製YD−128)を使用した他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物として合成例11で合成した化合物(芳香環に酸素原子が直接結合している)を使用した他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
芳香環含有脂環式エポキシ化合物としてビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペートを使用した他は実施例1と同様に試料を作製、評価を行った。
Claims (8)
- Arがベンゼン環であり、nが1〜6の整数であることを特徴とする、請求項1記載の接着剤。
- Xがメチレン基(−CH2−)であることを特徴とする、請求項1または2記載の接着剤。
- Yがエポキシシクロヘキサン環であることを特徴とする、請求項1〜3いずれか記載の接着剤。
- 請求項1〜4いずれか記載の接着剤を用いて基材を接着してなることを特徴とする積層体。
- 基材が光学フィルムであることを特徴とする請求項5記載の積層体。
- 請求項1〜4いずれか記載の接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に保護フィルムを接着してなることを特徴とする偏光板。
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