WO2018051732A1 - インク組成物およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
第1成分として少なくとも1種の平均粒径1~30nmの無機フィラーと、第2成分として(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、第3成分として少なくとも1種の重合開始剤とを含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物により、高い屈折率、透過率、柔軟性および/または誘電率の硬化膜が得られるインク組成物を提供する。
Description
本発明は、例えば有機電界発光素子などの有機薄膜デバイスの封止剤として有用なインク組成物、好ましくは紫外線硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を利用した有機薄膜デバイスに関する。より詳しくは、良好な製膜性、良好な保存安定性、インクジェットの良好な吐出安定性を有するインク組成物、該組成物から得られる、高い屈折率、高い透過率、高い柔軟性、低い誘電率、高い密着性、高い平滑性、高いプラズマ耐性および水分および酸素に対する良好な遮蔽性を有する硬化物、および該硬化物を有する有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期待されている。有機材料からなる有機電界発光素子は、省電力化、薄型化、軽量化、大型化およびフレキシブル化が容易なことから活発に検討されてきた。
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機電界発光素子は、水分や酸素に対して極めて劣化しやすく、金属電極と水分との反応による金属電極と有機物層界面の剥離、金属電極の酸化による高抵抗化、または、有機電界発光素子に含まれる有機化合物の酸素や水分による変質などが発生する。これらの劣化により、有機電界発光素子の輝度が低下し、最悪の場合、有機電界発光素子は発光しなくなりダークスポットとなる。(非特許文献1)
そのような水分や酸素による有機電界発光素子の劣化を防ぐ方法として、封止材料を用いて有機電界発光素子を覆う(面封止する)方法が用いられる。有機ELディスプレイ開発の初期においては、ガラスや金属を用いて、水分や酸素の吸着剤および有機電界発光素子に対して不活性な化合物をディスプレイパネル内に封入する形で封止された。しかしながら、ガラスや金属による封止は水分や酸素に対する封止能は高いが柔軟性は十分ではなく、フレキシブルな有機薄膜デバイスやウェアラブルな有機薄膜デバイス用途には好適ではない。
そこで、薄膜を用いる方法が検討された。例えばフィルム上に無機材料または/および有機材料を精密にコーティングすることで、封止層に柔軟性を付与することができる。この場合、有機電界発光素子を作製したのち、さらに封止材料をコーティングしたフィルムを貼り合わせることで、有機ELディスプレイパネルを作製できる。他には有機電界発光素子上に有機材料または/および無機材料を精密にコーティングすることで、封止層に柔軟性を付与することができる。この場合、有機電界発光素子上に直接またはパッシベーション層を設けた後に封止層が作製される(非特許文献2または非特許文献3)。
一般的に、コーティング材料として有機材料を用いれば柔軟性が付与できるが封止性能は低下し、逆に無機材料を用いれば封止性能は高くなるが柔軟性は低下する。そこで、無機材料と有機材料を薄く交互に数層積層することで柔軟性と封止性能を両立することが検討された。しかしながら、積層する数が多くなれば封止性能が高くなるが、工程が増えるために経済性は低下する場合が多い。
加えて、無機材料と有機材料の積層膜は互いに屈折率が異なるため光の透過率が低くなる可能性がある。これは、有機ELディスプレイパネルの表示性能を低下させる要因となる。無機フィラーを含む熱硬化性の樹脂組成物を用いて、高い屈折率を有する硬化膜を提供した例があるが、含有する溶媒が有機電界発光素子を劣化させると予想される(特許文献1)。また、有機電界発光素子において溶媒を含まない組成物の使用は提案されている(特許文献2および特許文献3)が、光の透過率の改善を目指したものではない。
また、近年、軽量化やフレキシブル等の要求から、有機電界発光素子などを含むディスプレイデバイスはタッチパネルなどのタッチセンサデバイスと一体化されるようになってきており、タッチセンサデバイスの高速動作および誤動作防止のために、そこで使用される封止剤、透明絶縁膜またはオーバーコートなどには低い誘電率が求められている。
Advanced Materials, 22巻, 3762-3777頁, 2010年
Flexible OLED Report, 2014年, UBI Research
SID 2016 (Short Course S-1) Fundamentals of Flexible OLEDs: A Practical Aspect of Flexible OLED Displays, 2016年
本発明は上記状況に鑑みてなされたものであり、例えば有機電界発光素子などの有機薄膜デバイスの封止剤として用いることのできるインク組成物、好ましくは無溶媒の紫外線硬化性樹脂組成物、および、当該組成物を用いて作製される高い屈折率、透過率、柔軟性および/または低い誘電率を有する硬化物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく種々検討した結果、平均粒径1~30nmの無機フィラー、(メタ)アクリレート系モノマー、重合開始剤を含有し、好ましくは無溶媒であることを特徴としたインク組成物により、上記目的を達することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。
項1. 第1成分として、平均粒径1~30nmの、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、チタン酸バリウム、窒化ホウ素および酸化セリウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の無機フィラーと、
第2成分として、(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、
第3成分として、少なくとも1種の重合開始剤と、
を含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物。
第2成分として、(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、
第3成分として、少なくとも1種の重合開始剤と、
を含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物。
項2. 第1成分が、酸化ジルコニウムである、項1に記載のインク組成物。
項3. 第2成分の(メタ)アクリレート系モノマーが、アルキル基、アルケニル基、エーテル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも1つ有する、項1または2に記載のインク組成物。
項4. 第2成分の(メタ)アクリレート系モノマーが、下記化合物群(2-a)から選ばれる少なくとも1種、および、化合物群(2-b)から選ばれる少なくとも1種を含む、項1~3のいずれか1項に記載のインク組成物。
化合物群(2-a):単官能(メタ)アクリレート系モノマー
化合物群(2-b):多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマー、および多官能アリルエステル系モノマー
化合物群(2-a):単官能(メタ)アクリレート系モノマー
化合物群(2-b):多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマー、および多官能アリルエステル系モノマー
項5. 前記化合物群(2-a)の化合物の分子量が100~300である、項4に記載のインク組成物。
項6. 前記化合物群(2-a)の化合物が、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であり、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-で置換されていてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい、項5に記載のインク組成物。
項7. 前記化合物群(2-a)の化合物が、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(アリルオキシメチル)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、項5に記載のインク組成物。
項8. 前記化合物群(2-a)の化合物が、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であり、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい、項5に記載のインク組成物。
項9. 前記化合物群(2-a)の化合物が、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、項5に記載のインク組成物。
項10. 前記化合物群(2-b)の化合物の分子量が200~1000である、項4~9のいずれか1項に記載のインク組成物。
項11. 前記化合物群(2-b)の化合物が、分子中に4~10の酸素原子を有する化合物である、項10に記載のインク組成物。
項12. 前記化合物群(2-b)の化合物が、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、EO変性ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートおよびポリブタジエンジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、項10に記載のインク組成物。
項13. 前記化合物群(2-b)の化合物が、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレートおよびポリブタジエンジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、項10に記載のインク組成物。
項14. 第2成分のモノマーが、δD:13.0~18.0、δP:2.0~6.0およびδH:2.0~6.0のハンセン溶解パラメータ(δD、δP、δH)を有する、項1~13のいずれかに記載のインク組成物。
項15. 各成分の含有量が、インク組成物中の固形成分に対して、
第1成分が5.0~60.0重量%、
第2成分が25.0~94.0重量%、
第3成分が1.0~15.0重量%、
である、項1~14のいずれか1項に記載のインク組成物。
第1成分が5.0~60.0重量%、
第2成分が25.0~94.0重量%、
第3成分が1.0~15.0重量%、
である、項1~14のいずれか1項に記載のインク組成物。
項16. 第4成分として少なくとも1種の光増感剤を含有する、項1~15のいずれか1項に記載のインク組成物。
項17. 第5成分として少なくとも1種の界面活性剤を含有する、項1~16のいずれか1項に記載のインク組成物。
項18. 25℃における粘度が1~50mPa・sであり、25℃における表面張力が15~35mN/mである、項1~17のいずれか1項に記載のインク組成物。
項19. 硬化後の屈折率が1.6~2.0である、項1~18のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて形成される硬化物。
項20. 硬化後の誘電率が1.5~4.6である、項1~19のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて形成される硬化物。
項21. 項19または20に記載の硬化物を含む、表示素子。
項22. 項19または20に記載の硬化物を含む、タッチセンサデバイス。
項23. 項19または20に記載の硬化物を含む、光取り出し構造。
項24. バリア層を有する有機薄膜デバイスにおいて、前記バリア層が下記化合物群(P-1)から形成される層および化合物群(P-2)から形成される層の積層体であることを特徴とする有機薄膜デバイス。
化合物群(P-1):窒化ケイ素、窒化酸化ケイ素、窒化炭化ケイ素、窒化酸化炭化ケイ素、および酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種の化合物
化合物群(P-2):項1~18のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて作製される硬化物、または項19もしくは20に記載の硬化物
化合物群(P-1):窒化ケイ素、窒化酸化ケイ素、窒化炭化ケイ素、窒化酸化炭化ケイ素、および酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種の化合物
化合物群(P-2):項1~18のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて作製される硬化物、または項19もしくは20に記載の硬化物
項25. 有機電界発光素子である、項24に記載の有機薄膜デバイス。
項26. 項24に記載の有機薄膜デバイスの作製方法。
本発明の好ましい態様によれば、良好な製膜性、インクジェットの良好な吐出安定性を有するインク組成物を提供することができ、当該組成物を硬化した場合には、例えば有機電界発光素子などの有機薄膜デバイスの封止剤、透明絶縁膜またはオーバーコートなどに使用できる、高い屈折率、透過率、柔軟性および/または低い誘電率の硬化物を提供することができ、例えば近年主流であるトップエミッション型の有機電界発光素子の課題である光取出し効率を向上させることができる。
1.本発明のインク組成物
本発明のインク組成物は、第1成分として、平均粒径1~30nmの酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、チタン酸バリウム、窒化ホウ素および酸化セリウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の無機フィラーと、第2成分として、(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、第3成分として、少なくとも1種の重合開始剤とを含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物である。
本発明のインク組成物は、第1成分として、平均粒径1~30nmの酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、チタン酸バリウム、窒化ホウ素および酸化セリウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の無機フィラーと、第2成分として、(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、第3成分として、少なくとも1種の重合開始剤とを含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物である。
1.1 第1成分:無機フィラー
無機フィラーとしては、例えば周期律表第4属元素の酸化物粒子であることが好ましく、また屈折率の高い微粒子を添加することにより、得られる硬化膜の屈折率をさらに高めることができる。この具体例としては、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウムおよびチタン酸バリウムなどが挙げられ、他には窒化ホウ素および酸化セリウムなども好ましく、得られる硬化膜の屈折率を高める効果の点から、酸化チタンおよび酸化ジルコニウムが好ましく、酸化ジルコニウムがより好ましい。
無機フィラーとしては、例えば周期律表第4属元素の酸化物粒子であることが好ましく、また屈折率の高い微粒子を添加することにより、得られる硬化膜の屈折率をさらに高めることができる。この具体例としては、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウムおよびチタン酸バリウムなどが挙げられ、他には窒化ホウ素および酸化セリウムなども好ましく、得られる硬化膜の屈折率を高める効果の点から、酸化チタンおよび酸化ジルコニウムが好ましく、酸化ジルコニウムがより好ましい。
酸化チタンは、光触媒活性が有るため、光学用途に用いるためには粒子表面を酸化ケイ素などで被覆することが好ましい。また、酸化チタンには、結晶型の違いにより、アナターゼ型とルチル型が存在するが、屈折率が高く、耐光性に優れることからルチル型が好ましい。
一般的に酸化ジルコニウムには化学的に特性の似ているハフニウムがジルコニウムに置換された形で不純物として含まれる。本発明の目的のためには、精製された酸化ハフニウムまたは酸化ジルコニウムを用いてもよいし、ハフニウムを不純物として含む酸化ジルコニウムまたはジルコニウムを不純物として含む酸化ハフニウムを用いてもよい。
同様に無機フィラーの主成分が、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、チタン酸バリウム、窒化ホウ素、および酸化セリウムであれば、不純物を含んでもよい。
また、無機フィラーは部分的に異なる化合物であってもよい。例えば、中心と外殻の構造が異なるコアシェル型、多層の構造を有するコアマルチシェル型、などがあげられる。シェルにある欠陥または穴より部分的にコア部が露出していてもよい。
硬化物に無機フィラーが分散した組成物に光が入射すると、分散粒子によるレイリー散乱が生じるが、このレイリー散乱を小さくすると入射した光が散乱されることなく組成物中を透過することができる。例えば、組成物を硬化させて有機薄膜デバイスの封止剤などを作製した場合、上述するような光取出し効率を向上させたりすることができる。また組成物を硬化させて光導波路を作製した場合、光導波路を伝搬する光信号の散乱が少ないので、光導波路の光伝搬損失が低減する。レイリー散乱は分散粒子の粒子径の3乗に比例することから、その散乱を抑制するためには、組成物中の無機フィラーの一次粒子径は小さい方が好ましい。
一般的に、波長のおよそ1/10以下であれば硬化膜中の無機フィラーによる光散乱は抑制されるため、透明性の観点から一次粒子径が30nm以下であることが好ましい。一次粒子径が30nmより大きいとき、硬化膜中の無機フィラーの光散乱のため硬化膜のヘイズが大きくなる(白化する)。通常、粒径は分布を持つため、平均粒径30nmの粒子であっても粒径の大きな粒子を含む。ヘイズ低減の観点から粒径分布を考慮し、一次粒子径が20nm以下であることがより好ましい。また、一次粒子径が1nmより小さい無機フィラーは分散安定性が悪くなり、製造も困難になる。以上より、硬化物の無機フィラーの一次粒子径は1~30nmであり、好ましくは1~20nmであり、より好ましくは1~15nmであり、さらに好ましくは1~10nmである。
組成物中の無機フィラーは、凝集が完全にほぐれた一次粒子の状態にあるものと、複数個の一次粒子が凝集した状態にあるものが存在する。ここで、無機フィラーの一次粒子径とは、凝集していない粒子の粒子径であり、一次粒子が凝集した凝集体の粒子径は凝集粒子径である。組成物中の無機フィラーの一次粒子径を測定する方法としては、走査型電子顕微鏡(SEM)や透過型電子顕微鏡(TEM)により直接粒子を観察する方法や、動的光散乱法(DLS)によって測定する方法が挙げられる。
本明細書における「平均粒径」は、上記SEM、TEM、DLS法によって求めた粒径分布における積算値50%での粒径を意味し、D50、メディアン径とも表される。
また、本発明の無機フィラーは表面処理が行われていてもよい。液相に存在するナノサイズの粒子間にはvan der Waals力による引力が働く。そのため、透明性の観点から無機フィラーの一次粒子径は小さい方が好ましいが、二次凝集のため硬化膜が白化するおそれがある。したがって、van der Waals力による引力に打ち勝つ斥力を粒子間に与え、凝集を防ぐ必要がある。
van der Waals力による引力に打ち勝つ斥力を与えるために、粒子表面に吸着した高分子および両親媒性分子などの分子層による排除体積効果を利用する方法などが用いられる。排除体積効果を示す分子層を有する無機フィラーは、例えば、長鎖アルキル、ポリエチレングリコール鎖、ポリ(メタ)アクリレート鎖、ポリジメチルシロキサン鎖および長鎖パーフルオロアルキルなどを有する分子を、物理/化学吸着および/または化学結合などを用いて無機ナノ粒子表面に被覆することで作製される。長く柔軟性を持つ分子を用いる方が排除体積効果が大きく、無機ナノ粒子の表面とは、カルボン酸基、チオカルボン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、ヒドロキシル基、チオール基、ジスルフィド基、チオエーテル基、エーテル基、アミン基、イミン基、アンモニウム基、アルコキシシリル基およびアルコキシチタン基などの官能基を用いることで物理/化学吸着および/または化学結合させる。これらは、無機ナノ粒子表面にある結合欠損(ダグリングボンド)や表面原子の軌道などと静電的な相互作用で吸着するものもあれば化学結合を形成するものもあり、化学結合を形成する官能基の方がより強固に表面を被覆できる。また、一点で表面に吸着/結合するものもあれば、多点で表面に吸着/結合するものもあり、多点で表面に吸着/結合する方がより強固に表面を被覆できる。
本発明において、無機フィラーの凝集に対する安定化のために、ヒドロキシル基、チオール基、カルボン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、ホスフィンオキシド、アミン基およびイミン基を有する低分子または高分子分散剤、および、アルコキシシラン系分散剤を用いることが好ましく、より具体的には、低分子分散剤としては、ヘプタノール、ヘキサノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、オレイルアルコール、ドデシルアルコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、オクタンチオール、ドデカンチオール、オクタドデカンチオール、モノメチルエーテルオクタン酸、酢酸、プロピオン酸、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、オレイン酸、安息香酸、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリオクチルホスフィンオキシド、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリテトラデシルアミン、トリペンタデシルアミン、トリセチルアミンおよびオレイルアミンなどが挙げられ、高分子分散剤としては、多糖誘導体、アクリル系共重合体、ブチラール樹脂、酢酸ビニル共重合体、水酸基含有カルボン酸エステル、高分子量ポリカルボン酸の塩、アルキルポリアミン系および多価アルコールエステル系などが挙げられ、アルコキシシラン系分散剤としては、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、n-オクチルトリメトキシシラン、n-オクチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]-トリメトキシシラン、メトキシトリ(エチレンオキシ)プロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-(メタクリロイロキシ)プロピルトリメトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシランおよびグリシドキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
本発明において、無機フィラーに用いられるものとしては、一点で吸着し、(ポリ)エチレングリコール鎖を有する、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]-トリメトキシシランおよびメトキシトリ(エチレンオキシ)プロピルトリメトキシシランや、ヒドロキシル基または/およびカルボン酸基を有する高分子分散剤であるアクリル系共重合体およびヒドロキシル基含有カルボン酸エステルが好ましい。
一方で、無機フィラーの被覆に使用した分散剤と他成分とは相性があるため、第2成分である(メタ)アクリレート系モノマーや他成分である添加剤の選択には注意を有する。例えば、(ポリ)エチレングリコール鎖を有するアルコキシシラン系分散剤や、ヒドロキシル基または/およびカルボン酸基を有する高分子分散剤を用いた場合、分散剤が極性を持っているために疎水性の強い(メタ)アクリレート系モノマーまたは逆電荷を有する添加剤を用いた場合は特性の低下を引き起こす場合がある。予め分散剤で被覆された、例えば市販の無機フィラーを用いる場合は、使用されている分散剤を特定し、適切な(メタ)アクリレート系モノマーを選択すればよい。
無機フィラーの屈折率(ナノ粒子ではなくバルク材料としての屈折率nD)は、1.6~3.5であり、好ましくは1.8~3.0であり、より好ましくは2.0~2.8である。
無機フィラーは、粉体状であってもよいし、反応性モノマーに分散された状態であってもよい。分散媒としては、例えば、(メタ)アクリレートモノマー、(メタ)アクレリートオリゴマー、エポキシモノマー、オキセタンモノマー、酸無水物および、アミン化合物などが挙げられる。
無機フィラーとして用いることができる粉末状の市販品の例としては、例えば、TECNAN社製TECNAPOW-CEO2、TECNAPOW-TIO2およびTECNAPOW-ZRO2などが挙げられる。無機フィラーとして用いることができるモノマー分散体の市販品の例としては、例えば、御国色素社製ジルコニア/アクリレートモノマー分散体#1976、MHIフィラー#FM-089M、B943Mなど、Pixelligent製The Clear Solution PCPN-80-BMTなどが挙げられる。
無機フィラーの含有量は、硬化物の屈折率の観点から、インク組成物中の固形成分に対して5.0重量%以上や8重量%以上や10重量%以上であるとき屈折率1.6以上の硬化物が得られやすく、15重量%以上や20重量%以上であるとき屈折率1.65以上の硬化物が得られやすく、35重量%以上であるとき屈折率1.7以上の硬化物が得られやすい。また、硬化物の誘電率の観点から、インク組成物中の固形成分に対して35重量%以下であるとき誘電率4以下の硬化物が得られやすい。また、インク組成物の粘度の観点から、無機フィラーの含有量が60重量%以下であるときインクジェット印刷可能な粘度の上限値である100mPa・s以下の粘度が得られ、50重量%以下であるときインクジェット印刷に好ましい粘度の上限値である30mPa・s以下が得られ、20重量%以上であるときインクジェット印刷に好ましい粘度の下限値である5mPa・s以上の粘度が得られる。
無機フィラーの含有量は、インク組成物中の固形成分に対して、5.0~60.0重量%であることが好ましい。より正確には、無機フィラーの含有量は、有機材料-無機材料の積層構造を有する封止膜の無機材料層の屈折率を基本にして、無機材料層を形成する他の成分との関係により決定される。無機材料層の屈折率が1.65である場合、インク組成物中の固形成分に対して、8.0~50.0重量%や10.0~50.0重量%や15.0~50.0重量%や20.0~50.0重量%であることがより好ましい。また、無機材料層の屈折率が1.70である場合、インク組成物中の固形成分に対して、10.0~50.0重量%や15.0~50.0重量%や20.0~50.0重量%や35.0~50.0重量%であることがより好ましい。
無機フィラーの含有量は、高い屈折率の観点からは多いほうが好ましく、低い誘電率の観点からは少ないほうが好ましい。また、同じ濃度であっても、無機フィラーの周囲の分散剤や分散媒(モノマー)の影響を受け、無機フィラーの周囲が高い屈折率である化合物で囲まれている場合は高い屈折率を得られやすく、低い誘電率である化合物で囲まれている場合は低い誘電率が得られやすい。さらには、無機フィラーの周囲が同じ化合物で囲まれている場合であっても周囲の密度に影響を受け、密度が高い場合は高い屈折率を得られやすく、密度が低い場合は低い誘電率を得られやすい。
無機フィラーの構造も屈折率と誘電率に影響を及ぼす。一般的に無機フィラーの密度が高い場合は高い屈折率を得られやすく、密度が低い場合は低い誘電率を得られやすい。無機フィラーの密度が高い場合、無機フィラーは高温で焼結され構造欠陥が少ない。一方、無機フィラーの密度が低い場合は、無機フィラーは構造欠陥が多く、よりアモルファスに近く、場合によってはポーラスや中空であったりする。また、無機フィラーの形状(球形、立方体、平板、星型)にも影響される。
1.2 第2成分:(メタ)アクリレート系モノマー
本発明において第2成分として用いられる(メタ)アクリレート系モノマーは、アクリレート系モノマーまたはメタクリレート系モノマーを意味し、アクリル基またはメタクリル基を有する化合物であって、アルキル基、アルケニル基、エーテル基およびアリール基を少なくとも1つ有する化合物である。
本発明において第2成分として用いられる(メタ)アクリレート系モノマーは、アクリレート系モノマーまたはメタクリレート系モノマーを意味し、アクリル基またはメタクリル基を有する化合物であって、アルキル基、アルケニル基、エーテル基およびアリール基を少なくとも1つ有する化合物である。
本発明において、(メタ)アクリレート系モノマーにおける「(メタ)アクリレート部位」とは、式Aにおける破線枠内を示す。ここで式Aにおいて、X、Y、Zは水素またはアルキル基などの置換基が接続し得る位置であり、Yがメチル基の場合はメタクリレート系モノマーを示し、Yがメチル基以外の基(例えば、水素、炭素数2以上のアルキル系置換基など)の場合はアクリレート系モノマーを示す。例えば、式Bに示す2-(アリルオキシメチル)アクリル酸メチルでは、Xがメチル基、Yがアリルオキシメチル基、Zが水素である。
(メタ)アクリレート系モノマーは、機能ごとに、化合物群(2-a):単官能(メタ)アクリレート系モノマーと、化合物群(2-b):多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマー、および多官能アリルエステル系モノマーとに分けることができる。
単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))は、希釈性の高い単官能(メタ)アクリレート系モノマーである。第1成分である無機フィラーが分散剤で被覆されており、無機フィラーの濃度が高い場合、隣接する無機フィラーの分散剤が絡み合うことで高い粘度になる。そのために印刷方法に適する低粘度まで調整しなければならない。従来であれば溶媒を加えることで大きく粘度を低減させることができるが、本発明では溶媒量を極めて少なく抑えるか、好ましくは無溶媒であるため、揮発しにくい化合物または硬化により揮発成分が大幅に低減できる化合物を選ぶことが好ましい。
つまり、単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))の特性としては、低粘度であり、分散剤との絡み合いや相互作用が小さく、希釈性が高く、常温常圧で揮発性が低く、硬化性が高いことが望ましい。
また、硬化物の屈折率の観点から、硬化物中で屈折率の低い化合物の占める体積が小さい方が高い屈折率を得られるため、第2成分はより小さな分子である方が好ましい。
以上より、本発明の第2成分として用いられる単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))の分子量は100~300が好ましく、150~250がより好ましい。25℃における粘度については、1~25mPa・sが好ましく、1~20mPa・sがより好ましい。
また、本発明の第2成分として用いられる単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))は、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であることが好ましく、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-で置換されていてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい。
また、硬化物の誘電率の観点からは、Clausius-Mossottiにより明らかにされている構造と誘電率の関係性(D. W. VanKrevelen, : “Properties of Polymer, 2nd Ed.”, pp. 321-329, Scientific Publishing Company (1991)、および、I. Ogura, “High Dielectric Constant Material and Their Low Dielectric Constant Applications, Low Dielectric Constant Epoxy Resin”, Academic Press (1999))を指針に、第2成分として用いられる化合物を選ぶことができる。
上記式1はClausius-Mossottiによる誘電率の推算式であり、分子構造と形成される硬化物の誘電率との関係性を示す。本推算式においてφは官能基のモル分極率、νは官能基のモル体積を表す。つまり、モル分極率/モル体積が小さい方が、低い誘電率が得られる。第2成分が重合および架橋することで形成される主鎖であるメチレン基(-CH2-)およびメチン基(-CH-)のモル分極率/モル体積に対して、フルオロ基(-F)およびメチル基(-CH3)は小さいモル分極率/モル体積を有し、低誘電率化に有利である。一方、フェニレン基(-Ph-)、エステル(-C(=O)O-)、ケトン基(-C(=O)-)、エーテル基(-O-)、ヒドロキシル基(-OH)は大きなモル分極率/モル体積を有し、低誘電率化に不利である。つまり、分子量が大きく枝分かれの多いアルキル基および多くのフルオロ基を分子中に有し、極性基が少ない方が、低い誘電率には有利である。本推算式は実測値との厳密には一致しないが、おおまかな傾向は実測と一致する。
硬化物の誘電率の観点から、第2成分は分子中に酸素原子を多く含まないか、(メタ)アクリレート部位以外には全く含まないことが好ましく、例えば、本発明の第2成分として用いられる単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))は、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であり、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい化合物であることが好ましい。
単官能(メタ)アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))の具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4-t-ブチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、トリデカニル(メタ)アクリレートおよびイソボルニル(メタ)アクリレートなどの炭素数1~18のアルキルアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよび2-フェノキシエチル(メタ)アクリレートなどの芳香族環を含む(メタ)アクリレート系モノマー、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、5-テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル(メタ)アクリレートおよび環状トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレートなどの環状エーテルを有する(メタ)アクリレート系モノマー、ジエチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールエチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレートおよびテトラエチレングリコールエチルエーテル(メタ)アクリレートなどのエチレングリコール骨格を有する(メタ)アクリレート系モノマー、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート、2-(アリルオキシメチル)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3-メチル-3-(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3-メチル-3-(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、p-ビニルフェニル-3-エチルオキセタン-3-イルメチルエーテル、2-フェニル-3-(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、2-トリフロロメチル-3-(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、4-トリフロロメチル-2-(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、シクロヘキセン-3,4-ジカルボン酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、N-アクリロイルモルホリンなどが挙げられる。
より具体的には、低粘度、高い希釈性、低い揮発性または高い硬化性の観点から、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(アリルオキシメチル)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートが好ましく、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(アリルオキシメチル)(メタ)アクリル酸メチルおよび(メタ)アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチルがより好ましい。
また、硬化物の誘電率の観点からは、具体的には、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明において第2成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマーおよび多官能アリルエステル系モノマー(化合物群(2-b))は、硬化性の高い架橋剤である。上述した単官能アクリレート系モノマー(化合物群(2-a))は直線状のポリマーしか生成しないために、硬化膜が柔らかく脆くなる傾向がある。したがって硬化膜の機械的強度を上げるために架橋剤を加えることが好ましい。一般に(メタ)アクリル基が多い方が早い硬化性を示し、硬い膜が得られる傾向にあるが、硬化収縮が大きい場合もある。
また、硬化物の屈折率の観点から、硬化物中で屈折率の低い化合物の占める体積が小さい方が高い屈折率を得られるため、第2成分はより小さな分子である方が好ましい。
以上より、本発明の第2成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマーおよび多官能アリルエステル系モノマー(化合物群(2-b))の分子量は200~1000が好ましい。また、屈折率の観点から分子量200~600がより好ましい。
また、本発明の第2成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマーおよび多官能アリルエステル系モノマー(化合物群(2-b))は、分子中に4~10の酸素原子を有する化合物であることが好ましい。
本発明の第2成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート系モノマーに関しても、Clausius-Mossottiにより明らかにされている構造と誘電率の関係性を適用することができる。つまり、硬化物の誘電率の観点から、第2成分は分子中に酸素原子を多く含まないか、(メタ)アクリレート部位以外には全く含まないか、(メタ)アクリレート部位の数も制限されることが好ましく、例えば、本発明の第2成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマーおよび多官能アリルエステル系モノマー(化合物群(2-b))は、分子中に含まれる(メタ)アクリレートの数がより少ない方が好ましく、分子中に2つの(メタ)アクリレートを有する化合物であることがより好ましい。
二官能(メタ)アクリレート系モノマーの具体例としては、1,4-ブタンジオールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレートおよび1,12-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレートなどの炭素数1~12のアルキルジアルコールのジエステル、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、2-n-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ポリブタジエンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
三官能以上の多官能(メタ)アクリレート系モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、EO変性ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートなどが挙げられる。
硬化物の誘電率の観点からは、具体的には、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレートおよびポリブタジエンジ(メタ)アクリレートなどが好ましい。
第2成分の含有量は、インク組成物中の固形成分に対して、25.0~94.0重量%が好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のインク組成物から形成された硬化膜の屈折率、誘電率および平坦性が良好である。インク組成物における第1成分の分散安定性および硬化物の屈折率や誘電率の観点からは、より好ましくは30~80重量%や30~84重量%や30~94重量%であり、さらに好ましくは40~80重量%や40~84重量%や40~94重量%であり、特に好ましくは50~80重量%や50~84重量%や50~94重量%である。
第2成分のモノマーは、δD:13.0~18.0、δP:2.0~6.0およびδH:2.0~6.0のハンセン溶解パラメータ(δD、δP、δH)を有することが好ましい。インク組成物中に複数のモノマーが含まれる場合には、これらの混合モノマーの各溶解パラメータとその混合割合から計算できる。第2成分のモノマーの溶解パラメータが上記範囲内であると分散安定性が良い組成物が得られる。
ハンセン溶解度パラメータは、London分散力、水素結合力、双極子間力の3つの相互作用が、溶媒中の溶質や溶媒間に働いているとして、Hildebrandの溶解度パラメータ(δ)を、分散項(δD)、極性項(δP)、水素結合項(δH)の3成分に分割したものである。分散項(δD)、極性項(δP)、水素結合項(δH)はそれぞれ、分散力のよる効果を、双極子間力による効果を、水素結合による効果をし、単位はいずれも(MPa)1/2である。分散項(δD)、極性項(δP)、水素結合項(δH)を軸とする3次元空間において、化合物の座標が互いに近いほど溶解しやすい(Charles M. Hansen著、Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook)。
本発明において、ハンセン溶解パラメータは、第2成分に対する第1成分の分散性と凝集性を評価するために用いた。第1成分のハンセン溶解パラメータと、第2成分である(メタ)アクリレート系モノマーのハンセン溶解パラメータが近い方が良好な分散性を得られる。第1成分のハンセン溶解パラメータは、第1成分と各種溶媒との分散性をみることで計測できる。第2成分のハンセン溶解パラメータについては、コンピュータソフトウエア(Hansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP))を用いることによって、その化学構造から推算できる。
1.3 第3成分:重合開始剤
重合開始剤は、上述した(メタ)アクリレート系モノマーを硬化させるためのものであり、例えば光ラジカル発生剤が好ましく用いられる。
重合開始剤は、上述した(メタ)アクリレート系モノマーを硬化させるためのものであり、例えば光ラジカル発生剤が好ましく用いられる。
光ラジカル発生剤は、紫外線または可視光線の照射によりラジカルまたは酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤が好ましく、これらの中でも、インク組成物の光硬化性および得られる硬化膜などの光線透過率などの観点から、特にヒドロキシフェニルケトン系開始剤が好ましい。
光ラジカル発生剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-エチルアントラキノン、アセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-4’-イソプロピルプロピオフェノン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’-トリ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ジ(メトキシカルボニル)-4,4’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’-ジ(メトキシカルボニル)-4,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ジ(メトキシカルボニル)-3,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2-(4’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(3’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4’-ペンチルオキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-[p-N,N-ジ(エトキシカルボニルメチル)]-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(2’-クロロフェニル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(4’-メトキシフェニル)-s-トリアジン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、3,3’-カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)、2-(o-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、3-(2-メチル-2-ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6-ビス(2-メチル-2-モルフォリノプロピオニル)-9-n-ドデシルカルバゾール、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパノン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-1-プロパノン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-1-プロパノン、2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジル-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、オキシ-フェニル-酢酸2-[2-オキソ-2-フェニル-アセトキシ-エトキシ]-エチルエステル、オキシ-フェニル-酢酸2-[2-ヒドロキシ-エトキシ]-エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステル、1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン2-(O-ベンゾイルオキシム)]、1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-エタノン-1-(O-アセチルオキシム)などが挙げられる。
これらの中でも、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパノン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-1-プロパノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、オキシ-フェニル-酢酸2-[2-オキソ-2-フェニル-アセトキシ-エトキシ]-エチルエステル、オキシ-フェニル-酢酸2-[2-ヒドロキシ-エトキシ]-エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステルなどが好ましい。
光ラジカル発生剤の市販品としては、Irgacure184、Irgacure651、Irgacure127、Irgacure907、Irgacure1173、Irgacure500、Irgacure2959、Irgacure754、IrgacureMBF、IrgacureTPO、IrgacureOXE01、IrgacureOXE02(BASF製)などが好ましい。
これらの中でも、Irgacure1173、Irgacure184、Irgacure907を用いると、反応性が高く(メタ)アクリレート系モノマーの硬化性が高くなるためより好ましい。
本発明の組成物に用いられる重合開始剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。また、重合開始剤の含有量が少ないと高分子量のポリマーが得られるために硬化物内部において硬化性が高くなるが、硬化物表面では酸素や水分などにより活性種の失活が起きるために表面の硬化性は低くなる。一方、重合開始剤の含有量が多いとポリマーは高分子量にならないために硬化物内部の硬化性は低くなるが、表面においてはより多くの活性種が生じるために表面硬化性は高くなる。重合開始剤の含有量は、インク組成物中の固形成分に対して、1.0~15.0重量%が好ましい。硬化性、硬化物の黄変および開始剤分解物の飛散の観点から、より好ましくは1~10重量%であり、さらに好ましくは1~5重量%である。
光ラジカル発生剤としては、高分子量化した高分子型光ラジカル重合体が好適である。通常の光ラジカル発生剤に光を照射してラジカル重合を開始させた後には、その残存物がアウトガスとなって素子を劣化させたりすることがある。しかし、高分子型光ラジカル重合体を用いれば、アウトガスの発生を抑制できることを見出した。上記高分子型光ラジカル重合体のうち市販されているものとしては、例えば、KIP-150、KIP EM(ランベルティー社製)などが挙げられる。
1.4 第4成分:光増感剤
本発明のインク組成物には、重合開始剤の活性エネルギー線照射による分解を促進させるために光増感剤を添加することができる。光増感剤は重合開始剤の全重量に対し、0.1~10重量%となる量で用いられることが好ましい。
本発明のインク組成物には、重合開始剤の活性エネルギー線照射による分解を促進させるために光増感剤を添加することができる。光増感剤は重合開始剤の全重量に対し、0.1~10重量%となる量で用いられることが好ましい。
光増感剤は、インク組成物に使用される重合開始剤に開始種を発生させる活性エネルギー線の波長に応じた化合物を使用すればよいが、一般的なインク組成物の硬化反応に使用されることを考慮すれば、好ましい光増感剤の例としては、350nmから450nm域に吸収波長を有するものを挙げることができる。具体的には、例えば、アントラセン、ピレン、ペリレンおよびトリフェニレンなどの多環芳香族化合物、イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類、フルオレセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンBおよびローズベンガルキサンテン類、チアカルボシアニンおよびオキサカルボシアニンなどのシアニン類、メロシアニンおよびカルボメロシアニンなどのメロシアニン類、チオニン、メチレンブルーおよびトルイジンブルーチアジン類、アクリジンオレンジ、クロロフラビンおよびアクリフラビンなどのアクリジン類、アントラキノンなどのアントラキノン類、スクアリウムなどのスクアリウム類、7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリンなどのクマリン類などが挙げられ、多環芳香族化合物およびチオキサントン類が好ましい。
1.5 第5成分:界面活性剤
本発明のインク組成物には界面活性剤を添加することができる。組成物が界面活性剤を含有することで、下地基板への濡れ性、レベリング性や塗布性が向上した組成物を得ることができる。界面活性剤は組成物の全重量に対し、0.01~1重量%となる量で用いられることが好ましい。界面活性剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明のインク組成物には界面活性剤を添加することができる。組成物が界面活性剤を含有することで、下地基板への濡れ性、レベリング性や塗布性が向上した組成物を得ることができる。界面活性剤は組成物の全重量に対し、0.01~1重量%となる量で用いられることが好ましい。界面活性剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
界面活性剤としては、組成物の塗布性を向上できるなどの観点から、例えば、ポリフローNo.45、ポリフローKL-245、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(以上いずれも商品名、共栄社化学工業(株)製)、ディスパーベイク(Disperbyk)161、ディスパーベイク162、ディスパーベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK300、BYK306、BYK310、BYK320、BYK330、BYK335、BYK341、BYK344、BYK346、BYK354、BYK358、BYK361(以上いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)、KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(以上いずれも商品名、信越化学工業(株)製)、サーフロンSC-101、サーフロンKH-40(以上いずれも商品名、セイミケミカル(株)製)、フタージェント222F、フタージェント250、フタージェント251、DFX-18、FTX-218(以上いずれも商品名、(株)ネオス製)、EFTOP EF-351、EFTOP EF-352、EFTOP EF-601、EFTOP EF-801、EFTOP EF-802(以上いずれも商品名、三菱マテリアル(株)製)、メガフェイスF-171、メガフェイスF-177、メガフェイスF-475、メガフェイスF-477、メガフェイスR-08、メガフェイスR-30(以上いずれも商品名、DIC(株)製)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、またはアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩などが挙げられる。
さらに、界面活性剤が光反応性官能基を1つ有していると、揮発性が少ない点から好ましい。光反応性官能基としては、(メタ)アクリロイル、エポキシ、オキセタニルのいずれかであると光硬化性がより高いので好ましい。光硬化性官能基として(メタ)アクリルを有する界面活性剤の具体例としては、RS-72K(商品名;DIC(株)製)、BYK UV 3500、BYK UV 3510、BYK UV 3570(以上いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)、TEGO RAD 2220N、TEGO RAD 2250、TEGO RAD 3500、TEGO RAD 3570(以上いずれも商品名、DEGUSSA製)などが挙げられる。また、光硬化性官能基としてエポキシを有する界面活性剤としては、DIC(株)製RS-211K(商品名)などが挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられる界面活性剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.6 その他の添加剤
本発明のインク組成物は、目的とする特性に応じて、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、第2成分以外のモノマー・ポリマー、帯電防止剤、カップリング剤、酸化防止剤、pH調整剤、還元防止剤などが挙げられる。
本発明のインク組成物は、目的とする特性に応じて、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、第2成分以外のモノマー・ポリマー、帯電防止剤、カップリング剤、酸化防止剤、pH調整剤、還元防止剤などが挙げられる。
<第2成分以外のモノマー・ポリマー>
例えば、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、ビニルトルエン、クロトン酸、α-クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマーなどが挙げられる。
例えば、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、ビニルトルエン、クロトン酸、α-クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマーなどが挙げられる。
<帯電防止剤>
帯電防止剤は、組成物の帯電を防止するために使用することができ、組成物中0~20重量%の量で用いられることが好ましい。帯電防止剤としては、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物、四級アンモニウム塩などが挙げられる。帯電防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
帯電防止剤は、組成物の帯電を防止するために使用することができ、組成物中0~20重量%の量で用いられることが好ましい。帯電防止剤としては、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物、四級アンモニウム塩などが挙げられる。帯電防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
<カップリング剤>
カップリング剤としては、特に限定されるものではなく、ガラスやITOとの密着性を向上させるなどの目的でシランカップリング剤などの公知のカップリング剤を用いることができる。シランカップリング剤は、主に本発明の有機電界発光素子用封止剤と有機ELパネルおよび保護用基板とを良好に接着するための接着助剤としての役割を有する。カップリング剤は組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)を100重量部としたときに、10重量部以下になるように添加して用いられることが好ましい。カップリング剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
カップリング剤としては、特に限定されるものではなく、ガラスやITOとの密着性を向上させるなどの目的でシランカップリング剤などの公知のカップリング剤を用いることができる。シランカップリング剤は、主に本発明の有機電界発光素子用封止剤と有機ELパネルおよび保護用基板とを良好に接着するための接着助剤としての役割を有する。カップリング剤は組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)を100重量部としたときに、10重量部以下になるように添加して用いられることが好ましい。カップリング剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
シランカップリング剤としては、例えば、トリアルコキシシラン化合物、ジアルコキシシラン化合物などが挙げられる。好ましくは、例えば、γ-ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ-ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ-アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ-アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ-アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ-アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ-メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ-メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-アミノエチル-γ-イミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ-イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ-イソシアナートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
これらの中でも、γ-ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ-アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-イソシアナートプロピルトリエトキシシランなどが特に好ましい。
また、これらの化合物の縮重合物を用いてもよい。具体的には、Coatosil MP200(MOMENTIVE社製)などが挙げられる。
上記シランカップリング剤の配合量としては特に限定されないが、上記(メタ)アクリレート系モノマー100重量部に対して好ましい下限は0.1重量部、好ましい上限は10重量部である。上記シランカップリング剤の配合量が0.1重量部未満であると、シランカップリング剤を添加した効果がほとんど得られないことがあり、10重量部を超えると、余剰のシランカップリング剤のアルコキシ基が分解してアルコールが発生するため、有機電界発光素子を劣化させる場合がある。上記シランカップリング剤の配合量のより好ましい下限は0.5重量部、より好ましい上限は5重量部である。
<酸化防止剤>
組成物が酸化防止剤を含有することで、該組成物から得られる硬化膜が高温または光に曝された場合の劣化を抑制、防止することができる。酸化防止剤は、該酸化防止剤を除く組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)100重量部に対し、0~3重量部添加して用いることが好ましい。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
組成物が酸化防止剤を含有することで、該組成物から得られる硬化膜が高温または光に曝された場合の劣化を抑制、防止することができる。酸化防止剤は、該酸化防止剤を除く組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)100重量部に対し、0~3重量部添加して用いることが好ましい。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
酸化防止剤としては、ヒンダードアミン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物などが挙げられる。具体的には、IRGAFOS XP40、IRGAFOS XP60、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 1520L(以上商品名、BASF社製)などが挙げられる。
1.7 インク組成物の特性
インク組成物の含水率は、組成物を100重量%とした場合、0.1重量%以下であることが好ましく、0.06重量%以下であることがより好ましい。有機電界発光素子などの光半導体が配置された電気回路は水分により劣化しやすいので、組成物中の含水率をできるだけ少なくすることが好ましい。組成物中の含水率は、試料サンプルを約0.1g計量し、カールフィッシャー水分計を用いて150℃に加熱し、その際に発生する水分量を測定することにより求めることができる(固体気化法)。
インク組成物の含水率は、組成物を100重量%とした場合、0.1重量%以下であることが好ましく、0.06重量%以下であることがより好ましい。有機電界発光素子などの光半導体が配置された電気回路は水分により劣化しやすいので、組成物中の含水率をできるだけ少なくすることが好ましい。組成物中の含水率は、試料サンプルを約0.1g計量し、カールフィッシャー水分計を用いて150℃に加熱し、その際に発生する水分量を測定することにより求めることができる(固体気化法)。
本発明のインク組成物をインクジェット用インクとして使用する場合には、粘度、表面張力、溶媒の沸点などの様々なパラメータをインクジェット印刷用に最適化して用いることができ、良好なインクジェット印刷性(例えば描画性)を示す。
インク組成物をインクジェットヘッドから吐出するときの温度(吐出温度)における粘度は、通常1~50mPa・s、好ましくは5~25mPa・s、より好ましくは8~15mPa・sである。粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が15mPa・sより小さいと、インクジェット吐出性の観点で好ましい。
常温(25℃)でジェッティングを行う場合も多いため、本発明のインク組成物の25℃における粘度は、通常1~50mPa・s、好ましくは5~45mPa・s、より好ましくは5~25mPa・sである。25℃における粘度が25mPa・sより小さいと、インクジェット吐出性の観点で好ましい。
本発明のインク組成物の25℃における表面張力は、15~35mN/m、好ましくは18~32mN/mである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。
本発明のインク組成物の塗布方法は、上述のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および該塗膜を硬化処理する工程を有する。
本発明のインク組成物は、含有成分を適正に選択することにより、様々な方法で吐出が可能であり、インクジェット塗布方法によれば、本発明のインク組成物を予め定められたパターン状に塗布することができる。
本発明のインク組成物をインクジェット塗布方法により塗布する場合、その方法としては、インクの吐出方法により各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット(登録商標)型、連続噴射型、静電誘導型が挙げられる。
本発明のインク組成物を用いて塗布を行う際の好ましい吐出方法は、圧電素子型である。この圧電素子型のヘッドは、複数のノズルを有するノズル形成基板と、ノズルに対向して配置される圧電材料と導電材料からなる圧力発生素子と、この圧力発生素子の周囲を満たすインクとを備えた、オンデマンドインクジェット塗布ヘッドであり、印加電圧により圧力発生素子を変位させ、インクの小液滴をノズルから吐出させる。
インクジェット塗布装置は、塗布ヘッドとインク収容部とが別体となった構成に限らず、それらが分離不能に一体になった構成であってもよい。また、インク収容部は、塗布ヘッドに対して、分離可能または分離不能に一体化されてキャリッジに搭載されるもののほか、装置の固定部位に設けられて、インク供給部材、例えば、チューブを介して塗布ヘッドにインクを供給する形態のものでもよい。
また、塗布ヘッドに対して、好ましい負圧を作用させるための構成をインクタンクに設ける場合には、インクタンクのインク収納部に吸収体を配置した形態、あるいは可撓性のインク収容袋とこれに対しその内容積を拡張する方向の付勢力を作用させるバネ部とを有した形態などを採用することができる。塗布装置は、シリアル塗布方式を採るもののほか、塗布媒体の全幅に対応した範囲にわたって塗布素子を整列させてなるラインプリンタの形態をとるものであってもよい。
2. インク組成物を用いて形成される硬化物
本発明の硬化物(パターン状硬化物を含む)は、本発明のインク組成物を例えばインクジェット用インクとして使用し、インクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および該塗膜を硬化処理する工程を経て得られる。
本発明の硬化物(パターン状硬化物を含む)は、本発明のインク組成物を例えばインクジェット用インクとして使用し、インクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および該塗膜を硬化処理する工程を経て得られる。
本発明のインク組成物に紫外線や可視光線等を照射する場合の照射する光の量(露光量)は、本発明のインク組成物における組成比率に依存するが、ウシオ電機(株)製の受光器UVD-365PDを取り付けた積算光量計UIT-201で測定して、100~5,000mJ/cm2が好ましく、300~4,000mJ/cm2がより好ましく、500~3,000mJ/cm2がさらに好ましい。また、照射する紫外線や可視光線等の波長は、200~500nmが好ましく、250~450nmがより好ましい。なお、以降に記載する露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD-365PDを取り付けた積算光量計UIT-201で測定した値である。また、露光機としては、無電極ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ハロゲンランプおよびLED光源等を搭載し、200~500nmの範囲で、紫外線や可視光線等を照射する装置であれば特に限定されない。
なお、インクジェット塗布方法を用いてインク組成物をパターン状に印刷した場合には、パターン状の硬化膜(パターン状硬化膜)が形成される。本明細書では、特に言及のない限り、以下では硬化膜は、パターン状硬化膜を含むものとする。
インク組成物の硬化物の全光線透過率は、好ましくは80%以上であり、より好ましくは85%以上であり、さらに好ましくは90%以上である。硬化物の全光線透過率が低すぎると、有機電界発光素子などの封止剤として用いた場合に、素子からの光の取り出し効率が低下しやすく、また意匠性も悪化するからである。封止剤の硬化物の全光線透過率の上限値は、一般的には99%程度としうる。
インク組成物の硬化物の屈折率が、デバイス内で隣接する層の屈折率と近い方が層界面での反射が抑えられ、光の透過率が高くなるため好ましい。
インク組成物の硬化物の屈折率は、好ましくは1.6~2.0であり、より好ましくは1.65~2.0であり、さらに好ましくは1.7~2.0である。
インク組成物の硬化物の誘電率がより低い方が、信号の遅延やノイズを防ぐことができるため好ましい。
インク組成物の硬化物の誘電率は、好ましくは1.5~4.6であり、より好ましくは2.0~4.3であり、さらに好ましくは2.5~4.0であり、好ましくは3.0~3.9である。
3. 硬化膜付き基板
本発明の硬化膜付き基板は、フィルム基板またはシリコンウエハー基板と、該基板上に上述の硬化膜の形成方法により形成された硬化膜またはパターン状硬化膜とを有する。例えば、光学機能を有する薄膜や有機薄膜デバイスが形成されたポリイミドフィルム、ガラス基板、金属箔またはシリコンウエハー基板などの基板上に、本発明のインク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布し、その後、上記で説明したようにUV処理を行い硬化膜を形成させて得られる。
本発明の硬化膜付き基板は、フィルム基板またはシリコンウエハー基板と、該基板上に上述の硬化膜の形成方法により形成された硬化膜またはパターン状硬化膜とを有する。例えば、光学機能を有する薄膜や有機薄膜デバイスが形成されたポリイミドフィルム、ガラス基板、金属箔またはシリコンウエハー基板などの基板上に、本発明のインク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布し、その後、上記で説明したようにUV処理を行い硬化膜を形成させて得られる。
本発明の硬化膜は、好ましくは上述した光学機能を有する薄膜や有機薄膜デバイスが形成されたポリイミドフィルム、ガラス基板、金属箔またはシリコンウエハー基板などの基板上に形成されるが、基板の種類は特にこれらに限定されるものではなく公知の基板上に形成することができる。
本発明に適用可能な基板としては、例えば、銅、黄銅、リン青銅、ベリリウム銅、アルミニウム、金、銀、ニッケル、スズ、クロム、またはステンレスなどの金属からなる基板(それらの金属を表面に有する基板であってもよい);酸化アルミニウム(アルミナ)、窒化アルミニウム、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、ジルコニウムのケイ酸塩(ジルコン)、酸化マグネシウム(マグネシア)、チタン酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸鉛(PT)、チタン酸ジルコン酸鉛(PZT)、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛(PLZT)、ニオブ酸リチウム、タンタル酸リチウム、硫化カドニウム、硫化モリブデン、酸化ベリリウム(ベリリア)、酸化ケイ素(シリカ)、炭化ケイ素(シリコンカーバイト)、窒化ケイ素(シリコンナイトライド)、窒化ホウ素(ボロンナイトライド)、酸化亜鉛、ムライト、フェライト、ステアタイト、ホルステライト、スピネル、またはスポジュメンなどのセラミックスからなる基板(それらのセラミックスを表面に有する基板であってもよい);PET(ポリエチレンテレフタレート)樹脂、PBT(ポリブチレンテレフタレート)樹脂、PCT(ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート)樹脂、PPS(ポリフェニレンサルファイド)樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、テフロン(登録商標)、熱可塑性エラストマー、または液晶ポリマーなどの樹脂からなる基板(それらの樹脂を表面に有する基板であってもよい);シリコン、ゲルマニウム、またはガリウム砒素などの半導体基板;ガラス基板;酸化スズ、酸化亜鉛、ITO、またはATOなどの電極材料が表面に形成された基板;αGEL(アルファゲル)、βGEL(ベータゲル)、θGEL(シータゲル)、またはγGEL(ガンマゲル)(以上、株式会社タイカの登録商標)などのゲルシート、FR-1、FR-3、FR-4、CEM-3、またはE668などの各種規格に適合する、ガラスエポキシ基板、ガラスコンポジット基板、紙フェノール基板、紙エポキシ基板、グリーンエポキシ基板、およびBTレジン基板が挙げられる。
4. 有機薄膜デバイス
本発明の有機薄膜デバイスは、上述の硬化膜または硬化膜付き基板を有する有機薄膜デバイスである。本発明の硬化膜や硬化膜付き基板を利用することで、フレキシブルな有機薄膜デバイスが得られる。また、本発明の硬化膜をシリコンウエハー基板に適用することもできる。
本発明の有機薄膜デバイスは、上述の硬化膜または硬化膜付き基板を有する有機薄膜デバイスである。本発明の硬化膜や硬化膜付き基板を利用することで、フレキシブルな有機薄膜デバイスが得られる。また、本発明の硬化膜をシリコンウエハー基板に適用することもできる。
4.1 有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子の一例であるトップエミッション構造について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。また、図2および図3は本実施形態に係る封止構造を有する有機電界発光素子を示す、概略断面図である。
以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子の一例であるトップエミッション構造について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。また、図2および図3は本実施形態に係る封止構造を有する有機電界発光素子を示す、概略断面図である。
<有機電界発光素子の構造>
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられたバンク110と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられたキャッピング層109とを有する。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられたバンク110と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられたキャッピング層109とを有する。
なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられたバンク110と、基板101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられたキャッピング層109を有する構成としてもよい。
図2に示された封止構造を有する有機電界発光素子200は、有機電界発光素子100上にパッシベーション層121およびバッファー層122が繰り返し積層された構造のバリア層111を有する。また、図3に示された封止構造を有する有機電界発光素子300は、有機電界発光素子100上にパッシベーション層121およびバッファー層122が繰り返し積層された構造のバリア層111と、バリア層111を覆うように設けられた接着層112を有するバリアフィルム113とを有する。図2および図3において、バリア層111を構成するパッシベーション層121およびバッファー層122は少なくとも1対であればよく、通常1~20対であり、バリア層111の最も外側は対でなくてもよい。また、有機電界発光素子100上にバリア層111を構成するパッシベーション層121およびバッファー層122を形成する順序はどちらが先でもよい。図2においてはバリア層111上に、図3においてはバリアフィルム113上に、さらにカラーフィルタや円偏光板やタッチパネルなどからなる部材を含んでいてもよい。なお、これらの部材は接着層やバリア層を含んでいてもよい。
パッシベーション層121には無機材料が用いられ、緻密な膜が形成されれば高いガスバリア性能を示す。しかし、ピンホールのない膜を形成することは困難であり、ピンホールのためにガスバリア性は低下する。そこで、バッファー層122をパッシベーション層121の間に挟むことによって、ピンホールがパッシベーション層121を貫通することを防いだり、ピンホールを埋めたりする。また、柔軟性のあるバッファー層122を硬いパッシベーション層121の間に挟むことにより積層されたバリア層111に柔軟性を付与することもできる。本発明のインク組成物より形成される硬化物は図2および3におけるバッファー層122に用いられる。
また、図4に示された封止構造を有する有機電界発光素子400は、有機電界発光素子100上に単一の構成からなるバリア層130を有する。図4の封止構造を有する有機電界発光素子400は最も理想的な構成であり、バリア層130は単一で高いガスバリア機能、高い光学特性および膜物性を有する。図4においてはバリア層130上に、さらにカラーフィルタや円偏光板やタッチパネルなどからなる部材を含んでいてもよい。なお、これらの部材は接着層を含んでいてもよい。
本発明のインク組成物より形成される硬化物は図4におけるバリア層130に用いることができる。
さらに、上記のように積層されたデバイスの横方向から進入する水蒸気などのガスを遮断するためにエッジシールが施されていてもよい。エッジシールは、既存の材料でも形成され、たとえばガラスフリット、光硬化性樹脂、接着シールなどで形成される。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と陰極108とからなる有機電界発光素子100とこれを覆うバリア層130としての硬化膜との構成として、正孔注入層103、正孔輸送層104、電子輸送層106、電子注入層107、キャッピング層109、パッシベーション層121、バッファー層122、バンク110、エッジシールは任意に設けられる。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
<有機電界発光素子における基板>
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
<有機電界発光素子における陽極>
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
陽極102を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属(アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど)、金属酸化物(インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム-スズ酸化物(ITO)、インジウム-亜鉛酸化物(IZO)など)、ハロゲン化金属(ヨウ化銅など)、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ(3-メチルチオフェン)などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100~5Ω/□、好ましくは50~5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常50~300nmの間で用いられることが多い。
<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
正孔注入・輸送性物質として用いられる材料としては、公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体などが挙げられる。
<有機電界発光素子における発光層>
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の50~99.999重量%であり、より好ましくは80~99.95重量%であり、さらに好ましくは90~99.9重量%である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の0.001~50重量%であり、より好ましくは0.05~20重量%であり、さらに好ましくは0.1~10重量%である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
発光層に用いられる材料としては、蛍光材料と燐光材料が存在し、それぞれ、公知のものの中から任意に選択して用いることができる。蛍光材料の具体例は、ホスト材料としては、アントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、フルオレン誘導体などが挙げられ、ドーパント材料としては所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択できる。また、燐光材料の具体例は、ホスト材料としては、カルバゾール誘導体などが挙げられ、ドーパント材料としては発光色に応じたイリジウム系の金属錯体などが挙げられる。
<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層106または電子注入層107を形成する材料(電子輸送材料)としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環または複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、4,4’-ビス(ジフェニルエテニル)ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Na(仕事関数2.36eV)、K(同2.28eV)、Rb(同2.16eV)またはCs(同1.95eV)などのアルカリ金属や、Ca(同2.9eV)、Sr(同2.0~2.5eV)またはBa(同2.52eV)などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機電界発光素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機電界発光素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
<有機電界発光素子における陰極>
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
陰極108を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金(マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム-リチウム合金など)などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物などから構成されるパッシベーション層を積層する。さらに、トップエミッション構造の素子においては光取り出し効率の向上のために高い屈折率を有するキャッピング層を陰極またはパッシベーション層の上に積層し、本発明のインク組成物から形成される硬化膜をさらに積層する。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなどの導通を取ることができる電極の作製法であれば特に制限されない。また、キャッピング層は公知の材料を用いて構成されることが好ましい。
<各層で用いてもよい結着剤>
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
<有機電界発光素子の作製方法>
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
上記のように電極を作製した後、キャッピング層を蒸着法などの方法で形成し、パッシベーション層をスパッタ法、化学気相蒸着法にて形成後、印刷法にて本発明のインク組成物を塗布・硬化後、パッシベーション層をスパッタ法や化学気相蒸着法で形成する。本発明においては、パッシベーション膜を形成せずにインク組成物を電極などの上に直接塗布することができる。
キャッピング層に用いる材料には、下地の陰極の屈折率に応じて適切な屈折率を有する有機物が選択され、有機電界発光素子を構成する材料を用いることもできる。パッシベーション層に用いる材料には、SiO2、SiCN、SiCNO、SiNxまたはAl2O3などを用いることができる。本発明のインク組成物は、パッシベーション層の形成工程であるスパッタ工程または化学気相蒸着工程に対して良好な耐性を有しているため、パッシベーション層を形成後も良好な光学特性を維持することができる。
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を-の極性として印加すればよく、電圧2~40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
<有機電界発光素子の応用例>
また、本発明のインク組成物から形成される硬化膜で封止した有機電界発光素子は、表示装置または照明装置などにも応用することができる。有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
また、本発明のインク組成物から形成される硬化膜で封止した有機電界発光素子は、表示装置または照明装置などにも応用することができる。有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光(EL)ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる(例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照)。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式(タイプ)では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる(例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照)。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
4.2 その他のデバイス
本発明のインク組成物は高い屈折率を有するため、上述した有機電界発光素子の他に、一般に光学デバイスにおける光取り出し構造に用いることができる。光取り出し構造とは、例えば、屈折率が適切に調節された二次元あるいは三次元の構造であり、具体的には、隣接する層間で屈折率の差が少なくなるように形成された多層構造、部分的に屈折率差を大きくすることで生じる層間の反射を利用した三次元構造、凹凸構造を適切に配置されたレンズ構造および導光板などが挙げられる。また、本発明のインク組成物は低い誘電率を有するために、上述した有機電界発光素子の絶縁膜やタッチパネルなどのタッチセンサデバイスなどにも用いることができる。タッチセンサデバイスとしては例えば静電容量方式のタッチパネルが挙げられる。
本発明のインク組成物は高い屈折率を有するため、上述した有機電界発光素子の他に、一般に光学デバイスにおける光取り出し構造に用いることができる。光取り出し構造とは、例えば、屈折率が適切に調節された二次元あるいは三次元の構造であり、具体的には、隣接する層間で屈折率の差が少なくなるように形成された多層構造、部分的に屈折率差を大きくすることで生じる層間の反射を利用した三次元構造、凹凸構造を適切に配置されたレンズ構造および導光板などが挙げられる。また、本発明のインク組成物は低い誘電率を有するために、上述した有機電界発光素子の絶縁膜やタッチパネルなどのタッチセンサデバイスなどにも用いることができる。タッチセンサデバイスとしては例えば静電容量方式のタッチパネルが挙げられる。
以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
1.実施例1~32、比較例1~8のインク組成物について
表1に記載の組成比で各成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。比較例5のみ無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した。なお、各成分の略語および化合物名・製品名の対応は表2に示した。
表1に記載の組成比で各成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。比較例5のみ無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した。なお、各成分の略語および化合物名・製品名の対応は表2に示した。
Pixelligent社のPCPN-80-BMTは、平均粒径(D50)5nmの酸化ジルコニウムフィラー79重量%、モノマー成分(ベンジルメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート)21重量%を含む。
御国色素製の#1976は、平均粒径(D50)10nmの酸化ジルコニウムフィラー49重量%、2-([1,1’-ビフェニル]-2-イルオキシ)エチルアクリレート51重量%を含む。
御国色素製のB943Mは、平均粒径(D50)8nmの酸化ジルコニウムナノフィラー39重量%、アクリレート10重量%、溶媒として1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)51重量%を含む。
御国色素製の#1718は、平均粒径(D50)35nmの酸化ジルコニウムナノフィラー38重量%、アクリレート8重量%、溶媒として1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)54重量%を含む。
第一希元素化学工業製のUEP-100-ST1は、平均粒径(D50)740nmの酸化ジルコニウムナノフィラー100重量%からなり、アクリレートおよび溶媒を含まない。
御国色素製の#1976は、平均粒径(D50)10nmの酸化ジルコニウムフィラー49重量%、2-([1,1’-ビフェニル]-2-イルオキシ)エチルアクリレート51重量%を含む。
御国色素製のB943Mは、平均粒径(D50)8nmの酸化ジルコニウムナノフィラー39重量%、アクリレート10重量%、溶媒として1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)51重量%を含む。
御国色素製の#1718は、平均粒径(D50)35nmの酸化ジルコニウムナノフィラー38重量%、アクリレート8重量%、溶媒として1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)54重量%を含む。
第一希元素化学工業製のUEP-100-ST1は、平均粒径(D50)740nmの酸化ジルコニウムナノフィラー100重量%からなり、アクリレートおよび溶媒を含まない。
<粘度および表面張力の測定>
実施例1~32、比較例1~4および6~8で調製したインク組成物について、25℃における粘度および25℃における表面張力を測定した(表3)。粘度は、東機産業(株)の粘度計TV-22あるいは(株)アントンパール製のレオメーターMCR302を用いてインク組成物の25℃における粘度を測定した。実施例のいずれのインク組成物もインクジェット印刷が可能な好ましい粘度範囲内であり、良好な吐出安定性が予想された。一方、比較例4は粘度が高くインクジェット印刷は困難であると予想された。
実施例1~32、比較例1~4および6~8で調製したインク組成物について、25℃における粘度および25℃における表面張力を測定した(表3)。粘度は、東機産業(株)の粘度計TV-22あるいは(株)アントンパール製のレオメーターMCR302を用いてインク組成物の25℃における粘度を測定した。実施例のいずれのインク組成物もインクジェット印刷が可能な好ましい粘度範囲内であり、良好な吐出安定性が予想された。一方、比較例4は粘度が高くインクジェット印刷は困難であると予想された。
<硬化膜の作製>
実施例1~32、比較例1~4および6~8で調製したインク組成物について以下の手順で硬化膜を作製した。調製したインク組成物0.5~1.0mLを40x40x0.75mmのEagleXGガラスに乗せ、スピンコート法で塗布膜を作製した。次いで、ベルトコンベア搬送型露光機(JATEC社製 J-CURE1500)を用いてUVを照射し、積算のエネルギーが2000mJ/cm2となるように照射時間を調整して表面にタック性がなくなるまで露光し、膜厚1~4μmの硬化膜を作製した。
実施例1~32、比較例1~4および6~8で調製したインク組成物について以下の手順で硬化膜を作製した。調製したインク組成物0.5~1.0mLを40x40x0.75mmのEagleXGガラスに乗せ、スピンコート法で塗布膜を作製した。次いで、ベルトコンベア搬送型露光機(JATEC社製 J-CURE1500)を用いてUVを照射し、積算のエネルギーが2000mJ/cm2となるように照射時間を調整して表面にタック性がなくなるまで露光し、膜厚1~4μmの硬化膜を作製した。
<全光線透過率およびヘイズ(曇度)の測定>
このようにして作製した硬化膜の全光線透過率およびヘイズを測定した(表3)。全光線透過率およびヘイズの測定には、ヘイズメーター(BYK(株)製のhaze-gard plus)を用いた。リファレンスは空気とした。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い透過率および低いヘイズ値を示した。一方、比較例1~4ではヘイズ値が高く、またそのほとんどの透過率が低かった。
このようにして作製した硬化膜の全光線透過率およびヘイズを測定した(表3)。全光線透過率およびヘイズの測定には、ヘイズメーター(BYK(株)製のhaze-gard plus)を用いた。リファレンスは空気とした。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い透過率および低いヘイズ値を示した。一方、比較例1~4ではヘイズ値が高く、またそのほとんどの透過率が低かった。
<屈折率の測定>
さらに、大塚電子(株)製FE-3000、アッベ式屈折率計アントンパール製Abbematを用いて、上記硬化膜の屈折率を測定した(表3)。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い屈折率を示した。一方、比較例6~8では低い屈折率であった。
さらに、大塚電子(株)製FE-3000、アッベ式屈折率計アントンパール製Abbematを用いて、上記硬化膜の屈折率を測定した(表3)。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い屈折率を示した。一方、比較例6~8では低い屈折率であった。
<素子評価>
[実施例33]
真空蒸着法によりガラス基板上にAg(80nm)/αNPD(56nm)/Alq3:C545T(25nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(2nm)/Ag(20nm)の層構造を有する有機電界発光素子を作製した(参照:APPLIED PHYSICS LETTERS 88, 073517(2006))。次いで、窒化ケイ素膜をプラズマCVDで100nmの膜厚で作製した。さらに、実施例3のインク組成物をインクジェット印刷で窒化ケイ素膜上に塗布した後、露光機で1000mJ/cm2で露光し、膜厚1μmの硬化膜を作製した。同様にして窒化ケイ素膜と実施例3のインク組成物の硬化膜をさらに3層ずつ交互に積層して、およそ膜厚4μmのバリア膜を作製した。上記のバリア膜作製工程は全て窒素雰囲気下で行われた。
[実施例33]
真空蒸着法によりガラス基板上にAg(80nm)/αNPD(56nm)/Alq3:C545T(25nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(2nm)/Ag(20nm)の層構造を有する有機電界発光素子を作製した(参照:APPLIED PHYSICS LETTERS 88, 073517(2006))。次いで、窒化ケイ素膜をプラズマCVDで100nmの膜厚で作製した。さらに、実施例3のインク組成物をインクジェット印刷で窒化ケイ素膜上に塗布した後、露光機で1000mJ/cm2で露光し、膜厚1μmの硬化膜を作製した。同様にして窒化ケイ素膜と実施例3のインク組成物の硬化膜をさらに3層ずつ交互に積層して、およそ膜厚4μmのバリア膜を作製した。上記のバリア膜作製工程は全て窒素雰囲気下で行われた。
作製した素子を大気中で8Vで点灯させたところ、850cd/cm2の輝度であった。
[比較例9]
比較例3のインク組成物を用いた以外は実施例33と同じ手順で、有機電界発光素子上にバリア膜を作製した。作製した素子を大気中で8Vで点灯させたところ、780cd/cm2の輝度であった。
比較例3のインク組成物を用いた以外は実施例33と同じ手順で、有機電界発光素子上にバリア膜を作製した。作製した素子を大気中で8Vで点灯させたところ、780cd/cm2の輝度であった。
上記の結果から、実施例33は比較例9に対して9%の輝度の改善が見られたことが分かる。
<折り曲げ柔軟性の評価>
調製したインク組成物をフィルム上に塗布し、露光することで硬化膜を作製した。フィルム上に作製した硬化膜はマンドレル試験機で折り曲げ柔軟性を評価した。
調製したインク組成物をフィルム上に塗布し、露光することで硬化膜を作製した。フィルム上に作製した硬化膜はマンドレル試験機で折り曲げ柔軟性を評価した。
[実施例34]
ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡製コスモシャインA4100)の接着層上にバーコーターを用いて、実施例3で調製したインク組成物を塗布し、1000mJ/cm2の露光強度で露光して、フィルム上に膜厚10μmの硬化膜を作製した。
ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡製コスモシャインA4100)の接着層上にバーコーターを用いて、実施例3で調製したインク組成物を塗布し、1000mJ/cm2の露光強度で露光して、フィルム上に膜厚10μmの硬化膜を作製した。
[実施例35]
実施例6で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例6で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例36]
実施例15で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例15で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例37]
実施例16で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例16で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例38]
実施例17で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例17で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例39]
実施例21で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例21で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例40]
実施例22で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例22で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[実施例41]
実施例23で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
実施例23で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
[比較例10]
比較例8で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
比較例8で調製したインク組成物を用いた以外、実施例34と同様の手順でフィルム上に硬化膜を作製した。
作製した硬化膜付きフィルムをマンドレル試験機で1回折り曲げ時に硬化膜がひび割れたかどうかを評価した。目視により硬化膜にひび割れが見られた時点で試験を中止し、ひび割れが見られなかった時点のマンドレルの径を表4に示した。なお、マンドレル径は20mmより試験を行い、20mmの試験でひび割れが発生した場合は「>20」と記載した。
マンドレル試験の結果により、比較例10(比較例8のインク組成物)は柔軟性がなく、径の大きな折り曲げでひび割れが発生した。一方、実施例34~41で調製した硬化物は無機フィラーを含むにもかかわらず柔軟性が高かった。さらに、EO変性またはエチレングリコール骨格を有するモノマーが添加された組成物において高い柔軟性が得られた。実施例38、実施例40および実施例41など、多官能モノマーがEO変性またはエチレングリコール骨格を有するモノマーである場合、特に高い柔軟性が得られた。
2.実施例42~56、比較例11~13のインク組成物について
表5に記載の組成比で各成分を均一な溶液(乳白色透明溶液)になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。比較例12のみ無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した。なお、各成分の略語および化合物名・製品名の対応は表6に示した。
表5に記載の組成比で各成分を均一な溶液(乳白色透明溶液)になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。比較例12のみ無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した。なお、各成分の略語および化合物名・製品名の対応は表6に示した。
御国色素製の#2394は、平均粒径(D50)18nmの酸化ジルコニウムフィラーを49.6重量%、ラウリルアクリレート(L-A)を50.4重量%含む。
酸化ジルコニウムフィラーのドデカンジオールジメタクリレート分散液(ZrO2の50重量%C12-2M分散液)は、平均粒径(D50)15nmの酸化ジルコニウムフィラーを50重量%、ドデカンジオールジメタクリレート(C12-2M)を50重量%含み、以下の手順で調製した。
酸化ジルコニウムフィラーのドデカンジオールジメタクリレート分散液(ZrO2の50重量%C12-2M分散液)は、平均粒径(D50)15nmの酸化ジルコニウムフィラーを50重量%、ドデカンジオールジメタクリレート(C12-2M)を50重量%含み、以下の手順で調製した。
酸化ジルコニウムナノフィラー(TECNAN製TECNAPOW-ZRO2-100G、粒径15nm)10gおよびリン酸オレイル1gを純水1000mLに溶解または分散させ、さらにトルエン100mLを加えた後、室温で1週間激しく撹拌した。トルエン層を回収し、ドデカンジオールジメタクリレート10gを加えた後、70℃で加熱しながら減圧濃縮し、乳白色オイルを得た。更に70℃で加熱真空乾燥し、酸化ジルコニウムナノフィラーのドデカンジオールジメタクリレート分散液を20g回収した。仕込み比より、固形分濃度50重量%であると算出した。
<粘度および表面張力の測定>
無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した比較例12を除いて、実施例42~56、比較例11および13で調製したインク組成物について、25℃における粘度および25℃における表面張力を測定した。粘度は、東機産業(株)の粘度計TV-22あるいは(株)アントンパール製のレオメーターMCR302を用いてインク組成物の25℃における粘度を測定した。実施例のいずれのインク組成物もインクジェット印刷が可能な好ましい粘度範囲内であり、良好な吐出安定性が予想された。
無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した比較例12を除いて、実施例42~56、比較例11および13で調製したインク組成物について、25℃における粘度および25℃における表面張力を測定した。粘度は、東機産業(株)の粘度計TV-22あるいは(株)アントンパール製のレオメーターMCR302を用いてインク組成物の25℃における粘度を測定した。実施例のいずれのインク組成物もインクジェット印刷が可能な好ましい粘度範囲内であり、良好な吐出安定性が予想された。
<硬化膜の作製>
無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した比較例12を除いて、実施例42~56、比較例11および13で調製したインク組成物について以下の手順で硬化膜を作製した。調製したインク組成物0.5~1.0mLを40x40x0.75mmのEagleXGガラスに乗せ、スピンコート法で塗布膜を作製した。次いで、窒素で満たされたグローブボックス内に移し、窒素を十分に流すことで混入した空気を追い出した後、露光機(HOYA製 LIGHT SOURCE UL750、ライトガイドをグローブボックス内に引き込んである)を用いてUVを照射し、積算のエネルギーが150、1000または1800mJ/cm2となるように照射時間を調整して露光し、膜厚1~4μmの硬化膜を作製した。
無機ナノフィラーが均一に分散せず沈殿した比較例12を除いて、実施例42~56、比較例11および13で調製したインク組成物について以下の手順で硬化膜を作製した。調製したインク組成物0.5~1.0mLを40x40x0.75mmのEagleXGガラスに乗せ、スピンコート法で塗布膜を作製した。次いで、窒素で満たされたグローブボックス内に移し、窒素を十分に流すことで混入した空気を追い出した後、露光機(HOYA製 LIGHT SOURCE UL750、ライトガイドをグローブボックス内に引き込んである)を用いてUVを照射し、積算のエネルギーが150、1000または1800mJ/cm2となるように照射時間を調整して露光し、膜厚1~4μmの硬化膜を作製した。
<全光線透過率およびヘイズ(曇度)の測定>
このようにして作製した硬化膜の全光線透過率およびヘイズを測定した(表7)。全光線透過率およびヘイズの測定には、ヘイズメーター(BYK(株)製のhaze-gard plus)を用いた。リファレンスは空気とした。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い透過率および低いヘイズ値を示した。
このようにして作製した硬化膜の全光線透過率およびヘイズを測定した(表7)。全光線透過率およびヘイズの測定には、ヘイズメーター(BYK(株)製のhaze-gard plus)を用いた。リファレンスは空気とした。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い透過率および低いヘイズ値を示した。
<屈折率の測定>
また、大塚電子(株)製FE-3000を用いて、上記硬化膜の屈折率を測定した(表7)。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い屈折率を示した。一方、比較例13では低い屈折率であった。
また、大塚電子(株)製FE-3000を用いて、上記硬化膜の屈折率を測定した(表7)。実施例のいずれのインク組成物も有機薄膜デバイスの封止剤に求められる高い屈折率を示した。一方、比較例13では低い屈折率であった。
<誘電率の測定>
クロムの蒸着されたガラス基板上に硬化物を成膜し、さらに硬化物上にAlを蒸着した。次いで、アジレントテクノロジー社製「LCRメーター4284A」の端子を硬化物の上下のクロム電極およびアルミ電極に接続し、周波数1kHzにおける静電容量を測定した。硬化物の膜厚および電極サイズから測定値を誘電率に換算した。誘電率(比誘電率)εは、式2で求められ、真空の誘電率ε0は8.854×10-12[F/m]、Sは電極の面積、dは硬化物の膜厚、Cは静電容量である。
クロムの蒸着されたガラス基板上に硬化物を成膜し、さらに硬化物上にAlを蒸着した。次いで、アジレントテクノロジー社製「LCRメーター4284A」の端子を硬化物の上下のクロム電極およびアルミ電極に接続し、周波数1kHzにおける静電容量を測定した。硬化物の膜厚および電極サイズから測定値を誘電率に換算した。誘電率(比誘電率)εは、式2で求められ、真空の誘電率ε0は8.854×10-12[F/m]、Sは電極の面積、dは硬化物の膜厚、Cは静電容量である。
<インクジェット吐出性および印刷性の評価>
インク組成物のインクジェットの吐出性および印刷性の評価手順を示す。吐出性はインクジェットの吐出孔からのインク組成物の液滴の飛行形状や吐出孔周辺へ付着の様子を装置に設置されているカメラを用いて観察することで評価を行う。印刷性は描画したインク組成物の液滴の広がりや液滴同士のつながりを観察することで評価を行う。また、描画後に光硬化させることで得られる硬化膜を、光学顕微鏡等で描画部端部等の形状を観察することでも印刷性を評価することもできる。
インク組成物のインクジェットの吐出性および印刷性の評価手順を示す。吐出性はインクジェットの吐出孔からのインク組成物の液滴の飛行形状や吐出孔周辺へ付着の様子を装置に設置されているカメラを用いて観察することで評価を行う。印刷性は描画したインク組成物の液滴の広がりや液滴同士のつながりを観察することで評価を行う。また、描画後に光硬化させることで得られる硬化膜を、光学顕微鏡等で描画部端部等の形状を観察することでも印刷性を評価することもできる。
<硬化物の形状、平滑性および平面性の評価>
得られた硬化物の描画部端部の形状、平滑性および平面性を、光干渉型膜厚計(Veeco NT-1100など)や触針式膜厚計(KLATencor P-16+)や探針式顕微鏡(例えば、原子間力顕微鏡(AFM)など)を用いて観察することができる。
得られた硬化物の描画部端部の形状、平滑性および平面性を、光干渉型膜厚計(Veeco NT-1100など)や触針式膜厚計(KLATencor P-16+)や探針式顕微鏡(例えば、原子間力顕微鏡(AFM)など)を用いて観察することができる。
具体的には例えば下記の手順で評価が行うが、必要に応じた評価方法を任意に追加してもよい。
インク組成物をインクジェットカートリッジ(型番:DMC-11610、吐出量:10pL、FUJIFILM Dimatix製)に注入し、インクジェット装置DMP-2811(商品名、Dimatix製)にセットする。装置のカメラで吐出孔を観察し、吐出されたインク組成物液滴の飛行形状を観察する。次いで、ガラス基板またはSiNx膜を有するガラス基板上に、ドット間の間隔(dpi)を段階的に変え描画を行う。描画終了後、液滴の広がりを観察する。次いで、露光し、硬化膜を作製する。得られた硬化膜の端部を光学顕微鏡および触針式膜厚計で観察する。
インク組成物をインクジェットカートリッジ(型番:DMC-11610、吐出量:10pL、FUJIFILM Dimatix製)に注入し、インクジェット装置DMP-2811(商品名、Dimatix製)にセットする。装置のカメラで吐出孔を観察し、吐出されたインク組成物液滴の飛行形状を観察する。次いで、ガラス基板またはSiNx膜を有するガラス基板上に、ドット間の間隔(dpi)を段階的に変え描画を行う。描画終了後、液滴の広がりを観察する。次いで、露光し、硬化膜を作製する。得られた硬化膜の端部を光学顕微鏡および触針式膜厚計で観察する。
本発明のインク組成物は、有機薄膜デバイスを劣化させると予想される溶媒を排除し、インクジェットの良好な吐出安定性を有し、かつ、優れた屈折率、透過率および柔軟性、さらに誘電率を備えた硬化膜を形成することが可能である。このため、有機電界発光素子などの有機薄膜デバイスの封止剤、透明絶縁膜またはオーバーコートなどに使用でき、例えば近年主流であるトップエミッション型の有機電界発光素子の課題である光取出し効率を向上させることができる。
100 有機電界発光素子
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
109 キャッピング層
110 バンク
111 バリア層
112 接着層
113 バリアフィルム
121 パッシベーション層
122 バッファー層
130 単一のバリア層
200 積層されたバリア層を有する有機電界発光素子
300 積層されたバリア層を有する有機電界発光素子
400 単一のバリア層を有する有機電界発光素子
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
109 キャッピング層
110 バンク
111 バリア層
112 接着層
113 バリアフィルム
121 パッシベーション層
122 バッファー層
130 単一のバリア層
200 積層されたバリア層を有する有機電界発光素子
300 積層されたバリア層を有する有機電界発光素子
400 単一のバリア層を有する有機電界発光素子
Claims (26)
- 第1成分として、平均粒径1~30nmの、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、チタン酸バリウム、窒化ホウ素および酸化セリウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の無機フィラーと、
第2成分として、(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーと、
第3成分として、少なくとも1種の重合開始剤と、
を含有し、第1~3成分の合計の重量濃度がインク組成物全重量に対して98~100重量%である、インク組成物。 - 第1成分が、酸化ジルコニウムである、請求項1に記載のインク組成物。
- 第2成分の(メタ)アクリレート系モノマーが、アルキル基、アルケニル基、エーテル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも1つ有する、請求項1または2に記載のインク組成物。
- 第2成分の(メタ)アクリレート系モノマーが、下記化合物群(2-a)から選ばれる少なくとも1種、および、化合物群(2-b)から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のインク組成物。
化合物群(2-a):単官能(メタ)アクリレート系モノマー
化合物群(2-b):多官能(メタ)アクリレート系モノマー、多官能アリルエーテル系モノマー、および多官能アリルエステル系モノマー - 前記化合物群(2-a)の化合物の分子量が100~300である、請求項4に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-a)の化合物が、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であり、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-で置換されていてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい、請求項5に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-a)の化合物が、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(アリルオキシメチル)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-a)の化合物が、(メタ)アクリレート部位と、炭素数6~16のアルキル基またはシクロアルキル基とからなる化合物であり、当該アルキル基またはシクロアルキル基における少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されていてもよい、請求項5に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-a)の化合物が、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートおよびトリデカニル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-b)の化合物の分子量が200~1000である、請求項4~9のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-b)の化合物が、分子中に4~10の酸素原子を有する化合物である、請求項10に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-b)の化合物が、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、EO変性ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートおよびポリブタジエンジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載のインク組成物。
- 前記化合物群(2-b)の化合物が、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレートおよびポリブタジエンジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載のインク組成物。
- 第2成分のモノマーが、δD:13.0~18.0、δP:2.0~6.0およびδH:2.0~6.0のハンセン溶解パラメータ(δD、δP、δH)を有する、請求項1~13のいずれかに記載のインク組成物。
- 各成分の含有量が、インク組成物中の固形成分に対して、
第1成分が5.0~60.0重量%、
第2成分が25.0~94.0重量%、
第3成分が1.0~15.0重量%、
である、請求項1~14のいずれか1項に記載のインク組成物。 - 第4成分として少なくとも1種の光増感剤を含有する、請求項1~15のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 第5成分として少なくとも1種の界面活性剤を含有する、請求項1~16のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 25℃における粘度が1~50mPa・sであり、25℃における表面張力が15~35mN/mである、請求項1~17のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 硬化後の屈折率が1.6~2.0である、請求項1~18のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて形成される硬化物。
- 硬化後の誘電率が1.5~4.6である、請求項1~19のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて形成される硬化物。
- 請求項19または20に記載の硬化物を含む、表示素子。
- 請求項19または20に記載の硬化物を含む、タッチセンサデバイス。
- 請求項19または20に記載の硬化物を含む、光取り出し構造。
- バリア層を有する有機薄膜デバイスにおいて、前記バリア層が下記化合物群(P-1)から形成される層および化合物群(P-2)から形成される層の積層体であることを特徴とする有機薄膜デバイス。
化合物群(P-1):窒化ケイ素、窒化酸化ケイ素、窒化炭化ケイ素、窒化酸化炭化ケイ素、および酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種の化合物
化合物群(P-2):請求項1~18のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて作製される硬化物、または請求項19もしくは20に記載の硬化物 - 有機電界発光素子である、請求項24に記載の有機薄膜デバイス。
- 請求項24に記載の有機薄膜デバイスの作製方法。
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