JP6435870B2 - 光散乱層用樹脂組成物、光散乱層、および有機エレクトロルミネッセンス装置 - Google Patents
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Description
本明細書において、「有機EL装置」とは、有機EL照明装置および有機EL表示装置等の有機EL素子を用いた装置全般を指す。
アクティブマトリクス型の有機EL装置では、例えば、上記有機層上に、上記背面電極をなす複数の画素電極とそのスイッチング素子であるTFT(薄膜トランジスタ)とがマトリクス状に形成されたTFT基板が積層される。
例えば、透光性電極を形成する工程では、電極の抵抗値を下げるための高温処理、および電極パターン形成のためのエッチング処理を行い、さらに形成した透光性電極上に有機層を積層する前に、不純物除去のための溶剤等による洗浄を行う。この際、基材と透光性電極の密着性が低い場合、透光性電極に微細な亀裂あるいは剥離が生じ、結果、有機EL素子を発光させた際、ダークスポット、輝度ムラ、あるいは寿命低下を引き起こしてしまう。
また、基材の平坦性も重要なポイントである。基材表面の凹凸が大きいと、その上に形成される透光性電極に膜厚ムラあるいは微細な突起形成が起こり、局所的に電流が大きい部分が生じ、結果、ショートあるいは寿命低下を引き起こす場合がある。
透光性基板上に従来の光散乱層を形成したものを基材とする場合、基材と透光性電極の密着性、および基材の平坦性が充分ではなく、上記課題が生じる場合がある。
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、光散乱粒子(A)と金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とを含み、下記(i)〜(v)を満たすことを特徴とする光散乱層用樹脂組成物である。
(i)光散乱粒子(A)が、多環状構造もしくは炭素数4以上24以下のアルキル鎖を持つ、アクリレートもしくはメタクリレートを用いてなる共重合体である。
(ii)前記光散乱粒子(A)の平均粒子径が100nm以上600nm未満である。
(iii)前記光散乱粒子(A)の全量に対する粒子径600nm以上の粒子の含有量が20体積%以下である。
(iv)分散剤(C)がエチレン性不飽和二重結合を持たない樹脂型分散剤である。
(v)金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)を含む組成物と、前記光散乱粒子(A)との屈折率差が0.1以上である。
本発明の光散乱層用樹脂組成物において、前記金属酸化物微粒子(B)の平均粒子径が100nm以下であることが好ましい。
本発明の光散乱層用樹脂組成物において、前記金属酸化物微粒子(B)が、ZrO2およびTiO2からなる群より選択される、少なくとも1種の金属酸化物微粒子であることが好ましい。
本発明の有機EL装置は、照明装置または表示装置等に適用できる。
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、以下のような第1〜4の態様とすることができる。
<第1の態様>
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、質量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)および質量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含まない態様とすることができる。
<第2の態様>
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、質量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)を含み、質量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含まない態様とすることができる。
<第3の態様>
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、質量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含み、質量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)を含まない態様とすることができる。
<第4の態様>
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、質量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)および質量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含む態様とすることができる。
各態様については後述する。
まず、光散乱粒子(A)について説明する。
有機粒子としては、ポリアクリレートビーズ、ポリメタクリレートビーズ、アクリル−スチレン共重合体ビーズ、メラミン樹脂ビーズ、ポリカーボネートビーズ、架橋ポリスチレンビーズ、ポリ塩化ビニルビーズ、およびベンゾグアナミン−メラミンホルムアルデヒド縮合物ビーズ等が用いられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
多環状構造もしくは炭素数4以上24以下のアルキル鎖を持つ(メタ)アクリレートを用いることにより、得られる光散乱粒子(A)同士が立体反発し易くなると推測される。その結果後述する金属酸化微粒子(B)の凝集を抑制し、平坦性良好な塗膜形成が可能になったものと考察している。
多環状構造の中でも、橋頭構造を有するアクリレートもしくはメタクリレートを用いることが好ましい。
橋頭構造を持つ(メタ)アクリレートとしては、アクリル酸2−ノルボルニル、メタクリル酸2−ノルボルニル、イソボルニル(メタ)アクリレ−ト、ボロニル(メタ)アクリレ−ト、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2−[(1‘,1’,
1’−トリフルオロ−2’−(トリフルオロメチル)−2’−ヒドロキシ)プロピル]−
3−ノルボルニル(メタ)アクリレ−ト、3−ヒドロノポキシ−1−プロピル(メタ)アクリレ−ト、アダマンチル(メタ)アクリレ−ト、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−ト、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−ト、2−イソプロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−ト、2−[(1',1’,1’−トリフルオロ−2‘−(トリフルオロメチル)−2’−ヒドロキシ)プロピル]−3−ノルボルニル(メタ)アクリレ−ト、(1R,2S,4S)−1,7,7−トリメチルスピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3,2’(3’H)−[1H]インデン]−2−オ−ル(メタ)
アクリレ−ト、1,3,3aα,4,7,7aα−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−4β,7β−エポキシイソベンゾフラン−4−メタノ−ル(メタ)アクリレ−ト、(1S,4S)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2β−イル(メタ)アクリレート、1−メチル−1−(1−アダマンチル)エチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−(ノルボルナ−2−エン−5−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ル(メタ)アクリレ−ト、2−(ノルボルナ−2−エン−5−イル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノ−ル(メタ)アクリレ−ト、4α,7α−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−インデン−6−オ−ル(メタ)アクリレ−ト、等が挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を併用することができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
n−ブチル(メタ)アクリレート、s−ブチル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチルブチル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチルプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、1−メチルヘプチル(メタ)アクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、6−メチルヘプチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、5−メチル−2−(1−メチルエチル)シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ウンデシル(メタ)アクリレート、4−(1,1−ジメチルプロピル)シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、3,5,5−トリメチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、スピロ[ビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1‘−シクロヘキサン]−7−イル(メタ)アクリレート、7−ブチル−7−エチルビシクロ[3.2.0]ヘプタ−6−イル(メタ)アクリレート、n−トリデシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、2−5−ジペンチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−シクロヘキシルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、[4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル]メチル(メタ)アクリレート、n−テトラデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキサデシル(メタ)アクリレート、n−オクタデシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレートなどが挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
なお、光散乱粒子(A)の平均粒子径や粒子径600nm以上の粒子の含有量については、光散乱粒子(A)を予め分散体としておき、前記分散体を用いて光散乱層用樹脂組成物を得る場合、前記分散体における光散乱粒子(A)の平均粒子径等をもって、光散乱層用樹脂組成物における光散乱粒子(A)の含有量とする。
「平均粒子径」は測定サンプルの50体積%における分散粒径の値であり、粒子径が600nm以上の粒子の含有量は、測定サンプルの分散粒径のうち、600nm以上の粒子径の体積%である。これらは動的光散乱法では日機装(株)社製「ナノトラックUPA」で測定することができる。
変動係数が30%より大きいと、光取り出し効率の波長による変化が大きくなり、色調が変化しやすいため、好ましくない場合がある。より好ましくは変動係数が20%以下である。
光散乱層用組成物は、金属酸化物微粒子(B)を含む。金属酸化物微粒子(B)と後述する分散剤(C)とを含む組成物と、前述の光散乱粒子(A)との屈折率の差は0.1以上であることが重要である。金属酸化物微粒子(B)を含むことにより、屈折率の差を容易に0.1以上にすることができる。
本発明で用いられる金属酸化物微粒子(B)は、可視光域において1.8〜2.8の屈折率を有することが望ましい。後述する分散剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)、樹脂(E)の屈折率は1.4〜1.6程度なので、このような金属酸化物微粒子(B)を用いることによって、金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とを必須とし、後述するエチレン性不飽和単量体(D)や樹脂(E)を含むバインダーの屈折率を大きくできるので好ましい。
本明細書において、「金属酸化物微粒子(B)の屈折率」とは、金属酸化物微粒子を構成する材料のバルクの屈折率を意味する。バルク材料の屈折率は、アッベ屈折率計あるいはV ブロック方式の屈折率計を用いて測定することができる。
本明細書における「平均1次粒子径」とは凝集を加味しない個々の粒子径のことを示し、例えば、透過型電子顕微鏡(TEM)または走査型電子顕微鏡(SEM)などを用いて実測した50個の粒子直径の平均値である。
分散方法は、金属酸化物微粒子(Bの表面状態に合わせた分散剤を用い、分散機を用いる方法が好ましい。分散機としては、ペイントコンディショナー(レッドデビル社製)、ボールミル、サンドミル(シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等)、アトライター、パールミル(アイリッヒ社製「DCPミル」等)、コボールミル、ホモミキサー、ホモジナイザー(エム・テクニック社製「クレアミックス」等)、湿式ジェットミル(ジーナス社製「ジーナスP Y 」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」)、微小ビーズミル(寿工業(株)社製「スーパーアペックミル」および「ウルトラアペックミル」)、超音波分散機等が使用できる。
分散機にメディアを使う場合には、ガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、およびポリスチレンビーズ等を用いることが好ましい。
分散に関しては、2種類以上の分散機、または大きさの異なる2種類以上のメディアをそれぞれ用い、段階的に実施しても差し支えない。
分散剤(C)は、液状の分散媒中で金属酸化物微粒子(B)に吸着して分散を安定化する働きを有する。本発明に用いる分散剤(C)は、金属酸化物微粒子(B)と相溶性のある部位を持つことで金属酸化物微粒子(B)の分散安定化に寄与することが好ましい。分散剤(C)としては、種々の分子量のものを用いることができるが、ある範囲の質量平均分子量を持つ樹脂型分散剤であることが好ましい。質量平均分子量(Mw)が4000以上であれば、分散剤(C)の金属酸化物微粒子(B)への脱着が起こりにくくなり好適である。また、質量平均分子量(Mw)が50000未満であれば、良好な分散性および光学特性を維持できるため好適である。好ましい質量平均分子量(Mw)としては、4000以上50000未満であり、より好ましくは、2000以上40000未満であり、さらに好ましくは4000以上30000未満である。
好ましい樹脂型分散剤としては、特開2007−140487号公報等に記載の下記式で示されるポリエステル分散剤(C1)が挙げられる。
(HOOC―)m―R1―(―COO―[―R3―COO―]n―R2)t 式(1)
上記式中、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコ―ル残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4―m)を表す。
上記式で示される分散剤は、4価のテトラカルボン酸化合物残基とラクトン残基とを併せ有することが特徴であり、これにより優れた分散性を示し、凝集物が少なく、平坦性良好な塗膜を作成することができる。
本発明に使用する分散剤(C1)は、上記式(1)で示した構造を有すればどのような製造方法を用いて合成しても構わないが、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、該片末端に水酸基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程とから製造することが好ましい。
また、フェノール性水酸基を有する化合物、例えばフェノール、クミルフェノールなどにアルキレンオキサイドを付加重合して得られる片末端に水酸基を有するポリアルキレングリコールも上記のモノアルコールの範囲に入る。
付加されるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、1,2−、1,4−、2,3−又は1,3−ブチレンオキサイド及びこれらの2種以上の併用系が用いられる。2種以上のアルキレンオキサイドを併用するときの結合形式はランダム及び/又はブロックのいずれでもよい。アルキレンオキサイドの付加数は、一分子中、通常1〜300、好ましくは2〜250、特に好ましくは5〜100である。
がある。
上記のモノアルコールのうち、たとえば4−メチル−2−ペンタノール、イソペンタノール、イソオクタノール、2−エチルヘキサノール、イソノナノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルデカノール、2−オクチルドデカノール、2−ヘキシルデカノールなどの分岐脂肪族モノアルコール、または片末端に水酸基を有するポリアルキレングリコールを用いると、結晶性が低下し室温で液状になる場合があるので、作業性の点と、他の樹脂との相溶性の点で好ましい。
本発明の分散剤(C1)の製造に使用されるラクトンは、上記例示の化合物に限定されることはなく、また単独で用いても、2種類以上を併用しても構わない。2種類以上を併用すると、結晶性が低下し室温で液状になる場合があるので、作業性の点と、他の樹脂との相溶性の点で好ましい。
ポリエステル分散剤(C2)は、光散乱粒子、または金属酸化物微粒子分散体の安定性がより良い点から、ポリオール(f)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(g)の酸無水物基を反応させてなる、ポリオール部位(F)とポリカルボン酸部位(G)を交互に有するポリエステル分散剤であって、ポリオール部位(F)の一部又は全部が、S原子を介して、エチレン性不飽和単量体(K)をラジカル重合してなるビニル重合体部位を有するポリエステル分散剤(C2)であることがより好ましい。
このとき、主鎖のポリカルボン酸部位(G)が、光散乱粒子、または無機微粒子吸着基として、側鎖のビニル重合体部位が金属酸化物微粒子に担体親和基として作用する。
このようなポリエステル分散剤は、国際公開2008/007776号パンフレット等に記載されている。
エチレン性不飽和単量体(K)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物があげられる。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(f1)としては、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、等が挙げられる。
ポリカルボン酸無水物(g)は、少なくともテトラカルボン酸二無水物(g1)を含んでいることが好ましい。テトラカルボン酸二無水物(g1)の二つの無水物基は、ポリオール(f)の水酸基と反応することによって、ポリエステル分散剤の主鎖に無機微粒子吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、無機微粒子分散に有利である。
[一般式(4)中、kは1または2である。]
[一般式(5)中、Q1は、直接結合、−O−、−CO−、−COOCH2CH2OCO−、−SO2−、−C(CF3)2−、一般式(6):で表される基、または一般式(7):で表される基である。]
先に述べたように本発明の光散乱層用樹脂組成物は、第1〜4の態様とすることができる。第1の態様について説明する。なお、第2〜4の態様については後述する。
第1の態様の光散乱層用樹脂組成物は、後述する質量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)および質量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含まない。分散剤(C)として、高分子量のものを用いればエチレン性不飽和二重結合を有しなくても成膜性に優れる光散乱層用樹脂組成物を得ることができる。
本発明の光散乱層用樹脂組成物では、金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)を含む各態様のバインダーと、光散乱粒子(A)との屈折率差は0.1以上である。前記屈折率差が0.1以上であると、発光装置の中で全反射により導波している光がバインダーと光散乱粒子(A)の界面で散乱し、光取り出し効率が向上する。屈折率差は大きくなるほど光取り出し効率は向上する。
前述の通り、光散乱粒子(A)の屈折率は通常1.4〜1.8程度なので、バインダーに含まれる屈折率が1.8〜2.8程度の金属酸化物微粒子(B)の種類と含有量を適宜選択することによりバインダーの屈折率を1.5〜2とし、光散乱粒子(A)とのを屈折率差を0.1以上にすることが可能である。
光散乱粒子(A)の量は光散乱効果の発現と光散乱層の平坦性確保の点で重要である。金属酸化物微粒子(B)の量は粒子同士の凝集抑制や形成される光散乱層の強度確保の点で重要である。分散剤(C)の量は金属酸化物微粒子(B)の分散安定化の点で重要である。
第2〜4の態様の光散乱層用樹脂組成物に用いるエチレン性不飽和単量体(D)について説明する。
エチレン性不飽和単量体(D)は、エチレン性不飽和二重結合を有するものであり、質量平均分子量(Mw)が5000未満であり、200以上5000未満であることが好ましい。エッチャント耐性、架橋密度及び密着性を向上させるため、エチレン性不飽和単量体(D)の二重結合当量が80g/mol以上140g/mol以下であることが特に好ましい。
なお、エチレン性不飽和二重結合を有するものであって、質量平均分子量(Mw)が5000以上のものは後述する樹脂(E)とする。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート、およびジペンタエリスリトール(モノヒドロキシ)ペンタアクリレート等の脂肪族多官能(メタ)アクリレート;
ジシクロペンタジエニルジ(メタ)アクリレート等の多官能型脂環式(メタ)アクリレート;
その他、二重結合当量が80g/mol以上140g/mol以下で2官能以上のポリウレタンエーテル(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、およびエポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらは1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
第2〜4の態様の光散乱層用樹脂組成物に用いる、樹脂(E)について説明する。
樹脂(E)は、質量平均分子量(Mw)が5000以上であって、発光層から放出される光、例えば、可視光線、近赤外線あるいは近紫外線等の所定の波長帯域の光に対して透光性を有する樹脂であれば特に制限されない。質量平均分子量(Mw)は20000未満であることが好ましい。
例えば、有機EL装置においては、透光性基板上に、透光性電極、発光層を含む有機層、および背面電極を順次積層して製造する。この際、各層間の密着性は、有機EL装置の性能を左右する重要なポイントである。中でも、基材と透光性電極間の密着性は特に重要である。例えば、透光性電極を形成する工程では、電極の抵抗値を下げるための高温処理、および電極パターン形成のためのエッチング処理を行い、さらに形成した透光性電極上に有機層を積層する前に、不純物除去のための溶剤等による洗浄を行う。この際、基材と透光性電極の密着性が低い場合、透光性電極に微細な亀裂あるいは剥離が生じ、結果、有機EL装置を発光させた際、ダークスポット、輝度ムラ、あるいは寿命低下を引き起こしてしまう。
このような樹脂としては、例えば、ポリカーボネート(PC)、ポリスチレン(PS)、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミド、フェノール− ホルムアルデヒド樹脂(フェノール樹脂)、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート、アクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)、メチルメタクレート・スチレン共重合体(MS樹脂)、ポリ−4−メチルペンテン、ノルボルネン系ポリマー、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、およびシリコーン樹脂等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本明細書における「5%熱分解温度」とは、加熱により5%の質量が減少したときの温度を示し、熱質量測定で測定した値である。例えば、セイコーインスツルメンツ(株)社製の示差熱熱質量同時測定装置EXSTER TG/DTA6300で測定できる。樹脂(E)の5%熱分解温度が200℃未満であると、耐熱性が低く、透光性電極の積層工程で充分に加熱できず、電極の抵抗値が下げられないおそれがある。
具体的には、
水添ビスフェノールA骨格、シクロヘキシル骨格、ノルボルネン骨格、およびアダマンタン骨格等の脂肪族環;
フェニル基、フェニレン基、インデン、ビスフェノールA骨格、およびフルオレン骨格等の芳香族環;
テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、イソシアヌレート骨格、およびオキサゾリドン骨格等のO原子および/またはN原子を含む複素環から選ばれる1種または2種以上の環状骨格を有する、エステル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、およびアクリル樹脂等が挙げられる。
中でも、アクリル樹脂が耐熱性、耐光性の点から好適に使用される。
また、架橋性基としては、熱架橋性基あるいは紫外線または電子線架橋性基を有することが好ましい。熱架橋性部位としては、水酸基、エポキシ基、オキセタニル基、酸(カルボキシル)基、およびイソシアネート基が挙げられる。紫外線または電子線架橋性部位としては、エポキシ基、およびオキセタニル基などが挙げられる。これらは、1種または2種以上用いることができる。
例えば、水酸基、エポキシ基、酸(カルボキシル)基、およびイソシアネート基の中から選ばれる1種または2種以上の官能基を有するエチレン性不飽和単量体を含む不飽和単量体成分を重合させてなる共重合体中の官能基を、この官能基と反応可能な官能基およびエチレン性不飽和二重結合を有するエチレン性不飽和単量体で変性する方法が挙げられる。
共重合体の官能基と、変性に使用するエチレン性不飽和単量体の官能基の組み合わせは特に制限は無いが、例えば、水酸基とイソシアネート基、水酸基とエポキシ基、およびエポキシ基と酸(カルボキシル)基等が挙げられる。
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、およびシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−プロピルグリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル−α−エチルアクリレート、3−メチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4−メチル−4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5−メチル−5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、およびグリシジルビニルエーテルなどが挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。中でも、グリシジル(メタ)アクリレートが好ましい。
酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、またはシアノ置換体等のモノカルボン酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(不飽和一塩基酸);
テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、および無水マレイン酸等の多塩基酸無水物等が挙げられる。
これらの中でも特に、(メタ)アクリル酸が好ましい。
イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、および1,1−ビス〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
主鎖に環状骨格を導入するエチレン性不飽和単量体としては、
インデン、ベンゾフラン、ノルボルネン、およびシクロヘキセン等の環状ジエン類;
および、
ビニルシクロプロパン等のメタクリル酸エステル類との共重合時に分子内環化反応が進行し、主鎖に五または六員環が形成される単量体等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
側鎖に環状骨格を導入するエチレン性不飽和単量体としては、
イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、および1−アダマンダン(メタ)アクリレート等の脂肪族環含有(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、およびパラクミルEO変性(メタ)アクリレート等の芳香族環含有(メタ)アクリレート;
スチレンおよびその誘導体、メチルスチレン等のスチレン類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)(メタ)アクリレート、(2−イソブチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)(メタ)アクリレート、(1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジル(メタ)アクリレート、およびオキサゾリドン(メタ)アクリレート等のO原子および/またはN原子を含む複素環含有(メタ)アクリレート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、アルコキシメチロール(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、および酢酸ビニル等のビニル化合物;
等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
例えば、樹脂(E)に、現像性を付与する場合、アルカリ可溶性を発現するために、カルボキシル基などの酸基を導入する。酸基の導入方法としては、特に制限されないが、上述した酸基を有するエチレン性不飽和単量体を含む共重合体を、酸基が残存するように変性を行う方法、あるいは、上述した水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を含む共重合体を、上述した多塩基酸無水物で変性する方法等が挙げられる。
現像性を付与する場合、樹脂(E)の酸価は、30mgKOH/g以上200mgKOH/g未満が好ましい。酸価が30mgKOH/g未満であると充分な現像性を確保できず、200mgKOH/g以上であると後述するシラン化合物の加水分解を促進し、光散乱層の密着性が経時と共に低下するおそれがある。
本明細書で言う「光散乱層の密着性」(以下、単に「密着性」という場合もある。)とは、透光性基板および透光性電極に対する光散乱層の密着性である。
重合温度および下記式で定義される重合濃度は、使用する単量体成分の種類、比率、および目標とするポリマーの分子量によって異なるが、好ましくは、重合温度40〜150℃、重合濃度5〜50%であり、さらに好ましくは、重合温度60〜130℃、重合濃度10〜40%である。
重合濃度(%)=[単量体成分の全質量/(単量体成分の全質量+溶媒質量)]×100
有機過酸化物としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジt−ブチルパーオキサイド、およびt−ブチルパーオキシベンゾエート等が例示できる。
また、アゾ化合物としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。
重合開始剤は、上記エチレン性不飽和単量体100質量部に対して、好ましくは1〜20質量部の範囲で使用される。
水混和性有機溶剤としては、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、およびn−プロピルアルコール等のアルコール系溶剤、および、エチレングリコールまたはジエチレングリコールのモノまたはジアルキルエーテル等が挙げられる。
酢酸エステルとしては、エチルセルソルブアセテート、およびメトキシプロピルアセテートなどが例示できる。
ケトン類としては、シクロヘキサノン、およびメチルイソブチルケトンなどが挙げられる。
<第2の態様>
第2の態様の光散乱層用樹脂組成物は、エチレン性不飽和単量体(D)を含み、樹脂(E)を含まない。
第2の態様において、金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とエチレン性不飽和単量体(D)とを含む組成物(以下、「第2の態様におけるバインダー」ともいう)の屈折率は1.65以上であることが好ましい。
バインダーの屈折率、および光散乱粒子(A)との屈折率差については、第1の態様の場合と同様である。
光散乱粒子(A)の量は光散乱効果の発現と光散乱層の平坦性確保の点で重要である。金属酸化物微粒子(B)の量は粒子同士の凝集抑制や形成される光散乱層の強度確保の点で重要である。分散剤(C)の量は金属酸化物微粒子(B)の分散安定化の点で重要である。エチレン性不飽和単量体(D)の量は、投光性電極と光散乱層との密着性向上と、エッチャント耐性向上の点で重要である。
また、第3の態様の光散乱層用樹脂組成物は、樹脂(E)をさらに含み、エチレン性不飽和単量体(D)を含まない。
第3の態様において、金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)と樹脂(E)とを含む組成物(以下、「第3の態様におけるバインダー」ともいう)の屈折率は、1.65以上であることが好ましい。
バインダーの屈折率、および光散乱粒子(A)との屈折率差については、第1、第2の態様の場合と同様である。
光散乱粒子(A)の量は光散乱効果の発現と光散乱層の平坦性確保の点で重要である。金属酸化物微粒子(B)の量は粒子同士の凝集抑制や形成される光散乱層の強度確保の点で重要である。分散剤(C)の量は金属酸化物微粒子(B)の分散安定化の点で重要である。樹脂(E)の量は、光散乱層の硬化収縮の抑制、透光性電極の微細な亀裂や剥離の抑制、およびエッチャント耐性の向上という点で重要である。
第4の態様は、金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とエチレン性不飽和単量体(D)と樹脂(E)とを含む組成物(以下、「第4の態様におけるバインダー」ともいう)の屈折率は1.65以上であることが好ましい。
バインダーの屈折率、および光散乱粒子(A)との屈折率差については、第1〜第3の態様の場合と同様である。
光散乱粒子(A)の量は光散乱効果の発現と光散乱層の平坦性確保の点で重要である。金属酸化物微粒子(B)の量は粒子同士の凝集抑制や形成される光散乱層の強度確保の点で重要である。分散剤(C)の量は金属酸化物微粒子(B)の分散安定化の点で重要である。エチレン性不飽和単量体(D)の量は、投光性電極と光散乱層との密着性向上と、エッチャント耐性向上の点で重要である。樹脂(E)の量は、光散乱層の硬化収縮の抑制し、透光性電極の微細な亀裂や剥離の抑制、およびエッチャント耐性の向上という点で重要である。
なお、各態様におけるバインダーを区別することなく単にバインダーということもある。
バインダー組成物は、シラン化合物を含むことが出来る。本発明に用いられるシラン化合物を含むことにより、透光性基板あるいは透光性電極と光散乱層との密着性が向上する。
3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどが挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
またシランカップリング剤は、上記化合物の加水分解により生じたシラノール化合物であっても、それらが縮合したポリオルガノシロキサン化合物でも良い。
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、重合開始剤を配合しなくても熱重合させることができる。しかし、UV光で短時間に硬化させたい場合、または、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型の感光性光散乱層用樹脂組成物としてフォトリソグラフィー法により光散乱層を形成したい場合などには、バインダー組成物に光重合開始剤を添加することができる。
1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(o−ベンゾイルオキシム)、および、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、およびベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、および4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、および2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、および2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤;
カルバゾール系光重合開始剤:
およびイミダゾール系光重合開始剤等が用いられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらを単独で、あるいは2種以上混合して用いることができる。
増感剤は、光重合開始剤100質量部に対して、0.1〜150質量部の量で用いることができる。
本発明の光散乱層用樹脂組成物は、塗膜耐久性を更に付与すべく、更に熱反応性化合物を添加する事が出来る。前記熱反応性化合物は、常温下では非反応性であるが、例えば、100℃以上(好ましくは150℃以上)の温度で、架橋反応、重合反応、重縮合反応、又は重付加反応性を示す化合物である。熱反応性化合物の分子量は、特に限定されるものではないが、好ましくは50〜2000、より好ましくは100〜1000である。
本発明の光散乱用樹脂組成物は、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、BYK−323、BYK−330、BYK−348などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、無機微粒子分散体の合計100質量%中、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の光散乱層用樹脂組成物の製造方法は特に限定されるものではなく、粒子と樹脂を均一に混合するのに用いられる方法であれば良く、通常用いられる従来公知の方法で何ら構わない。
分散安定性の観点からは、光散乱粒子(A)分散液単体と、分散剤(C)によって金属酸化物微粒子(B)を分散させた金属酸化物微粒子分散体とを予め得ておき、これらを混合した後、必要に応じてその他の成分とを均一に混合する方法が好ましい。または、光散乱粒子(A)分散液を分散剤(C)によって分散させたものと、分散剤(C)によって金属酸化物微粒子(B)を分散させた金属酸化物微粒子分散体とを予め得ておき、これらを混合した後、必要に応じてその他の成分とを均一に混合する方法が好ましい。
本発明の光散乱層は、上記の本発明の光散乱層用樹脂組成物を用いて形成されたものである。
本発明の光散乱層は、例えば、ガラスなどの透光性基板上に光散乱層用樹脂組成物を塗布、および乾燥し、得られた塗膜を加熱、あるいは紫外線や電子線等の照射を施し硬化させることによって得られる。
塗工方法としては、公知の方法を用いることができ、
例えばロットまたはワイヤーバーなどを用いた方法;
および、マイクログラビアコーティング、グラビアコーティング、ダイコーティング、カーテンコーティング、リップコーティング、スロットコーティングまたはスピンコーティングなどの各種コーティング方法を用いることができる。
光散乱層用樹脂組成物を用いて、光散乱層を透光性基板上にパターニングする場合は、1)印刷方式により透光性基板上に直接パターニングを行う方法 と、2)フォトリソグラフィー方式によりパターニングを行う方法を用いることが出来る。
1)印刷方式では、フレキソ印刷、グラビア印刷、グラビアオフセット印刷、オフセット印刷、反転オフセット印刷、スクリーン印刷、凸版印刷、インクジェット印刷等の通常の印刷方式で行うことができる。
2)フォトリソグラフィー方式では、感光性の光散乱層用樹脂組成物を使用する。その場合、2−1)本発明の光散乱層用樹脂組成物を透光性基板に直接塗布、乾燥させた後、もしくは 2−2)フィルム基材(以下セパレートフィルムと称す)上に溶剤に溶解させた上記樹脂組成物を塗工後、溶剤を乾燥させることにより得られる感光性ドライフィルムを、透光性基板に張り合わせたのち、ラミネートや真空ラミネートによって、透光性基板への密着および気泡等の除去を行う事により光散乱層を形成した後に、溶液現像またはアルカリ現像工程によってパターン形成を行う。
光散乱層の厚みは特に限定されないが、通常、0.5〜20μmであることが好ましい。
プリズムカプラー(Metricon社製 Prism Coupler 2010/M)により測定した波長473nm、594nm、633nmでの屈折率をそれぞれn(473)、n(594)、n(633)とするとき、n(473)/n(594)、n(633)/n(594)の値が0.2〜2.0であることが好ましく、更に好ましくは0.5〜1.5であることが好ましく、更に好ましくは0.95〜1.05であることが好ましい。
本発明の有機EL装置は、光散乱層用樹脂組成物から形成される光散乱層を具備する有機EL素子を含むものである。有機EL素子の構造は特に限定されないが、基本構造の例として、透光性基板上に、透光性電極、発光層を含む少なくとも1つの有機層(有機EL層)、背面電極、TFT基板を順次積層し、陽極側から光を取り出すボトム・エミッションという構造が挙げられる。また、もう一つの例として、TFT基板上に、背面電極、発光層を含む少なくとも1つの有機層(有機EL層)、透光性電極、封止層を順次積層し、陰極側から光を取り出すトップ・エミッションという構造が挙げられる。これらの方法や技術は、城戸淳二著、「有機ELのすべて」、日本実業出版社(2003年発行)に記載されている。
本実施形態の有機EL装置1は、透光性基板11上に、光散乱層12と、透光性を有する第1の電極(陽極、透光性電極)13と、発光層を含む少なくとも1つの有機層(有機EL層)14と、光反射性を有する第2の電極(陰極、背面電極)15とが順次積層されたものである。
光散乱層12が、上記の本発明の光散乱層用樹脂組成物を用いて形成された層である。
アクティブマトリクス型の有機EL表示装置では、異なる複数の色を発光する複数の発光層がマトリクス状にアレイ形成される。また、ドットごとに第2の電極(陰極、背面電極)15からなる画素電極とそのスイッチング素子であるTFT(薄膜トランジスタ)が形成されたTFT基板が備えられる。
ボトム・エミッション構造の場合、例えば以下のような場合が考えられる。
(1)透光性基板/光散乱層/透光性電極/有機EL層/背面電極
(2)光散乱層/透光性基板/透光性電極/有機EL層/背面電極
(3)光散乱層/透光性基板/光散乱層/透光性電極/有機EL層/背面電極
(4)基板/背面電極/有機EL層/透光性または半透光性電極/光散乱層/保護基板
(5)基板/背面電極/有機EL層/透光性または半透光性電極/封止層/光散乱層/保護基板
(6)基板/背面電極/有機EL層/透光性または半透光性電極/封止層/保護基板/光散乱層
(7)基板/背面電極/有機EL層/透光性または半透光性電極/光散乱層/保護基板/光散乱層
このとき透光性基板と透光性電極との間に光散乱層を具備した有機EL素子を含むものが、光取り出し効率の観点からより好ましい。
具体例としては、
酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、および酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物;
金、銀、クロム、およびニッケル等の金属;
ヨウ化銅および硫化銅などの他の無機導電性物質;
ポリアニリン、ポリチオフェン、PEDOT/PSS、およびポリピロールなどの有機導電性物質;
およびこれらの混合物または積層物などが挙げられる。
好ましくは導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、および透光性等の点からITOが好ましい。
アルカリ金属(例えばLi、Na、およびK等)およびそのフッ化物;
アルカリ土類金属(例えばMg、およびCa等)およびそのフッ化物;
金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、およびこれらを含む混合金属;
リチウム−アルミニウム合金およびこれを含む混合金属;
LiF/Al合金およびこれを含む混合金属;
マグネシウム−銀合金およびこれを含む混合金属;
インジウム、およびイッテリビウム等の希土類金属等が挙げられる。
この中で、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金およびそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金およびその混合金属等である。
透光性電極の形成方法としては、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、および溶解物や分散物の塗布などの方法が用いられる。
形成した透光性電極は、所望に応じて、エッチング処理を行い、パターンを形成する。さらに、洗浄その他の処理により、装置の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理などが効果的である。
有機EL層は発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、または電子輸送層などを含んでいてもよい。これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。
例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、および8 − キノリノール誘導体の金属錯体または希土類錯体に代表される各種金属錯体;
および、
ポリチオフェン、ポリフェニレン、およびポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。
具体例としては、
トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、シロール誘導体、フタロシアニン誘導体、および8−キノリノール誘導体の金属錯体;
メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール、およびベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。
これらの層の形成方法は特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、およびディップコート法など)、およびLB(Langmuir Blodgett)法などの方法が用いられる。好ましくは抵抗加熱蒸着法、およびコーティング法である。
負極である背面電極は、電子注入層、電子輸送層、または発光層などに電子を供給するものであり、隣接する層との密着性、イオン化ポテンシャル、および安定性等を考慮して選ばれる。
背面電極は光反射性を有することが好ましい。
背面電極の材料としては、金属、合金、導電性金属酸化物、他の導電性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。
具体例としては、
アルカリ金属(例えばLi、Na、およびK等)およびそのフッ化物;
アルカリ土類金属(例えばMg、およびCa等)およびそのフッ化物;
金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、およびこれらを含む混合金属;
リチウム−アルミニウム合金およびこれを含む混合金属;
LiF/Al合金およびこれを含む混合金属;
マグネシウム−銀合金およびこれを含む混合金属;
インジウム、およびイッテリビウム等の希土類金属等が挙げられる。
好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金およびそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金およびその混合金属等である。
また、光反射性を保ちながら有機層への電子あるいは正孔の注入性を制御するために、上記の背面電極の材料とITOを積層して背面電極とすることも可能である。
例えば、本発明の光散乱層を具備する有機EL素子は、フルカラー表示素子としても利用可能である。
フルカラー化方式の主な方式としては、3色塗り分け方式、色変換方式、カラーフィルター方式が挙げられる。3色塗り分け方式では、シャドウマスクを使った蒸着法や、インクジェット法や印刷法が挙げられる。また、特表2002−534782や、S.T.Lee, et al., Proceedings of SID’02, p.784(2002)に記載されているレーザー熱転写法(Laser Induced Thermal Imaging、LITI法ともいわれる)も用いることができる。色変換方式では、色発光の発光層を使って、蛍光色素を分散した色変換(CCM)層を通して、色より長波長の緑色と赤色に変換する方法である。カラーフィルター方式では、白色発光の有機EL発光素子を使って、液晶用カラーフィルターを通して3原色の光を取り出す方法であるが、これら3原色に加えて、一部白色光をそのまま取り出して発光に利用することで、素子全体の発光効率をあげることもできる。
分散粒子径は、日機装(株)社製「ナノトラックUPA」を用いて測定した。
サンプルセル内に光散乱粒子(A)または金属酸化物微粒子(B)に使用する分散媒を充填し、ブランクを測定した。次に、光散乱粒子分散液または金属酸化物微粒子(B)をこれに加え、測定可能な濃度範囲まで希釈した。動的光散乱法による測定を行い、測定サンプルの50体積%における分散粒径の値を粒子径とした。また、分散粒径のうち、600nm以上の粒子径の体積%を、粒子径600nm以上の粒子の含有量とした。
二重結合当量とは、分子中に含まれる二重結合量の尺度となるものであり、同じ分子量の化合物であれば、二重結合当量の数値が小さいほど二重結合の導入量が多くなる。
二重結合当量は下記式により算出した。
[二重結合当量]=[二重結合を持つモノマー成分の分子量]/[二重結合を持つモノマー成分の分子中の全モノマーに対する質量比]
5%熱分解温度として、セイコーインスツルメンツ(株)社製の示差熱熱質量同時測定装置EXSTER TG/DTA6300を用い、200ml/分の空気気流下、10℃/分の昇温速度にて測定し、樹脂サンプルの質量が昇温前の95%となる温度を求めた。
質量平均分子量(Mw)は、昭和電工(株)社製のゲル浸透クロマトグラフィーGPC−101を用いて測定した。溶媒としてTHF(テトラヒドロフラン)を用い、ポリスチレン換算分子量を求めた。
酸価(JIS酸価)は、以下の方法により求めた。
試料1gをキシレンとジメチルホルムアミドとを質量比1:1で混合した滴定溶剤に溶かした。電位差滴定法により0.1mol/Lの水酸化カリウム溶液(溶媒はエタノール)を用いて滴定した。滴定曲線上の変曲点を終点とし、水酸化カリウム溶液の終点までの滴定量から、下記式から酸価を算出した。
A=(B−C)×f×D/S
(式中の符号は以下の通りである。
A:酸価(mgKOH/g)、B:本試験の水酸化カリウム溶液の添加量(mL)、C:空試験(測定試料を用いないで測定)の水酸化カリウム溶液の添加量(mL)、f:水酸化カリウム溶液のファクター、D:濃度換算値=5.611mg/mL(0.1mol/Lの水酸化カリウム溶液1mLの水酸化カリウム相当量)、S:試料(g))
(製造例101)
N2雰囲気下、水566.7gの中に、トリフルオロエチルメタクリレート50g、メチルメタクリレート40g、アリルメタクリレート5g、およびイソボルニルアクリレート5gを添加・強撹拌し、80℃に昇温し、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド(以下「V−50」という)0.167gをごく少量の水に溶解した水溶液を一気に加え、80℃で8時間重合した。重合後、メトキシプロピルアセテートを加え、ストリッピングにより水を除去し、固形分20質量%に調整した光散乱粒子分散液(A−1)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−1)中の光散乱粒子の平均粒子径は290nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は10%、変動係数は5%、屈折率は1.45だった。
仕込み組成を表1に示すものに変更した以外は、製造例101と同様の方法で光散乱粒子分散液(A−2)〜(A−8)を得た。得られた光散乱粒子分散液の平均粒子径、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率、変動係数、屈折率は表1に示した。
水の量を900gとした以外は製造例102と同様の組成にて、重合およびストリッピングし、固形分20質量%の光散乱粒子分散液(A−9)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−9)中の光散乱粒子の平均粒子径は120nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は4%、変動係数は5%、屈折率は1.46だった。
水の量を400gとした以外は製造例2と同様の組成にて、重合およびストリッピングし、固形分20質量%の光散乱粒子分散液(A−10)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−10)中の光散乱粒子の平均粒子径は305nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は12%、変動係数は6%、屈折率は1.46だった。
N2雰囲気下、メタノール365gおよび水201.7gの混合溶剤に、トリフルオロエチルメタクリレート50g、メチルメタクリレート40g、アリルメタクリレート5g、およびイソボルニルメタリレート5gを添加・強撹拌し、60℃に昇温し、「V−50」0.167gをごく少量の水に溶解した水溶液を一気に加え、60℃で8時間重合した。重合後、メトキシプロピルアセテートを加え、ストリッピングによりメタノールおよび水を除去し、固形分20質量%に調整した光散乱粒子分散液(A−11)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−11)中の光散乱粒子の平均粒子径は420nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は12%、変動係数は11%、屈折率は1.46だった。
仕込み組成を表1に示すものに変更した以外は、製造例101と同様の方法で光散乱粒子分散液(A−12)〜(A−20)を得た。得られた光散乱粒子分散液の平均粒子径、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率、変動係数、屈折率は表1に示した。
「V−50」0.167gをごく少量の水に溶解した水溶液を1時間掛けて徐々に滴下した以外は、製造例115と同様の組成にて、重合およびストリッピングし、固形分20質量%の光散乱粒子分散液(A−18)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−21)中の光散乱粒子の平均粒子径は380nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は15%、変動係数は40%、屈折率は1.46だった。
メチルメタクリレートの量を45gとし、イソボルニルアクリレートを用いなかった以外は製造例1と同様の組成にて、重合およびストリッピングし、固形分20質量%の光散乱粒子分散液(A−22)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−22)中の光散乱粒子の平均粒子径は310nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は6%、変動係数は10%、屈折率は1.45だった。
N2雰囲気下、メタノール409.2gおよび水157.5gの混合溶剤に、トリフルオロエチルメタクリレート50g、メチルメタクリレート40g、アリルメタクリレート5g、およびアダマンチルアクリレート5gを添加・強撹拌し、40℃に昇温し、「V−50」0.167gをごく少量の水に溶解した水溶液を一気に加え、40℃で8時間重合した。重合後、メトキシプロピルアセテートを加え、ストリッピングによりメタノールおよび水を除去し、固形分20質量%に調整した光散乱粒子分散液(A−20)(アクリル樹脂粒子分散液)を作製した。
得られた光散乱粒子分散液(A−23)中の光散乱粒子の平均粒子径は620nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は15%、変動係数は15%、屈折率は1.46だった。
仕込み組成を表1に示すものに変更した以外は、製造例123と同様の方法で光散乱粒子分散液(A−24)を得た。得られた光散乱粒子分散液(A−24)中の光散乱粒子の平均粒子径は632nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は18%、変動係数は12%、屈折率は1.46だった。
共に、トリフルオロエチルメタクリレート:メチルメタクリレート:アリルメタクリレート:アダマンチルアクリレート=50:40:5:5(質量比)のモノマーを重合した、光散乱粒子分散液(A−4)100質量部に対し、光散乱粒子分散液(A―23)を30体積部加え、光散乱粒子分散液(A−25)を得た。得られた光散乱粒子分散液(A−25)中の光散乱粒子の平均粒子径は310nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は31%、変動係数は25%、屈折率は1.46だった。
共に、トリフルオロエチルメタクリレート:メチルメタクリレート:アリルメタクリレート:シクロヘキシルアクリレート=50:40:5:5(質量比)のモノマーを重合した、光散乱粒子分散液(A−15)100質量部に対し、光散乱粒子分散液(A―24)を30体積部加え、光散乱粒子分散液(A−26)を得た。得られた光散乱粒子分散液(A−26)中の光散乱粒子の平均粒子径は390nm、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率は31%、変動係数は27%、屈折率は1.46だった。
表1に示すように、イソボルニルアクリレート5gの代わりに、炭素数が3のアルキル鎖を有するプロピルアクリレートを5部(製造例127)、炭素数が26のアルキル鎖を有するヘキサコシルアクリレートを5部(製造例128)用いた以外は、製造例101と同様の方法で光散乱粒子分散液(A−27)、(A−28)を得た。得られた光散乱粒子分散液の平均粒子径、光散乱粒子の全量に対する600nm以上の粒子の含有率、変動係数、屈折率は表1に示した。
(製造例201)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノール1.5部、ε−カプロラクトン29.0部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.05部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認した後、ここにピロメリット酸無水物3.0部を加え、100℃で5時間反応させ、分散剤を得た。このようにして固形分当たりの重量平均分子量(Mn)5000の分散剤(C−1)を得た。ここにシクロヘキサノン26.0部、メトキシプロピルアセテート52.0部を添加して不揮発分30%の芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤(C−1)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート15.0部、2−メトキシエチルアクリレート60.0部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.0部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメトキシプロピルアセテート45.4部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)を9.7部、メトキシプロピルアセテート31.7部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が60重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調製し、酸価71mgKOH/g、重量平均分子量9500の分散剤(C−2)の溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート30部、2−メトキシエチルアクリレート116部、メタクリル酸10部、t−ブチルアクリレート4.0部、n−ブチルアクリレート4.0部、t−ブチルメタクリレート36部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール3.0部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物7.0部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上
の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が60重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調製し、酸価45、重量平均分子量23000の分散剤(C−3)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート15.0部、2−メトキシエチルアクリレート60.0部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール1.0部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメトキシプロピルアセテート45.4部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が25000であった。次に、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)を2.0部、PGMAc31.7部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が60重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調製し、酸価40.5mgKOH/g、重量平均分子量61000の分散剤(C−4)の溶液を得た。
(製造例301)
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート76.6g、製造例201で得られた分散剤溶液(C−1)13.4g(約4.02gの分散剤を含む)を加えた。
得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−1)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は80nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.3%、分散剤は約28.7%である。
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート83.3g、製造例202で得られた分散剤溶液(C−2)6.7g(約4.02gの分散剤を含む)を加えた。得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−2)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は60nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.3%、分散剤は約28.7%である。
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート83.3g、製造例203で得られた分散剤溶液(C−3)6.7g(約4.02gの分散剤を含む)を加えた。得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−3)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は70nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.3%、分散剤は約28.7%である。
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート83.3g、製造例204で得られた分散剤溶液(C−4)6.7g(約4.02gの分散剤を含む)を加えた。得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−4)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は50nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.3%、分散剤は約28.7%である。
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート83.3g、市販品のJONCRYL 682(重量平均分子量1,700、酸価238mgKOH/g)を4g加えた。得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−5)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は80nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.4%、分散剤は約28.6%である。
平均1次粒子径が15nmの酸化チタン(TiO2)微粒子10gに、分散媒としてメトキシプロピルアセテート83.3g、市販品のJONCRYL 586(重量平均分子量4,600、酸価108mgKOH/g)を4g加えた。得られた液に対して、2段階の分散処理を行った。前分散として、ジルコニアビーズ(平均径:1.25mm)をメディアとして用い、ペイントシェイカーで1時間分散した。本分散として、ジルコニアビーズ(平均径:0.1mm)をメディアとして用い、寿工業(株)社製分散機UAM−015で7時間分散した。以上のようにして、金属酸化物微粒子分散液(BC−6)(酸化チタン微粒子分散液)を作製した。分散液中の酸化チタン微粒子の平均粒子径は80nmであった。分散液は50%の不揮発成分を含み、不揮発成分100%中に含まれる酸化チタンは約71.4%、分散剤は約28.6%である。
(製造例401)
工程1:
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器に、溶剤としてメトキシプロピルアセテート100部を入れた。この容器内に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱した。この温度を保持し、スチレン(St)5部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)15.9部、メタクリル酸(MAA)31.7部、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに70℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部をメトキシプロピルアセテート40部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続けて、共重合体を得た。
工程2:
次いで、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート(GMA)50部、メトキシプロピルアセテート37部、ジメチルベンジルアミン0.6部、およびメトキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、メトキシプロピルアセテートで希釈することにより、固形分35質量%の樹脂溶液(E―1)を得た。
主な反応条件(仕込み組成と反応温度)と、得られた樹脂の評価結果を表2に示す。
反応条件(仕込み組成と反応温度)を表2に示すものに変更した以外は、製造例401と同様の方法で樹脂溶液(E−2)〜(E−10)を得た。
PGMEA:メトキシプロピルアセテート
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
St:スチレン
M−110:パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
GMA:グリシジルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
表2中の配合量の単位は、「部」である。
(実施例1)
光散乱粒子を2g含む光散乱粒子分散液(A−1)10gに対して、金属酸化物微粒子分散体(BC−1)16g(酸化チタンを約5.72g、および分散剤を約2.28g含む)、メトキシプロピルアセテート40.67gを加え、均一になるように撹拌および混合した。メッシュ径5μmのフィルタで濾過し、光散乱層用樹脂組成物を作製した。この組成物中の固形分の質量比は、光散乱粒子(A−1):金属酸化物微粒子分散体(BC−1)=20.0:80.0であった。このとき、金属酸化物微粒子分散体(BC−1)中の質量比は、金属酸化物微粒子(B):分散体(C)=57.2:22.8であった。
表3〜5に示した配合組成とした以外は実施例1と同様にして、光散乱層用樹脂組成物を得た。但し、実施例7〜10、実施例28〜39、実施例45、及び実施例59は参考例である。
<分散剤(C)>
JONCRYL682:BASF社製ジョンクリル 682
JONCRYL586:BASF社製ジョンクリル 586
<エチレン性不飽和単量体(D)>
・V#802:大阪有機化学工業社製ビスコート#802
・DPCA30:サートマー社製カヤラッドDPCA30
・DPCA60:サートマー社製カヤラッドDPCA60
<シラン化合物>
・KBM−403:信越シリコーン社製KBM−403
・KBM−573:信越シリコーン社製KBM−573
<光重合開始剤>
・Irg907:BASF社製イルガキュア907
・OXE01:BASF社製イルガキュアOXE01
・OXE02:BASF社製イルガキュアOXE02
<レベリング剤>
・BYK330:ビックケミー社製BYK330。
得られた光散乱層用樹脂組成物は下記の装置または方法により評価を行った。評価結果を表7〜9に示す。
(バインダー組成物の屈折率、およびバインダー組成物と光散乱粒子(A)との屈折率差)
バインダー組成物をPEN(ポリエチレンナフタレート)フィルムにスピンコーターを用い、仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した。次に、得られた塗布基板を110℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を200℃で30分加熱、放冷後、日本工業規格:JISK7142「プラスチックの屈折率測定方法」に準拠し、アッベ屈折計によりバインダー組成物の屈折率(n1)を測定した。また、バインダー組成物の屈折率(n1)と光散乱粒子の屈折率(n2)との差を求めた。下記基準に基づき、評価した。
・バインダー組成物の屈折率
1.65以上:良(○)、
1.65未満:可(△)
・バインダー組成物と光散乱粒子(A)との屈折率差
0.1≦|n1−n2|:「良(○)」、
0.1>|n1−n2|:「不可(×)」
光散乱層用樹脂組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製ガラス「イーグル2000」)に、スピンコーターを用いて230℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した。次に、得られた塗布基板を110℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を230℃で20分加熱、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。下記基準に基づき、評価した。
透過率70%以上:良(○)、
透過率70%未満:可(△)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板を300℃20分加熱、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。下記基準に基づき、評価した。
透過率70%以上:良(○)、
透過率70%未満:可(△)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板において、塗布面から見た目視での凝集物の数を下記基準に基づき評価した。
凝集物0個:優(◎)
凝集物1〜3個:良(○)
凝集物4〜9個:可(△)
凝集物10個以上:不可(×)
光散乱層の波長依存性は、光散乱層用樹脂組成物を塗布していない基板と、塗布した基板における、透過スペクトルの形状変化の有無により評価した。透過スペクトルは、(株)日立ハイテクノロジーズ社製U−4100を用いて行った。下記基準に基づき、評価した。
・波長依存性I
赤・青・緑のそれぞれの透過スペクトルの値の差が10%未満かつ白色のスペクトル形状が変化していない:良(○)、
赤・青・緑のそれぞれの透過スペクトルの値の差が10%以上20%未満かつ白色のスペクトル形状が変化していない:可(△)、
赤・青・緑のそれぞれの透過スペクトルの値の差が20%以上かつ白色のスペクトル形状が変化している:不可(×)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板に、ITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90:10(質量比))を用い、DCスパッタリング法にて厚さ150nmのITO膜を形成した。ついで、ITO面上に、真空蒸着法により表6.に示すAlq3を150nmの厚さに形成した。真空蒸着基から取出し、波長365nmのUV照射器に基板を乗せ、コニカミノルタ(株)社製輝度計「LS−100」により正面輝度を測定した。光散乱層を形成していない基板で作成した正面輝度を基準とし、正面輝度の向上率(取り出し効率I)を算出した
・光取り出し効率
正面輝度向上率2.4倍以上:優(◎)、
正面輝度向上率1.5倍以上〜2.4倍未満:良(○)、
正面輝度向上率1.5倍未満:可(△)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板上に、ITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90:10(質量比))を用い、DCスパッタリング法にて厚さ150nmのITO膜を形成し、透光性電極(陽極)とした。
フォトレジストを用いて上記ITO膜をエッチングして、発光面積が5mm×5mmとなるようにパターンを形成した。超音波洗浄を行った後、低圧紫外線ランプを用いてオゾン洗浄した。ついで、ITO面上に、真空蒸着法により、下記のように有機EL層を順次形成した。
まず、正孔注入層として、CuPcを15nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層として、α−NPDを、50nmの厚さに形成した。次に、表6に示す赤色の発光層を40nmの厚さに形成し、表6に示す電子注入層を30nmの厚さに形成した。
その後、MgとAgを共蒸着し、厚さ100nmのMgAgを形成後、MgAgの酸化防止の観点から、さらに、その上にAgを50nm形成し、背面電極(陰極)とした。
真空蒸着装置から取り出したのち、陰極電極側に紫外線硬化性エポキシ樹脂を滴下し、その上にスライドガラスを被せ、高圧紫外線ランプを用いてエポキシ樹脂を硬化させ、素子を封止した。
上記と同様にして、表6に示す発光層と電子注入層を使用し、青色、緑色、および白色の発光素子をそれぞれ作製した。
別途、評価用に、基材として光散乱層を形成していないガラス基板を用いた以外は、上記と同様の方法にて有機EL素子を得た。
・発光外観(ダークスポット、ムラ)
ダークスポット、ムラが観察されない:良(○)、
ダークスポット、ムラが僅かに観察される:可(△)、
ダークスポット、ムラが観察される:不可(×)
・光取り出し効率II
正面輝度向上率1.5倍以上:優(◎)、
正面輝度向上率1.2倍以上〜1.5倍未満:良(○)、
正面輝度向上率1.2倍未満:可(△)
・波長依存性II
赤・青・緑のそれぞれの正面輝度向上率の値の差が10%未満かつ白色のスペクトル形状が変化していない:良(○)、
赤・青・緑のそれぞれの正面輝度向上率の値の差が10%以上20%未満かつ白色のスペクトル形状が変化していない:可(△)、
赤・青・緑のそれぞれの正面輝度向上率の値の差が20%以上かつ白色のスペクトル形状が変化している:不可(×)
(ガラスおよびITOに対する密着性の測定)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板について、JISK5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。
基材としては、コーニング社製ガラス「イーグル2000」およびジオマテック社製のITO膜を使用した。下記基準に基づき、評価した。
碁盤目の剥離個数0個:優(◎)、
碁盤目の剥離個数1個未満(フチハガレ:碁盤目のフチが剥がれるレベル):良(○)、
碁盤目の剥離個数1個以上3個以下:可(△)、
碁盤目の剥離個数3個より多い:不可(×)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法でITO基材上に塗膜を形成した。得られた光散乱層用樹脂組成物塗布基板を硝酸/塩酸/水=0.1/1/1(質量比)の溶液に40℃で5分間浸漬し、純水にて洗浄後、24時間放置した。得られた基板をJIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。基材としては、ジオマテック社製のITO膜を使用した。下記基準に基づき、評価した。
碁盤目の剥離個数0個:優(◎)、
碁盤目の剥離個数1個未満(フチハガレ:碁盤目のフチが剥がれるレベル):良(○)、
碁盤目の剥離個数1個以上3個以下:可(△)、
碁盤目の剥離個数3個より多い:不可(×)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板を、アセトンまたはイソプロピルアルコールに浸漬し、それぞれ25℃で10分間、超音波洗浄した。得られた基板をJIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。下記基準に基づき、評価した。
碁盤目の剥離個数0個:優(◎)、
碁盤目の剥離個数1個未満(フチハガレ:碁盤目のフチが剥がれるレベル):良(○)、
碁盤目の剥離個数1個以上3個以下:可(△)、
碁盤目の剥離個数3個より多い:不可(×)
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た光散乱層用樹脂組成物塗布基板について、アルバック社製の触針式膜厚計DECTAC−3で、塗膜の表面粗さを測定した。下記基準に基づき、評価した。
表面粗さ100Å未満:優(◎)、
表面粗さ100Å以上150Å未満:良(○)、
表面粗さ150Å以上250Å以下:可(△)、
表面粗さ250Åより大きい:不可(×)
エチレン性不飽和単量体(D)を用いた実施例40〜45では、ガラス、ITO密着性、エッチャント耐性良好な塗膜が得られた。また、樹脂(E)を用いた実施例46〜57
では耐薬品性良好な結果が得られた。両者を併用した実施例58〜63では密着性、エッチャント耐性、耐薬品性良好な結果が得られた。
(トップ・エミッション構造A)
イソプロピルアルコールで超音波洗浄した後乾燥窒素ガスで乾燥したガラス基板の上に、厚さ100nmとなる条件でアルミニウムを真空蒸着法で成膜し、その後、ITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90質量%:10質量%)から、DCスパッタリング法にて厚さが20nmのITO膜を形成し、発光面積が5mm×5mmとなるようにパターニングして、アルミニウムとITOの積層体から成る背面電極(陽極)を形成した。次いで、真空から取り出すことなく、ITO面上に真空蒸着法により、下記のように有機EL層を順次形成した。まず、正孔注入/正孔輸送層として、α−NPDを、40nmの厚さに形成した。次に表10記載のH1とIr−1を蒸着速度が100:6になるように調節し、30nmの厚さに形成した。次いで、正孔ブロック層として、BAlqを、10nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層として、Alq3を、20nmの厚さに形成した。次に、マグネシウムを真空蒸着法で2nmの厚さに形成し、更に、ITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90質量%:10質量%)から、DCスパッタリング法にて厚さが100nmのITO膜を形成して、マグネシウムとITOの積層体による透光性電極(陰極)とした。
最後に、ガラス基板及び透過率の測定用に作製した実施例1〜63、比較例1の光散乱層用樹脂組成物塗布基板を封止用基板として用い、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤を適用し、これを前記基板の散乱膜側と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化・封止した。ガラス基板のみで封止したものを比較例9とする。
得られた発光素子の発光外観及び発光効率をボトム・エミッション構造の場合と同様に上記の方法で測定した。結果を表12〜13に記載する。
イソプロピルアルコールで超音波洗浄した後乾燥窒素ガスで乾燥したガラス基板の上に、厚さ100nmとなる条件でアルミニウムを真空蒸着法で成膜し、その後、フッ化リチウムを真空蒸着法で成膜し、厚さが0.5nmのフッ化リチウム膜を形成し、発光面積が5mm×5mmとなるようにパターニングして、アルミニウムとフッ化リチウムの積層体から成る背面電極(陰極)を形成した。次いで、真空から取り出すことなく、フッ化リチウム面上に真空蒸着法により、下記のように有機EL層を順次形成した。まず、電子輸送層として、Alq3を、20nmの厚さに形成した。次いで、正孔ブロック層として、BAlqを、10nmの厚さに形成した。次に表10記載のH1とIr−1を蒸着速度が100:6になるように調節し、30nmの厚さに形成した。次に正孔注入/正孔輸送層として、α−NPDを、40nmの厚さに形成した。次いでITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90質量%:10質量%)から、DCスパッタリング法にて厚さが150nmのITO膜を形成して、ITOの透光性電極(陽極)とした。
最後に、ガラス基板及び透過率の測定用に作製した実施例1〜63、比較例1の光散乱層用樹脂組成物塗布基板を封止用基板として用い、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤を適用し、これを前記基板の散乱膜側と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化・封止した。ガラス基板のみで封止したものを比較例10とする。
得られた発光素子の発光外観及び発光効率をボトム・エミッション構造の場合と同様に上記の方法で測定した。結果を表12〜13に記載する。
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た実施例1〜63、比較例1の光散乱層用樹脂組成物塗布基板上に、ITOセラミックターゲット(In2O3:SnO2=90質量%:10質量%)から、DCスパッタリング法にて厚さが150nmのITO膜を形成し、透光性電極(陽極)とした。これとは別に、光散乱層を形成せず、ガラス基板上に、直接、上記と同様にITO膜を形成し、透光性電極(陽極)とした。
その後、この両透光性電極に対し、フォトレジストを用いてITO膜をエッチングして、発光面積が5mm×5mmとなるようにパターンを形成した。超音波洗浄を行ったのち、低圧紫外線ランプを用いてオゾン洗浄した。洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Bayer社製BAYTRON PVP CH8000)をスピンコート法にて製膜し、膜厚40nmの正孔注入層を得た。
次いで、PVK(Poly(9−vinylcarbazole)、シグマアルドリッチ社製)を60%および、表11記載のIr−2を3%およびETM−1の37%の質量比で全体で2.0wt%の濃度となるようにトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により70nmの膜厚の発光層を得た。さらにその上に、Caを20nm蒸着した後、Alを200nm蒸着して電極を形成して有機EL素子を得た。
最後に、陰極電極側に紫外線硬化性エポキシ樹脂を滴下し、その上にスライドガラスを被せ、高圧紫外線ランプを用いてエポキシ樹脂を硬化させ、素子を封止した。ガラス基板を使用したものを比較例11とする。
得られた発光素子の発光外観及び発光効率をボトム・エミッション構造の場合と同様に上記の方法で測定した。結果を表12〜13に記載する。
11 透光性基板
12 光散乱層
13 透光性電極
14 発光層を含む少なくとも1つの有機層(有機EL層)
15 背面電極
Claims (19)
- 光散乱粒子(A)と金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とを含み、下記(i)〜(v)を満たすことを特徴とする光散乱層用樹脂組成物であって、
光散乱層用樹脂組成物の固形分100質量%中、光散乱粒子(A)を1〜30質量%、金属酸化物微粒子(B)を1〜75質量%、分散剤(C)を1〜35質量%を含む、光散乱層用樹脂組成物。
(i)光散乱粒子(A)が、橋頭構造を持つ、アクリレートもしくはメタクリレートを用いてなる共重合体である。
(ii)前記光散乱粒子(A)の平均粒子径が100nm以上600nm未満である。
(iii)前記光散乱粒子(A)の全量に対する粒子径600nm以上の粒子の含有量が2
0体積%以下である。
(iv)分散剤(C)がエチレン性不飽和二重結合を持たない樹脂型分散剤である。
(v)金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)を含む組成物と、前記光散乱粒子(A)との屈折率差が0.1以上である。 - 橋頭構造を持つ、アクリレートもしくはメタクリレートが、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−イソプロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の光散乱用樹脂組成物。
- 光散乱粒子(A)の粒度分布の変動係数が30%以下であることを特徴とする請求項1または2記載の光散乱用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)の平均粒子径が100nm以下である請求項1〜3いずれか1項に記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)が、ZrO2およびTiO2からなる群より選択される、少なくとも1種の金属酸化物粒子であることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物が、重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)および重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含まないことを特徴とする請求項1〜5記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)とを含む組成物の屈折率が1.65以上である請求項6記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物が、重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)を含み、重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含まないことを特徴とする請求項1〜5記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)と重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)とを含む組成物の屈折率が1.65以上である請求項8記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物の固形分100質量%中、光散乱粒子(A)を1〜30質量%、金属酸化物微粒子(B)を1〜75質量%、分散剤(C)を1〜20質量%、重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)を1〜30質量%含む、請求項8または9記載の光散乱用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物が、重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含み、重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)を含まないことを特徴とする請求項1〜5記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)と重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)とを含む組成物の屈折率が1.65以上である請求項11記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物の固形分100質量%中、光散乱粒子(A)を1〜30質量%、金属酸化物微粒子(B)を1〜75質量%、分散剤(C)を1〜20質量%、重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を1〜20質量%含む、請求項11または12記載の光散乱用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物が、重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)および重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)を含むことを特徴とする請求項1〜5記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 金属酸化物微粒子(B)と分散剤(C)と重量平均分子量(Mw)5000未満のエチレン性不飽和単量体(D)と重量平均分子量(Mw)5000以上の樹脂(E)とを含む組成物の屈折率が1.65以上である請求項14記載の光散乱層用樹脂組成物。
- 光散乱層用樹脂組成物の固形分100質量%中、光散乱粒子(A)を1〜30質量%、金属酸化物微粒子(B)を1〜75質量%、分散剤(C)を1〜20質量%、エチレン性不飽和単量体(D)を1〜30質量%、樹脂(E)を1〜20質量%含む、請求項14または15記載の光散乱用樹脂組成物。
- 請求項1〜16いずれか1項記載の光散乱層用樹脂組成物を用いて形成された光散乱層。
- 透光性基板上に、請求項17記載の光散乱層と、透光性を有する第1の電極と、発光層を含む少なくとも1つの有機層と、光反射性を有する第2の電極とが順次積層された有機エレクトロルミネッセンス装置。
- 照明装置または表示装置である請求項18記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
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