JP2020057580A - 有機el素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法、有機el発光装置、及びタッチパネル - Google Patents
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Abstract
Description
モノマーと、多官能(メタ)アクレート架橋剤と、架橋性光重合開始剤とを含むインク組成物が開示されている。
成形してから、前記有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることで前記封止材を作製することを含む。
本開示の一実施形態に係る有機EL封止用紫外線硬化性樹脂組成物(以下、樹脂組成物(X)ともいう)は、アクリル化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含む。樹脂組成物(X)は、周波数が100kHzである場合の硬化物の比誘電率が3.0以下である。樹脂組成物(X)は、インクジェット法で成形される。樹脂組成物(X)の硬化物の比誘電率が3.0以下であることにより、樹脂組成物(X)の硬化物を低誘電率化することができる。それにより、樹脂組成物(X)の硬化物からなる封止材を備えるタッチセンサの誤動作を抑制できる。
以下、本実施形態に係る有機EL発光装置1、有機EL発光装置1の製造方法、タッチパネル100、及び有機EL封止用紫外線硬化性樹脂組成物について、詳しく説明する。
図1Aに示す第一例の有機EL発光装置1及び図1Bに示す第二例の有機EL発光装置1は、有機EL素子4と、有機EL素子4を覆う封止材5とを備える。この封止材5は、樹脂組成物(X)から形成される。以下、第一例の有機EL発光装置1及び第二例の有機EL発光装置1の構成を説明する。
第一例の有機EL発光装置1の構成を、図1Aを参照しながら説明する。
第二例の有機EL発光装置1の構成を、図1Bを参照しながら説明する。なお、図1Aに示す第一例と共通する要素については、図1Aと同じ符号を付して、詳細な説明を適宜省略する。
パッシベーション層62と第一パッシベーション層61との間には間隔があけられている。
上述の通り、有機EL発光装置1は、有機EL素子4と、樹脂組成物(X)から形成された封止材5とを備える。例えば、樹脂組成物(X)をインクジェット法で成形してから、この樹脂組成物(X)に紫外線を照射して硬化させることで封止材5が作製することができる。
図1Aに示す第一例の有機EL発光装置1の製造方法を説明する。
図1Bに示す第二例の有機EL発光装置1の製造方法を説明する。
本実施形態のタッチパネル100の構成を図2を参照しながら説明する。
、静電容量式であってもよく、感圧式であってもよい。本実施形態では、樹脂組成物(X)を低誘電率化することにより、タッチセンサ10の誤動作を抑制しやすい。特にタッチセンサ10が静電容量式である場合には、タッチセンサ10の誤動作を抑制しやすい。
本実施形態に係る樹脂組成物(X)の詳細を説明する。
アクリル化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
オキシメチルシクロヘキセンオキサイド、及び3−(メタ)アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイドからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。
種の化合物を含有することが好ましい。この場合、樹脂組成物(X)の硬化物は高いガラス転移温度を有しうる。単官能アクリル化合物(y1)は、90℃以上のガラス転移温度を有する少なくとも一種の化合物を含有すればより好ましく、100℃以上のガラス転移温度を有する少なくとも一種の化合物を含有すれば更に好ましい。
光重合開始剤(B)は、紫外線が照射されるとラジカル種を生じさせる化合物であるラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤(B)は、例えば芳香族ケトン類、アシルホスフィンオキサイド化合物、α-ヒドロキシアルキルフェノン化合物、芳香族オニウム塩化合物
、有機過酸化物、チオ化合物(チオキサントン化合物、チオフェニル基含有化合物など)、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。
上述の通り、樹脂組成物(X)は、アクリル化合物(A)及び光重合開始剤(B)以外の成分を含有することができる。
N963E80、CN963J85、CN964、CN965、CN965A80、CN966、CN966A80、CN966B85、CN966H90、CN966J75、CN968、CN969、CN970、CN970A60、CN970E60、CN971、CN971A80、CN971J75、CN972、CN973、CN973A80、CN973H85、CN973J75、CN975、CN977、CN977C70、CN978、CN980、CN981、CN981A75、CN981B88、CN982、CN982A75、CN982B88、CN982E75、CN983、CN984、CN985、CN985B88、CN986、CN989、CN991、CN992、CN994、CN996、CN997、CN999、CN9001、CN9002、CN9004、CN9005、CN9006、CN9007、CN9008、CN9009、CN9010、CN9011、CN9013、CN9018、CN9019、CN9024、CN9025、CN9026、CN9028、CN9029、CN9030、CN9060、CN9165、CN9167、CN9178、CN9290、CN9782、CN9783、CN9788、CN9893;ダイセル・サイテック株式会社製のEBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、KRM8200、EBECRYL5129、EBECRYL8210、EBECRYL8301、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260、KRM7735、KRM8296、KRM8452、EBECRYL4858、EBECRYL8402、EBECRYL9270、EBECRYL8311、EBECRYL8701;日本曹達株式会社製のB−1000、B−2000.B−3000からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。樹脂組成物(X)が多官能ラジカル重合性化合物(C1)を含む場合、多官能ラジカル重合性化合物(C1)は日本曹達株式会社製のB−1000を含むことが好ましい。この場合、樹脂組成物(X)を低誘電率化しやすい。
上述のアクリル化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、必要に応じてアクリル化合物(A)及び光重合開始剤(B)以外の成分と、を混合するこで、樹脂組成物(X)を調製できる。
樹脂組成物(X)の25℃での粘度は、50mPa・s以下であることが好ましい。この場合、樹脂組成物(X)がインクジェット法でより良好に成形され得る。樹脂組成物(X)の25℃での粘度は、30mPa・s以下であることがより好ましく、25mPa・s以下であることが更に好ましく、20mPa・s以下であれば特に好ましく、15mPa・s以下であれば最も好ましい。樹脂組成物(X)の25℃での粘度は、1mPa・s以上であることが好ましく、5mPa・s以上であればより好ましい。
下記表に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の樹脂組成物を調製した。なお、表中示される成分の詳細は次のとおりである。
・SR295NS:サートマー製ペンタエリスリトールテトラアクリレート、25℃での粘度350mPa・s。ガラス転移温度103℃。
・SR351S:サートマー製トリメチロールプロパントリアクリレート、25℃での粘度106mPa・s。
・SR506NS:サートマー製イソボルニルアクリレート、25℃での粘度8mPa・s、ガラス転移温度97℃。
・SR423NS:サートマー製イソボルニルメタクリレート、25℃での粘度11mPa・s、ガラス転移温度110℃。
・FA513AS:日立化成製ジシクロペンタニルアクリレート、25℃での粘度13mPa・s、ガラス転移温度120℃。
・CD535:サートマー製ジシクロペンタニルメタクリレート、25℃での粘度17mPa・s、ガラス転移温度91℃。
・CD420:サートマー製3,3,5−トリメチルシクロへキシルアクリレート、25℃での粘度6mPa・s、ガラス転移温度29度。
・CD421:サートマー製3,3,5−トリメチルシクロへキシルメタクリレート、25℃での粘度6mPa・s、ガラス転移温度145℃。
・TBCHA:KJケミカル製4−t−ブチルシクロへキシルアクリレート、25℃での粘度7mPa・s、ガラス転移温度77℃。
・SR833S:サートマー製ジシクロペンタニルジメタクリレート、25℃での粘度110mPa・s、ガラス転移温度214℃。
・PEGDMA:ポリエチレングリコール200ジメタクリレート、新中村化学工業製、25℃での粘度14mPa・s、ガラス転移温度41℃。
・PEGDA:ポリエチレングリコール200ジアクリレート、大阪有機化学製、25℃での粘度17mPa・s、ガラス転移温度41℃。
・サイクロマーM100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、ダイセル製、25℃での粘度9mPa・s。
・B1000:1,2−ポリブタジエンホモポリマー、日本曹達株式会社製、25℃での粘度2000mPa・s。
・FOLDI E101:2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸2,3−エポキシプロピル、日産化学製、25℃での粘度40mPa・s。
・セロキサイド8010:(3、3’、4、4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ダイセル製、25℃での粘度80mPa・s。
・OXT221:3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、東亜合成製、25℃での粘度10mPa・。s。
・184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製、品名Irgacure 184。
・TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシド、BASF社製、品名Irgacure TPO。
・DTS−200:みどり化学製、品番DTS−200、C6H5−S−C6H4−S+(C6H5)2・B(C6F5)4。
実施例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
樹脂組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR−2)を使用し、温度25℃、せん断速度1000s−1の条件で測定した。
樹脂組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED−UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約100mW/cm2の条件で15秒間紫外線照射することで光硬化させ、厚み100μmのフィルムを作製した。
樹脂組成物をインクジェットプリンター(リコー社製、「MH2420」)のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の樹脂組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから樹脂組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。その結果、樹脂組成物を1時間吐出できるとともに吐出動作が安定していた場合を「A」、樹脂組成物を1時間吐出できたが吐出動作が断続的に不安定になった場合を「B」、吐出開始から1時間経過前にノズルが詰まって樹脂組成物を吐出できなくなった場合を「C」と、評価した。
80mm×40mm×1mmtの寸法を有するアルミ基板上に、厚さ10μmの樹脂組成物の塗膜を作製した。この塗膜に、100mW/cm2の条件で15秒間紫外線を照射して、塗膜を硬化させた。LCRメータ(Agilent社製、「E4980A」)及び治具(16034 test fixture)を用いて、電極接触法により、周波数100kHzの条件で、硬化した塗膜の比誘電率を測定した。
4 有機EL素子
5 封止材
10 タッチセンサ
100 タッチパネル
Claims (8)
- アクリル化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含み、
周波数が100kHzである場合の硬化物の比誘電率が3.0以下であり、
インクジェット法で成形される有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、イソボルニル骨格を有する化合物、ジシクロペンタニル骨格を有する化合物及び3,3,5−トリメチルシクロヘキシル骨格を有する化合物からなる群から選択される少なくとも一種の成分である化合物(z)を含む、
請求項1に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、一分子中に(メタ)アクリロイル基を一つのみ有する単官能(メタ)アクリル化合物(A1)を含み、
前記アクリル化合物(A)全量に対する単官能(メタ)アクリル化合物(A1)の割合は、50質量%以上である、
請求項1又は2に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、一分子中にメタクリロイル基を一つのみ有する単官能メタクリレート(a1)を含み、
前記アクリル化合物(A)全量に対する前記単官能メタクリレート(a1)の割合は、25質量%以上60質量%以下である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃での粘度が50mP・s以下である、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL素子と、前記有機EL素子を覆う封止材とを備える有機EL発光装置を製造する方法であり、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形してから、前記有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることで前記封止材を作製することを含む、
有機EL発光装置の製造方法。 - 有機EL素子と、前記有機EL素子を覆う封止材とを備え、
前記封止材は、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機EL素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物である、
有機EL発光装置。 - 請求項7に記載の有機EL発光装置とタッチセンサとを備える、
タッチパネル。
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