JP5729865B2 - オルガノポリシロキサンを含有する光硬化性樹脂組成物およびその用途 - Google Patents
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Description
1.一般式(1):
3.更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、前記環状オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン0〜2000質量部を含有する、1.又は2.に記載の光硬化性樹脂組成物。
4.(メタ)アクリロキシ基の官能基当量が180〜900g/モルである、1.〜3.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
5.前記R1が炭素数1〜10のアルキル基である、1.〜4.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
6.前記R1がメチル基である、1.〜5.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
7.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む光半導体用封止材。
8.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む感光性接着剤。
9.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む感光性コーティング剤。
10.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含むナノインプリント用光硬化性樹脂。
11.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む光学用レンズ。
12.1.〜6.のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物と、着色剤と、を含む感光性インク。
13.7.に記載の光半導体用封止材を成形したことを特徴とする光半導体パッケージ。
14.7.に記載の光半導体用封止材を用いて製造された光半導体。
アルケニル基含有(メタ)アクリレート化合物(b)は下記一般式(8)で表される。
サンプル30mgに対して、1mlの割合で重水素化クロロホルム溶媒に溶解した溶液を測定試料とした。この測定試料を用いて、日本分光社製α−400で1H NMRの測定を積算回数200回にて行い、得られた結果を解析してオルガノポリシロキサン1分子中の平均組成を求めた。
ガラス板(縦50mm×横50mm×厚さ5mm)上にシリコン製のスペーサー(縦50mm×横50mm×高さ3mm)をセットして型枠とし、スペーサーの内部に各実施例及び各比較例の光硬化性樹脂組成物を流し込み、ガラス板で挟んだ。その後、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(センエンジニアリング社製)を用いて、積算光量2000mJ/cm2となるように上記ガラス板側から露光した。硬化は、温度:23℃、湿度:60%RHの環境で行った。その後、型枠を外して硬化物を得た。
ガラス板(縦50mm×横50mm×厚さ5mm)上にシリコン製のスペーサー(縦50mm×横50mm×高さ3mm)をセットして型枠とし、スペーサーの内部に各実施例及び各比較例の光硬化性樹脂組成物を流し込み、ガラス板で挟んだ。その後、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(センエンジニアリング社製)を用いて、積算光量2000mJ/cm2となるように上記ガラス板側から露光した。硬化は、温度:23℃、湿度:60%RHの環境で行った。その後、型枠を外して硬化物を得た。
バーコーターを用いて、ガラス基板上に各実施例及び各比較例の光硬化性樹脂組成物を厚さ12μmで均一に塗布した。その後、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(センエンジニアリング社製)を用いて、積算光量2000mJ/cm2となるように上記ガラス基板を露光した。硬化は、温度:23℃、湿度:60%RHの環境で行った。以下の基準に従い評価した。
◎:露光終了30秒後に硬化膜を指で触って評価。べたつきがなく、指がくっつかない。
×:露光終了30秒後に硬化膜を指で触って評価。べたつきがあり、指がくっつく。
アクリル板上に、バーコーターを用いて、各実施例及び各比較例の光硬化性樹脂組成物を厚さ12μmで均一に塗布した。その後、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(センエンジニアリング社製)を用いて、積算光量2000mJ/cm2となるように上記ガラス基板及びアクリル板を露光した。硬化は、温度:23℃、湿度:60%RHの環境で行った。その後、JIS 5600−5−6に準拠した方法にて、クロスカット法試験を行った。以下の基準に従い評価した。
◎:はがれた部分が全体の10%未満
○:はがれた部分が全体の10%以上20%未満
×:はがれた部分が全体の20%以上
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン40g(SiH:0.7モル)、(b)成分としてアリルメタクリレート(メタクリル酸アリル)130g(1.0モル)及び、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm-1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)110gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)の官能基当量は186g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)100質量部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン25g(SiH:0.4モル)、(b)成分として3−ブテニルメタクリレート(メタクリル酸3−ブテニル)140g(1.0モル)、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量を添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm-1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)124gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の官能基当量は200g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.7Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン40g(SiH:0.7モル)、(b)成分として5−ヘキセニルメタクリレート(メタクリル酸5−ヘキセニル)140g(0.8モル)、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm-1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)134gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)の官能基当量は228g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)100質量部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は製造例2と同様の方法で製造した。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−502、信越化学製)5質量部を混合した。この組成物の官能基当量は191g/molであった。更に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は製造例2と同様の方法で製造した。
アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)は、(A2)とは異なる構造の下記一般式(11)で示した信越化学工業製アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)の官能基当量は920g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、上記一般式(11)で示したアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)2000質量部を混合した。この組成物の官能基当量は885g/molであった。更に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は製造例2と同様の方法で製造した。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)は、(A2)とは異なる構造の下記一般式(12)で示した信越化学工業製メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)の官能基当量は893g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、上記一般式(12)で示したメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)200質量部を混合した。この組成物の官能基当量は657g/molであった。更に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)>
アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)は、(A2)とは異なる構造の上記一般式(11)で示した信越化学工業製アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)の官能基当量は920g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)100質量部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)は、(A2)とは異なる構造の上記一般式(12)で示した信越化学工業製メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)の官能基当量は893g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)100質量部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE184)3質量部、2−メチル−1−[4−メチルチオ−フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:IRGACURE907)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)>
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)は、下記一般式(13)で示した信越化学工業製エポキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)100質量部にジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート(サンアプロ社製、商品名:CPI−100P)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<硬化性樹脂組成物(A7)>
硬化性樹脂組成物(A7)は、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学製、セロキサイド2021P)を用いた。
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学製、セロキサイド2021P)にジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート(サンアプロ社製、商品名:CPI−100P)3質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<硬化性樹脂組成物(A8)>
硬化性樹脂組成物(A8)は、イソボルニルメタクリレート30質量部、ポリブチレングリコールジメタクリレート(三菱レイヨン製、アクリエステルPBOM)70質量部、を用いた。
イソボルニルメタクリレート30質量部、ポリブチレングリコールジメタクリレート(三菱レイヨン製、アクリエステルPBOM)70質量部にビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油製、パーロイルTCP)を1質量部混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を上記方法にて型枠又はフィルムを用いて硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
Claims (11)
- 更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、前記環状オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン0〜2000質量部を含有する、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記R1がメチル基である、請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む光半導体用封止材。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む感光性接着剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む感光性コーティング剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含むナノインプリント用光硬化性樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む光学用レンズ。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物と、着色剤と、を含む感光性インク。
- 請求項4に記載の光半導体用封止材を成形したことを特徴とする光半導体パッケージ。
- 請求項4に記載の光半導体用封止材を用いて製造された光半導体。
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