JP7281663B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 - Google Patents
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Description
CH2=CR1-COO-(R3-O)n-CO-CR2=CH2 …(1)
式(1)において、R1及びR2の各々は水素又はメチル基、nは1以上の整数、R3は炭素数3以上のアルキレン基であり、nが2以上の場合は一分子中の複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記アクリル化合物(A)に対する前記アクリル化合物(A1)の百分比は50質量%以上であり、前記アクリル化合物(A)は沸点260℃以下の化合物を含まず、又は前記アクリル化合物(A)中の沸点260℃以下の化合物の割合が10質量%以下である。
CH2=CR1-COO-(R3-O)n-CO-CR2=CH2 …(1)
式(1)において、R1及びR2の各々は水素又はメチル基、nは1以上の整数、R3は炭素数3以上のアルキレン基であり、nが2以上の場合は一分子中の複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
まず、有機EL発光装置の構造について説明する。有機EL発光装置1は、有機EL素子4と、有機EL素子4を覆う封止材5とを備える。封止材5は、有機EL素子4に直接接触した状態で有機EL素子4を覆ってもよく、封止材5と有機EL素子4との間に何らかの層が介在した状態で有機EL素子4を覆ってもよい。なお、ELとはエレクトロルミネッセンスの略である。また、有機EL素子4は、有機発光ダイオードとも呼ばれる。
本実施形態に係る紫外線硬化性樹脂組成物(以下、組成物(X)ともいう)について説明する。
組成物(X)を用いる封止材5の作製方法及び有機EL発光装置1の製造方法について説明する。
下記表に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。
・KBM5103:ケイ素原子を有する単官能のアクリル化合物であるアクリル酸3-(トリメトキシシリル)プロピル、信越化学工業社製の品番KBM5103、粘度4mPa・s、屈折率1.427、沸点260℃℃。
・KR513:ケイ素原子を有する3官能以上のアクリル化合物であるアクリル基含有アルコキシシランオリゴマー、粘度50mPa・s、屈折率1.427、沸点300℃以上。
・ライトエステルP-2M:2-メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート、共栄社化学株式会社製、品名ライトエステルP-2M、粘度800mPa・s、屈折率1.4673、沸点300℃以上。
・ACMO:アクリロイルモルホリン、KJケミカル製、粘度12mPa・s、ガラス転移温度145℃。
・3PG:二官能のアクリル化合物であるトリス(プロピレングリコール)ジメタクリレート、新中村化学工業社製、品番3PG、粘度13mPa・s、ガラス転移温度-8℃、屈折率1.450、沸点400℃。
・APG200:二官能のアクリル化合物であるトリス(プロピレングリコール)ジアクリレート、新中村化学工業社製、粘度12mPa・s、ガラス転移温度55~62℃、屈折率1.449、沸点295℃。
・SR297:二官能のアクリル化合物である1,3ブチレングリコールジメタクリレート、サートマー社製、品番SR297、粘度7mPa・s、ガラス転移温度85℃、屈折率1.449、沸点290℃。
・EBECRYL145:二官能のアクリル化合物であるプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、ダイセルオルネクス社製、品番EBECRYL145、粘度20mPa・s、ガラス転移温度60℃、屈折率1.459、沸点408℃。
・BD:二官能のアクリル化合物である1,4-ブタンジオールジメタクリレート、新中村化学工業社製、粘度7mPa・s、ガラス転移温度55℃、屈折率1.456、沸点280℃。
・SR351S:三官能のアクリル化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート、粘度106mPa・s、ガラス転移温度62℃、屈折率1.472、沸点300℃以上、サートマー社製、品番SR351S。
・SR350NS:三官能のアクリル化合物であるトリメチロールプロパントリメタクリレート、粘度44mPa・s、ガラス転移温度27℃、屈折率1.470、沸点300℃以上、サートマー社製、品番SR350NS。
・SR295NS:四官能のアクリル化合物であるペンタエリスリトールテトラアクリレート、粘度342mPa・s、ガラス転移温度103℃、屈折率1.485、沸点300℃以上、サートマー社製、品番SR295NS。
・SR210NS:ポリエチレングリコール200ジメタクリレート、粘度15mPa・s、ガラス転移温度-9℃、屈折率1.460、沸点350℃、サートマー社製、品番SR210NS。
・VEEA:二官能のラジカル重合性化合物であるアクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、粘度4mPa・s、ガラス転移温度40℃、沸点260℃、日本触媒製。
・IBXA:単官能のアクリル化合物であるイソボルニルアクリレート、ガラス転移温度97℃、粘度8mPa・s、沸点260℃、大阪有機化学社製。
・FA-513AS:単官能のアクリル化合物であるジシクロペンタニルアクリレート、ガラス転移温度120、粘度13mPa・s、沸点275℃、日立化成社製、品番FA-513AS。
・Irgacure184:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、BASF社製、品名Irgacure184。
・IrgacureTPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、BASF社製、品名IrgacureTPO。
実施例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約50mW/cm2の条件で30秒間紫外線照射して光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。このフィルムの、JIS K7361-1による全光線透過率を測定した。
二つの石英ガラス片(寸法76mm×52mm×1mm)の各々の表面上にプラズマCVD法により厚み1μmの窒化ケイ素膜を作製して、二つの基板を得た。一方の基板の窒化ケイ素膜の表面上に、組成物を塗布して厚み200μmの塗膜を形成し、この塗膜の上に他方の基板の窒化ケイ素膜を重ねた。続いて、塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約50mW/cm2の条件で30秒間紫外線照射することで、硬化させた。これにより、試験片を得た。
A:前記雰囲気に96時間曝露しても塗膜の5割以上の面積の部分が窒化ケイ素膜と密着していた。
B:前記雰囲気に48時間曝露しても塗膜の5割以上の面積の部分が窒化ケイ素膜から剥離せず、96時間曝露したら塗膜の5割以上の面積の部分が窒化ケイ素膜から剥離していた。
C:前記雰囲気に24時間曝露しても塗膜の5割以上の面積の部分は窒化ケイ素膜から剥離せず、48時間曝露したら塗膜の5割以上の面積の部分が窒化ケイ素膜から剥離していた。
D:前記雰囲気に24時間曝露したら塗膜の5割以上の面積の部分が窒化ケイ素膜から剥離していた。
組成物を20℃のアルゴン雰囲気(露点温度-70℃)中に24時間静置した。これにより生じる組成物の重量減少の割合を測定した。重量減少量が0.5%以下の場合を「A」、0.5~1%の場合を「B」、1%以上の場合を「C」と評価した。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用して、温度25℃、せん断速度1000s-1の条件で測定した。
組成物をインクジェットプリンター(リコー製、形式MH2420)のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。その結果、組成物を1時間吐出できるとともに吐出動作が安定していた場合を「A」、組成物を1時間吐出できたが吐出動作が断続的に不安定になった場合を「B」、吐出開始から1時間経過前にノズルが詰まって組成物を吐出できなくなった場合を「C」と、評価した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約50mW/cm2の条件で30秒間、厚み200μmのフィルムを作製した。このフィルムから切り出したサンプルのガラス転移温度を、粘弾性測定装置(日立ハイテクサイエンス社製、型番DMA7100)を用いて測定した。
組成物の硬化物を加熱した場合のアウトガスをヘッドスペース法でサンプリングしてガスクロマトグラフにより測定した。ヘッドスペース用バイアルに組成物を100mg入れ、組成物に、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて紫外線を積算光量1500mJ/cm2の条件で照射して組成物を硬化させた後、バイアルを封止し、80℃で30分間加熱してから、バイアル中の気相部分をガスクロマトグラフに導入して分析した。その結果、発生したガスが300ppm以下であった場合を「A」、300ppmを超え500ppm未満であった場合を「B」、500ppm以上であった場合を「C」と評価した。
Claims (10)
- アクリル化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含有し、
前記アクリル化合物(A)は、下記式(1)に示す構造を有し、かつ沸点が270℃以上であるアクリル化合物(A1)を含有し、
CH2=CR1-COO-(R3-O)n-CO-CR2=CH2 …(1)
式(1)において、R1及びR2の各々は水素又はメチル基、nは1以上の整数、R3は炭素数3以上のアルキレン基であり、nが2以上の場合は一分子中の複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記アクリル化合物(A1)は、前記式(1)中のR 3 が炭素数が3以上4以下のアルキレン基である化合物を含有し、
前記アクリル化合物(A)に対する前記アクリル化合物(A1)の百分比は50質量%以上であり、
前記アクリル化合物(A)は沸点260℃以下の化合物を含まず、又は前記アクリル化合物(A)中の沸点260℃以下の化合物の割合が10質量%以下である、
有機EL素子封止用の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A1)の25℃での粘度は25mPa・s以下である、
請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - インクジェット法で成形される、
請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、一分子中に三つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A21)を更に含有する、
請求項1から3のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 硬化物のガラス転移温度が80℃以上である、
請求項1から4のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、分子骨格中にケイ素を有する化合物(A41)、分子骨格中にリンを有する化合物(A42)、及び分子骨格中に窒素を有する化合物(A43)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を更に含有する、
請求項1から5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)中の、沸点が270℃以上である成分の百分比が80質量%以上である、
請求項1から6のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL素子と前記有機EL素子を覆う封止材とを備える有機EL発光装置を製造する方法であり、
請求項1から7のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形してから、前記紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることで前記封止材を作製することを含む、
有機EL発光装置の製造方法。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物を加熱してから前記紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形する、
請求項8に記載の有機EL発光装置の製造方法。 - 有機EL素子と、前記有機EL素子を覆う封止材とを備え、前記封止材は、請求項1から7のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物である、
有機EL発光装置。
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