CN114585658A - 电子器件用光固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有固化性树脂和聚合引发剂，上述固化性树脂包含单官能自由基聚合性化合物和多官能自由基聚合性化合物，上述单官能自由基聚合性化合物包含选自具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的至少1种，所述电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的固化物的介电常数为3.5以下。

Description

电子器件用光固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。
背景技术
近年来，作为触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等中使用的电子器件用固化性树脂组合物，要求具有适度的粘度、涂布性优异且具有光固化性的材料。
触控面板用于移动电话、智能手机、汽车导航、个人计算机等电子设备。其中，静电电容式的触控面板由于功能性优异而得到迅速普及。
静电电容式的触控面板通常通过层叠盖板、粘接剂层和基板而构成。对上述粘接剂层要求透明性、和相对于被粘物的粘接力优异。作为这样的粘接剂层，例如，在专利文献1中公开了一种粘合剂层，其包含通过将特定的单体成分聚合而得到的(甲基)丙烯酸系聚合物。
另一方面，电路基板通常具有基于在包含绝缘材料的基材上形成的布线图案的电路，出于电路的保护、与电路外部的绝缘等目的，最外表面被称作阻焊剂的保护膜被覆。另外，通过使用阻焊剂，在安装部件或进行与外部布线的连接时，能够防止焊料附着于布线间而引起短路的焊桥。阻焊剂例如如专利文献2所公开的那样，为了形成图案而使用具有感光性的固化性树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-034655号公报
专利文献2：日本特开平08-259663号公报
发明内容
发明要解决的课题
近年来，随着静电电容式的触控面板的薄型化和大型化，为了不使触控面板的响应速度降低，对于上述粘接剂层中使用的固化性树脂组合物，进一步要求具有低介电常数、低介电损耗角正切之类的介电特性。另外，关于专利文献2中公开那样的固化性树脂组合物中使用的固化性树脂，为了赋予感光性而具有酸基等极性基团，因此介电常数和介电损耗角正切变高，其结果是，存在对电路施加高频的电压时产生传输延迟、信号损失的问题。
另一方面，在使用介电常数低的材料的情况下，存在所得到的固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性容易变差的问题。
本发明的目的在于提供一种低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明为一种电子器件用光固化性树脂组合物，其含有固化性树脂和聚合引发剂，上述固化性树脂包含单官能自由基聚合性化合物和多官能自由基聚合性化合物，上述单官能自由基聚合性化合物包含选自具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的至少1种，上述电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的固化物的介电常数为3.5以下。
以下详述本发明。
本发明人等发现，通过组合使用具有特定结构的单官能自由基聚合性化合物和多官能自由基聚合性化合物作为固化性树脂，能够得到低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物，从而完成了本发明。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含单官能自由基聚合性化合物。
上述单官能自由基聚合性化合物在1分子中具有1个自由基聚合性基团。
作为上述自由基聚合性基团，优选具有不饱和双键的基团，从反应性的观点出发，更优选(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
上述单官能自由基聚合性化合物包含选自具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的至少1种。通过含有选自上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的至少1种，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数。特别是，上述单官能自由基聚合性化合物优选包含具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物这两者。
作为上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物，从所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性更优异的方面出发，优选为下述式(1)所示的化合物，更优选为选自下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物和下述式(2-3)所示的化合物中的至少1种。
[化学式1]
Figure BDA0003601745170000031
式(1)中，R1为氢原子或碳原子数1以上且2以下的烷基，R2为氢原子或甲基。
[化学式2]
Figure BDA0003601745170000041
作为上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物，从更容易降低所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的固化物的介电常数的方面出发，优选为下述式(3)所示的化合物，更优选为选自下述式(4-1)所示的化合物、下述式(4-2)所示的化合物、下述式(4-3)所示的化合物和下述式(4-4)所示的化合物中的至少1种。
[化学式3]
Figure BDA0003601745170000042
式(3)中，R3为氢原子或氟原子，p为0以上且5以下的整数，q为1以上且2以下的整数。
[化学式4]
Figure BDA0003601745170000051
在仅包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物的情况下，上述固化性树脂100重量份中的上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性和介电特性变得更优异。仅包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物时的上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物的含量的更优选的下限为40重量份，更优选的上限为60重量份。
在仅包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的情况下，上述固化性树脂100重量份中的上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的含量的优选的下限为20重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性、涂布性和介电特性变得更优异。仅包含上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物时的上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的含量的更优选的下限为30重量份，更优选的上限为35重量份。
在包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物这两者的情况下，上述固化性树脂100重量份中的它们的合计含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物与上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的合计含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性和介电特性变得更优异。上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物与上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的合计含量的更优选的下限为40重量份，更优选的上限为60重量份。
在包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物这两者的情况下，上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物与上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的比率(具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物：具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物)以重量比计优选为30：70～70：30。通过使上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物与上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的比率为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的低释气性、固化后的耐热性和介电特性更优异。上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物与上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物的比率更优选为40：60～60：40。
上述固化性树脂可以在不阻碍本发明的目的的范围内，包含上述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和上述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物以外的其他单官能自由基聚合性化合物。
作为上述其他单官能自由基聚合性化合物，例如可举出：(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸三甲基环己酯等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
上述固化性树脂包含多官能自由基聚合性化合物。
通过含有上述多官能自由基聚合性化合物，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的固化性优异。
上述多官能自由基聚合性化合物在1分子中具有2个以上的自由基聚合性基团。
作为上述多官能自由基聚合性化合物所具有的自由基聚合性基团，优选为具有不饱和双键的基团，从反应性的观点出发，更优选为(甲基)丙烯酰基。
作为上述多官能自由基聚合性化合物，例如可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸改性有机硅氧烷等。其中，从所得到的电子器件用光固化性树脂组合物维持固化后的低介电常数，并且固化性更优异的方面出发，优选四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸改性有机硅氧烷。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸。
上述固化性树脂100重量份中的上述多官能自由基聚合性化合物的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述多官能自由基聚合性化合物的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物维持固化后的低介电常数和低释气性、固化后的优异的耐热性，并且固化性更优异。上述多官能自由基聚合性化合物的含量的更优选的下限为40重量份，更优选的上限为60重量份。
上述固化性树脂在不阻碍本发明的目的的范围内，以粘接性的提高等为目的，除了上述单官能自由基聚合性化合物和上述多官能自由基聚合性化合物以外，还可以含有其他固化性树脂。
作为上述其他固化性树脂，可举出环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物等。
作为上述环氧化合物，例如可举出1,7-辛二烯二环氧化物、新戊二醇二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、亚苯基二缩水甘油醚等。
作为上述氧杂环丁烷化合物，例如可举出3-乙基-3-(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)甲基)氧杂环丁烷、苯酚酚醛氧杂环丁烷、1,4-双(((3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基)甲基)苯等。
作为上述乙烯基醚化合物，例如可举出苄基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、二环戊二烯乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、三丙二醇二乙烯基醚等。
上述固化性树脂100重量份中的上述其他固化性树脂的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述其他固化性树脂的含量为该范围，从而粘接性的提高等效果更优异，但不使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的介电特性等变差。上述其他固化性树脂的含量的更优选的下限为40重量份，更优选的上限为60重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有聚合引发剂。
作为上述聚合引发剂，优选使用光自由基聚合引发剂。另外，在含有上述环氧化合物等作为上述其他固化性树脂的情况下，作为上述聚合引发剂，可以并用上述光自由基聚合引发剂和光阳离子聚合引发剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体而言，例如可举出1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰基肟)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚等。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光致产酸型，也可以为非离子性光致产酸型。
作为上述离子性光致产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -、(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。另外，作为上述阴离子部分，可举出PFm(CnF2n+1)6-m -(其中，m为0以上且5以下的整数，n为1以上且6以下的整数)等。
作为上述离子性光致产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述非离子性光致产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以在不阻碍本发明的目的的范围内含有热自由基聚合引发剂作为上述聚合引发剂。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述偶氮化合物，例如可举出2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、偶氮二异丁腈等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化苯甲酰、过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述聚合引发剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.01重量份以上，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的固化反应不会变得过快，操作性变得更优异，能够使固化物更均匀。上述聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.05重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述聚合引发剂的聚合引发效率、进一步促进本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，例如可举出噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可举出2,4-二乙基噻吨酮等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.01重量份以上，则可以进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，则吸收不会变得过大，能够将光传递至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以在不阻碍本发明的目的的范围内含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加合产物等。
作为上述酰肼化合物，例如可举出1,3-双(肼基羰基乙基(日文：ヒドラジノカルボノエチル))-5-异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物，例如可举出1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-均三嗪、N,N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，例如可举出四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为0.5重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物在维持优异的保存稳定性的状态下，热固化性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为15重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以进一步含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的电子器件用光固化性树脂组合物与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制由剩余的硅烷偶联剂导致的渗出，并且使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的粘接性提高的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以进一步在不阻碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以赋予涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可举出表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，例如可举出硅酮系、丙烯酸系、氟系等的表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，例如可举出BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂、AGC Seimi Chemical公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂，例如可举出BYK-340、BYK-345等。
作为上述AGC Seimi Chemical公司制的表面改性剂，例如可举出Surflon S-611等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以在不阻碍本发明的目的的范围内含有与组合物中产生的酸反应的化合物或离子交换树脂。
作为上述与组合物中产生的酸反应的化合物，可举出与酸中和的物质，例如碱金属或碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如可以使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任一种，特别优选能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以根据需要含有增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
作为制造本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的方法，例如可举出：使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将固化性树脂、聚合引发剂和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的固化物的介电常数的上限为3.5。通过使上述固化物的介电常数为3.5以下，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以适合用于触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等电子器件用粘接剂、电子器件用涂布剂等。上述固化物的介电常数的优选的上限为3.3，更优选的上限为3.0。
另外，上述固化物的介电常数的优选的下限没有特别限定，实质的下限为2.2。
需要说明的是，关于上述“介电常数”，可以使用介电常数测定装置对使用电子器件用光固化性树脂组合物而得到的介电常数测定用试验片进行测定。上述介电常数测定用试验片可以如下制作：将电子器件用光固化性树脂组合物以100μm的厚度涂布于PET膜上，照射3000mJ/cm2的波长395nm的紫外线而使其固化，然后，在固化后的膜的两面，以相对的方式将金电极以0.1μm厚度真空蒸镀成直径2cm的圆形。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的固化物的玻璃化转变温度的优选的下限为80℃，优选的上限为190℃。通过使上述固化物的玻璃化转变温度为该范围，从而柔软性和耐热性更优异。上述固化物的玻璃化转变温度的更优选的下限为100℃。
需要说明的是，在本说明书中，上述“玻璃化转变温度”是指：通过动态粘弹性测定而得到的损耗角正切(tanδ)的极大值中，出现由微布朗运动引起的极大值的温度。上述玻璃化转变温度可以通过使用了动态粘弹性测定装置等的以往公知的方法进行测定。
另外，作为测定上述玻璃化转变温度的固化物，可以使用对电子器件用光固化性树脂组合物照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线使其固化而得到的固化物。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以适合用于基于喷墨法的涂布。
作为上述喷墨法，可以为非加热式喷墨法，也可以为加热式喷墨法。
需要说明的是，在本说明书中，上述“非加热式喷墨法”是以小于28℃的涂布头温度进行喷墨涂布的方法，上述“加热式喷墨法”是以28℃以上的涂布头温度进行喷墨涂布的方法。
在上述加热式喷墨法中，使用搭载有加热机构的喷墨用涂布头。通过使喷墨涂布头搭载加热机构，从而能够在喷出电子器件用光固化性树脂组合物时降低粘度和表面张力。
作为搭载了上述加热机构的喷墨用涂布头，例如可举出柯尼卡美能达公司制的KM1024系列、富士胶片Dimatix公司制的SG1024系列等。
将本发明的电子器件用光固化性树脂组合物用于基于上述加热式喷墨法的涂布时，涂布头的加热温度优选为28℃～80℃的范围。通过使上述涂布头的加热温度为该范围，从而进一步抑制电子器件用光固化性树脂组合物的经时性的粘度上升，喷出稳定性更优异。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃时的粘度的优选的下限为5mPa·s，优选的上限为40mPa·s。通过使上述25℃时的粘度为该范围，能够利用喷墨法适当地进行涂布。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃时的粘度的更优选的下限为8mPa·s，进一步优选的下限为10mPa·s。另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃时的粘度的更优选的上限为30mPa.s。
需要说明的是，在本说明书中，上述“粘度”是指使用E型粘度计，在25℃、100rpm的条件下测定的值。作为上述E型粘度计，例如可举出VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)等，可以使用CP1型的锥板。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃时的表面张力的优选的下限为15mN/m，优选的上限为35mN/m。通过使上述25℃时的表面张力为该范围，能够利用喷墨法适当地进行涂布。上述25℃时的表面张力的更优选的下限为20mN/m，更优选的上限为30mN/m，进一步优选的下限为22mN/m，进一步优选的上限为28mN/m。
需要说明的是，上述表面张力是指利用动态润湿性试验机通过Wilhelmy法测定的值。作为上述动态润湿性试验机，例如可举出WET-6100型(RHESCA公司制)等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以通过照射300nm以上且400nm以下的波长和300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下的累积光量的光而适宜地固化。
作为上述光照射中使用的光源，例如可举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置等。这些光源可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
这些光源根据上述光自由基聚合引发剂、上述光阳离子聚合引发剂的吸收波长而适当选择。
作为对本发明的电子器件用光固化性树脂组合物照射光的手段，例如可举出各种光源的同时照射、隔开时间差的逐次照射、同时照射与逐次照射的组合照射等，可以使用任意的照射手段。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物适合用作触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等电子器件用粘接剂、电子器件用涂布剂。另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物也适合用作有机EL显示元件等的显示元件用密封剂。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。
具体实施方式
以下，列举实施例更详细地说明本发明，但本发明并非仅限定于这些实施例。
(实施例1～13、比较例1～3)
按照表1、2中记载的配合比，使用均质分散型搅拌混合机，以搅拌速度3000rpm将各材料均匀地搅拌混合，由此制作实施例1～13和比较例1～3的电子器件用光固化性树脂组合物。作为均质分散型搅拌混合机，使用均质分散L型(PRIMIX公司制)。
将所得到的各电子器件用光固化性树脂组合物以100μm的厚度涂布于PET膜上，使用LED UV灯照射3000mJ/cm2的波长395nm的紫外线而使其固化。作为LED UV灯，使用SQ系列(Quark Technology公司制)。然后，在固化的膜的两面，以相对的方式将金电极以0.1μm厚度真空蒸镀成直径2cm的圆形，制作介电常数测定用试验片。对于所得到的试验片，使用介电常数测定装置，在25℃、100MHz的条件下测定介电常数。作为介电常数测定装置，使用1260型阻抗分析仪(Solartron公司制)和1296型介电常数测定接口(Solartron公司制)。将结果示于表1、2。
＜评价＞
对实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(粘度)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，使用E型粘度计，利用CP1型的锥板，测定25℃、100rpm的条件下的粘度。作为E型粘度计，使用VISCOMETERTV-22(东机产业公司)。
(涂布性)
进行如下涂布试验：使用喷墨打印机，将实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物在碱清洗后的无碱玻璃上以10皮升的液滴量以25μm间距印刷成格子状。作为喷墨打印机，使用材料打印机DMP-2831(富士胶片公司)，作为无碱玻璃，使用AN100(AGC公司)。
将在印刷区域没有未涂布部分和不均而均匀地印刷的情况记为“○”，将没有未涂布部分但观察到条纹状的不均的情况记为“△”，将存在未涂布部分的情况记为“×”，评价涂布性。
(固化物的玻璃化转变温度)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，使用LED UV灯照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线而使其固化。作为LED UV灯，使用SQ系列(QuarkTechnology公司)。
对于所得到的固化物，使用动态粘弹性测定装置，在夹持宽度24mm、升温速度10℃/分钟、频率10Hz的条件下，进行25℃～250℃的范围内的动态粘弹性测定，求出损耗角正切(tanδ)的极大值的温度作为玻璃化转变温度。作为动态粘弹性测定装置，使用DVA-200(IT计测控制公司)。
(低释气性)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，通过基于以下所示的顶空(日文：ヘッドスペース)法的气相色谱来测定固化物的加热时产生的释气。
首先，利用涂抹器将各电子器件用光固化性树脂组合物100mg涂布成300μm的厚度后，利用LED UV灯照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线，使电子器件用光固化性树脂组合物固化。作为LED UV灯，使用SQ系列(Quark Technology公司)。接下来，将所得到的固化物放入到顶空用小瓶中，将小瓶密封，在100℃下加热30分钟，利用顶空法测定产生气体。
将产生的气体小于800ppm的情况记为“◎”，将800ppm以上且小于1000ppm的情况记为“○”，将1000ppm以上且小于1200ppm的情况记为“△”，将1200ppm以上的情况记为“×”，评价低释气性。
Figure BDA0003601745170000191
Figure BDA0003601745170000201
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供低释气性和固化后的耐热性优异、且固化后具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。

Claims (6)

1.一种电子器件用光固化性树脂组合物，其特征在于，含有固化性树脂和聚合引发剂，
所述固化性树脂包含单官能自由基聚合性化合物和多官能自由基聚合性化合物，
所述单官能自由基聚合性化合物包含选自具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物和具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物中的至少1种，
所述电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的固化物的介电常数为3.5以下。
2.根据权利要求1所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能自由基聚合性化合物包含下述式(1)所示的化合物作为所述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物，
Figure FDA0003601745160000011
式(1)中，R1为氢原子或碳原子数1以上且2以下的烷基，R2为氢原子或甲基。
3.权根据利要求2所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能自由基聚合性化合物包含选自下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物和下述式(2-3)所示的化合物中的至少1种作为所述具有金刚烷基骨架的单官能自由基聚合性化合物，
Figure FDA0003601745160000021
4.根据权利要求1、2或3所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能自由基聚合性化合物包含下述式(3)所示的化合物作为所述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物，
Figure FDA0003601745160000022
式(3)中，R3为氢原子或氟原子，p为0以上且5以下的整数，q为1以上且2以下的整数。
5.根据权利要求4所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能自由基聚合性化合物包含选自下述式(4-1)所示的化合物、下述式(4-2)所示的化合物、下述式(4-3)所示的化合物和下述式(4-4)所示的化合物中的至少1种作为所述具有经氟取代的烃基的单官能自由基聚合性化合物，
Figure FDA0003601745160000031
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其在25℃时的粘度为5mPa·s以上且40mPa·s以下。
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