CN115024023A - 有机el显示元件用密封剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供粘接性优异、并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂。本发明为一种有机EL显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂和填料，上述固化性树脂包含脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物。

Description

有机EL显示元件用密封剂
技术领域
本发明涉及粘接性优异，并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂。
背景技术
有机电致发光显示元件(有机EL显示元件)具有在相互对置的一对电极间夹持有有机发光材料层的薄膜结构体。从一个电极向该有机发光材料层注入电子，并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，由此电子与空穴在有机发光材料层内结合而进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比，具有可视性良好、能够进一步薄型化、且能够进行直流低电压驱动的优点。
然而，这样的有机EL显示元件存在有机发光材料层、电极暴露于外部空气时其发光特性急剧劣化、寿命变短的问题。因此，以提高有机EL显示元件的稳定性和耐久性为目的，在有机EL显示元件中，将有机发光材料层、电极与大气中的水分、氧隔绝的密封技术是不可或缺的。
专利文献1中公开了一种通过具有有机填充层和吸湿密封层(密封壁)的构成来密封有机EL显示元件的方法，所述有机填充层被覆并密封具有有机发光材料层的层叠体，所述吸湿密封层覆盖该有机填充层的侧面。通常，作为有机EL显示元件用密封剂，上述有机填充层使用面内密封剂，上述密封壁使用构成成分与面内密封剂不同的周边密封剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-67598号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供粘接性优异、并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂。
用于解决课题的手段
本发明为一种有机EL显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂和填料，上述固化性树脂包含脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物。
以下对本发明进行详述。
近年来，在有机EL显示元件中，显示部的窄边框化不断发展，有机EL显示元件用密封剂配置于电极等的正下方，使密封剂光固化时照射的光被遮挡，从而有时光无法到达密封剂的内部，固化变得不充分。本发明人等针对含有阳离子聚合性化合物的有机EL显示元件用密封剂，研究了除了使用用于使该阳离子聚合性化合物光固化的光阳离子聚合引发剂以外，还使用用于使光固化不充分的部分热固化的热阳离子聚合引发剂。然而，在使用热阳离子聚合引发剂使其热固化的情况下，有时所得到的密封剂的粘接性变差，或者反而遮光部的固化性降低。因此，本发明人等研究了：在含有光阳离子聚合引发剂和热阳离子聚合引发剂的有机EL显示元件用密封剂中进一步组合使用脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物作为固化性树脂的方案。其结果发现，能够得到粘接性优异、并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明的有机EL显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物。通过含有后述的光阳离子聚合引发剂和后述的热阳离子聚合引发剂，进一步地含有上述脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物作为上述固化性树脂，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的粘接性优异，并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化。
作为上述脂环式环氧化合物，例如可举出：3’,4’-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己烷甲酸酯、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加合物、3’,4’-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、1,2：8,9-二环氧柠檬烯、4-乙烯基环己烯二氧化物、乙烯基环己烯二氧化物、甲基化乙烯基环己烯二氧化物、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、3,4,3’,4’-二环氧双环己烷、双(3,4-环氧环己基)己二酸酯、双(2,3-环氧环戊基)醚、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、二环戊二烯二氧化物等。其中，优选3’,4’-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己烷甲酸酯。
作为上述具有柔软骨架的环氧化合物中的柔软骨架，例如可举出内酯的开环结构、聚亚烷基氧化物结构、源自共轭二烯的橡胶结构、聚硅氧烷结构等。其中，优选为选自内酯的开环结构、聚亚烷基氧化物结构、源自共轭二烯的橡胶结构和聚硅氧烷结构中的至少1种结构，更优选为聚亚烷基氧化物结构。
作为上述具有柔软骨架的环氧化合物，具体而言，优选为下述式(1)所示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003765940910000031
式(1)中、X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基或碳原子数2以上且15以下的亚烷基，n为1～10。
作为上述式(1)所示的化合物中的市售品，例如可举出EPICLON EXA-4850-150、EPICLON EXA-4850-1000(均为DIC公司制)等。
上述脂环式环氧化合物与上述具有柔软骨架的环氧化合物的含有比例(脂环式环氧化合物：具有柔软骨架的环氧化合物)以重量比计优选为2：1～1：3。通过使上述脂环式环氧化合物与上述具有柔软骨架的环氧化合物的含有比例为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性更优异，并且遮光部的固化性更优异。上述脂环式环氧化合物与上述具有柔软骨架的环氧化合物的含有比例(脂环式环氧化合物：具有柔软骨架的环氧化合物)以重量比计更优选为1：1～1：2。
上述固化性树脂除了含有上述脂环式环氧化合物和上述具有柔软骨架的环氧化合物以外，还可以含有其他固化性树脂。
在含有上述其他固化性树脂的情况下，上述固化性树脂100重量份中的上述脂环式环氧化合物和上述具有柔软骨架的环氧化合物的合计的含量的优选的下限为60重量份。通过使上述脂环式环氧化合物和上述具有柔软骨架的环氧化合物的合计的含量为60重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性和遮光部固化性更优异。上述脂环式环氧化合物与上述具有柔软骨架的环氧化合物的合计的含量的更优选的下限为70重量份。
作为上述其他固化性树脂，例如可举出除了上述脂环式环氧化合物和上述具有柔软骨架的环氧化合物以外的其他环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、(甲基)丙烯酸系化合物、氨基甲酸酯化合物等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述“(甲基)丙烯酸系化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述其他环氧化合物，例如可举出：双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、二乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇缩水甘油醚、聚四亚甲二醇缩水甘油醚、2-(2-丁基)苯基缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、O-苯基苯酚缩水甘油醚、1,7-辛二烯二环氧化物、氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、二环戊二烯型环氧化合物、苯酚酚醛型环氧化合物、甲酚酚醛型环氧化合物等。
作为上述氧杂环丁烷化合物，例如可举出1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、二[2-(3-氧杂环丁基)丁基]醚、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷等。
作为上述(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出：间苯二酚型环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸甲基环己酯、(甲基)丙烯酸降冰片基甲酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环癸酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸三甲基环己酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部的环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的化合物。
作为上述氨基甲酸酯化合物，例如可举出异氰酸酯化合物与任意的多元醇化合物的反应产物等。
作为上述异氰酸酯化合物，例如可举出甲苯二异氰酸酯化合物、二苯基甲烷二异氰酸酯化合物等。
作为上述甲苯二异氰酸酯化合物，例如可举出2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,6-甲苯二异氰酸酯或它们的混合物等。
作为上述二苯基甲烷二异氰酸酯化合物，例如可举出4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯或它们的混合物等。
本发明的有机EL显示元件用密封剂含有光阳离子聚合引发剂和热阳离子聚合引发剂。
通过组合使用上述光阳离子聚合引发剂和上述热阳离子聚合引发剂，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂即使在配置于遮光部的情况下也能够充分地固化。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光产酸型，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可举出双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三芳基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰基苯基)苯硫基)锍四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可举出二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可举出苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可举出1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可举出(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
其中，从产生的酸的强度的观点考虑，作为上述光阳离子聚合引发剂，优选抗衡阴离子为四(五氟苯基)硼酸盐的盐。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出MIDORI KAGAKU公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述MIDORI KAGAKU公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出DTS-200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出SP-150、SP-170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出FC-508、FC-512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出IRGACURE261、IRGACURE290等。
作为上述Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出PI2074等。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述光阳离子聚合引发剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为2.5重量份。通过使上述光阳离子聚合引发剂的含量为0.1重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的光固化性更优异。通过使上述光阳离子聚合引发剂的含量为2.5重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化反应不会变得过快，能够得到稳定的粘接性。上述光阳离子聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为1.5重量份。
作为上述热阳离子聚合引发剂，可举出阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的锍盐、鏻盐、铵盐等。其中，优选锍盐、铵盐。
作为上述锍盐，可举出苄基(4-羟基苯基)甲基锍三(五氟乙基)三氟磷酸酯、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐等。
作为上述鏻盐，可举出乙基三苯基鏻六氟锑酸盐、四丁基鏻六氟锑酸盐等。
作为上述铵盐，例如可举出二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
其中，从产生的酸的强度的观点出发，作为上述热阳离子聚合引发剂，优选抗衡阴离子为四(五氟苯基)硼酸盐的盐。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂、King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂、San-Apro公司制的热阳离子聚合引发剂等。
作为上述三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作为上述King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出CXC-1612、CXC-1821等。
作为上述San-Apro公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出TA-100、TA-100FG等。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述热阳离子聚合引发剂的含量的优选的下限为0.5重量份，优选的上限为3.0重量份。通过使上述热阳离子聚合引发剂的含量为0.5重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热阳离子聚合引发剂的含量为3.0重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化反应不会变得过快，作业性更优异，能够使固化物更均匀。上述热阳离子聚合引发剂的含量的更优选的下限为1.0重量份，更优选的上限为2.0重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有自由基聚合引发剂。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出光自由基聚合引发剂、热自由基聚合引发剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、酰基氧化膦化合物、二茂钛化合物、肟酯化合物、苯偶姻醚化合物、噻吨酮化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体而言，例如可举出1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、1,2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛二酮2-(O-苯甲酰基肟)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚等。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述偶氮化合物，例如可举出2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、偶氮二异丁腈等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化苯甲酰、过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述热自由基聚合引发剂中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述自由基聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为5重量份。通过使上述自由基聚合引发剂的含量为0.05重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使上述自由基聚合引发剂的含量为5重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化反应不会变得过快，作业性更优异，能够使固化物更均匀。上述自由基聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为2重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高聚合引发剂的聚合引发效率、进一步促进本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，例如可举出蒽系化合物、噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等。
作为上述蒽系化合物，例如可举出9,10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可举出2,4-二乙基噻吨酮等。
这些敏化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.05重量份以上，敏化效果进一步得到发挥。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，从而不会导致吸收变得过大能够将光传递至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加合产物等。
作为上述酰肼化合物，例如可举出1,3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物，例如可举出1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基均三嗪、N,N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，例如可举出四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述热固化剂中的市售品，例如可举出SDH(日本Finechem公司制)、ADH(大塚化学公司制)、Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述热固化剂的含量为0.01重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热固化剂的含量为10重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份，进一步优选的下限为1重量份，进一步优选的上限为3重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂含有填料。
作为上述填料，可以使用无机填料、有机填料。
作为上述无机填料，例如可举出二氧化硅、滑石、氧化铝等。
作为上述有机填料，例如可举出聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸系聚合物微粒等。
其中，作为上述填料，优选滑石。
另外，本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有吸水性填料作为上述填料。通过含有上述吸水性填料，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性优异。
作为上述吸水性填料，例如可举出碱土类金属的氧化物、氧化镁、分子筛等。
作为上述碱土类金属的氧化物，例如可举出氧化钙、氧化锶、氧化钡等。
其中，从吸水性的观点出发，优选碱土类金属的氧化物，更优选氧化钙。
这些吸水性填料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述填料的平均粒径的优选的下限为0.5μm，优选的上限为10μm。通过使上述填料的平均粒径为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性和防透湿性更优异。上述填料的平均粒径的更优选的下限为1.0μm，更优选的上限为5.0μm。
需要说明的是，上述填料的平均粒径可以使用NICOMP380ZLS(PARTICLE SIZINGSYSTEMS公司制)等粒度分布测定装置，使上述填料分散于溶剂(水、有机溶剂等)来测定。
相对于上述固化性树脂(在含有后述的聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与后述的聚烯烃的合计)100重量份，上述填料的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述填料的含量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性和防透湿性更优异。上述填料的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为30重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂优选含有聚烯烃。
通过含有上述聚烯烃，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性更优异。
作为上述聚烯烃，从进一步提高防透湿性的观点考虑，优选包含选自聚异丁烯、聚丁烯和聚丁二烯中的至少1种，更优选包含聚异丁烯。
上述聚烯烃可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述聚烯烃的重均分子量的优选的下限为1万，优选的上限为40万。通过使上述聚烯烃的重均分子量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性和防透湿性更优异。上述聚烯烃的重均分子量的更优选的下限为2万，更优选的上限为7万。
需要说明的是，在本说明书中，上述“重均分子量”是利用凝胶渗透色谱(GPC)，使用四氢呋喃作为溶剂进行测定，并通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时使用的柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计100重量份中的上述聚烯烃的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述聚烯烃的含量为10重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性更优异。通过使上述聚烯烃的含量为80重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性更优异。上述聚烯烃的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为60重量份。
出于使粘接性进一步提高等目的，本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有增粘树脂。
作为上述增粘树脂，例如可举出萜烯树脂、改性萜烯树脂、香豆酮树脂、茚树脂、石油树脂等。
作为上述改性萜烯树脂，例如可举出氢化萜烯树脂、萜烯酚共聚树脂、芳香族改性萜烯树脂等。
作为上述石油树脂，例如可举出脂肪族系石油树脂、氢化脂环式石油树脂、芳香族系石油树脂、脂肪族芳香族共聚系石油树脂、脂环族系石油树脂、二环戊二烯系石油树脂及其氢化物等。
其中，作为上述增粘树脂，从有机EL显示元件用密封剂的粘接性、耐透湿性、相容性等观点出发，优选萜烯树脂、芳香族改性萜烯树脂、萜烯酚共聚树脂、氢化脂环式石油树脂、芳香族系石油树脂、脂肪族芳香族共聚系石油树脂、脂环族系石油树脂，更优选脂环族系石油树脂，进一步优选脂环族饱和烃树脂、脂环族不饱和烃树脂，特别优选含有环己基环的饱和烃树脂、二环戊二烯改性烃树脂。
这些增粘树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述增粘树脂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为100重量份。通过使上述增粘树脂的含量为该范围，能够进一步发挥出在维持防透湿性的同时提高粘接性的效果。上述增粘树脂的含量的更优选的下限为0.2重量份，更优选的上限为20重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有稳定剂。通过含有上述稳定剂，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。
作为上述稳定剂，例如可举出芳香族胺化合物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(日文：オキシル)等。
作为上述芳香族胺化合物，例如可举出苄胺、氨基苯酚型环氧树脂等。
其中，优选芳香族胺化合物，更优选苄胺。
这些稳定剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述稳定剂的含量的优选的下限为0.001重量份，优选的上限为2重量份。通过使上述稳定剂的含量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂在维持优异的固化性的状态下保存稳定性更优异。上述稳定剂的含量的更优选的下限为0.005重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的有机EL显示元件用密封剂与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。
这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而防止剩余的硅烷偶联剂的渗出，并且提高所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，能够提高本发明的有机EL显示元件用密封剂的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可举出表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，例如可举出硅酮系、丙烯酸系、氟系等表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，例如可举出BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂、楠本化成公司制的表面改性剂、AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂，例如可举出BYK-300、BYK-302、BYK-331等。
作为上述楠本化成公司制的表面改性剂，例如可举出UVX-272等。
作为上述AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂，例如可举出SURFLON S-611等。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有与有机EL显示元件用密封剂中产生的酸进行反应的化合物和/或离子交换树脂。
作为上述与产生的酸进行反应的化合物，可举出：与酸中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土类金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如可以使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任意者，特别优选能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内根据需要含有固化迟延剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
从进一步抑制脱气的产生的观点出发，本发明的有机EL显示元件用密封剂优选不含有溶剂。本发明的有机EL显示元件用密封剂即使不含有溶剂，也能够使涂布性优异。
需要说明的是，在本说明书中，“不含有溶剂”是指溶剂的含量小于1000ppm。
作为制造本发明的有机EL显示元件用密封剂的方法，例如可举出：使用混合机将固化性树脂、光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂、填料和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
作为上述混合机，例如可举出均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等。
本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化物优选用于包围有机EL显示元件的周缘部的密封壁。即，本发明的有机EL显示元件用密封剂优选用作用于在具有有机发光材料层的层叠体的周围形成密封壁的有机EL显示元件用周边密封剂。上述有机EL显示元件用周边密封剂通常与被覆该层叠体的有机EL显示元件用面内密封剂组合使用。
从确保所得到的有机EL显示元件的显示区域较广阔等观点出发，使用本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化物而成的密封壁的厚度优选为5mm以下。
发明效果
根据本发明，能够提供粘接性优异，并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂。
具体实施方式
以下列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～11、比较例1～3)
按照表1、表2中记载的配合比，使用搅拌混合机将各材料以搅拌速度2000rpm搅拌混合3分钟，制作实施例1～9、比较例1～3的有机EL显示元件用密封剂。作为上述搅拌混合机，使用AR-310(THINKY公司制)。
＜评价＞
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂，进行以下的评价。将结果示于表1、表2。
(粘度)
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂，使用E型粘度计，在25℃下测定刚制造后的初始粘度。
作为上述E型粘度计，使用VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)。
(粘接力)
相对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂10g，加入直径10μm的间隔粒子0.03g，使用搅拌混合机使其均匀分散。作为上述间隔粒子，使用MicropearlSP-210(积水化学工业公司制)，作为上述搅拌混合机，使用ARV-310(THINKY公司制)。将分散有间隔粒子的有机EL显示元件用密封剂涂布于玻璃基板A上的中心部后，使玻璃基板B以成为十字的方式交叉贴附，进行加压而使厚度均匀。以加压而厚度变得均匀后的有机EL显示元件用密封剂成为直径5.0～7.0mm的圆形的方式调整有机EL显示元件用密封剂的涂布量。上述玻璃基板A、B是将长度60mm、宽度30mm、厚度5mm的玻璃的表面用丙酮清洗后使其干燥而得到的。接下来，利用UV-LED照射装置照射波长365nm的紫外线3000mJ/cm2后，在100℃下加热30分钟，由此使有机EL显示元件用密封剂固化而将玻璃基板A与玻璃基板B粘接，得到粘接性评价用的试验片。
对于所得到的试验片，以玻璃基板B朝下的方式配置，从下方固定玻璃基板A的两端，利用精密万能试验机在23℃、速度5mm/分钟的条件下从上方压缩玻璃基板B的两端，由此测定玻璃基板A与玻璃基板B的粘接力。压缩的部位以距玻璃基板B的两端7.25mm的位置为中心，设为纵20mm、横宽5mm的范围。作为上述精密万能试验机，使用Autograph AG-Xplus(岛津制作所公司制)。
(固化率)
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂，在100℃下加热30分钟，由此仅利用热使有机EL显示元件用密封剂固化。
对于固化前的有机EL显示元件用密封剂和固化物，利用傅里叶变换红外分光光度计进行FT-IR分析。算出915cm-1的峰的固化后的减少率(环氧基的反应率)作为固化率。作为傅里叶变换红外分光光度计，使用iS-5(Nicolet公司制)。
(遮光部的固化距离)
将实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂涂布于脱模PET膜的脱模面的中心后，从上方贴附脱模PET膜的脱模面，进一步用玻璃基板夹持上下后，加压使厚度均匀。作为脱模PET膜，使用PET50×1-C(Nippa公司制，厚度50μm)。加压后，除去玻璃基板，在夹着各有机EL显示元件用密封剂的脱模PET膜的非脱模面的单面粘贴黑色乙烯胶带。将开有厚度1.0mm、直径1.0mm的孔的金属板(SUS304制)，以孔的位置在有机EL显示元件用密封剂上的方式，载置于粘贴有黑色乙烯基胶带那侧的相反侧的脱模PET膜的非脱模面的单面侧，利用UV-LED照射装置从金属板的上方垂直地照射波长365nm的紫外线3000mJ/cm2。UV-LED照射装置使用面照射型的装置。
紫外线照射后静置5分钟，除去金属板和紫外线照射侧的脱模PET膜，用乙醇冲洗各有机EL显示元件用密封剂的未固化部分，得到试验片。
对于所得到的试验片，测量未冲洗而在脱模PET膜上残留为圆形的各有机EL显示元件用密封剂的直径，将从测量值减去1.0mm后乘以二分之一而得到的数值作为遮光部的固化距离。
[表1]
Figure BDA0003765940910000201
[表2]
Figure BDA0003765940910000211
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供粘接性优异，并且即使在配置于遮光部的情况下也能够充分固化的有机EL显示元件用密封剂。

Claims (6)

1.一种有机EL显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂、光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂和填料，
所述固化性树脂包含脂环式环氧化合物和具有柔软骨架的环氧化合物，
所述具有柔软骨架的环氧化合物为具有选自内酯的开环结构、聚亚烷基氧化物结构、源自共轭二烯的橡胶结构和聚硅氧烷结构中的至少1种结构的环氧化合物。
2.根据权利要求1所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述具有柔软骨架的环氧化合物为具有聚亚烷基氧化物结构的环氧化合物。
3.根据权利要求2所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述具有柔软骨架的环氧化合物为下述式(1)所示的化合物，
Figure FDA0003765940900000011
式(1)中，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基或碳原子数2以上且15以下的亚烷基，n为1～10。
4.根据权利要求1、2或3所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述固化性树脂100重量份中的所述脂环式环氧化合物与所述具有柔软骨架的环氧化合物的合计的含量为60重量份以上。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述光阳离子聚合引发剂是以四(五氟苯基)硼酸盐为抗衡阴离子的盐。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述热阳离子聚合引发剂是以四(五氟苯基)硼酸盐为抗衡阴离子的盐。
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