JP6835980B2 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Description
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、このような異型加工時の基板の剥がれを防止するため、液晶表示素子用シール剤に用いる硬化性樹脂として柔軟な材料を用いることで硬化物の貯蔵弾性率を特定値以下とすることを検討した。しかしながら、単に貯蔵弾性率を低くしたのみでは、異型加工時の基板の剥がれを充分に防止することができなかった。そこで本発明者は、硬化物の貯蔵弾性率を特定値以下とすることに加えて、シール剤でポリイミド基板同士を接着した際の圧縮せん断接着強さを特定値以上とすることを検討した。その結果、異型加工時でも優れた接着性を維持することができる液晶表示素子用シール剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さの好ましい上限は特にないが、実質的な上限は100kgf/cm2である。
なお、上記硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さは、以下の方法により測定することができる。
即ち、まず、長さ45mm、幅25mm、厚さ0.7mm厚のITO基板に100nm程度の膜厚でポリイミド溶液を塗布、処理して得られた基板(ポリイミド基板)を2枚用意し、そのうち一方にシール剤を接着時の直径が3mmとなるように点打ちする。シール剤を点打ちしたポリイミド基板にもう一方のポリイミド基板を長手方向に10mmずらすようにして、シール剤を介して重ね合わせる。その後、メタルハライドランプ等を用いて100mW/cm2の光を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、試験片を得る。得られた試験片について、JIS K 6852に準拠した常態試験を行うことにより、圧縮せん断接着強さを測定することができる。
また、被着体を貼り合わせた際の接着性の観点から、上記硬化物の25℃における貯蔵弾性率の好ましい下限は0.1GPa、より好ましい下限は1.0GPaである。
なお、上記貯蔵弾性率を測定する硬化物としては、シール剤にメタルハライドランプ等を用いて100mW/cm2の光を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して硬化させたものが用いられる。また、該硬化物は、液晶表示素子中においては基板等の貼り合わせや封止に用いられているシール剤硬化物を意味する。
また、上記貯蔵弾性率は、動的粘弾性測定装置(例えば、IT計測制御社製、「DVA−200」等)を用いて、引張りモード、試験片幅5mm、厚み0.35mm、掴み幅25mm、昇温速度10℃/分、周波数10Hzの条件で測定することができる。
また、透湿防止性等の観点から、上記硬化物のガラス転移温度の好ましい下限は30℃、より好ましい下限は35℃である。
なお、本明細書において上記「ガラス転移温度」は、動的粘弾性測定により得られる損失正接(tanδ)の極大のうち、ミクロブラウン運動に起因する極大が現れる温度を意味する。上記ガラス転移温度は、粘弾性測定装置等を用いた従来公知の方法により測定することができる。
また、上記ガラス転移温度を測定する硬化物としては、上記貯蔵弾性率を測定する硬化物と同様にしてシール剤を硬化させたものが用いられる。
上記硬化性樹脂は、重合性官能基と柔軟骨格とを有する化合物(以下、「柔軟骨格を有する硬化性樹脂」ともいう)を含むことが好ましい。上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂を含有することにより、上記硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さ、及び、上記硬化物の25℃における貯蔵弾性率を上述した範囲とすることが容易となる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記主鎖に不飽和結合を有する構造としては、例えば、主鎖に共役ジエンの重合による骨格を有する構造等が挙げられる。
上記共役ジエンの重合による骨格としては、例えば、アクリロニトリル−ブタジエン骨格、ポリブタジエン骨格、ポリイソプレン骨格、スチレン−ブタジエン骨格、ポリイソブチレン骨格、ポリクロロプレン骨格等が挙げられる。
なかでも、上記ゴム構造は、アクリロニトリル−ブタジエン骨格を有する構造が好ましい。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記他の硬化性樹脂を含有する場合、上記硬化性樹脂100重量部中における上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂の含有量の好ましい下限は30重量部、好ましい上限は90重量部である。上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂の含有量がこの範囲であることにより、上記硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さ、及び、上記硬化物の25℃における貯蔵弾性率を上述した範囲とすることがより容易となる。上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂の含有量のより好ましい下限は50重量部、より好ましい上限は70重量部である。
また、上記柔軟骨格を有する硬化性樹脂のなかでも、上記環状ラクトンの開環構造を有する硬化性樹脂を、上記硬化性樹脂100重量部中に20重量部以上80重量部以下含有することが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味する。
上記重合開始剤としては、例えば、光照射によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤や、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「チオキサントン化合物」は、チオキサントニル基を有する化合物を意味し、上記「チオキサントニル基」は、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基を意味する。
また、上記チオキサントン化合物は、1分子中に3つ以上のチオキサントニル基を有することが好ましい。上記チオキサントン化合物が1分子中に3つ以上のチオキサントニル基を有することにより、得られる液晶表示素子用シール剤が長波長の光に対する深部硬化性により優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ開始剤としては、例えば、V−65、V−501(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製のアミンアダクト化合物としては、例えば、アミキュアPN−23、アミキュアPN−23J、アミキュアPN−H、アミキュアPN−31、アミキュアPN−31J、アミキュアPN−40、アミキュアPN−40J、アミキュアPN−50、アミキュアPN−F、アミキュアMY−24、アミキュアMY−H等が挙げられる。
上記四国化成工業社製のアミンアダクト化合物としては、例えば、P−0505等が挙げられる。
上記三菱ケミカル社製のアミンアダクト化合物としては、例えば、P−200等が挙げられる。
上記ADEKA社製のアミンアダクト化合物としては、例えば、アデカハードナーEH−5001P、アデカハードナーEH−5057PK、アデカハードナーEH−5030S、アデカハードナーEH−5011S等が挙げられる。
上記T&K TOKA社製のアミンアダクト化合物としては、例えば、フジキュアーFXR−1036、フジキュアーFXR−1020、フジキュアーFXR−1081等が挙げられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、SDH、ADH等が挙げられる。
上記日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、MDH等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH等が挙げられる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
上記三菱マテリアル社製のチタンブラックとしては、例えば、12S、13M、13M−C、13R−N、14M−C等が挙げられる。
上記赤穂化成社製のチタンブラックとしては、例えば、ティラックD等が挙げられる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
まず、基板に本発明の液晶表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布し、枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の液晶表示素子用シール剤等が未硬化の状態で液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、すぐに別の基板を重ね合わせる工程を行う。その後、シールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程、及び、仮硬化させたシール剤を加熱して本硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。
表1に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜3、5〜8、参考例4、及び、比較例1〜4の液晶表示素子用シール剤を調製した。
長さ45mm、幅25mm、厚さ0.7mmの2枚のポリイミド基板の一方に、得られた液晶表示素子用シール剤を接着時の直径が3mmとなるように点打ちした。シール剤を点打ちしたポリイミド基板にもう一方のポリイミド基板を長手方向に10mmずらすようにして、シール剤を介して重ね合わせた。その後、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、試験片を得た。得られた試験片について、オートグラフAGX(島津製作所社製)を用いて、JIS K 6852に準拠した常態試験により、25℃における圧縮せん断接着強さを測定した。結果を表1に示した。
また、得られた各液晶表示素子用シール剤について、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して硬化物を得た。得られた硬化物について、動的粘弾性測定装置を用いて、試験片幅5mm、厚み0.35mm、掴み幅25mm、昇温速度10℃/分、周波数10Hzの条件で貯蔵弾性率を測定した。また、損失正接(tanδ)の極大値の温度をガラス転移温度として求めた。上記動的粘弾性測定装置としては、DVA−200(IT計測制御社製)を用いた。貯蔵弾性率及びガラス転移温度の測定結果を表1に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させた。次いで、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板(長さ75mm、幅75mm、厚み0.7mm)の一方に、スペーサー微粒子を分散させたシール剤をディスペンサー塗布した。シール剤の塗布形状は、長さ45mm、幅55mmの範囲の上部に長さ5mm、幅10mmのエッジ部分を有する液晶表示素子の表示領域に対応する線幅0.7mmの枠状とした。続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴をシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の基板を貼り合わせ、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱することにより、液晶表示素子を得た。実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、液晶表示素子をそれぞれ10セルずつ作製した。
得られた各液晶表示素子について、シール周辺及びエッジ部分をマイクログラインダーを用いてシール際1mmまで加工するグラインド試験を行った。グラインド試験後、全てのセルに剥がれや割れによる液晶漏れがなかった場合を「◎」、1セル以上4セル未満の液晶表示素子に液晶漏れがあった場合を「○」、4セル以上7セル未満の液晶表示素子に液晶漏れがあった場合を「△」、7セル以上の液晶表示素子に液晶漏れがあった場合を「×」として接着性を評価した。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と重合開始剤及び/又は熱硬化剤と充填剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
JIS K 6852に準拠した常態試験により測定される硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さが37kgf/cm2以上であり、かつ、硬化物の25℃における貯蔵弾性率が2.5GPa以下であり、
前記硬化性樹脂は、重合性官能基と柔軟骨格とを有する化合物を含み、かつ、1分子中に(メタ)アクリロイル基を1つ有する単官能(メタ)アクリル化合物を含まず、
前記重合性官能基と柔軟骨格とを有する化合物は、重合性官能基とアルキレンオキサイド構造とを有する化合物を含み、
前記重合性官能基と柔軟骨格とを有する化合物の含有量が前記硬化性樹脂100重量部に対して50重量部以上90重量部以下であり、
前記充填剤の含有量が前記硬化性樹脂100重量部に対して30重量部以上80重量部以下である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 前記硬化物の25℃におけるポリイミドに対する圧縮せん断接着強さが37kgf/cm2以上であり、かつ、前記硬化物の25℃における貯蔵弾性率が2.0GPa以下である請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 前記柔軟骨格は、環状ラクトンの開環構造、アルキレンオキサイド構造、及び、ゴム構造からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 前記重合開始剤を含有し、該重合開始剤は、オキシムエステル化合物及びチオキサントン化合物の少なくともいずれかを含む請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤。
- 前記熱硬化剤を含有し、該熱硬化剤は、アミンアダクト化合物を含む請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- 前記充填剤の含有量が前記硬化性樹脂100重量部に対して30重量部以上60重量部以下である請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子。
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