TW202346285A - 液晶顯示元件用密封劑及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、及聚合起始劑與熱硬化劑中之至少任一者，上述硬化性樹脂包含：選自由漢森溶解度參數（Hansen solubility parameter）之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物所組成之群中之至少1種。
Description
本發明係關於一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件。又，本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，基於產距時間之縮減、液晶使用量之最佳化等觀點而言，使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示之使用密封劑之液晶滴下方式，其被稱為滴下工法。
於滴下工法中，首先，於2片附有電極之基板之一片上藉由點膠形成框狀之密封圖案。接下來，於密封劑未硬化之狀態向基板之密封框內滴下液晶微滴，於真空下重疊另一基板，使密封劑硬化，而製作液晶顯示元件。現如今，該滴下工法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
且說，在行動電話、可攜式遊戲機等各種附有液晶面板之移動式機器已普及之當代，要求最多的課題係裝置之小型化。作為小型化之方法，可列舉液晶顯示部之窄邊框化，例如，將密封部之位置配置於黑矩陣下（以下，亦稱為「窄邊框設計」）。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
[發明所欲解決之課題]
隨著窄邊框設計，液晶顯示元件中自像素區域至密封劑之距離變近，而容易因液晶被密封劑污染而發生顯示不均，除此以外，密封劑多配置於配向膜上，因此對於密封劑要求低液晶污染性及與配向膜之接著性優異。
又，隨著平板終端或移動終端之普及，愈發需要液晶顯示元件具有於高溫高濕環境下進行驅動等時之耐濕可靠性，且對於密封劑進一步要求防止來自外部之水之滲入之性能。因此，需要提高密封劑之防透濕性，但隨著窄邊框設計，所塗佈之密封劑之線寬變細，較難獲得即便於經細線化之情形時防透濕性仍優異之密封劑。
本發明之目的在於提供一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件。
[解決課題之技術手段]
本發明1係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、及聚合起始劑與熱硬化劑中之至少任一者，且上述硬化性樹脂包含：選自由漢森溶解度參數（Hansen solubility parameter）之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物所組成之群中之至少1種。
本發明2係如本發明1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係下述式（1-1）、（1-2）、或（1-3）所表示之化合物。
本發明3係如本發明2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係下述式（1-2）所表示之化合物。
本發明4係如本發明2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係下述式（1-3）所表示之化合物。
本發明5係如本發明1、2、3或4之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂整體100重量份中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物之含量為10重量份以上90重量份以下。
本發明6係如本發明1、2、3、4或5之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂進而包含：選自由雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物、雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、及雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種。
本發明7係如本發明1、2、3、4、5或6之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂進而包含2官能環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物、及2官能環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物中之至少任一者。
本發明8係如本發明1、2、3、4、5、6或7之液晶顯示元件用密封劑，其進而含有無機填充劑，液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述無機填充劑之含量為5重量份以上50重量份以下。
本發明9係一種液晶顯示元件，其包含本發明1、2、3、4、5、6、7或8之液晶顯示元件用密封劑之硬化物。
式（1-1）～（1-3）中，R
1～R
6分別獨立地為氫原子、羥基、碳數1以上4以下之烷基、碳數1以上4以下之烷氧基、苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、聯苯基、或環己基，R
7、R
8為環氧丙氧基。
以下，對本發明進行詳細說明。
以往以來，為了提高密封劑與配向膜之接著性而一直對密封劑之極性進行調整，但近年來用於液晶顯示元件之配向膜使用能夠氫鍵結之部位較少之材料，以應對高電阻化，從而需要藉由不基於極性之分子間相互作用來提高密封劑與配向膜之接著性。
本發明人等研究了使用漢森溶解度參數之分散項及辛醇/水分配係數分別為特定範圍之環氧化合物、或該環氧化合物之部分或全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物作為硬化性樹脂。結果發現可獲得一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件，從而完成本發明。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂包含選自由漢森溶解度參數之分散項（以下，亦稱為「dD」）為19.0 MPa
0.5以上21.9 MPa
0.5以下且辛醇/水分配係數（以下，亦稱為「LogKow」）為3.0以上9.0以下之環氧化合物（以下，亦稱為「本發明之環氧化合物」）；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物（以下，亦稱為「本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物」）；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物（以下，亦稱為「本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯」）所組成之群中之至少1種。藉由含有選自由本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種，從而本發明之液晶顯示元件用密封劑之與配向膜之接著性、防透濕性、及低液晶污染性優異。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸。又，上述「部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物」意指使1分子中具有2個以上之環氧基之環氧化合物之部分環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得之1分子中分別具有1個以上環氧基與(甲基)丙烯醯基之化合物。進而，上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」意指環氧化合物中之全部環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而成之化合物。
本發明之環氧化合物中，上述dD之下限為19.0 MPa
0.5，上限為21.9 MPa
0.5。藉由使上述dD為19.0 MPa
0.5以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑之與配向膜之接著性變得優異。藉由使上述dD為21.9 MPa
0.5以下，本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之與其他硬化性樹脂之相容性變得優異，因此本發明之液晶顯示元件用密封劑於點膠時之線寬穩定性提高，藉此使得接著性或所製得之液晶顯示元件之可靠性變得優異。本發明之環氧化合物之上述dD之較佳之下限為19.5 MPa
0.5，更佳之下限為20.1 MPa
0.5，較佳之上限為21.0 MPa
0.5，更佳之上限為20.4 MPa
0.5。
再者，上述「漢森溶解度參數之分散項（dD）」可藉由根據結構式，使用HSP（Hansen Solubility Parameter）軟體進行計算而導出。作為上述HSP軟體，可使用：Hansen Solubility Parameter in Practice（HSPiP）。
本發明之環氧化合物之上述LogKow之下限為3.0，上限為9.0。藉由使上述LogKow為3.0以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑之與配向膜之接著性及防透濕性變得優異。藉由使上述LogKow為9.0以下，本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之與其他硬化性樹脂之相容性變得優異，因此本發明之液晶顯示元件用密封劑於點膠時之線寬穩定性變得優異。本發明之環氧化合物之上述LogKow之較佳之下限為3.2，較佳之上限為5.9。
再者，上述「辛醇/水分配係數（LogKow）」可藉由根據結構式，使用HSP軟體進行計算而導出。作為上述HSP軟體，可使用：Hansen Solubility Parameter in Practice（HSPiP）。
關於本發明之環氧化合物，基於與被接著體之密接性之觀點而言，較佳為上述式（1-1）、（1-2）、或（1-3）所表示之化合物。又，基於柔軟性之觀點而言，本發明之環氧化合物更佳為上述式（1-2）所表示之化合物，基於耐熱性之觀點而言，本發明之環氧化合物更佳為上述式（1-3）所表示之化合物。
於上述式（1-1）～（1-3）中之R
1～R
6中之至少任一者為苯基、聯苯基、或環己基之情形時，該苯基、該聯苯基、及該環己基之氫原子可被取代。作為該苯基、該聯苯基、及該環己基經取代時之取代基，例如可列舉：碳數1以上4以下之烷基、碳數1以上4以下之烷氧基等。
作為本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯，具體而言，較佳為下述式（2）～（23）所表示之化合物。其中，更佳為下述式（3）～（5）所表示之化合物。
上述硬化性樹脂亦可進而包含除了本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯以外之其他硬化性樹脂。
於包含上述其他硬化性樹脂之情形時，上述硬化性樹脂100重量份中之本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之含量之較佳之下限為10重量份，較佳之上限為90重量份。藉由使本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之含量為10重量份以上，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之防透濕性變得更加優異。藉由使本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之含量為90重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之可靠性變得更加優異。本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之含量之更佳之下限為20重量份，更佳之上限為50重量份。
再者，上述「本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯之含量」於上述硬化性樹脂單獨含有本發明之環氧化合物、本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物、及本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯中之1種化合物之情形時，意指該化合物之含量，於組合含有2種以上之化合物之情形時，意指該等化合物之合計含量。
上述硬化性樹脂較佳為包含選自由雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物、雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、及雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種（以下，亦稱為「其他硬化性樹脂A」）作為上述其他硬化性樹脂。藉由含有上述其他硬化性樹脂A，本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化性變得更加優異。
上述其他硬化性樹脂A較佳為具有柔軟骨架。
作為上述柔軟骨架，例如可列舉：內酯之開環結構、聚環氧烷結構、來自共軛二烯之橡膠結構、聚矽氧烷結構等。
作為上述內酯，例如可列舉：γ-十一碳內酯、ε-己內酯、γ-癸內酯、σ-十二碳內酯、γ-壬內酯、γ-庚內酯、γ-戊內酯、σ-戊內酯、β-丁內酯、γ-丁內酯、β-丙內酯、σ-己內酯、7-丁基-2-氧雜環庚酮等。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述其他硬化性樹脂A之含量之較佳之下限為30重量份，較佳之上限為70重量份。藉由使上述其他硬化性樹脂A之含量為30重量份以上，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之硬化性變得更加優異。藉由使上述其他硬化性樹脂A之含量為70重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之接著性變得更加優異。
又，上述硬化性樹脂較佳為包含選自由2官能環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物、及2官能環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物所組成之群中之至少1種（以下，亦稱為「其他硬化性樹脂B」）作為上述其他硬化性樹脂。藉由含有上述其他硬化性樹脂B，本發明之液晶顯示元件用密封劑之低液晶污染性變得更加優異。上述其他硬化性樹脂B之重量平均分子量之較佳之下限為1000，更佳之下限為1300。
又，上述其他硬化性樹脂B之重量平均分子量之較佳之上限並無特別限定，實質上之上限為6000。
再者，於本說明書中，上述「重量平均分子量」係利用凝膠滲透層析法（GPC），使用四氫呋喃作為溶劑，於測定溫度25℃進行測定，並根據聚苯乙烯換算所求出之值。作為利用GPC測定基於聚苯乙烯換算之重量平均分子量時所使用之管柱，例如可列舉：Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
又，重量平均分子量為850以上化合物即便為上述部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧化合物、上述部分(甲基)丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物、上述雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、或上述雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯，亦被視作上述其他硬化性樹脂B。
作為上述其他硬化性樹脂B，具體而言，例如可列舉：EBECRYL 3701、EBECRYL 3703、EBECRYL 3708（均為DAICEL-ALLNEX公司製造）等。除此以外，例如還可列舉：jER1001、jER1002、jER1003、jER1055、jER1004、jER1007、jER1009（均為三菱化學公司製造）；DENACOL EX-931、DENACOL EX-991L（均為長瀨化成公司製造）；EPICLON 1050、EPICLON 1055、EPICLON 3050、EPICLON 4050、EPICLON 7050、EPICLON AM-030-P、EPICLON AM-040-P、EPICLON HM-091（均為DIC公司製造）等部分或全部經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物等。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述其他硬化性樹脂B之含量之較佳之下限為5重量份，較佳之上限為20重量份。藉由使上述其他硬化性樹脂B之含量為5重量份以上，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之接著性變得更加優異。藉由使上述其他硬化性樹脂B之含量為20重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑之防透濕性變得更加優異。上述其他硬化性樹脂B之含量之更佳之下限為10重量份，更佳之上限為15重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有聚合起始劑與熱硬化劑中之至少任一者。
作為上述聚合起始劑，可列舉：藉由光照射產生自由基之光自由基聚合起始劑、藉由加熱產生自由基之熱自由基聚合起始劑等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、9-氧硫𠮿系化合物等。
作為上述光自由基聚合起始劑，具體而言，例如可列舉：1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-N-𠰌啉基苯基)-1-丁酮、2-(二甲胺基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-𠰌啉基)苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-N-𠰌啉基丙烷-1-酮、1-(4-(2-羥基乙氧基)-苯基)-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲醯肟）、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚等。
上述光自由基聚合起始劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉：由偶氮化合物或有機過氧化物等所構成者。其中，基於抑制液晶污染之觀點而言，較佳為由偶氮化合物所構成之起始劑（以下，亦稱為「偶氮起始劑」），更佳為由高分子偶氮化合物所構成之起始劑（以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」）。
上述熱自由基聚合起始劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
再者，於本說明書中，上述「高分子偶氮化合物」意指具有偶氮基且藉由熱可以生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基的數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由使上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為該範圍，可防止對液晶造成不良影響，並且容易與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法（GPC），使用四氫呋喃作為溶劑，於測定溫度25℃進行測定，並根據聚苯乙烯換算所求出之值。作為利用GPC測定基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量時之管柱，例如可列舉：Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可列舉：具有聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元經由偶氮基複數個鍵結而成之結構者。
作為上述具有聚環氧烷等單元經由偶氮基複數個鍵結而成之結構之高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。
作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。
作為上述高分子偶氮起始劑中之市售者，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001（均為富士膠片和光純藥公司製造）等。
又，作為非高分子之偶氮起始劑，例如可列舉：V-65、V-501（均為富士膠片和光純藥公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、過氧酯、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等。
上述聚合起始劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份而言，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述聚合起始劑之含量為該範圍，從而所獲得之液晶顯示元件用密封劑對液晶之污染得到抑制，並且保存穩定性或硬化變得性更加優異。上述聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中，適宜使用有機酸醯肼。
上述熱硬化劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
作為上述有機酸醯肼，例如可列舉：癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述有機酸醯肼中之市售者，例如可列舉：大塚化學公司製造之有機酸醯肼、味之素Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼等。
作為上述大塚化學公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：SDH、ADH、MDH等。
作為上述味之素Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：Ajicure VDH、Ajicure VDH-J、Ajicure UDH、Ajicure UDH-J等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份而言，較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由使上述熱硬化劑之含量為該範圍，而使得所獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性或保存穩定性等不會變差，而熱硬化性變得更加優異。上述熱硬化劑之含量之更佳之上限為30重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳為含有無機填充劑。
作為上述無機填充劑，例如可列舉：二氧化矽（silica）、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。其中，較佳為二氧化矽。
上述無機填充劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述無機填充劑之含量之較佳之下限為5重量份，較佳之上限為50重量份。藉由使上述無機填充劑之含量為5重量份以上，從而所獲得之液晶顯示元件用密封劑之防透濕性更加優異。藉由上述無機填充劑之含量為50重量份以下，從而所獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性更加優異。上述無機填充劑之含量之更佳之下限為10重量份，更佳之上限為30重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有有機填充劑。
作為上述有機填充劑，例如可列舉：聚酯微粒子、聚胺酯（polyurethane）微粒子、乙烯聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。
上述有機填充劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為接著助劑之作用，該接著助劑係用於使密封劑與基板等良好地接著。
作為上述矽烷偶合劑，例如適宜使用：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑之提高與基板等之接著性之效果優異，且藉由與硬化性樹脂化學鍵結，可抑制硬化性樹脂流出至液晶中。
上述矽烷偶合劑可單獨地使用，亦可組合2種以上來使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而抑制液晶污染之發生，並且提高接著性之效果變得更加優異。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.3重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地用作遮光密封劑。
作為上述遮光劑，例如可列舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係相較於波長300 nm以上800 nm以下之光之平均穿透率，紫外線區域附近、尤其是波長370 nm以上450 nm以下之光之穿透率更高之物質。即，上述鈦黑係具有下述性質之遮光劑：藉由充分地遮蔽可見光區域之波長之光而對本發明之液晶顯示元件用密封劑賦予遮光性，另一方面，會使紫外線區域附近之波長之光穿透。因此，藉由使用能夠利用上述鈦黑之穿透率更高之波長（370 nm以上450 nm以下）之光使反應開始者作為上述光自由基聚合起始劑，可更加增大本發明之液晶顯示元件用密封劑之光硬化性。另一方面，作為本發明之液晶顯示元件用密封劑中含有之遮光劑，較佳為絕緣性較高之物質，作為絕緣性較高之遮光劑，鈦黑亦較佳。
上述鈦黑之每1 μm之光學密度（OD值）較佳為3以上，更佳為4以上。上述鈦黑之遮光性越高越佳，上述鈦黑之OD值之較佳之上限並無特別限定，通常為5以下。
上述鈦黑即便不實施表面處理亦會發揮充分之效果，但亦可使用經表面處理之鈦黑，諸如：表面經偶合劑等有機成分處理者；或經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等。其中，就可更加提高絕緣性之觀點而言，較佳為經有機成分處理者。
又，使用摻合有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之液晶顯示元件用密封劑而製得之液晶顯示元件由於具有充分之遮光性，故而可實現不會發生漏光而具有高對比度、具有優異之影像顯示品質之液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者，例如可列舉：三菱綜合材料公司製造之鈦黑、赤穂化成公司製造之鈦黑等。
作為上述三菱綜合材料公司製造之鈦黑，例如可列舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作為上述赤穂化成公司製造之鈦黑，例如可列舉：Tilack D等。
上述鈦黑之比表面積之較佳之下限為13 m
2/g，較佳之上限為30 m
2/g，更佳之下限為15 m
2/g，更佳之上限為25 m
2/g。
又，上述鈦黑之體積電阻之較佳之下限為0.5 Ω・cm，較佳之上限為3 Ω・cm，更佳之下限為1 Ω・cm，更佳之上限為2.5 Ω・cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為液晶顯示元件之基板間之距離以下，則無特別限定，較佳之下限為1 nm，較佳之上限為5000 nm。藉由使上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，而使得所獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等不會變差，而使得遮光性更加優異。上述遮光劑之一次粒徑之更佳之下限為5 nm，更佳之上限為200 nm，進而較佳之下限為10 nm，進而較佳之上限為100 nm。
再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造），使上述遮光劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）中來進行測定。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量之較佳之下限為5重量份，較佳之上限為80重量份。藉由使上述遮光劑之含量為該範圍，而使得所獲得之液晶顯示元件用密封劑之接著性、硬化後之強度、及繪圖性不會大幅下降，可發揮更加優異之遮光性。上述遮光劑之含量之更佳之下限為10重量份，更佳之上限為70重量份，進而較佳之下限為30重量份，進而較佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可視需要進而含有應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隔件、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉以下方法等：使用勻相分散機（homo disper）、均質攪拌機（homo mixer）、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、聚合起始劑與熱硬化劑中之至少任一者、及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑加以混合。
藉由於本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，可製造上下導通材料。
作為上述導電性微粒子，可使用：金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者由於樹脂微粒子之優異之彈性而能夠在不損及透明基板等之情況實現導電連接，故而較佳。
包含本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化物之液晶顯示元件亦為本發明之一。
又，作為本發明之液晶顯示元件，較佳為窄邊框設計之液晶顯示元件。具體而言，液晶顯示部之周圍之框部分之寬度較佳為2 mm以下。
進而，當製造本發明之液晶顯示元件時之本發明之液晶顯示元件用密封劑之塗佈寬度較佳為1 mm以下。
本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地用於藉由液晶滴下工法來製造液晶顯示元件。作為藉由液晶滴下工法來製造本發明之液晶顯示元件之方法，例如可列舉以下方法等。
首先，進行藉由網版印刷、點膠塗佈等而將本發明之液晶顯示元件用密封劑塗佈於基板上而形成框狀之密封圖案之步驟。接下來，進行於本發明之液晶顯示元件用密封劑等未硬化之狀態，將液晶微滴滴下塗佈於密封圖案之框內整面，其後立即重疊另一基板之步驟。其後，進行向密封圖案部分照射紫外線等光而使密封劑暫時硬化之步驟、及對暫時硬化之密封劑進行加熱而使其正式硬化之步驟，藉此可獲得液晶顯示元件。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件。
以下，舉出實施例，對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並非僅限於該等實施例。
（式（2）所表示之化合物之製作）
準備具備溫度計、冷凝管、迪安-斯塔克分離器、滴液漏斗、及攪拌機之200 mL容量之三口圓底燒瓶。於該三口圓底燒瓶中加入2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷（東京化成工業公司製造）38 g、表氯醇（東京化成工業公司製造）174 g、及苄基三甲基氯化銨（東京化成工業公司製造）3.8 g。接下來，對所獲得之混合物，於50托（torr）之減壓下進行攪拌同時加熱至約50℃，並花費3小時滴下48%氫氧化鈉水溶液（關東化學公司製造）28.2 g。使藉由共沸而蒸餾出之水/表氯醇混合物中之表氯醇返回至反應系統內，與此同時繼續進行攪拌。添加結束後，連續3小時持續進行攪拌。接下來，使反應混合物冷卻至室溫，加入甲苯90 g及甲基異丁基酮30 g，並利用150 mL之水洗淨4次。藉由減壓蒸餾去除所獲得之有機相之溶劑，而獲得黃色透明黏稠物之上述式（2）所表示之化合物38 g。
所獲得之式（2）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（3）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基-對聯三苯26 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（3）所表示之化合物26 g。
所獲得之式（3）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（4）所表示之化合物之製作）
相對於式（3）所表示之化合物26 g，加入三苯基膦1.3 g、對苯二酚0.1 g、及丙烯酸18 g，於100℃加熱攪拌8小時後，利用100 mL之水進行3次洗淨，獲得黃色透明黏稠物之式（4）所表示之化合物15 g。
所獲得之式（4）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（5）所表示之化合物之製作）
相對於式（3）所表示之化合物26 g，加入三苯基膦1.3 g、對苯二酚0.1 g、及丙烯酸7.2 g，於100℃加熱攪拌8小時後，利用100 mL之水進行3次洗淨，獲得黃色透明黏稠物之式（5）所表示之化合物15 g。
所獲得之式（5）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（6）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基-間三聯苯26 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（6）所表示之化合物26 g。
所獲得之式（6）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（7）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基-3-甲基-對聯三苯28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（7）所表示之化合物28 g。
所獲得之式（7）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（8）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基-3,5-二甲基-對聯三苯29 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（8）所表示之化合物29 g。
所獲得之式（8）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（9）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(2-呋喃基-亞甲基)雙(2,6-二甲基苯酚)32 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（9）所表示之化合物32 g。
所獲得之式（9）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR來確認。
（式（10）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(苯基亞甲基)雙酚28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（10）所表示之化合物28 g。
所獲得之式（10）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（11）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(4-甲基亞環己基)雙酚28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（11）所表示之化合物28 g。
所獲得之式（11）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（12）所表示之化合物之製作）
使用3,3'-亞甲基雙(1,1'-聯苯-4-醇)35 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（12）所表示之化合物35 g。
所獲得之式（12）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（13）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(1-苯基亞乙基)雙酚29 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（13）所表示之化合物29 g。
所獲得之式（13）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（14）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基-3-異丙基-對聯三苯30 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（14）所表示之化合物30 g。
所獲得之式（14）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（15）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(1-苯基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（15）所表示之化合物32 g。
所獲得之式（15）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（16）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基3-第三丁基-對聯三苯28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（16）所表示之化合物32 g。
所獲得之式（16）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（17）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(3,4-二甲氧基苯基亞甲基)雙(2-環己基-5-甲基苯酚)53 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（17）所表示之化合物53 g。
所獲得之式（17）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（18）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(4-甲基亞環己基)雙酚28 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（18）所表示之化合物28 g。
所獲得之式（18）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（19）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-二羥基四苯甲烷35 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（19）所表示之化合物35 g。
所獲得之式（19）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（20）所表示之化合物之製作）
使用5,5'-(1-苯基亞乙基)雙((1,1'-聯苯)-2-醇)44 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（20）所表示之化合物44 g。
所獲得之式（20）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（21）所表示之化合物之製作）
使用4,4'-(4-甲氧基-苯基亞甲基雙(2-環己基-5-甲基苯酚))50 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（21）所表示之化合物50 g。
所獲得之式（21）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（22）所表示之化合物之製作）
使用5,5'-(4-(1,1'-聯苯)亞甲基)雙((1,1'-聯苯)-2-醇)50 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（22）所表示之化合物50 g。
所獲得之式（22）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（式（23）所表示之化合物之製作）
使用5,5'-(1,1-亞環己基)雙-(1,1'-(聯苯)-2-醇)42 g來代替2,2-雙(2-羥基-5-聯苯基)丙烷38 g，除此以外，與上述「（式（2）所表示之化合物之製作）」同樣地進行操作，獲得上述式（23）所表示之化合物42 g。
所獲得之式（23）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR、
13C-NMR、及FT-IR確認。
（實施例1～28、比較例1～3）
依據表1～4中所記載之摻合比，藉由行星式攪拌裝置（Thinky公司製造、「去泡攪拌太郎」）對各材料進行攪拌後，藉由陶瓷之三輥研磨機均勻地加以混合，獲得實施例1～28、比較例1～3之液晶顯示元件用密封劑。用於比較例3之9,9-雙(6-環氧丙氧基-2-萘基)茀係以日本特開2012-102228號公報之合成例1為依據合成。
＜評價＞
對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行以下評價。將結果示於表1～4中。
（與配向膜之接著性）
使1重量份間隔件微粒子分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中。間隔件微粒子係使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）。接下來，將分散有間隔件粒子之液晶顯示元件用密封劑之液晶微滴滴下至2片附有TN用配向膜SE7492（日產化學公司製造）之玻璃基板（長度60 mm、寬度30 mm）中之一者上。於該基板上呈十字狀地貼合另一片附有TN用配向膜SE7492之玻璃基板，藉由金屬鹵素燈照射3000 mJ/cm
2之紫外線後，於120℃加熱60分鐘，藉此獲得接著性試片。當使用半徑5 mm之金屬圓柱以5 mm/min之速度壓入所製得之接著試片中之基板端部時，測定引起面板剝落時之強度。
當所獲得之測定值（kgf）除以密封直徑（cm）而得之值超過3.0 kgf/cm時將接著性評價為「◎」，當該值超過2.5 kgf/cm且3.0 kgf/cm以下時將接著性評價為「○」，當該值超過2.0 kgf/cm且2.5 kgf/cm以下時將接著性評價為「△」，當該值為2.0 kgf/cm以下時將接著性評價為「×」。
又，使用附有VA（Vertical Alignment，垂直配向）用配向膜JALS2021（JSR公司製造）之玻璃基板來代替附有TN用配向膜SE7492之玻璃基板，同樣地評價接著性。
（防透濕性）
使用塗佈機，將實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，以厚度達到200～300 μm之方式塗佈於平滑之脫模膜上。接下來，使用金屬鹵素燈照射3000 mJ/cm
2之紫外線後，於120℃加熱1小時而使密封劑硬化，獲得透濕度測定用膜。利用以JIS Z 0208之防濕包裝材料之透濕度試驗方法（杯式法）為依據之方法，製作透濕度試驗用杯，於其中安裝所獲得之透濕度測定用膜，並投入至80℃、90%RH之恆溫恆濕烘箱內，測定透濕度。
當所獲得之透濕度之值未達50 g/m
2・24 hr時將防透濕性評價為「◎」，當該值為50 g/m
2・24 hr以上且未達75 g/m
2・24 hr時將防透濕性評價為「○」，當該值為75 g/m
2・24 hr以上且未達100 g/m
2・24 hr時將防透濕性評價為「△」，當該值為100 g/m
2・24 hr以上時將防透濕性評價為「×」。
（液晶顯示元件之可靠性）
使1重量份間隔件微粒子分散至實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中。間隔件微粒子係使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）。將分散有間隔件粒子之密封劑填充於點膠用之注射器中，進行消泡處理後，藉由點膠機將密封劑以描繪出長方形之框之方式，塗佈於2片附有經摩擦處理之TN用配向膜SE7492及ITO（Indium Tin Oxides，氧化銦錫）薄膜之透明基板之一者之配向膜上。注射器係使用PSY-10E（武藏高科技公司製造），點膠機係使用SHOTMASTER300（武藏高科技公司製造）。接下來，使液晶微滴滴下塗佈於密封劑之框內整面，其後立刻貼合另一基板。液晶係使用JC-5004LA（Chisso公司製造）。接下來，使用金屬鹵素燈照射3000 mJ/cm
2之紫外線後，於120℃加熱1小時而使液晶顯示元件用密封劑硬化，從而獲得液晶顯示元件。
針對所獲得之液晶顯示元件，於25℃、50%RH之環境下施加4 V電壓，藉由目視確認到液晶顯示元件之液晶配向混亂（顯示不均）。
當施加電壓後經過500小時以上仍未確認到顯示不均時將液晶顯示元件之可靠性評價為「◎」，當在250小時以上且未達500小時期間內確認到顯示不均時將液晶顯示元件之可靠性評價為「○」，當在24小時以上且未達250小時期間內確認到顯示不均時將液晶顯示元件之可靠性評價為「△」，當未達24小時就確認到顯示不均時將液晶顯示元件之可靠性評價為「×」。
[表1]
| dD（MPa 0.5） | LogKow | 實施例 | |||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||||||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 本發明之環氧化合物 | 式（2）所表示之化合物 | 19.8 | 5.3 | 30 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 式（3）所表示之化合物 | 20.2 | 3.2 | - | 30 | 10 | 90 | 30 | 30 | 30 | 30 | - | - | |||
| 本發明之環氧(甲基)丙烯酸酯 | 式（4）所表示之化合物 （dD、LogKow為改質前之環氧化合物之值） | 20.2 | 3.2 | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 | - | ||
| 本發明之部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物 | 式（5）所表示之化合物 （dD、LogKow為改質前之環氧化合物之值） | 20.2 | 3.2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 | ||
| 其他硬化性樹脂A | 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造、「EBECRYL3700」） | 18.1 | 3.1 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 50 | 60 | 60 | ||
| 雙酚F型環氧化合物 （DIC公司製造、「EPICLON EXA-830CRP」） | 19.5 | 2.2 | - | - | - | - | - | - | 10 | - | - | - | |||
| 雙酚A型環氧化合物 （DIC公司製造、「EPICLON EXA-850CRP」） | 18.9 | 3.3 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | - | 10 | 10 | 10 | |||
| 其他硬化性樹脂B | 己內酯改質雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造、「EBECRYL3708」、重量平均分子量1500） | 20.1 | -5.4 | - | - | - | - | - | - | - | 10 | - | - | ||
| 光自由基聚合起始劑 | 2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮 （IGM Resins公司製造、「Omnirad 651」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱自由基聚合起始劑 | 高分子偶氮起始劑 （富士膠片和光純藥公司製造、「VPE-0201」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱硬化劑 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造、「MDH」） | - | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 2 | ||
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造、「Admafine SO-C2」） | - | - | 20 | 20 | 20 | 20 | 5 | 50 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （信越化學工業公司製造、「KBM-403」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 評價 | 與配向膜之接著性 | TN用配向膜 （日產化學公司製造、「SE7492」） | ○ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | |||
| VA用配向膜 （JSR公司製造、「JALS2021」） | ○ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | |||||
| 防透濕性 | ○ | ○ | △ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ○ | |||||
| 液晶顯示元件之可靠性 | ○ | ○ | △ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ○ |
[表2]
| dD（MPa 0.5） | LogKow | 實施例 | |||||||||||||
| 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | ||||||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 本發明之環氧化合物 | 式（6）所表示之化合物 | 20.1 | 3.3 | 30 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 式（7）所表示之化合物 | 20.1 | 3.4 | - | 30 | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 式（8）所表示之化合物 | 19.9 | 3.4 | - | - | 30 | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 式（9）所表示之化合物 | 19.4 | 3.4 | - | - | - | 30 | - | - | - | - | - | - | |||
| 式（10）所表示之化合物 | 19.8 | 3.7 | - | - | - | - | 30 | - | - | - | - | - | |||
| 式（11）所表示之化合物 | 19.2 | 3.9 | - | - | - | - | - | 30 | - | - | - | - | |||
| 式（12）所表示之化合物 | 20.2 | 4.0 | - | - | - | - | - | - | 30 | - | - | - | |||
| 式（13）所表示之化合物 | 19.7 | 4.1 | - | - | - | - | - | - | - | 30 | - | - | |||
| 式（14）所表示之化合物 | 19.7 | 4.2 | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 | - | |||
| 式（15）所表示之化合物 | 19.6 | 4.4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 | |||
| 其他硬化性樹脂A | 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造、「EBECRYL3700」） | 18.1 | 3.1 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | ||
| 雙酚A型環氧化合物 （DIC公司製造、「EPICLON EXA-850CRP」） | 19.5 | 2.2 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||
| 光自由基聚合起始劑 | 2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮 （IGM Resins公司製造、「Omnirad 651」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱自由基聚合起始劑 | 高分子偶氮起始劑 （富士膠片和光純藥公司製造、「VPE-0201」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱硬化劑 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造、「MDH」） | - | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造、「Admafine SO-C2」） | - | - | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （信越化學工業公司製造、「KBM-403」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 評價 | 與配向膜之接著性 | TN用配向膜 （日產化學公司製造、「SE7492」） | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||
| VA用配向膜 （JSR公司製造、「JALS2021」） | ◎ | ○ | ○ | △ | ○ | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||||
| 防透濕性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||||
| 液晶顯示元件之可靠性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
[表3]
| dD（MPa 0.5） | LogKow | 實施例 | |||||||||||
| 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | ||||||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 本發明之環氧化合物 | 式（16）所表示之化合物 | 19.3 | 4.5 | 30 | - | - | - | - | - | - | - |
| 式（17）所表示之化合物 | 19.7 | 4.6 | - | 30 | - | - | - | - | - | - | |||
| 式（18）所表示之化合物 | 20.2 | 4.9 | - | - | 30 | - | - | - | - | - | |||
| 式（19）所表示之化合物 | 20.2 | 4.9 | - | - | - | 30 | - | - | - | - | |||
| 式（20）所表示之化合物 | 20.5 | 5.8 | - | - | - | - | 30 | - | - | - | |||
| 式（21）所表示之化合物 | 19.6 | 5.9 | - | - | - | - | - | 30 | - | - | |||
| 式（22）所表示之化合物 | 21.1 | 6.0 | - | - | - | - | - | - | 30 | - | |||
| 式（23）所表示之化合物 | 20.1 | 6.1 | - | - | - | - | - | - | - | 30 | |||
| 其他硬化性樹脂A | 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造、「EBECRYL3700」） | 18.1 | 3.1 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | ||
| 雙酚A型環氧化合物 （DIC公司製造、「EPICLON EXA-850CRP」） | 19.5 | 2.2 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||
| 光自由基聚合起始劑 | 2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮 （IGM Resins公司製造、「Omnirad 651」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱自由基聚合起始劑 | 高分子偶氮起始劑 （富士膠片和光純藥公司製造、「VPE-0201」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 熱硬化劑 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造、「MDH」） | - | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造、「Admafine SO-C2」） | - | - | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （信越化學工業公司製造、「KBM-403」） | - | - | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 評價 | 與配向膜之接著性 | TN用配向膜 （日產化學公司製造、「SE7492」） | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||
| VA用配向膜 （JSR公司製造、「JALS2021」） | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | |||||
| 防透濕性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||||
| 液晶顯示元件之可靠性 | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | △ | ○ |
[表4]
[產業上之可利用性]
| dD（MPa 0.5） | LogKow | 比較例 | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | |||||||||||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 其他硬化性樹脂A | 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造、「EBECRYL3700」） | 18.1 | 3.1 | 60 | 60 | 60 | |||||
| 雙酚A型環氧化合物 （DIC公司製造、「EPICLON EXA-850CRP」） | 19.5 | 2.2 | 10 | 10 | 10 | ||||||||
| 其他 | 1,4-丁二醇二環氧丙醚 （東京化成工業公司製造） | 17.0 | 0.8 | 30 | - | - | |||||||
| 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷-1,6-二基)雙(環氧乙烷) （東京化成工業公司製造） | 15.1 | 4.0 | - | 30 | - | ||||||||
| 9,9-雙(6-環氧丙氧基-2-萘基)茀 | 22.0 | 6.2 | - | - | 30 | ||||||||
| 光自由基聚合起始劑 | 2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮 （IGM Resins公司製造、「Omnirad 651」） | - | - | 1 | 1 | 1 | |||||||
| 熱自由基聚合起始劑 | 高分子偶氮起始劑 （富士膠片和光純藥公司製造、「VPE-0201」） | - | - | 1 | 1 | 1 | |||||||
| 熱硬化劑 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造、「MDH」） | - | - | 4 | 4 | 4 | |||||||
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造、「Admafine SO-C2」） | - | - | 20 | 20 | 20 | |||||||
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （信越化學工業公司製造、「KBM-403」） | - | - | 1 | 1 | 1 | |||||||
| 評價 | 與配向膜之接著性 | TN用配向膜 （日產化學公司製造、「SE7492」） | ○ | × | ○ | ||||||||
| VA用配向膜 （JSR公司製造、「JALS2021」） | ○ | × | ○ | ||||||||||
| 防透濕性 | × | △ | ○ | ||||||||||
| 液晶顯示元件之可靠性 | ○ | ○ | × | ||||||||||
根據本發明，可提供一種液晶顯示元件用密封劑，其與配向膜之接著性及防透濕性優異，且可獲得可靠性優異之液晶顯示元件。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件。
無
無
Claims (9)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、及聚合起始劑與熱硬化劑中之至少任一者，其特徵在於： 上述硬化性樹脂包含：選自由漢森溶解度參數（Hansen solubility parameter）之分散項為19.0 MPa 0.5以上21.9 MPa 0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物所組成之群中之至少1種。
- 如請求項1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa 0.5以上21.9 MPa 0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係下述式（1-1）、（1-2）、或（1-3）所表示之化合物； 式（1-1）～（1-3）中，R 1～R 6分別獨立地為氫原子、羥基、碳數1以上4以下之烷基、碳數1以上4以下之烷氧基、苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、聯苯基、或環己基，R 7、R 8為環氧丙氧基。
- 如請求項2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa 0.5以上21.9 MPa 0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係上述式（1-2）所表示之化合物。
- 如請求項2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa 0.5以上21.9 MPa 0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物係上述式（1-3）所表示之化合物。
- 如請求項1、2、3或4之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂整體100重量份中，上述漢森溶解度參數之分散項為19.0 MPa 0.5以上21.9 MPa 0.5以下，且辛醇/水分配係數為3.0以上9.0以下之環氧化合物；該環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物；及該環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之化合物之含量為10重量份以上90重量份以下。
- 如請求項1、2、3、4或5之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂進而包含：選自由雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物、雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、及雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種。
- 如請求項1、2、3、4、5或6之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂進而包含：2官能環氧化合物之部分環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物、及2官能環氧化合物之全部環氧基經(甲基)丙烯酸改質而成之重量平均分子量為850以上之化合物中之至少任一者。
- 如請求項1、2、3、4、5、6或7之液晶顯示元件用密封劑，其進而含有無機填充劑， 液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述無機填充劑之含量為5重量份以上50重量份以下。
- 一種液晶顯示元件，其包含請求項1、2、3、4、5、6、7或8之液晶顯示元件用密封劑之硬化物。
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