TWI826548B - 顯示元件用密封劑、硬化物、上下導通材料、以及顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件。又，本發明之目的在於提供該顯示元件用密封劑之硬化物，以及使用該顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及顯示元件。 本發明為一種顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑，上述顯示元件用密封劑之硬化物在25℃時其儲存彈性模數（storage elastic modulus）未滿0.8 GPa，上述顯示元件用密封劑之硬化物在121℃時其儲存彈性模數在0.01 GPa以上。

Description

顯示元件用密封劑、硬化物、上下導通材料、以及顯示元件
本發明係關於一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件。又，本發明係關於該顯示元件用密封劑之硬化物，以及使用該顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及顯示元件。
近年來，作為具有薄型、輕量、低電力消耗等特徵之顯示元件，液晶顯示元件及有機EL顯示元件被廣泛地利用。該等顯示元件中，通常，藉由使用硬化性樹脂組成物製成的密封劑進行液晶或發光層等的密封。 例如，作為液晶顯示元件，就產距時間（takt time）之縮短、液晶使用量之最佳化等觀點而言，如同專利文獻1、專利文獻2所揭露，使用光熱併用硬化型密封劑之液晶顯示元件被揭示。
然而，在行動電話、掌上遊戲機等各種附有顯示面板的攜帶裝置普及的現代，裝置之小型化係最欲解決之課題。 伴隨著如這般的裝置小型化，實行了顯示部之窄邊緣化。尤其，在液晶顯示元件中，像素區到密封劑之間的距離縮短，密封劑被配置於配向膜上之情形變多。
又，隨著攜帶裝置的普及，對於顯示元件出現了「即使受到落下等導致之來自外部的衝擊，也不會造成面板剝落等狀況的耐衝擊性」的要求。 再者，對於顯示元件亦要求對應121℃、100％RH、2atm之條件下之壓力鍋試驗（PCT）的性能，以作為在高溫高濕環境下的驅動等時的高度可靠性。為了得到具高度可靠性之顯示元件，必須將密封劑製成耐濕熱性優異者。 如這般，期待一種能使顯示元件之耐衝擊性提高且耐濕熱性優異之密封劑。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報 專利文獻2：國際公開第02/092718號
[發明所欲解決之課題]
本發明之目的在於提供一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件。又，本發明之目的在於提供該顯示元件用密封劑之硬化物，以及使用該顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及顯示元件。 [解決課題之技術手段]
本發明為一種顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑，上述顯示元件用密封劑之硬化物在25℃時其儲存彈性模數（storage elastic modulus）未滿0.8 GPa，上述顯示元件用密封劑之硬化物在121℃時其儲存彈性模數在0.01 GPa以上。 以下，對本發明進行詳述。
本發明者發現，藉由使硬化物在25℃時之儲存彈性模數成為未滿一特定值，且硬化物在121℃時之儲存彈性模數成為一特定值以上，能獲得一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件，進而完成本發明。 本發明的顯示元件用密封劑之「能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件」之效果，在本發明之顯示元件用密封劑被配置於液晶顯示元件之配向膜上之情形時被發揮得特別顯著。
本發明之顯示元件用密封劑，其硬化物在25℃時之儲存彈性模數未滿0.8 GPa。由於上述硬化物在25℃時之儲存彈性模數未滿0.8 GPa，本發明之顯示元件用密封劑變得能夠獲得耐衝擊性優異之顯示元件，即使被配置於液晶顯示元件之配向膜上之情形，也變得能夠抑制來自外部之衝擊造成的面板剝落等。上述硬化物在25℃時之儲存彈性模數之上限較佳為0.75 GPa，更佳為0.7 GPa。 又，就使被接著體貼合時之接著性等之觀點而言，上述硬化物在25℃時之儲存彈性模數的下限較佳為0.05 GPa，更加為0.07 GPa。 再者，作為測定儲存彈性模數之硬化物，使用如下述般硬化而成者：於使用100 mW/cm2 紫外光對密封劑照射30秒鐘後，於120℃加熱1小時使其硬化。 又，上述儲存彈性模數，能使用動態黏彈性測定裝置，以試片寬度5 mm、厚度0.35 mm、抓持寬度25 mm、升溫速度10℃/分鐘、頻率10 Hz之條件進行測定。上述硬化物在25℃時之儲存彈性模數，能作為將硬化物自0℃開始升溫至200℃時於25℃之數值而被求得。後述硬化物在121℃時之儲存彈性模數，能作為將硬化物自0℃開始升溫至200℃時於121℃之數值而被求得。 作為上述動態黏彈性測定裝置，例如，可列舉DVA-200（IT Meter and Control公司製造）等。
本發明之顯示元件用密封劑，其硬化物在121℃時之儲存彈性模數之下限為0.01 GPa。藉由上述硬化物在121℃時之儲存彈性模數在0.01 GPa以上，本發明之顯示元件用密封劑之耐濕熱性變得優異。上述硬化物在121℃時之儲存彈性模數之下限較佳為0.02 GPa，更佳為0.03 GPa。
本發明之顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。 在本發明之顯示元件用密封劑中，作為將硬化物在25℃及121℃時之儲存彈性模數設為各自之上述範圍之方法，較佳為，作為硬化性樹脂使用具有環氧基及橡膠結構之化合物（以下，亦稱為｢具有橡膠結構之環氧化合物｣），並調整其含有比例。 再者，在本說明書中，上述｢橡膠結構｣，係指藉由在生橡膠中加入硫而形成之硫化橡膠結構、利用藉由加成聚合而在分子主鏈內形成之雙鍵所致之合成橡膠結構、藉由使用過氧化物使聚甲基矽氧烷交聯等形成之聚矽氧橡膠結構等，發揮橡膠彈性之結構。
上述橡膠結構較佳為於主鏈具有不飽和鍵之結構，或是於主鏈具有聚矽氧烷骨架之結構。 作為上述於主鏈具有不飽和鍵之結構，例如可列舉：於主鏈具有因共軛二烯之聚合而產生之骨架之結構等。 作為上述因共軛二烯之聚合而產生之骨架，例如可列舉：聚丁二烯骨架、聚異戊二烯骨架、苯乙烯-丁二烯骨架、聚異丁烯骨架、聚氯丁二烯骨架等。 其中，上述橡膠結構更佳為具有聚丁二烯骨架、聚異戊二烯骨架、或是聚矽氧烷骨架之結構。
上述具有橡膠結構之環氧化合物之分子量之較佳下限為100，較佳上限為1萬。藉由使上述具有橡膠結構之環氧化合物之分子量為該範圍，所獲得的顯示元件用密封劑成為硬化物之柔軟性更加優異者。上述具有橡膠結構之環氧化合物之分子量的更佳下限為200，更佳上限為5000。 再者，於本說明書中，上述「分子量」對於分子結構被特定出之化合物而言，係根據結構式而求出者，但對於聚合度之分佈較廣之化合物及改質部位不特定之化合物而言，有時使用重量平均分子量表示。又，上述「重量平均分子量」係利用凝膠滲透層析法（GPC）使用四氫呋喃作為溶劑進行測定，根據聚苯乙烯換算求出之值。作為利用GPC測定根據聚苯乙烯換算之重量平均分子量時所使用之管柱，例如可列舉：Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述具有橡膠結構之環氧化合物，具體而言，例如可列舉：含封端胺基之丁二烯-丙烯腈（ATBN）改質環氧樹脂、含封端羧基之丁二烯-丙烯腈（CTBN）改質環氧樹脂、丙烯腈-丁二烯橡膠（NBR）改質環氧樹脂、環氧改質異戊二烯橡膠、環氧改質丁二烯橡膠、環氧改質氯丁二烯橡膠、環氧改質聚矽氧橡膠等。上述具有橡膠結構之環氧化合物可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
上述硬化性樹脂全部100重量份中上述具有橡膠結構之環氧化合物之含量較佳下限為3重量份，較佳上限為30重量份。藉由上述具有橡膠結構之環氧化合物之含量為該範圍，容易將所獲得之顯示元件用密封劑之硬化物在25℃及121℃之儲存彈性模數各自設為上述範圍。上述具有橡膠結構之環氧化合物之含量之更佳下限為5重量份，更佳上限為25重量份。
基於儲存彈性模數的調整、或者進一步提高使被接著體貼合時之接著性或用於液晶顯示元件之情形之低液晶汙染性等目的，上述硬化性樹脂較佳為含有上述具有橡膠結構之環氧化合物以外之其他硬化性樹脂。作為上述其他硬化性樹脂，除上述具有橡膠結構之環氧化合物以外之其他環氧化合物或（甲基）丙烯酸化合物亦被較佳地使用。 再者，於本說明書中，上述所謂「（甲基）丙烯酸」係指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述所謂「（甲基）丙烯酸化合物」係指具有（甲基）丙烯醯基之化合物。
作為上述其他環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2' -二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、環氧丙基酯化合物等。。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉jER828EL、jER1004（皆為三菱化學公司製造）、EPICLON850CRP（DIC公司製造）等。 作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉jER806、jER4004（皆為三菱化學公司製造）等。 作為上述雙酚E型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉R710（Printec公司製造）等。 作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON EXA1514（DIC公司製造）等。 作為上述2,2' -二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉RE-810NM（日本化藥公司製造）等。 作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON EXA7015（DIC公司製造）等。 作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EP-4000S（ADEKA公司製造）等。 作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EX-201（長瀨化成公司製造）等。 作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉jER YX-4000H（三菱化學公司製造）等。 作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉YSLV-50TE（新日鐡住金化學公司製造）等。 作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉YSLV-80DE（新日鐡住金化學公司製造）等。 作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EP-4088S（ADEKA公司製造）等。 作為上述萘型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700（皆為DIC公司製造）等。 作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON N-770（DIC公司製造）等。 作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON N-670-EXP-S（DIC公司製造）等。 作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉EPICLON HP7200（DIC公司製造）等。 作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉NC-3000P（日本化藥公司製造）等。 作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉ESN-165S（新日鐡住金化學公司製造）等。 作為上述環氧丙基胺型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉jER630（三菱化學公司製造）、EPICLON430（DIC公司製造）、TETRAD-X（三菱氣體化學公司製造）等。 作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉ZX-1542（新日鐡住金化學公司製造）、EPICLON726（DIC公司製造）、EPOLIGHT80MFA（共榮社化學公司製造）、DENACOL EX-611（長瀨化成公司製造）等。 作為上述環氧丙基酯化合物中之市售品，例如可列舉DENACOL EX-147（長瀨化成公司製造）等。 作為上述環氧化合物中之其他之市售品，例如可列舉YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR（皆為新日鐡住金化學公司製造）、XAC4151（Asahi KASEI公司製造）、jER1031、jER1032（皆為三菱化學公司製造）、EXA-7120（DIC公司製造）、TEPIC（NISSAN化學公司製造）等。
又，上述硬化性樹脂，亦可含有在1分子中具有環氧基及（甲基）丙烯醯基之化合物來作為上述其他環氧化合物。作為此種化合物，例如可列舉部分（甲基）丙烯酸改質環氧樹脂等，其藉由使在1分子中有2個以上環氧基之環氧化合物之一部分的環氧基與（甲基）丙烯酸反應而獲得。
作為上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：UVACURE1561、KRM8287（皆為Daicel-Allnex公司製造）等。
作為上述（甲基）丙烯酸化合物，例如可列舉：環氧（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸酯化合物、胺酯（甲基）丙烯酸酯（urethane （meth）acrylate）等。其中較佳為環氧（甲基）丙烯酸酯。又，上述其他（甲基）丙烯酸化合物，就高反應性的觀點而言，較佳為分子中具有2個以上（甲基）丙烯醯基。 再者，於本說明書中，上述所謂「（甲基）丙烯酸酯」係指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述所謂「環氧（甲基）丙烯酸酯」係指使環氧化合物中之全部環氧基與（甲基）丙烯酸反應而成之化合物。
上述環氧（甲基）丙烯酸酯，可藉由將環氧化合物與（甲基）丙烯酸依照常規方法，在鹼性觸媒的存在下反應而合成。
作為成為用以合成上述環氧（甲基）丙烯酸酯之原料之環氧化合物，可使用與上述具有橡膠結構之環氧化合物或其他環氧化合物相同者。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯中之市售品，例如可列舉：Daicel-Allnex公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、長瀨化成公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯等。 作為上述Daicel-Allnex公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。 作為上述新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。 作為上述共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EPOXY ESTER M-600A、EPOXY ESTER 40EM、EPOXY ESTER 70PA、EPOXY ESTER 200PA、EPOXY ESTER 80MFA、EPOXY ESTER 3002M、EPOXY ESTER 3002A、EPOXY ESTER 1600A、EPOXY ESTER 3000M、EPOXY ESTER 3000A、EPOXY ESTER 200EA、EPOXY ESTER 400EA等。 作為上述長瀨化成公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：DENACOL ACRYLATE DA-141、DENACOL ACRYLATE DA-314、DENACOL ACRYLATE DA-911等。
作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中單官能之化合物，例如可列舉：（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸第三丁酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸正辛酯、（甲基）丙烯酸異辛酯、（甲基）丙烯酸異壬酯、（甲基）丙烯酸異癸酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸異肉豆蔻酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸異莰酯、（甲基）丙烯酸雙環戊烯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-丁氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸四氫呋喃甲酯、乙基卡必醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、（甲基）丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、（甲基）丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、（甲基）丙烯酸亞胺酯、（甲基）丙烯酸二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基胺基乙酯、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基六氫酞酸、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基2-羥基丙基酞酸酯、磷酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸環氧丙酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中雙官能之化合物，例如可列舉：1,3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,10-癸二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二（甲基）丙烯酸酯、二羥甲基雙環戊二烯基二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-（甲基）丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚醚二元醇二（甲基）丙烯酸酯、聚酯二元醇二（甲基）丙烯酸酯、聚己內酯二元醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丁二烯二元醇二（甲基）丙烯酸酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中三官能以上之化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三（甲基）丙烯酸酯、甘油三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、磷酸三（甲基）丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。
上述胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可藉由使異氰酸酯化合物與具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物，在觸媒量之錫系化合物的存在下反應而得。
作為上述異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-二異氰酸甲苯酯、2,6-二異氰酸甲苯酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二異氰酸酯（MDI）、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯（XDI）、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三（異氰酸苯基）酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為上述異氰酸酯化合物，亦可使用藉由使多元醇與過剩之異氰酸酯化合物反應而獲得之鏈伸長之異氰酸酯化合物。 作為上述多元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二元醇、聚酯二元醇、聚己內酯二元醇等。
作為上述具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物，例如可列舉：單（甲基）丙烯酸羥烷酯、二元醇之單（甲基）丙烯酸酯、三元醇之單（甲基）丙烯酸酯或二（甲基）丙烯酸酯、環氧（甲基）丙烯酸酯等。 作為上述單（甲基）丙烯酸羥烷酯，例如可列舉：（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯等。 作為上述二元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。 作為上述三元醇，例如可列舉：三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等。 作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉雙酚A型環氧丙烯酸酯等。
作為上述胺酯（甲基）丙烯酸酯中之市售品，例如可列舉：東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、Daicel-Allnex公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯等。 作為上述東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。 作為上述Daicel-Allnex公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。 作為上述根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：Art Resin UN-330、Art Resin SH-500B、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-9000H等。 作為上述新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。 作為上述共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可列舉：AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
上述硬化性樹脂可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之顯示元件用密封劑，其於硬化性樹脂中之（甲基）丙烯醯基及環氧基之合計中之（甲基）丙烯醯基之含有比例較佳設為50莫耳％以上95莫耳％以下。
本發明之顯示元件用密封劑含有聚合起始劑及/或熱硬化劑。 作為上述聚合起始劑，例如可列舉：自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑等。
作為上述自由基聚合起始劑，例如可列舉：藉由光照產生自由基之光自由基聚合起始劑、藉由加熱產生自由基之熱自由基聚合起始劑。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：二苯基酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基膦氧化物系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、9-氧硫𠮿系化合物等。 作為上述光自由基聚合起始劑，具體而言，例如可列舉：1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-（4-啉基苯基）丁酮、1,2-（二甲基胺基）-2-（（4-甲基苯基）甲基）-1-（4-（4-啉基）苯基）-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、雙（2,4,6-三甲基苯甲醯基）苯基膦氧化物、2-甲基-1-（4-甲基硫苯基）-2-啉基丙烷-1-酮、1-（4-（2-羥基乙氧基）-苯基）-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-（4-（苯硫基）苯基）-1,2-辛二酮2-（O-苯甲醯肟）、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙醚等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉：由偶氮化合物、有機過氧化物等構成者。其中較佳為由高分子偶氮化合物構成之高分子偶氮起始劑。 再者，於本說明書中，高分子偶氮化合物係指具有偶氮基，藉由熱生成可將（甲基）丙烯醯氧基硬化之自由基，且數量平均分子量在300以上之化合物。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為該範圍，從而可容易地將其與硬化性樹脂混合，將得到之顯示元件用密封劑使用於液晶顯示元件時可防止對液晶產生不良影響。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。 再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法（GPC）使用四氫呋喃作為溶劑進行測定，根據聚苯乙烯換算求出之值。作為利用GPC測定根據聚苯乙烯換算之數量平均分子量時所使用之管柱，例如可列舉：Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可列舉具有「聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元經由偶氮基而複數個鍵結之結構」者。 作為具有聚環氧烷等單元經由上述偶氮基而複數個鍵結之結構之高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。 作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有封端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。 作為上述高分子偶氮化合物中之市售品，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001（均為FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL公司製造）等。 又，作為非高分子之偶氮化合物之市售品，例如可列舉：V-65、V-501（均為FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧縮酮、氫過氧化物、過氧化二烷基、過氧化酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
作為上述陽離子聚合起始劑，可較佳地使用光陽離子聚合起始劑。上述光陽離子聚合起始劑，只要是能藉由光照產生質子酸或路易士酸者，並無特別限定，可為離子性光酸產生型、亦可為非離子性光酸產生型。 作為上述光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：芳香族重氮鹽、芳香族鹵鎓鹽、芳香族鋶鹽等鎓鹽類，鐵-丙二烯錯合物、二茂鈦錯合物、芳基矽醇-鋁錯合物等有機金屬錯合物類等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售品，例如可列舉：Adeka Optomer -SP-150、Adeka Optomer -SP-170（皆為ADEKA公司製造）等。
上述聚合起始劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
上述聚合起始劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為30重量份。藉由上述聚合起始劑之含量在0.1重量份以上，所獲得之顯示元件用密封劑成為硬化性更優異者。藉由上述聚合起始劑之含量在30重量份以下，所獲得之顯示元件用密封劑成為保存穩定性更優異者。上述聚合起始劑之含量之更佳下限為1重量份，更佳之上限為10重量份，進而較佳之上限為5重量份。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中較佳為使用固態之有機酸醯肼。 上述熱硬化劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為上述固態之有機酸醯肼，例如可列舉：1,3-雙(肼基羰乙基)-5-異丙基乙內醯脲、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。 作為上述有機酸醯肼中之市售品，例如可列舉：Otsuka Chemical公司製造之有機酸醯肼、Japan Finechem公司製造之有機酸醯肼、Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼等。 作為上述Otsuka Chemical公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：SDH、ADH等。 作為上述Japan Finechem公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：MDH等。 作為上述Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由上述熱硬化劑之含量在1重量份以上，所獲得之顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由上述聚合起始劑之含量在50重量份以下，所獲得之顯示元件用密封劑成為塗佈性更優異者。上述聚合起始劑之含量之更佳上限為30重量份。
為了黏度調整、因應力分散效果所致之接著力之提升、線膨脹率之改善、提高硬化物之耐濕性等，本發明之顯示元件用密封劑較佳為含有填充劑。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。 作為上述無機填充劑，例如可列舉：矽石、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。 作為上述有機填充劑，例如可列舉：聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸系聚合物微粒子等。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中上述填充劑之含量較佳之下限為10重量份，較佳之上限為70重量份。藉由上述填充劑之含量為該範圍，既能抑制塗佈性等變差，亦能更加發揮接著性的提升等效果。上述填充劑之含量之更佳之下限為20重量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之顯示元件用密封劑較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用於使密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可較好地使用3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑之提高與基板等之接著性之效果優異，將所獲得之顯示元件用密封劑使用於液晶顯示元件時可抑制硬化性樹脂流出至液晶中。 上述矽烷偶合劑可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中上述矽烷偶合劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，所獲得之顯示元件用密封劑成為接著性更優異者，將所獲得之顯示元件用密封劑用於液晶顯示元件時可抑制液晶汙染之發生。上述矽烷偶合劑之含量之更佳下限為0.3重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦可含有上述遮光劑。藉由含有上述遮光劑，從而使得本發明之顯示元件用密封劑可較好地用作遮光密封劑。。
作為上述遮光劑，例如可列舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。 上述遮光劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
上述鈦黑係相較於對於波長300 nm以上800 nm以下之光之平均透過率，對於紫外線區域附近、尤其是波長370 nm以上450 nm以下之光之透過率更高之物質。即，上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑：藉由充分地遮斷可見光區域之波長之光而對本發明之顯示元件用密封劑賦予遮光性，另一方面使紫外線區域附近之波長之光透過。作為本發明之顯示元件用密封劑所含有之遮光劑，較佳為高絕緣性之物質，鈦黑亦可較好地作為高絕緣性之遮光劑。
上述鈦黑雖即便未經表面處理亦可發揮充分之效果，但亦可使用經表面處理之鈦黑，如表面經偶合劑等有機成分處理者、或經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等。其中，就可更進一步提高絕緣性之觀點而，較佳為經有機成分處理者。 又，使用含有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之顯示元件用密封劑所製造之顯示元件由於具有充分之遮光性，故而可實現不會發生漏光而具有高對比度、具有優異之圖像顯示品質之顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售品，例如可列舉：三菱綜合材料公司製造之鈦黑、AKO KASEI公司製造之鈦黑等。 作為上述三菱綜合材料公司製造之鈦黑，例如可列舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。 作為上述AKO KASEI公司製造之鈦黑，例如可列舉Tilack D等。
上述鈦黑之比表面積之較佳之下限為13 m2 /g，較佳之上限為30 m2 /g，更佳之下限為15 m2 /g，更佳之上限為25 m2 /g。 又，上述鈦黑之體積電阻之較佳之下限為0.5 Ω・cm，較佳之上限為3 Ω・cm，更佳之下限為1 Ω・cm，更佳之上限為2.5 Ω・cm。
上述遮光劑之一次粒徑，只要為顯示元件之基板間之距離以下，則無特別限定，較佳之下限為1 nm，較佳之上限為5000 nm。藉由上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，從而可於不使所獲得之顯示元件用密封劑之繪圖性等變差之情況下使遮光性變得更加優異。上述遮光劑之一次粒徑之更佳之下限為5 nm，更佳之上限為200 nm，進而較佳之下限為10 nm，進而較佳之上限為100 nm。 再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造），使上述遮光劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）中而測定。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量之較佳之下限為5重量份，較佳之上限為80重量份。藉由上述遮光劑為該範圍，抑制了「所獲得之顯示元件用密封劑之接著性、硬化後之強度、及繪圖性」之惡化，並且提升遮光性之效果變得更加優異。上述遮光劑之含量之更佳之下限為10重量份，更佳之上限為70重量份，進而較佳之下限為30重量份，進而較佳之上限為60重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦可視需要進而含有反應性稀釋劑、間隔物、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑、其他偶合劑等添加劑。
作為製造本發明之顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉，使用混合機，將硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑、及視需要所添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。 作為上述混合機，例如可列舉：勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等。
本發明之顯示元件用密封劑可藉由光照及/或加熱使其硬化。本發明之顯示元件用密封劑之硬化物亦為本發明之一。
藉由向本發明之顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，從而可製造上下導通材料。此種含有本發明之顯示元件用密封劑與導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
上述導電性微粒子並無特別限定，可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者由於樹脂微粒子之優異之彈性而能夠於不損傷透明基板等之情況下實現導電連接，因此較佳。
本發明之顯示元件用密封劑之硬化物，或具有本發明之上下導通材料之硬化物之顯示元件亦為本發明之一。作為本發明之顯示元件，較佳為液晶顯示元件。 作為利用本發明之顯示元件用密封劑製造液晶顯示元件之方法，較佳為使用液晶滴下法，具體而言，例如可舉出具有以下各步驟之方法等。 首先，進行「藉由網版印刷、分注器（dispenser）塗佈等，於具有ITO薄膜等之電極之2枚透明基板之其中一枚上塗佈本發明之顯示元件用密封劑，形成框狀之密封圖案」之步驟。繼而，進行「將微小之液晶滴滴下塗佈於密封圖案之框內整個面，在真空狀態下與另一透明基板重合」之步驟。其後，進行「對密封圖案部分照射紫外線等光使密封劑暫時硬化」之步驟、及「對暫時硬化之密封劑進行加熱使其正式硬化」之步驟，藉由以上方法可獲得液晶顯示元件。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件。又，根據本發明，可提供該顯示元件用密封劑之硬化物，以及使用該顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及顯示元件。
以下揭示實施例進一步詳細地對本發明進行說明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
（實施例1〜5、比較例1〜4） 依據表1中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機將各材料混合，其後進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1〜5及比較例1〜4之顯示元件用密封劑。作為上述行星式攪拌機，使用了「去泡練太郎」（Thinky公司製造）。 對所獲得之各顯示元件用密封劑，藉由使用金屬鹵化物燈照射100 mW/cm2 之紫外線（波長365 nm）30秒鐘後，於120℃加熱1小時而獲得硬化物。對所獲得之硬化物，使用動態黏彈性測定裝置，以試片寬度5 mm、厚度0.35 mm、抓持寬度25 mm、升溫速度10℃/分鐘、頻率5 Hz之條件測定25℃及121℃時之儲存彈性模數。作為上述動態黏彈性測定裝置，使用DVA-200（IT Meter and Control公司製造）。其結果示於表1。
＜評價＞ 對實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
（耐濕熱性） 使間隔物粒子1重量份均勻分散於實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑100重量份。作為間隔物粒子，使用「Micropearl SI-H050」（積水化學工業公司製造）。將分散有間隔物粒子之密封劑裝填至分注用之注射筒內，進行脫泡處理後，使用分注器在附有配向膜及ITO薄膜之透明基板之配向膜上以描繪長方形框之方式塗佈。作為注射筒使用了PSY-10E（Musashi Engineering公司製造），作為分注器使用了SHOT MASTER 300（Musashi Engineering公司製造）。繼而，將微小之液晶滴滴下塗佈於密封劑之框內整個面，其後立即與另一透明基板貼合。作為液晶使用了JC-5004LA（Chisso公司製造）。與透明基板貼合後，立即使用金屬鹵化物燈對密封劑部分照射100 mW/cm2 之紫外線（波長365 nm）30秒鐘後，於120℃加熱1小時，藉此獲得液晶顯示元件。 將所獲得之液晶顯示元件於PCT條件（121℃、100％RH、2 atm）下暴露24小時。對暴露於PCT條件後之液晶顯示元件以目視觀察確認顯示不均及氣泡的產生，將顯示不均及氣泡之產生均未被確認到之情形設為「○」，將顯示不均及氣泡其中一者之產生被確認到之情形設為「△」，將顯示不均及氣泡之產生均被確認到之情形設為「×」，評價耐濕熱性。
（耐衝擊性） 對實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑，以與上述「（耐濕熱性）」相同之方式分別製作10個單元之液晶顯示元件。 對所獲得之各液晶顯示元件進行自2 m之高度掉落之掉落試驗。將掉落試驗後，所有單元均不存在因剝離或破裂所引起之液晶漏出之情形設為「◎」，將1個單元以上且未達4個單元之顯示元件存在液晶漏出之情形設為「○」，將4個單元以上且未達7個單元之顯示元件存在液晶漏出之情形設為「△」，將7個單元以上之顯示元件存在液晶漏出之情形設為「×」，評價耐衝擊性。
[表1]
實施例 比較例
1 2 3 4 5 1 2 3 4
組成 (重量份) 硬化性樹脂 具有橡膠結構之環氧化合物 環氧改質丁二烯橡膠 （長瀨化成公司製造，｢Denalex R-15EPT｣） 10 － － 10 20 － － － 30
環氧改質丁二烯橡膠 （長瀨化成公司製造，｢Denalex R-45EPT｣） － 10 － － － － － － －
NBR改質環氧樹脂 （ADEKA公司製造，「Adeka Resin EPR-4030」） － － 10 － － － － － －
其他 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （Daicel-Allnex公司製造，「EBECRYL 3700」） 5 5 5 5 － － 20 50 －
己內酯改質雙酚A型環氧丙烯酸酯 （Daicel-Allnex公司製造，「EB3708」） 60 60 60 55 55 70 50 25 50
丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯 （共榮社化學公司製造，「EPOXY ESTER M-600A」） 10 10 10 10 10 15 15 10 5
部分丙烯酸改質雙酚E型環氧樹脂 （Daicel-Allnex公司製造，「KRM8287」） 15 15 15 20 15 15 15 15 15
光自由基聚合起始劑 KR-02 （LIGHT CHEMICAL公司製造） 1 1 1 1 1 1 1 1 1
熱硬化劑 癸二酸二醯肼 （Otsuka Chemical公司製造，「SDH」） 3 3 3 3 3 3 3 3 3
矽烷偶合劑 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （信越化學工業公司製造，「KBM-403」） 1 1 1 1 1 1 1 1 1
填充劑 矽石 （Admatechs公司製造，「ADMAFINE SO-C2」） 15 15 15 15 15 15 15 15 15
25℃時之儲存彈性模數（GPa） 0.6 0.5 0.5 0.7 0.3 0.8 0.9 1.1 0.1
121℃時之儲存彈性模數（GPa） 0.03 0.03 0.04 0.04 0.01 0.007 0.009 0.02 0.009
評價 耐濕熱性 ○ ○ ○ ○ ○ × △ ○ ×
耐衝擊性 ◎ ◎ ◎ ○ ◎ △ × × ◎
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種顯示元件用密封劑，其能獲得耐濕熱性優異且耐衝擊性優異之顯示元件。又，根據本發明，可提供該顯示元件用密封劑之硬化物，以及使用該顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及顯示元件。
無
無

Claims (4)

  1. 一種顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑，上述硬化性樹脂含有具有環氧基及橡膠結構之化合物，上述具有環氧基及橡膠結構之化合物不包含NBR改質環氧樹脂，上述顯示元件用密封劑之硬化物在25℃時其儲存彈性模數(storage elastic modulus)未滿0.8GPa，上述顯示元件用密封劑之硬化物在121℃時其儲存彈性模數在0.01GPa以上。
  2. 一種硬化物，其係請求項1所述之顯示元件用密封劑之硬化物。
  3. 一種上下導通材料，其含有請求項1所述之顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
  4. 一種顯示元件，其具有請求項1所述之顯示元件用密封劑之硬化物或請求項3所述之上下導通材料之硬化物。
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