JP6491542B2 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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しかしながら、滴下工法で狭額縁設計の液晶表示素子を製造すると、ブラックマトリックスによりシール部に光の当たらない箇所が存在するため、充分に光照射されず硬化が進行しない硬化性樹脂の部分が生じ、仮硬化工程後に未硬化の硬化性樹脂等が溶出してしまい、液晶が汚染されるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者は鋭意検討した結果、エチレン性不飽和結合当量が特定量以上となるようにしたエチレン性不飽和結合を有する化合物と、チオール基を有する化合物(以下、「チオール化合物」ともいう)とを組み合わせて用いることにより、低温で硬化させることができ、保存安定性及び接着性に優れる液晶表示素子用シール剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
特に、光照射によるシール剤の仮硬化を行った後に加熱による本硬化を行う場合、本発明の液晶表示素子用シール剤は、仮硬化後のガラス転移温度が低くなるため、低温での加熱により本硬化を行うことができる。
上記硬化性樹脂は、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含有する。上記エチレン性不飽和結合を有する化合物は、チオール化合物と低温で速やかに反応(エンチオール反応)する。また、チオール化合物との反応後に残ったエチレン性不飽和結合を有する化合物は、該エチレン性不飽和結合を有する化合物同士でラジカル重合反応する。
また、上記エチレン性不飽和結合を有する化合物全体のエチレン性不飽和結合当量の好ましい上限は600g/molである。上記エチレン性不飽和結合当量が600g/molを超えると、得られる液晶表示素子用シール剤が塗布性に劣るものとなったり、架橋密度が低くなって耐湿性に劣るものとなったりすることがある。
なお、上記エチレン性不飽和結合を有する化合物全体のエチレン性不飽和結合当量は、エチレン性不飽和結合を有する化合物全体の重量(g)を、エチレン性不飽和結合を有する化合物全体中に含まれるエチレン性不飽和結合のモル数(mol)で除して求められる値である。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記エポキシ(メタ)アクリレートの原料となるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂」とは、1分子中に1個以上のエポキシ基と1個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を意味する。
上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂は、例えば、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の一部のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記ラクトンの開環構造の由来となるラクトンとしては、例えば、γ−ウンデカラクトン、ε−カプロラクトン、γ−デカラクトン、σ−ドデカラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−バレロラクトン、σ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、σ−ヘキサノラクトン、7−ブチル−2−オキセパノン等が挙げられる。
なかでも、開環したときに主骨格の直鎖部分の炭素数が5〜7となるものが好適であり、ε−カプロラクトンがより好適である。
上記チオール化合物のうち、3官能チオール化合物としては、例えば、トリメチロールプロパン(トリスメルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトアセテート)、トリス(3−メルカプトプロピル)イソシアヌレート、1,2,3−トリメルカプトプロパン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン等が挙げられる。
上記チオール化合物のうち、4官能以上のチオール化合物としては、例えば、ポリ(メルカプトプロピルメチル)シロキサン、4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオールペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(3−メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
なかでも、反応性と保存安定性との両方に優れることから、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)が好ましい。
上記他の硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物等が挙げられる。
上記エポキシ化合物としては、例えば、上述したエポキシ(メタ)アクリレートの原料となるエポキシ化合物等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化反応させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、低温で硬化させる観点から、融点が170℃以下であることが好ましく、150℃以下であることがより好ましい。また、保存安定性の観点から、上記熱硬化剤の融点は100℃以上であることが好ましい。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記固形の有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、SDH(日本ファインケム社製)、MDH、ADH(いずれも大塚化学社製)、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH(いずれも味の素ファインテクノ社製)等が挙げられる。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、液晶滴下工法を用いることができる。具体的には例えば、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤等をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する工程、本発明の液晶表示素子用シール剤等が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ね合わせる工程、及び、本発明の液晶表示素子用シール剤等のシールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程、及び、仮硬化させたシール剤を加熱して本硬化させる工程を有する方法等が挙げられる。また、本発明の液晶表示素子用シール剤を硬化させる際には、光照射のみ又は加熱のみによって硬化させる方法を用いてもよい。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「KRM7985」)20重量部、カプロラクトン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「EBECRYL3708」)35重量部、部分メタクリル変性ビスフェノールE型エポキシ樹脂(ダイセル・オルネクス社製、「KRM8276」)30重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON EXA−850CRP」)17重量部、及び、3官能チオール化合物である1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(昭和電工社製、「カレンズMT NR1」)2重量部と、光ラジカル重合開始剤として1−(4−(フェニルチオ)フェニル)−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)(BASF社製、「IRGACURE OXE01」)2重量部と、熱硬化剤としてマロン酸ジヒドラジド(大塚化学社製、「MDH」、融点150℃)5重量部と、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)2重量部と、応力緩和剤としてコアシェルアクリレート共重合体微粒子(ゼオン化成社製、「F351」)15重量部と、充填剤としてシリカ(アドマテックス社製、「アドマファインSO−C2」)20重量部とを、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更にセラミック3本ロールを用いて混合することにより、液晶表示素子用シール剤を調製した。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、実施例1と同様にして、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合して実施例2〜5、7〜16、参考例6、比較例1〜3の液晶表示素子用シール剤を得た。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、25℃で1週間保管したときの粘度と、製造直後の初期粘度とを測定し、(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.1未満であるものを「○」、1.1以上2.0未満であるものを「△」、2.0以上、又は、作製直後に硬化したものを「×」として保存安定性を評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にてガラス基板(150mm×150mm)の端から30mm内側四方にディスペンスし、別のガラス基板(110mm×110mm)を真空下で重ねて貼り合わせた。高圧水銀ランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒間照射してシール剤を仮硬化させ、次いで、80℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させ、接着試験片を得た。
得られた接着試験片の基板の端部を半径5mmの金属棒を使って5mm/minの速度で押し込んだときに、パネル剥がれが起こる際の強度(Kgf)を測定し、接着力(kg/cm)を算出した。接着力が200kg/cm以上であった場合を「○」、接着力が200kg/cm未満150kg/cm以上であった場合を「△」、接着力が150kg/cm未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、100mW/cm2の紫外線を30秒間照射した後、80℃で1時間加熱して熱硬化させた時のエチレン性不飽和結合の反応率を測定し、反応率が90%以上であるものを「○」、90%未満80%以上であるものを「△」、80%未満であるものを「×」として低温硬化性を評価した。
なお、エチレン性不飽和結合の反応率は、FT−IR測定器(Agilent Technologies社製、「UMA600」)を用いて測定した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」、粒子径5μm)1重量部を分散させ、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板の一方にシール剤の線幅が1mmの枠状となるようにディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴を基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の基板を貼り合わせ、100mW/cm2の紫外線を30秒間照射した後、80℃で1時間加熱して液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子の外観を観察し、表示ムラが観察されなかった場合を「○」、わずかに表示ムラが観察された場合を「△」、表示ムラがはっきりと観察された場合を「×」として液晶表示素子の表示性能を評価した。
Claims (7)
- 硬化性樹脂と、ラジカル重合開始剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、エチレン性不飽和結合を有する化合物と、チオール基を有する化合物とを含有し、
前記エチレン性不飽和結合を有する化合物全体のエチレン性不飽和結合当量が400g/mol以上である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - エチレン性不飽和結合を有する化合物は、ラクトンの開環構造を有することを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- エチレン性不飽和結合を有する化合物のエチレン性不飽和結合1.0molに対するチオール基を有する化合物のチオール基のモル数が1.0mol以下であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 融点が170℃以下の熱硬化剤を含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤。
- 遮光剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4若しくは5記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項6記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
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