JP5221963B2 - 液晶シール用硬化性樹脂組成物、およびこれを使用する液晶表示パネルの製造方法 - Google Patents
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Description
[1] (1a)アクリル樹脂または、(1b)分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とを有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、(2)熱ラジカル重合開始剤と、(3)フィラーと、を含む液晶シール用硬化性樹脂組成物であって、前記(3)のフィラーを除く樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量は、0.002mol/g以上0.006mol/g未満である、液晶シール用硬化性樹脂組成物。
[2] 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記(2)の熱ラジカル重合開始剤の含有量は、0.01〜3.0質量部である、[1]に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
[3] 前記(1a)のアクリル樹脂は、下記の一般式(1)で表されるアクリル基含有多環芳香族化合物である、[1]または[2]に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
mは2〜8の整数を表し、
nは1〜4の数を表し、
R1は炭素数2〜6の炭化水素基を表し、
R2は水素またはメチル基を表し、
Aは多環芳香族炭化水素基を表わす。
[4] 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、3〜30質量部の(4)エポキシ硬化剤をさらに含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
[5] 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、1〜30質量部の(5)エポキシ樹脂をさらに含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
[6] 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、0.3〜5.0質量部の(6)光ラジカル重合開始剤をさらに含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
[7] 上記[1]〜[6]に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物を含む、液晶滴下工法用液晶シール剤。
[8] (a)上記[1]〜[6]に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物によって画素配列領域が包囲されるように形成された枠状のシールパターンを有する1枚以上の基板を準備する工程と、(b)未硬化状態の前記シールパターン内、またはもう一方の基板上に液晶を滴下する工程と、(c)前記液晶が滴下された基板と、もう一方の基板とを減圧下にて重ね合わせる工程と、(d)前記基板の間に挟まれた液晶滴下工法用液晶シール剤を加熱によって硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
本発明の液晶シール用硬化性樹脂組成物(単に、「樹脂組成物」ともいう)は、(1a)アクリル樹脂および/または、(1b)分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とを有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、(2)熱ラジカル重合開始剤と、(3)フィラーと、を含む液晶シール用硬化性樹脂組成物であって、前記(3)のフィラーを除く樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量は、0.002mol/g以上0.006mol/g未満である。
(1a)のアクリル樹脂は、分子内に炭素−炭素二重結合を有するアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルモノマー、またはこれらのオリゴマーをいう。当該アクリル樹脂は、(1a−1)多環芳香族化合物に(メタ)アクリル基を含む置換基が2〜8個導入された化合物と、(1a−2)これ以外の化合物に大別される。
上記(1a−1)の化合物は、2個以上の芳香環で構成された化合物(多環芳香族化合物)に(メタ)アクリル基を含む基が2〜8個導入された化合物をいう。上記(1a−1)の化合物としては、樹脂組成物の硬化速度を速める観点から、下記の一般式(1)で表されるアクリル基含有多環芳香族化合物が好ましい。
(1a)のアクリル樹脂に該当する(1a−1)以外の化合物としては、以下の化合物が含まれる。
(1b)の樹脂は、分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とをそれぞれ1個以上有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂(単に、「変性エポキシ樹脂」ともいう)である。本発明の「変性エポキシ樹脂」は、エポキシ樹脂に含まれる複数のエポキシ基の一部が(メタ)アクリル化された樹脂を意味する。
本発明の樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含む。熱ラジカル重合開始剤とは、加熱されてラジカルを発生する化合物すなわち、熱エネルギーを吸収し、分解してラジカル種を発生する化合物をいう。熱ラジカル重合開始剤は、樹脂ユニット100質量部に対して0.01〜3.0質量部とすることが好ましい。ただし、熱ラジカル重合開始剤の含有量が多すぎると粘度安定性が悪くなり、少なすぎると硬化性が悪くなる。ここで、硬化性樹脂として(1a)の樹脂または(1b)の樹脂のいずれか一方のみを使用する場合は、単独で使用する樹脂の100質量部に対して、(2)の熱ラジカル重合開始剤の含有量を上記の範囲とすればよい。
Ct:熱ラジカル重合開始剤のt時間後の濃度
kd:熱分解速度定数
t:反応時間
半減期は熱ラジカル重合開始剤の濃度が半分になる時間、すなわち、Ct=C0/2となる場合である。よってt時間に熱ラジカル重合開始剤が半減期になる場合は以下の式が成り立つ。
ΔE:活性化エネルギー
R:気体定数(8.314J/mol・K)
T:絶対温度(K)
AおよびΔEの値は、J.Brandrupほか著、「Polymer Hand Book fourth edition volum1、pageII−2〜II−69、John&Wiley、(1999)」に記載されている。以上から、t=10時間とすれば、10時間半減期温度Tが求められる。
本発明の樹脂組成物は(3)フィラーを含む。フィラーとは、樹脂組成物の粘度制御、硬化物の強度向上、線膨張性制御などを目的として添加される充填剤をいう。フィラーを充填することにより樹脂組成物と基板のような被接着対象部材との接着性が向上する。フィラーは、通常電子材料分野で使用されるものであればよく、特に限定されない。当該フィラーの例には、無機フィラーおよび有機フィラーが含まれる。
本発明の樹脂組成物はエポキシ硬化剤を含んでいてもよい。エポキシ硬化剤は、潜在性エポキシ硬化剤であることが好ましい。潜在性エポキシ硬化剤とは、エポキシ樹脂に混合されていても、樹脂を通常保存する状態(室温、可視光線下など)ではエポキシ樹脂を硬化させないが、熱や光によりエポキシ樹脂を硬化させる硬化剤をいう。潜在性エポキシ硬化剤を含む樹脂組成物は、熱硬化性に特に優れる。
本発明の樹脂組成物はエポキシ樹脂を含んでいてもよい。本発明においてエポキシ樹脂とは、分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物をいう(ただし、上記(1b)の変性エポキシ樹脂を除く)。前述の通り、本発明の樹脂組成物は、熱のみでも十分に硬化して硬化物を与え得るが、(メタ)アクリル系の樹脂のみで硬化させた硬化物は強度の低さが懸念される。その点、上記(1a)の樹脂のみを原料として使用する場合、(1a)の樹脂と(5)のエポキシ樹脂とを併用すると、硬化速度の速さに加えて、高強度の硬化物を与え得る樹脂組成物を得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。光ラジカル重合開始剤は、光によってラジカルを発生する化合物をいう。光ラジカル重合開始剤を含む樹脂組成物は、光による仮硬化が可能となるため、硬化時間の短縮や作業性の向上が見込まれる。ただし、本発明の樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を使用しないでも熱のみで硬化させることができるため、必ずしも光ラジカル重合開始剤を使用する必要はない。
本発明の樹脂組成物は、熱可塑性ポリマーを含んでいてもよい。熱可塑性ポリマーとは加熱することによって軟らかくなり、目的の形に成形できる高分子化合物をいう。また、当該熱可塑性ポリマーは、後述の通り、軟化点温度が120℃未満のポリマーをいい、前記(3)のフィラーに該当する有機フィラー以外のポリマーを意味する。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤などのカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤のような添加剤をさらに含んでいてもよい。また、樹脂組成物にはスペーサーなどが配合されていてもよい。このような樹脂組成物は、液晶表示パネルにおける基板同士の間隔(ギャップ)を適正に調整可能な液晶シール剤となり得る。
本発明の液晶シール用硬化性樹脂組成物は、発明の効果を損なわない範囲で任意に製造できる。例えば、既に述べた各成分を混合して製造すればよい。その際の混合方法は特に限定されず、例えば、双腕式攪拌機、ロール混練機、2軸押出機、ボールミル混練機、遊星式撹拌機などの公知の混練機械を使用して混合すればよい。混合物をゲル化させることなく均一に混練するため、ロール温度は25〜35℃に設定されることが好ましい。このようにして得た混合物は、必要に応じてフィルターでろ過され、真空脱泡処理後にガラス瓶やポリ容器に密封充填される。
本発明の液晶表示パネルは、発明の効果を損なわない範囲で任意の製造することができるが、以下好ましい製造方法を具体的に説明する。
(a)本発明の液晶シール用硬化性樹脂組成物によって画素配列領域が包囲されるように形成された枠状のシールパターンを有する1枚以上の基板を準備する工程と、
(b)未硬化状態の前記シールパターン内、またはもう一方の基板上に液晶を滴下する工程と、
(c)前記液晶が滴下された基板と、もう一方の基板とを減圧下にて重ね合わせる工程と、
(d)前記基板の間に挟まれた液晶滴下工法用液晶シール剤を加熱によって硬化させる工程と、
を経て製造されることが好ましい。
7種類のアクリル樹脂を適宜選択し、使用した。また、各樹脂は、トルエンを使用して希釈した後、超純水で洗浄する工程を12回繰り返し、高純度化した樹脂を使用した。
アクリル樹脂2:PO変性トリスフェノールトリアクリレート(分子量802、炭素−炭素二重結合量は0.0037mol/g)
アクリル樹脂3:トリメチロールプロパントリアクリレート(TMP−A:共栄社化学製、分子量296、炭素−炭素二重結合量は0.0101mol/g)
アクリル樹脂4:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(M−315:東亞合成化学社製、分子量523、炭素−炭素二重結合量は0.0071mol/g)
以下の合成方法により合成して得られる変性エポキシ樹脂を使用した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコにビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポトートYDF−8170C:東都化成社製)160g、アクリル酸36g、トリエタノールアミン0.2gを装入した後、この溶液を、乾燥エア気流下において、110℃、5時間加熱しながら攪拌し、反応させてアクリル変性エポキシ樹脂を得た。得られた樹脂は超純水を使用して12回洗浄した。また、当該合成した変性エポキシ樹脂の炭素−炭素二重結合量は、0.0025mol/gであった。
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(ルパゾール575:エーピーアイコーポレーション製、10時間半減期温度75℃)を使用した。
球状シリカ(シーフォスターS−30:日本触媒製、平均一次粒子径0.3μm、比表面積は11m2/g)を使用した。
1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH:味の素社製、融点120℃)を使用した。
o−クレゾールノボラック型固形エポキシ樹脂(EOCN−1020−75:日本化薬社製、環球法による軟化点75℃、エポキシ濃度215g/eq)を使用した。
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184:チバスペシャリティ・ケミカルズ社製)を使用した。
メタクリル酸−アルキル共重合体微粒子(F−325:日本ゼオン社製、平均一次粒子径0.5μm)を使用した。
後述する方法で調製した液晶シール剤をサンプルとし、下記の方法にしたがって、i)液晶シール剤の耐リーク性、ii)液晶シール剤の塗布性、iii)接着強度をそれぞれ測定し、評価した。
透明電極および、配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(RT−DM88PIN:EHC社製)上に、ディスペンサー(ショットマスター:武蔵エンジニアリング社製)を使用して、5μmのガラスファイバーを1部添加した液晶シール剤を、0.5mmの線幅、50μmの厚みで24mm×24mmのシールパターンと36mm×36mmのシールパターンを描画した。次に、当該基板の24mm×24mmシールパターン内に、ディスペンサーを使用して貼り合わせた後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−11900−000:メルク社製)を精密に滴下した。
[シールの最大幅と最小幅の比率](%)=[シールの最小幅]/[シールの最大幅]×100
上記比率が95%以上のもの:○(優れる)
上記比率が50%以上95%未満であるもの:△(やや優れる)
上記比率が50%未満であるもの:×(劣る)
前記i)で使用した液晶シール剤を針先口径が0.4mmのシリンジに真空下で充填した。次に、当該シリンジをセットしたディスペンサー(ショットマスター:武蔵エンジニアリング社製)を使用し、300mm×400mmの液晶表示パネル用ガラス基板(日本電気硝子社製)に、35mm×40mmのシールパターンを50個描画した。このとき、吐出圧力を0.3MPa、塗布速度を100mm/sec.、塗布厚みを20μmとした。
シール切れ、シールかすれが全く発生していないシールパターンが48〜50個:○(優れる)
シール切れ、シールかすれが全く発生していないシールパターンが45〜48個未満:△(やや優れる)
シール切れ、シールかすれが全く発生していないシールパターンが44個未満:×(劣る)
スクリーン版を使用して、前記i)で使用した液晶シール剤を、25mm×45mm×厚さ5mmの無アルカリガラス上に直径1mmの円状のシールパターンを塗布した。次に、対となる同様のガラスを貼り合わせて、固定しながら120℃で1時間加熱し、接着試験片を作製した。得られた接着試験片を、引張試験機(model210:インテスコ社製)を使用して、速度2mm/分でガラス底面に平行な方向に引き剥がし、平面引張強度を測定した。
引張強度が10MPa以上:○(優れる)
引張強度が7MPa以上10MPa未満:△(やや優れる)
引張強度が7MPa未満:×(劣る)
エポキシ樹脂を12部、アクリル樹脂2を52部、変性エポキシ樹脂を26部、を加熱溶解させて得た混合物に、エポキシ硬化剤を5部、フィラーを20部、熱可塑性ポリマーを5部、を加え、これらをミキサーで予備混合した。次に、この混合物を3本ロールを使って固体原料が5μm以下になるまで混練した。続いて、当該混練物を、目開き10μmのフィルター(MSP−10−E10S:ADVANTEC社製、)でろ過した後、熱ラジカル重合開始剤を1部添加し、さらにミキサーで混合し、真空脱泡処理することによって液晶シール剤を得た。
光ラジカル重合開始剤を1部加えた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0026mol/gであった。
エポキシ硬化剤を7部、エポキシ樹脂を15部、さらに熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0026mol/gであった。
アクリル樹脂2を90部、エポキシ樹脂を12部、さらに変性エポキシ樹脂および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0033mol/gであった。
アクリル樹脂1を80部、変性エポキシ樹脂を20部、さらに、エポキシ硬化剤、エポキシ樹脂、および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0031mol/gであった。
アクリル樹脂1を60部、アクリル樹脂3を20部、変性エポキシ樹脂を20部、さらに、エポキシ硬化剤、エポキシ樹脂、および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0045mol/gであった。
アクリル樹脂1を100部とし、変性エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤、エポキシ樹脂、および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0033mol/gであった。
アクリル樹脂1を58部、エポキシ硬化剤を14部、エポキシ樹脂を28部、さらに変性エポキシ樹脂および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0019mol/gであった。
アクリル樹脂3を100部、さらに変性エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤、エポキシ樹脂、および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0101mol/gであった。
アクリル樹脂4を100部、さらに変性エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤、エポキシ樹脂、および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0071mol/gであった。
アクリル樹脂4を85部、エポキシ硬化剤を5部、エポキシ樹脂を10部、さらに変性エポキシ樹脂および熱可塑性ポリマーを未使用としたこと以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤を調製した。また、当該液晶シール剤について、実施例1と同様の評価を行った。当該液晶シール剤は、フィラー以外の樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量が0.0060mol/gであった。
Claims (8)
- (1a)アクリル樹脂または、(1b)分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とを有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、
(2)熱ラジカル重合開始剤と、
(3)フィラーと、
を含む液晶シール用硬化性樹脂組成物であって、
前記(3)のフィラーを除く樹脂組成物中の炭素−炭素二重結合量は、0.002mol/g以上0.003mol/g以下である、液晶シール用硬化性樹脂組成物。 - 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、
前記(2)の熱ラジカル重合開始剤の含有量は、0.01〜3.0質量部である、請求項1に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。 - 前記(1b)の樹脂を含み、前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、3〜30質量部の(4)エポキシ硬化剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
- 前記(1a)の樹脂を含み、前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、1〜30質量部の(5)エポキシ樹脂をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
- 前記(1a)の樹脂と前記(1b)の樹脂とを合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、0.3〜5.0質量部の(6)光ラジカル重合開始剤をさらに含む、請求項1〜5いずれか一項に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物を含む、液晶滴下工法用液晶シール剤。
- (a)請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶シール用硬化性樹脂組成物によって画素配列領域が包囲されるように形成された枠状のシールパターンを有する1枚以上の基板を準備する工程と、
(b)未硬化状態の前記シールパターン内、またはもう一方の基板上に液晶を滴下する工程と、
(c)前記液晶が滴下された基板と、もう一方の基板とを減圧下にて重ね合わせる工程と、
(d)前記基板の間に挟まれた液晶滴下工法用液晶シール剤を加熱によって硬化させる工程と、
を含む、液晶表示パネルの製造方法。
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