JP4702594B2 - 液晶パネルシール用光硬化性組成物及び液晶パネル - Google Patents
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Description
本発明は液晶パネルシール用組成物に関し、更に詳しくは、光硬化性の液晶パネルシール用組成物、及び該組成物を使用したシール部又は封止部を有する液晶パネル及びその製造方法に関する。
一般に液晶パネルは、薄膜トランジスタ、画素電極、配向膜等を備える背面基板と、カラーフィルター、電極、配向膜等を備える前面基板とを対向させ、両基板間に液晶を封入して構成されている。そして、２枚の基板を接着させる目的でシール剤が使用されている。
現在シール剤には、主にエポキシ系の熱硬化型樹脂が使用されているが、これは硬化完了までに約３０分以上を要し、予め位置合わせした２枚の基板に横方向のずれが生じたりすることがある。又、最近液晶パネル製造方法の主流となりつつある液晶滴下工法（ＯＤＦ法）には、加熱途中で硬化中のシール剤の成分が液晶に溶解する問題があり、得られる液晶パネルの電圧保持率が下がってしまうことがある。
そのため最近は、硬化が速く、液晶滴下工法にも使用できるような、光硬化型樹脂を使用したシール剤の要望が高まっている。
そのため最近は、硬化が速く、液晶滴下工法にも使用できるような、光硬化型樹脂を使用したシール剤の要望が高まっている。
光硬化型樹脂にはカチオン硬化型とラジカル硬化型とがある。しかしカチオン硬化型は、光照射時にイオンを発生する光カチオン開始剤を使用するため、該イオンが液晶に簡単に溶解するおそれがあり実用的ではない。
一方、ラジカル重合型は、光硬化時の硬化収縮が大きく、接着性に劣るといった問題がある。接着性を改善するために、例えば、分子内に燐酸基を有する光重合性モノマーを併用することが試みられている。（例えば特許文献１参照）。しかしこれは、基板界面での接着性は若干改善されるものの、硬化収縮の問題は解決できていないので、やはり界面剥離を引き起こすことがあった。
一方、ラジカル重合型は、光硬化時の硬化収縮が大きく、接着性に劣るといった問題がある。接着性を改善するために、例えば、分子内に燐酸基を有する光重合性モノマーを併用することが試みられている。（例えば特許文献１参照）。しかしこれは、基板界面での接着性は若干改善されるものの、硬化収縮の問題は解決できていないので、やはり界面剥離を引き起こすことがあった。
また、光および熱によって硬化しうる樹脂組成物に、（メタ）アクリレートモノマーおよびそれと共重合可能なモノマーを共重合して得られる軟化点温度が５０〜１２０℃の熱可塑性ポリマーを含有させた液晶封止用樹脂組成物も知られている（例えば特許文献２参照）。特に、熱可塑性ポリマーとして、微架橋構造を付与した架橋型のコア層のまわりに非架橋型のシェル層を設けた、コアシェル構造を有する略球状粒子を使用すると、液晶封止用樹脂組成物中で応力緩和剤として働くことが記載されている（００２６参照）。しかし、該組成物は実質的に、アクリル酸エステル系の光硬化性樹脂とエポキシ系の熱硬化性樹脂との混合型であるため、熱硬化工程を必須とする。また、光硬化部は、充分な接着強度が得られないことがあった。そのため、光照射時に充分な接着強度が得られるシール剤が求められている。
特開２００４−２３３８５８号公報
特開２００４−１２６２１１号公報
本発明が解決しようとする課題は、ガラスなどの液晶セル用基板への接着性に優れ、特に界面接着力と内部凝集力のバランスに優れた、光硬化のみでもシール剤として使用できる、ラジカル重合型の液晶パネルシール用光硬化性組成物を提供することにある。
本発明者らは、ラジカル重合型シール剤の界面剥離は、ラジカル重合後、架橋密度が平均して高すぎるか、又は、架橋密度に分布がある状態（架橋密度の高い部分と低い部分とがある状態）で、硬化収縮による内部応力が発生したときに生じると推定した。
例えば、特許文献１のような（メタ）アクリレートモノマーあるいはオリゴマーからなるシール剤用光硬化性組成物は、硬化後の架橋密度は平均して高い。従って硬化収縮による内部応力に対してひずみが生じやすいと考えられる。
また、特許文献２のように内部緩和剤として熱可塑性ポリマーを使用した場合は、内部応力は緩和される。しかし、硬化後の架橋密度は、ポリマーが偏在する箇所即ち架橋密度の低い部分と、硬化性モノマーが偏在する箇所即ち架橋密度の高い部分とか混在した、架橋密度に分布がある状態になっていると考えられる。従って、内部凝集力に部分的な偏りが生じ、少量の応力に対して凝集破壊する箇所がでてくると考えられる。
例えば、特許文献１のような（メタ）アクリレートモノマーあるいはオリゴマーからなるシール剤用光硬化性組成物は、硬化後の架橋密度は平均して高い。従って硬化収縮による内部応力に対してひずみが生じやすいと考えられる。
また、特許文献２のように内部緩和剤として熱可塑性ポリマーを使用した場合は、内部応力は緩和される。しかし、硬化後の架橋密度は、ポリマーが偏在する箇所即ち架橋密度の低い部分と、硬化性モノマーが偏在する箇所即ち架橋密度の高い部分とか混在した、架橋密度に分布がある状態になっていると考えられる。従って、内部凝集力に部分的な偏りが生じ、少量の応力に対して凝集破壊する箇所がでてくると考えられる。
本発明者らは、（メタ）アクリレートと、（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する特定の分子量の（メタ）アクリル共重合体とを併用することで、上記課題を解決した。
本発明で使用する（メタ）アクリル共重合体は、光硬化性基である（メタ）アクリロイル基を（ランダムに）有するので、光照射すると（メタ）アクリレートモノマーと、あまり高すぎない架橋密度でもって架橋構造を形成する。この時、分子量を特定の範囲とすることで、内部緩和と架橋密度のバランスをとることを可能にした。
また、（メタ）アクリル共重合体は（メタ）アクリレートモノマーとの混和性が良いため、硬化時の相分離は起こらずポリマーとモノマーとがそれぞれ偏在することもない。従って、架橋密度に分布が生じるのを極力抑えることができる。
このように、内部凝集力に偏りを生じる原因を極力抑えたので、全体の凝集力に優れつつ、界面剥離を生じることがない。
（メタ）アクリル共重合体は分子量の高い熱可塑性ポリマーであるので、内部緩和剤としても働き、硬化収縮による内部応力を緩和することもできる。
また、エポキシ系の熱硬化性樹脂を含まないので、光硬化のみでも十分な接着性を有するシール剤が得られる。
本発明で使用する（メタ）アクリル共重合体は、光硬化性基である（メタ）アクリロイル基を（ランダムに）有するので、光照射すると（メタ）アクリレートモノマーと、あまり高すぎない架橋密度でもって架橋構造を形成する。この時、分子量を特定の範囲とすることで、内部緩和と架橋密度のバランスをとることを可能にした。
また、（メタ）アクリル共重合体は（メタ）アクリレートモノマーとの混和性が良いため、硬化時の相分離は起こらずポリマーとモノマーとがそれぞれ偏在することもない。従って、架橋密度に分布が生じるのを極力抑えることができる。
このように、内部凝集力に偏りを生じる原因を極力抑えたので、全体の凝集力に優れつつ、界面剥離を生じることがない。
（メタ）アクリル共重合体は分子量の高い熱可塑性ポリマーであるので、内部緩和剤としても働き、硬化収縮による内部応力を緩和することもできる。
また、エポキシ系の熱硬化性樹脂を含まないので、光硬化のみでも十分な接着性を有するシール剤が得られる。
即ち本発明は、数平均分子量が１，０００〜５０，０００の（メタ）アクリル共重合体と、（メタ）アクリレートを含有する液晶パネルシール用光硬化性組成物であって、前記（メタ）アクリル共重合体が（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する液晶パネルシール用光硬化性組成物を提供する。
また本発明は、上記記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物から成るメインシール部を有する液晶パネルを提供する。
また本発明は、上記記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物から成る封止部を有する液晶パネルを提供する。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、ガラスなどの液晶セル用基板への接着性に優れ、特に界面剥離に対して強い接着性が得られる。
（（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体）
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体とは、モノ（メタ）アクリレートを主な重合成分とする（メタ）アクリル共重合体であって、該（メタ）アクリル共重合体が（メタ）アクリロイル基を側鎖に有するものを称する。具体的には、モノ（メタ）アクリレートを主な重合成分とする（メタ）アクリル共重合体の主鎖部分に、（メタ）アクリロイル基をペンダントした、光硬化性を有する（メタ）アクリル共重合体である。
このような（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体を得る方法として、例えば、反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを必須重合成分として重合させた（メタ）アクリル共重合体（以下、（メタ）アクリル主鎖と略す）に、反応性基（Ａ）と反応しうる反応性基（Ｂ）を有する（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
（メタ）アクリル共重合体の主鎖部分に（メタ）アクリロイル基をペンダントする方法としては、例えば、反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを必須重合成分として重合させた（メタ）アクリル共重合体（以下、（メタ）アクリル主鎖と略す）に、反応性基（Ａ）と反応しうる反応性基（Ｂ）を有する（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体とは、モノ（メタ）アクリレートを主な重合成分とする（メタ）アクリル共重合体であって、該（メタ）アクリル共重合体が（メタ）アクリロイル基を側鎖に有するものを称する。具体的には、モノ（メタ）アクリレートを主な重合成分とする（メタ）アクリル共重合体の主鎖部分に、（メタ）アクリロイル基をペンダントした、光硬化性を有する（メタ）アクリル共重合体である。
このような（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体を得る方法として、例えば、反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを必須重合成分として重合させた（メタ）アクリル共重合体（以下、（メタ）アクリル主鎖と略す）に、反応性基（Ａ）と反応しうる反応性基（Ｂ）を有する（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
（メタ）アクリル共重合体の主鎖部分に（メタ）アクリロイル基をペンダントする方法としては、例えば、反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを必須重合成分として重合させた（メタ）アクリル共重合体（以下、（メタ）アクリル主鎖と略す）に、反応性基（Ａ）と反応しうる反応性基（Ｂ）を有する（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
例えば、反応性基（Ａ）としてヒドロキシル基を用いた場合、反応性基（Ｂ）として、例えばイソシアネート基を用いれば良い。このような、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレートなどのヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。また、イソシアネート基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、（メタ）アクリロイルイソシアネート、（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどが挙げられる。
また、反応性基（Ａ）としてカルボキシル基を用いた場合、反応性基（Ｂ）として、例えばグリシジル基を用いれば良い。このような、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられる。また、グリシジル基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、グリシジル（メタ）アクリレートが挙げられる。
以上に示した反応性基（Ａ）及び反応性基（Ｂ）の組み合わせは一例に過ぎなく、例えば、
反応性基（Ａ）がイソシアネート基で反応性基（Ｂ）がヒドロキシル基
反応性基（Ａ）がグリシジル基で反応性基（Ｂ）がカルボキシル基
反応性基（Ａ）がグリシジル基で反応性基（Ｂ）がヒドロキシル基
反応性基（Ａ）がヒドロキシル基で反応性基（Ｂ）がカルボキシル基
反応性基（Ａ）がヒドロキシル基で反応性基（Ｂ）がグリシジル基
等、公知の組み合わせを選択することができる。
反応性基（Ａ）がイソシアネート基で反応性基（Ｂ）がヒドロキシル基
反応性基（Ａ）がグリシジル基で反応性基（Ｂ）がカルボキシル基
反応性基（Ａ）がグリシジル基で反応性基（Ｂ）がヒドロキシル基
反応性基（Ａ）がヒドロキシル基で反応性基（Ｂ）がカルボキシル基
反応性基（Ａ）がヒドロキシル基で反応性基（Ｂ）がグリシジル基
等、公知の組み合わせを選択することができる。
反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリル主鎖の重合方法は、ラジカル重合によって行われる。ラジカル重合の形態に特に限定はなく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合等、公知の方法で重合させることができる。
（数平均分子量）
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体の分子量は、数平均分子量（以下Ｍｎと略す）に換算して１，０００〜５０，０００の範囲である。前記分子量が１，０００より小さいと、硬化物の架橋密度が高くなりすぎてしまい、接着性に劣る傾向がある。また、前記分子量が５０，０００よりも大きいと、（メタ）アクリル共重合体のドメインが大きくなって偏在化が生じ、内部凝集力に偏りが生じる傾向がある。中でも、２，０００〜４０，０００の範囲が好ましく、１，０００〜２０，０００の範囲がなお好ましく、３，０００〜１０，０００の範囲が最も好ましい。分子量は、重合の際、連鎖移動剤等を使用することで調節することができる。
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体の分子量は、数平均分子量（以下Ｍｎと略す）に換算して１，０００〜５０，０００の範囲である。前記分子量が１，０００より小さいと、硬化物の架橋密度が高くなりすぎてしまい、接着性に劣る傾向がある。また、前記分子量が５０，０００よりも大きいと、（メタ）アクリル共重合体のドメインが大きくなって偏在化が生じ、内部凝集力に偏りが生じる傾向がある。中でも、２，０００〜４０，０００の範囲が好ましく、１，０００〜２０，０００の範囲がなお好ましく、３，０００〜１０，０００の範囲が最も好ましい。分子量は、重合の際、連鎖移動剤等を使用することで調節することができる。
（（メタ）アクリロイル基含有量）
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体は、該共重合体中の（メタ）アクリロイル基含有量が０．１〜４ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ましい。（メタ）アクリロイル基含有量が０．１ｍｍｏｌ／ｇ未満では、架橋密度が低くなりすぎて接着力が低下する傾向にあり、４ｍｍｏｌ／ｇを越える量では、硬化収縮が大きくなりすぎるおそれがある。中でも０．２〜３．５ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．２５〜３．０ｍｍｏｌ／ｇが最も好ましい。
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体は、該共重合体中の（メタ）アクリロイル基含有量が０．１〜４ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ましい。（メタ）アクリロイル基含有量が０．１ｍｍｏｌ／ｇ未満では、架橋密度が低くなりすぎて接着力が低下する傾向にあり、４ｍｍｏｌ／ｇを越える量では、硬化収縮が大きくなりすぎるおそれがある。中でも０．２〜３．５ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．２５〜３．０ｍｍｏｌ／ｇが最も好ましい。
（その他の重合成分）
（メタ）アクリル主鎖を構成する重合成分には、前述の反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを使用する以外は特に限定無く、公知慣用の重合性モノマーを使用することができる。中でも、重合成分として脂環式構造を有する重合性モノマーを使用すると、水蒸気バリア性にも優れたシール剤を得ることができ好ましい。
（メタ）アクリル主鎖を構成する重合成分には、前述の反応性基（Ａ）を有する（メタ）アクリレートを使用する以外は特に限定無く、公知慣用の重合性モノマーを使用することができる。中でも、重合成分として脂環式構造を有する重合性モノマーを使用すると、水蒸気バリア性にも優れたシール剤を得ることができ好ましい。
（脂環式構造）
本発明において、脂環式構造とは、シクロアルカン又はシクロアルケン等の、炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和又は不飽和単環構造、および炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素環の２つ以上好ましくは５つ以下が縮合した構造を指す。飽和又は不飽和単環構造としては例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロヘプテン環、ビシクロオクタン環、ビシクロオクテン環、ビシクロノナン環、ビシクロノネン環、ビシクロデカン環、ビシクロデセン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロノナン環、トリシクロノネン環、トリシクロデカン環、トリシクロデセン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環、メチル基等のアルキル置換基を有するトリメチルシクロヘキサン環（イソホロン環）、トリメチルビシクロヘプタン環（イソボルニル環）などが挙げられる。
本発明において、脂環式構造とは、シクロアルカン又はシクロアルケン等の、炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和又は不飽和単環構造、および炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素環の２つ以上好ましくは５つ以下が縮合した構造を指す。飽和又は不飽和単環構造としては例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロヘプテン環、ビシクロオクタン環、ビシクロオクテン環、ビシクロノナン環、ビシクロノネン環、ビシクロデカン環、ビシクロデセン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロノナン環、トリシクロノネン環、トリシクロデカン環、トリシクロデセン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環、メチル基等のアルキル置換基を有するトリメチルシクロヘキサン環（イソホロン環）、トリメチルビシクロヘプタン環（イソボルニル環）などが挙げられる。
これらの中でも、ビシクロデカン環、アダマンタン環、トリシクロデカン環を有する（メタ）アクリレートを共重合させた（メタ）アクリル共重合体を含有する組成物からなる硬化物は高いＴｇを有するので、耐熱性に優れ、且つ、水蒸気バリア性にも優れるので、好ましい。
脂環式構造を有する重合性モノマーとしては、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ、共栄社化学）、シクロヘキシルアクリレート（ビスコート＃１５５、大阪有機化学）、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ、日立化成）、ジシクロペンテニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１１Ａ、日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ａ、日立化成）、イソボニルアクリレート（アロニックスＭ−１５６、東亞合成）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（ビスコート＃１５０、大阪有機化学）、ジシクロペンタニルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ、日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ｍ、日立化成）、イソボニルメタクリレート（ＳＲ−４２３、化薬サートマー）、ｔ−ブチルシクロヘキシルメタクリレート（ブレンマーＴＢＣＨＭＡ、日本油脂）等の（メタ）アクリレートや、シクロヘキシルビニルエーテル（東京化成）、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル（ＲＡＰＩ−ＣＵＲＥ ＤＶＢ１Ｄ、ＢＡＳＦ）等のビニルエーテルの他、ビニルシクロヘキサン（東京化成）、アリルシクロヘキシルプロピオネート（東京化成）、アリルシクロヘキサン（東京化成）、２−アリルシクロヘキサノン（アクロス・オーガニック。インターナショナル）等が挙げられる。
脂環式構造を有する重合性モノマーは、（メタ）アクリレート共重合体総量に対して脂環式構造が５〜５０質量％となるように設計することが好ましい。前記割合が５質量％未満では、本発明の組成物からなる硬化物の水蒸気バリア性を高める効果は殆ど認められず、また、５０質量％を越えると、接着性が低下する傾向にある。
重合成分として脂環式構造を有する重合性モノマーを使用するときは、（メタ）アクリレーとの相溶性を調節する目的で、ヒドロキシル基、カルボキシル基、あるいは燐酸基等を有する重合性モノマーと共重合させるのが好ましい。具体例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２−アクリロイロキシエチルフタレート（アロニックスＭ５４００、東亞合成）、２−アクリロイロキシエチルー２−ヒドロキシエチルフタレート（ＨＯＡ−ＭＰＥ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡ−ＨＨ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシプロピルフタレート（ビスコート＃２１００、大阪有機化学）、２−ヒドロキシブチルアクリレート（ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＢＨＥＡ、日本触媒）、２−ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ、大阪有機化学）、ブタンジオールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート（ＳＲ−４９５、化薬サートマー）、ジプロピレングリコールアクリレート（ニューフロンティアＤＰＧＡ、第一工業製薬）、ポリプロピレングリコールアクリレート（ブレンマーＡＰ−４００、ＡＰ−５５０、ＡＰ−８００、日本油脂）、ＥＯ変性コハク酸アクリレート（ライトエステルＨＯＡＭＳ、共栄社化学）、β−カルボキシエチルアクリレート（βＣＥＡ、ダイセルＵＣＢ）、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート（アロニックスＭ５３００、東亞合成）、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＧ−２０１Ｐ、共栄社化学）、２−ヒドロキシブチルメタクリレート（ライトエステルＨＯＢ、共栄社化学）、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＨＯＰ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ライトエステルＨＯ、共栄社化学）、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＣＬ共栄社化学）、グリセロールメタクリレート（ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、日本油脂）、グリセロールポリメタクリレート（ブレンマーＧＤＭ、日本油脂）、ＥＯ変性リン酸メタクリレート（ライトエステルＰ−１Ｍ、共栄社化学）、ＥＯ，ＰＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、共栄社化学）、ＥＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＨＨ、共栄社化学）、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、ポリテトレメチレングリコールメタクリレート、ＥＯ変性コハク酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＳ、共栄社化学）等の（メタ）アクリレートや、ヒドロキシブチルビニルエーテル（ＨＢＶＥ、丸善石油化学）、ヒドロキシエチルビニルエーテル（ＨＥＶＥ、丸善石油化学）、４−ビニル安息香酸などが挙げられる。
その他の重合成分としては、例えば、メチルメタクリレート、ブチルアクリレート等の（メタ）アクリレートや、スチレン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン等のアルキルスチレン、クロロスチレン等のハロゲン化スチレン、４−エトキシスチレンや４−フェノキシスチレン等のオキシスチレンといったスチレン系モノマー、塩化ビニル、塩化ビニリデン等の塩化ビニル系モノマー、メチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー、酢酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系モノマー等が挙げられる。
本発明で使用する（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体は、組成物１００質量％に対して７〜６０質量％の範囲で使用することが好ましい。より大きい接着力を得るためには、１０〜５０質量％の範囲が特に好ましい。
（（メタ）アクリレート）
本発明で使用する（メタ）アクリレートとは、ＵＶ硬化の分野で一般的に使用されるような（メタ）アクリル基を有する公知慣用の化合物であれば特に限定はない。但し、過度の硬化収縮を避けるために、硬化収縮が大きいとされる、ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の（メタ）アクリレートは少量の使用にとどめておく方が好ましい。また、得られる硬化物のガラス転移点温度（以下Ｔｇと略す）が高い（メタ）アクリレートを使用すると、耐熱性に優れるシール剤を得ることができより好ましい。
また、ＵＶ硬化の分野で「光重合性オリゴマー」と称される、主鎖構造にエステル結合を有し、少なくとも２つ以上の（メタ）アクリル基を有するポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン基を少なくとも一つ以上有するウレタン（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリンで変性して得られるエポキシ（メタ）アクリレート、エチルオキシド、プロピレンオキシド、環状ラクトンなどで変性された（メタ）アクリレート等も、本発明で使用する（メタ）アクリレートに含めるものとする。
本発明で使用する（メタ）アクリレートとは、ＵＶ硬化の分野で一般的に使用されるような（メタ）アクリル基を有する公知慣用の化合物であれば特に限定はない。但し、過度の硬化収縮を避けるために、硬化収縮が大きいとされる、ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の（メタ）アクリレートは少量の使用にとどめておく方が好ましい。また、得られる硬化物のガラス転移点温度（以下Ｔｇと略す）が高い（メタ）アクリレートを使用すると、耐熱性に優れるシール剤を得ることができより好ましい。
また、ＵＶ硬化の分野で「光重合性オリゴマー」と称される、主鎖構造にエステル結合を有し、少なくとも２つ以上の（メタ）アクリル基を有するポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン基を少なくとも一つ以上有するウレタン（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリンで変性して得られるエポキシ（メタ）アクリレート、エチルオキシド、プロピレンオキシド、環状ラクトンなどで変性された（メタ）アクリレート等も、本発明で使用する（メタ）アクリレートに含めるものとする。
本発明で使用する（メタ）アクリレートの具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ＨＥＡ」）、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ＨＰＡ」、グリセリンモノメタクリレート（日本油脂社製の商品名「ブレンマーＧＬＭ」）、アクロイルオキシエチルフタレート（共栄社油脂化学社製の商品名「ＨＯＡ−ＭＰＥ」）、アクロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社油脂化学社製の商品名「ＨＯＡ−ＨＨ」）、アクロイルオキシエチルフタレート（共栄社油脂化学社製の商品名「ＨＯＡ−ＭＰＬ」）ベンジル（メタ）アクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート＃１６０」）、カプロラクトンアクリレート（日本化薬社製の商品名「ＳＲ−４９５」）、シクロヘキシルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート＃１５５」）、ジシクロペンテニルアクリレート（日立化成社製の商品名「ファンクリルＦＡ５１３Ａ」）、ジプロピレングリコールアクリレート（第一工業製薬社製の商品名「ニューフロンティアＤＰＧＡ」）、イソボニルアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ−１５６」）、ラウリルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ＬＡ」）、ステアリルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ＳＴＡ」）、メトキシポリエチレングリコールアクリレート（共栄社油脂化学社製の商品名「１３０Ａ」、ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ１１１」、「アロニックスＭ１１３」、「アロニックスＭ１１７」）、ＥＣＨ変性フェノキシアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ５７００」）、ＥＯ変性琥珀酸アクリレート（共栄社油脂化学社製の商品名「ＨＯＡ−ＭＳ」）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート＃１５０」）、トリブロモフェニルアクリレート（第一工業製薬社製の商品名「ニューフロンティアＢＲ−３０」）、オクタフルオロペンチルアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート８Ｆ」）、イミドアクリレート（東亞合成社製の商品名「ＴＯ１４２８」、「ＴＯ１４２９」）等の、（メタ）アクリル基を１つ有する（メタ）アクリレート、
ビス（アクリロイルエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ２１５」）、（ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジアクリレート（三洋化成社製の商品名「ＮＡ３０５」）、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート＃２３０」）、ＥＣＨ変性１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（ナガセ化成社製の商品名「ＤＡ−２１２」）、トリプロピレングリコールジアクリレート（大阪有機化学社製の商品名「ビスコート＃３１０ＨＰ」）ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート（日本油脂社製の商品名「ＡＤＰＥ−１５０」）、ＰＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート（日本油脂社製の商品名「ＡＤＢＰ−２００」）、ＥＣＨ変性ビスフェノールＡ型アクリレート（大日本インキ化学社製の商品名「ＤＩＣＬＩＴＥ ＵＥ８２００」）、ＥＣＨ変性フタル酸ジアクリレート（ナガセ化成社製の商品名「ＤＡ−７２１」）、ＥＣＨ変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート（ナガセ化成社製の商品名「ＤＡ−７２２」）、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（ダイセルＵＣＢ社製の商品名「ＩＲＲ２１４」）、ＥＣＨ変性グリセロールトリアクリレート（ナガセ化成社製の商品名「ＤＡ−３１４」）、ＰＯ変性グリセロールトリアクリレート（ダイセルＵＣＢ社製の商品名「ＯＴＡ４８０」）、ペンタエリスリトールトリアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ３０５」）、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ３１０」）、トリス（アクロイルオキシエチル）イソシアヌレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ３１５」）、ジメチロールプロパンテトラアクリレート（東亜合成社製の商品名「アロニックスＭ４０８」）、ジぺンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製の商品名「カヤラッドＤＰＨＡ」）、カプロラクトン変性ジぺンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製の商品名「カヤラッドＤＰＣＡ−３０」、「カヤラッドＤＰＣＡ−１２０」）等の、２つ以上の（メタ）アクリル基を有する（メタ）アクリレート
フェノールノボラック型エポキシと（メタ）アクリル酸を反応させて得られるフェノールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート（大日本インキ化学工業社製の商品名「ＤＩＣＬＩＴＥ ＵＥ−８７１０」）、１，１−ジ（メタ）アクリロイルオキシメチルイソホロンジカルバミン酸ジエステル（共栄社油脂化学工業社製の商品名「ＵＡ１０１Ｉ」）、２−（１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル）エチルイソホロンジカルバミン酸ジエステル（共栄社油脂化学工業社製の商品名「ＵＡ３０６Ｉ」）、１，６−ヘキサンジオール変性−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソホロンジカルバミン酸ジエステル（東亞合成社製の商品名「Ｍ１６００」）、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと部分ポリエステルポリオールとイソホロンジイソシアネートとを作用させて得られる部分ポリエステル変性ウレタン（メタ）アクリレート（ダイセルＵＣＢ社製の商品名「ＥＢ４８６６」、「ＥＢ２８０／１５ＩＢ」）等の、光重合性オリゴマー等が挙げられる。
（メタ）アクリレートとして、環構造を有する（メタ）アクリレートを使用すると、得られるシール剤に水蒸気バリア性を付与することができより好ましい。また、環構造を有する（メタ）アクリレートはＴｇの高いものが多いので、耐熱性も付与することができる。環構造としては脂環式構造が好ましい。
脂環式構造を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体の重合成分として例示した、脂環式構造を有する重合性モノマーや、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）、シクロヘキシルアクリレート（ビスコート＃１５５大阪有機化学）、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ日立化成）、ジシクロペンテニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１１Ａ日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ａ日立化成）、イソボニルアクリレート（アロニックスＭ−１５６）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（ビスコート＃１５０大阪有機化学）、ジシクロペンタニルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ｍ）、イソボニルメタクリレート（ＳＲ−４２３化薬サートマー）、ｔ−ブチルシクロヘキシルメタクリレート（ブレンマーＴＢＣＨＭＡ日本油脂）等、単官能（メタ）アクリレートの他、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）、ＥＣＨ変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレ−ト（デナコールアクリレートＤＡ−７２２ナガセ化成）、トリシクロデカンジメタノールアクリレート（カヤラッドＲ−６８４日本化薬）等の多官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
中でも、脂環式構造及び一分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレートが好ましい。これらの脂環式構造の割合は、（メタ）アクリレート層質量に対して２０質量％以下であることが好ましい。脂環式構造の割合が高すぎると、基板に対する接着性が下がるおそれがある。
脂環式構造を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル共重合体の重合成分として例示した、脂環式構造を有する重合性モノマーや、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）、シクロヘキシルアクリレート（ビスコート＃１５５大阪有機化学）、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ日立化成）、ジシクロペンテニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１１Ａ日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ａ日立化成）、イソボニルアクリレート（アロニックスＭ−１５６）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（ビスコート＃１５０大阪有機化学）、ジシクロペンタニルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ日立化成）、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート（ファンクリルＦＡ−５１２Ｍ）、イソボニルメタクリレート（ＳＲ−４２３化薬サートマー）、ｔ−ブチルシクロヘキシルメタクリレート（ブレンマーＴＢＣＨＭＡ日本油脂）等、単官能（メタ）アクリレートの他、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）、ＥＣＨ変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレ−ト（デナコールアクリレートＤＡ−７２２ナガセ化成）、トリシクロデカンジメタノールアクリレート（カヤラッドＲ−６８４日本化薬）等の多官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
中でも、脂環式構造及び一分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレートが好ましい。これらの脂環式構造の割合は、（メタ）アクリレート層質量に対して２０質量％以下であることが好ましい。脂環式構造の割合が高すぎると、基板に対する接着性が下がるおそれがある。
また、（メタ）アクリレートとして、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及び／又は燐酸基を有すると、得られるシール剤はより高い接着性を有する。
（ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート）
ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシブチルアクリレート（ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＢＨＥＡ、日本触媒）、２−ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ、大阪有機化学）、ブタンジオールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート（ＳＲ−４９５、化薬サートマー）、ジプロピレングリコールアクリレート（ニューフロンティアＤＰＧＡ、第一工業製薬）、ポリプロピレングリコールアクリレート（ブレンマーＡＰ−４００、ＡＰ−５５０、ＡＰ−８００、日本油脂）、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＧ−２０１Ｐ、共栄社化学）、２−ヒドロキシブチルメタクリレート（ライトエステルＨＯＢ、共栄社化学）、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＨＯＰ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ライトエステルＨＯ、共栄社化学）、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＣＬ共栄社化学）、グリセロールメタクリレート（ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、日本油脂）、グリセロールポリメタクリレート（ブレンマーＧＤＭ、日本油脂）、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、ポリテトレメチレングリコールメタクリレート等の（メタ）アクリレートや、ヒドロキシブチルビニルエーテル（ＨＢＶＥ、丸善石油化学）、ヒドロキシエチルビニルエーテル（ＨＥＶＥ、丸善石油化学）などが挙げられる。
（ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート）
ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシブチルアクリレート（ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＢＨＥＡ、日本触媒）、２−ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ、大阪有機化学）、ブタンジオールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート（ＳＲ−４９５、化薬サートマー）、ジプロピレングリコールアクリレート（ニューフロンティアＤＰＧＡ、第一工業製薬）、ポリプロピレングリコールアクリレート（ブレンマーＡＰ−４００、ＡＰ−５５０、ＡＰ−８００、日本油脂）、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＧ−２０１Ｐ、共栄社化学）、２−ヒドロキシブチルメタクリレート（ライトエステルＨＯＢ、共栄社化学）、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＨＯＰ、共栄社化学）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ライトエステルＨＯ、共栄社化学）、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（ライトエステルＣＬ共栄社化学）、グリセロールメタクリレート（ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、日本油脂）、グリセロールポリメタクリレート（ブレンマーＧＤＭ、日本油脂）、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、ポリテトレメチレングリコールメタクリレート等の（メタ）アクリレートや、ヒドロキシブチルビニルエーテル（ＨＢＶＥ、丸善石油化学）、ヒドロキシエチルビニルエーテル（ＨＥＶＥ、丸善石油化学）などが挙げられる。
（カルボキシル基含有（メタ）アクリレート）
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２−アクリロイロキシエチルフタレート（アロニックスＭ５４００、東亞合成）、２−アクリロイロキシエチルー２−ヒドロキシエチルフタレート（ＨＯＡ−ＭＰＥ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡ−ＨＨ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシプロピルフタレート（ビスコート＃２１００、大阪有機化学）ＥＯ変性コハク酸アクリレート（ライトエステルＨＯＡＭＳ、共栄社化学）、β−カルボキシエチルアクリレート（βＣＥＡ、ダイセルＵＣＢ）、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート（アロニックスＭ５３００、東亞合成）、ＥＯ，ＰＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、共栄社化学）、ＥＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＨＨ、共栄社化学）、ＥＯ変性コハク酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＳ、共栄社化学）等の（メタ）アクリレートや、４−ビニル安息香酸などが挙げられる。
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２−アクリロイロキシエチルフタレート（アロニックスＭ５４００、東亞合成）、２−アクリロイロキシエチルー２−ヒドロキシエチルフタレート（ＨＯＡ−ＭＰＥ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡ−ＨＨ、共栄社化学）、２−アクリロイロキシプロピルフタレート（ビスコート＃２１００、大阪有機化学）ＥＯ変性コハク酸アクリレート（ライトエステルＨＯＡＭＳ、共栄社化学）、β−カルボキシエチルアクリレート（βＣＥＡ、ダイセルＵＣＢ）、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート（アロニックスＭ５３００、東亞合成）、ＥＯ，ＰＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、共栄社化学）、ＥＯ変性フタル酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＨＨ、共栄社化学）、ＥＯ変性コハク酸メタクリレート（ライトエステルＨＯ−ＭＳ、共栄社化学）等の（メタ）アクリレートや、４−ビニル安息香酸などが挙げられる。
（燐酸基含有（メタ）アクリレート）
燐酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ビス−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、エポキシ変性燐酸アクリレート等、を挙げることが出来る。そのような燐酸基及び一分子中に少なくとも１つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する光重合性化合物の市販品としては、例えば共栄社油脂化学工業社製の商品名「Ｐ−２Ｍ」、「Ｐ−１Ｍ」、第一工業製薬社製「Ｓ−２３Ａ」などが挙げられる。
燐酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ビス−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、エポキシ変性燐酸アクリレート等、を挙げることが出来る。そのような燐酸基及び一分子中に少なくとも１つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する光重合性化合物の市販品としては、例えば共栄社油脂化学工業社製の商品名「Ｐ−２Ｍ」、「Ｐ−１Ｍ」、第一工業製薬社製「Ｓ−２３Ａ」などが挙げられる。
ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート、又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリレートは、ヒドロキシル基またはカルボキシル基含有量が組成物全量に対して０．３〜４．５ｍｍｏｌ／ｇの範囲で使用することが好ましい。該基含有量が０．３ｍｍｏｌ／ｇ未満では接着性の効果が得られにくいことがあり、４．５ｍｍｏｌ／ｇを超えると電圧保持率の低下を起こすおそれがある。中でも、０．３〜２ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ましい。また、前記燐酸基を有する（メタ）アクリレートを併用する場合は０．３〜１ｍｍｏｌ／ｇの範囲であることが好ましい。
また、前記燐酸基を有する（メタ）アクリレートは、燐酸基含有量が組成物全量に対して０．００３〜０．３５ｍｍｏｌ／ｇの範囲で使用することが好ましい。燐酸基含有量が０．００３ｍｍｏｌ／ｇ未満では接着性の効果が得られにくいことがあり、０．３５ｍｍｏｌ／ｇを超えると電圧保持率の低下を起こすおそれがある。中でも、０．００３〜０．２０ｍｍｏｌ／ｇが好ましい。
本発明で使用する（メタ）アクリレートの総量は、組成物全量に対して（メタ）アクリロイル基を１．５〜６．５ｍｍｏｌの範囲で使用することが好ましい。中でも１．６〜５．５ｍｍｏｌが好ましく、１．８〜４ｍｍｏｌがより好ましい。
（光重合開始剤）
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、必要に応じて慣用の光重合開始剤や光増感剤を使用することができる。光重合開始剤の代表的なものとしては、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系化合物；２，４，６−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド系化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル−４−フェニルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２，４−ジメチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物；ポリエーテル系マレイミドカルボン酸エステル化合物などが挙げられ、これらは併用して使用することもできる。中でも、チオキサントン系・アセトフェノン系の光重合開始剤が好ましい。光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル等のアミン類が挙げられる。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、必要に応じて慣用の光重合開始剤や光増感剤を使用することができる。光重合開始剤の代表的なものとしては、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系化合物；２，４，６−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド系化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル−４−フェニルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２，４−ジメチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物；ポリエーテル系マレイミドカルボン酸エステル化合物などが挙げられ、これらは併用して使用することもできる。中でも、チオキサントン系・アセトフェノン系の光重合開始剤が好ましい。光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル等のアミン類が挙げられる。
光重合開始剤は、硬化性成分全量に対して、０．１〜１５質量％、好ましくは０．１〜８質量％使用する。０．１質量％未満では、光重合開始剤の効果が得られにくく、８質量％を超えると、接着性が低下したり、電圧保持率の著しい低下をもたらす傾向がある。
また、光重合開始能及び重合性能を有するマレイミド化合物を使用すると、電圧保持率の低下の原因となるような、光重合開始剤の光分解物あるいは未反応の光重合開始剤がシール部分に残存することがないのでなお好ましい。この場合、該マレイミド化合物と、光重合開始剤を、電圧保持率などの低下をもたらさない範囲で併用することも勿論できる。
（マレイミド化合物）
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物に使用するマレイミド化合物は、汎用のマレイミド化合物であれば特に限定はないが、中でも、縮合型脂環式構造を有するものはガラス転移温度（以下、Ｔｇと略す）が高く、水蒸気バリア性に優れるのでより望ましい。
このようなマレイミド化合物としては、例えば、特開２００４−７０２９７号公報に例示されているような縮合型脂環式構造を有するマレイミド化合物を使用することができる。
ここでの縮合型脂環式構造は、炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和脂肪族炭化水素環の２つ以上、好ましくは５つ以下が縮合した構造を指す。縮合型脂環式構造としては、例えば、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環、ビシクロノナン環、ビシクロデカン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロデカン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環などが挙げられる。これらの縮合型脂環式構造は、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸基を有しないもの、アミノ基、第４級アミノ基などの塩基性基を有しないものが好ましい。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物に使用するマレイミド化合物は、汎用のマレイミド化合物であれば特に限定はないが、中でも、縮合型脂環式構造を有するものはガラス転移温度（以下、Ｔｇと略す）が高く、水蒸気バリア性に優れるのでより望ましい。
このようなマレイミド化合物としては、例えば、特開２００４−７０２９７号公報に例示されているような縮合型脂環式構造を有するマレイミド化合物を使用することができる。
ここでの縮合型脂環式構造は、炭素数が３以上、好ましくは１０以下の飽和脂肪族炭化水素環の２つ以上、好ましくは５つ以下が縮合した構造を指す。縮合型脂環式構造としては、例えば、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環、ビシクロノナン環、ビシクロデカン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロデカン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環などが挙げられる。これらの縮合型脂環式構造は、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸基を有しないもの、アミノ基、第４級アミノ基などの塩基性基を有しないものが好ましい。
これらの中でも、ビシクロデカン環、アダマンタン環、トリシクロデカン環を有するマレイミド化合物を含有する組成物からなる硬化物は、高いＴｇを有するので、耐熱性に優れ、且つ、水蒸気バリア性にも優れるので、好ましい。
本発明で用いることのできる前記縮合型脂環式構造を有するマレイミド化合物における縮合型脂環式構造の割合は、２０〜７０質量％の範囲が好ましい。前記割合を２０質量％以上とすることによって、本発明の組成物からなる硬化物は、透湿度を低減、即ち水蒸気バリア性を高める。一方、前記割合が７０質量％を越えると接着性を低下させる傾向にある。
本発明で用いることのできる前記縮合型脂環式構造を有するマレイミドの具体例として、下記一般式（１）〜（３）で表わされる化合物が挙げられる。
上記一般式（１）〜（３）におけるｍはそれぞれ独立して１〜５の整数を、ｎはそれぞれ独立して０〜４の整数を表わす。
本発明で使用するマレイミド化合物は、全組成物量に対して１〜３０質量％の範囲で使用することが好ましく、中でも、１〜２５質量％が特に好ましい。該化合物が１％未満では、実用的な光量で硬化させることが難しく、３０％を越える量では、シール剤の接着性が劣る傾向にある。
（熱ラジカル発生剤）
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、光照射によって充分な接着強度を有するが、ブラックマトリックス下などの非露光部を加熱によって硬化させるために、熱ラジカル発生剤を併用することができる。熱ラジカル発生剤として、有機過酸化物の使用が好ましく、例えば、オクタノイルペルオキシド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、コハク酸ペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルペルオキシド、ｍ−トルイルペルオキシドのようなジアシルペルオキシド；ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカルボナート、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ−２−エチルヘキシルペルオキシジカルボナート、ジ−（２−エトキシエチル）ペルオキシジカルボナートのようなペルオキシジカルボナート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソブチラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシオクタノアート、オクチルペルオキシオクタノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシネオドデカノアート、オクチルペルオキシネオドデカノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシラウラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシベンゾアートのようなペルオキシエステル；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキシン−３のようなジアルキルペルオキシド；２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ブタン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）バレラートのようなペルオキシケタール；メチルエチルケトンペルオキシドのようなケトンペルオキシド；ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシドなど、各種の過酸化物が挙げられる。このような有機過酸化物は、１種を用いても２種以上を併用してもよく、また溶媒で希釈したり、粉体に吸着させて用いてもよい。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、光照射によって充分な接着強度を有するが、ブラックマトリックス下などの非露光部を加熱によって硬化させるために、熱ラジカル発生剤を併用することができる。熱ラジカル発生剤として、有機過酸化物の使用が好ましく、例えば、オクタノイルペルオキシド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、コハク酸ペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルペルオキシド、ｍ−トルイルペルオキシドのようなジアシルペルオキシド；ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカルボナート、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ−２−エチルヘキシルペルオキシジカルボナート、ジ−（２−エトキシエチル）ペルオキシジカルボナートのようなペルオキシジカルボナート；ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソブチラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシオクタノアート、オクチルペルオキシオクタノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシネオドデカノアート、オクチルペルオキシネオドデカノアート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシラウラート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシベンゾアートのようなペルオキシエステル；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキシン−３のようなジアルキルペルオキシド；２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ブタン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）バレラートのようなペルオキシケタール；メチルエチルケトンペルオキシドのようなケトンペルオキシド；ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシドなど、各種の過酸化物が挙げられる。このような有機過酸化物は、１種を用いても２種以上を併用してもよく、また溶媒で希釈したり、粉体に吸着させて用いてもよい。
熱ラジカル発生剤は、組成物全量に対して０．１〜１０質量％使用することが好ましい。前記割合が０．１質量％未満では、加熱時の硬化が不充分となる傾向があり、１０質量％を超えると、電圧保持率を低下させる傾向にある。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、光照射時と、加熱時において、いずれもラジカル重合反応によって硬化することから、光硬化部と熱硬化部の接着性などをほぼ同一にすることができ、光熱併用型シール剤としても好適に用いることができる。光熱併用型シール剤は、光が届かないような細部まで完全に硬化させることができる。この時の熱は、液晶パネルのアニール工程時にかかる熱を利用することができる。既に光硬化させているので、熱によるずれやモノマー成分が液晶に溶解することはなく、電圧保持率の低下の心配はない。
（添加剤）
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物には、その他、接着性や、電圧保持率を低下させない範囲で、アルミナ、シリカゲル、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウムなど、公知慣用の添加剤を適宜添加することもできる。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物には、その他、接着性や、電圧保持率を低下させない範囲で、アルミナ、シリカゲル、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウムなど、公知慣用の添加剤を適宜添加することもできる。
（液晶パネルの製造方法）
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、液晶パネルを作成するときのメインシール剤として、また、液晶パネルに液晶材料を注入した後、注入口を封止する封止剤として使用することができる。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、液晶パネルを作成するときのメインシール剤として、また、液晶パネルに液晶材料を注入した後、注入口を封止する封止剤として使用することができる。
液晶パネルは、例えば、薄膜トランジスタ、画素電極、配向膜、カラーフィルター、電極等を備えた前面又は背面基板の、どちらか一方の基板面に本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を塗布した後、もう一方の基板を貼りあわせ、該基板の基板面側、または該基板の側面から光を照射して、あるいは基板を加熱して、本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を硬化させる。次に、得られた液晶セルに液晶を注入後、封止剤で注入口を封止することによって、液晶パネルを作成することができる。
また、液晶パネルは、前記どちらか一方の基板面の外縁部に、額縁状に本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を塗布し、この中に液晶を滴下した後、真空下で、もう一方の基板を貼り合わせてから光および熱硬化させる、いわゆる液晶滴下工法（ＯＤＦ法）によっても作成することができる。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を基板面に塗布するには、ディスペンサーを使用するか、あるいはスクリーン印刷法を用いればよい。その場合、線幅０．０８〜０．１ｍｍ、線高さ５〜５０μｍに塗布するのが、一般的である。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を硬化させる為に使用する光は、紫外線又は可視光線が好ましく、中でも、３００〜４００ｎｍの波長の光が好ましい。光源としては、例えば、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を使用することができる。該光源の照度は、４００Ｗ／ｍ２以上であると、硬化が速く好ましい。照射する光量は、積算光量に換算して５０００Ｊ／ｍ２以上であれば良好に硬化させることができる。また、本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、空気雰囲気下においても良好な光硬化性を示すが、窒素などの不活性ガス雰囲気下で光硬化させると、少ない積算光量で硬化させることができるので、より好ましい。
また、熱ラジカル発生剤を含有した本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を熱硬化させる為には、８０〜１３０℃の加熱を２０分〜２時間おこなうことが好ましい。特に、液晶滴下工法においては、光照射後に硬化不十分な箇所をさらに硬化させるために用いることができる。この加熱は、液晶パネルのアニール工程時の熱を同時に適用すると、生産プロセスが短縮でき、好ましい。
以下、実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明する。実施例、比較例中の「部」は特に断りがない限り、「質量部」を示す。なお、評価は、水蒸気バリア性、接着性、電圧保持率について行った。評価方法は次のとおり行った。
＜水蒸気バリア性試験＞
水蒸気バリア性の評価は、ＪＩＳ Ｚ−０２０８に準じて行った。４０℃、相対湿度９０％の条件で、２４時間でシール剤を透過した水分量（ｇ／ｍ２・２４時間）を測定した。シール剤は、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物をアプリケータで厚さ約２００μｍに基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して２５０Ｗ／ｍ２の紫外線を２００秒間照射したものを使用した。
水蒸気バリア性の評価は、ＪＩＳ Ｚ−０２０８に準じて行った。４０℃、相対湿度９０％の条件で、２４時間でシール剤を透過した水分量（ｇ／ｍ２・２４時間）を測定した。シール剤は、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物をアプリケータで厚さ約２００μｍに基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して２５０Ｗ／ｍ２の紫外線を２００秒間照射したものを使用した。
＜接着性試験＞
平均粒径が約９μｍの積水化学社製の球状スペーサ−「ミクロパール ＳＰ−２０９」と、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物０．０１〜０．０２ｇを、厚さ２．７ｍｍ、大きさ７６×２６ｍｍの松浪ガラス工業社製のガラス板の中心に塗布し、上からもう１枚のガラス板を十字になるように重ねた。空気雰囲気下、ガラス板の上から、高圧水銀灯を使用して５０ｍＷ／ｍ２の紫外線を４０秒照射し、液晶アニール温度である、１２０℃に６０分加熱した後、接着面積が０．２〜０．４ｃｍ２である評価サンプルを得た。貼り合わせた該評価サンプルのガラス板を、上下から１０ｍｍ／分の速度で接着面に対して垂直に引っ張り、ガラス基板間の接着部が破壊されるのに要する力（Ｎ）を評価し、単位面積当りの力（Ｎ／ｃｍ２）の大小によって評価した。
また、剥離形態が界面剥離によるものか、凝集破壊によるものかを、接着試験後のガラス基板の剥離跡を目視することにより評価した。
平均粒径が約９μｍの積水化学社製の球状スペーサ−「ミクロパール ＳＰ−２０９」と、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物０．０１〜０．０２ｇを、厚さ２．７ｍｍ、大きさ７６×２６ｍｍの松浪ガラス工業社製のガラス板の中心に塗布し、上からもう１枚のガラス板を十字になるように重ねた。空気雰囲気下、ガラス板の上から、高圧水銀灯を使用して５０ｍＷ／ｍ２の紫外線を４０秒照射し、液晶アニール温度である、１２０℃に６０分加熱した後、接着面積が０．２〜０．４ｃｍ２である評価サンプルを得た。貼り合わせた該評価サンプルのガラス板を、上下から１０ｍｍ／分の速度で接着面に対して垂直に引っ張り、ガラス基板間の接着部が破壊されるのに要する力（Ｎ）を評価し、単位面積当りの力（Ｎ／ｃｍ２）の大小によって評価した。
また、剥離形態が界面剥離によるものか、凝集破壊によるものかを、接着試験後のガラス基板の剥離跡を目視することにより評価した。
＜電圧保持率試験・耐熱性試験用の液晶パネルの作成＞
１．液晶パネル作製１（光硬化）
ＥＨＣ社製のＩＴＯ付きガラス基板「ＲＺ−Ｂ１０７Ｎ１Ｎ」１枚に、積水化学工業社製のスペーサ−「ミクロパールＳＰ２０９」の５％エタノール分散液を噴霧した。次にもう１枚のＩＴＯ付きガラス基板に、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物を、それぞれディスペンサーを用いて、基板の外縁部に２箇所の液晶注入口が設けられるように約１ｍｍ幅で塗布した後、２枚のガラス基板を対向させて貼り合わせ、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間、該シール剤部分に照射し、２穴セルを作製した。２穴セルに真空下で下記に示した組成から成るＴＦＴ（薄膜トランジスタ）駆動用液晶組成物を注入し、前記液晶組成物が紫外線に直接さらされない様にマスクした後、液晶パネル封止剤（スリーボンド社製の商品名「３０２６Ｂ」）で２穴を封止し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
１．液晶パネル作製１（光硬化）
ＥＨＣ社製のＩＴＯ付きガラス基板「ＲＺ−Ｂ１０７Ｎ１Ｎ」１枚に、積水化学工業社製のスペーサ−「ミクロパールＳＰ２０９」の５％エタノール分散液を噴霧した。次にもう１枚のＩＴＯ付きガラス基板に、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物を、それぞれディスペンサーを用いて、基板の外縁部に２箇所の液晶注入口が設けられるように約１ｍｍ幅で塗布した後、２枚のガラス基板を対向させて貼り合わせ、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間、該シール剤部分に照射し、２穴セルを作製した。２穴セルに真空下で下記に示した組成から成るＴＦＴ（薄膜トランジスタ）駆動用液晶組成物を注入し、前記液晶組成物が紫外線に直接さらされない様にマスクした後、液晶パネル封止剤（スリーボンド社製の商品名「３０２６Ｂ」）で２穴を封止し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
２．液晶パネル作製２（光熱併用硬化）
ＥＨＣ社製のＩＴＯ付きガラス基板「ＲＺ−Ｂ１０７Ｎ１Ｎ」１枚に、積水化学工業社製のスペーサ−「ミクロパールＳＰ２０９」の５％エタノール分散液を噴霧した。次にもう１枚のＩＴＯ付きガラス基板に、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物を、それぞれディスペンサーを用いて、基板の外縁部に２箇所の液晶注入口が設けられるように約１ｍｍ幅で塗布した後、２枚のガラス基板を対向させて貼り合わせ、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間、該シール剤部分に照射後、１２０℃の恒温乾燥機中に３０分間静置し、２穴セルを作製した。２穴セルに真空下で下記に示した組成から成るＴＦＴ（薄膜トランジスタ）駆動用液晶組成物を注入し、前記液晶組成物が紫外線に直接さらされない様にマスクした後、液晶パネル封止剤（スリーボンド社製の商品名「３０２６Ｂ」）で２穴を封止し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
ＥＨＣ社製のＩＴＯ付きガラス基板「ＲＺ−Ｂ１０７Ｎ１Ｎ」１枚に、積水化学工業社製のスペーサ−「ミクロパールＳＰ２０９」の５％エタノール分散液を噴霧した。次にもう１枚のＩＴＯ付きガラス基板に、後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物を、それぞれディスペンサーを用いて、基板の外縁部に２箇所の液晶注入口が設けられるように約１ｍｍ幅で塗布した後、２枚のガラス基板を対向させて貼り合わせ、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間、該シール剤部分に照射後、１２０℃の恒温乾燥機中に３０分間静置し、２穴セルを作製した。２穴セルに真空下で下記に示した組成から成るＴＦＴ（薄膜トランジスタ）駆動用液晶組成物を注入し、前記液晶組成物が紫外線に直接さらされない様にマスクした後、液晶パネル封止剤（スリーボンド社製の商品名「３０２６Ｂ」）で２穴を封止し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して４００Ｗ／ｍ２の紫外線を１００秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
上記ＴＦＴ駆動用液晶組成物の物性
誘電率の異方性（△ε）：５．３０
比抵抗値 ：５．２×１０１４Ω・ｃｍ
誘電率の異方性（△ε）：５．３０
比抵抗値 ：５．２×１０１４Ω・ｃｍ
＜電圧保持率試験＞
前記方法で作成した液晶パネルを、８０℃の恒温漕の中に１時間放置する前と放置した後の電圧保持率を測定した。
前記方法で作成した液晶パネルを、８０℃の恒温漕の中に１時間放置する前と放置した後の電圧保持率を測定した。
電圧保持率は、８０℃で液晶パネルに交流５Ｖの初期電圧を６４マイクロ秒印加し、２００ミリ秒のフレームタイム前後の電圧比に１００を乗じた値を算出した。
［合成例１］
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成１）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、スチレン７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で８０℃まで昇温し、重合開始剤としてパーブチルＺ（日本油脂社製）を４部加え、１００℃で４時間、後１１０℃で８時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を４０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を２７部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して１時間攪拌後、６０℃に昇温し、６時間攪拌した。反応物をエバポレータでトルエンを留去して、（共）重合体１を得た。数平均分子量は８３４０、分散度は２．３５であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は１．６０ｍｍｏｌ／ｇであった。
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成１）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、スチレン７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で８０℃まで昇温し、重合開始剤としてパーブチルＺ（日本油脂社製）を４部加え、１００℃で４時間、後１１０℃で８時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を４０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を２７部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して１時間攪拌後、６０℃に昇温し、６時間攪拌した。反応物をエバポレータでトルエンを留去して、（共）重合体１を得た。数平均分子量は８３４０、分散度は２．３５であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は１．６０ｍｍｏｌ／ｇであった。
［合成例２］
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成２）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を１５部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を２７部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体２を得た。数平均分子量は３４３４、分散度は１．８３であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は０．９３ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は４０．６質量％であった。
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成２）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を１５部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を２７部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体２を得た。数平均分子量は３４３４、分散度は１．８３であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は０．９３ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は４０．６質量％であった。
［合成例３］
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成３）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を２部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を１３部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体３を得た。数平均分子量は１０１００、分散度は２．１０であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は０．２７ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は４４．２質量％であった。
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成３）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））７５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を２部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を１３部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体３を得た。数平均分子量は１０１００、分散度は２．１０であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は０．２７ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は４４．２質量％であった。
［合成例４］
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成４）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））２５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート７５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を１．５部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を８１部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体４を得た。数平均分子量は１２０５０、分散度は２．３６であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は２．７９ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は８．６４質量％であった。
（メタアクリロイル基を有するアクリル共重合体の合成４）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート（ファンクリルＦＡ−５１３Ａ（日立化成社製））２５部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート７５部、溶剤としてトルエン１０００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で７５℃まで昇温し、重合開始剤としてパーヘキシルＰＶ（日本油脂社製）を１．５部加え、７５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。次いで、反応溶液を７０℃にし、メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート（カレンズＭＯＩ、昭和電工製）を８１部およびジブチルスズジラウレート触媒量添加して６時間攪拌した。反応物を、攪拌したヘキサンに滴下し、粉体状の（共）重合体４を得た。数平均分子量は１２０５０、分散度は２．３６であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
また、該共重合体単位質量あたりの（メタ）アクリロイル基含有量は２．７９ｍｍｏｌ／ｇ、脂環構造部分の割合は８．６４質量％であった。
［合成例５］（トリシクロデカン構造を有するジマレイミドの合成）
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、マレイミド酢酸ブチルエステル（以下、ＭＩＡＢと略す。）６０部と、丸善石油化学社製のビス−ヒドロキシ−トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン２７部と、ヒドロキノン０．１２部、ジオクチルチンオキシド０．５部を仕込み、減圧下１２７℃まで昇温し、生成するブタノールを留去しながらエステル交換反応を行った。反応物を同量のトルエンに希釈し、該トルエン溶液と同量の７．５質量％硫酸水溶液を用いて洗浄を３回繰り返した。硫酸マグネシウムで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、下記式（４）で表わされるマレイミド化合物（分子式＝Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ８、分子量＝４４２．４２）を得た。この化合物の縮合型脂環式構造部分の分子式はＣ１０Ｈ１４（分子量＝１３４．２２）であるので、この化合物中の縮合型脂環式構造部分の割合は、３０．３質量％であった。
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、マレイミド酢酸ブチルエステル（以下、ＭＩＡＢと略す。）６０部と、丸善石油化学社製のビス−ヒドロキシ−トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン２７部と、ヒドロキノン０．１２部、ジオクチルチンオキシド０．５部を仕込み、減圧下１２７℃まで昇温し、生成するブタノールを留去しながらエステル交換反応を行った。反応物を同量のトルエンに希釈し、該トルエン溶液と同量の７．５質量％硫酸水溶液を用いて洗浄を３回繰り返した。硫酸マグネシウムで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、下記式（４）で表わされるマレイミド化合物（分子式＝Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ８、分子量＝４４２．４２）を得た。この化合物の縮合型脂環式構造部分の分子式はＣ１０Ｈ１４（分子量＝１３４．２２）であるので、この化合物中の縮合型脂環式構造部分の割合は、３０．３質量％であった。
［比較合成例］
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、メチルメタクリレート７部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート３部、溶剤としてトルエン１００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で９５℃まで昇温し、Ｖ−５９（和光純薬）１部を加え、９５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルＣ−２００のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、（共）重合体５を得た。数平均分子量は１７７９、分散度は１．７３であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
攪拌機及び温度計を備えた４つ口フラスコに、メチルメタクリレート７部と２−ヒドロキシプロピルメタクリレート３部、溶剤としてトルエン１００部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で９５℃まで昇温し、Ｖ−５９（和光純薬）１部を加え、９５℃で２時間、後１１０℃で４時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルＣ−２００のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、（共）重合体５を得た。数平均分子量は１７７９、分散度は１．７３であった（ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算）。
［実施例１］
合成例１で得た（共）重合体１を３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例１で得た（共）重合体１を３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［実施例２］
合成例１で得た（共）重合体１を１５部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）３０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）３０部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）５部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）６部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：１４．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．１９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．１８ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量は０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２３．３質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例１で得た（共）重合体１を１５部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）３０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）３０部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）５部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）６部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：１４．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．１９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．１８ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量は０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２３．３質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［実施例３］
合成例２で得た（共）重合体２を３０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）３５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）５部
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２９．４質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．３７ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１０．０質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例２で得た（共）重合体２を３０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）３５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）５部
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２９．４質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．３７ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１０．０質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［実施例４］
合成例２で得た（共）重合体２を２０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）１５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）４０部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１０部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：１９．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１４．５質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例２で得た（共）重合体２を２０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）１５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）４０部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１０部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：１９．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．３４ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１４．５質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［実施例５］
合成例３で得た（共）重合体３を２５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）２０部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２５質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．３５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．６９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１６ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１７．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した））
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例３で得た（共）重合体３を２５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）２０部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２５質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．３５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．６９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１６ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１７．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した））
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［実施例６］
合成例４で得た（共）重合体４を２５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）２０部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２５質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．３５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．６９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１６ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１７．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
合成例４で得た（共）重合体４を２５部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２５部、
ＥＯ変性リン酸ジメタクリレート（Ｐ−２Ｍ、日本化薬）５部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１５部、
合成例５で得たマレイミド化合物を１５部、
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）２０部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２５質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．３５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．６９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．１６ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：１７．６質量％ 表３に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表１に示した。
［比較例１］
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）１０部
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）４０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：４．２１ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２４．９質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート（ＩＲＲ２１４ダイセルＵＣＢ）１０部
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）４０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：４．２１ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２４．９質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
［比較例２］
分岐型ウレタンアクリレート（数平均分子量６１００、（メタ）アクリレート含有量１．３ｍｍｏｌ／ｇ）３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有量：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
分岐型ウレタンアクリレート（数平均分子量６１００、（メタ）アクリレート含有量１．３ｍｍｏｌ／ｇ）３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有量：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
［比較例３］
比較合成例で得た（共）重合体５を３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
比較合成例で得た（共）重合体５を３０部、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート（ＦＡ−５１２Ａ日立化成）２０部、
ジシクロペンテニルアクリレート（ＦＡ−５１１Ａ日立化成）１０部、
ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート（アロニックスＭ−２０８東亞合成）２０部、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート８部、
２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（ＨＯＡＨＨ共栄社）７部、
ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）３部、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ、日本油脂）２部および
フィラーとしてシリカ５部を
８０℃で攪拌、脱泡し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（シール剤全量に対する共重合体の含有率：２８．６質量％、（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：２．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：０．５３ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するカルボキシル基の含有量：０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有する脂環構造の含有率：２９．６質量質量％ 表４に該値をまとめて記載した）
前記液晶パネル作製２の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
［比較例４］
ビスフェノールＡエポキシアクリレート９５部、ジペンタエリスリトール・カプロラクトンとアクリル酸の反応物（日本化薬製、ＤＰＣＡ−６０、６官能）５質量部、３，６−ビス（２−メチル−２−モルホリノプロピオニル）−９−ｎ−オクチルカルバゾール（旭電化工業製、アデカオプトマーＮ−１４１４）１．８質量部、エチレンオキサイド変性リン酸ジメタアクリレート（日本化薬製、ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２）１質量部を９０℃で加熱溶解した。更に炭酸カルシウム（宇部マテリアル製、ＣＳ−３ＮＡ、平均粒径０．５μｍ）３．５質量部、タルク（巴工業製、ＨＴＰｕｌｔｒａ５Ｃ、平均粒径０．５μｍ）７質量部を添加して３本ロールにより混練して液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：３．４９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．０３ｍｍｏｌ／ｇ 表４に該値をまとめて記載した）。
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
ビスフェノールＡエポキシアクリレート９５部、ジペンタエリスリトール・カプロラクトンとアクリル酸の反応物（日本化薬製、ＤＰＣＡ−６０、６官能）５質量部、３，６−ビス（２−メチル−２−モルホリノプロピオニル）−９−ｎ−オクチルカルバゾール（旭電化工業製、アデカオプトマーＮ−１４１４）１．８質量部、エチレンオキサイド変性リン酸ジメタアクリレート（日本化薬製、ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２）１質量部を９０℃で加熱溶解した。更に炭酸カルシウム（宇部マテリアル製、ＣＳ−３ＮＡ、平均粒径０．５μｍ）３．５質量部、タルク（巴工業製、ＨＴＰｕｌｔｒａ５Ｃ、平均粒径０．５μｍ）７質量部を添加して３本ロールにより混練して液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。
（（メタ）アクリレートが有する（メタ）アクリロイル基の含有量：３．８０ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するヒドロキシル基の含有量：３．４９ｍｍｏｌ／ｇ、（メタ）アクリレートが有するリン酸基の含有量：０．０３ｍｍｏｌ／ｇ 表４に該値をまとめて記載した）。
前記液晶パネル作製１の方法で液晶パネルを作製するとともに、前記評価方法に従い評価して、その結果を表２に示した。
この結果、実施例１〜６は比較例に比べ、接着性に優れていた。また、比較例１〜４の剥離形態は、界面剥離および凝集破壊のどちらか一方のみが起こっているのに対し、実施例１〜６では、界面剥離と凝集破壊が混在し、バランスの良い接着が行われていることが示された。
Claims (11)
- 数平均分子量が１，０００〜５０，０００の（メタ）アクリル共重合体と、（メタ）アクリレートを含有する液晶パネルシール用光硬化性組成物であって、前記（メタ）アクリル共重合体が（メタ）アクリロイル基を側鎖に有することを特徴とする液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリル共重合体の（メタ）アクリロイル基含有量が、（メタ）アクリル共重合体に対して０．１〜４ｍｍｏｌ／ｇである、請求項１記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリル共重合体を７〜６０質量％含有する、請求項１又は２に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリレートが、組成物全量に対して（メタ）アクリロイル基を１．５〜６．５ｍｍｏｌ／ｇ有する、請求項１〜３のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリル共重合体が、（メタ）アクリル共重合体１００質量％に対して脂環式構造を５〜５０質量％有し、且つ、前記（メタ）アクリレートが、（メタ）アクリレート１００質量％に対して脂環式構造を２０質量％以下有する、請求項１〜４のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリレートが、ヒドロキシル基またはカルボキシル基含有量が組成物全量に対して０．３〜４．５ｍｍｏｌ／ｇである、請求項１〜５のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記（メタ）アクリレートが、燐酸基含有量が組成物全量に対して０．００３〜０．３５ｍｍｏｌ／ｇである、請求項１〜６のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- マレイミド化合物を組成物全量に対して１〜３０質量％含有する請求項１〜７のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 熱ラジカル発生剤を組成物全量に対して０．１〜１０質量％含有する請求項１〜８のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 請求項１〜９のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物から成るメインシール部を有することを特徴とする液晶パネル。
- 請求項１〜９のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物から成る封止部を有することを特徴とする液晶パネル。
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