JP2006053425A - 液晶パネルシール用光硬化性組成物及び液晶パネル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1)7〜60質量%の数平均分子量が1,000〜100,000の重合体と、2)ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はリン酸基を有する重合性化合物とを含有する液晶パネルシール用光硬化性組成物であって、該光硬化性組成物が脂環式構造を20〜50質量%含有し、その内の0〜20質量%を重合性化合物が有し、5〜50質量%を重合体が有する液晶パネルシール用光硬化性組成物、及び、前記記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物からなるシール部又は封止部を有する液晶パネルを提供する。
【選択図】 なし
Description
一般に脂環式構造は耐湿性には優れるが、ガラス基板やITO基板等の極性を有する基板界面に対する親和性が弱く、接着にはほとんど寄与しない。一方、極性基は基板界面への親和性に優れる。本発明者らは、脂環式構造は極力基板界面に触れないようにシール層の内面に局在化させ、基板界面側には、基板界面との親和性に優れる極性基を局在化させるような設計を試みた。
脂環式構造を有する化合物は極性基を有する化合物と相溶性が低く、配合量によっては相分離を起こす。本発明はこれを利用し、脂環式構造を有する化合物を高分子量化させ、これと、極性基を有する光重合性モノマーとを、全組成物中の脂環式構造の割合が特定の割合となるように配合させた。相溶性があまり高くない上に、高分子量化することでモビリティーも制限されるので、脂環式構造を有する高分子量体は、極性基を有する光重合性モノマーに取り囲まれる状態となると推定される。脂環式構造は直接基板界面に触れずに、基板界面には極性基が局在化するので、接着性が改善される。
更に、高分子量体を含有することで、光硬化時に起こる硬化収縮による接着性の低減も改善され、接着性と、脂環式構造に由来する高い耐湿性とを兼ね備えたシール剤を得ることができる。
セルの作成条件にもよるが、本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物を使用することで、後述の実施例の測定方法による耐湿性が12g/m2・day以下であり、後述の測定方法による接着性が600N/cm2以上であるシール剤を得ることができ、後述の実施例の測定方法による電圧保持率が88%以上の液晶デバイスを得ることができる。
(重合体)
本発明で使用する重合体は脂環式構造を含有する。本発明において、脂環式構造とは、シクロアルカン又はシクロアルケン等の、炭素数が3以上、好ましくは10以下の飽和又は不飽和単環構造、および炭素数が3以上、好ましくは10以下の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素環の2つ以上好ましくは5つ以下が縮合した構造を指す。飽和又は不飽和単環構造としては例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロヘプテン環、ビシクロオクタン環、ビシクロオクテン環、ビシクロノナン環、ビシクロノネン環、ビシクロデカン環、ビシクロデセン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロノナン環、トリシクロノネン環、トリシクロデカン環、トリシクロデセン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環、メチル基等のアルキル置換基を有するトリメチルシクロヘキサン環(イソホロン環)、トリメチルビシクロヘプタン環(イソボルニル環)などが挙げられる。
脂環式構造を有するビニル系モノマーとしては、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH、共栄社化学)、シクロヘキシルアクリレート(ビスコート#155、大阪有機化学)、ジシクロペンタニルアクリレート(ファンクリルFA−513A、日立化成)、ジシクロペンテニルアクリレート(ファンクリルFA−511A、日立化成)、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(ファンクリルFA-512A、日立化成)、イソボニルアクリレート(アロニックスM-156、東亞合成)、テトラヒドロフルフリルアクリレート(ビスコート#150、大阪有機化学)、ジシクロペンタニルメタクリレート(ファンクリルFA-513M、日立化成)、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(ファンクリルFA-512M、日立化成)、イソボニルメタクリレート(SR-423、化薬サートマー)、t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート(ブレンマーTBCHMA、日本油脂)等の(メタ)アクリレートや、シクロヘキシルビニルエーテル(東京化成)、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル(RAPI-CURE DVB1D、BASF)等のビニルエーテルの他、ビニルシクロヘキサン(東京化成)、アリルシクロヘキシルプロピオネート(東京化成)、アリルシクロヘキサン(東京化成)、2−アリルシクロヘキサノン(アクロス・オーガニック。インターナショナル)等が挙げられる。
脂環式構造を有するジオールとしては、1,4−シクロヘキサンジメタノール(東京化成)、1,2−シクロヘキサンジメタノール(東京化成)、1,2−ジシクロヘキシル−1,2−エタンジオール(アクロス・オーガニック・インターナショナル)、4,4‘−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)ビスフェノール(アクロス・オーガニック・インターナショナル)等が挙げられる。
また、脂環式構造を有するジカルボン酸としては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(東京化成)、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸(東京化成)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(東京化成)、1,3−アダマンタンジカルボン酸(東京化成)、4−フェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(アクロス・オーガニック・インターナショナル)が挙げられる。
その他、汎用のジカルボン酸成分としては、オルソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボンル酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、2,2’−ジフェニルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸等の芳香族二塩基酸、アジピン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂肪族や脂環族二塩基酸である。また、発明の内容を損なわない範囲で、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などの多価のカルボン酸や2,2−ジメチル3−ヒドロキシプロピオン酸などのヒドロキシカルボン酸を併用しても良い。
また、汎用のジオール成分としては、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオ−ル、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオ−ル、1,3−ブタンジオ−ル、1,5−ペンタンジオ−ル、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオ−ル、ネオペンチルヒドロキシピバリン酸エステル、1,4―シクロヘキサンジメタノール、1.3−シクロヘキサンジメタノール、1,2シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールS、ビスフェノ−ルAのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加物、水素添加ビスフェノ−ルAのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサスド付加物、ビスフェノ−ルSのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加物、水素添加ビスフェノ−ルSのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加物、1,9−ノナンジオール、2−メチルオクタンジオール、1,10−デカンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、トリシクロデカンジメタノール等が挙げられる。ポリエーテルポリオールとしてはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルが挙げられる。また、発明の内容を損なわない範囲で、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトールなどの多価ポリオールを併用しても良い。
脂環式構造を有するジイソシアネートとしては、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート(アルドリッチ)、イソホロンジイソシアネート(東京化成)、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(東京化成)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(東京化成)等が挙げられる。
脂環式構造を有する一級ジアミンとしては、1,2−シクロヘキサンンジアミン(東京化成)、1,3−シクロヘキサンンジアミン(東京化成)、1,4−シクロヘキサンンジアミン(東京化成)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)(東京化成)、1,4−シクロヘキサンビス(メチルアミン)(東京化成)、イソホロンジアミン(東京化成)、p−メンタン−1,8−ジアミン(アルドリッチ)、4,4‘−ジアミノジシクロヘキシルメタン(東京化成)が挙げられる。
また、一分子内に脂環構造とカルボン酸と一級アミンを有する化合物としては、トラネキサム酸(東京化成)、1−アミノ−1−シクロヘキサンカルボン酸(東京化成)、2−アミノ−1−シクロヘキサンカルボン酸(アクロス・オーガニック・インターナショナル)が挙げられる。
例えば、該光硬化性組成物中の脂環式構造を有する成分が重合体のみの場合には、該光硬化性組成物中の重合体の配合量と、重合体が有する脂環式構造の割合のみから、該光硬化性組成物全量に対する脂環式構造の割合は決定される。
また、該光硬化性組成物中の脂環式構造を有する成分が、重合体及び、脂環式構造を有する重合性化合物の場合には、組成物中の重合体の配合量と、脂環式構造を有する重合性化合物の配合量と、重合体が有する脂環式構造の割合とから決定される。
このようにして得られた該光硬化性組成物全量に対する脂環式構造の割合が、20〜50質量%となり、そのうちの5〜50質量%を重合体が有するように、光硬化性組成物の配合を設計する。
本発明で使用するヒドロキシ基、カルボキシ基、又はリン酸基を有する重合性化合物のうち、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基を有する重合性化合物(以下、重合性化合物B1と略す)の重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基等が挙げられる。中でも、反応性が高いことから(メタ)アクリロイル基が好ましい。
重合性化合物B1としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリロイロキシエチルフタレート(アロニックスM5400、東亞合成)、2−アクリロイロキシエチルー2−ヒドロキシエチルフタレート(HOA-MPE、共栄社化学)、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOA-HH、共栄社化学)、2−アクリロイロキシプロピルフタレート(ビスコート#2100、大阪有機化学)、2−ヒドロキシブチルアクリレート(ライトアクリレートHOB−A、共栄社化学)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(BHEA、日本触媒)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA、大阪有機化学)、ブタンジオールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート(SR-495、化薬サートマー)、ジプロピレングリコールアクリレート(ニューフロンティアDPGA、第一工業製薬)、ポリプロピレングリコールアクリレート(ブレンマーAP-400、AP-550、AP-800、日本油脂)、EO変性コハク酸アクリレート(ライトエステルHOAMS、共栄社化学)、β−カルボキシエチルアクリレート(βCEA、ダイセルUCB)、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート(アロニックスM5300、東亞合成)、ジアクリル化イソシアヌレート(アロニックスM215、東亞合成)、EO変性1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(RCC13-361、サンノプコ)、ECH変性1,6−ヘキサンジールジアクリレート(カヤラッドR-167、日本化薬)、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-722、ナガセ化成)、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721、ナガセ化成)、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジアクリレート(アロニックスM233、東亞合成)、ECH変性プロピレングリコールジアクリレート(デナコールアクリレートDA911、DA-920、ナガセ化成)、PO変性ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート(エポキシエステル3002A、共栄社化学)、ECH変性グリセロールトリアクリレート(デナコールアクリレートDA-314、ナガセ化成)、ペンタエリスリトールトリアクリレート(アロニックスM-305、東亞合成)、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート(ライトエステルG-201P、共栄社化学)、2−ヒドロキシブチルメタクリレート(ライトエステルHOB、共栄社化学)、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(ライトエステルHOP、共栄社化学)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ライトエステルHO、共栄社化学)、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(ライトエステルCL、共栄社化学)、グリセロールメタクリレート(ブレンマーGLM-R、日本油脂)、グリセロールポリメタクリレート(ブレンマーGDM、日本油脂)、EO,PO変性フタル酸メタクリレート(ライトエステルHO-MPP、共栄社化学)、EO変性フタル酸メタクリレート(ライトエステルHO-HH、共栄社化学)、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、ポリテトレメチレングリコールメタクリレート、EO変性コハク酸メタクリレート(ライトエステルHO-MS、共栄社化学)、ECH変性エチレングリコールジメタクリレート(デナコールアクリレートDM-811、ナガセ化成)、グリセロールメタクリレートアクリレート(ブレンマーGAM-R、日本油脂)、グリセロールジメタクリレート(ブレンマーGMR、日本油脂)、ECH変性フェノキシジメタクリレート(デナコールアクリレートDM-201、ナガセ化成)、ECH変性ポリエチレングリコールジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジグリシジルエーテルジメタクリレート(エポキシエステル3002M、共栄社化学)等が挙げられる。
重合性化合物B1の配合量は、10〜60質量%の範囲が好ましく、接着性と耐湿性とのバランスのとれたシール剤とすることができる。中でも15〜55質量%の範囲がなお好ましく、25〜50質量%の範囲が最も好ましい。
重合性化合物B2としては、例えば、EO変性リン酸トリアクリレート(ビスコート3PA、大阪有機化学)、EO変性リン酸メタクリレート(ライトエステルP-1M、共栄社化学)、EO変性リン酸ジメタクリレート(カヤマーPM-21、日本化薬)、EO変性リン酸ジメタクリレート(カヤマーP-2M、化薬サートマー)等が挙げられる。重合性化合物B2の配合量は、0.1〜10質量%の範囲が好ましく、0.1〜7質量%の範囲が最も好ましい。
本発明で使用する重合体が有する脂環式構造の割合は、該光硬化性組成物が該光硬化性組成物全量に対して脂環式構造を20〜50質量%含有し、そのうちの5〜50質量%を重合体が有することを満たせば、任意に決定してよい。
例えば、該光硬化性組成物中の脂環式構造を有する成分が重合体のみの場合には、該光硬化性組成物中の重合体の配合量と、重合体が有する脂環式構造の割合のみから、該光硬化性組成物全量に対する脂環式構造の割合は決定される。
また、該光硬化性組成物中の脂環式構造を有する成分が、重合体及び、脂環式構造を有する重合性化合物の場合には、組成物中の、重合体の配合量と、脂環式構造を有する重合性化合物の配合量と、重合体が有する脂環式構造の割合とから決定される。
このようにして得られた該光硬化性組成物全量に対する脂環式構造の割合が、20〜50質量%となり、そのうちの5〜50質量%を重合体が有するように、光硬化性組成物を設計する。
20〜50質量%の範囲のうち、0〜20質量%を重合性化合物が有し、5〜50質量%を重合体が有すると、接着性と透湿性のバランスのとれたシール剤が得られることについては、次のように推定している。
基板界面に極性基を局在化させて接着性を改善するためには、脂環式構造をなるべく基板界面に存在させないことが好ましい。しかし、重合性化合物に存在する脂環式構造が多すぎてしまうと、基板界面に脂環式構造が存在する確率が高くなり接着性が下がってしまう。実際に、重合性化合物に存在する脂環式構造の量が、組成物全量に対して20質量%を越えてしまうと接着性が下がってしまうことが判っている。しかし、透湿性を満足するためには、脂環式構造は20%以上必要である。そこで、少なくとも5質量%以上の脂環式構造を高分子量化させてシール層内部に局在化させ、重合性化合物に存在する脂環式構造は20質量%未満に押さえることで、接着性と透湿性のバランスが得られる。
脂環式構造が水素原子以外の置換基を有する場合は、置換基の原子数は脂環式構造を構成する原子数に算入しない。
しかし、例外として、該置換基がアルキル基の場合は脂環式構造を構成する原子数にアルキル基の原子数を算入する。
具体的には、シクロヘキシルメタクリレートを使用した場合、脂環構造の総和は83.2(C6H11)、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルメタクリレートを使用した場合(置換基:アルキル基)、脂環構造の総和は125.2(C9H17)、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレートを使用した場合(置換基:アルキル基以外の置換基)、脂環構造の総和は82.1(C6H10)である。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、組成物全量に対する脂環式構造の割合を調整する目的で、脂環式構造を有する重合性化合物を含有させることもできる。添加量は、前記記載のとおり、該脂環構造が組成物全質量の20質量%を越えない範囲とすることが好ましい。このような脂環式構造を有する重合性化合物としては、例えば、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)、シクロヘキシルアクリレート(ビスコート#155大阪有機化学)、ジシクロペンタニルアクリレート(ファンクリルFA−513A日立化成)、ジシクロペンテニルアクリレート(ファンクリルFA−511A日立化成)、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(ファンクリルFA-512A日立化成)、イソボニルアクリレート(アロニックスM-156)、テトラヒドロフルフリルアクリレート(ビスコート#150大阪有機化学)、ジシクロペンタニルメタクリレート(ファンクリルFA-513M日立化成)、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(ファンクリルFA-512M)、イソボニルメタクリレート(SR-423化薬サートマー)、t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート(ブレンマーTBCHMA日本油脂)等、単官能(メタ)アクリレートの他、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレ−ト(デナコールアクリレートDA-722ナガセ化成)、トリシクロデカンジメタノールアクリレート(カヤラッドR-684日本化薬)等の他官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、必要に応じて慣用の光重合開始剤や光増感剤が含まれて良い。光重合開始剤の代表的なものとしては、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンの如きアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテルの如きベンゾイン系化合物;2,4,6−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシドの如きアシルホスフィンオキシド系化合物;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノンの如きベンゾフェノン系化合物;2,4−ジメチルチオキサントンの如きチオキサントン系化合物;4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノンの如きアミノベンゾフェノン系化合物;ポリエーテル系マレイミドカルボン酸エステル化合物などが挙げられ、これらは併用して使用することもできる。中でも、チオキサントン系・アセトフェノン系の光重合開始剤が好ましい。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物は、光重合開始剤として、光重合開始能、及び重合性能を有するマレイミド化合物を使用すると、電圧保持率の低下の原因となるような、光重合開始剤の光分解物あるいは未反応の光重合開始剤がシール部分に残存することがないのでなお好ましい。
本発明の液晶パネルシール用光硬化性組成物に使用するマレイミド化合物は、汎用のマレイミド化合物であれば特に限定はないが、中でも、縮合型脂環式構造を有するものはガラス転移温度(以下、Tgと略す)が高く、耐湿性に優れるのでより望ましい。
マレイミド化合物としては、例えば、特開2004−70297号公報に例示されているような縮合型脂環式構造を有するマレイミド化合物を使用することができる。
ここでの縮合型脂環式構造は、炭素数が3以上、好ましくは10以下の飽和脂肪族炭化水素環の2つ以上、好ましくは5つ以下が縮合した構造を指す。縮合型脂環式構造としては、例えば、ビシクロヘキサン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環、ビシクロノナン環、ビシクロデカン環、ビシクロウンデカン環、ビシクロドデカン環、トリシクロデカン環、トリシクロウンデカン環、トリシクロドデカン環、トリシクロテトラデカン環、トリシクロペンタデカン環、トリシクロヘキサデカン環、アダマンタン環、キュバン環などが挙げられる。これらの縮合型脂環式構造は、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸基を有しないもの、アミノ基、第4級アミノ基などの塩基性基を有しないものが好ましい。
平均粒径が約9μmの積水化学社製の球状スペーサ−「ミクロパール SP−209」と、実施例1〜5、比較例1〜5で後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物0.01〜0.02gを、厚さ2.7mm、大きさ76×26mmの松浪ガラス工業社製のガラス板の中心に塗布し、上からもう1枚のガラス板を十字になるように重ねた。空気雰囲気下、ガラス板の上から、高圧水銀灯を使用して50mW/cm2の紫外線を40秒照射し、接着面積が0.2〜0.4cm2である評価サンプルを得た。貼り合わせた該評価サンプルのガラス板を、上下から10mm/分の速度で接着面に対して垂直に引っ張り、ガラス基板間の接着部が破壊されるのに要する力(N)を測定し、単位面積当りの接着力(N/cm2)を評価した。
耐湿性の評価は、JIS Z−0208に準じて行った。40℃、相対湿度90%の条件で、24時間でシール剤を透過した水分量(g/m2・24時間)を測定した。シール剤は、実施例1〜5、比較例1〜5で後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物をアプリケータで厚さ約200μmに基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して50mW/cm2の紫外線を200秒間照射したものを使用した。
実施例1〜5、比較例1〜5で後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物をアプリケータにて厚さ約200μmに基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して50mW/cm2の紫外線を200秒間照射し、サンプルを得た。得られたサンプルをレオメトリックス社製の粘弾性測定装置「Solid Analyzer RSAII」(周波数 1Hz、5℃/分の速度で昇温)にて測定し、損失弾性率/貯蔵弾性率で表わされるtanδが極大となる温度をTgとした。
3.5ml容量のピアーズバイアル(CV−35)に実施例1〜5、比較例1〜5で後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物を0.1g入れ、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して50mW/cm2の紫外線を200秒間、該シール剤部分に照射した後、該バイアルに、後述するTFT駆動用液晶組成物0.1gを入れ、窒素雰囲気下で130℃のオーブンに70分間静置した。EHC社製のITO付きガラスセル「KSSZ−10/A107N1NSS」に該液晶を注入し、液晶パネルエンドシール剤(スリーボンド社製の商品名「3026B」)でセル周囲を封止し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して60mW/cm2の紫外線を200秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
誘電率の異方性(△ε):5.30
比抵抗値 :5.2×1014Ω・m
前記方法で作成した液晶パネルを、80℃の恒温漕の中に1時間放置し、同温度にて電圧5V、印加時間64マイクロ秒のパルス電圧を印加した後、当該電圧の印加を解除してから16.67ミリ秒後における当該液晶表示素子の保持電圧(V)を測定して、電圧保持率〔(V/5)×100[%]〕を求めた。
実施例1〜5、比較例1〜5で後述する液晶パネルシール用光硬化性組成物をアプリケータで厚さ約10μmとなるように基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して60mW/cm2の紫外線を照射した時、タックフリーとなるまでに必要なエネルギー量を算出した。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート(ファンクリルFA−513A(日立化成社製))9部と2−ヒドロキシプロピルメタクリレート1部、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー1部、溶剤としてトルエン100部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で95℃まで昇温し、重合開始剤としてV−59(和光純薬社製)を1部加え、95℃で2時間、後110℃で4時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルC−200のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、(共)重合体1を得た。数平均分子量は1350、分散度は1.70であった(GPC測定によるポリスチレン換算)。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、イソボルニルアクリレート(ニューフロンティアIBA(第一工業製薬社製)6部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート4部、溶剤としてトルエン100部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で95℃まで昇温し、パーヘキシルPV(日本油脂社製)1部を加え、85℃で2時間、後110℃で4時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルC−200のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、(共)重合体2を得た。数平均分子量は4352、分散度は2.10であった(GPC測定によるポリスチレン換算)。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ジシクロペンタジエンジオキシド(DCPDDO丸善石油化学)10部とコハク酸8部とトリフェニルホスフィン0.5部、溶剤としてトルエン100部を仕込み、116℃で6時間、加熱還流を行った。反応溶液を7.5%硫酸100部で3回、蒸留水100部で5回洗浄し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、(共)重合体3を得た。数平均分子量は3602、分散度は1.75であった(GPC測定によるポリスチレン換算)。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、マレイミド酢酸ブチルエステル(以下、MIABと略す。)60部と、丸善石油化学社製のビス−ヒドロキシ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン27部と、ヒドロキノン0.12部、ジオクチルチンオキシド0.5部を仕込み、減圧下127℃まで昇温し、生成するブタノールを留去しながらエステル交換反応を行った。反応物を同量のトルエンに希釈し、該トルエン溶液と同量の7.5質量%硫酸水溶液を用いて洗浄を3回繰り返した。硫酸マグネシウムで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、下記式(4)で表わされるマレイミド化合物(分子式=C22H22N2O8、分子量=442.42)を得た。この化合物の縮合型脂環式構造部分の分子式はC10H14(分子量=134.22)であるので、この化合物中の縮合型脂環式構造部分の割合は、30.3質量%であった。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、メチルメタクリレート7部と2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、溶剤としてトルエン100部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で95℃まで昇温し、V−59(和光純薬)1部を加え、95℃で2時間、後110℃で4時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルC−200のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、(共)重合体4を得た。数平均分子量は1779、分散度は1.73であった(GPC測定によるポリスチレン換算)。
攪拌機及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート(ファンクリルFA−513A(日立化成社製))1部と2−ヒドロキシプロピルメタクリレート9部、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー1部、溶剤としてトルエン100部を仕込み、攪拌、窒素雰囲気下で95℃まで昇温し、V−59を1部加え、95℃で2時間、後110℃で4時間攪拌し、ラジカル重合を行った。反応物をワコーゲルC−200のカラムに通し、モレキュラーシーブで一晩乾燥後、エバポレータでトルエンを留去して、(共)重合体5を得た。数平均分子量は1980、分散度は2.23で合った(GPC測定によるポリスチレン換算)。
合成例1で得た(共)重合体1を20部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)25部、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721ナガセ化成)20部、合成例4で得たマレイミド化合物15部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)15部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は30.6質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は11.8質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例2で得た(共)重合体2を20部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)25部、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721ナガセ化成)20部、合成例4で得たマレイミド化合物15部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)15部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は26.7質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は7.9質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例3で得た(共)重合体3を20部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)25部、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721ナガセ化成)20部、合成例4で得たマレイミド化合物15部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)15部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は28.2質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は9.4質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例1で得た(共)重合体1を20部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、PO変性ビスフェノールAメタクリレート(ファンクリルFA−321M、日立化成)20部、EO変性リン酸ジメタクリレート(カヤマーP-2M化薬サートマー)5部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)15部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部、合成例3で得たマレイミド化合物15部を60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は24.5質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は11.8質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例1で得た(共)重合体1を20部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)33部、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721ナガセ化成)20部、ベンジルジメチルケタール(イルガキュア651、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ)7部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)15部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は28.4質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は11.8質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
実施例1において、(共)重合体1を0部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)を35部に変更した以外は、実施例1と同様にして、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は27.6質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例1で得た(共)重合体1を50部、合成例4で得たマレイミド化合物15部、ジシクロペンタニルアクリレート(FA-513A日立化成)30部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は53.7質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は29.5質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
合成例2で得た(共)重合体2を10部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート33部、PO変性ビスフェノールAメタクリレート(ファンクリルFA−321M、日立化成)35部、EO変性リン酸ジメタクリレート(カヤマーP-2M化薬サートマー)5部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部、合成例3で得たマレイミド化合物15部を60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は8.6質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は4.0質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
実施例1において、合成例1で得た(共)重合体1を比較合成例1で得た(共)重合体4に変えた以外は実施例1と同様にして、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は18.8質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は0質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
比較合成例2で得た(共)重合体5を10部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(HOAHH共栄社)25部、ECH変性フタル酸ジアクリレート(デナコールアクリレートDA-721ナガセ化成)20部、合成例4で得たマレイミド化合物15部、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(IRR214ダイセルUCB)25部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート3部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製の商品名「KBM5103」)2部を、60℃で攪拌し、液晶パネルシール用光硬化性組成物を得た。この組成物全量に対する脂環式構造の合計割合は23.9質量%、また、この組成物全量に対する(共)重合体の脂環構造の割合は0.7質量%であった。該組成物について、前記評価方法に従い評価して、その結果を表1に示した。
比較例4は、重合体が有する脂環式構造の割合が5%に満たない例であるが、耐湿性に劣っていた。比較例5は、重合性化合物が有する脂環式構造の割合が20%を越える例であるが、これは接着性に劣っていた。
Claims (9)
- 1)7〜60質量%の数平均分子量が1,000〜100,000の重合体と、2)ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はリン酸基を有する重合性化合物とを含有する液晶パネルシール用光硬化性組成物であって、該光硬化性組成物が脂環式構造を20〜50質量%含有し、その内の0〜20質量%を重合性化合物が有し、5〜50質量%を重合体が有することを特徴とする液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記1)重合体が、脂環式構造を有する重合性化合物と、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はリン酸基を有する重合性化合物とを必須原料とするビニル系(共)重合体である、請求項1に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 脂環式構造を有する重合性化合物を含有する、請求項1に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記2)ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する重合性化合物を、該光硬化性組成物全量に対して10〜60質量%含有する、請求項1に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記2)リン酸基を有する重合性化合物を、該光硬化性組成物全量に対して0.1〜10質量%含有する、請求項1に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物が(メタ)アクリレートである、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- マレイミド化合物を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 前記マレイミド化合物が縮合環脂環式構造を有する、請求項7に記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶パネルシール用光硬化性組成物の硬化物からなるシール部又は封止部を有することを特徴とする液晶パネル。
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