JP2016102184A - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1は、炭素原子数1〜6のアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、前記アルキル基および前記アルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。)で表される化合物を必須の単量体成分とし、一種以上の単量体を重合することにより得られる重量平均分子量500〜2,000,000のアクリル重合体(A)を含有することを特徴とするものである。
(式中、Rは、上記一般式(I)と同じであり、X1は直接結合、メチレン基、炭素原子数1〜4のアルキリデン基、炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基、O、S、SO2、SS、SO、CO、OCO、または下記式(i)、(ii)若しくは(iii)、
(式中、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表す。)
(式中、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表す。)で表される置換基を表し、前記アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基またはハロゲン原子を表し、前記アルキル基、アルコキシ基およびアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、nは0〜10の整数であり、nが0でないときに存在する光学異性体は、どの異性体でもよい。)で表されるものや、下記一般式(III)、
(式中、R31、R32、R33は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、または炭素原子数3〜10のアクリルアルキル基を表し、R31、R32、R33のうちいずれか二つまたは三つは、炭素−炭素二重結合を有する置換基である。)で表されるものが好ましい。
で表される化合物を必須の単量体成分とし、一種以上の単量体を重合することにより得られる重量平均分子量500〜2,000,000のアクリル重合体(A)を含有する(以下、「(A)成分」という)ここで、式中、R1は、炭素原子数1〜6のアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、これらアルキル基およびアルケニル基はハロゲン原始で置換されていてもよい。また、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。
式(I)中のR1は、炭素原子数1〜6のアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、これらアルキル基およびアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよい。また、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表す。
本発明の粘着剤組成物には、さらに、粘着性向上のため、ラジカル重合性置換基またはカチオン重合性置換基を有する分子量200〜500の化合物(B)((B)成分)を用いることができる。ラジカル重合性置換基またはカチオン重合性置換基を有する分子量200〜500の(B)成分としては、例えば、多官能アクリレート、ポリイソシアネート、ポリオール、ポリカルボン酸、多官能エポキシ化合物、ジビニル化合物、スチレン−マレイン酸コポリマー、ジアルデヒド、多官能アクリルアミド、多官能オキセタン化合物、ポリアルキロール化メラミン、ポリアルキロール化グリコールウリル、ポリアルキロール化ヒドロキシエチレン尿素、ポリアルキロール化ウレア、ポリアルキロール化ベンゾグアナミン、ポリアルキロール化スピログアナミン、ポリアルキロール化アクリルアミド、ポリアルキロール化フェノール/ホルムアルデヒド付加物、アセトアセテート、カルボジイミド、アルキレンカーボネート、多価アジリジン化合物、多価アミン化合物、シランカップリング剤等が挙げられ、これらは一種単独あるいは複数を混合して用いることができる。
<ステップ1>アクリル重合体中間体の製造
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌装置を備えた反応容器に、メタクリル酸グリシジル98部、アクリル酸メチル1部、アクリル酸エチル1部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をトルエンと共に加えて溶液を調製した。次いで、この溶液に窒素ガスを吹き込みながら撹拌し、60℃で8時間反応させて、重量平均分子量1万のアクリル重合体中間体を含有する溶液を得た。さらに、このアクリル重合体中間体を含有する溶液を固形分濃度50%に調整したアクリル重合体(A−0)中間体溶液を得た。
撹拌装置、還流冷却器および温度計を備えた反応器に、ステップ1で得られたアクリル重合体中間体(A−0)溶液100部、アクリル酸70部、トリエチルアンモニウム酢酸5部、t−ブチルピロカテコール0.1部を仕込み、7%含酸素窒素ガスを液中に吹き込みながら、100℃で12時間撹拌し、反応させた。反応終了後、室温に戻し、トルエン300部を添加して生成物をこれに溶解後、炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水の順に添加し、3回ずつ洗浄した。反応率に関しては系中のエポキシ当量を測定し、エポキシ当量から算出した反応率が97%以上になるように反応をさせた。溶媒交換をし、プロピレングリコールモノメチルエーテル50%溶液としてアクリル重合体(A−1)を得た。
撹拌装置、還流冷却器および温度計を備えた反応器に、製造例1のステップ1で得られたアクリル重合体中間体(A−0)溶液100部、プロピオン酸70部、トリエチルアンモニウム酢酸5部、t−ブチルピロカテコール0.1部を仕込み、7%含酸素窒素ガスを液中に吹き込みながら、100℃で12時間撹拌し、反応させた。反応終了後、室温に戻し、トルエン300部を添加して生成物をこれに溶解後、炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水の順に添加し、3回ずつ洗浄した。反応率に関しては系中のエポキシ当量を測定し、エポキシ当量から算出した反応率が97%以上になるように反応をさせた。溶媒交換をし、プロピレングリコールモノメチルエーテル50%溶液としてアクリル重合体(A−2)を得た。
下記の表1および表2に示す配合で、各成分を撹拌混合して、各実施例および比較例の光硬化性組成物を得た。実施例1〜7で得られた粘着剤組成物および比較例1〜4で得られた粘着剤組成物について、下記評価を行った。結果を下記表1、2に示す。
実施例1〜7で得られた粘着剤組成物および比較例1〜4で得られた粘着剤組成物を、ゼオン社製ゼオノアフィルムにバーコーターを用いて乾燥後の塗工厚が2.5μmになるようにバーコーターを選択し、塗工を行った。塗膜の表面の状態を観察し、均一な塗膜形成の有無を目視で確認した。
○:均一な塗膜が得られた。
×:塗工後、塗膜のはじきやムラが観察された。
実施例1〜7で得られた粘着剤組成物および比較例1〜4で得られた比較粘着剤組成物を、日本ゼオン社製ゼオノアフィルムに塗布し、80℃で30分乾燥させた。ガラスを面積が625mm2になるように貼り合わせて試験片を得た。貼り合わせ部分のせん断接着強度(MPa)を測定した。
上記塗布性試験において得られた硬化膜上に、下記に示す液晶化合物No.1〜No.11を含有する液晶組成物を接触させ、60℃で60時間後、液晶化合物を取り出すことにより樹脂溶出性試験を行った。取り出した液晶化合物について樹脂溶出性試験前後でのTNI点(Nematic―Isotropic転移温度)を比較し、下記基準により評価を行った。なお、TNI点の測定は、示差走査熱量測定(DSC)により吸熱ピークの温度を読み取ることにより行った。
○:VHRの低下率が99%超
△:VHRの低下率が90〜99%
×:VHRの低下率が90%未満
上記樹脂溶出性試験を行い、取り出した液晶組成物について樹脂溶出性試験前後でのVHR(電圧保持率)を比較し、VHRの低下率を求め、下記基準により評価を行った。評価は、液晶組成物を液晶評価用TNセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm配向膜JALS2096)に注入し、VHRをVHR−1A(東陽テクニカ製)を用い測定した。(測定条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度25℃)
○:VHRの低下率が99%超
△:VHRの低下率が90〜99%
×:VHRの低下率が90%未満
化合物B−1:EA−1020(ビスフェノールA型エポキシアクリレート;新中村化学社製)
化合物B−2:1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンのアクリレート
化合物B−3:トリアリルイソシアヌレート
化合物B−4:A9300(イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート;新中村化学社製)
化合物B−5:M215 (イソシアヌル酸変性ジアクリレート;東亞合成社製)
化合物B−6:EP−4100L(ビスフェノールA型エポキシ;ADEKA製)
Claims (7)
- 前記アクリル重合体(A)100質量部に対し、さらにラジカル重合性置換基またはカチオン重合性置換基を有する分子量200〜500の化合物(B)を0.01〜50質量部含有する請求項1記載の粘着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性置換基または前記カチオン重合性置換基を有する分子量200〜500の化合物(B)が、下記一般式(II)、
(式中、Rは、上記一般式(I)と同じであり、X1は直接結合、メチレン基、炭素原子数1〜4のアルキリデン基、炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基、O、S、SO2、SS、SO、CO、OCO、または下記式(i)、(ii)若しくは(iii)、
(式中、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表す。)
(式中、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表す。)で表される置換基を表し、前記アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基またはハロゲン原子を表し、前記アルキル基、アルコキシ基およびアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、nは0〜10の整数であり、nが0でないときに存在する光学異性体は、どの異性体でもよい。)で表される請求項2記載の粘着剤組成物。 - 基材の片面または両面に請求項1〜4のいずれか記載の粘着剤組成物が塗工乾燥されてなる粘着剤層を備えたことを特徴とする粘着シート。
- 前記基材が光学等方性フィルムである請求項5記載の粘着シート。
- ディスプレイ用である請求項5または6記載の粘着シート。
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