JP5371250B2 - 硬化性樹脂組成物、光学部材及び積層物 - Google Patents
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Description
また、本発明は、基材に前記の本発明の接合用硬化性樹脂組成物を塗布して、その上に他の基材を重ね、活性エネルギー線を一方の基材を透過させて当該組成物を硬化させる前記の本発明の積層物の製造方法である。この積層物の製造方法において、前記の活性エネルギー線を透過させる基材が一部に光不透過部を有する基材であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物を構成するビニル系重合体(A)(以下、適宜「A成分」という)は、カルボキシル基含有ビニル系単量体(a1)及びエポキシ基含有ビニル系単量体(a2)を重合して得られるビニル系重合体である。前記A成分は、硬化性樹脂組成物に、低硬化収縮性と、基材への接着力、特にガラス基材への接着力を付与する。
[式中、Wiはモノマーiの質量分率、Tgiはモノマーiのホモポリマーのガラス転移温度(℃)を示す。]
(当量比)=Ma/Mb
Ma:カルボキシル基含有ビニル系単量体のモル数×単量体が有するカルボキシル基数
Mb:エポキシ基含有ビニル系単量体のモル数×単量体が有するエポキシ基数。
本発明の樹脂組成物を構成するアルカンジオールジ(メタ)アクリレート(B)(以下、適宜「B成分」という)は、アルカン鎖を主骨格とするジ(メタ)アクリレートである。該B成分は、硬化性樹脂組成物の粘度を調整し、被接着基材への接着性、特にプラスチック基材、印刷層やハードコーティング層等機能性層を有するプラスチック基材への接着性を付与する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、効率よく活性エネルギー線の照射により硬化物を得る目的で、光重合開始剤(以下、適宜「C成分」という。)を含有することが好ましい。C成分としては、光ラジカル重合開始剤や、光カチオン重合開始剤が挙げられる。
Ir:C成分中に含まれる光ラジカル重合開始剤の総質量部
Ic:C成分中に含まれる光カチオン重合開始剤の総質量部。
ビニル系重合体(A)の分子量について、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製 商品名:「HLC−8120」)を用いて測定した。カラムは、東ソー株式会社製の「TSKgel G5000HXL」と「GMHXL−L」(商品名)を直列に連結して用いた。検量線は、F288/F80/F40/F10/F4/F1/A5000/A1000/A500(東ソー株式会社製 標準ポリスチレン)及びスチレンモノマーを使用して作成した。ビニル系重合体(A)を0.4質量%溶解したTHF(テトラヒドロフラン)溶液を調製し、調製したTHF溶液を100μl使用して、40℃で測定を行った。標準ポリスチレン換算にてMw(重量平均分子量)、Mn(数平均分子量)、Mw/Mn(重量平均分子量/数平均分子量)を算出した。
約1gのビニル系重合体(A)を精秤し、溶剤(イソプロパノール/アセトン/水=50/25/25質量%)50gを加えて溶解し、フェノールフタレインの変色点を基準にして0.2mol/lの水酸化カリウム(KOH)−エタノール溶液を滴定し、ビニル系重合体(A)1gを中和するのに必要なKOHの量(mgKOH/g)を下記式(I)より算出した。
A:滴定量(ml)
f:0.2mol/lの水酸化カリウム溶液の力価。
得られた硬化性樹脂組成物の粘度を、25℃でE型粘度計(東機産業(株)製 商品名:「TVE−20H型粘度計」)を用いて測定した。
得られた硬化性樹脂組成物を被接着基材上に適量垂らし、厚さ188μmのPETフィルムの易接着処理がなされていない面でラミネートし、加圧することで膜厚20μmに調整した。次に、被接着基材面より、熱線カットフィルター付き、又は熱線カットフィルター無し高圧水銀灯を用いて活性エネルギー線を照射し、硬化膜を得た。積算光量は、1000mJ/cm2、又は3000mJ/cm2である。尚、照射装置から出てきた硬化物表面の温度を、非接触型温度計で測定したところ、熱線カットフィルター有りの硬化物表面温度は、積算光量1000mJ/cm2の時に64℃、3000mJ/cm2の時に88℃、熱線カットフィルター無しの硬化物表面温度は、積算光量1000mJ/cm2の時に84℃であった。その後、PETフィルムを剥離し、JIS K 5600−5−6:1999に準じたクロスカット法で、硬化膜の被接着基材に対する初期接着性を評価した。さらに、続けて同じ箇所に、2回試験を繰り返した。
○:初期剥離は無し、3回試験で剥離有り
×:初期剥離有り。
得られた硬化性樹脂組成物を、120mm×120mm×1.5mmのガラス板基材上に適量垂らし、両面にハードコート層が付いた厚さ0.8mmのポリメタクリレート板(三菱レイヨン社製、商品名:「アクリライトMR」)でラミネートし、加圧することで膜厚20μmに調整した。次に、ポリメタクリレート板側より、熱線カットフィルター有りの高圧水銀灯を用いて活性エネルギー線を照射し、硬化膜を得た。積算光量は、1000mJ/cm2、又は3000mJ/cm2である。得られた硬化サンプルについて、65℃、95%RHの条件の恒温恒湿機を用いて、耐久性試験を240時間行った。試験後のサンプルについて、目視で評価した。
×:剥離等、異常有り。
両面にハードコート層が付いた厚さ0.8mmのポリメタクリレート板(三菱レイヨン社製、商品名:「アクリライトMR」)を100mm×100mmに切り出し、片面に黒色マジックで20mm×20mmの黒色べた塗り部を設けた。その黒色べた塗り部上にポリエステルテープを貼り、光不透過部とした。次に、得られた硬化性樹脂組成物を光不透過部上に適量垂らし、厚さ188μmのPETフィルムの易接着処理がなされていない面でラミネートし、加圧することで膜厚20μmの塗膜を得た。次に、ポリメタクリレート板側より、熱線カットフィルター有りの高圧水銀灯を用いて活性エネルギー線を照射し、硬化膜を得た。積算光量は、1000mJ/cm2、又は3000mJ/cm2である。次に、PETフィルムを剥離し、光不透過部の硬化度合いでシャドウキュア性を評価した。
×:流動性の有る未硬化物。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水170部、硫酸ナトリウム0.1部、分散剤として、メタクリル酸スルホエチルのナトリウム塩とメチルメタクリレートの共重合体0.02部を加えて撹拌し、均一な水溶液とした。次に、メタクリル酸4.0部、グリシジルメタクリレート3.3部、メチルメタクリレート45.7部、n−ブチルメタクリレート37.0部、n−ブチルアクリレート10.0部、n−ドデシルメルカプタン1.9部、ラウロイルパーオキサイド1.5部を加え、水性懸濁液とした。
表2に示す単量体を各配合量で使用したこと以外は、合成例1と同様にして、粒状のビニル系重合体(A)を製造した(PD−2〜PD−5)。得られたビニル系重合体の物性を表2に示す。
引用文献(2):三菱レイヨン株式会社 営業品目一覧(2000年版)。
合成例1で得られたビニル系重合体(A)(PD−1)40部、1,4−ブタンジオールジアクリレート(大阪有機化学社製、商品名:「ビスコート#195」)50部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学社製 商品名:「4−HBA」)10部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名:「ルシリンTPO」)0.1部、芳香族スルフォニウム塩光カチオン重合開始剤(三新化学工業(株)社製、商品名:「サンエイドSI−100L」)0.2部を室温で溶解し、粘度850mPa・sの硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物について、接着性、耐久性、シャドウキュア性の評価を行った。結果を表3に示す。
表2の合成例に示す粒状のビニル系重合体(A)を使用し、硬化性樹脂組成物の組成を表3に示す組成とする以外は実施例1と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に各硬化性樹脂組成物の接着性、耐久性、シャドウキュア性の評価を行った。結果を表3に示す。
活性エネルギー線照射前に熱風乾燥炉を用いて80℃で60秒加温した以外は、実施例1と同様にサンプルを作製し評価した。結果を表3に示す。
PD−2:合成例2で製造したビニル系重合体
PD−3:合成例3で製造したビニル系重合体
PD−4:合成例4で製造したビニル系重合体
PD−5:合成例5で製造したビニル系重合体
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業(株)社製、商品名:「ビスコート#195」)
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(第一工業製薬(株)社製、商品名:「ニューフロンティアHDDA」)
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)社製、商品名:「4−HBA」)
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業(株)社製、商品名:「THFA」)
PEGDA:ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)社製、商品名:「NKエステルA−200」)
IT−1: 2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン(株)社製、商品名:「ルシリンTPO」)
IT−2:芳香族スルフォニウム塩光カチオン重合開始剤(三新化学工業(株)社製、商品名:「サンエイドSI−100L」)
PMMA:両面ハードコート層付きポリメタクリレート板(三菱レイヨン社製、商品名:「アクリライトMR」)。
Claims (6)
- 2つの基材を接合するための硬化性樹脂組成物であって、少なくともカルボキシル基含有ビニル系単量体(a1)及びエポキシ基含有ビニル系単量体(a2)を重合して得られるビニル系重合体(A)、アルカンジオールジ(メタ)アクリレート(B)、並びに光重合開始剤(C)を含有する接合用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の接合用硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
- 基材と、他の基材を、請求項2に記載の硬化物からなる層により接着した積層物。
- 基材と他の基材の少なくとも一方が一部に光不透過部を有する基材である請求項3記載の積層物。
- 基材に請求項1に記載の接合用硬化性樹脂組成物を塗布して、その上に他の基材を重ね、活性エネルギー線を一方の基材を透過させて当該組成物を硬化させる請求項3又は4記載の積層物の製造方法。
- 前記の活性エネルギー線を透過させる基材が一部に光不透過部を有する基材である請求項5記載の製造方法。
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