JP2017049578A - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017049578A JP2017049578A JP2016161901A JP2016161901A JP2017049578A JP 2017049578 A JP2017049578 A JP 2017049578A JP 2016161901 A JP2016161901 A JP 2016161901A JP 2016161901 A JP2016161901 A JP 2016161901A JP 2017049578 A JP2017049578 A JP 2017049578A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- meth
- crystal display
- acrylate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシール枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
しかしながら、ヒドラジド系熱硬化剤のうち、反応性の高いセバシン酸ジヒドラジド等を用いた場合、得られる液晶表示素子に表示不良が発生することがあるという問題があった。また、反応性の高いヒドラジド系熱硬化剤を用いると、得られるシール剤が保存安定性に劣るものとなることがあるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
上記熱硬化剤は、ヒドラジド基と水酸基又はカルボキシル基とを有し、かつ、分子量が160以上3000未満である化合物(以下、「本発明にかかる熱硬化剤A」ともいう)、及び/又は、ヒドラジド基を有し、かつ、分子量が3000以上である化合物(以下、「本発明にかかる熱硬化剤B」ともいう)を含有する。本発明にかかる熱硬化剤A及び/又は本発明にかかる熱硬化剤Bを含有することにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、保存安定性に優れ、液晶汚染を抑制できるものとなる。
また、本発明にかかる熱硬化剤Aは、分子量が3000未満である。即ち、「ヒドラジド基と水酸基又はカルボキシル基とを有し、かつ、分子量が3000以上である化合物」は、本発明にかかる熱硬化剤Bに含まれる。反応性の観点から、本発明にかかる熱硬化剤Aの分子量の好ましい上限は1000、より好ましい上限は500である。
なお、本明細書において上記「分子量」は、変性部位や変性度が不特定な化合物等については重量平均分子量を用いて表す。上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
また、反応性の観点から、本発明にかかる熱硬化剤Bの分子量の好ましい上限は30000、より好ましい上限は10000である。
上記ヒドラジド基と水酸基とを有し、かつ、分子量が3000以上である化合物は、ヒドラジド基を有する単量体と第1級アミノ基を有する単量体又は水酸基を有する単量体との共重合体であることが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味する。
上記水酸基を有する単量体としては、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等が挙げられる。
上記硬化性樹脂はエポキシ化合物と(メタ)アクリル化合物とを含有することが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールE型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、R710(プリンテック社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、上記硬化性樹脂は、上記1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物のみを含有するものであってもよい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物からなる開始剤(以下、「高分子アゾ開始剤」ともいう)が好ましい。
なお、本明細書において高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物の例としてはV−65、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でクエン酸(東京化成工業社製)33.6g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を2.7g加えて24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶させ、トリメチルクエン酸エステル中間体を得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物113g(2.3モル)をメタノール50mL及び水10mLに溶解させ、そこに得られたトリメチルクエン酸エステル中間体を23.4g(0.1モル)滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、本発明にかかる熱硬化剤Aとしてクエン酸トリヒドラジドを得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2−ヒドロキシブタン二酸(リンゴ酸)(東京化成工業社製)28.4g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加えて24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶させ、2,2−ジメチルリンゴ酸エステル中間体を得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL及び水10mLに溶解させ、そこに得られた2,2−ジメチルリンゴ酸エステルを16.2g(0.1モル)滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、本発明にかかる熱硬化剤Aとしてリンゴ酸ジヒドラジドを得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でアクリル酸メチル(東京化成工業社製)86.1g(1.0モル)及び2−ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成工業社製)116.1g(1.0モル)をTHF150mlに溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.3g(0.02mol)の存在下で、窒素置換しながら80℃で8時間撹拌して反応させた。得られた反応物を濃縮後エタノール溶液に再沈殿することにより中間体高分子化合物を得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中に得られた中間体高分子化合物とヒドラジン水和物113g(2.3モル)をメタノール100mL及び水10mLに溶解させ、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、濃縮させ固形物を分離し、上記式(1−3)で表される化合物Aを得た。得られた上記式(1−3)で表される化合物Aの重量平均分子量は18000であった。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でアクリル酸メチル(東京化成工業社製)86.1g(1.0モル)及び2−ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成工業社製)116.1g(1.0モル)をTHF150mlに溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル16.4g(0.1mol)の存在下で、窒素置換しながら80℃で2時間撹拌して反応させた。得られた反応物を濃縮後エタノール溶液に再沈殿することにより中間体高分子化合物を得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中に得られた中間体高分子化合物とヒドラジン水和物113g(2.3モル)をメタノール100mL及び水10mLに溶解させ、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、濃縮させ固形物を分離し、上記式(1−3)で表される化合物Bを得た。得られた上記式(1−3)で表される化合物Bの重量平均分子量は3400であった。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でアクリル酸メチル(東京化成工業社製)86.1g(1.0モル)及び4−ヒドロキシブチルアクリレート(東京化成工業社製)144.2g(1.0モル)をTHF150mlに溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.3g(0.02mol)の存在下で、窒素置換しながら80℃で8時間撹拌して反応させた。得られた反応物を濃縮後エタノール溶液に再沈殿することにより中間体高分子化合物を得た。
還流冷却器、温度計、及び、撹拌機を備えた3つ口フラスコ中に得られた中間体高分子化合物とヒドラジン水和物113g(2.3モル)をメタノール100mL及び水10mLに溶解させ、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、濃縮させ固形物を分離し、上記式(1−4)で表される化合物を得た。得られた上記式(1−4)で表される化合物の重量平均分子量は16000であった。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜14、及び、比較例1〜6の液晶表示素子用シール剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、製造直後の初期粘度と、25℃で1週間保管したときの粘度とを測定し、(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.1未満であったものを「○」、1.1以上2.0未満であったものを「△」、2.0以上であったものを「×」として保存安定性を評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、極微量をコーニングガラス1737(20mm×50mm×厚さ0.7mm)の中央部に取り、同型のガラスをその上に重ね合わせて液晶表示素子用シール剤を押し広げ、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、接着試験片を得た。
得られた接着試験片について、テンションゲージを用いて接着強度を測定した。接着強度が270N/cm2以上であった場合を「○」、接着強度が250N/cm2以上270N/cm2未満であった場合を「△」、接着強度が250N/cm2未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にて、2枚のITO薄膜付きの透明電極基板の一方にシール剤を枠状に塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にてシール剤の枠内に滴下塗布し、他方の透明電極基板を、真空貼り合わせ装置にて5Paの真空下にて貼り合わせ、セルを得た。得られたセルに、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、シール部周辺の液晶(特にコーナー部)に生じる表示むらを目視にて観察し、表示むらが確認されなかった場合を「○」、わずかな表示むらが確認された場合「△」、酷い表示むらが確認された場合を「×」として液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性)を評価した。
Claims (5)
- 硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記熱硬化剤は、ヒドラジド基と水酸基又はカルボキシル基とを有し、かつ、分子量が160以上3000未満である化合物、及び/又は、ヒドラジド基を有し、かつ、分子量が3000以上である化合物を含有することを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - ヒドラジド基と水酸基又はカルボキシル基とを有し、かつ、分子量が160以上3000未満である化合物を含有し、
該ヒドラジド基と水酸基又はカルボキシル基とを有し、かつ、分子量が160以上3000未満である化合物は、1分子中に2以上の芳香環を有する
ことを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。 - ヒドラジド基を有し、かつ、分子量が3000以上である化合物として、ヒドラジド基と第1級アミノ基又は水酸基とを有し、かつ、分子量が3000以上である化合物を含有し、該ヒドラジド基と第1級アミノ基又は水酸基とを有し、かつ、分子量が3000以上である化合物は、ヒドラジド基を有する単量体と第1級アミノ基を有する単量体又は水酸基を有する単量体との共重合体であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2若しくは3記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項4記載の上下導通材料を有することを特徴とする液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015173013 | 2015-09-02 | ||
JP2015173013 | 2015-09-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017049578A true JP2017049578A (ja) | 2017-03-09 |
JP6730133B2 JP6730133B2 (ja) | 2020-07-29 |
Family
ID=58278366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016161901A Active JP6730133B2 (ja) | 2015-09-02 | 2016-08-22 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6730133B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017102291A (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 協立化学産業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤 |
JP2017223828A (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | 三井化学株式会社 | 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 |
JP2019184730A (ja) * | 2018-04-05 | 2019-10-24 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP6609396B1 (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-20 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2019221044A1 (ja) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2019225376A1 (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP6821102B1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-01-27 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2021044842A1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2022270467A1 (ja) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006316142A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Otsuka Chemical Co Ltd | ヒドラジド基含有共重合体及び樹脂用架橋又は硬化剤 |
WO2007114184A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
KR20100028162A (ko) * | 2008-09-04 | 2010-03-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 경화성 수지 조성물 및 액정표시장치 |
WO2012077572A1 (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2013060386A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 変性ヒドラジド化合物、変性ヒドラジド化合物の製造方法、硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2013095795A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-20 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 滴下シール剤組成物 |
-
2016
- 2016-08-22 JP JP2016161901A patent/JP6730133B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006316142A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Otsuka Chemical Co Ltd | ヒドラジド基含有共重合体及び樹脂用架橋又は硬化剤 |
WO2007114184A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
KR20100028162A (ko) * | 2008-09-04 | 2010-03-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 경화성 수지 조성물 및 액정표시장치 |
WO2012077572A1 (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2013060386A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 変性ヒドラジド化合物、変性ヒドラジド化合物の製造方法、硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2013095795A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-20 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 滴下シール剤組成物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017102291A (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 協立化学産業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤 |
JP2017223828A (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | 三井化学株式会社 | 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 |
JP2019184730A (ja) * | 2018-04-05 | 2019-10-24 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP7117128B2 (ja) | 2018-04-05 | 2022-08-12 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JPWO2019221044A1 (ja) * | 2018-05-14 | 2021-04-08 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2019221044A1 (ja) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
TWI815888B (zh) * | 2018-05-14 | 2023-09-21 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
JP7295798B2 (ja) | 2018-05-14 | 2023-06-21 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子 |
JP6609396B1 (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-20 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2019225376A1 (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2021044842A1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP6821102B1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-01-27 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2022270467A1 (ja) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
JP7231794B1 (ja) * | 2021-06-22 | 2023-03-01 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6730133B2 (ja) | 2020-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6730133B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP5759638B1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2017119406A1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2018077544A (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、液晶表示素子、及び、ヒドラジド系熱硬化剤 | |
JP6539160B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤及び上下導通材料 | |
JP6454217B2 (ja) | 変性ジアルキルアミノ安息香酸系化合物、変性チオキサントン誘導体、光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6114893B1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP5340502B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6216260B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2016186127A1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6097454B1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6126756B1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2015072416A1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
WO2018062166A1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP7000164B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP7000159B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
TW202116838A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
JP6078698B1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6378970B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2019013194A1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2019184730A (ja) | 液晶表示素子用シール剤、エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2017119260A1 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6978311B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
KR20220058488A (ko) | 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자 | |
TW202115222A (zh) | 硬化性樹脂組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190416 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200408 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200609 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200702 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6730133 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |