JPWO2019013194A1 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を貼り合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができ、現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
以下に本発明を詳述する。
上記光重合開始剤は、波長430nmにおける吸光係数が0.8×102mL/g・cm以上である。以下、波長430nmにおける吸光係数が0.8×102mL/g・cm以上である光重合開始剤を、「本発明にかかる光重合開始剤」ともいう。
本発明にかかる光重合開始剤は、波長430nmにおける吸光係数が0.8×102mL/g・cm以上であることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤が長波長の光に対する硬化性に優れるものとなる。本発明にかかる光重合開始剤の波長430nmにおける吸光係数の好ましい下限は1.0×102mL/g・cmである。
また、本発明にかかる光重合開始剤の波長430nmにおける吸光係数の好ましい上限は1.0×104mL/g・cmである。
なお、上記吸光係数は、濃度が0.1mg/mLとなるように測定対象の化合物を溶媒に溶解した後、分光光度計を用いて測定することができる。
上記溶媒は、測定対象の化合物を溶解することができ、かつ、測定する吸収波長での吸光がないものであれば特に限定されず、例えば、アセトニトリル、メタノール等が挙げられる。
また、上記(2−2)で表される化合物を製造する方法としては、例えば、塩基性触媒の存在下で、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンと単官能エポキシ化合物とを80℃以上130℃以下の条件で6〜72時間撹拌しながら反応させる方法等が挙げられる。
以下、2−(カルボキシメトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オンと2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンとについては、「原料チオキサントン誘導体」ともいう。
上記芳香族環又は上記脂肪族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環、ノルボルネン環、トリシクロデカン環等の芳香族環又は脂肪族環における少なくとも1つ以上の水素原子が炭素数1以上の置換基に置換されたものが挙げられる。
上記芳香族環又は上記脂肪族環の有する炭素数1以上の置換基としては、アルキル基が好ましい。
上記アルキルフェニルグリシジルエーテルとしては、例えば、o−メチルフェニルグリシジルエーテル、m−メチルフェニルグリシジルエーテル、p−メチルフェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製の単官能エポキシ化合物としては、例えば、デナコールEX−146等が挙げられる。
上記ADEKA社製の単官能エポキシ化合物としては、例えば、ED−509S、ED−509E、ED−529等が挙げられる。
上記三菱ケミカル社製の単官能エポキシ化合物としては、例えば、YED−122等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の単官能エポキシ化合物としては、例えば、グリシジル2−メトキシフェニルエーテル、1−メチル−1,2−エポキシシクロヘキサン等が挙げられる。
上記ダイセル社製の単官能エポキシ化合物としては、例えば、セロキサイド2000、サイクロマーM100等が挙げられる。
上記塩基性触媒としては、具体的には例えば、トリフェニルホスフィン、トリエチルアミン、トリプロミルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルラウリルアミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリメチルブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等が挙げられる。なかでも、トリフェニルホスフィンが好ましい。
また、上記塩基性触媒は、ポリマーに担持させて、ポリマー担持塩基性触媒として使用することもできる。
上記熱重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物からなる高分子アゾ開始剤が好ましい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物としては、例えば、V−65、V−501(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
後述するように、本発明においてマレイミド化合物は、上記硬化性樹脂には含まない。
上記(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル化合物、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。また、上記(メタ)アクリル化合物は、反応性の高さから分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有するものが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。更に、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱ケミカル社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱ケミカル社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EA−1010、EA−1020、EA−5323、EA−5520、EA−CHD、EMA−1020等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルM−600A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル1600A、エポキシエステル3000M、エポキシエステル3000A、エポキシエステル200EA、エポキシエステル400EA等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートDA−141、デナコールアクリレートDA−314、デナコールアクリレートDA−911等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記三価のアルコールとしては、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等が挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシアクリレート等が挙げられる。
上記東亞合成社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、M−1100、M−1200、M−1210、M−1600等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等が挙げられる。
上記根上工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、アートレジンUN−330、アートレジンSH−500B、アートレジンUN−1200TPK、アートレジンUN−1255、アートレジンUN−3320HB、アートレジンUN−7100、アートレジンUN−9000A、アートレジンUN−9000H等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、U−2HA、U−2PHA、U−3HA、U−4HA、U−6H、U−6HA、U−6LPA、U−10H、U−15HA、U−108、U−108A、U−122A、U−122P、U−324A、U−340A、U−340P、U−1084A、U−2061BA、UA−340P、UA−4000、UA−4100、UA−4200、UA−4400、UA−5201P、UA−7100、UA−7200、UA−W2A等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、AH−600、AI−600、AT−600、UA−101I、UA−101T、UA−306H、UA−306I、UA−306T等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味し、例えば、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記マレイミド化合物を用いることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、本発明にかかる光重合開始剤を用いても異物の発生を抑制できるものとなる。
なお、本発明において上記マレイミド化合物は、硬化性樹脂には含まない。
また、反応性の観点から、上記マレイミド化合物の分子量の好ましい上限は1500、より好ましい上限は1000である。
上記式(4)で表される化合物としては、具体的には例えば、1,4−ビス(マレイミド)ブタン、1,20−ビスマレイミド−10,11−ジオクチル−エイコサン(下記式(5−1)で表される化合物)、1−ヘプチレンマレイミド−2−オクチレンマレイミド−4−オクチル−5−ヘプチルシクロヘキサン(下記式(5−2)で表される化合物)、1,2−ジオクチレンマレイミド−3−オクチル−4−ヘキシルシクロヘキサン(下記式(5−3)で表される化合物)等が挙げられる。
上記式(4)で表される化合物は、例えば、米国特許第5973166号明細書に記載の方法等によって合成することができる。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、SDH、ADH等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH、アミキュアUDH−J等が挙げられる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
まず、ITO薄膜等の電極付きのガラス基板やポリエチレンテレフタレート基板等の2枚の基板の一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤を、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布して枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシールパターンの枠内に滴下塗布し、真空下で別の基板を重ね合わせる工程を行う。その後、本発明の液晶表示素子用シール剤のシールパターン部分に420nmカットフィルター等を介して光を照射することにより、長波長の光によってシール剤を光硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。また、上記シール剤を光硬化させる工程に加えて、シール剤を加熱して熱硬化させる工程を行ってもよい。
2−(カルボキシメトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン87重量部と、単官能エポキシ化合物としてp−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ADEKA社製、「ED−509S」)62重量部とを、塩基性触媒の存在下で、110℃で48時間撹拌しながら反応させることにより、上記式(2−1)で表される化合物(m=1)を得た。塩基性触媒としては、PS−PPh3(バイオタージ・ジャパン社製、ポリスチレン(PS)にトリフェニルホスフィンを担持した塩基性触媒)5.2重量部を用いた。
なお、得られた上記式(2−1)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
また、2−(カルボキシメトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オンとp−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテルとの配合割合は、モル比で、2−(カルボキシメトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン:p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル=1:1である。
2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン69重量部と、単官能エポキシ化合物としてp−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ADEKA社製、「ED−509S」)62重量部とを、塩基性触媒の存在下で、110℃で48時間撹拌しながら反応させることにより、上記式(2−2)で表される化合物を得た。塩基性触媒としては、PS−PPh3(バイオタージ・ジャパン社製、ポリスチレン(PS)にトリフェニルホスフィンを担持した塩基性触媒)5.2重量部を用いた。
なお、得られた上記式(2−2)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
また、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンとp−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテルとの配合割合は、モル比で、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン:p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル=1:1である。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜9及び比較例1〜3の液晶表示素子用シール剤を調製した。
なお、実施例及び比較例で用いた光重合開始剤について、濃度が0.1mg/mLとなるようにアクリロニトリルに溶解した後、分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、「U−3900」)を用いて波長430nmおける吸光係数を測定した。結果を表1、2に示した。
また、マレイミド化合物として表中に記載したポリテトラメチレンエーテルグリコールのジマレイミド酢酸エステル(DIC社製、「LUMICURE MIA200」)は、上記式(3)で表される化合物である。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサ微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させた。次いで、シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にてガラス基板上に塗布した。その基板に真空貼り合わせ装置にて5Paの減圧下にて同サイズのガラス基板を貼り合わせた。貼り合わせたガラス基板のシール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の光を10秒照射した。光照射は420nmカットフィルター無しの場合と420nmカットフィルター有りの場合との2パターンを行った。
赤外分光装置(BIORAD社製、「FTS3000」)を用いてシール剤のFT−IR測定を行い、(メタ)アクリロイル基由来ピークの光照射前後での変化量を測定することで硬化性の評価を行った。光照射後に(メタ)アクリロイル基由来のピークが80%以上減少した場合を「◎」、70%以上80%未満減少した場合を「○」、50%以上70%未満減少した場合を「△」、光照射後の(メタ)アクリロイル基由来のピークの減少が50%未満であった場合を「×」として光硬化性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサ微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させ、蛍光灯直下で3時間放置した。次いで、シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にてガラス基板上に塗布した。その基板に真空貼り合わせ装置にて5Paの減圧下にて同サイズのガラス基板を貼り合わせた。この際、先の蛍光灯直下で放置した際にシール剤中に異物が発生していると、その異物が基板間に噛みこむことにより、ギャップ不良が発生することになる。
貼り合わせた基板を確認し、ギャップ不良が全く発生していなかった場合を「○」、ギャップ不良が僅かに発生していた場合を「△」、ギャップ不良が明らかに発生していた場合を「×」として異物防止性を評価した。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と光重合開始剤とマレイミド化合物とを含有し、
前記光重合開始剤は、波長430nmにおける吸光係数が0.8×102mL/g・cm以上である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 式(1)で表される構造を有する化合物は、1分子中に1個の該式(1)で表される構造を有する化合物である請求項2記載の液晶表示素子用シール剤。
- マレイミド化合物は、1分子中に2個以上のマレイミド基を有する多官能マレイミド化合物である請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- マレイミド化合物は、分子量が400以上である請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子。
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