JP7413511B2 - 液晶滴下工法用シール剤および液晶表示パネルの製造方法、ならびに液晶表示パネル - Google Patents
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Description
[1]液晶滴下工法に使用する、液晶滴下工法用シール剤であって、前記液晶滴下工法用シール剤を厚み100μmの膜状にし、3000mJ/cm2の光を照射し、120℃で1時間加熱してフィルムを形成したとき、動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃における初期ヤング率が1.0×108Pa以下であり、かつ前記フィルムを121℃、100%Rh環境下で24時間保存後に動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃におけるPCT後ヤング率と、前記初期ヤング率との差が、8.0×107Pa以下である、液晶滴下工法用シール剤。
R2およびR3は、それぞれ独立に、
[4]前記重合性化合物の総量に対する前記硬化性モノマーの総量が、10質量%以上30質量%以下である、[2]または[3]に記載の液晶滴下工法用シール剤。
[5](メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子をさらに含み、前記(メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子の量が、10質量%以上である、[2]~[4]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール剤。
[7]重合性官能基を有する重合性化合物と、熱硬化剤と、を含む液晶滴下工法用シール剤であって、前記重合性化合物がエポキシ基系化合物を含み、前記液晶滴下工法用シール剤中の前記エポキシ系化合物由来のエポキシ基の数に対する、前記液晶滴下工法用シール剤中の前記熱硬化剤由来の活性水素の数の比率が0.25以上であり、前記液晶滴下工法用シール剤を厚み100μmの膜状にし、3000mJ/cm2の光を照射し、120℃で1時間加熱してフィルムを形成したとき、動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃における初期ヤング率が1.0×108Pa以下であり、かつ前記フィルムを121℃、100%Rh環境下で24時間保存後に動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃におけるPCT後ヤング率と、前記初期ヤング率との差が、8.0×107Pa以下である、液晶滴下工法用シール剤。
[10]前記重合性化合物の総量に対する前記硬化性モノマーの総量が、10質量%以上30質量%以下である、[8]または[9]に記載の液晶滴下工法用シール剤。
[11]硬化触媒をさらに含み、前記硬化触媒の融点が100℃以上である、[7]~[10]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール剤。
[13]前記ポリマー層が、架橋型ポリマーを含む、[12]に記載の液晶滴下工法用シール剤。
[14]前記被覆粒子の平均粒子径が0.2μm~10μmである、[12]または[13]に記載の液晶滴下工法用シール剤。
[15]一対の基板の一方の基板上に、[1]~[14]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール剤を塗布し、シールパターンを形成する工程と、前記シールパターンが未硬化の状態において、前記一方の基板の前記シールパターンの領域内、または他方の基板上に液晶を滴下する工程と、前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、前記シールパターンを硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
[17]前記光が、可視光を含む、[16]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[19]上記[1]~[14]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール剤の硬化物を含む、液晶表示パネル。
本発明の液晶滴下工法用シール剤(以下、単に「シール剤」とも称する)は、液晶表示パネルのシール部材を作製するための組成物であり、液晶滴下工法で液晶表示パネルを作製する場合に好適に用いられる。ただし、液晶注入工法等で液晶表示パネルを作製するためにも用いることができる。以下、2つの実施形態の液晶滴下工法用シール剤について説明する。
上述のように、従来のシール剤から得られるシール部材は、高温高湿環境に晒されると、基板に対する接着強度が低下することが多かった。そして、このような接着強度低下が生じると、液晶漏れ等の不具合が生じやすかった。
本実施形態のシール剤は通常、重合性官能基を有する重合性化合物を含む。本明細書において、重合性官能基とは、光照射または加熱、熱硬化剤や光重合開始剤、触媒等によって活性化されて、重合反応をする官能基をいう。当該重合性官能基の例には、(メタ)アクリル基、ビニル基、アクリルアミド基、エポキシ基、イソシアナート基、シラノール基等が含まれる。なお、本明細書における(メタ)アクリルとの記載は、メタクリル、アクリル、またはこれらの両方を表し、(メタ)アクリロイルとの記載は、メタクリロイル、アクリロイル、またはこれらの両方を表す。
シール剤は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、光の照射によって、活性種を発生可能な化合物であればよく、自己開裂型の光重合開始剤であってもよく、水素引き抜き型の光重合開始剤であってもよい。シール剤は、光重合開始剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
シール剤は、熱硬化剤を含むことも好ましい。熱硬化剤は、加熱により上記重合性化合物、特にエポキシ化合物や(メタ)アクリル・エポキシ含有化合物を硬化させることが可能な成分であればよい。ただし、熱硬化剤は、通常の保存条件下(室温、可視光線下等)では、上述のエポキシ化合物や、(メタ)アクリル・エポキシ含有化合物を硬化させないが、加熱によってこれらの化合物を硬化させる化合物であることが好ましい。このような熱硬化剤を含有するシール剤によれば、保存安定性と熱硬化性とを両立できる。
また、シール剤は、(メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子(以下、単に「ポリマー粒子」とも称する)をさらに含むことが好ましい。シール剤中での良好な分散性を確保する点から、ポリマー粒子の平均粒子径は0.05~5μmが好ましく、0.07~3μmが好ましい。当該平均粒子径は、コールターカウンター法で測定される値である。
シール剤は、無機粒子をさらに含んでいてもよい。シール剤が無機粒子を含むと、シール剤の粘度や得られるシール部材の強度、および線膨張性等が良好になりやすい。
シール剤は、上記(メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子または無機粒子以外に、さらに有機粒子を含んでいてもよい。シール剤が有機粒子を含むと、シール剤の光硬化後の弾性率等を調整しやすくなる。
本実施形態のシール剤は、必要に応じて熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、増感剤、可塑剤及び消泡剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
シール剤のE型粘度計の25℃、2.5rpmにおける粘度は、200~450Pa・sが好ましく、250~400Pa・sがより好ましい。粘度が上記範囲にあると、シール剤(シールパターン)を介して、一対の基板を重ね合わせたときに、シール剤がこれらの隙間を埋めるように変形しやすい。そのため、液晶表示パネルの一対の基板間のギャップを適正に制御できる。
TI値=(0.5rpmにおける粘度η1(25℃))/(5rpmにおける粘度η2(25℃))・・・(1)
上述のように、従来のシール剤から得られるシール部材は、高温高湿環境に晒されると、基板に対する接着強度が低下することが多かった。そして、このような接着強度低下が生じると、液晶漏れ等の不具合が生じやすかった。従来のシール部材は耐湿性が十分でないことがあり、高温高湿環境に晒された際やその後、液晶表示パネルに影響が出やすかった。
本実施形態のシール剤は、重合性官能基を有する重合性化合物を含む。重合性化合物は、モノマーであってもよくオリゴマーであってもよく、ポリマーであってもよいが、通常モノマーまたはオリゴマーである。また、本実施形態のシール剤は、上記重合性化合物を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
シール剤は、熱硬化剤を含む。熱硬化剤は、加熱により上記重合性化合物、特にエポキシ化合物や(メタ)アクリル・エポキシ含有化合物を硬化させることが可能な成分であり、かつ上述のシール剤中のエポキシ基の数に対する、シール剤中の熱硬化剤由来の活性水素の数の比率が0.25以上となるものであれば特に制限されない。なお、熱硬化剤は、通常の保存条件下(室温、可視光線下等)では、上述のエポキシ化合物や、(メタ)アクリル・エポキシ含有化合物を硬化させないが、加熱によってこれらの化合物を硬化させる化合物であることが好ましい。このような熱硬化剤を含有するシール剤によれば、保存安定性と熱硬化性とを両立できる。
また、シール剤は、硬化触媒を含むことが好ましい。硬化触媒は、上述の重合性化合物が重合したり架橋したりする際に、触媒として機能する化合物であればよい。硬化触媒の例には、イミダゾール系硬化触媒、アミンアダクト系硬化触媒、変性アミン系硬化触媒等が含まれる。
シール剤は、被覆粒子をさらに含むことが好ましい。本明細書における被覆粒子は、無機粒子からなるコアと、当該コアを覆うポリマー層とを有する粒子であって、表面に、エポキシ基および/または炭素-炭素二重結合を含む官能基を有する粒子をいう。炭素-炭素二重結合の例には、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基が含まれる。
シール剤は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、光の照射によって、活性種を発生可能な化合物であればよく、自己開裂型の光重合開始剤であってもよく、水素引き抜き型の光重合開始剤であってもよい。シール剤は、光重合開始剤を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
シール剤は、必要に応じて有機粒子をさらに含んでいてもよい。シール剤が有機粒子を含むと、シール剤のヤング率等を調整しやすくなる。
シール剤は、無機粒子をさらに含んでいてもよい。シール剤が無機粒子を含むと、シール剤の粘度や得られるシール部材の強度、および線膨張性等が良好になりやすい。
本実施形態のシール剤は、必要に応じて熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、増感剤、可塑剤及び消泡剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
シール剤のE型粘度計の25℃、2.5rpmにおける粘度は、200~450Pa・sが好ましく、250~400Pa・sがより好ましい。粘度が上記範囲にあると、シール剤(シールパターン)を介して、一対の基板を重ね合わせたときに、シール剤がこれらの隙間を埋めるように変形しやすい。そのため、液晶表示パネルの一対の基板間のギャップを適正に制御できる。
TI値=(0.5rpmにおける粘度η1(25℃))/(5rpmにおける粘度η2(25℃))・・・(1)
本発明の液晶表示パネルは、一対の基板と、当該基板の間に配置された枠状のシール部材と、一対の基板間かつ枠状のシール部材の内部に充填された液晶と、を有する。当該液晶表示パネルでは、シール部材が、前述のシール剤の硬化物である。前述の第1のシール剤または第2のシール剤から得られるシール部材は、基板との接着強度が高く、シール部材を細線化しても液晶漏れ等が生じ難い。さらに、当該シール剤は、液晶を汚染し難い。したがって、液晶表示パネルの使用時に残像等が生じ難い。
[合成例1]硬化性モノマー(A-1)の合成
228gの液状ビスフェノールA(富士フィルム和光純薬社製)および0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで440gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールA型エトキシレートを分取した。得られたビスフェノールA型エトキシレート316gと、アクリル酸(東京化成工業社製)144gとを、フラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-1)(エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールA型アクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=10))を得た。平均分子量を表1に示す。
228gの液状ビスフェノールA(富士フィルム和光純薬社製)および0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで704gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールA型エトキシレートを分取した。得られたビスフェノールA型エトキシレート316gと、アクリル酸(東京化成工業社製)144gとをフラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-2)(エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールA型アクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=16))を得た。平均分子量を表1に示す。
228gの液状ビスフェノールA(富士フィルム和光純薬社製)および0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで440gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールA型エトキシレートを分取した。得られたビスフェノールA型エトキシレート316gと、メタクリル酸(東京化成工業社製)200gとをフラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-3)(エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールA型メタクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=10))を得た。平均分子量を表1に示す。
200gの液状ビスフェノールF(富士フィルム和光純薬社製)、0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで440gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールFエトキシレートを分取した。得られたビスフェノールF型エトキシレート288gと、アクリル酸(東京化成工業社製)144gとをフラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-4)(EO変性ビスフェノールF型アクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=10))を得た。重量平均分子量を表1に示す。
200gの液状ビスフェノールF(富士フィルム和光純薬社製)、0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで440gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールFエトキシレートを分取した。得られたビスフェノールF型エトキシレート288gと、メタクリル酸(東京化成工業社製)200gとを、フラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-5)(EO変性ビスフェノールF型メタクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=10))を得た。重量平均分子量を表1に示す。
456gの液状ビスフェノールA(富士フィルム和光純薬社製)、0.74gの触媒(水酸化カリウム、富士フィルム和光純薬社製)を撹拌機付き高圧反応器(オートクレーブ)に仕込み、窒素ガスで置換した。次に、撹拌しながら高圧反応器を加熱し、内温が70℃に達したところで352gのエチレンオキサイド(東京化成工業社製)を高圧反応器に圧入し、さらに100℃まで加熱して4時間半反応させた。反応後、23℃まで冷却し、ビスフェノールA型エトキシレートを分取した。得られたビスフェノールA型エトキシレート316gと、アクリル酸(東京化成工業社製)144gとをフラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで、105℃で還流撹拌しながら20時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、上述の一般式(1)の構造を満たす硬化性モノマー(A-6)(EO変性ビスフェノールA型アクリルモノマー(上述の一般式(1)におけるm+n+p=4))を得た。重量平均分子量を表1に示す。
上記硬化性モノマー以外の成分は、以下の化合物を用いた。
エポキシ化合物1:JER社製、エピコート1004、軟化点97℃、エポキシ当量:900、重量平均分子量:1650
エポキシ化合物2:ADEKA社製、EP-4003S、エポキシ当量:470、重量平均分子量:940
アクリル変性エポキシ化合物:ケーエスエム社製、BAEM-50、エポキシ当量:470程度(推定)
アクリル化合物:ダイセル・オルネクス社製、EBECRYL3700、重量平均分子量:500
ポリブタジエン末端ジアクリレート:大阪有機化学工業社製、BAC-45、重量平均分子量:10000
熱硬化剤1:ADEKA社製、EH-4357S、ポリアミン型、融点75~85℃、水への溶解度:不溶、アミノ基当量:0.013
熱硬化剤2:日本ファインケム社製、マロン酸ジヒドラジド(MDH)、融点150~160℃、水への溶解度:10g/100g、アミノ基当量:0.045
光重合開始剤1:BASF社製、Irgacure651
光重合開始剤2:IGM Regins社製、Omnipol-TX
アドマテックス社製、SO-C1(シリカ粒子)
アイカ工業社製微粒子ポリマー、F351
信越化学工業社製、KBM-403
エポキシ化合物2 100質量部、アクリル変性エポキシ化合物 495質量部、アクリル化合物 60質量部、合成例1で調製した硬化性モノマー(A-1) 80質量部、熱硬化剤 30質量部、無機粒子 120質量部、アクリル系熱可塑性ポリマー粒子 100質量部、シランカップリング剤 10質量部、光重合開始剤1 10質量部を、三本ロールを用いて均一な液になるように十分混合して、液晶滴下工法用シール剤を得た。
各成分の種類や量を表1に示すように変更した以外は、実施例1-1と同様に液晶滴下工法用シール剤を得た。
実施例1-1~1-10および比較例1-1~1-5で得られた液晶滴下工法用シール剤について、ヤング率、PCT後接着強度および表示特性を以下の方法で評価した。
得られた液晶滴下工法用シール剤を、離型紙のうえにアプリケーターを用いて100μmの厚みで塗布した。その後、窒素置換用の容器に入れて窒素パージを5分実施した後、3000mJ/cm2(波長365nmセンサーで校正した光)の光を照射し、さらに120℃で1時間加熱して、フィルムを作製した。
上述の液晶滴下工法用シール剤を、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、ショットマスター)を用いて、透明電極と配向膜が予め形成された40mm×45mmガラス基板(RT-DM88-PIN、EHC社製)上に、38mm×38mmの四角形(枠状)に塗布し、シールパターン(断面積2500μm2)を形成した。次いで、シールパターンを形成したガラス基板に対して垂直になるように、対になるガラス基板を減圧下で貼り合せた後、大気開放して貼り合わせた。そして、貼り合わせた2枚のガラス基板を1分間遮光ボックス内で保持した後、3000mJ/cm2の可視光を含む光(波長370~450nmの光)を照射し、さらに120℃で1時間加熱してシールを硬化させた。
◎:25N/mm以上で剥離
〇:15N/mm以上、25N/mm未満で剥離
×:15N/mm未満で剥離
上述の液晶滴下工法用シール剤を、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、ショットマスター)を用いて、透明電極と配向膜が予め形成された40mm×45mmガラス基板(EHC社製、RT-DM88-PIN)上に、メインシールとして35mm×35mmの四角形(枠状)のシールパターン(断面積3500μm2)と、その外周に38mm×38mmの四角形(枠状)のシールパターンとを形成した。
△:メインシール際の近傍に1mm未満の範囲にわたり色ムラが発生している場合
×:メインシール際近傍から1mm以上の範囲にわたり色ムラが発生している場合
[合成例1~6]硬化性モノマー(A-1)~(A-6)の合成
上述の第1の実施形態の硬化性モノマー(A-1)~(A-6)の合成方法と同様に、各硬化性モノマーを調製した。表2および表3には、平均分子量を示す。
テフロン(登録商標)製撹拌翼を有する攪拌機付きの1Lテフロン(登録商標)製三つ口フラスコにゾルゲルシリカを100g仕込み、高速攪拌しながら、グリシジルアクリレート0.28g、ジビニルベンゼン0.026g、およびパーブチルO(日本油脂社製)0.04gを混合した溶液を二流体ノズルにて噴霧した。噴霧終了後にさらに2時間撹拌した。その後、攪拌しながらフラスコを1時間かけて100℃まで昇温し、100℃で4時間保持した。
上記硬化性モノマーおよび被覆粒子以外の成分は、以下の化合物を用いた。
エポキシ化合物1:JER社製、エピコート1004、軟化点97℃、エポキシ当量:900、重量平均分子量:1650
エポキシ化合物2:ADEKA社製、EP-4003S、エポキシ当量:470、重量平均分子量:940
アクリル変性エポキシ化合物:ケーエスエム社製、BAEM-50、エポキシ当量:470程度(推定)
アクリル化合物:ダイセル・オルネクス社製、EBECRYL3700、重量平均分子量:500
ポリブタジエン末端ジアクリレート:大阪有機化学工業社製、BAC-45、重量平均分子量:10000
ADEKA社製、EH-4357S、ポリアミン型、融点75~85℃、水への溶解度:不溶、活性水素当量:79.75
四国化成社製、キュアゾール 2MZ-H、融点140~148℃
BASF社製、Irgacure651
IGM社製、Omnipol-TX
アドマテックス社製、SO-C1、シリカ粒子
アイカ工業社製微粒子ポリマー、F351
信越化学工業社製、KBM-403
エポキシ化合物2 80質量部、アクリル変性エポキシ化合物 510質量部、アクリル化合物 60質量部、合成例1で調製した硬化性モノマー(A-1) 80質量部、熱硬化剤 30質量部、無機粒子 120質量部、有機粒子 100質量部、シランカップリング剤 10質量部、光重合開始剤 10質量部を、三本ロールを用いて均一な液になるように十分混合して、液晶滴下工法用シール剤を得た。
各成分の種類や量を表2または3に示すように変更した以外は、実施例2-1と同様に液晶滴下工法用シール剤を得た。
実施例2-1~2-14および比較例2-1~2-5で得られた液晶滴下工法用シール剤について、ヤング率、PCT後接着強度および表示特性を以下の方法で評価した。
得られた液晶滴下工法用シール剤を、離型紙のうえにアプリケーターを用いて100μmの厚みで塗布した。その後、窒素置換用の容器に入れて窒素パージを5分実施した後、3000mJ/cm2(波長365nmセンサーで校正した光)の光を照射し、さらに120℃で1時間加熱して、フィルムを作製した。
まず、以下の式に基づき、エポキシ系化合物由来のエポキシ基の数および熱硬化剤由来の活性水素の数を算出した。
エポキシ基の数=(エポキシ化合物1の含有量/エポキシ化合物1のエポキシ当量)+(エポキシ化合物2の含有量/エポキシ化合物2のエポキシ当量)+(アクリル変性エポキシ化合物の含有量/当該化合物のエポキシ当量)
活性水素の数=熱硬化剤の含有量/熱硬化剤の活性水素当量
そして、上記活性水素の数をエポキシ基の数で除した値(活性水素の数/エポキシ基の数)を、シール剤中のエポキシ系化合物由来のエポキシ基の数に対する、シール剤中の熱硬化剤由来の活性水素の数の比率として算出した。
上述の液晶滴下工法用シール剤を、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング製、ショットマスター)を用いて、透明電極と配向膜が予め形成された40mm×45mmガラス基板(RT-DM88-PIN、EHC社製)上に、38mm×38mmの四角形(枠状)に塗布し、シールパターン(断面積2500μm2)を形成した。次いで、シールパターンを形成したガラス基板に対して垂直になるように、対になるガラス基板を減圧下で貼り合せた後、大気開放して貼り合わせた。そして、貼り合わせた2枚のガラス基板を1分間遮光ボックス内で保持した後、3000mJ/cm2の可視光を含む光(波長370~450nmの光)を照射し、さらに120℃で1時間加熱してシールを硬化させた。
◎:25N/mm以上で剥離
〇:15N/mm以上、25N/mm未満で剥離
×:15N/mm未満で剥離
ヤング率の測定と同様に硬化フィルムを作製した。吸湿剤として塩化カルシウム(無水)を封入したアルミカップに硬化フィルムを乗せ、さらにアルミリングを乗せてねじ締をした。その後、アルミカップ全体の初期の質量を計測した。そして、60℃90%Rhに設定した恒温槽にアルミカップを入れて、24時間放置した。そして、アルミカップを取り出して質量を計測した。得られた質量を、計算式「透湿量=(試験後質量-試験前重量)*フィルム厚み/(フィルム面積×100)」に入れて、透湿量を算出した。得られた値を、以下の基準で評価した。
◎:70g/m2未満
〇:70以上150g/m2未満
×:150g/m2以上
シール剤をプラスチック製のシリンジに抜取り、E型粘度計により25℃、2.5rpmの条件で初期の粘度(粘度:A)を測定した。一方、シール剤(シリンジ)を23℃の恒温槽に168時間保管した後、再度粘度(粘度:B)を測定した。得られた粘度について、粘度増加率を以下の計算式で算出し、以下の基準で評価した。なお、粘度増加率が100%に近いほど粘度安定性が高いことを示す。
粘度増加率(%)=B/A×100
〇:粘度増加率が120%以下
×:粘度増加率が120%超
得られたシール剤を10ccのシリンジに充填した後、脱泡し、続いてディスペンサー(ショットマスター:武蔵エンジニアリング社製)に充填した。このディスペンサーを用いて、ガラス基板に毎秒4cmのスピードで塗布し描画を行なった。塗布性は以下の基準で評価した。
○:所望の描画線からのシール剤の染み出しまたは糸曳きが無く、かつ外観も良好
△:前記染み出しまたは糸曳きは無いが、外観が不良
×:前記染み出しまたは糸曳きが発生し塗布適性が極めて不良
Claims (18)
- 液晶滴下工法に使用する、液晶滴下工法用シール剤であって、
前記液晶滴下工法用シール剤を厚み100μmの膜状にし、3000mJ/cm2の光を照射し、120℃で1時間加熱してフィルムを形成したとき、
動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃における初期ヤング率が1.0×108Pa以下であり、かつ
前記フィルムを121℃、100%Rh環境下で24時間保存後に動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃におけるPCT後ヤング率と、前記初期ヤング率との差が、8.0×107Pa以下である、
液晶滴下工法用シール剤。 - 前記硬化性モノマーの分子量が700以上である、
請求項2に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 前記重合性化合物の総量に対する前記硬化性モノマーの総量が、10質量%以上30質量%以下である、
請求項2に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - (メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子をさらに含み、
前記(メタ)アクリル系熱可塑性ポリマー粒子の量が、10質量%以上である、
請求項2に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - イミダゾール系熱潜在性硬化剤、アミンアダクト系熱潜在性硬化剤、およびポリアミン系熱潜在性硬化剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の熱硬化剤をさらに含む、
請求項2に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 重合性官能基を有する重合性化合物と、熱硬化剤と、を含む液晶滴下工法用シール剤であって、
前記重合性化合物がエポキシ系化合物を含み、
前記液晶滴下工法用シール剤中の前記エポキシ系化合物由来のエポキシ基の数に対する、前記液晶滴下工法用シール剤中の前記熱硬化剤の窒素原子に結合した活性水素の数の比率が0.25以上であり、
前記液晶滴下工法用シール剤を厚み100μmの膜状にし、3000mJ/cm2の光を照射し、120℃で1時間加熱してフィルムを形成したとき、
動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃における初期ヤング率が1.0×108Pa以下であり、かつ
前記フィルムを121℃、100%Rh環境下で24時間保存後に動的粘弾性測定装置で測定される、前記フィルムの120℃におけるPCT後ヤング率と、前記初期ヤング率との差が、8.0×107Pa以下である、
液晶滴下工法用シール剤。 - 前記硬化性モノマーの分子量が700以上である、
請求項8に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 前記重合性化合物の総量に対する前記硬化性モノマーの総量が、10質量%以上30質量%以下である、
請求項8に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 無機粒子からなるコアと、前記コアを覆うポリマー層とを有する被覆粒子をさらに含み、
前記被覆粒子は、表面にエポキシ基および/または炭素-炭素二重結合を含む官能基を有する、
請求項7に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 前記ポリマー層が、架橋型ポリマーを含む、
請求項11に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 前記被覆粒子の平均粒子径が0.2μm~10μmである、
請求項11に記載の液晶滴下工法用シール剤。 - 一対の基板の一方の基板上に、請求項1~13のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール剤を塗布し、シールパターンを形成する工程と、
前記シールパターンが未硬化の状態において、前記一方の基板の前記シールパターンの領域内、または他方の基板上に液晶を滴下する工程と、
前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、
前記シールパターンを硬化させる工程と、
を含む、液晶表示パネルの製造方法。 - 前記シールパターンを硬化させる工程において、前記シールパターンに光を照射する、
請求項14に記載の液晶表示パネルの製造方法。 - 前記光が、可視光を含む、
請求項15に記載の液晶表示パネルの製造方法。 - 前記シールパターンを硬化させる工程において、光を照射後、加熱する、
請求項15または16に記載の液晶表示パネルの製造方法。 - 請求項1~13のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール剤の硬化物を含む、
液晶表示パネル。
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