CN113811558A - 电子器件用光固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供涂布性和固化性优异、且具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有固化性树脂和聚合引发剂，上述固化性树脂包含单官能阳离子聚合性化合物和多官能阳离子聚合性化合物，上述单官能阳离子聚合性化合物包含单官能脂肪族阳离子聚合性化合物、以及具有可以被取代的苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物中的至少任一种，在25℃、100kHz的条件下测定的介电常数为3.5以下。

Description

电子器件用光固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及涂布性和固化性优异、且具有低介电常数电子器件用光固化性树脂组合物。
背景技术
近年来，作为触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等中使用的电子器件用固化性树脂组合物，要求具有适度的粘度、涂布性优异、且具有光固化性的材料。
触控面板用于移动电话、智能手机、汽车导航、个人计算机等电子设备。其中，静电电容式的触控面板由于功能性优异而得到迅速普及。
静电电容式的触控面板通常是通过层叠盖板、粘接剂层和基板而构成的。对于上述粘接剂层，要求透明性和对被粘物的粘接力优异。作为这样的粘接剂层，例如，专利文献1中公开了一种粘合剂层，其包含通过将特定的单体成分聚合而得到的(甲基)丙烯酸系聚合物。
另一方面，电路基板通常具有基于在由绝缘材料构成的基材上形成的布线图案的电路，最表面出于电路的保护、与电路外部的绝缘等目的而被称之为阻焊剂的保护膜被覆。另外，通过使用阻焊剂，从而在安装部件、或进行与外部布线的连接时，能够防止产生焊料附着于布线间而短路的焊桥。阻焊剂例如如专利文献2所公开的那样，为了形成图案而使用具有感光性的固化性树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-034655号公报
专利文献2：日本特开平08-259663号公报
发明内容
发明要解决的课题
近年来，随着静电电容式的触控面板的薄型化和大型化，为了不使触控面板的响应速度降低，对于上述粘接剂层中使用的固化性树脂组合物，进一步要求具有低介电常数、低介电损耗角正切之类的介电特性。
另一方面，对于专利文献2中公开的固化性树脂组合物中使用的固化性树脂而言，为了赋予感光性而具有酸基等极性基团，因此介电常数和介电损耗角正切变高，其结果是，存在对电路施加高频电压时产生传输延迟、信号损失的问题。另外，作为容易且有效地形成微细的阻焊剂图案的方法，进行了通过印刷方式形成阻焊剂图案的方法，但在将以往的固化性树脂组合物制成特别是具有适于基于喷墨法等的印刷方式的涂布性的组合物的情况下，存在难以降低介电常数和介电损耗角正切的问题。
本发明的目的在于提供涂布性和固化性优异、且具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明为一种电子器件用光固化性树脂组合物，其含有固化性树脂和聚合引发剂，上述固化性树脂包含单官能阳离子聚合性化合物和多官能阳离子聚合性化合物，上述单官能阳离子聚合性化合物包含单官能脂肪族阳离子聚合性化合物和具有可以被取代的苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物中的至少任一种，所述电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的介电常数为3.5以下。
以下，对本发明进行详细叙述。
本发明人等发现，通过组合使用具有特定结构的单官能阳离子聚合性化合物，多官能阳离子聚合性化合物作为固化性树脂，能够得到涂布性和固化性优异、且具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物，从而完成了本发明。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含单官能阳离子聚合性化合物。
上述单官能阳离子聚合性化合物包含单官能脂肪族阳离子聚合性化合物和具有可以被取代的苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物(以下，也称为“含苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物”)中的至少任一种。通过含有单官能脂肪族阳离子聚合性化合物和含苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物中的至少任一种作为上述单官能阳离子聚合性化合物，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的涂布性优异，且具有低介电常数。
上述单官能阳离子聚合性化合物在1分子中具有1个阳离子聚合性基团。
作为上述单官能阳离子聚合性化合物所具有的阳离子聚合性基团，例如可举出环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等。其中，优选环氧基、氧杂环丁基。
上述单官能脂肪族阳离子聚合性化合物具有脂肪族骨架。
上述单官能脂肪族阳离子聚合性化合物可以仅具有直链状或支链状的脂肪族骨架作为上述脂肪族骨架，也可以具有环状的脂肪族骨架作为上述脂肪族骨架。
在上述含苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物中，作为上述苯氧基被取代时的取代基，例如可举出直链状或支链状的碳原子数1以上且18以下的烷基、直链状或支链状的碳原子数2以上且18以下的烯基等。
具体而言，下述式(1-1)所示的化合物，上述单官能阳离子聚合性化合物优选包含选自下述式(1-2)所示的化合物、下述式(1-3)所示的化合物、下述式(1-4)所示的化合物、下述式(1-5)所示的化合物、下述式(1-6)所示的化合物、下述式(1-7)所示的化合物、下述式(1-8)所示的化合物和下述式(1-9)所示的化合物中的至少1种。
【化学式1】
Figure BDA0003347428300000041
上述固化性树脂100重量份中的上述单官能阳离子聚合性化合物的含量的优选的下限为20重量份，优选的上限为90重量份。通过使上述单官能阳离子聚合性化合物的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物维持优异的固化性，并且涂布性更优异，且介电常数更低。上述单官能阳离子聚合性化合物的含量的更优选的下限为30重量份，更优选的上限为70重量份。
上述固化性树脂包含多官能阳离子聚合性化合物。
通过含有上述多官能阳离子聚合性化合物，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的固化性优异。
上述多官能阳离子聚合性化合物在1分子中具有2个以上的阳离子聚合性基团。
作为上述多官能阳离子聚合性化合物所具有的阳离子聚合性基团，可举出与上述单官能阳离子聚合性化合物所具有的阳离子聚合性基团相同的基团。其中，优选环氧基、氧杂环丁基。
从使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物维持低介电常数，并且固化性更优异的方面出发，上述多官能阳离子聚合性化合物优选包含选自不具有硅酮骨架的多官能脂环式环氧化合物、不具有硅酮骨架的多官能脂肪族缩水甘油醚化合物、不具有硅酮骨架的多官能氧杂环丁烷化合物、以及具有2个以上阳离子聚合性基团的硅酮化合物中的至少1种。
上述不具有硅酮骨架的多官能脂环式环氧化合物(以下，也简称为“多官能脂环式环氧化合物”)具有脂环式环氧基。
上述多官能脂环式环氧化合物可以在1分子中具有2个以上上述脂环式环氧基，也可以在1分子中具有1个上述脂环式环氧基和1个以上不为脂环式的环氧基。
作为上述脂环式环氧基，可举出环氧环己基等。
作为上述多官能脂环式环氧化合物，具体而言，例如可举出下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物、下述式(2-3)所示的化合物、下述式(2-4)所示的化合物、1，2，8，9-二环氧柠檬烯等。其中，优选为选自下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物、下述式(2-3)所示的化合物以及下述式(2-4)所示的化合物中的至少1种，更优选为下述式(2-1)所示的化合物，进一步优选为3，4，3’，4’-二环氧双环己烷。
【化学式2】
Figure BDA0003347428300000071
式(2-1)中，R1～R18表示氢原子、卤素原子、氧原子、可以具有氧原子或卤素原子的烃基、或者可以具有取代基的烷氧基，各自可以相同也可以不同。
式(2-2)中，R19～R30表示氢原子、卤素原子、氧原子、可以具有氧原子或卤素原子的烃基、或者可以具有取代基的烷氧基，各自可以相同也可以不同。
式(2-3)中，R31～R48表示氢原子、卤素原子、氧原子、可以具有氧原子或卤素原子的烃基、或者可以具有取代基的烷氧基，各自可以相同也可以不同。
式(2-4)中，R49～R66表示氢原子、卤素原子、氧原子、可以具有氧原子或卤素原子的烃基、或者可以具有取代基的烷氧基，各自可以相同也可以不同。
上述式(2-1)所示的化合物、上述式(2-2)所示的化合物、上述式(2-3)所示的化合物和上述式(2-4)所示的化合物例如可以通过日本专利第5226162号、日本专利第5979631号等中公开的方法来制造。
作为上述式(2-1)所示的化合物中的市售品，例如可举出CELLOXIDE 8000(Daicel公司制)等。
作为上述式(2-2)所示的化合物中的市售品，例如可举出THI-DE(JXTG Energy公司制)等。
作为上述式(2-3)所示的化合物中的市售品，例如可举出DE-102(JXTG Energy公司制)等。
作为上述式(2-4)所示的化合物中的市售品，例如可举出DE-103(JXTG Energy公司制)等。
上述不具有硅酮骨架的多官能脂肪族缩水甘油醚化合物(以下，也简称为“多官能脂肪族缩水甘油醚化合物”)具有脂肪族骨架。
上述多官能脂肪族缩水甘油醚化合物可以仅具有直链状或支链状的脂肪族骨架作为上述脂肪族骨架，也可以具有环状的脂肪族骨架作为上述脂肪族骨架。
作为上述多官能脂肪族缩水甘油醚化合物，具体而言，例如可举出1，6-己二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、三环癸烷二醇二缩水甘油醚等。
作为上述不具有硅酮骨架的多官能氧杂环丁烷化合物(以下，也简称为“多官能氧杂环丁烷化合物”)，具体而言，例如可举出3-乙基-3-(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷、1，4-双(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)苯、间苯二甲酸双((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基)酯等。
作为上述具有2个以上阳离子聚合性基团的硅酮化合物，例如可举出下述式(3)所示的化合物、下述式(4)所示的化合物、下述式(5)所示的化合物等。
【化学式3】
Figure BDA0003347428300000091
式(3)中，R67各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基，R68各自独立地表示连接键或碳原子数1以上且6以下的亚烷基，X表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团或包含乙烯基醚基的基团，n表示0以上且1000以下的整数。
【化学式4】
Figure BDA0003347428300000092
式(4)中，R69各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基，R70表示连接键或碳原子数1以上且6以下的亚烷基，R71各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基、包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团或包含乙烯基醚基的基团，X表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团或包含乙烯基醚基的基团。1表示0以上且1000以下的整数，m表示1以上且100以下的整数。其中，在R71均为碳原子数1以上且10以下的烷基的情况下，m表示2以上且100以下的整数。
【化学式5】
Figure BDA0003347428300000101
式(5)中，R72各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基、包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团或包含乙烯基醚基的基团，2k个R72中的至少2个R72表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团或乙烯基醚基。k表示3以上且6以下的整数。
作为上述式(3)中的X、上述式(4)中的R71和X、以及上述式(5)中的R72中的上述包含环氧基的基团，优选下述式(6-1)或(6-2)所示的基团。
作为上述式(3)中的X、上述式(4)中的R71和X、以及上述式(5)中的R72中的上述包含氧杂环丁基的基团，优选下述式(7)所示的基团。
作为上述式(3)中的X、上述式(4)中的R71和X、以及上述式(5)中的R72中的上述包含乙烯基醚基的基团，优选下述式(8)所示的基团。
【化学式6】
Figure BDA0003347428300000102
式(6-1)和(6-2)中，R73表示连接键或可以具有氧原子的碳原子数1以上且6以下的亚烷基，＊表示键合位置。
【化学式7】
Figure BDA0003347428300000111
式(7)中，R74表示连接键或可以具有氧原子的碳原子数1以上且6以下的亚烷基，R75表示氢原子或碳原子数1以上且10以下的烷基，＊表示键合位置。
【化学式8】
＊-R76-O-CH＝CH2 (8)
式(8)中，R76表示连接键或可以具有氧原子的碳原子数1以上且6以下的亚烷基，＊表示键合位置。
上述多官能阳离子聚合性化合物优选包含选自上述式(2-1)所示的化合物、上述式(2-2)所示的化合物、上述式(2-3)所示的化合物、上述式(2-4)所示的化合物、上述式(3)所示的化合物、上述式(4)所示的化合物和上述式(5)所示的化合物中的至少1种。特别是，从所得到的电子器件用光固化性树脂组合物能够进一步降低介电常数、且低释气性也更优异的方面出发，上述多官能阳离子聚合性化合物优选包含选自上述式(3)所示的化合物、上述式(4)所示的化合物和上述式(5)所示的化合物中的至少1种。
上述固化性树脂100重量份中的上述多官能阳离子聚合性化合物的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述多官能阳离子聚合性化合物的含量为该范围，从而所得到的电子器件用光固化性树脂组合物维持优异的涂布性和低介电常数，并且固化性更优异。上述多官能阳离子聚合性化合物的含量的更优选的下限为30重量份，更优选的上限为70重量份。
上述单官能阳离子聚合性化合物与上述多官能阳离子聚合化合物的比率(单官能阳离子聚合性化合物：多官能阳离子聚合化合物)以重量比计优选为1∶9～9∶1。通过使上述单官能阳离子聚合性化合物与上述多官能阳离子聚合化合物的比率为该范围，从而所得到的电子器件用树脂组合物维持低介电常数，并且抑制对构件等的损伤、释气的产生，可靠性更优异。上述单官能阳离子聚合性化合物与上述多官能阳离子聚合化合物的比率更优选为3∶7～7∶3。
在不妨碍本发明目的的范围内，以通过调整粘度来提高涂布性等为目的，上述固化性树脂除了上述单官能阳离子聚合性化合物和上述多官能阳离子聚合性化合物以外，还可以含有其他固化性树脂。
作为上述其他固化性树脂，可举出(甲基)丙烯酸系化合物等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸，“(甲基)丙烯酸系化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸苄酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1，12-十二烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸改性硅油等。
这些(甲基)丙烯酸系化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
上述固化性树脂100重量份中的上述其他固化性树脂的含量的优选的下限为5重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述其他固化性树脂的含量为该范围，从而在不使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的介电特性等变差的情况下使涂布性提高等效果更优异。上述其他固化性树脂的含量的更优选的下限为10重量份，更优选的上限为20重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物含有聚合引发剂。
作为上述聚合引发剂，优选使用光阳离子聚合引发剂。另外，在含有上述(甲基)丙烯酸树脂作为上述其他固化性树脂的情况下，作为上述聚合引发剂，可以组合使用上述光阳离子聚合引发剂和光自由基聚合引发剂。此外，可以在不妨碍本发明目的的范围内使用热阳离子聚合引发剂、热自由基聚合引发剂。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光产酸型，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -、(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。另外，作为上述阴离子部分，还可举出PFm(CnF2n+1)6-m -(其中，m为0以上且5以下的整数，n为1以上且6以下的整数)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可举出双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰基苯基)苯基硫基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可举出二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可举出苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可举出1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可举出(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出DTS-200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出SP-150、SP-170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出FC-508、FC-512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出IRGACURE261、IRGACURE290等。
作为上述Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出PI2074等。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、苯偶酰、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂中的市售品，例如可举出BASF公司制的光自由基聚合引发剂、东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂等。
作为上述BASF公司制的光自由基聚合引发剂，例如可举出IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO等。
作为上述东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂，例如可举出苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚等。
作为上述热阳离子聚合引发剂，可举出阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的锍盐、鏻盐、铵盐等。其中，优选锍盐、铵盐。
作为上述锍盐，可举出三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐等。
作为上述鏻盐，可举出乙基三苯基鏻六氟锑酸盐、四丁基鏻六氟锑酸盐等。
作为上述铵盐，例如可举出二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3，4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N，N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟锑酸盐、N，N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟硼酸盐、N，N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟锑酸盐、N，N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂、King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂等。
作为上述三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作为上述King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出CXC1612、CXC1821等。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述偶氮化合物，例如可举出2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、偶氮双异丁腈等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化苯甲酰、过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述热自由基聚合引发剂中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述聚合引发剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.01重量份以上，从而使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的固化反应不会变得过快，作业性变得更优异，能够使固化物更均匀。上述聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.05重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述聚合引发剂的聚合引发效率，进一步促进本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，例如可举出噻吨酮系化合物、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2，4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可举出2，4-二乙基噻吨酮等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.01重量份以上，进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，从而吸收不会变得过大，能够将光传递至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以在不妨碍本发明目的的范围内含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。
作为上述酰肼化合物，例如可举出1，3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物，例如可举出1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2，4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-均三嗪、N，N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N，N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，例如可举出四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述热固化剂中的市售品，例如可举出大琢化学公司制的热固化剂、Ajinomoto Fine-Techno公司制的热固化剂等。
作为上述大琢化学公司制的热固化剂，例如可举出SDH、ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine-Techno公司制的热固化剂，例如可举出AJICURE VDH、AJICURE VDH-J、AJICURE UDH等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为0.5重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，从而使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物在维持优异的保存稳定性的状态下热固化性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为15重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以进一步含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的电子器件用光固化性树脂组合物与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制由剩余的硅烷偶联剂导致的渗出，并且使提高所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以含有固化延迟剂。通过含有上述固化延迟剂，能够延长所得到的电子器件用光固化性树脂组合物的适用期(pot life)。
作为上述固化延迟剂，例如可举出聚醚化合物等。
作为上述聚醚化合物，例如可举出聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、冠醚化合物等。其中，优选冠醚化合物。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述固化延迟剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为5.0重量份。通过使上述固化延迟剂的含量为该范围，从而能够抑制使所得到的电子器件用光固化性树脂组合物固化时的释气的产生，并且进一步发挥延迟效果。上述固化延迟剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为3.0重量份。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以进一步在不妨碍本发明目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，能够对本发明的电子器件用光固化性树脂组合物赋予涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可举出表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，例如可举出硅酮系、丙烯酸系、氟系等的表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，例如可举出BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂、AGC Seimi Chemical公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂，例如可举出BYK-340、BYK-345等。
作为上述AGC Seimi Chemical公司制的表面改性剂，例如可举出Surflon S-611等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以在不妨碍本发明目的的范围内含有与组合物中产生的酸反应的化合物或离子交换树脂。
作为与上述组合物中产生的酸反应的化合物，可举出与酸中和的物质，例如碱金属或碱土类金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、双离子交换型中的任一种，特别优选能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或双离子交换型。
另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以根据需要含有增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
作为制造本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的方法，例如可举出使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将固化性树脂、聚合引发剂和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物在25℃、100kHz的条件下测定的介电常数的上限为3.5。通过使上述介电常数为3.5以下，从而本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以适合用于触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等电子器件用粘接剂、电子器件用涂布剂等。上述介电常数的优选的上限为3.3，更优选的上限为3.0。
另外，上述介电常数的优选的下限为没有特别限定，实质的下限为2.2。
需要说明的是，上述“介电常数”可以使用介电常数测定装置进行测定。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以适合用于基于喷墨法的涂布。
作为上述喷墨法，可以为非加热式喷墨法，也可以为加热式喷墨法。
需要说明的是，在本说明书中，上述“非加热式喷墨法”是以低于28℃的涂布头温度进行喷墨涂布的方法，上述“加热式喷墨法”是以28℃以上的涂布头温度进行喷墨涂布的方法。
在上述加热式喷墨法中，使用搭载有加热机构的喷墨用涂布头。通过喷墨涂布头搭载加热机构，从而能够在喷出电子器件用光固化性树脂组合物时降低粘度和表面张力。
作为上述搭载有加热机构的喷墨用涂布头，例如可举出柯尼卡美能达公司制的KM1024系列、富士胶片Dimatix公司制的SG1024系列等。
在将本发明的电子器件用光固化性树脂组合物用于基于上述加热式喷墨法的涂布的情况下，涂布头的加热温度优选为28℃～80℃的范围。通过使上述涂布头的加热温度为该范围，从而进一步抑制电子器件用光固化性树脂组合物的经时性的粘度上升，喷出稳定性更优异。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的25℃下的粘度的优选的下限为5mPa·s，优选的上限为50mPa·s。通过使上述25℃下的粘度为该范围，能够利用喷墨法适当地进行涂布。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的25℃下粘度的更优选的下限为8mPa·s，进一步优选的下限为10mPa·s。另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的25℃下的粘度的更优选的上限为40mPa·s，进一步优选的上限为30mPa·s。
需要说明的是，在本说明书中，上述“粘度”是指使用E型粘度计，在25℃、100rpm的条件下测定的值。作为上述E型粘度计，例如可举出VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)等，可以使用CP1型的锥板。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物的25℃下的表面张力的优选的下限为15mN/m，优选的上限为35mN/m。通过使上述25℃下的表面张力为该范围，能够利用喷墨法适当地进行涂布。上述25℃下的表面张力的更优选的下限为20mN/m，更优选的上限为30mN/m，进一步优选的下限为22mN/m，进一步优选的上限为28mN/m。
需要说明的是，上述表面张力是指利用动态润湿性试验机通过Wilhelmy法测定的值。作为上述动态润湿性试验机，例如可举出WET-6100型(RHESCA公司制)等。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物可以通过照射300nm以上且400nm以下的波长和300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下的累积光量的光而适当地固化。
作为上述光照射中使用的光源，例如可举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置等。这些光源可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
这些光源根据上述光阳离子聚合引发剂、上述光自由基聚合引发剂的吸收波长而适当选择。
作为对本发明的电子器件用光固化性树脂组合物照射光的方法，例如可举出各种光源的同时照射、隔开时间差的逐次照射、同时照射与逐次照射的组合照射等，可以使用任意的照射方法。
本发明的电子器件用光固化性树脂组合物适合用作触控面板用粘接剂、电路基板用阻焊剂等电子器件用粘接剂、电子器件用涂布剂。另外，本发明的电子器件用光固化性树脂组合物也适合用作有机EL显示元件等显示元件用密封剂。
发明的效果
根据本发明，能够提供涂布性和固化性优异、且具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。
具体实施方式
以下，列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～22、比较例1～5)
按照表1～4中记载的配合比，使用均质分散机型搅拌混合机，以搅拌速度3000rpm将各材料均匀地搅拌混合，由此制作实施例1～22和比较例1～5的电子器件用光固化性树脂组合物。作为均质分散机型搅拌混合机，使用均质分散机L型(PRIMIX公司制)。
表1～4中，“X-22-169”是上述式(3)中的R67为甲基、R68为连接键、X为上述式(6-2)所示的基团(R73为亚乙基)、n为0(平均值)的化合物。
表1～4中，“X-22-163”是上述式(3)中的R67为甲基、R68为正亚丙基、X为上述式(6-1)所示的基团(R73为氧亚甲基)的化合物。
表1～4中，“X-40-2678”是上述式(5)中的R72中的2个R72为上述式(6-2)所示的基团(R73为亚乙基)、其他R72为甲基、k为4(平均值)的化合物。
将所得到的各电子器件用光固化性树脂组合物以100μm的厚度涂布于PET膜上，使用LED UV灯照射3000mJ/cm2的395nm的紫外线而使其固化。作为LED UV灯，使用SO系列(Quark Technology公司制)。然后，在固化的膜的两面，以相对的方式将金电极真空蒸镀成直径2cm的圆形且厚度为0.1μm，制作介电常数测定用试验片。对于所得到的试验片，使用介电常数测定装置，在25℃、100MHz的条件下测定介电常数。作为介电常数测定装置，使用1260型阻抗分析仪(Solartron公司制)和1296型介电常数测定接口(Solartron公司制)。将结果示于表1～4。
<评价>
对实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物进行以下评价。将结果示于表1～4。
(粘度)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，使用E型粘度计，利用CP1型的锥板，测定25℃、100rpm的条件下的粘度。作为E型粘度计，使用VISCOMETERTV-22(东机产业公司制)。
(涂布性)
进行如下的涂布试验：使用喷墨打印机，将实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物在碱清洗后的无碱玻璃上以10皮升的液滴量以25μm间距印刷成格子状。作为喷墨打印机，使用材料打印机DMP-2831(富士胶片公司制)，作为无碱玻璃，使用AN100(AGC公司制)。
将在印刷区域没有未涂布部分和不均而均匀地印刷的情况记为“○”，将没有未涂布部分但观察到条纹状的不均的情况记为“△”，将有未涂布部分的情况记为“×”，评价涂布性。
(固化性)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，使用LED UV灯照射3000mJ/cm2的395nm的紫外线而使其固化。作为LED UV灯，使用SQ系列(QuarkTechnology公司制)。对于固化前的组合物和固化物，利用傅里叶变换红外分光光度计进行FT-IR分析。作为傅里叶变换红外分光光度计，使用iS-5(Nicolay公司制)。在环氧基的情况下，将915cm-1的峰的固化后的减少率作为固化率(阳离子聚合性基团的反应率)算出，另外，在氧杂环丁基的情况下，将980cm-1的峰的固化后的减少率作为固化率(阳离子聚合性基团的反应率)算出。
将固化率为90％以上的情况记为“○”，将70％以上且小于90％的情况记为“△”，将小于70％的情况记为“×”，评价固化性。
(低释气性)
对于实施例和比较例中得到的各电子器件用光固化性树脂组合物，通过基于以下所示的顶空法的气相色谱来测定固化物的加热时产生的释气。
首先，利用涂抹器将各电子器件用光固化性树脂组合物100mg涂覆成300μm的厚度后，利用LED灯照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线，使电子器件用光固化性树脂组合物固化。接下来，将所得到的固化物放入顶空用小瓶中，将小瓶密封，在100℃下加热30分钟，通过顶空法测定产生气体。
将产生的气体小于400ppm的情况记为“◎”，将产生的气体为400ppm以上且小于600ppm的情况记为“○”，将产生的气体为600ppm以上且小于800ppm的情况记为“△”，将产生的气体为800ppm以上的情况记为“×”，评价低释气性。
【表1】
Figure BDA0003347428300000261
【表2】
Figure BDA0003347428300000271
【表3】
Figure BDA0003347428300000281
【表4】
Figure BDA0003347428300000291
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供涂布性和固化性优异、且具有低介电常数的电子器件用光固化性树脂组合物。

Claims (7)

1.一种电子器件用光固化性树脂组合物，其特征在于，含有固化性树脂和聚合引发剂，
所述固化性树脂包含单官能阳离子聚合性化合物和多官能阳离子聚合性化合物，
所述单官能阳离子聚合性化合物包含单官能脂肪族阳离子聚合性化合物、以及具有任选被取代的苯氧基的单官能阳离子聚合性化合物中的至少任一种，
在25℃、100kHz的条件下测定的介电常数为3.5以下。
2.根据权利要求1所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能阳离子聚合性化合物包含选自下述式(1-1)所示的化合物、下述式(1-2)所示的化合物、下述式(1-3)所示的化合物、下述式(1-4)所示的化合物、下述式(1-5)所示的化合物、下述式(1-6)所示的化合物、下述式(1-7)所示的化合物、下述式(1-8)所示的化合物、以及下述式(1-9)所示的化合物中的至少1种，
Figure FDA0003347428290000021
3.根据权利要求1或2所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述多官能阳离子聚合性化合物包含选自不具有硅酮骨架的多官能脂环式环氧化合物、不具有硅酮骨架的多官能脂肪族缩水甘油醚化合物、不具有硅酮骨架的多官能氧杂环丁烷化合物、以及具有2个以上阳离子聚合性基团的硅酮化合物中的至少1种。
4.根据权利要求3所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述多官能阳离子聚合性化合物包含选自下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物、下述式(2-3)所示的化合物、下述式(2-4)所示的化合物、下述式(3)所示的化合物、下述式(4)所示的化合物、以及下述式(5)所示的化合物中的至少1种，
Figure FDA0003347428290000041
式(2-1)中，R1～R18表示氢原子、卤素原子、氧原子、任选具有氧原子或卤素原子的烃基、或者任选具有取代基的烷氧基，各自任选相同或不同，
式(2-2)中，R19～R30表示氢原子、卤素原子、氧原子、任选具有氧原子或卤素原子的烃基、或者任选具有取代基的烷氧基，各自任选相同或不同，
式(2-3)中，R31～R48表示氢原子、卤素原子、氧原子、任选具有氧原子或卤素原子的烃基、或者任选具有取代基的烷氧基，各自任选相同或不同，
式(2-4)中，R49～R66表示氢原子、卤素原子、氧原子、任选具有氧原子或卤素原子的烃基、或者任选具有取代基的烷氧基，各自任选相同或不同，
Figure FDA0003347428290000051
式(3)中，R67各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基，R68各自独立地表示连接键或碳原子数1以上且6以下的亚烷基，X表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团、或包含乙烯基醚基的基团，n表示0以上且1000以下的整数，
Figure FDA0003347428290000052
式(4)中，R69各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基，R70表示连接键或碳原子数1以上且6以下的亚烷基，R71各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基、包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团、或包含乙烯基醚基的基团，X表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团、或包含乙烯基醚基的基团，l表示0以上且1000以下的整数，m表示1以上且100以下的整数，其中，在R71均为碳原子数1以上且10以下的烷基的情况下，m表示2以上且100以下的整数，
Figure FDA0003347428290000061
式(5)中，R72各自独立地表示碳原子数1以上且10以下的烷基、包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团、或包含乙烯基醚基的基团，2k个R72中，至少2个R72表示包含环氧基的基团、包含氧杂环丁基的基团、或乙烯基醚基，k表示3以上且6以下的整数。
5.根据权利要求4所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述多官能阳离子聚合性化合物包含选自所述式(3)所示的化合物、所述式(4)所示的化合物、以及所述式(5)所示的化合物中的至少1种。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其中，所述单官能阳离子聚合性化合物与所述多官能阳离子聚合化合物的比率即单官能阳离子聚合性化合物：多官能阳离子聚合化合物以重量比计为1∶9～9∶1。
7.根据权利要求1、2、3、4、5或6所述的电子器件用光固化性树脂组合物，其25℃下的粘度为5mPa·s以上且50mPa·s以下。
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