JP2016027121A - モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 - Google Patents
モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016027121A JP2016027121A JP2015125999A JP2015125999A JP2016027121A JP 2016027121 A JP2016027121 A JP 2016027121A JP 2015125999 A JP2015125999 A JP 2015125999A JP 2015125999 A JP2015125999 A JP 2015125999A JP 2016027121 A JP2016027121 A JP 2016027121A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- vinyl ether
- monomer composition
- compound
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明のモノマー組成物は、ビニルエーテル化合物(A)を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の20〜70重量%含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物をモノマー組成物全量の10〜40重量%含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物の含有量がモノマー組成物全量の5重量%以上、30重量%未満であることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明の他の目的は、前記モノマー組成物と光酸発生剤を含む硬化性組成物を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記硬化性組成物と顔料を含む紫外線硬化型インクジェット用インクを提供することにある。
ビニルエーテル化合物は、重合性基としてビニルエーテル基を有するモノマー(特に、カチオン重合性モノマー)である。本発明のモノマー組成物は、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物を少なくとも含有する。尚、ビニルエーテル化合物には、単官能ビニルエーテル化合物と多官能ビニルエーテル化合物が含まれる。
R−(O−CH=CH2)s (a-1)
(式中、Rはヘテロ原子として酸素原子を含む複素環の構造式からs個の水素原子を除いた基を示し、sは1以上の整数を示す)
R'−(O−CH=CH2)t (a-2)
(式中、R'はt価の脂肪族炭化水素基又は2個以上の脂肪族炭化水素基が連結基を介して結合した基を示し、tは1以上の整数を示す)
R"−(O−CH=CH2)u (a-3)
(式中、R"はu価の脂環式炭化水素基又は2個以上の脂環式炭化水素基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、uは1以上の整数を示す)
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、更に、オキセタン化合物を含有することが、各種基材への密着性を向上させる点、及び得られる硬化物に強靱性を付与できる点で好ましい。オキセタン化合物は、重合性基としてオキセタニル基を有するカチオン重合性モノマーであり、単官能オキセタン化合物と多官能オキセタン化合物が含まれる。オキセタン化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、更に、エポキシ化合物を含有することが、幅広い基材に対して優れた密着性を有する(すなわち、幅広い基材選択性を有する)硬化物を形成することができる点で好ましい。エポキシ化合物は、重合性基としてエポキシ基を有するカチオン重合性モノマーであり、単官能エポキシ化合物と多官能エポキシ化合物が含まれる。エポキシ化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、上記ビニルエーテル化合物(A)、オキセタン化合物(B)、エポキシ化合物(C)以外の単官能又は多官能モノマー[例えば、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、エポキシ化合物とラクトンとの反応生成物であるスピロオルソエステル化合物、エチレン性不飽和化合物(例えば、ビニル化合物等)、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、及びこれらの誘導体等のカチオン重合性モノマーやラジカル重合性モノマー]を含有していても良い。尚、「単官能モノマー」とは重合性基を1分子中に1個のみ有する化合物であり、「多官能モノマー」とは重合性基を1分子中に2個以上有する化合物である。
本発明のモノマー組成物は、ビニルエーテル化合物(A)を含むモノマー組成物である。
本発明の硬化性組成物は、上記モノマー組成物と光酸発生剤を含有する。
光酸発生剤は光の照射によって酸を発生させる化合物であり、光カチオン重合開始剤とも称される。光酸発生剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなり、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物、メタロセン錯体、鉄アレーン錯体等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の紫外線硬化型インクジェット用インク(特に、顔料及び/又は染料インク)は、上記硬化性組成物(=紫外線硬化型インクジェット用透明インク)と顔料及び/又は染料を含有する。
顔料としては、一般に顔料として知られている色材であって、硬化性組成物中に分散可能なものであれば、特に制限なく使用することができる。顔料の平均粒子径は、300nm以下程度であることが吐出性、インク飛翔性、及び印字再現性に優れる点で好ましい。顔料は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記染料としては、例えば、ニトロアニリン系、フェニルモノアゾ系、ピリドンアゾ系、キノフタロン系、スチリル系、アントラキノン系、ナフタルイミドアゾ系、ベンゾチアゾリルアゾ系、フェニルジスアゾ系、チアゾリルアゾ系染料等を挙げることができる。
ISB−DVE 25重量部、TEGDVE 15重量部、OXT−212 40重量部、セロキサイド2021P 20重量部、及び光酸発生剤 5重量部を混合して、硬化性組成物(1)[表面張力(25℃、1気圧下における):21.1mN/m、粘度(25℃、せん断速度10(1/s)における):14mPa・s]を得た。
得られた硬化性組成物(1)をガラス板に塗布し(塗膜厚み:5μm)、光源として水銀キセノンランプ(商品名「LC8 LIGHTNINGCURE L9588」、浜松ホトニクス(株)製)を使用して紫外線を照射して、タックが無くなるまで(具体的には、塗膜表面をキムワイプ(登録商標)で擦った際に、べとついたり、ガラス板から剥がれたりしない状態となるまで)の積算光量(=水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量:mJ/cm2)を測定して、硬化性を評価した。
得られた硬化性組成物(1)100重量部に水5重量部を添加し、撹拌して水含有硬化性組成物(1)を調製した。
硬化性組成物(1)に代えて水含有硬化性組成物(1)を使用した以外は上記(硬化性評価)と同様にしてタックが無くなるまでの積算光量(mJ/cm2)を測定し、下記式から水添加による積算光量の増加率を算出して、下記基準から水分存在下における硬化性を評価した。
積算光量の増加率(%)={(水含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量/水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量)−1}×100
水分存在下における硬化性の評価基準
積算光量の増加率が20%以上:硬化性不良(×)
積算光量の増加率が10%以上、20%未満:硬化性良好(○)
積算光量の増加率が10%未満:硬化性極めて良好(◎)
得られた硬化性組成物(1)を基板(ガラス板又はPET板)に塗布し(塗膜厚み:5μm)、光源として水銀キセノンランプを使用してタックが無くなるまで紫外線を照射して、塗膜/ガラス板積層体、及び塗膜/PET板積層体を得た。
得られた積層体の塗膜面に1mm間隔で縦、横に11本の切れ目を碁盤目状に入れて、1mm角の切片を100個有する試料を作成し、切片上にセロハンテープ(商品名「セロテープ(登録商標)」、ニチバン(株)製、幅24mm)を2kgローラーを1往復することにより貼り合わせ、20℃環境下で、該セロハンテープを基板に対して垂直な方向に素早く引っ張って剥がし、剥がれずに残った切片の数から下記基準に従って密着性を評価した(JIS K−5400、1990年準拠)。
基材密着性の評価基準
基板から剥離した切片の数が0個以上、15個以下:基材密着性極めて良好(○)
基板から剥離した切片の数が16個以上、30個以下:基材密着性良好(△)
基板から剥離した切片の数が31個以上、100個以下:基材密着性不良(×)
モノマー組成物を下記表に記載の処方に変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を下記表にまとめて示す。
<ビニルエーテル化合物>
(環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物)
ISB−DVE:下記式(a-1-1)で表される化合物、商品名「ISB−DVE」、(株)ダイセル製
TEGDVE:トリエチレングリコールジビニルエーテル、商品名「TEGDVE」、日本カーバイド工業(株)製
DEGDVE:ジエチレングリコールジビニルエーテル、東京化成工業(株)製
(環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物)
4CH−DVE:シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、商品名「4CH−DVE」、(株)ダイセル製
CHVE:シクロヘキシルビニルエーテル、和光純薬工業(株)製
<オキセタン化合物>
OXT−212:3−エチル−3−[(2−エチルヘキシルオキシ)メチル]オキセタン、商品名「アロンオキセタン OXT−212」、東亞合成(株)製
ALOX:3−アリルオキシオキセタン
OXT−221:ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]エーテル、商品名「アロンオキセタン OXT−221」、東亞合成(株)製
<エポキシ化合物>
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
CHOX:1,2−エポキシシクロヘキサン、和光純薬工業(株)製
X−22−163:両末端エポキシ変性シリコーン、エポキシ基当量:200g/mol、商品名「X−22−163」、信越化学工業(株)製
EP0408:エポキシ(=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)変性ポリオルガノシルセスキオキサン、分子量1418.20、商品名「EP0408」、豊通ケミプラス(株)製
<光酸発生剤>
商品名「CPI−110P」、サンアプロ(株)製、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファートおよびチオジ−p−フェニレンビス(ジフェニルスルホニウム)ビス(ヘキサフルオロホスファート)の混合物(99.5/0.5)
Claims (11)
- ビニルエーテル化合物(A)を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の20〜70重量%含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物をモノマー組成物全量の10〜40重量%含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物の含有量がモノマー組成物全量の5重量%以上、30重量%未満であることを特徴とするモノマー組成物。
- 更に、ビニルエーテル化合物(A)として環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物をモノマー組成物全量の1〜50重量%含有する請求項1又は2に記載のモノマー組成物。
- 更に、オキセタン化合物(B)をモノマー組成物全量の5〜80重量%含有する請求項1〜3の何れか1項に記載のモノマー組成物。
- 更に、エポキシ化合物(C)をモノマー組成物全量の5〜80重量%含有する請求項1〜4の何れか1項に記載のモノマー組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載のモノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物。
- 更に、増感剤、又は増感剤と増感助剤を含有する請求項6に記載の硬化性組成物。
- 表面張力(25℃、1気圧下における)が10〜50mN/mであり、粘度[25℃、せん断速度10(1/s)における]が1〜1000mPa・sである請求項6又は7に記載の硬化性組成物。
- 紫外線硬化型インクジェット用インクに使用する請求項6〜8の何れか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項6〜8の何れか1項に記載の硬化性組成物と顔料及び/又は染料を含有する紫外線硬化型インクジェット用インク。
- 更に、分散剤を含有する請求項10記載の紫外線硬化型インクジェット用インク。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015125999A JP6538447B2 (ja) | 2014-06-27 | 2015-06-23 | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014133058 | 2014-06-27 | ||
JP2014133058 | 2014-06-27 | ||
JP2015125999A JP6538447B2 (ja) | 2014-06-27 | 2015-06-23 | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016027121A true JP2016027121A (ja) | 2016-02-18 |
JP6538447B2 JP6538447B2 (ja) | 2019-07-03 |
Family
ID=55352645
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015125999A Active JP6538447B2 (ja) | 2014-06-27 | 2015-06-23 | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6538447B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020134552A (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-31 | 学校法人慶應義塾 | 光導波路デバイス、光モジュール、レーザ装置、及び光導波路デバイスの作製方法 |
JP2021050290A (ja) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 |
CN113811558A (zh) * | 2019-09-26 | 2021-12-17 | 积水化学工业株式会社 | 电子器件用光固化性树脂组合物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005154734A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-06-16 | Toshiba Tec Corp | インクジェットインク |
JP2007137926A (ja) * | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Toshiba Tec Corp | 光カチオン硬化性インクジェットインクおよび印刷物 |
JP2007211099A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Tec Corp | 感光性インクジェットインク |
JP2007211098A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Corp | 感光性組成物、それを用いた複合部材および電子部品 |
US20080167397A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-07-10 | Sun Chemical Corporation | Coating Compositions |
JP2010241959A (ja) * | 2009-04-06 | 2010-10-28 | Daicel Chem Ind Ltd | カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 |
JP2010248360A (ja) * | 2009-04-15 | 2010-11-04 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェットインク及び画像形成方法 |
JP2011063652A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-31 | Toshiba Tec Corp | 感光性インクおよびそれを用いた硬化物 |
-
2015
- 2015-06-23 JP JP2015125999A patent/JP6538447B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005154734A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-06-16 | Toshiba Tec Corp | インクジェットインク |
US20080167397A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-07-10 | Sun Chemical Corporation | Coating Compositions |
JP2007137926A (ja) * | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Toshiba Tec Corp | 光カチオン硬化性インクジェットインクおよび印刷物 |
JP2007211099A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Tec Corp | 感光性インクジェットインク |
JP2007211098A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Corp | 感光性組成物、それを用いた複合部材および電子部品 |
JP2010241959A (ja) * | 2009-04-06 | 2010-10-28 | Daicel Chem Ind Ltd | カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 |
JP2010248360A (ja) * | 2009-04-15 | 2010-11-04 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェットインク及び画像形成方法 |
JP2011063652A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-31 | Toshiba Tec Corp | 感光性インクおよびそれを用いた硬化物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020134552A (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-31 | 学校法人慶應義塾 | 光導波路デバイス、光モジュール、レーザ装置、及び光導波路デバイスの作製方法 |
JP7309142B2 (ja) | 2019-02-13 | 2023-07-18 | 慶應義塾 | 光導波路デバイス、光モジュール、レーザ装置、及び光導波路デバイスの作製方法 |
JP2021050290A (ja) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 |
CN113811558A (zh) * | 2019-09-26 | 2021-12-17 | 积水化学工业株式会社 | 电子器件用光固化性树脂组合物 |
JP7421297B2 (ja) | 2019-09-26 | 2024-01-24 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6538447B2 (ja) | 2019-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6240119B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
US10882953B2 (en) | Monomer composition and curable composition containing same | |
JP6502761B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2016027124A (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP6510909B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
EP3611206B1 (en) | Monomer mixture and curable composition containing same | |
JP6534869B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2017115072A (ja) | 立体造形用硬化性組成物 | |
JP6538447B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP6673694B2 (ja) | 立体造形用硬化性組成物 | |
WO2019181862A1 (ja) | モノマー混合物及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2017115073A (ja) | 立体造形用硬化性組成物 | |
JP6534870B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP6538448B2 (ja) | モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP6538774B2 (ja) | モノマー混合物、及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2019108555A (ja) | 硬化物 | |
JP2020050763A (ja) | モノマー混合物、及びそれを含む硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180309 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181030 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190606 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6538447 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |