JP7421297B2 - 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
静電容量式のタッチパネルは、一般に、カバーパネルと、接着剤層と、基板とが積層されて構成されている。上記接着剤層には、透明性、及び、被着体に対する接着力に優れていることが求められる。このような接着剤層として、例えば、特許文献1には、特定のモノマー成分を重合することにより得られた(メタ)アクリル系ポリマーを含む粘着剤層が開示されている。
一方、特許文献2に開示されているような硬化性樹脂組成物に用いられる硬化性樹脂は、感光性を付与するために酸基等の極性基を有することから、誘電率及び誘電正接が高くなり、その結果、高周波の電圧を回路に印加した場合に伝達遅延や信号損失が生じたりするという問題があった。また、微細なソルダーレジストパターンを容易にかつ効率的に形成する方法として、印刷方式によりソルダーレジストパターンを形成する方法が行われているが、従来の硬化性樹脂組成物を特にインクジェット法等による印刷方式に適した塗布性を有するものとした場合、誘電率及び誘電正接を低くすることが困難となるという問題があった。
本発明は、塗布性、硬化性、及び、低アウトガス性に優れ、かつ、低い誘電率を有する電子デバイス用光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
以下に本発明を詳述する。
上記硬化性樹脂は、単官能カチオン重合性化合物を含む。
上記単官能カチオン重合性化合物は、単官能脂肪族カチオン重合性化合物、及び、置換されていてもよいフェノキシ基を有する単官能カチオン重合性化合物(以下、「フェノキシ基含有単官能カチオン重合性化合物」ともいう)の少なくともいずれかを含む。上記単官能カチオン重合性化合物として、単官能脂肪族カチオン重合性化合物、及び、フェノキシ基含有単官能カチオン重合性化合物の少なくともいずれかを含有することにより、本発明の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物は、塗布性に優れ、かつ、低い誘電率を有するものとなる。
上記単官能カチオン重合性化合物の有するカチオン重合性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等が挙げられる。なかでも、エポキシ基、オキセタニル基が好ましい。
上記単官能脂肪族カチオン重合性化合物は、上記脂肪族骨格として、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族骨格のみを有するものであってもよいし、環状の脂肪族骨格を有するものであってもよい。
上記多官能カチオン重合性化合物を含有することにより、本発明の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物は、硬化性に優れるものとなる。
上記多官能カチオン重合性化合物の有するカチオン重合性基としては、上述した単官能カチオン重合性化合物の有するカチオン重合性基と同様のものが挙げられる。なかでも、エポキシ基、オキセタニル基が好ましい。
上記式(2)中のX、上記式(3)中のR5及びX、並びに、上記式(4)中のR6における上記オキセタニル基を含む基としては、下記式(6)で表される基が好ましい。
上記式(2)中のX、上記式(3)中のR5及びX、並びに、上記式(4)中のR6における上記ビニルエーテル基を含む基としては、下記式(7)で表される基が好ましい。
上記その他の硬化性樹脂としては、(メタ)アクリル化合物等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
これらの(メタ)アクリル化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤が好適に用いられる。また、上記その他の硬化性樹脂として上記(メタ)アクリル樹脂を含有する場合、上記重合開始剤として上記光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤とを併用してもよい。更に、本発明の目的を阻害しない範囲で熱カチオン重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤を用いてもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4等が挙げられる。
上記King Industries社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、CXC1612、CXC1821等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントイン、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、N-(2-(2-メチル-1-イミダゾリル)エチル)尿素、2,4-ジアミノ-6-(2’-メチルイミダゾリル-(1’))-エチル-s-トリアジン、N,N’-ビス(2-メチル-1-イミダゾリルエチル)尿素、N,N’-(2-メチル-1-イミダゾリルエチル)-アジポアミド、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記大塚化学社製の熱硬化剤としては、例えば、SDH、ADH等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の熱硬化剤としては、例えば、アミキュアVDH、アミキュアVDH-J、アミキュアUDH等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、AGCセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、BYK-340、BYK-345等が挙げられる。
上記AGCセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンS-611等が挙げられる。
また、上記誘電率の好ましい下限は特にないが、実質的な下限は2.2である。
なお、上記「誘電率」は、誘電率測定装置を用いて測定することができる。
上記インクジェット法としては、非加熱式インクジェット法であってもよいし、加熱式インクジェット法であってもよい。
なお、本明細書において、上記「非加熱式インクジェット法」は、28℃未満の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法であり、上記「加熱式インクジェット法」は、28℃以上の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法である。
本発明の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物の25℃における粘度のより好ましい下限は8mPa・sであり、更に好ましい下限は10mPa・sである。また、本発明の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物の25℃における粘度のより好ましい上限は25mPa.sであり、更に好ましい上限は20mPa.sである。
なお、本明細書において上記「粘度」は、E型粘度計を用いて、25℃、100rpmの条件で測定される値を意味する。上記E型粘度計としては、例えば、VISCOMETER TV-22(東機産業社製)等が挙げられ、CP1型のコーンプレートを用いることができる。
なお、上記表面張力は、動的濡れ性試験機によりWilhelmy法によって測定された値を意味する。上記動的濡れ性試験機としては、例えば、WET-6100型(レスカ社製)等が挙げられる。
これらの光源は、上記光カチオン重合開始剤や上記光ラジカル重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例4、5、参考例1~3、6~10、及び、比較例1~3の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物を作製した。ホモディスパー型撹拌混合機としては、ホモディスパーL型(プライミクス社製)を用いた。
表1、2中、「X-22-169」は、上記式(2)中のR1がメチル基、R2が結合手、Xが上記式(5-2)で表される基(R7はエチレン基)、nが0(平均値)である化合物である。
表1、2中、「X-22-163」は、上記式(2)中のR1がメチル基、R2がn-プロピレン基、Xが上記式(5-1)で表される基(R7はオキシメチレン基)nが0(平均値)である化合物である。
表1、2中、「X-40-2678」は、上記式(4)中のR6のうち2つのR6が上記式(5-2)で表される基(R7はエチレン基)、他のR6がメチル基、kが4(平均値)である化合物である。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物について、E型粘度計を用い、CP1型のコーンプレートにて、25℃、100rpmの条件における粘度を測定した。E型粘度計としては、VISCOMETER TV-22(東機産業社製)を用いた。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物を、インクジェットプリンターを用いて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス上に10ピコリットルの液滴量にて25μmピッチで格子状に印刷する塗布試験を行った。インクジェットプリンターとしては、マテリアルプリンタDMP-2831(富士フイルム社製)を用い、無アルカリガラスとしては、AN100(AGC社製)を用いた。
印刷領域に未塗布部分及びむらがなく均一に印刷されていた場合を「○」、未塗布部分はないがスジ状のむらが見られた場合を「△」、未塗布部分があった場合を「×」として塗布性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物について、LED UVランプを用いて395nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して硬化させた。LED UVランプとしては、SQシリーズ(クオークテクノロジー社製)を用いた。硬化前の組成物と硬化物とについて、フーリエ変換赤外分光光度計にてFT-IR分析を行った。フーリエ変換赤外分光光度計としては、iS-5(ニコレー社製)を用いた。エポキシ基の場合は915cm-1のピークの硬化後の減少率、また、オキセタニル基の場合は980cm-1のピークの硬化後の減少率をそれぞれ硬化率(カチオン重合性基の反応率)として算出した。
硬化率が90%以上であった場合を「○」、70%以上90%未満であった場合を「△」、70%未満であった場合を「×」として硬化性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物について、硬化物の加熱時に発生するアウトガスを以下に示すヘッドスペース法によるガスクロマトグラフにより測定した。
まず、各電子デバイス用光硬化性樹脂組成物100mgをアプリケーターにて300μmの厚さに塗工した後に、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して電子デバイス用光硬化性樹脂組成物を硬化させた。次いで、得られた硬化物をヘッドスペース用バイアルに入れてバイアルを封止し、100℃で30分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが400ppm未満であった場合を「◎」、400ppm以上600ppm未満であった場合を「○」、600ppm以上800ppm未満であった場合を「△」、800ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
Claims (4)
- 硬化性樹脂と重合開始剤とを含有する電子デバイス用光硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂は、単官能カチオン重合性化合物と多官能カチオン重合性化合物とを含み、
前記単官能カチオン重合性化合物は、下記式(1-4)で表される化合物、下記式(1-5)で表される化合物、下記式(1-6)で表される化合物、下記式(1-7)で表される化合物、下記式(1-8)で表される化合物、及び、下記式(1-9)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含み、
前記多官能カチオン重合性化合物は、1分子中に2つ以上のカチオン重合性基を有し、かつ、前記多官能カチオン重合性化合物の有するカチオン重合性基は、エポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記多官能カチオン重合性化合物は、2以上のカチオン重合性基を有するシリコーン化合物を含み、
25℃、100kHzの条件で測定した誘電率が、3.5以下である
ことを特徴とする電子デバイス用光硬化性樹脂組成物。
- 前記多官能カチオン重合性化合物は、下記式(2)で表される化合物、下記式(3)で表される化合物、及び、下記式(4)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1記載の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物。
- 前記単官能カチオン重合性化合物と前記多官能カチオン重合性化合物との比率(単官能カチオン重合性化合物:多官能カチオン重合性化合物)が、重量比で、1:9から9:1である請求項1又は2記載の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物。
- 25℃における粘度が5mPa・s以上30mPa・s以下である請求項1、2又は3記載の電子デバイス用光硬化性樹脂組成物。
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