JP7474052B2 - 有機el表示素子用封止剤 - Google Patents
有機el表示素子用封止剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7474052B2 JP7474052B2 JP2019521508A JP2019521508A JP7474052B2 JP 7474052 B2 JP7474052 B2 JP 7474052B2 JP 2019521508 A JP2019521508 A JP 2019521508A JP 2019521508 A JP2019521508 A JP 2019521508A JP 7474052 B2 JP7474052 B2 JP 7474052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- sealant
- less
- substrate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims description 120
- -1 siloxane skeleton Chemical group 0.000 claims description 144
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 100
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 50
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 32
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 15
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 15
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 9
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 3
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxypropoxy)propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OC=C RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C1COC1COC1=CC=CC=C1 IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NONFBYUIHZQHQT-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyoxetane Chemical compound C=CCOC1COC1 NONFBYUIHZQHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020286 SiOxNy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene phenol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)O ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1(CC)COC1 GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
一方、有機EL表示素子には、曲面化したり折りたたんだりして用いるフレキシブル化のニーズがあるため、有機EL表示素子用封止剤もフレキシブル化に対応させる必要がある。有機EL表示素子用封止剤をフレキシブル化に対応させる方法の1つとして、封止剤を薄膜化することが考えられるが、従来の封止剤は、インクジェット法等によって薄膜化する場合の塗布性に劣り、ピンホールが発生して得られる有機EL表示素子が信頼性に劣るものとなるという問題があった。
本発明は、薄膜化する場合であっても基板や無機材料膜に対する塗布性に優れる有機EL表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
また、本発明2は、インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤であって、硬化性樹脂と重合開始剤とを含有し、25℃における表面張力が25mN/m以上38mN/m以下であり、かつ、表面自由エネルギーが70mN/m以上80mN/m以下のSiO2基板及び表面自由エネルギーが50mN/m以上60mN/m以下のSiN基板との25℃における接触角がいずれも13度以下である有機EL表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。なお、本発明1の有機EL表示素子用封止剤と本発明2の有機EL表示素子用封止剤とに共通する事項については、「本発明の有機EL表示素子用封止剤」として記載する。
本明細書において上記「表面自由エネルギー」は、25℃における水とヨウ化メチレンの接触角から、Owens-Wendy方式による評価方法で測定したものであり、具体的には接触角計を用いて測定された値を意味する。上記接触角計としては、例えば、MSA(KRUSS社製)等が挙げられる。
また、本明細書において上記「接触角」は、25℃において、インクジェット吐出装置を用いて、液滴量10pLにて、上述した表面自由エネルギーを有するSiO2基板及びSiN基板から0.5mmの高さより、封止剤を各基板に吐出した際の、着弾から約10秒後の封止剤の液滴の各基板に対する角度として測定される値を意味する。上記インクジェット吐出装置としては、例えば、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)等が挙げられ、封止剤の吐出は、周波数20kHzの条件で行われる。上記「封止剤の液滴の各基板に対する角度」は、接触角計の基板観察カメラにて取り込んだ画像を、画像処理ソフトを用いて測定される値を意味する。上記接触角計としては、例えば、CAM200(KSV INSTRUMENTS社製)等が挙げられ、上記画像処理ソフトとしては、例えば、CAM2008(KSV INSTRUMENTS社製)等が挙げられる。
また、上記接触角をいずれも5度以上とする方法としては、例えば、表面張力の高い樹脂を添加する方法、各基板に対して濡れ性の良い樹脂と良くない樹脂とを組み合わせる方法等が挙げられる。
また、本発明1の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・sである。
なお、本明細書において上記「粘度」は、E型粘度計を用いて、25℃、100rpmの条件で測定される値を意味する。
また、本発明2の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・sである。
なお、本明細書において上記「表面張力」は、25℃において動的濡れ性試験機により測定される値を意味する。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記硬化性樹脂全体の溶解度パラメータ(以下、「SP値」ともいう)が16.5(J/cm3)1/2以上19.5(J/cm3)1/2以下であることが好ましい。上記硬化性樹脂全体のSP値がこの範囲であることにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、異物を起点とするはじきを防止する効果、及び、基板や無機材料膜に対する濡れ性により優れるものとなる。上記硬化性樹脂全体のSP値のより好ましい下限は17.0(J/cm3)1/2、より好ましい上限は19.2(J/cm3)1/2であり、更に好ましい下限は17.7(J/cm3)1/2、更に好ましい上限は19.0(J/cm3)1/2である。
なお、本明細書において上記「溶解度パラメータ」は、Fedorsの推算法により算出される値である。また、上記「硬化性樹脂全体の溶解度パラメータ」は、有機EL表示素子用封止剤に用いる各硬化性樹脂構成成分の重量分率による溶解度パラメータの平均値を意味する。
本発明の有機EL表示素子用封止剤は、上記硬化性樹脂として2種以上の上記硬化性樹脂を含有し、各硬化性樹脂間のSP値の最大差が5(J/cm3)1/2以下であることが好ましい。即ち、SP値の差が5(J/cm3)1/2を超える硬化性樹脂の組み合わせが存在しないことが好ましい。上記各硬化性樹脂間のSP値の最大差が5(J/cm3)1/2以下であることにより、得られる有機EL表示素子用封止剤が、異物を起点とするはじきを防止する効果、及び、基板や無機材料膜に対する濡れ性により優れるものとなる。上記各硬化性樹脂間のSP値の最大差は4(J/cm3)1/2以下であることがより好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
具体的には、上記シロキサン骨格を有する化合物は、数平均分子量10万以上の高分子量体の含有割合が0.5%以下であることが好ましい。
なお、本明細書において、上記数平均分子量、及び、上記高分子量体の含有割合は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。また、上記高分子量体の含有割合もGPCによって測定することができる。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量、及び、上記高分子量体の含有割合を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF-804(昭和電工社製)等が挙げられる。また、高分子量体の含有割合については、上記GPCの面積比から算出される。
また、上記硬化性樹脂中における上記シロキサン骨格を有する化合物の含有量の好ましい下限は0.1重量%である。上記シロキサン骨格を有する化合物の含有量が0.1重量%以上であることにより、得られる有機EL表示素子用封止剤の表面張力を調整することがより容易となる。
上記エポキシ化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記オキセタン化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ビニルエーテル化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記(メタ)アクリル化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合開始剤が好適に用いられる。また、上記硬化性樹脂の種類に応じて、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤も好適に用いられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記サンアプロ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4等が挙げられる。
上記King Industries社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、CXC1612、CXC1821等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記アントラセン化合物としては、例えば、9,10-ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記添加剤を含有する場合、得られる有機EL表示素子用封止剤の異物を起点とするはじき防止性、及び、基板や無機材料膜の凹凸への追従性により優れるものとする観点から、上記硬化性樹脂に含まれる各成分と該添加剤とのSP値の最大差は、5(J/cm3)1/2以下であることが好ましい。
上記シランカップリング剤としては、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、AGCセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、BYK-340、BYK-345等が挙げられる。
上記AGCセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンS-611等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、3本ロール等が挙げられる。
上記全光線透過率は、例えば、分光計を用いて測定することができる。上記分光計としては、例えば、AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色社製)等が挙げられる。
また、上記光線透過率、並びに、後述する透湿度及び含水率の測定に用いる硬化物は、例えば、LEDランプ等の光源を用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射することにより得ることができる。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
これらの光源は、上記光カチオン重合開始剤や光ラジカル重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx又はSiOXNY)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
無アルカリガラス上に、ICP-CVD装置(セルバック社製)にてSiO2を1000nmの膜厚にて化学蒸着を行ってSiO2基版を作製した。蒸着後の表面自由エネルギーを、接触角計を用いて水とヨウ化メチレンの接触角から、Owens-Wendy方式による評価方法で測定したところ73.0mN/mであった。接触角計としては、MSA(KRUSS社製)を用いた。更に、XPS装置(アルバックファイ社製)にて、このSiO2膜中の原子比率を測定したところ、Si原子が31.3%に対して、O原子が63.2%であった。
無アルカリガラス上に、ICP-CVD装置(セルバック社製)にてSiNを1000nmの膜厚にて化学蒸着を行ってSiN基版を作製した。蒸着後の表面自由エネルギーを、接触角計を用いて水とヨウ化メチレンの接触角から、Owens-Wendy方式による評価方法で測定したところ58.0mN/mであった。接触角計としては、MSA(KRUSS社製)を用いた。更に、XPS装置(アルバックファイ社製)にて、このSiN膜中の原子比率を測定したところ、Si原子が44.8%に対して、N原子が48.0%であった。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機を用い、撹拌速度300rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~9、比較例1~4の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。ホモディスパー型撹拌混合機としては、ホモディスパーL型(プライミクス社製)を用いた。表中におけるシロキサン骨格を有する化合物としては、いずれも他の成分と混合する前に予め蒸留により精製したものを用いた。
表中のシロキサン骨格を有するオキセタン化合物としては、以下の方法で得られたものを用いた。即ち、1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン0.1molと、アリルオキシオキセタン0.2molと、白金(0)-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体溶液(シグマ・アルドリッチ社製)100ppmとを混合し、80℃で5時間加熱した。アリルオキシオキセタンとしては、AL-OX(四日市合成社製)を用いた。NMRで反応の終了を確認し、得られた溶液を蒸留により精製することで、シロキサン骨格を有するオキセタン化合物として高純度のオキセタン変性ジシロキサン化合物を得た。1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、得られたオキセタン変性ジシロキサン化合物は、下記式(3)で表される化合物であることを確認した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置を用いて、上記「(SiO2基板の作製)」で得られた表面自由エネルギーが73.0mN/mのSiO2基板及び上記「(SiN基板の作製)」で得られた表面自由エネルギーが58.0mN/mのSiN基板にそれぞれ吐出した。インクジェット吐出装置としては、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)を用い、封止剤の吐出は、25℃、液滴量10pL、800μmピッチ、基板から0.5mmの高さからの滴下、及び、周波数20kHzの条件で行った。着弾から約10秒後の封止剤の液滴について、接触角計の基板観察カメラにて取り込んだ画像を、画像処理ソフトを用いて測定した各基板に対する接触角を表1、2に示した。接触角計としては、CAM200(KSV INSTRUMENTS社製)を用い、画像処理ソフトとしては、CAM2008を用いた。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、Fedorsの推算法により算出した硬化性樹脂全体のSP値及び各硬化性樹脂間のSP値の最大差を表1、2に示した。
また、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、25℃において表面張力計を用いてWilhelmy法により測定した表面張力を表1、2に示した。表面張力計としては、DY-300(協和界面科学社製)を用いた。
更に、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した粘度を表1、2に示した。E型粘度計としては、VISCOMETER TV-22(東機産業社製)を用いた。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
上記「(SiO2基板の作製)」で得られた表面自由エネルギーが73.0mN/mのSiO2基板に実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置を用いて、10pLの液滴量にて、48μmピッチで8cm×8cm大の面積になるように塗布した。インクジェット吐出装置としては、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)を用いた。塗布から3分後の基板上の封止剤を目視にて観察し、濡れ広がらずに筋状となった未塗布部分の数を確認した。
筋状の未塗布部分の数が0本であった場合を「◎」、1本以上2本未満であった場合を「○」、2本以上5本未満であった場合を「△」、5本以上であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
上記「(SiO2基板の作製)」で得られた表面自由エネルギーが73.0mN/mのSiO2基板上に、窒化珪素粒子及びシリカ粒子を散布機により散布した。窒化珪素粒子としては、SN-E10(宇部興産社製)を用い、シリカ粒子としては、シーホスター(日本触媒社製)を用いた。得られたSiO2基板に実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置を用いて、10pLの液滴量にて、48μmピッチで8cm×8cm大の面積になるように塗布した。インクジェット吐出装置としては、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)を用いた。塗布から3分後に照度1000mW/cm2の395nmUVLEDで、積算光量が1000mJ/cm2となるように照射し、散布した窒化珪素粒子やシリカ粒子を異物と想定し、任意に抽出した異物10個当りのピンホールの数を確認した。
異物10個当りのピンホールの数が0個であった場合を「◎」、1個以上2個未満であった場合を「○」、2個以上3個未満であった場合を「△」、3個以上であった場合を「×」として異物カバー性を評価した。なお、濡れ広がり不良により評価できなかったものについては「-」とした。
(3-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mmのガラスにITO電極を1000Åの厚さとなるように成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、及び、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナにて直前処理を行った。UV-オゾンクリーナとしては、NL-UV253(日本レーザー電子社製)を用いた。
次に、直前処理後の基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg入れ、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を、タングステン製抵抗加熱ボートを有する別の真空蒸着装置に移し、真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートの1つにフッ化リチウム200mgを入れ、別のタングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
得られた基板に対し、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置を使用して基板にパターン塗布した。インクジェット吐出装置としては、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)を用いた。その後、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、12mm×12mmの開口部を有するマスクを、該樹脂保護膜を覆うようにして設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。プラズマCVD法は、上記「(3-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。
ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の信頼性を評価した。
上記「(SiO2基板の作製)」で得られた表面自由エネルギーが73.0mN/mのSiO2基板に実施例6、7及び比較例1、2で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置を用いて、10pLの液滴量にて、48μmピッチで8cm×8cm大の面積になるように塗布した。インクジェット吐出装置としては、NanoPrinter500(マイクロジェット社製)を用いた。塗布から3分後の基板上の封止剤に、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化させた。硬化後の封止剤について、JIS1982に従い、表面粗さ測定器にて、2CRフィルタ及びR2μmの触針を用い、送り速さ0.2mm/sの条件で凸部の高さの測定を行った。表面粗さ測定器としては、SE300(小坂研究所社製)を用いた。凸部の高さは、表面の凹み部を0として確認した。
凸部の高さが0.5μm未満であった場合を「◎」、0.5μm以上1.0μm未満であった場合を「○」、1.0μm以上1.5μm未満であった場合を「△」、高さが1.5μm以上であった場合を「×」として表面ムラを評価した。なお、表面ムラの評価を行わなかったものについては「-」とした。
Claims (6)
- 硬化性樹脂と重合開始剤とを含有し、
25℃における表面張力が25mN/m以上38mN/m以下であり、かつ、
表面自由エネルギーが70mN/m以上80mN/m以下のSiO2基板及び表面自由エネルギーが50mN/m以上60mN/m以下のSiN基板との25℃における接触角がいずれも13度以下であって、
前記硬化性樹脂は、シロキサン骨格を有する化合物、シロキサン骨格を有さないエポキシ化合物、シロキサン骨格を有さないオキセタン化合物、シロキサン骨格を有さないビニルエーテル化合物、及び、シロキサン骨格を有さない(メタ)アクリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含み、
前記硬化性樹脂全体の溶解度パラメータが17.7(J/cm3)1/2以上19.5(J/cm3)1/2以下であり、
前記硬化性樹脂中におけるシロキサン骨格を有する化合物の含有量が0.1重量%以上40重量%未満であることを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 25℃における粘度が5mPa・s以上30mPa・s以下である請求項1記載の有機EL表示素子用封止剤。
- インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤であって、
硬化性樹脂と重合開始剤とを含有し、
25℃における表面張力が25mN/m以上38mN/m以下であり、かつ、
表面自由エネルギーが70mN/m以上80mN/m以下のSiO2基板及び表面自由エネルギーが50mN/m以上60mN/m以下のSiN基板との25℃における接触角がいずれも13度以下であって、
前記硬化性樹脂は、シロキサン骨格を有する化合物、シロキサン骨格を有さないエポキシ化合物、シロキサン骨格を有さないオキセタン化合物、シロキサン骨格を有さないビニルエーテル化合物、及び、シロキサン骨格を有さない(メタ)アクリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含み、
前記硬化性樹脂全体の溶解度パラメータが17.7(J/cm3)1/2以上19.5(J/cm3)1/2以下であり、
前記硬化性樹脂中におけるシロキサン骨格を有する化合物の含有量が0.1重量%以上40重量%未満であることを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 重合開始剤の含有量が、硬化性樹脂100重量部に対して0.01重量部以上10重量部以下である請求項1、2又は3記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 重合開始剤が、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1、2、3又は4記載の有機EL表示素子用封止剤。
- シロキサン骨格を有する化合物が、シロキサン骨格を有するエポキシ化合物、シロキサン骨格を有するオキセタン化合物及びシロキサン骨格を有する(メタ)アクリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1、2、3、4又は5記載の有機EL表示素子用封止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023196812A JP2024019191A (ja) | 2018-03-30 | 2023-11-20 | 有機el表示素子用封止剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018069116 | 2018-03-30 | ||
JP2018069116 | 2018-03-30 | ||
JP2018207356 | 2018-11-02 | ||
JP2018207356 | 2018-11-02 | ||
PCT/JP2019/012141 WO2019188805A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-03-22 | 有機el表示素子用封止剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023196812A Division JP2024019191A (ja) | 2018-03-30 | 2023-11-20 | 有機el表示素子用封止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019188805A1 JPWO2019188805A1 (ja) | 2021-02-12 |
JP7474052B2 true JP7474052B2 (ja) | 2024-04-24 |
Family
ID=68059056
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019521508A Active JP7474052B2 (ja) | 2018-03-30 | 2019-03-22 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP2023196812A Withdrawn JP2024019191A (ja) | 2018-03-30 | 2023-11-20 | 有機el表示素子用封止剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023196812A Withdrawn JP2024019191A (ja) | 2018-03-30 | 2023-11-20 | 有機el表示素子用封止剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7474052B2 (ja) |
KR (1) | KR20200136878A (ja) |
CN (1) | CN111972046A (ja) |
TW (1) | TWI834647B (ja) |
WO (1) | WO2019188805A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016167347A1 (ja) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
WO2018074510A1 (ja) | 2016-10-19 | 2018-04-26 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP2019001995A (ja) | 2017-06-13 | 2019-01-10 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
WO2019082996A1 (ja) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | デンカ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3817081B2 (ja) | 1999-01-29 | 2006-08-30 | パイオニア株式会社 | 有機el素子の製造方法 |
FR2791995B1 (fr) * | 1999-04-06 | 2001-07-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone utile notamment pour la realisation de vernis anti-friction, procede d'application de ce vernis sur un support et support ainsi traite |
JP2001307873A (ja) * | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法 |
US8808457B2 (en) * | 2002-04-15 | 2014-08-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Apparatus for depositing a multilayer coating on discrete sheets |
JP2008149710A (ja) | 2006-11-22 | 2008-07-03 | Fujifilm Corp | バリア性積層体の製造方法、バリア性積層体、バリア性フィルム基板および有機el素子。 |
KR102048952B1 (ko) * | 2013-02-06 | 2019-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
WO2015064410A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
KR101861893B1 (ko) * | 2014-04-23 | 2018-05-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
CN105940767B (zh) * | 2014-05-20 | 2018-02-09 | 积水化学工业株式会社 | 有机电致发光显示元件用密封剂 |
EP3186319A4 (en) * | 2014-07-25 | 2018-04-18 | Kateeva, Inc. | Organic thin film ink compositions and methods |
CN107710060B (zh) * | 2016-01-26 | 2021-11-12 | 积水化学工业株式会社 | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP2017228414A (ja) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
-
2019
- 2019-03-22 WO PCT/JP2019/012141 patent/WO2019188805A1/ja active Application Filing
- 2019-03-22 JP JP2019521508A patent/JP7474052B2/ja active Active
- 2019-03-22 KR KR1020207018789A patent/KR20200136878A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-22 CN CN201980021211.4A patent/CN111972046A/zh active Pending
- 2019-03-25 TW TW108110258A patent/TWI834647B/zh active
-
2023
- 2023-11-20 JP JP2023196812A patent/JP2024019191A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016167347A1 (ja) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
WO2018074510A1 (ja) | 2016-10-19 | 2018-04-26 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP2019001995A (ja) | 2017-06-13 | 2019-01-10 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
WO2019082996A1 (ja) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | デンカ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2024019191A (ja) | 2024-02-08 |
CN111972046A (zh) | 2020-11-20 |
WO2019188805A1 (ja) | 2019-10-03 |
JPWO2019188805A1 (ja) | 2021-02-12 |
KR20200136878A (ko) | 2020-12-08 |
TW201942316A (zh) | 2019-11-01 |
TWI834647B (zh) | 2024-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6200591B2 (ja) | インクジェット塗布用電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 | |
JP6997062B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤及び有機el表示素子用封止剤の製造方法 | |
JP6985228B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP7457686B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP7117295B2 (ja) | 電子デバイス用封止剤及び有機el表示素子用封止剤 | |
JP2022027778A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2023112128A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2024022608A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2023099366A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2022172071A (ja) | 電子デバイス用封止剤 | |
JP7474052B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP7397666B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP7479843B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2024012375A (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機el表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230608 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231120 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20231128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240319 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7474052 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |