WO2021002375A1 - 有機ｅｌ表示素子用封止剤 - Google Patents
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- ULNJZOIDTANZKR-UHFFFAOYSA-N tris[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]sulfanium Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1SC1=CC=C([S+](C=2C=CC(SC=3C=CC(=CC=3)C(C)=O)=CC=2)C=2C=CC(SC=3C=CC(=CC=3)C(C)=O)=CC=2)C=C1 ULNJZOIDTANZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Definitions
- the present invention relates to a sealing agent for an organic EL display element, which is excellent in sealing performance even if the coating shape is thinned.
- the organic electroluminescence display element (organic EL display element) has a thin film structure in which an organic light emitting material layer is sandwiched between a pair of electrodes facing each other. Electrons are injected into the organic light emitting material layer from one electrode and holes are injected from the other electrode, so that the electrons and holes are combined in the organic light emitting material layer to perform self-emission.
- a liquid crystal display element or the like that requires a backlight, it has the advantages of better visibility, thinner size, and low DC voltage drive.
- an organic EL display element has a problem that when the organic light emitting material layer or the electrode is exposed to the outside air, its light emitting characteristics are rapidly deteriorated and its life is shortened. Therefore, in order to improve the stability and durability of the organic EL display element, a sealing technology that shields the organic light emitting material layer and the electrode from the moisture and oxygen in the atmosphere is indispensable in the organic EL display element. There is.
- Patent Document 1 includes an organic packing layer that coats and seals a laminate having an organic light emitting material layer, and a moisture absorbing seal layer (sealing wall) that covers the side surface of the organic filling layer.
- a method of sealing a display element is disclosed.
- a sealing agent for an organic EL display element an in-plane sealing agent is used for the organic packing layer, and a peripheral sealing agent having a component different from that of the in-plane sealing agent is used for the sealing wall.
- a peripheral sealing agent having a component different from that of the in-plane sealing agent is used for the sealing wall.
- the coating shape of the peripheral sealant has become finer, and it has been difficult to obtain sufficient sealing performance.
- An object of the present invention is to provide a sealing agent for an organic EL display element which is excellent in sealing performance even if the coating shape is thinned.
- the present invention is a sealing agent for an organic EL display element containing a curable resin and a polymerization initiator and / or a thermosetting agent, and the curable resin has a (meth) acryloyl group and an adamantyl skeleton. It is a sealing agent for an organic EL display element containing the compound.
- the present invention will be described in detail below.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention contains a curable resin.
- the curable resin contains a compound having a (meth) acryloyl group and an adamantyl skeleton.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention has excellent sealing performance even if the coating shape is thinned.
- the said "(meth) acryloyl” means acryloyl or methacryloyl.
- the preferable lower limit of the molecular weight of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantyl skeleton is 170, and the preferable upper limit is 300.
- the molecular weight of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton is 170 or more, the effect of improving the sealing performance when the coating shape of the obtained sealing agent for the organic EL display element is thinned is obtained. It will be excellent.
- the molecular weight of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton is 300 or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes excellent in coatability and adhesiveness.
- the more preferable lower limit of the molecular weight of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantyl skeleton is 220, and the more preferable upper limit is 270.
- the above-mentioned "molecular weight” is the molecular weight obtained from the structural formula for a compound whose molecular structure is specified, but for a compound having a wide distribution of degree of polymerization and a compound having an unspecified modification site, the above-mentioned "molecular weight” is used. It may be expressed using the weight average molecular weight.
- weight average molecular weight is a value obtained by measuring by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent and converting it into polystyrene.
- GPC gel permeation chromatography
- Examples of the column used when measuring the weight average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko KK) and the like.
- the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantyl skeleton include 2-adamantyl (meth) acrylate, 2-methyl-2-adamantyl (meth) acrylate, and 2-ethyl-2-adamantyl ( Meta) acrylate, 2-isopropyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 2-normalpropyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 2-methyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 2-butyl-2-adamantyl (meth) ) Acrylate and the like can be mentioned.
- the curable resin may contain a curable resin other than the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton for the purpose of improving curability and adhesiveness.
- the other curable resin include (meth) acrylic compounds, epoxy compounds, oxetane compounds, urethane compounds, and the like other than the compounds having the (meth) acryloyl group and the adamantyl skeleton.
- the other (meth) acrylic compounds described above are preferable.
- the above-mentioned "(meth) acrylic” means acrylic or methacrylic
- the above-mentioned "(meth) acrylic compound” means a compound having a (meth) acryloyl group.
- the other (meth) acrylic compound is (meth) from the viewpoint of making it difficult to be compatible with the in-plane sealant when the sealant for an organic EL display element of the present invention is used as a peripheral sealant.
- Acrylic acid ester compounds are preferably used. Examples of the (meth) acrylic acid ester compound include isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanedimethanol di (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid.
- Examples of the epoxy compound include a glycidyl ether compound and an alicyclic epoxy compound.
- the glycidyl ether compound include diethylene glycol diglycidyl ether.
- Examples of the alicyclic epoxy compound include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy) cyclohexanecarboxylate and 2,2-bis (hydroxymethyl) -1-butanol 1,2-epoxy-4. -(2-Oxylanyl) cyclohexane adduct and the like can be mentioned.
- oxetane compound examples include 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, di [2- (3-oxetanyl) butyl] ether, and 3-ethyl-3-hydroxy. Methyloxetane and the like can be mentioned.
- Examples of the urethane compound include a reaction product of an isocyanate compound and an arbitrary polyol compound.
- Examples of the isocyanate compound include toluene diisocyanate compounds and diphenylmethane diisocyanate compounds.
- Examples of the toluene diisocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate (2,4-TDI), 2,6-tolylene diisocyanate, and a mixture thereof.
- Examples of the diphenylmethane diisocyanate compound include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (4,4'-MDI), 2,4'-diphenylmethane diisocyanate (2,4'-MDI), and a mixture thereof. ..
- the preferable lower limit of the content of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton in 100 parts by weight of the curable resin is 0.1 part by weight, and the preferable upper limit is 40. It is a part by weight.
- the content of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton is 0.1 part by weight or more, the sealing performance when the coating shape of the obtained sealing agent for an organic EL display element is thinned. It becomes more excellent in the effect of improving.
- the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes excellent in curability and adhesiveness.
- the more preferable lower limit of the content of the compound having the (meth) acryloyl group and the adamantane skeleton is 3 parts by weight, the more preferable upper limit is 30 parts by weight, the further preferable lower limit is 5 parts by weight, and the further preferable upper limit is 25 parts by weight. ..
- the preferable lower limit of the content of the curable resin in 100 parts by weight of the sealant for an organic EL display element of the present invention is 5 parts by weight, and the preferable upper limit is 70 parts by weight.
- the content of the curable resin is 5 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes excellent in curability and adhesiveness.
- the content of the curable resin is 70 parts by weight or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in preventing moisture permeation of the cured product.
- the more preferable lower limit of the content of the curable resin is 10 parts by weight, and the more preferable upper limit is 30 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably contains polyolefin.
- the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in preventing moisture permeation of the cured product.
- the polyolefin preferably contains at least one selected from the group consisting of polyisobutylene, polybutene, and polybutadiene, and more preferably contains polyisobutylene. preferable.
- the above-mentioned polyolefin may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the weight average molecular weight of the polyolefin is 10,000, and the preferable upper limit is 400,000.
- the weight average molecular weight of the polyolefin is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element is excellent in coatability, adhesiveness, and moisture permeation prevention property of a cured product.
- the preferable lower limit of the content of the polyolefin in 100 parts by weight of the sealant for an organic EL display element of the present invention is 5 parts by weight, and the preferable upper limit is 70 parts by weight.
- the content of the polyolefin is 5 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in preventing moisture permeation of the cured product.
- the content of the polyolefin is 70 parts by weight or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes excellent in coatability and adhesiveness.
- the more preferable lower limit of the content of the polyolefin is 10 parts by weight, and the more preferable upper limit is 40 parts by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention preferably contains a tackifier resin for the purpose of further improving the adhesiveness.
- the tackifier resin include terpene resin, modified terpene resin, kumaron resin, inden resin, petroleum resin and the like.
- the modified terpene resin include hydrogenated terpene resin, terpene phenol copolymer resin, aromatic modified terpene resin and the like.
- the petroleum resin include aliphatic petroleum resins, hydrogenated alicyclic petroleum resins, aromatic petroleum resins, aliphatic aromatic copolymerized petroleum resins, alicyclic petroleum resins, and dicyclopentadiene petroleum. Examples thereof include resins and hydrides thereof.
- the adhesive-imparting resin includes terpene resin, aromatic-modified terpene resin, terpene phenol copolymer resin, and hydrocarbon from the viewpoints of adhesiveness, moisture permeability resistance, compatibility, etc. of the sealing agent for organic EL display elements.
- Alicyclic petroleum resins, aromatic petroleum resins, aliphatic aromatic copolymerized petroleum resins, alicyclic petroleum resins are preferable, alicyclic petroleum resins are more preferable, alicyclic saturated hydrocarbon resins and fats.
- Acyclic unsaturated hydrocarbon resin is more preferable, and a cyclohexyl ring-containing saturated hydrocarbon resin and a dicyclopentadiene-modified hydrocarbon resin are particularly preferable.
- These tackifier resins may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the content of the tackifier resin in 100 parts by weight of the sealant for an organic EL display element of the present invention is 5 parts by weight, and the preferable upper limit is 70 parts by weight.
- the content of the tackifier resin is 5 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in adhesiveness.
- the content of the tackifier resin is 70 parts by weight or less, the sealing agent for an organic EL display element obtained is more excellent in moisture permeation prevention property.
- the more preferable lower limit of the content of the tackifier resin is 10 parts by weight, and the more preferable upper limit is 50 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably contains a polymerization initiator and / or a thermosetting agent.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably contains a radical polymerization initiator.
- radical polymerization initiator examples include a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
- photoradical polymerization initiator examples include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanosen compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone compounds and the like.
- Specific examples of the photoradical polymerization initiator include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, and 2- (dimethylamino).
- thermal radical polymerization initiator examples include azo compounds and organic peroxides.
- examples of the azo compound include 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), azobisisobutyronitrile and the like.
- examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, ketone peroxide, peroxyketal, hydroperoxide, dialkyl peroxide, peroxyester, diacyl peroxide, peroxydicarbonate and the like.
- thermal radical polymerization initiators include, for example, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001, and V-501 (all of which are Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). (Manufactured) and the like.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a cationic polymerization initiator as a polymerization initiator.
- a cationic polymerization initiator include a photocationic polymerization initiator and a thermal cationic polymerization initiator.
- the photocationic polymerization initiator is not particularly limited as long as it generates protonic acid or Lewis acid by light irradiation, and may be an ionic photoacid generation type or a nonionic photoacid generation type. You may.
- the anionic portion of the ionic photoacid generator type cationic photopolymerization initiator for example, BF 4 -, PF 6 - , SbF 6 -, or, (BX 4) - (where, X is at least two (Representing a phenyl group substituted with a fluorine or trifluoromethyl group) and the like.
- the ionic photoacid generation type photocationic polymerization initiator include aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, aromatic diazonium salts, and aromatic ammonium salts, which have the above anionic moiety. Examples thereof include pentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe salt and the like.
- aromatic sulfonium salt examples include bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bishexafluorophosphate, bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bishexafluoroantimonate, and bis (4-( Diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bistetrafluoroborate, bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- ( Phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium tetraflu
- aromatic iodonium salt examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, and bis.
- aromatic diazonium salt examples include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, and phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
- aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate, and 1-benzyl.
- Examples of the (2,4-cyclopentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe salt include (2,4-cyclopentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene).
- nonionic photoacid-generating photocationic polymerization initiator examples include nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenol sulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, and N-hydroxyimide sulfonate.
- photocationic polymerization initiators include, for example, a photocationic polymerization initiator manufactured by Midori Chemical Co., Ltd., a photocationic polymerization initiator manufactured by Union Carbide, and a photocationic polymerization initiator manufactured by ADEKA. Examples thereof include a photocationic polymerization initiator manufactured by 3M, a photocationic polymerization initiator manufactured by BASF, and a photocationic polymerization initiator manufactured by Rhodia. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd. include DTS-200 and the like. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Union Carbide include UVI6990 and UVI6974.
- Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by ADEKA Corporation include SP-150 and SP-170. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by 3M include FC-508 and FC-512. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by BASF include IRGACURE261 and IRGACURE290. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Rhodia include PI2074 and the like.
- the anionic portion is BF 4 -, PF 6 -, SbF 6 -, or, (BX 4) - (where, X is substituted by at least two fluorine or trifluoromethyl group Examples thereof include a sulfonium salt, a phosphonium salt, an ammonium salt, etc. Of these, sulfonium salts and ammonium salts are preferable.
- sulfonium salt examples include triphenylsulfonium tetrafluoroborate and triphenylsulfonium hexafluoroantimonate.
- Examples of the phosphonium salt include ethyltriphenylphosphonium hexafluoroantimonate and tetrabutylphosphonium hexafluoroantimonate.
- ammonium salt examples include dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluorophosphate, dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluoroantimonate, and dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl).
- thermal cationic polymerization initiators examples include thermal cationic polymerization initiators manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd., thermal cationic polymerization initiators manufactured by King Industries, and the like.
- thermal cationic polymerization initiator manufactured by Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd. examples include Sun Aid SI-60, Sun Aid SI-80, Sun Aid SI-B3, Sun Aid SI-B3A, and Sun Aid SI-B4.
- thermal cationic polymerization initiator manufactured by King Industries examples include CXC-1612, CXC-1821 and the like.
- the preferable lower limit of the content of the polymerization initiator in 100 parts by weight of the sealant for an organic EL display element of the present invention is 0.05 parts by weight, and the preferable upper limit is 3 parts by weight.
- the content of the polymerization initiator is 0.05 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in curability.
- the content of the polymerization initiator is 3 parts by weight or less, the curing reaction of the obtained sealing agent for an organic EL display element does not become too fast, the workability is improved, and the cured product becomes more uniform. Can be.
- the more preferable lower limit of the content of the polymerization initiator is 0.3 parts by weight, and the more preferable upper limit is 2 parts by weight.
- heat-curing agent examples include hydrazide compounds, imidazole derivatives, acid anhydrides, dicyandiamides, guanidine derivatives, modified aliphatic polyamines, and addition products of various amines and epoxy resins.
- Examples of the hydrazide compound include 1,3-bis (hydrazinocarboethyl) -5-isopropylhydrandin, sebacic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, and malonic acid dihydrazide.
- Examples of the imidazole derivative include 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, N- (2- (2-methyl-1-imidazolyl) ethyl) urea, and 2,4-diamino-6- (2'-methylimidazolyl-).
- thermosetting agents include, for example, SDH (manufactured by Japan Finechem Co., Ltd.), ADH (manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.), Amicure VDH, Amicure VDH-J, and Amicure UDH (all manufactured by Ajinomoto Fine-Techno). ) Etc. can be mentioned.
- the preferable lower limit of the content of the thermosetting agent in 100 parts by weight of the sealing agent for an organic EL display element of the present invention is 0.05 parts by weight, and the preferable upper limit is 5 parts by weight.
- the content of the thermosetting agent is 0.05 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in thermosetting property.
- the content of the thermosetting agent is 5 parts by weight or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in storage stability.
- the more preferable lower limit of the content of the thermosetting agent is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 3 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably contains a water-absorbent filler.
- a water-absorbent filler By containing the above water-absorbent filler, the sealing agent for an organic EL display element of the present invention becomes more excellent in preventing moisture permeation of a cured product.
- Examples of the water-absorbent filler include oxides of alkaline earth metals, magnesium oxide, and molecular sieves.
- Examples of the oxide of the alkaline earth metal include calcium oxide, strontium oxide, barium oxide and the like. Of these, oxides of alkaline earth metals are preferable, and calcium oxide is more preferable, from the viewpoint of water absorption. These water-absorbent fillers may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the content of the water-absorbent filler in 100 parts by weight of the sealant for an organic EL display element of the present invention is 3 parts by weight, and the preferable upper limit is 65 parts by weight.
- the content of the water-absorbent filler is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element suppresses panel peeling, and the cured product has more excellent moisture permeation prevention property.
- a more preferable lower limit of the content of the water-absorbent filler is 15 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain other fillers in addition to the above water-absorbent filler as long as the object of the present invention is not impaired for the purpose of improving adhesiveness and the like. Good.
- an inorganic filler or an organic filler can be used.
- the inorganic filler include silica, talc, and alumina.
- the organic filler include polyester fine particles, polyurethane fine particles, vinyl polymer fine particles, acrylic polymer fine particles, and the like. Of these, talc is preferred. These other fillers may be used alone or in combination of two or more.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a sensitizer.
- the sensitizer has a role of further improving the polymerization initiation efficiency of the polymerization initiator and further promoting the curing reaction of the sealing agent for the organic EL display element of the present invention.
- Examples of the sensitizer include anthracene compounds, thioxanthone compounds, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, methyl o-benzoyl benzoate, and the like. Examples thereof include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide. Examples of the anthracene-based compound include 9,10-dibutoxyanthracene and the like. Examples of the thioxanthone-based compound include 2,4-diethylthioxanthone and the like. These sensitizers may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the content of the sensitizer in 100 parts by weight of the sealing agent for an organic EL display element of the present invention is 0.05 parts by weight, and the preferable upper limit is 3 parts by weight.
- the content of the sensitizer is 0.05 parts by weight or more, the sensitizing effect is more exerted.
- the content of the sensitizer is 3 parts by weight or less, light can be transmitted to a deep part without excessive absorption.
- the more preferable lower limit of the content of the sensitizer is 0.1 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1 part by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a stabilizer. By containing the above stabilizer, the encapsulant for an organic EL display element of the present invention becomes more excellent in storage stability.
- the stabilizer examples include aromatic amine compounds, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl and the like.
- the aromatic amine compound examples include benzylamine and aminophenol type epoxy resins. Of these, aromatic amine compounds are preferable, and benzylamine is more preferable. These stabilizers may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the content of the stabilizer in 100 parts by weight of the sealing agent for an organic EL display element of the present invention is 0.001 part by weight, and the preferable upper limit is 2 parts by weight.
- the content of the stabilizer is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in storage stability while maintaining excellent curability.
- the more preferable lower limit of the content of the stabilizer is 0.005 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1 part by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a silane coupling agent.
- the silane coupling agent has a role of improving the adhesiveness between the sealing agent for an organic EL display element of the present invention and a substrate or the like.
- silane coupling agent examples include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane and the like. These silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the content of the silane coupling agent in 100 parts by weight of the sealing agent for an organic EL display element of the present invention is 0.1 parts by weight, and the preferable upper limit is 5 parts by weight.
- the content of the silane coupling agent is within this range, it is more excellent in the effect of improving the adhesiveness of the obtained sealing agent for the organic EL display element while preventing the bleed-out of the excess silane coupling agent. It becomes.
- the more preferable lower limit of the content of the silane coupling agent is 0.3 parts by weight, and the more preferable upper limit is 3 parts by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a surface modifier as long as the object of the present invention is not impaired. By containing the above surface modifier, the flatness of the coating film of the sealing agent for the organic EL display element of the present invention can be improved.
- Examples of the surface modifier include surfactants, leveling agents and the like, and for example, silicone-based, acrylic-based, fluorine-based and the like can be used.
- commercially available ones include, for example, a surface modifier manufactured by Big Chemie Japan, a surface modifier manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd., and a surface modifier manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd. Can be mentioned.
- Examples of the surface modifier manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd. include BYK-300, BYK-302, BYK-331 and the like.
- Examples of the surface modifier manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd. include UVX-272 and the like.
- Examples of the surface modifier manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd. include Surflon S-611 and the like.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain a compound that reacts with an acid generated in the encapsulant and / or an ion exchange resin as long as the object of the present invention is not impaired.
- Examples of the compound that reacts with the generated acid include substances that neutralize the acid, such as alkali metal carbonates or hydrogen carbonates, alkaline earth metal carbonates or hydrogen carbonates, and the like.
- substances that neutralize the acid such as alkali metal carbonates or hydrogen carbonates, alkaline earth metal carbonates or hydrogen carbonates, and the like.
- calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like are used.
- any of a cation exchange type, an anion exchange type, and a biion exchange type can be used, and in particular, a cation exchange type or a biion exchange type capable of adsorbing chloride ions can be used. Is preferable.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention is a curing retarder, a reinforcing agent, a softening agent, a plasticizer, a viscosity modifier, an ultraviolet absorber, and an oxidation, if necessary, as long as the object of the present invention is not impaired.
- Various known additives such as an inhibitor and a spacer may be contained.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably does not contain a solvent from the viewpoint of suppressing the generation of outgas.
- solvent-free means that the content of the solvent is less than 1000 ppm.
- a curable resin for example, a curable resin, a polymerization initiator and / or a thermosetting agent, a water-absorbent filler and, if necessary, a mixer are used.
- a method of mixing with an additive such as a silane coupling agent to be added examples include a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, and three rolls.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably has a weight loss rate of 10% or less after being allowed to stand for 30 minutes in an environment of 35 ° C. and 1% RH.
- the weight reduction rate is 10% or less, the sealing performance when the coating shape is thinned is improved.
- the actual lower limit is 5%.
- the "weight loss rate” is a value measured by the following method. First, by applying a sealant to a thickness of 10 ⁇ m onto a glass substrate, measuring the weight (G A) of the sealant. Then, 35 ° C.
- Weight reduction rate (%) ((G A -G B) ⁇ G A) ⁇ 100
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention is preferably used as a peripheral encapsulant for an organic EL display element for forming a sealing wall around a laminate having an organic light emitting material layer.
- the peripheral sealant for an organic EL display element is usually used in combination with an in-plane sealant for an organic EL display element that coats the laminate.
- the sealant for an organic EL display element of the present invention has a line width of 5 mm or less at the time of coating corresponding to the thickness of the sealing wall from the viewpoint of securing a wide display area of the obtained organic EL display element. It is preferably 3 mm or less, and more preferably 3 mm or less. As described above, the sealant for an organic EL display element of the present invention has excellent sealing performance even if the coating shape is thinned.
- the organic EL display element using the sealing agent for the organic EL display element of the present invention preferably has a display area having a diagonal size of 40 inches or more and 60 inches or less.
- each material other than the spacer particles was stirred and mixed for 3 minutes at a stirring speed of 2000 rpm using a stirring mixer, and then further kneaded with three rolls.
- the calcium oxide in Table 1 one obtained by dry batch crushing with a ball mill (“ANZ-53D” manufactured by Nikko Kagaku Co., Ltd.) so as to have a particle size of 10 ⁇ m or less was used. Then, spacer particles were added and uniformly dispersed using a stirring mixer to prepare the sealing agents for organic EL display elements of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2.
- the obtained sealing agent for each organic EL display element is applied on a glass substrate having a length of 50 mm, a width of 50 mm, and a thickness of 0.7 mm so as to have a thickness of 30 mm, a width of 30 mm, and a thickness of 10 ⁇ m, and sealed.
- the weight (G a) of the agent was measured.
- the glass substrate B was attached and pressed to make the thickness uniform.
- the glass substrate A has a length of 50 mm, a width of 25 mm, and a thickness of 0.7 mm, and the surface of the glass is washed with acetone and then dried.
- the glass substrate B has a length of 5 mm, a width of 5 mm, and a thickness. A 0.7 mm glass is immersed in acetone, washed, and then dried.
- the glass substrate A and the glass substrate B were adhered by irradiating the UV-LED irradiator with ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm at 3000 mJ / cm 2 to cure the sealant for the organic EL display element.
- the shearing adhesive force between the glass substrate A and the glass substrate B was measured using a die shear tester under the conditions of 23 ° C. and a shear rate of 200 ⁇ m / sec. As the die share tester, a bond tester 4000 (manufactured by Dage) was used.
- the adhesive strength was evaluated as " ⁇ " when the shear adhesive force was 200 N or more, " ⁇ " when it was less than 200 N and 100 N or more, and "x" when it was less than 100 N.
- the following Ca-TEST was performed on each of the sealing agents for organic EL display elements obtained in Examples and Comparative Examples.
- the sealing agents for each organic EL display element obtained in Examples and Comparative Examples were applied to the surface of the glass substrate.
- another glass substrate having a size of 30 mm ⁇ 30 mm was covered with a mask having a plurality of openings of 2 mm ⁇ 2 mm, and Ca was vapor-deposited by a vacuum vapor deposition machine.
- the vapor deposition conditions were such that the inside of the vapor deposition device of the vacuum vapor deposition apparatus was depressurized to 2 ⁇ 10 -3 Pa to deposit 2000 ⁇ of Ca at a vapor deposition rate of 5.0 ⁇ / s.
- the glass substrate on which Ca is vapor-deposited is moved into a glove box controlled at a dew point (-60 ° C. or higher), and the glass substrate on which the sealing agent for an organic EL display element is coated on the surface and the glass substrate on which Ca is vapor-deposited are separated.
- the sealing agent for the organic EL display element was bonded so as to be on the vapor deposition pattern of Ca.
- the vapor-deposited Ca was aligned and bonded at positions 2 mm, 4 mm, and 6 mm from the end face of the glass substrate.
- the UV-LED irradiation device irradiates ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm 2 at 3000 mJ / cm to cure the sealant for the organic EL display element.
- Ca-TEST substrate was prepared. The obtained Ca-TEST substrate was exposed to a high temperature and high humidity condition of 85 ° C. and 85% RH, and the moisture content of the moisture from the end face of the glass substrate to the layer made of the cured product of the sealant for the organic EL display element was changed every hour. The infiltration distance was observed from the disappearance of Ca.
- a substrate on which a laminate having an organic light emitting material layer is arranged A substrate is formed by forming an ITO electrode on glass having a length of 50 mm, a width of 70 mm, and a thickness of 0.7 mm so as to have a thickness of 1000 ⁇ . did.
- the substrate is ultrasonically cleaned with acetone, an alkaline aqueous solution, ion-exchanged water, and isopropyl alcohol for 15 minutes each, then washed with boiled isopropyl alcohol for 10 minutes, and further immediately treated with a UV-ozone cleaner. went.
- UV-ozone cleaner As the UV-ozone cleaner, NL-UV253 (manufactured by Nippon Laser Electronics Co., Ltd.) was used. Next, the substrate after the immediately preceding treatment was fixed to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and 200 mg of N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD) was added to the unglazed crucible. , 200 mg of tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 ) was placed in another unglazed crucible, and the pressure inside the vacuum chamber was reduced to 1 ⁇ 10 -4 Pa.
- the crucible containing ⁇ -NPD was heated, and ⁇ -NPD was deposited on the substrate at a vapor deposition rate of 15 ⁇ / s to form a hole transport layer having a film thickness of 600 ⁇ .
- the crucible containing Alq 3 was heated to form an organic light emitting material layer having a film thickness of 600 ⁇ at a vapor deposition rate of 15 ⁇ / s.
- the substrate on which the hole transport layer and the organic light emitting material layer were formed was transferred to another vacuum vapor deposition apparatus having a tungsten resistance heating boat, and lithium fluoride was transferred to one of the tungsten resistance heating boats in the vacuum deposition apparatus.
- the inside of the vapor deposition device of the vacuum vapor deposition apparatus is depressurized to 2 ⁇ 10 -4 Pa to form 5 ⁇ of lithium fluoride at a vapor deposition rate of 0.2 ⁇ / s, and then 1000 ⁇ of aluminum at a rate of 20 ⁇ / s. did.
- the inside of the vapor deposition apparatus was returned to normal pressure with nitrogen, and a substrate on which a laminate having an organic light emitting material layer of 10 mm ⁇ 10 mm was arranged was taken out.
- 3,4,3', 4'-diepokibicyclohexyl, celoxide 8000 manufactured by Daicel
- a sealant for each organic EL display element obtained in Examples and Comparative Examples is applied to the peripheral edge of the substrate on which the laminate is arranged in a line width (on the sealing wall after curing). It was applied so that the thickness) was 3 mm, and an in-plane sealant was applied to the inside so as to cover the entire laminate, and then glass having a length of 50 mm, a width of 50 mm, and a thickness of 0.7 mm was laminated. .. Then, after irradiating with an ultraviolet ray having a wavelength of 365 nm at 3000 mJ / cm 2 using a UV-LED irradiator, heating at 100 ° C. for 30 minutes was performed to obtain a sealing agent for each organic EL display element obtained in Examples and Comparative Examples. And the in-plane sealant was cured to produce an organic EL display element.
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Abstract
本発明は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、前記硬化性樹脂は、（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含む有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
Description
本発明は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンス表示素子（有機ＥＬ表示素子）は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された薄膜構造体を有する。この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して自己発光を行う。バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、より薄型化が可能であり、かつ、直流低電圧駆動が可能であるという利点を有する。
ところが、このような有機ＥＬ表示素子は、有機発光材料層や電極が外気に曝されるとその発光特性が急激に劣化し寿命が短くなるという問題がある。従って、有機ＥＬ表示素子の安定性及び耐久性を高めることを目的として、有機ＥＬ表示素子においては、有機発光材料層や電極を大気中の水分や酸素から遮断する封止技術が不可欠となっている。
特許文献１には、有機発光材料層を有する積層体を被覆して封止する有機充填層と、該有機充填層の側面を覆う吸湿シール層（封止壁）とを有する構成により、有機ＥＬ表示素子を封止する方法が開示されている。通常、有機ＥＬ表示素子用封止剤として、上記有機充填層には面内封止剤が用いられ、上記封止壁には面内封止剤とは構成成分の異なる周辺封止剤が用いられている。しかしながら、近年、デザイン性等の観点から、周辺封止剤の塗布形状が細線化しており、充分な封止性能を得ることが困難となっていた。
本発明は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、上記硬化性樹脂は、（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含む有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、周辺封止剤の塗布形状を細線化した場合に封止性能が低下する原因が、塗布した周辺封止剤が揮発していることにあると考えた。そこで本発明者らは、硬化性樹脂として長鎖のアルキル基を有する化合物等の揮発性の低い化合物を用いることを検討したが、得られた封止剤は接着性に劣る等の問題があった。そこで本発明者らは更に鋭意検討した結果、硬化性樹脂として特定の構造を有する化合物を用いることにより、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂は、（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含む。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含むことにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記硬化性樹脂は、（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含む。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含むことにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の分子量の好ましい下限は１７０、好ましい上限は３００である。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の分子量が１７０以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗布形状を細線化した場合の封止性能を向上させる効果により優れるものとなる。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の分子量が３００以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性や接着性により優れるものとなる。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の分子量のより好ましい下限は２２０、より好ましい上限は２７０である。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物としては、具体的には例えば、２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－エチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－イソプロピル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－ノルマルプロピル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－ブチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記硬化性樹脂は、硬化性や接着性を向上させること等を目的として、上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物以外の他の硬化性樹脂を含有してもよい。
上記他の硬化性樹脂としては、例えば、上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物以外の他の（メタ）アクリル化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ウレタン化合物等が挙げられる。なかでも、上記他の（メタ）アクリル化合物が好ましい。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味する。
上記他の硬化性樹脂としては、例えば、上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物以外の他の（メタ）アクリル化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ウレタン化合物等が挙げられる。なかでも、上記他の（メタ）アクリル化合物が好ましい。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味する。
上記他の（メタ）アクリル化合物としては、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を周辺封止剤として用いる場合に面内封止剤と相溶し難いものとする観点から、（メタ）アクリル酸エステル化合物が好適に用いられる。
上記（メタ）アクリル酸エステル化合物としては、例えば、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸メチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルボルニルメチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸シクロデシル、（メタ）アクリル酸４－ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸トリメチルシクロヘキシル等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記（メタ）アクリル酸エステル化合物としては、例えば、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸メチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルボルニルメチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸シクロデシル、（メタ）アクリル酸４－ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸トリメチルシクロヘキシル等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記エポキシ化合物としては、例えば、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物等が挙げられる。
上記グリシジルエーテル化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等が挙げられる。
上記グリシジルエーテル化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等が挙げられる。
上記オキセタン化合物としては、例えば、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［２－（３－オキセタニル）ブチル］エーテル、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
上記ウレタン化合物としては、例えば、イソシアネート化合物と任意のポリオール化合物の反応物等が挙げられる。
上記イソシアネート化合物としては、例えば、トルエンジイソシアネート化合物、ジフェニルメタンジイソシアネート化合物等が挙げられる。
上記トルエンジイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）、２，６－トリレンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記ジフェニルメタンジイソシアネート化合物としては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記イソシアネート化合物としては、例えば、トルエンジイソシアネート化合物、ジフェニルメタンジイソシアネート化合物等が挙げられる。
上記トルエンジイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）、２，６－トリレンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記ジフェニルメタンジイソシアネート化合物としては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記他の硬化性樹脂を含有する場合の上記硬化性樹脂１００重量部中における上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の含有量の好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は４０重量部である。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の含有量が０．１重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗布形状を細線化した場合の封止性能を向上させる効果により優れるものとなる。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の含有量が４０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性や接着性により優れるものとなる。上記（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物の含有量のより好ましい下限は３重量部、より好ましい上限は３０重量部、更に好ましい下限は５重量部、更に好ましい上限は２５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記硬化性樹脂の含有量の好ましい下限は５重量部、好ましい上限は７０重量部である。上記硬化性樹脂の含有量が５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性や接着性により優れるものとなる。上記硬化性樹脂の含有量が７０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。上記硬化性樹脂の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は３０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ポリオレフィンを含有することが好ましい。
上記ポリオレフィンを含有することにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。
上記ポリオレフィンを含有することにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。
硬化物の透湿防止性を更に向上させる観点から、上記ポリオレフィンとしては、ポリイソブチレン、ポリブテン、及び、ポリブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、ポリイソブチレンを含むことがより好ましい。
上記ポリオレフィンは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ポリオレフィンは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ポリオレフィンの重量平均分子量の好ましい下限は１万、好ましい上限は４０万である。上記ポリオレフィンの重量平均分子量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性、接着性、及び、硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記ポリオレフィンの含有量の好ましい下限は５重量部、好ましい上限は７０重量部である。上記ポリオレフィンの含有量が５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。上記ポリオレフィンの含有量が７０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性や接着性により優れるものとなる。上記ポリオレフィンの含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は４０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、接着性を更に向上させること等を目的として、粘着付与樹脂を含有することが好ましい。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記変性テルペン樹脂としては、例えば、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等が挙げられる。
上記石油樹脂としては、例えば、脂肪族系石油樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
なかでも、上記粘着付与樹脂としては、有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、脂環族系石油樹脂がより好ましく、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂が更に好ましく、シクロヘキシル環含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂が特に好ましい。
これらの粘着付与樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記変性テルペン樹脂としては、例えば、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等が挙げられる。
上記石油樹脂としては、例えば、脂肪族系石油樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
なかでも、上記粘着付与樹脂としては、有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、脂環族系石油樹脂がより好ましく、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂が更に好ましく、シクロヘキシル環含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂が特に好ましい。
これらの粘着付与樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記粘着付与樹脂の含有量の好ましい下限は５重量部、好ましい上限は７０重量部である。上記粘着付与樹脂の含有量が５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が接着性により優れるものとなる。上記粘着付与樹脂の含有量が７０重量部以下であることにより得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が透湿防止性により優れるものとなる。上記粘着付与樹脂の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は５０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合開始剤及び／又は熱硬化剤を含有することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、なかでも、ラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、なかでも、ラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。
上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、チタノセン化合物、オキシムエステル化合物、ベンゾインエーテル化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１、Ｖ－５０１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合開始剤として、カチオン重合開始剤を含有してもよい。
上記カチオン重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合開始剤が挙げられる。
上記カチオン重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合開始剤が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤のアニオン部分としては、例えば、ＢＦ４
－、ＰＦ６
－、ＳｂＦ６
－、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリアリールスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４－（４－アセチルフェニル）チオフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ－ヒドロキシイミドスルホネート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、みどり化学社製の光カチオン重合開始剤、ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤、ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤、３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤、ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤、ローディア社製の光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＤＴＳ－２００等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４等が挙げられる。
上記ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０等が挙げられる。
上記３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２等が挙げられる。
上記ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＰＩ２０７４等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＤＴＳ－２００等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４等が挙げられる。
上記ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０等が挙げられる。
上記３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２等が挙げられる。
上記ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＰＩ２０７４等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤としては、アニオン部分がＢＦ４
－、ＰＦ６
－、ＳｂＦ６
－、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成される、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩、アンモニウム塩が好ましい。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４－ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤、Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
上記Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１８２１等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
上記Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１８２１等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記重合開始剤の含有量の好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記重合開始剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量が３重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．３重量部、より好ましい上限は２重量部である。
上記熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、Ｎ－（２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル）尿素、２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル－（１’））－エチル－ｓ－トリアジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’－（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）－アジポアミド、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、Ｎ－（２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル）尿素、２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル－（１’））－エチル－ｓ－トリアジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’－（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）－アジポアミド、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱硬化剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＳＤＨ（日本ファインケム社製）、ＡＤＨ（大塚化学社製）、アミキュアＶＤＨ、アミキュアＶＤＨ－Ｊ、アミキュアＵＤＨ（いずれも味の素ファインテクノ社製）等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記熱硬化剤の含有量の好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は５重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が熱硬化性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量が５重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が保存安定性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は３重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、吸水性フィラーを含有することが好ましい。上記吸水性フィラーを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物の透湿防止性により優れるものとなる。
上記吸水性フィラーとしては、例えば、アルカリ土類金属の酸化物、酸化マグネシウム、モレキュラーシーブ等が挙げられる。
上記アルカリ土類金属の酸化物としては、例えば、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム等が挙げられる。
なかでも、吸水性の観点から、アルカリ土類金属の酸化物が好ましく、酸化カルシウムがより好ましい。
これらの吸水性フィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記アルカリ土類金属の酸化物としては、例えば、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム等が挙げられる。
なかでも、吸水性の観点から、アルカリ土類金属の酸化物が好ましく、酸化カルシウムがより好ましい。
これらの吸水性フィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記吸水性フィラーの含有量の好ましい下限は３重量部、好ましい上限は６５重量部である。上記吸水性フィラーの含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤がパネル剥がれを抑制しつつ、硬化物がより優れた透湿防止性を有するものとなる。上記吸水性フィラーの含有量のより好ましい下限は１５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、接着性を向上させること等を目的として、本発明の目的を阻害しない範囲において、上記吸水性フィラーに加えて、その他のフィラーを含有してもよい。
上記その他のフィラーとしては、無機フィラーや有機フィラーを用いることができる。
上記無機フィラーとしては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ等が挙げられる。
上記有機フィラーとしては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。なかでも、タルクが好ましい。
これらのその他のフィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記その他のフィラーとしては、無機フィラーや有機フィラーを用いることができる。
上記無機フィラーとしては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ等が挙げられる。
上記有機フィラーとしては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。なかでも、タルクが好ましい。
これらのその他のフィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、上記重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤としては、例えば、アントラセン系化合物、チオキサントン系化合物、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
これらの増感剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
これらの増感剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記増感剤の含有量の好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、増感効果がより発揮される。上記増感剤の含有量が３重量部以下であることにより、吸収が大きくなり過ぎずに深部まで光を伝えることができる。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、安定剤を含有してもよい。上記安定剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、より保存安定性に優れるものとなる。
上記安定剤としては、例えば、芳香族アミン化合物、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル等が挙げられる。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、ベンジルアミン、アミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでも、芳香族系アミン化合物が好ましく、ベンジルアミンがより好ましい。
これらの安定剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、ベンジルアミン、アミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでも、芳香族系アミン化合物が好ましく、ベンジルアミンがより好ましい。
これらの安定剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記安定剤の含有量の好ましい下限は０．００１重量部、好ましい上限は２重量部である。上記安定剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が優れた硬化性を維持したまま保存安定性により優れるものとなる。上記安定剤の含有量のより好ましい下限は０．００５重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部中における上記シランカップリング剤の含有量の好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は５重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤のブリードアウトを防止しつつ、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．３重量部、より好ましい上限は３重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗膜の平坦性を向上させることができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられ、例えば、シリコーン系、アクリル系、フッ素系等のものを用いることができる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、楠本化成社製の表面改質剤、ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３３１等が挙げられる。
上記楠本化成社製の表面改質剤としては、例えば、ＵＶＸ－２７２等が挙げられる。
上記ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンＳ－６１１等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、楠本化成社製の表面改質剤、ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３３１等が挙げられる。
上記楠本化成社製の表面改質剤としては、例えば、ＵＶＸ－２７２等が挙げられる。
上記ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンＳ－６１１等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、封止剤中に発生した酸と反応する化合物及び／又はイオン交換樹脂を含有してもよい。
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩、又は、アルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、硬化遅延剤、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、スペーサー等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、アウトガスの発生を抑制する観点から、溶剤を含有しないことが好ましい。
なお、本明細書において「溶剤を含有しない」とは、溶剤の含有量が１０００ｐｐｍ未満であることを意味する。
なお、本明細書において「溶剤を含有しない」とは、溶剤の含有量が１０００ｐｐｍ未満であることを意味する。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、混合機を用いて、硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、吸水性フィラーや必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置した後の重量減少率が１０％以下であることが好ましい。上記重量減少率が１０％以下であることにより、塗布形状を細線化した場合の封止性能により優れるものとなる。また、上記重量減少率の好ましい下限は特にないが、実質的な下限は５％である。
なお、上記「重量減少率」は、以下の方法で測定される値である。
まず、封止剤をガラス基板上に厚さ１０μｍとなるように塗布し、封止剤の重量（ＧＡ）を測定する。次いで、封止剤を塗布したガラス基板を３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置し、封止剤の重量（ＧＢ）を測定する。得られた各重量の値から、下記式により重量減少率を導出することができる。
重量減少率（％）＝（（ＧＡ－ＧＢ）÷ＧＡ）×１００
なお、上記「重量減少率」は、以下の方法で測定される値である。
まず、封止剤をガラス基板上に厚さ１０μｍとなるように塗布し、封止剤の重量（ＧＡ）を測定する。次いで、封止剤を塗布したガラス基板を３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置し、封止剤の重量（ＧＢ）を測定する。得られた各重量の値から、下記式により重量減少率を導出することができる。
重量減少率（％）＝（（ＧＡ－ＧＢ）÷ＧＡ）×１００
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、有機発光材料層を有する積層体の周囲に封止壁を形成するための有機ＥＬ表示素子用周辺封止剤として用いられることが好ましい。上記有機ＥＬ表示素子用周辺封止剤は、通常、該積層体を被覆する有機ＥＬ表示素子用面内封止剤と組み合わせて用いられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、得られる有機ＥＬ表示素子の表示領域を広く確保する等の観点から、封止壁の厚さに対応する塗布時の線幅が５ｍｍ以下であることが好ましく、３ｍｍ以下であることがより好ましい。上述したように、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、塗布形状を細線化しても封止性能に優れるものとなる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いてなる有機ＥＬ表示素子としては、表示領域の大きさが対角４０インチ以上６０インチ以下であるものが好適である。
本発明によれば、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１、２、比較例１、２）
表１に記載された配合比に従い、スペーサー粒子以外の各材料を、撹拌混合機を用い、撹拌速度２０００ｒｐｍで３分間撹拌混合した後、更に３本ロールにて混練した。なお、表１における酸化カルシウムとしては、粒径が１０μｍ以下になるようにボールミル（日陶科学社製、「ＡＮＺ－５３Ｄ」）によって乾式バッチ粉砕したものを使用した。その後、スペーサー粒子を加え、撹拌混合機を用いて均一に分散させることにより、実施例１、２、比較例１、２の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上に長さ３０ｍｍ、幅３０ｍｍ、１０μｍの厚さとなるように塗布し、封止剤の重量（ＧＡ）を測定した。次いで、封止剤を塗布したガラス基板を、ドライエアー装置を用いて、３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置し、封止剤の重量（ＧＢ）を測定した。得られた各重量の値から、上述した式により重量減少率を導出した。結果を表１に示した。
表１に記載された配合比に従い、スペーサー粒子以外の各材料を、撹拌混合機を用い、撹拌速度２０００ｒｐｍで３分間撹拌混合した後、更に３本ロールにて混練した。なお、表１における酸化カルシウムとしては、粒径が１０μｍ以下になるようにボールミル（日陶科学社製、「ＡＮＺ－５３Ｄ」）によって乾式バッチ粉砕したものを使用した。その後、スペーサー粒子を加え、撹拌混合機を用いて均一に分散させることにより、実施例１、２、比較例１、２の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上に長さ３０ｍｍ、幅３０ｍｍ、１０μｍの厚さとなるように塗布し、封止剤の重量（ＧＡ）を測定した。次いで、封止剤を塗布したガラス基板を、ドライエアー装置を用いて、３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置し、封止剤の重量（ＧＢ）を測定した。得られた各重量の値から、上述した式により重量減少率を導出した。結果を表１に示した。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
（接着性）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板Ａ上に塗布した後、ガラス基板Ｂを貼り付け、加圧して厚みを均一にした。上記ガラス基板Ａは、長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスの表面をアセトンで洗浄した後、乾燥させたものであり、上記ガラス基板Ｂは、長さ５ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスをアセトンに浸漬洗浄した後、乾燥させたものである。次いで、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させることにより、ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとを接着した。ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとの剪断接着力を、ダイシェアテスターを用いて２３℃、剪断速度２００μｍ／秒の条件で測定した。上記ダイシェアテスターとしては、ボンドテスター４０００（デイジ社製）を用いた。
剪断接着力が２００Ｎ以上であった場合を「○」、２００Ｎ未満１００Ｎ以上であった場合を「△」、１００Ｎ未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板Ａ上に塗布した後、ガラス基板Ｂを貼り付け、加圧して厚みを均一にした。上記ガラス基板Ａは、長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスの表面をアセトンで洗浄した後、乾燥させたものであり、上記ガラス基板Ｂは、長さ５ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスをアセトンに浸漬洗浄した後、乾燥させたものである。次いで、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させることにより、ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとを接着した。ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとの剪断接着力を、ダイシェアテスターを用いて２３℃、剪断速度２００μｍ／秒の条件で測定した。上記ダイシェアテスターとしては、ボンドテスター４０００（デイジ社製）を用いた。
剪断接着力が２００Ｎ以上であった場合を「○」、２００Ｎ未満１００Ｎ以上であった場合を「△」、１００Ｎ未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
（透湿防止性）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下のＣａ－ＴＥＳＴを行った。
まず、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板の表面に塗布した。
次に、３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさの別のガラス基板に２ｍｍ×２ｍｍの開口部を複数有するマスクを被せ、Ｃａを真空蒸着機により蒸着させた。蒸着の条件は、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－３Ｐａまで減圧してＣａを５．０Å／ｓの蒸着速度で２０００Å成膜するものとした。Ｃａを蒸着したガラス基板を露点（－６０℃以上）に管理されたグローブボックス内に移動させ、表面に有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布したガラス基板と、Ｃａを蒸着したガラス基板とを、有機ＥＬ表示素子用封止剤がＣａの蒸着パターン上となるようにして貼り合わせた。この時、ガラス基板端面から２ｍｍ、４ｍｍ、６ｍｍの位置に蒸着したＣａが存在するように位置を合わせて貼り合わせた。加圧して有機ＥＬ表示素子用封止剤層の厚みを均一にした後、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させ、Ｃａ－ＴＥＳＴ基板を作製した。
得られたＣａ－ＴＥＳＴ基板を、８５℃、８５％ＲＨの高温高湿条件に暴露し、有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物からなる層へのガラス基板端面からの時間毎の水分の浸入距離をＣａの消失から観測した。
その結果、水分の浸入距離が６ｍｍに達するまでの時間が１０００時間以上であった場合を「○」、５００時間以上１０００時間未満であった場合を「△」、５００時間未満であった場合を「×」として透湿防止性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下のＣａ－ＴＥＳＴを行った。
まず、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板の表面に塗布した。
次に、３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさの別のガラス基板に２ｍｍ×２ｍｍの開口部を複数有するマスクを被せ、Ｃａを真空蒸着機により蒸着させた。蒸着の条件は、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－３Ｐａまで減圧してＣａを５．０Å／ｓの蒸着速度で２０００Å成膜するものとした。Ｃａを蒸着したガラス基板を露点（－６０℃以上）に管理されたグローブボックス内に移動させ、表面に有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布したガラス基板と、Ｃａを蒸着したガラス基板とを、有機ＥＬ表示素子用封止剤がＣａの蒸着パターン上となるようにして貼り合わせた。この時、ガラス基板端面から２ｍｍ、４ｍｍ、６ｍｍの位置に蒸着したＣａが存在するように位置を合わせて貼り合わせた。加圧して有機ＥＬ表示素子用封止剤層の厚みを均一にした後、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させ、Ｃａ－ＴＥＳＴ基板を作製した。
得られたＣａ－ＴＥＳＴ基板を、８５℃、８５％ＲＨの高温高湿条件に暴露し、有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物からなる層へのガラス基板端面からの時間毎の水分の浸入距離をＣａの消失から観測した。
その結果、水分の浸入距離が６ｍｍに達するまでの時間が１０００時間以上であった場合を「○」、５００時間以上１０００時間未満であった場合を「△」、５００時間未満であった場合を「×」として透湿防止性を評価した。
（細線塗布時の封止性能）
（１）有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
長さ５０ｍｍ、幅７０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスにＩＴＯ電極を１０００Åの厚さとなるように成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、及び、イソプロピルアルコールにてそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて１０分間洗浄し、更に、ＵＶ－オゾンクリーナにて直前処理を行った。ＵＶ－オゾンクリーナとしては、ＮＬ－ＵＶ２５３（日本レーザー電子社製）を用いた。
次に、直前処理後の基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、素焼きの坩堝にＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）を２００ｍｇ入れ、別の素焼き坩堝にトリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を、１×１０－４Ｐａまで減圧した。その後、α－ＮＰＤの入った坩堝を加熱し、α－ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Ａｌｑ３の入った坩堝を加熱し、１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を、タングステン製抵抗加熱ボートを有する別の真空蒸着装置に移し、真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートの１つにフッ化リチウム２００ｍｇを入れ、別のタングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウム線１．０ｇを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－４Ｐａまで減圧してフッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、１０ｍｍ×１０ｍｍの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
（１）有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
長さ５０ｍｍ、幅７０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスにＩＴＯ電極を１０００Åの厚さとなるように成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、及び、イソプロピルアルコールにてそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて１０分間洗浄し、更に、ＵＶ－オゾンクリーナにて直前処理を行った。ＵＶ－オゾンクリーナとしては、ＮＬ－ＵＶ２５３（日本レーザー電子社製）を用いた。
次に、直前処理後の基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、素焼きの坩堝にＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）を２００ｍｇ入れ、別の素焼き坩堝にトリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を、１×１０－４Ｐａまで減圧した。その後、α－ＮＰＤの入った坩堝を加熱し、α－ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Ａｌｑ３の入った坩堝を加熱し、１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を、タングステン製抵抗加熱ボートを有する別の真空蒸着装置に移し、真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートの１つにフッ化リチウム２００ｍｇを入れ、別のタングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウム線１．０ｇを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－４Ｐａまで減圧してフッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、１０ｍｍ×１０ｍｍの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
（２）面内封止剤の調製
３，４，３’，４’－ジエポキビシクロヘキシル７０重量部と、３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタン２９重量部と、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１重量部とを、撹拌混合機を用いて撹拌混合して面内封止剤を作製した。３，４，３’，４’－ジエポキビシクロヘキシルとしては、セロキサイド８０００（ダイセル社製）を用いた。３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタンとしては、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１（東亞合成社製）を用いた。ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとしては、ＣＸＣ－１８２１（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）を用いた。また、上記撹拌混合機としては、ＡＲ－２５０（シンキー社製）を用い、撹拌条件は、撹拌速度２０００ｒｐｍ、撹拌時間３分間とした。
３，４，３’，４’－ジエポキビシクロヘキシル７０重量部と、３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタン２９重量部と、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１重量部とを、撹拌混合機を用いて撹拌混合して面内封止剤を作製した。３，４，３’，４’－ジエポキビシクロヘキシルとしては、セロキサイド８０００（ダイセル社製）を用いた。３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタンとしては、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１（東亞合成社製）を用いた。ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとしては、ＣＸＣ－１８２１（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）を用いた。また、上記撹拌混合機としては、ＡＲ－２５０（シンキー社製）を用い、撹拌条件は、撹拌速度２０００ｒｐｍ、撹拌時間３分間とした。
（３）有機ＥＬ表示素子の作製
積層体が配置された基板の周縁部に、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を線幅（硬化後の封止壁の厚さ）が３ｍｍとなるよう塗布し、その内側に面内封止剤を、積層体全体を覆うように塗布した後、長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスを重ね合わせた。その後、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、１００℃で３０分加熱することで実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤及び面内封止剤を硬化させて有機ＥＬ表示素子を作製した。
積層体が配置された基板の周縁部に、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を線幅（硬化後の封止壁の厚さ）が３ｍｍとなるよう塗布し、その内側に面内封止剤を、積層体全体を覆うように塗布した後、長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラスを重ね合わせた。その後、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、１００℃で３０分加熱することで実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤及び面内封止剤を硬化させて有機ＥＬ表示素子を作製した。
（４）有機ＥＬ表示素子の発光状態の確認
得られた有機ＥＬ表示素子を、８５℃、８５％ＲＨの環境下に１０００時間暴露した後、１０Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態（ダークスポット及び画素周辺消光の有無）を目視で観察した。
ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、僅かにダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として細線塗布時の封止性能を評価した。
得られた有機ＥＬ表示素子を、８５℃、８５％ＲＨの環境下に１０００時間暴露した後、１０Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態（ダークスポット及び画素周辺消光の有無）を目視で観察した。
ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、僅かにダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として細線塗布時の封止性能を評価した。
本発明によれば、塗布形状を細線化しても封止性能に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。
Claims (3)
- 硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、
前記硬化性樹脂は、（メタ）アクリロイル基とアダマンチル骨格とを有する化合物を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。 - ポリオレフィンを含有する請求項１記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
- ３５℃、１％ＲＨの環境下で３０分静置した後の重量減少率が１０％以下である請求項１又は２記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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