JPWO2017086144A1 - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents
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Abstract
Description
以下に本発明を詳述する。
上記アウトガス発生量は少ないほど好ましく、下限は特にないが、実質的には5ppm以上となる。
なお、上記アウトガス発生量は、ガスクロマトグラフ質量分析計(例えば、JMS−Q1050(日本電子社製)等)を用いて測定することができる。
上記カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基とエーテル結合又はエステル結合とを有し、かつ、該エーテル結合又は該エステル結合が加水分解により切断された場合に全ての分解物がカチオン重合性基を有する加水分解性カチオン重合性化合物(以下、「本発明にかかる加水分解性カチオン重合性化合物」ともいう)を含有する。本発明にかかる加水分解性カチオン重合性化合物は、エーテル結合又はエステル結合を有することにより硬化収縮が大きくなり過ぎず、得られる有機EL表示素子用封止剤がフレキシブル基板等に対する接着性に優れるものとなり、また、該エーテル結合又は該エステル結合が加水分解により切断された場合に全ての分解物がカチオン重合性基を有することにより、該分解物がアウトガス発生の原因となることを防止できる。
上記カチオン重合性化合物として本発明にかかる加水分解性カチオン重合性化合物を用い、かつ、アウトガス発生の原因となるような他の成分を用いない、又は、用いる場合でも含有量を少量とすることにより、上記アウトガス発生量を上述した範囲とすることができる。
上記カチオン重合開始剤としては、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤や、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤が挙げられる。これらであれば特に限定されず、イオン性酸発生型であってもよいし、非イオン性酸発生型であってもよい。
上記安定剤としては、例えば、ベンジルアミン等のアミン系化合物等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン)等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−(2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル)尿素、2,4−ジアミノ−6−(2’−メチルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK−302、BYK−331(いずれも、ビックケミー・ジャパン社製)、UVX−272(楠本化成社製)、サーフロンS−611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
なお、上記粘度は、例えば、E型粘度計としてVISCOMETER TV−22(東機産業社製)を用い、CP1のコーンプレートにて、各粘度領域における最適なトルク数から適宜1〜100rpmの回転数を選択することにより測定することができる。
本発明にかかる加水分解性カチオン重合性化合物として、上記式(1)で表される化合物(ダイセル社製、「セロキサイド2021P」)100重量部と、熱カチオン重合開始剤としてジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(King Industries社製、「CXC−1821」)0.5重量部とを、撹拌混合機(シンキー社製、「AR−250」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合して、有機EL表示素子用封止剤を作製した。
得られた有機EL表示素子用封止剤をバイアル瓶中に300mg計量して封入し、100℃で30分間加熱して硬化させた。更に、このバイアル瓶を85℃の恒温オーブンで100時間加熱し、バイアル瓶中の気化成分をアウトガス発生量として、ガスクロマトグラフ質量分析計(日本電子社製、「JMS−Q1050」)を用いて測定した。結果を表1に示した。
表1に記載された各材料を、表1に記載された配合比に従い、実施例1と同様にして撹拌混合して、実施例2〜6、比較例1〜3の有機EL表示素子用封止剤を作製した。
得られた各有機EL表示素子用封止剤について、実施例1と同様にしてアウトガス発生量を測定した。結果を表1に示した。なお、実施例2で得られた封止剤については、100℃で30分間加熱を行う代わりに紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化させた。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV−22」)を用いて、25℃における粘度を測定した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を極微量、20mm×50mmのポリカーボネート板(タキロン社製)の中央部に取り、その上に同じ大きさのポリカーボネート板を重ね合わせて封止剤を押し広げた。その状態で封止剤を硬化(実施例1、3〜6、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させ、接着試験片を得た。得られた接着試験片の接着強度を、EZgraph(島津製作所社製)を用いて測定した。その際、接着強度が1.0kgf/cm2以上であったものを「○」、接着強度が0.5kgf/cm2以上1.0kgf/cm2未満であったものを「△」、接着強度が0.5kgf/cm2未満であったものを「×」として、フレキシブル基板に対する接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、硬化(実施例1、3〜6、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させた際の硬化前後の発熱量をDSC装置(Agilent Technologies社製、「UMA600」)を用いて測定し、エポキシ基の反応率を下記式から導出した。
エポキシ基の反応率(%)=100×(硬化前の発熱量−硬化後の発熱量)/硬化前の発熱量
エポキシ基の反応率が90%以上であった場合を「○」、70%以上90%未満であった場合を「△」、70%未満であった場合を「×」として硬化性を評価した。
(有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製)
ガラス基板(長さ30mm、幅30mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL−UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPDの入った坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の、該積層体全体を覆うように、開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「ナノプリンター300」)を用いて、ガラス基板にインクジェット方式で80pLの吐出量で塗布した。塗布時には膜厚が20μm以下になるよう調整した。次いで、有機EL表示素子用封止剤を硬化(実施例1、3〜6、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させ、樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を温度85℃、湿度85%の条件下にて100時間暴露した後、10Vの電圧を印加し、素子の発光状態(発光及びダークスポットの有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として評価した。
表1に記載された各材料を、表1に記載された配合比に従い、実施例1と同様にして撹拌混合して、実施例2、4〜6、参考例、比較例1〜3の有機EL表示素子用封止剤を作製した。
得られた各有機EL表示素子用封止剤について、実施例1と同様にしてアウトガス発生量を測定した。結果を表1に示した。なお、実施例2で得られた封止剤については、100℃で30分間加熱を行う代わりに紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化させた。
実施例、参考例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV−22」)を用いて、25℃における粘度を測定した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を極微量、20mm×50mmのポリカーボネート板(タキロン社製)の中央部に取り、その上に同じ大きさのポリカーボネート板を重ね合わせて封止剤を押し広げた。その状態で封止剤を硬化(実施例1、4〜6、参考例、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させ、接着試験片を得た。得られた接着試験片の接着強度を、EZgraph(島津製作所社製)を用いて測定した。その際、接着強度が1.0kgf/cm2以上であったものを「○」、接着強度が0.5kgf/cm2以上1.0kgf/cm2未満であったものを「△」、接着強度が0.5kgf/cm2未満であったものを「×」として、フレキシブル基板に対する接着性を評価した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、硬化(実施例1、4〜6、参考例、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させた際の硬化前後の発熱量をDSC装置(Agilent Technologies社製、「UMA600」)を用いて測定し、エポキシ基の反応率を下記式から導出した。
エポキシ基の反応率(%)=100×(硬化前の発熱量−硬化後の発熱量)/硬化前の発熱量
エポキシ基の反応率が90%以上であった場合を「○」、70%以上90%未満であった場合を「△」、70%未満であった場合を「×」として硬化性を評価した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「ナノプリンター300」)を用いて、ガラス基板にインクジェット方式で80pLの吐出量で塗布した。塗布時には膜厚が20μm以下になるよう調整した。次いで、有機EL表示素子用封止剤を硬化(実施例1、4〜6、参考例、及び、比較例1〜3で得られた各封止剤は100℃で30分間加熱して硬化、実施例2で得られた封止剤は紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化)させ、樹脂保護膜を形成した。
Claims (5)
- カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、
前記カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基とエーテル結合又はエステル結合とを有し、かつ、該エーテル結合又は該エステル結合が加水分解により切断された場合に全ての分解物がカチオン重合性基を有する加水分解性カチオン重合性化合物を含有し、
バイアル瓶中に300mgを計量して封入し、100℃で30分間加熱して硬化、又は、紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化させ、更に、85℃で100時間加熱した際のアウトガス発生量が100ppm以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。 - 加水分解性カチオン重合性化合物は、エーテル結合又はエステル結合を有する脂環式エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
- カチオン重合性化合物全体100重量部中における加水分解性カチオン重合性化合物の含有量が20重量部以上であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
- カチオン重合開始剤は、第4級アンモニウム塩を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
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